【有机化学(纺织)】第10章 羧酸及其衍生物
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第十章
1．（1）2,2-二甲基-3-氯-丁酸 （2）3-甲酰基-4-硝基苯甲酸 （3） (E)-2-戊烯酸 （4）3-氯丙酸苯酯 （5）甲基丙二酸 （6）N,N-二甲基甲酰胺 （7）2-甲基丙酰氯 （8）N-甲基-3-甲基戊酰胺 （9） 烯丙基丙二酰氯 （10）1,1-环丙二甲酸 2．
H 3C
COOH
CH 2CHCOOH
COOH
(CH 3)3C
O O O
N
H
O
N(C 2H 5)2
O
(1)
(2)
(3)
(4)
(5)
(6)
3．
OH
CHO
COOH
OCH 和苯甲酸钠盐
2
析出苯酚
水层
调pH 至酸性
苯甲酸
饱和亚硫酸氢钠有机层为苯甲醚调pH 至酸性
苯甲醛
（1）
(A)
(B)
(C)
(D)
辛酸
己醛
1-溴丁烷
10%NaOH
水溶液
有机层为己醛和1-溴丁烷
调pH 至酸性
辛酸
饱和亚硫酸氢钠
有机层为1-溴丁烷调pH 至酸性
己醛
(A)(B)(C)
(2)
4．（1） C>B>A （2）C>A>B>D （3）A>D>B>C （4）D>C>B>A
5． (1)
HCOOH
CH 3
COOH
AgNO 3的氨溶液
银镜反应
（-）
(+)
加10%NaOH
乙酸苯酯邻羟基苯甲酸乙酯邻甲氧基苯乙酸
FeCl 水溶液
(-)
(+)显紫色
(-)
水溶液
（-）无变化
（+）溶解（2）
6．（1）因为醋酸和乙酰胺能形成分子间氢键。
（2）因为甲酸乙酯中含有醛基，醛基有还原性，所以能发生银镜反应。 （3）因为酰胺分子中的N 原子上孤对电子与羰基发生共轭，因此，碱性弱。 7. 红外：
1）丁醇在3300有强吸收
2）丁酸在2500-3300有强吸收 3）前者羰基吸收在较高波数 4）醛在2720和2820有特征吸收
5）前者找不到烯烃碳氢弯曲振动吸收，后者在895-885处有碳氢弯曲振动吸收
8.
(1)
(2)
(3)
(4)
(5)
(6)(7)(8)
COOH
COCl
CH 3COCl
HO
OH
O O
O
OH
COO
-CH 3CH 2NH 3+
CONHCH 2CH 3
O
Br
9.添加的反应物
（1）KMnO 4 （2）KMnO 4 （3）1 CH 3MgI; 2 KMnO 4 （4） KMnO 4 （5）H 3O +
10. (1)
(2)
(3)
(4)
O
O
O
O O
CH 3COOH+CO 2
+CO 2+H 2O
+CO 2+H 2O
+H 2O
11. (1)
(2)
(3)(4)
(5)
(6)
(7)
(8)
H 3C
COOCHMe 2
CH 3COOCH 2CH 2CH 3
NH
NH
O
O
O O
or
OH
N
O
O
Br
OH
OH O
O COOH
OH OEt O O
OEt
OEt O O (9)
(10)
(11)
(12)
(13)
(14)
(15)
NHEt
O
OEt
NHEt
O
O
O
OH
HO
HO
HO
NH 2
CH 3CN
or
12. (1)
(2)
(3)
(4)
O
COOEt
COOEt
CH 2COOEt O
O O
COOEt
13.
(1)
(2)
O
O
O O HO
HO
OH
14.
（1）CH 3COOEt （2）(CH 3CO)2O （3）CH 3CONHCH 3 （4）CH 3COCH 2CH 3 15.
(1)
(2)
O
O
OEt O
O
O
16.(略) 17．
(2)
COOH
COOH
O
O
O NC
CHCH 3
OH (1)
(3)
COOH
COCl
CONH 2
NH 2
N H
CH 3CHCOOH
Cl
CH 3CHCOOH
OH
O O O
O H 3C
CH 3
(4)
(5)