高二化学人教版选修五课件第三章第三节羧酸酯(51张)

合集下载
  1. 1、下载文档前请自行甄别文档内容的完整性,平台不提供额外的编辑、内容补充、找答案等附加服务。
  2. 2、"仅部分预览"的文档,不可在线预览部分如存在完整性等问题,可反馈申请退款(可完整预览的文档不适用该条件!)。
  3. 3、如文档侵犯您的权益,请联系客服反馈,我们会尽快为您处理(人工客服工作时间:9:00-18:30)。

(4)二元羧酸与二元醇之间的酯化反应 此时反应有两种情况:
(5)羟基酸的自身酯化反应 此时反应有两种情况[以乳酸(
)为例]:
[对点演练]
2.化合物 A 最早发现于酸牛奶中,它是人体内糖代 谢的中间体,可由马铃薯、玉米淀粉等发酵制得。A 的钙 盐是人们喜爱的补钙剂之一,A 在某种催化剂的存在下进 行氧化,其产物不能发生银镜反应,在浓硫酸存在下,A 可发生如图所示的反应:
使酸性 KMnO4 溶液褪色的是( )
A.C3H7COOH
B.CH3CH===CHCOOH
C.C6H5COOH
D.
解析:有不饱和键(烯键、炔键、—CHO)或与苯环 相连的碳原子上有羟基的有机物都能使酸性 KMnO4 溶 液褪色;而能与 NaOH 溶液反应的有机物应显酸性,只 有羧酸和酚类,综合上述两点可得出本题答案。
性 质 解 答 。 由 于 酸 性 : —COOH >H2CO3> >HCO-3 ,所以①中应加入 NaHCO3 溶液,只与—COOH 反应;②中加入 NaOH 溶液或 Na2CO3 溶液,与酚羟基和 —COOH 反应;③中加入 Na,与三种官能团都反应。
答案:(1)NaHCO3 溶液 (2)NaOH 溶液或 Na2CO3 溶液 (3)Na
。当生成的酯水解时,
原来生成酯的成键处即是酯水解时的断键处,且 提供的羟基,而—OC2H5 结合水提供的氢原子:
将结合水
。 所以 18O 存在于乙酸和水分子中。
答案:B
1.下列说法正确的是( ) A.酸和醇发生的反应一定是酯化反应 B.酯化反应中羧酸脱去羧基中的羟基,醇脱去羟基中
的氢原子生成水 C.浓硫酸在酯化反应中只起催化剂的作用 D.欲使酯化反应生成的酯分离并提纯,可以将酯蒸气
②按分子中羧基的数目分类
2.甲酸 (1)结构特点
结构式:
。甲酸分子结构比较特殊,不但有 羧基
结构,也有 醛基 结构,是一个具有双重官能团的化合物。
(2)化学性质
①具有羧酸的通性:酸性、能发生酯化反应。
②具有醛类的某些性质:能发生银镜反应,能与新制
Cu(OH)2 悬浊液反应。
[问题讨论] 硬脂酸,软脂酸,油酸都是乙酸的同系物吗?
___________________________________。
[名师点拨]
1.酯的水解规律 (1)断键部位,酯化反应形成的键,即是酯水解反应
断裂的键。例如
中,酯基
中的 C—O 键
是酯化反应时形成的键,则水解时 C—O 键断裂,C 原
子连接水提供的—OH,O 原子连接水提供的—H。
(2)若
通过导管伸入饱和碳酸钠溶液的液面下,再用分液 漏斗分离
解析: A 项,HBr+C2H5OH―△―→C2H5Br+H2O 不 是酯化反应;C 项,酯化反应中浓硫酸起催化剂、吸水剂 作用;D 项,导管口应该在饱和碳酸钠溶液的液面以上, 以防止液体倒吸。
答案:B
2.[双选]下列物质既能与 NaOH 溶液反应,又能
[名师点拨] 酯化反应的基本类型
(1)一元醇与一元羧酸之间的酯化反应
CH3COOH+C2H5OH
CH3COOC2H5+H2O
(2)二元羧酸与一元醇之间的酯化反应
HOOC—COOH+2C2H5OH C2H5OOC—COOC2H5+2H2O (3)一元羧酸与二元醇之间的酯化反应
2CH3COOH+HOCH2CH2OH CH3COOCH2CH2OOCH3+2H2O
(1)试写出化合物的结构简式: A:__________________,B:________________, D:__________________________。 (2)写出下列反应的化学方程式: A→E____________________________, A→F____________________________。 (3)注明以下反应的反应类型: A→E_________________, A→F_________________。
_____________________________________________________。
[新知探究]
1.羧酸的定义及分类 (1)概念:由烃基和羧基相连构成的有机化合物。 (2)通式: R—COOH(或 CnH2nO2 ),官能团为—COOH 。
(3)分类 ①按分子中烃基的结构分类
水解
反应关系
催化剂
催化剂的 其他作用 加热方法 反应类型
CH3COOH+C2H5 18OH
CH3CO18OC2H5+H2O
浓硫酸
稀硫酸或 NaOH
吸收水使平衡右移, NaOH 中和酯水解生
提高反应物的转化 成的 CH3COOH,提

高酯的水解率
酒精灯火焰加热
热水浴加热
酯化反应、取代反应 水解反应、取代反应
酚 羧酸
羟基上氢原子
活泼性
在水溶液中 电离程度
极难
微弱 部分电
难电离
电离
电离 离
酸、碱性
很弱的
中性 中性
弱酸性
酸性
含羟基的
物质



羧酸
比较项目
与 Na 反应 与 NaOH 反应
反应放 反应放 反应放
出 H2
反应放出 H2 出 H2 出 H2
不反应 不反应 反应
反应
与 NaHቤተ መጻሕፍቲ ባይዱO3反应 不反应 不反应 不反应 反应放出 CO2
[问题讨论] 用如图所示装置,能否验证乙酸、碳酸、苯酚的酸 性强弱?通过什么现象说明?你认为该实验是否有漏 洞?如何改进?
提示:乙酸与 Na2CO3 反应,放出 CO2 气体,说明 乙酸的酸性比碳酸强;将产生的 CO2 气体通入苯酚钠溶 液中,生成苯酚,溶液变浑浊,说明碳酸的酸性比苯酚 强。乙酸易挥发,本实验不能排除乙酸对 CO2 气体的干 扰,在试管和广口瓶之间加一个盛有饱和 NaHCO3 溶液 的洗气瓶,除去 CO2 气体中的乙酸蒸气。
量新制的 Cu(OH)2 悬浊液,室温下能使新制的 Cu(OH)2 悬浊液
溶解的是甲酸、乙酸,不能使其溶解的是甲醇、乙醛,再将两
组溶液分别加热,能产生红色沉淀的是甲酸、乙醛,不能产生
红色沉淀的是甲醇、乙酸,D 正确。
答案:D
4.某有机物 a g 与过量钠反应,得到 V L 气体。等
质量的该有机物与过量小苏打反应,也得到 V L 气体(上
分子水生成的 C6H8O4 为六原子环状化合物,可推知 A 的结
构简式为
。化合物 A 在浓硫酸存在的条
件下生成 E,且 E 能使溴水褪色,可知 E 中含有碳碳双键,
此反应为消去反应。A→F,明显是酯化反应,构成六原子的
环状酯。
答案:
[新知探究]
1.酯的组成和结构
(1)酯是羧酸分子
羧基中的—OH 被—OR′取代后
第三节 羧酸 酯
1.了解羧酸和酯的组成及结构特点。 2.了解羧酸的分类及乙酸的物理性质、酯的物理性 质及存在。 3.掌握乙酸和乙酸乙酯的结构特点及主要性质,理 解乙酸的酯化反应和乙酸乙酯的水解反应的基本规律。 4.掌握羧酸和酯之间的相互转化,学会其在合成与 推断中的应用。
一、羧酸
1.定义:分子中由 烃基 与 羧基 相连构成的有机化合物。
[对点演练]
3.向酯化反应 CH3COOH+C2H5OH
CH3COOC2H5
+H2O 的平衡体系中加入 H2 18O,过一段时间,18O 原子( )
A.只存在于乙醇分子中
B.存在于乙酸和水分子中
C.只存在于乙酸乙酯分子中
D.存在于乙醇和乙酸乙酯分子中
解析:乙酸与乙醇的酯化反应是可逆的,其反应机理是乙酸 脱去羟基,乙醇脱去羟基上的氢原子而生成酯和水:
能否由酯
能 不能 能

水解生成
结论
羟基的活泼性:羧酸>酚>水>醇
[对点演练] 1.已知某有机物的结构简式为 下列问题: (1)当和__________反应时,可转化为 (2)当和_________反应时,可转化为 (3)当和_________反应时,可转化为
。请回答
。 。 。
解析:首先观察判断出该有机物含有哪些官能团:羧 基(—COOH)、酚羟基(—OH)和醇羟基(—OH),再判断各 官能团活泼性:羧基>酚羟基>醇羟基,然后利用官能团的
的产物,简写成
,R 和 R′可以相同,也可以不同。
羧酸酯的官能团是
(酯基)。
(2)饱和一元酯的通式为 CnH2nO2。分子式相同的羧酸、酯、
羟基醛是同分异构体。
2.酯的性质
酯一般难溶于水,比水 轻 ,主要化学性质是易发生水解 反应,水解的条件有 酸 或 碱 两种。
(1)酸性条件:
___________________________________。 (2)碱性条件:
二、酯
1.酯的概念:酯是羧酸分子的羧基中的 —OH 被 —OR′ 取代后的产物。 简写为 RCOOR′ 。
2.酯的物理性质
低级酯具有 芳香 气味,密度比水 小 ; 难 溶于水, 易 溶
于有机溶剂。
3.酯的化学性质 (1)酸性水解:
_____________________________________________________。 (2)碱性水解:
2.分类 (1)根据与羧基相连的烃基不同分类。
①脂肪酸,如乙酸、硬脂酸 C17H35COOH 。 ②芳香酸,如苯甲酸 C6H5COOH 。
(2)根据分子里羧基的数目分类。
①一元羧酸,如油酸 C17H33COOH 。 ②二元羧酸,如乙二酸 HOOC—COOH 。
③多元羧酸,如柠檬酸 ______________。
酸,A 错误;酯化反应的脱水过程是“酸脱羟基醇脱氢”,故
CH3COOH

CH3CH
18 2
OH
发生酯化反应生成的酯是
CH3CO18OCH2CH3,B 错误;乙酸的官能团是羧基,苯酚的官
能团是酚羟基,二者分子中的官能团不同,C 错误;用新制的
Cu(OH)2 鉴别这 4 种物质的方法:向这四种溶液中分别滴入适
则相应的酸和醇碳原
子数目相等,烃基的碳架结构相同,且醇中必有
—CH2—OH 原子团。

则A为
CH3CH2COOH , B 为 CH3CH2CH2OH , 酯 为 CH3CH2COOCH2CH2CH3。
(3)若

若酸与醇的相对分子质量相等,则醇比酸多一个碳原
子。如

2.酯化反应与酯的水解反应的比较 酯化
(2)酯化反应及其机理 C—O 羟基
O—H H
如乙酸与乙醇的反应:
___________________________________________。 反应机理:羧酸与醇发生酯化反应时,一般是羧酸分 子中的羟基与醇分子中羟基上的氢原子结合生成水,其余 部分结合生成酯,用同位素示踪法可以证明。

提示:硬脂酸(C17H35COOH)、软脂酸(C15H31COOH) 与乙酸结构相似,组成上相差若干个 CH2 原子团,它们属 于同系物;油酸(C17H33COOH)的分子结构中含有-COOH

,与乙酸的结构不相似,不属于乙酸的同系物。
[名师点拨]
含羟基的几种物质活泼性比较
含羟基的物质 醇水
比较项目
[新知探究]
1.乙酸的组成和结构
醋酸
C2H4O2
2.物理性质
强烈刺激性
CH3COOH 水和乙醇 冰醋酸
3.化学性质 在发生化学反应时,乙酸的主要断键方式:
(1)酸的通性:CH3COOH 在水溶液中发生可逆性电离: ___C_H__3_C_O__O_H_____C_H__3_C_O__O_-_+__H__+___,乙酸具有酸的通性,其 酸性强于 H2CO3。
答案:BD
3.下列说法正确的是( )
A.
的名称是 2-甲基-3-羟基戊酸
B.CH3COOH 与 CH3CH128OH 发生酯化反应可生成酯
CH3COOCH2CH3 C.乙酸、苯酚均能与 NaOH 溶液反应,二者分子中官能
团相同
D.可用新制的 Cu(OH)2 来区分甲醇、甲酸、乙醛、乙酸
解析:
的正确命名应是 4-甲基-3-羟基戊
解析:由于化合物 A(C3H6O3)在浓硫酸作催化剂时,能 与 CH3COOH 反应生成 D,也能与 C2H5OH 反应生成 B,说 明化合物 A 中既有—OH 又有—COOH,其结构可能有两种:

。又因化合物 A 在催化剂存在
下进行氧化,其产物不能发生银镜反应,由此可推知 A 的结
构简式为
,或者利用两分子 C3H6O3 脱去两
3.乙酸的物理性质 具有强烈的 刺激性 气味的液体,沸点是117.9 ℃ ,熔点 是 16.6 ℃ ,易溶于水和乙醇,温度低于熔点时,乙酸凝结成 类似冰一样的晶体,所以纯净的乙酸称为 冰醋酸 。 4.乙酸的化学性质 (1)酸性:乙酸的酸性比碳酸和苯酚的酸性 强 。 (2)酯化反应:
_____________________________________________。
相关文档
最新文档