2025年高考化学一轮复习配套课件第9章有机化学基础第3讲烃的衍生物

易
溶于乙
醇。
④乙二酸(俗称
草酸
)是最简单的二元羧酸。乙二酸是无色晶体,可溶
于水和乙醇。
⑤低级饱和一元羧酸能与水互溶。随分子中碳原子数的增加,一元羧酸在
水中的溶解度迅速
减小
,沸点逐渐 升高 。
(4)化学性质:
羧酸的性质取决于羧基,反应时的主要断键位置为:
。化学性质通常有(以乙酸为例):
①酸的通性。
C.四种物质中加入NaOH的乙醇溶液共热,冷却并静置后取上层清液,加入稀硝酸呈
酸性,再滴入AgNO3溶液,均有沉淀生成
D.乙发生消去反应得到两种烯烃
答案 B
解析 这四种有机化合物均不能与氯水反应,A项不正确;B项描述的是卤代
烃中卤素原子的检验方法,操作正确,B项正确;甲、丙和丁均不能发生消去
反应,C项不正确;乙发生消去反应只有一种产物,D项不正确。
(或
)。
易错辨析 判断正误:正确的画“√”,错误的画“×”。
(1)CH3CH2Cl的沸点比CH3CH3的沸点高。(
√ )
(2)溴乙烷与NaOH的乙醇溶液共热生成乙烯。(
√
)
(3)在溴乙烷中加入AgNO3溶液,立即产生淡黄色沉淀。(
×
)
(4)取溴乙烷的水解液,向其中加入AgNO3溶液,可观察到淡黄色沉淀。
+NaX+H2O
R—CH2OH+NaX
引入—OH,生成含—OH 消去 HX,生成含碳碳双键或碳碳三键
产物特征
的化合物
的不饱和化合物
4.卤素原子的检验
5.卤代烃的获取方法
(1)取代反应
写出有关反应的化学方程式。
乙烷与 Cl2:
CH3CH3+Cl2
苯与 Br2:
C2H5OH 与 HBr:
CH3CH2Cl+HCl
O2(Cu),△
断键位置
①③
反应类型
氧化反应
化学方程式
2CH3CH2OH+O2
2CH3CHO+2H2O
浓硫酸,
170 ℃
浓硫酸,
140 ℃
CH3COOH
(浓硫酸)
②④
消去反应
CH3CH2OH
CH2
CH2↑+H2O
①或②
取代反应
2CH3CH2OH
C2H5—O—
C2H5+H2O
①
取代反应
(酯化反应)
CH3CH2OH+CH3COOH
存在相互影响,认识一定条件下官能团可以相互转化。知道常见官能团的
鉴别方法。
3.认识卤代烃、醇、酚、醛、羧酸及其衍生物的组成、性质、转化关系
及其在生产、生活中的重要应用。
强基础 增分策略
一、卤代烃
1.卤代烃及其命名
(1)卤代烃。
烃分子里的氢原子被
碳卤键
卤素原子
取代后生成的产物。官能团为
,饱和一元卤代烃的通式为
酸反应生成盐 件下可以发生水解反应
制冷剂,生产 合成医药、农
N、H及其他
溶剂和化工原料
碱共热产生氨
生产化肥和炸药
易错辨析 判断正误:正确的画“√”,错误的画“×”。
(1)羧基和酯基中的
均能与H2发生加成反应。(
×
)
(2)分子式为C4H8O2的同分异构体所属的物质类型有羧酸、酯、羟基醛等。
(
(3)氨基是碱性基团,所以酰胺和胺类物质均能够与酸反应。(
(2)CH3CH2OH 在水中的溶解度大于
(3)CH3OH、CH3CH2OH、
(
× )
在水中的溶解度。
的沸点逐渐升高。
(
√ )
(
√ )
(4)所有的醇都能发生氧化反应和消去反应。(
×
)
(5)苯酚的水溶液呈酸性,说明酚羟基中的氢原子比水中羟基中的氢原子更
活泼。(
√
)
(6)除去苯中的苯酚,加入饱和溴水再过滤。(
的名称分别为
2.卤代烃的物理性质
3.卤代烃水解反应和消去反应的比较
反应类型 水解反应(取代反应)
消去反应
反应条件 强碱的水溶液、加热
强碱的乙醇溶液、加热
断键方式
卤代烃分子中—X 被水
相邻的两个碳原子间脱去小分子 HX;
中的—OH 所取代,生成
反应本质 醇;
+NaOH
和通式
R—CH2—X+NaOH
CnH2n+1X(n≥1)
。
(2)命名。
必须含连接卤素原子的最长碳链,且相关碳原子位次最小
①卤素原子所连的碳原子数最多的碳链为主链,称为“某卤代烃”;
②从距离卤素原子所连的碳原子最近的一端给主链碳原子编号;
③将卤素原子所连的碳原子位置写在“某卤代烃”之前。
如
、CH2 CH—Cl、
2-氯丁烷 、 氯乙烯 、 1,2-二溴乙烷ຫໍສະໝຸດ 。√ )√)
增素能 精准突破
考点一
卤代烃
考向1.卤代烃的结构与性质
典例突破
下列关于甲、乙、丙、丁四种有机化合物的说法正确的是(
)
CH3Br
甲
乙
丙
丁
A.四种物质中分别加入氯水,均有红棕色液体生成
B.四种物质中加入NaOH溶液共热,冷却并静置后取上层清液,加入稀硝酸呈酸性,再
滴入AgNO3溶液,均有沉淀生成
易错辨析 判断正误:正确的画“√”,错误的画“×”。
(1)甲醛分子中的所有原子都在同一平面上。(
√
)
(2)醛基的结构简式可以写成—CHO,也可以写成—COH。(
(3)醛类既能被氧化为羧酸,又能被还原为醇。(
×
)
√ )
(4)能发生银镜反应或与新制Cu(OH)2反应的物质一定是醛类物质。
(
(5)乙醛不能使酸性KMnO4溶液和溴水褪色。(
针对训练
)与 P(
1.有两种有机物 Q(
+Br2
C2H5OH+HBr
。
+HBr↑ 。
C2H5Br+H2O 。
(2)不饱和烃的加成反应
完成有关反应的化学方程式。
①丙烯与Br2、HBr:
CH3—CH=CH2+Br2
CH3—CH=CH2+HBr
CH3CHBrCH2Br
CH3CHBrCH3
②乙炔与 HCl:
CH≡CH+HCl
;
CH2 CHCl
。
+3NaOH
其水解程度比在酸性条件下水解程度大。
+
3C17H35COONa ,
(3)酰胺。
①胺。
烃基取代氨分子中的氢原子而形成的化合物叫做胺,一般可写作R—NH2。
胺也可以看作是烃分子中的氢原子被
氨基
所替代得到的化合物。例
如甲胺(结构简式 CH3—NH2 )、苯胺(
胺类化合物具有
碱性
+HCl
)。
,如苯胺与盐酸反应的化学方程式为
不同分 芳香酸:如苯甲酸
按羧基
数目分
一元羧酸:如丙酸 CH3 CH2 COOH
二元羧酸:如乙二酸 HOOC—COOH
多元羧酸
(3)物理性质:
①乙酸的俗名是醋酸,是一种有强烈
刺激性
气味的
液
体,易溶于水
和乙醇。
②甲酸是最简单的羧酸,又称
蚁酸
,是一种无色、有
刺激性
气味的
液体,能与水、乙醇等互溶。
③苯甲酸属于芳香酸,是一种无色晶体,易升华,微溶于水,
CH3COOC2H5+H2O
4.由基团之间的相互影响理解苯酚的化学性质
由于苯环对羟基的影响,酚羟基比醇羟基
使苯环在羟基的
苯酚
邻、对
活泼
;由于羟基对苯环的影响,
位上的氢原子较易被取代。
苯酚
应用提升 (1)醇分子内脱水属于消去反应,醇分子间脱水属于取代反应。
(2)醇类和卤代烃发生消去反应的条件不同。醇消去反应的条件是浓硫酸、
类型 与银氨溶液反应
与新制 Cu(OH)2 反应
反应 RCHO+2[Ag(NH3)2]OH
原理 RCOONH4+3NH3+2Ag↓+H2O
RCHO+2Cu(OH)2+NaOH
RCOONa+Cu2O↓+3H2O
现象 产生 银镜
产生 砖红色 沉淀
量的
RCHO~2Ag;HCHO~4Ag
关系
(1)试管内壁必须洁净
×
)
(7)分子式为C7H8O的芳香族有机化合物有五种同分异构体。(
√ )
三、醛 酮
1.醛类
(1)醛的定义:由烃基(或氢原子)与
醛基
相连而构成的化合物,简写为
RCHO。甲醛是最简单的醛。饱和链状一元醛分子的组成通式为
CnH2nO
(n≥1)。
(2)常见的醛——甲醛、乙醛
①甲醛、乙醛的分子组成和结构。
×
(6)欲检验CH2=CHCHO分子中的官能团,应先检验“
CHO”。(
×
)
×
)
”后检验“—
)
四、羧酸 羧酸衍生物
1.羧酸
(1)定义:由烃基(或氢原子)与
R—COOH,官能团为
CnH2nO2
(2)分类:
羧基
—COOH
相连而构成的有机化合物,可表示为
,饱和链状一元羧酸的组成通式为
(n≥1)。
按烃基 脂肪酸:如甲酸、乙酸
名称
结构式
分子式
结构简式
甲醛
CH2O
HCHO
乙醛
C2H4O
CH3CHO
官能团
②甲醛、乙醛的物理性质。
名称
颜色
气
甲醛
乙醛
常态
无色
液
气味
态
态
溶解性
易溶于
水
刺激性 气味 与水、乙醇等
互溶
(3)醛的化学性质。
醛类物质既有氧化性又有还原性,其氧化、还原关系为醇
以乙醛为例完成下列反应的化学方程式。
醛
羧酸。
(4)含醛基的有机化合物的特征反应及检验方法。
RCOOR',官能团为
②物理性质。
。
③化学性质。
+H2O
+NaOH
+R'OH 。
+R'OH
。
(2)油脂。
①油脂是重要的营养物质,其成分主要是由
高级脂肪酸
和 甘油
形
成的酯。
②结构。
组成油脂的高级脂肪酸的种类较多,如饱和的硬脂酸(C17H35COOH)、不饱
和的油酸(C17H33COOH)等。通常将常温下呈液态的油脂称为
(2)银氨溶液随用随配,不可久置
注意
(3)水浴温热,不可用酒精灯直接加热
事项
(4)乙醛用量不宜太多
(5)银镜可用稀硝酸浸泡除去
RCHO~2Cu(OH)2~Cu2O
HCHO~4Cu(OH)2~2Cu2O
(1)新制 Cu(OH)2 要现用现配,
不可久置
(2)配制新制 Cu(OH)2 时,所用
NaOH 溶液必须过量
2.醇、酚的常见性质
(1)醇的物理性质
(2)苯酚的常见性质
3.由断键方式理解醇的化学性质
分子发生反应的部位及反应类型。
条件
Na
HBr(浓),△
断键位置 反应类型
①
②
置换反应
取代反应
化学方程式
2CH3CH2OH+2Na
2CH3CH2ONa+H2↑
CH3CH2OH+HBr
CH3CH2Br+H2O
条件
态的油脂称为脂肪。
油
;呈固
③化学性质。
a.油脂的氢化(油脂的硬化):
经硬化制得的油脂叫人造脂肪,也称硬化油。
如油酸甘油酯与H2发生加成反应的化学方程式为
+3H2
。
b.水解反应:
酸性条件下,硬脂酸甘油酯发生水解反应的化学方程式为
+3H2O
+
3C17H35COOH
。
硬脂酸甘油酯在NaOH溶液中发生水解反应(即皂化反应)的化学方程式为
②酯化反应。
18
CH
CH
反应时酸脱羟基、醇脱氢。如CH3COOH和
3
2 OH 发生酯化反应的
化学方程式为
CH3COOH+C2H5 18 OH
CH3CO18OCH2CH3+H2O 。
③甲酸。
甲酸酯和甲酸盐均含有醛基,具有醛的性质
2.羧酸衍生物
(1)酯。
①定义:羧酸分子羧基中的—OH被—OR'取代后的产物。可简写为
2.酮的结构与性质
(1)通式
①酮的结构简式可表示为
②饱和链状一元酮的组成通式为
;
CnH2nO (n≥3)。
(2)化学性质
①
不能
发生银镜反应,
不能
被新制Cu(OH)2氧化。
②能发生加成反应
+H2
+HCN
(3)丙酮。
丙酮是最简单的酮,是无色透明的液体,沸点56.2 ℃,易挥发,可与水、乙醇
等互溶,是重要的有机溶剂和化工原料。
第九章
第3讲 烃的衍生物
内
容
索
引
01
强基础 增分策略
02
增素能 精准突破
03
研专项 前沿命题
04
明考向 真题演练
【课程标准】
1.以溴乙烷、乙醇、乙醛、乙酸、乙酸乙酯、苯酚和乙酰胺为例,认识有
机化合物中的官能团;结合典型实例认识官能团与性质的关系,知道氧化、
加成、取代、聚合等有机反应类型。
2.认识官能团与有机化合物特征性质的关系,认识同一分子中官能团之间
。
②酰胺。
酰胺是羧酸分子中的羟基被
为
,其中
常见的酰胺有乙酰胺(
(
氨基 所替代得到的化合物。其结构一般表示
叫做 酰基
,
叫做 酰胺基 。
)、苯甲酰胺
)、N,N-二甲基甲酰胺(
)。
酰胺在酸或碱存在并加热的条件下可以发生水解反应。相关反应的化学方
程式为
RCONH2+H2O+HCl
RCONH2+NaOH
RCOOH+NH4Cl
加热;卤代烃消去反应的条件是氢氧化钠乙醇溶液、加热。
(3)某一元醇发生消去反应生成的烯烃不一定只有一种。
(4)乙醇的催化氧化反应可理解为分两步进行:
2Cu+O2
2CuO CuO+C2H5OH
Cu+CH3CHO+H2O
易错辨析 判断正误:正确的画“√”,错误的画“×”。
(1)CH3OH 和
都属于醇类,二者互为同系物。
RCOONa+NH3↑
。
、
(4)氨、胺、酰胺和铵盐这4类物质在组成、结构、性质和用途上的比较。
物质
氨
组成元素N、H
结构特点
C、N、H
NH3三角锥 R—NH2含有
形分子
具有碱性,与
化学性质 酸反应生成
铵盐
用途
胺
氨基
具有碱性,与
酰胺
铵盐
C、O、N、H
硝酸和尿素 药和染料
元素
含有酰胺基 含有铵根离子