3.6烃的衍生物(教学课件)高中化学人教版选修三

型
。
解析:结合框图可以推断C8H10是乙苯C6H5CH2CH3。由乙苯逆 推,可知化合物A是乙苯侧链乙基上的氢原子被溴原子取代的产 物,进一步可推知,化合物C是苯乙烯,化合物G是苯乙炔。
答案:(1)C6H5CH==CH2
(2)①③⑥⑧ (3)②④⑦
(4)
+2H2
加成反应
判断有机反应类型的常用方法。
(16)2CH3COONa+H2SO4 2CH3COOH+Na2SO4; (17)CH3COOH+NaOH CH3COONa+H2O。
有机合成与推断
1.有机合成三种常用策略分析。 有机合成题是中学化学常见题型,“乙烯辐射一大片,醇、醛、酸、酯一条线”是有机 合成的基本思路。但是这条思路并不是万能的,在有机合成的过程中,有时还需要合成 另外的一些物质来“牵线搭桥”。看起来是舍近求远,实质上是“以退为进”,是一种策略。 在中学阶段,进行有机合成常使用以下三种策略。
条件下制取CH3COOC2H5，化学方程式为CH3COOH＋CH3CH2OH
浓硫酸 △
CH3COOC2H5＋H2O。该反应是可逆反应，及时转移出产物或增大乙醇
(或乙酸)的用量等均能提高A的产率。A的分子式为C4H8O2，其同分异构
体只有一种化学环境的碳原子，则必定只含有一种化学环境的氢原子，
说明分子结构对称，应含有4个CH2原子团，据此推出其结构简式为
未知物的结构简式.组合多个化合物的化学反应，合成具有指定结
构简式的产物。
一.有机化合物的官能团与性质
饱和一元醇的通式：CnH2n＋1OH，官能团：—OH 分子结构特点：有O—H和C—O，—OH直接与烃基或苯环侧链上的碳原子相连
与金属钠反应，生成醇钠和氢气
与氢卤酸反应，生成卤代烃
醇
主要化学性质
存在和制法：动物的脂肪、植物油都是油脂，可从动植物中提取 用途：用作食品，用作工业原料，制肥皂和甘油
酰胺
1.多官能团有机物的性质判断 典例1 从中草药中提取的calebin A(结构简式如下)可用于治疗阿尔茨
海默症。下列关于calebin A的说法错误的是( D)
A.可与FeCl3溶液发生显色反应 B.其酸性水解的产物均可与Na2CO3溶液反应 C.苯环上氢原子发生氯代时,一氯代物有6种 D.1 mol该分子最多与8 mol H2发生加成反应
反应 代烃取代反应生成醇;④光照可能是烷烃或苯环侧链烃基上
条件 H原子的卤代反应;⑤Fe或FeX3作催化剂是苯环上的卤代反 应;⑥浓硫酸、浓硝酸是苯环发生硝化;⑦稀硫酸或NaOH溶
液可能是酯的水解;⑧Cu或Ag/O2是醇氧化生成醛或酮
突破口
常见实例
特征 现象
①加FeCl3溶液发生显色反应,可能是酚类;②能与银氨溶液或新制的 氢氧化铜反应可能含醛基;③能使溴水或溴的四氯化碳溶液褪色的可
能含有碳碳双键或碳碳三键;④与Na反应生成H2的可能含有—OH或 —COOH;⑤与碳酸盐反应生成CO2的可能含有—COOH;⑥能水解的 可能含有酯基或—X
转化 关系
①连续氧化,醇→醛→羧酸;②既能被氧化又能被还原的是醛
突破口
常见实例
特定 的量
①相对分子质量增加16,可能是加进了一个氧原子;②根据发生酯化反 应生成物减轻的质量就可以求出羟基或羧基的个数;③由银镜反应生 成Ag的质量可确定醛基的个数
油脂
结构特点：高级脂肪酸甘油酯，结构简式为 物理性质：密度比水的小，难溶于水，易溶于有机溶剂
加成反应：含有碳碳双键的油脂可与H2反应，叫做油脂的氢化 或油脂的硬化
化学性质 水解反应：在酸性条件下，水解生成高级脂肪酸和甘油；在碱性
条件下，水解生成高级脂肪酸和甘油，碱性条件下的水解反 应叫做皂化反应
解析本题考查了有机化合物官能团的性质。从 Calebin A 的结构简
式可以看出,分子中存在
、酮羰基、酚羟基、酯基等官能
团,故 A、B 项正确;在 1 mol 该物质中有 2 mol
、1 mol
、2 mol 苯环,故 1 mol 该分子最多可与 9 mol H2 发生加成反 应,D 项错误;该分子结构不对称,在苯环上有 6 种等效氢原子,故发生 氯代反应时,一氯代物有 6 种,C 项正确。
(3)先占位后移除。 在芳香化合物的苯环上,往往先引入一个基团,让它占据苯环上一定的位置,反应完毕 后再将该基团除去。这也是有机合成中常用的一种策略。
2.有机推断题的常见“突破口”。
突破口
常见实例
①浓硫酸加热可能是乙醇制乙烯或酯化反应;②NaOH的醇
溶液可能是卤代烃消去反应生成烯;③NaOH的水溶液是卤
脱水反应乙醇140 170
℃分子间脱水生成乙醚属于取代反应 ℃分子内脱水生成乙烯属于消去反应
氧化反应：被氧化剂氧化为醛或酮；在空气里能够燃烧
酯化反应：与羧酸反应生成酯反应可逆；条件一般是 浓硫酸、加热
酚
官能团：—OH酚羟基
分子结构特点：—OH直接与苯环相连
弱酸性：与NaOH反应，生成苯酚钠和水
烯烃、炔烃、苯和苯的同系物、醛等
消去反应
卤代烃、醇等
基本类型 燃烧 氧化 反应 酸性KMnO4溶液 直接(或催化)氧化 还原反应
加聚反应 聚合反应
缩聚反应 与浓硝酸的颜色反应 与FeCl3溶液的显色反应
有机化合物类别 绝大多数有机化合物 烯烃、炔烃、苯的同系物等 酚、醇、醛、葡萄糖等 醛、葡萄糖等 烯烃、炔烃等 苯酚与甲醛、多元醇与多元羧酸等 蛋白质(含苯环的) 酚类物质
。
(2)C→D的反应类型为取__代__反__应__；E中含氧官能团的名称为羰__基__、__酰__胺__基__。
解析 C―→D的反应类型是取代反应；E是 官能团的名称是羰基和酰胺基。
，含氧
(3)C的结构简式为_C_H_3_C_O__C_H__2C__O_O__H_，F的结构简式为____________。
主要化学性质取代反应：与浓溴水反应，生成三溴苯酚白色沉淀 显色反应：与铁盐FeCl3溶液反应变为紫色，可以检验苯酚的存在
脂肪醇、芳香醇、酚的比较
类别
脂肪醇
芳香醇
酚
实例 官能团
CH3CH2OH —OH
C6H5CH2CH2OH —OH
C6H5OH —OH
—OH与芳香烃侧链上
结构特点 —OH与链烃基相连
走进奇妙的化学世界
第三章 烃的衍生物
章末总结
学习 目标
PART
01 以一些典型的烃类衍生物(如乙醇溴乙烷苯酚甲醛
乙醛乙酸乙酸乙酯脂肪酸等)为例,了解官能团在化
合物中的作用.掌握各主要官能团的性质和主要化
学反应.
PART
02
通过以上各类化合物的反应，掌握有机反应的
主要类型.
PART
03
综合应用各类化合物的不同性质，进行区别鉴定提纯分离或推导
，能部分电离产生H＋
酸的通性：与碱、碱性氧化物、某些盐溶液、活泼金属等反应；能使
主要化学性质 指示剂变色 酯化反应：与醇发生酯化反应，生成酯和水
酯
饱和一元酯的通式：CnH2nO2n≥2，官能团：
酯基
分子结构特点：分子中含有
，其中 和—OR之间的键易断裂
主要化学性质酸性水解反应：生成羧酸和醇反应可逆 碱性水解反应：生成羧酸盐和醇
，具有不饱和性和还原性
加成反应：在Ni作催化剂的条件下，可与H2发生加成反应 也是还原反应生成醇
主要化学性质
具有还原性：能被弱氧化剂[如银氨溶液、新制CuOH2]
氧化成相应的羧酸
羧酸
饱和一元羧酸的通式：CnH2nO2与含相同碳原子数的饱和一元酯互为同分异构体， 官能团：—COOH
分子结构特点：含有
(1)先消去后加成。 使官能团转换位置或数目增多一般都采取先消去后加成的方法,可以由醇或卤代 烃先发生消去反应,再与HX、X2或H2O发生加成反应。这是有机合成中一种常用 的策略。
(2)先保护后复原。 在进行有机合成时经常会遇到这种情况:欲对某一官能团进行处理,其他官能团可能 会受到影响而被破坏。我们可以采用适当的措施将不需转变的官能团暂时先“保护” 起来,当另一官能团已经转变后再将其“复原”。这是有机合成中又一种常用的策略。
—OH与苯环直接相连
的碳原子相连
主要化学 (1)与钠反应；(2)取代反应；(3)脱水反应；(4) (1)弱酸性 (2)取代反应
性质 氧化反应；(5)酯化反应
(3)显色反应
特性
将红热的铜丝插入醇中有刺激性气味产生 (生成醛或酮)
遇FeCl3溶液显紫色
醛
饱和一元醛的通式：CnH2nO，官能团：
分子结构特点：含有
(10)2C2H5OH+O2 2CH3CHO+2H2O;
(11)CH3CHO+H2
C2H5OH;
(12)2CH3CHO+O2
2CH3COOH;
(13)CH3COOC2H5+H2O
CH3COOH+C2H5OH;
(14)CH3COOH+C2H5OH
CH3COOC2H5+H2O;
(15)CH3COOC2H5+NaOH CH3COONa+C2H5OH;
，
据此写出合成路线。
)，结合信息Ⅰ推知A是CH3COOC2H5。
B在加热条件下发生碱性水解，并酸化得到C，则C是
。C
与SOCl2在加热条件下反应生成D，D与
推知，D是
，E是
反应生成E，结合信息Ⅱ 。E ―①―N―a②―N―HH―32O/―N＋―H―3→l
F(C10H9NO2)，结合信息Ⅲ推知，F是
。
解析 A是CH3COOC2H5，实验室利用乙醇和冰醋酸在浓硫酸催化、加热
方法点拨 确定多官能团有机化合物性质的三步骤
2.有机反应类型
常见有机反应类型与有机化合物类别的关系。
基本类型
有机化合物类别
卤代反应
饱和烃、苯和苯的同系物、卤代烃等
酯化反应 取代
水解反应 反应
硝化反应
醇、羧酸、糖类等 卤代烃、酯、低聚糖、多糖、蛋白质等 苯和苯的同系物等
磺化反应
苯和苯的同系物等
加成反应
(1)根据官能团种类判断发生的反应类型。
(2)根据特定的反应条件判断反应类型。
(3)根据反应物和产物的结构不同判断反应类型。
二、烃及其衍生物的转化关系
写出(1)~(17)的化学方程式:
(1)CH≡CH+H2 CH2 CH2;
(2)CH2 CH2+H2 C2H6;
(3)C2H6+X2 C2H5X+HX;
(4)C2H5X+NaOH CH2 CH2↑+NaX+H2O;
(5)CH2 CH2+HX C2H5X; (6)CH2 CH2+H2O C2H5OH;
(7)C2H5OH
CH2 CH2↑+H2O;
(8)C2H5X+NaOH C2H5OH+NaX; (9)C2H5OH+HX C2H5X+H2O;
二、烃及其衍生物的转化关系
例3 化合物F是合成吲哚-2-酮类药物的一种中间体，其合成路线如下：
已知：Ⅰ. Ⅱ.
―②―①―H醇―3O钠―＋→
Ⅲ.
Ar为芳基；X＝Cl，Br；Z或Z′＝COR，CONHR，COOR等。
回答下列问题：
CH3COOH＋CH3CH2OH
浓硫酸 △
(1)实验室制备A的化学方程式为___________________________________
【例题2】 请观察下图中化合物A~H的转化反应的关系(图中副产物均 未写出),并填写空白:
已知:① ②
R—CH==CH2+CH3COOH; 。
(1)写出图中化合物C、G、H的结构简式:
C
,G
,H
(2)属于取代反应的有
(填数字代号,下同)。
(3)属于消去反应的是
。
(4)写出⑨的化学方程式并指明其反应类
C_H__3C__O_O_C__2H__5_＋__H_2_O___，提高A产率的方法是及__时__蒸__出__产__物__(_或__增__大__乙__酸___
__或__乙__醇__的__用__量__)_；A的某同分异构体只有一种化学环境的碳原子，其结
构简式为________。
解析 A ―②①―H醇―3―O钠→＋ B(
解析 由上述分析可知，C的结构简式为
为
。
，F的结构简式
(4)Br2和
的反应与Br2和苯酚的反应类似，以
和
为原料合成
的较优合成路线(其他试剂任选)。 答案
，写出能获得更多目标产物
解析 Br2和
的反应与Br2和苯酚的反应类似，类比推理可知，
和Br2发生取代反应生成
，结合信息Ⅱ，
与
发生取代反应可得到
，再经信息Ⅲ中的两步转化得到