2015年高考化学真题分类汇编K单元 烃

化学高考题分类目录
单元 烃
1 有机结构认识
25．1、L1、L5、L7[2015·北京卷] “张-烯炔环异构化反应”被《Name Reactions 》收录。

该反应可高效构筑五元环状化合物：
(R 、R′、R″表示氢、烷基或芳基)
合成五元环有机化合物J 的路线如下：
已知：
COH ＋CH 2COH ――→碱
HCCCHO ＋H 2O
(1)A 属于炔烃，其结构简式是________。

(2)B 由碳、氢、氧三种元素组成，相对分子质量是30。

B 的结构简式是________。

(3)C 、D 含有与B 相同的官能团，C 是芳香族化合物，E 中含有的官能团是____________________。

(4)F 与试剂a 反应生成G 的化学方程式是________________________________________________________；试剂b 是________。

(5)M 和N 均为不饱和醇。

M 的结构简式是________。

(6)N 为顺式结构，写出N 和H 反应生成I(顺式结构)的化学方程式：________________________________________。

25．(1)CH ≡C —CH 3 (2)HCHO
(3)碳碳双键、醛基
(4)CHCHCOOH ＋Br 2―→
CHBrCHBrCOOH NaOH 醇溶液
(5)CH 3C ≡CCH 2OH
(6)
[解析] (1)根据分子式结合有机物的类别可确定A为CH≡C—CH3。

(2)根据B的元素组成及相对分子质量可知B是HCHO。

(3)根据C＋D→E，结合已知信息，判断E中含有碳碳双键和醛基。

(4)根据题意和F的分子式可确定F为CHCHCOOH；根据N与H的酯化反应类型可判断H为CCCOOH，故F→G→H的反应为先加成后消去，从而确定F→G的反应方程式，试剂b为氢氧化钠的醇溶液。

2 脂肪烃
7．2、3、M4[2015·广东卷] 化学是你，化学是我，化学深入我们的生活，下列说法正确的是()
A．木材纤维和土豆淀粉遇碘水均显蓝色
B．食用花生油和鸡蛋清都能发生水解反应
C．包装用材料聚乙烯和聚氯乙烯都属于烃
D．P项目的主要产品对二甲苯，属于饱和烃
7．B[解析] 遇I2变蓝是淀粉的特性，木材纤维的主要成分与淀粉成分不同，遇碘不变蓝，A项错误；食用花生油的主要成分为高级脂肪酸的甘油酯，可水解为高级脂肪酸(盐)和甘油，鸡蛋清的主要成分为蛋白质，最终水解为氨基酸，B项正确；烃只含有C、H两种元素，聚氯乙烯含有C、H、Cl 3种元素，C项错误；对二甲苯中含有的苯环具有不饱和性，D 项错误。

7．M4、L7、2、I3[2015·福建卷] 下列关于有机化合物的说法正确的是()
A．聚氯乙烯分子中含碳碳双键
B．以淀粉为原料可制取乙酸乙酯
C．丁烷有3种同分异构体
D．油脂的皂化反应属于加成反应
7．B[解析] 由聚氯乙烯结构简式CH2CH Cl知聚氯乙烯分子中无碳碳双键，A项错误；淀粉水解可得到葡萄糖，葡萄糖酒化可得到乙醇，乙醇最终可氧化成乙酸，乙醇与乙酸发生酯化反应可得到乙酸乙酯，B项正确；丁烷只有正丁烷与异丁烷两种同分异构体，C 项错误；油脂的皂化反应属于水解反应，D项错误。

38．2、L2、L4、M3[2015·全国卷Ⅰ] [化学——选修5：有机化学基础] A(C2H2)是基本有机化工原料。

由A制备聚乙烯醇缩丁醛和顺式聚异戊二烯的合成路线(部分反应条件略去)如下所示：
图0
回答下列问题：
(1)A 的名称是________，B 含有的官能团是________。

(2)①的反应类型是__________________，⑦的反应类型是______________。

(3)C 和D 的结构简式分别为________、________。

(4)异戊二烯分子中最多有________个原子共平面，顺式聚异戊二烯的结构简式为____________。

(5)写出与A 具有相同官能团的异戊二烯的所有同分异构体：______________________________(写结构简式)。

(6)参照异戊二烯的上述合成路线，设计一条由A 和乙醛为起始原料制备1，3-丁二烯的合成路线________________________________________________________________________
________________________________________________________________________ ________________________________________________________________________。

38．(1)乙炔 碳碳双键和酯基
(2)加成反应 消去反应 (3)CH 2CH OH CH 3CH 2CH 2CHO
(4)11 C CH 2H 3CCH 2C H
(5)HC ≡C —CH 2CH 2CH 3
CH 3C ≡C —CH 2CH 3
CHCCHCH 3CH 3
(6)CH ≡CH ――→CH 3CHO KOH CHCCHOHCH 3――→H 2Pd/PbO CaCO 3))CH 2===CH —CH —CH 3OH ――→Al 2O 3△
CH 2===CH —CH===CH 2
[解析] (1)A 的分子式为C 2H 2，是基本化工原料，A 是乙炔；B 为乙炔和乙酸的加成产物，结构简式为CH 2===CH —OOCCH 3，所含官能团为碳碳双键和酯基。

(2)根据不饱和度及结构简式对比，反应①为加成反应，⑦为消去反应。

(3)C 为CH 2—CH OCCH 3O 的水解产物，根据其最终生成CH 2—HCCH 2OCHCH 2CH 2CH 3OCH 分析，C 应为CH 2—CH OH ；D 应为CH 3CH 2CH 2CHO 。

(4)异戊二烯两个双键确定的平面重合时共平面的原子最多，共有11个。

(5)异戊二烯不饱和度为2，与A 含有相同官能团的同分异构体，即为含有三键的链烃，分别为
HC ≡C —CH 2CH 2CH 3、CH 3C ≡C —CH 2CH 3、
CHCCHCH 3CH 3 。

34．2、L2、L4、L5[2015·山东卷] [化学—有机化学基础] 菠萝酯F 是一种具有菠萝香味的赋香剂，其合成路线如下：
CHCH 2CHCH 2＋CHCH 2CHO ――→△A ――→H 2（足量）催化剂B ――→HBr C ――→Mg 干醚
CH 2MgBr ――→①H 2COCH 2②H ＋(CH 2)3OH ――→O 2Cu ，△(CH 2)2CHO ――→KMnO 4H ＋D ――→E
浓H 2SO 4
，△(CH 2)2COCH 2CHOCH 2 F
已知：CHCH 2CHCH 2＋CH 2CH 2――→△
RMgBr ――→①H 2COCH 2（环氧乙烷）②H ＋RCH 2CH 2OH ＋MgBrOH
(1)A 的结构简式为________________，A 中所含官能团的名称是________________。

(2)由A 生成B 的反应类型是____________，E 的某同分异构体只有一种相同化学环境的氢，该同分异构体的结构简式为________。

(3)写出D 和E 反应生成F 的化学方程式：
________________________________________________。

(4)结合题给信息，以溴乙烷和环氧乙烷为原料制备1-丁醇，设计合成路线(其他试剂任选)。

合成路线流程图示例：CH 3CH 2Cl ――→NaOH 溶液△CH 3CH 2OH ――→CH 3COOH
浓H 2SO 4，△CH 3COOCH 2CH 3 34．(1)CHO 碳碳双键、醛基
(2)加成(或还原)反应 CH 3COCH 3
(3)(CH 2)2COOH ＋CH 2===CHCH 2OH
浓硫酸△CH 2CH 2COOCH 2CHCH 2＋H 2O (4)CH 3CH 2Br ――→Mg 干醚CH 3CH 2MgBr ――→①H 2COCH 2
②H ＋CH 3CH 2CH 2CH 2OH [解析] (1)根据题干信息，结合反应物，可知A 为CHO ，所含官能团为碳碳双键和醛基。

(2)A 和H 2发生加成反应，也叫还原反应；根据流程图可知D 为CH 2CH 2COOH ，E 为CH 2===CHCH 2OH ，则有一种化学环境氢的同分异构体为丙酮：CH 3COCH 3。

(3)D ＋E →F ＋H 2O 的方程式为CH 2CH 2COOH ＋CH 2===CHCH 2OH 浓硫酸
△CH 2CH 2COOCH 2CHCH 2===CH 2
＋H 2O 。

(4)根据题干信息可知，先由CH 3CH 2Br 与Mg/干醚反应得到CH 3CH 2MgBr ，然后再与环氧乙烷反应，即可得到1-丁醇。

具体流程为CH 3CH 2Br ――→Mg 干醚CH 3CH 2MgBr ――→①H 2COCH 2②H ＋CH 3CH 2CH 2CH 2OH 。

3．A3、J1、J2、2[2015·四川卷] 下列操作或装置能达到实验目的的是( )
3．C [解析] 定容时视线应该与刻度线相平， 图示为俯视刻度线，A 项错误；HCl 与NaHCO 3溶液反应生成CO 2气体，使得Cl 2中又会混入杂质CO 2气体，不能达到除杂目的，B
项错误；在中性条件下，铁作原电池的负极，发生吸氧腐蚀，消耗了O 2，使得左端试管中压强减小，则右端导管中红墨水会上升一段液柱，C 项正确；用电石与饱和食盐水反应制得的乙炔中会含有H 2S 、PH 3等具有还原性的杂质，也会使酸性高锰酸钾溶液褪色，无法检验乙炔的还原性，D 项错误。

10．I3 2[2015·浙江卷] 下列说法不正确的是( )
A ．己烷共有4种同分异构体，它们的熔点、沸点各不相同
B ．在一定条件下，苯与液溴、硝酸、硫酸作用生成溴苯、硝基苯、苯磺酸的反应都属于取代反应
C ．油脂皂化反应得到高级脂肪酸盐与甘油
D ．聚合物可由单体CH 3CH===CH 2和CH 2===CH 2加聚制得
10．A [解析] 己烷有5种同分异构体，A 项错误；溴原子、硝基、磺酸基均可以取代苯环上的H 原子，发生取代反应，B 项正确；油脂在碱性条件下的水解反应为皂化反应，生成的产物为高级脂肪酸盐和甘油，C 项正确；丙烯和乙烯发生加聚反应，碳碳双键打开形成聚合物CH 2CH 2CHCH 3CH 2，D 项正确。

题号：16 科目：化学
2、L1、L5、L7
“有机化学基础”模块
某研究小组以化合物1为原料，按下列路线制备聚合物8：
已知：R —――→NaCN R —CN ――→H 2O/H ＋
R —COOH
R —CH 2COOH ――→Br 2P
R —CHCOOHBr 请回答：
(1)以下四个化合物中，含有羧基的是________。

A ．化合物3
B ．化合物4
C ．化合物6
D ．化合物7
(2)化合物4―→8的合成路线中，未涉及的反应类型是________。

A ．取代反应
B ．消去反应
C ．加聚反应
D ．还原反应
(3)下列四个化合物中，与化合物4互为同系物的是________。

A ．CH 3COOC 2H 5
B ．
C 6H 5COOH
C ．CH 3CH 2CH 2COOH
D ．CH 3COOH
(4)化合物4的属于酯类的所有同分异构体的结构简式为____________________________。

(5)化合物7―→8的化学方程式
：________________________________________________________________________。

[答案] (1)BC (2)D (3)CD (4)CH 3COOCH 3，HCOOC 2H 5
(5)n CH 2===CHCOOCH 3――→催化剂CH 2CH COOCH 3
[解析] 按流程和提示信息推知，化合物1为乙烯，与HBr 发生加成反应生成化合物2(CH 3CH 2Br)，再与NaCN 反应生成化合物3(CH 3CH 2CN)，它水解生成化合物4(CH 3CH 2COOH)，根据已知的第二个信息知，CH 3CH 2COOH 与Br 2、P 反应转化生成化合物5(CH 3CHBrCOOH)，接着在碱的乙醇溶液中发生消去反应生成化合物6(CH 2===CHCOOH)，然后与CH 3OH 发生酯化反应生成化合物7(CH 2===CHCOOCH 3)，它在催化剂作用下，碳碳双键断开形成聚合物8。

(1)化合物3含有“－CN ”、化合物7含有酯基，化合物4、6含有羧基(—COOH)。

(2)4→5，6→7均为取代反应；5→6为消去反应；7→8为加聚反应。

(3)化合物4为CH 3CH 2COOH ，同系物中的官能团要相同，且分子组成上相差若干个CH 2，C 项、D 项符合要求，正确。

(4)与CH 3CH 2COOH 互为酯类的同分异构体有甲酸乙酯和乙酸甲酯。

(5)碳碳双键打开即可形成聚合物。

3 苯 芳香烃
7．2、3、M4[2015·广东卷] 化学是你，化学是我，化学深入我们的生活，下列说法正确的是( )
A ．木材纤维和土豆淀粉遇碘水均显蓝色
B ．食用花生油和鸡蛋清都能发生水解反应
C ．包装用材料聚乙烯和聚氯乙烯都属于烃
D ．P 项目的主要产品对二甲苯，属于饱和烃
7．B [解析] 遇I 2变蓝是淀粉的特性，木材纤维的主要成分与淀粉成分不同，遇碘不变蓝，A 项错误；食用花生油的主要成分为高级脂肪酸的甘油酯，可水解为高级脂肪酸(盐)和甘油，鸡蛋清的主要成分为蛋白质，最终水解为氨基酸，B 项正确；烃只含有C 、H 两种元素，聚氯乙烯含有C 、H 、Cl 3种元素，C 项错误；对二甲苯中含有的苯环具有不饱和性，D 项错误。

32．3、L1、L7[2015·福建卷] [化学——有机化学基础] “司乐平”是治疗高血压的一种临床药物，其有效成分M 的结构简式如图所示。

图0
(1)下列关于M 的说法正确的是________(填序号)。

a ．属于芳香族化合物
b ．遇FeCl 3溶液显紫色
c ．能使酸性高锰酸钾溶液褪色
d ．1 mol M 完全水解生成2 mol 醇
(2)肉桂酸是合成M 的中间体，其一种合成路线如下：
A ――→Cl 2/h νB(C 7H 6Cl 2)――→NaOH/H 2O △CHO ――→CH 3CHO
稀OH － Ⅰ Ⅱ Ⅲ
C(CHCH 2CHOHO)――→△D(C 9H 8O)――→ⅰ.[Ag （NH 3）2]＋
ⅱ.H ＋
Ⅳ Ⅴ
肉桂酸
已知：RCOHOHR ′(H)―→RCOR ′(H)＋H 2O
①烃A 的名称为________。

步骤Ⅰ中B 的产率往往偏低，其原因是________________________________________________________________________。

②步骤Ⅱ反应的化学方程式为________________________________________________________________________
________________________________________________________________________。

③步骤Ⅲ的反应类型是________。

④肉桂酸的结构简式为________。

⑤C 的同分异构体有多种，其中苯环上有一个甲基的酯类化合物有________种。

32．(1)a 、c (2)①甲苯 反应中有一氯取代物和三氯取代物生成
②CHCl 2＋2NaOH ――→水
△
CHO ＋2NaCl ＋H 2O ③加成反应
④CHCHCOOH ⑤9
[解析] (1)M 分子中含有苯环但苯环上无羟基，a 项正确，b 项错误；M 分子中含有碳碳双键，c 项正确；M 分子中含有3个酯基，1 mol M 水解时可得到3 mol 醇，d 项错误。

(2)由流程图中反应Ⅰ、Ⅱ的条件及反应Ⅱ中产物的结构简式知A 是甲苯。

因甲苯分子中甲基上的三个氢原子可分别被取代1个、2个、3个，故导致二元取代物产率较低。

Ⅱ中反应物是B 与NaOH ，生成物是苯甲醛，另外还有NaCl 与水。

反应Ⅲ中，苯甲醛中的“C===O ”键反应后消失了，故属于加成反应；由C 、D 分子组成知C 转化为D 时发生了消去反应，故肉桂酸的结构简式为CHCHCOOH 。

除去苯环及苯环上的1个甲基后，还剩余有2个碳原子、2个氧原子，故含有酯基的结构有3种：HCOOCH 2—、CH 3COO —、CH 3OOC —，每个酯基与—CH 3在苯环上均有邻、间、对三种位置关系，故共有9种同分异构体。

4 烃综合
38．4、L1、L7、M3[2015·全国卷Ⅱ] [化学—选修5：有机化学基础] 聚戊二酸丙二醇酯(PPG)是一种可降解的聚酯类高分子材料，在材料的生物相容性方面有很好的应用前景。

PPG 的一种合成路线如下： A ――→Cl 2光照B ――→NaOH/乙醇△C ――→KMnO 4H ＋D Ｋ――→浓H 2SO 4△PPG E ――→F 稀NaOH G ――→H
2催化剂H Ｋ 已知：
①烃A 的相对分子质量为70，核磁共振氢谱显示只有一种化学环境的氢
②化合物B 为单氯代烃；化合物C 的分子式为C 5H 8
③E 、F 为相对分子质量相差14的同系物，F 是福尔马林的溶质
④R 1CHO ＋R 2CH 2CHO ――→稀NaOH CHR 1HOCHR 2CHO
回答下列问题：
(1)A 的结构简式为________。

(2)由B 生成C 的化学方程式为______________________________________________。

(3)由E 和F 生成G 的反应类型为________________，G 的化学名称为________________。

(4)①由D 和H 生成PPG 的化学方程式为 ________________________________________________________；②若PPG 平均相对分子质量为10 000，则其平均聚合度约为________(填标号)。

a ．48
b ．58
c ．76
d ．102
(5)D 的同分异构体中能同时满足下列条件的共有________种(不含立体异构)。

①能与饱和NaHCO 3溶液反应产生气体
②既能发生银镜反应，又能发生皂化反应
其中核磁共振氢谱显示为3组峰，且峰面积比为6∶1∶1的是______________(写结构简式)。

D 的所有同分异构体在下列一种表征仪器中显示的信号(或数据)完全相同，该仪器是________(填标号)。

a ．质谱仪
b ．红外光谱仪
c ．元素分析仪
d ．核磁共振仪
38．(1)
NaOH ――→乙醇△＋NaCl ＋H 2O
(3)加成反应 3-羟基丙醛(或β­羟基丙醛)
(4)①n HOOCCOOH ＋n HOOH ――→浓H 2SO 4△
HO —CO(CH 2)3COO(CH 2)3O n —H ＋(2n －1)H 2O ②b
(5)5 COCHOCH 3H 3CCOOH c
[解析] (1)根据信息①可知A 为。

(2)与Cl 2NaOH 乙醇溶液加热时生成。

(3)结合信息④可知E 和F 的反应为加成反应，生成的G 为HOCH 2CH 2CHO 。

(4)被酸性MnO 4溶液氧化为HOOCCOOH ，G 与H 2加成得到HOOH ，二者发生缩聚反应生成PPG 和H 2O 。

根据链节的式量为172，可求出该聚合物的聚合度为10 000÷172≈58。

(5)D 的同分异构体中含羧基、酯基和醛基，根据D 的分子式可确定该同分异构体只能为含有羧基的甲酸酯，符合条件的结构有5种，即HCOOCH(CH 3)CH 2COOH 、HCOOCH 2CH(CH 3)COOH 、HCOOC(CH 3)2COOH 和HCOOCH(C 2H 5)COOH 。

符合峰面积比为6∶1∶1的是COCHOCH 3H 3CCOOH 。

同分异构体的结构不同，质谱仪上的信号不完全相同，a 错误；结构不同，官能团或结构信息不同，b 错误；同分异构体所含元素均相同，c 正确；结构不同，分子中的氢原子所处的环境也不同，d 错误。

26．4、L7、M3[2015·安徽卷] 四苯基乙烯(TPE)及其衍生物具有聚集诱导发光特性，在光电材料等领域应用前景广阔。

以下是TPE 的两条合成路线(部分试剂和反应条件省略)：
(1)A 的名称是________；试剂Y 为______________。

(2)B →C 的反应类型是________；B 中官能团的名称是________，D 中官能团的名称是________。

(3)E →F 的化学方程式是________________________________________________________________________。

(4)W 是D 的同分异构体，具有下列结构特征：
①属于萘()的一元取代物；
②存在羟甲基(—CH 2OH)。

写出W 所有可能的结构简式：__________________________。

(5)下列说法正确的是________。

a ．B 的酸性比苯酚强
b ．D 不能发生还原反应
c ．E 含有3种不同化学环境的氢
d ．TPE 既属于芳香烃也属于烯烃
26．(1)甲苯 酸性MnO 4溶液 (2)取代反应 羧基 羰基
(3)Br ＋NaOH ――→H 2O
OH ＋NaBr
(4)CCCH 2OH 、CCCH 2OH
(5)ad
[解析] 由框图和物质的化学式和结构简式可推出A 为甲苯，在加热条件下被酸性高锰酸钾溶液氧化成苯甲酸(B)，再在加热条件下与PBr 3发生取代反应生成C ，C 物质与苯取代生成D ，E 为溴代烃，碱性条件下水解生成醇F ，F 发生催化氧化生成D 。

(4)由D 的结构简式可写出化学式为C 13H 10O ，计算其不饱和度为9，依题意除了含有萘结构(不饱和度为7)还应含有不饱和度为2的结构，再根据位置异构写出结构简式。

(5)苯甲酸的酸性强于苯酚，a 项正确；D 物质可与氢气发生加成反应即还原反应，b 项不正确；E 中含有4种不同化学环境的氢，c 项不正确；TPE 既有苯环又有碳碳双键，且属于烃，d 项正确。

1．[2015·东北三省四市教研联合体一模] 下列各组中的反应，不属于同一反应类型的是
( )
A ．乙烯使溴水褪色；乙烯使酸性高锰酸钾溶液褪色
B ．苯与液溴混合后加入铁粉；光照甲烷与氯气的混合气体
C ．苯与氢气在镍作催化剂的条件下反应；乙烯与水反应制乙醇
D ．乙醇与乙酸的酯化反应；乙酸乙酯在酸性条件下的水解反应
1．A [解析] 乙烯使溴水褪色是加成反应，乙烯使酸性高锰酸钾溶液褪色发生的是氧化还原反应。

4．[2015·厦门期末] 下列不能达到实验目的的是( )
A ．等量的CH 4和Cl 2在光照下反应生成纯净的CH 3Cl
B ．将苯与浓硝酸和浓硫酸共热制取硝基苯
C ．将红热的铜丝迅速插入无水乙醇中可将乙醇氧化为乙醛
D ．可用浓硝酸鉴别淀粉溶液和鸡蛋白溶液
4．A [解析] CH 4和Cl 2在光照下反应生成一氯代产物、二氯代产物、三氯代产物及四氯代产物，不会生成纯净的CH 3Cl, A 错误。

7．[2015·株洲期末] 下列说法正确的是( )
A ．乙烷与氯气在光照条件下发生加成反应
B ．将石蜡油(液态烷烃混合物)加强热分解生成的气体都是烷烃
C ．甲苯能够使溴的四氯化碳溶液和酸性高锰酸钾溶液褪色
D ．乙醇能够被酸性高锰酸钾溶液直接氧化成乙酸
7．D
4．[2015·吉林省实验中学月考] 以HCHO 和C 2H 2为有机原料，经过下列反应可得化合物N(C 4H 8O 2)。

⎭⎪⎬⎪⎫HCHO HC ≡CH ――→催化剂ⅠHOCH 2C ≡CCH 2OH ――→2H 2Ni Ⅱ
M （C 4H 10O 2）――→部分氧化ⅢN （C 4H 8O 2） (1)反应Ⅰ的反应类型为____________。

(2)HOCH 2C ≡CCH 2OH 分子中在同一个平面的原子最多有______个。

(3)化合物M 不可能发生的反应是________(填序号)。

A ．氧化反应
B ．取代反应
C ．消去反应
D ．加成反应
E ．还原反应
(4)N 的同分异构体中，属于酯类且含有两个甲基的有________种。

(5)A 与M 互为同分异构体，有如下转化关系。

其中E 的结构简式为OHCCH 3CH 3
CHO。

图38-3
填写下列空白：
①A 的结构简式为________________，B 中的官能团名称是________________。

②D 的分子式为________________。

③写出B 与银氨溶液反应的化学方程式：__________________________________。

4．(1) 加成反应 (2)8 (3)D 、E (4)3
(5)①CCH 3CH 3OHCH 2OH 醛基、醇羟基 ②C 8H 12O 4
③CCH 3CH 3OHCHO ＋
2Ag(NH 3)2OH ――→△CCH 3CH 3OHCOONH 4＋2Ag ↓＋
3NH 3＋H 2O
[解析](1)－CHO 中C ＝O 双键断裂与乙炔发生加成反应生成HOCH 2C ≡CCH 2OH ，该反应为加成反应；(2)根据－C ≡C －为直线结构，与其直接相连的原子在同一直线上，则4个C 原子在一条直线上，又因为单键可以旋转，则在同一个平面的原子最多有8个；(3)HOCH 2C ≡CCH 2OH 与氢气发生加成反应生成M ，则M 中含有的官能团为－OH ，能发生氧化、取代、
消去反应，M 中没有不饱和键，则不能发生加成、还原反应；(4)M →N ，去掉2个H 原子，发生氧化反应，N 中含有1个—OH 、1个CHO ，结构简式为HOCH 2CH 2CH 2CHO ，其含有两个甲基且属于酯类的同分异构体为HCOOCH(CH 3)CH 3、CH 3COOCH 2CH 3、CH 3CH 2COOCH 3，则N 的同分异构体中含有两个甲基且属于酯类的有3种。

(5)A 与M(HOCH 2CH 2CH 2CH 2OH)互为同分异构体，A 被氧化生成B ，B 一定条件下反应生成E ，由E 的结构并结合信息，可知B 的结构简式为CCH 3CHOOHCH 3，故A 的结构简式为CCH 3CH 3OHCH 2OH ，B 和银氨溶液发生银镜反应，然后酸化生成C ，所以C 的结构简式为CCH 3COOHOHCH 3，C 在浓硫酸作催化剂、加热条件下发生分子间酯化反应生成D ，D 是六元环状化合物，所以D 的结构简式为CH 3CCH 3COOCCH 3CH 3COO 。

3．[2015·北京市东城区期末] A 是一种常见的烃，标准状况下，A 对氢气的相对密度是
14。

乳酸是一种常见的有机酸，用途广泛。

高吸水性树脂F 是一种高分子材料，可用于干旱地区抗旱保水、改良土壤、改造沙漠，还可制作尿不湿。

如图G6-1是由A 为原料制取高吸水性树脂F 的合成路线图：
图G6-1
已知：RCHO ――→①HCN/OH
－
②H 2O/H ＋CHCOOHROH 请回答：
(1)A 的名称是________，A →B 的反应类型是________。

乳酸中的官能团名称为____________。

(2)B →C 的化学方程式是________________________________________________________________________。

乳酸→D 的化学方程式为________________________________________________________________________。

(3)乳酸分子中核磁共振氢谱峰面积比是____________。

乳酸有多种同分异构体，其中所含官能团与乳酸相同的为____________(用结构简式表示)。

(4)一定条件下，乳酸经聚合可制得聚乳酸，聚乳酸在医疗上可作手术缝合线，聚乳酸的结构简式为________________________________________________________________________。

(5)F 的结构简式为________________________________________________________________________。

3．(1)乙烯 加成反应 羧基、羟基
(2)2CH 3CH 2OH ＋O 2――→Cu
△
2CH 3CHO ＋2H 2O CH 3CH(OH)COOH ――→浓流酸△CH 2＝CHCOOH ＋H 2O
(3)3111HOCH2CH2COOH
[解析] A是一种常见的烃，标准状况下，A对氢气的相对密度是14，则M r(A)＝14×2＝28，故A为CH2＝CH2。

C生成乳酸的转化发生了信息中的反应，则C为醛，B氧化得到C，则B为醇，故A与水发生加成反应生成B，则B为CH3CH2OH，C为CH3CHO，结合反应信息，乳酸的结构为CH3CH(OH)COOH，乳酸在浓硫酸、加热条件下发生消去反应生成D，则D的结构简式为CH2＝CHCOOH，D与氢氧化钠反应生成的E为CH2＝CHCOONa，E发
生加聚反应得到高聚物F为。

(3)乳酸分子结构为CH3CH(OH)COOH，分子中有4种化学环境不同的H原子，H原子数目分别为3、1、1、1，故核磁共振氢谱峰面积比是3111，乳酸有多种同分异构体，其中所含官能团与乳酸相同的为HOCH2CH2COOH。