人教版化学选修五《糖类》优质教案

高三总复习讲义 第二节 糖 类
一、糖类还原性的检验及水解产物中葡萄糖的检验 1．糖类的还原性
糖类的还原性是指糖类具有醛基，能发生银镜反应或与新制Cu(OH)2悬浊液反应。

若某糖不能发生银镜反应或不与新制Cu(OH)2悬浊液反应，则该糖不具有还原性，为非还原性糖。

2．水解产物中葡萄糖的检验 (1)水解条件
①蔗糖：稀硫酸(1∶5)作催化剂，水浴加热。

②纤维素：90%的浓硫酸作催化剂，小火微热。

(2)水解产物中葡萄糖的检验
欲要检验水解产物中的葡萄糖，必须先加入NaOH 溶液中和其中的硫酸，再加入银氨溶液或新制Cu(OH)2悬浊液进行检验。

3．中学阶段发生银镜反应的物质
醛类、甲酸、甲酸酯类、甲酸盐、葡萄糖、麦芽糖、果糖。

特别提醒 在检验某种物质是否存在时，一定要注意所用试剂是否与待检物中的其他物质发生反应，若存在这样的物质，应先除去。

如检验卤代烃中是否含有卤素原子时，应先加入NaOH 溶液再加热，发生反应R —X ＋NaOH ――→△
R —OH ＋NaX ，然后再加入足量的稀HNO 3酸化，最后才加入AgNO 3溶液。

此处加入足量稀HNO 3酸化的目的之一就是防止剩余的NaOH 与AgNO 3反应。

二、淀粉水解程度的判断及水解产物的检验
用银氨溶液和碘水来检验淀粉在水溶液中是否发生了水解及水解是否已进行完全。

实验步骤如下：
实验现象及结论：
现象A 现象B 结论
1 未出现银镜溶液变蓝色淀粉尚未水解
2 出现银镜溶液变蓝色淀粉部分水解
3 出现银镜溶液不变蓝色淀粉完全水解
特别提醒①验证水解产物时，首先要加入NaOH溶液中和后再进行实验。

②要验证混合液中是否还有淀粉应直接取水解后的混合液加碘水，而不能在加入NaOH 中和后再加碘水，因碘水与NaOH溶液反应。

三、有关糖类物质的化学方程式的书写
1．若涉及常见的典型官能团之间的转化，则应用结构简式来表示糖类物质。

如CH2OH(CHOH)4CHO＋2Cu(OH)2――→
△
CH2OH(CHOH)4COOH＋Cu2O↓＋2H2O 2．若不涉及常见官能团之间的转化，比如糖类的水解反应方程式，此时可用分子式或分子通式来表示糖类物质，并在其下方标明糖类名称即可。

如蔗糖水解的化学方程式可表示为：
特别提醒由于糖类普遍存在同分异构体，且中学阶段不涉及其结构，因此，在书写化学方程式时，若用分子式表示某种糖时，必须注明名称。

试剂现象能反应的有机物
溴水溴水褪色
①溴水与烯烃、炔烃等不饱和
烃发生加成反应而使溴水褪
色；②溴水与苯酚等发生取代
反应而褪色(产生白色沉淀)；
③溴水与含有醛基的物质发
生氧化还原反应而褪色
酸性
KMnO4溶液溶液的紫红色褪去
①含碳碳双键、碳碳三键的有
机物，能使酸性KMnO4溶液
褪色；②苯的同系物能使酸性
KMnO4溶液褪色；③含羟基、
醛基的物质一般能还原酸性
KMnO4溶液，而使其褪色
新制Cu(OH)2悬浊液加热蓝色沉淀变为砖红色
含醛基的有机物：①醛类；②
甲酸；③甲酸酯；④甲酸盐(如
HCOONa)；⑤葡萄糖、麦芽
糖
蓝色沉淀溶解
新制Cu(OH)2能与羧酸发生
中和反应，如：2HCOOH＋
Cu(OH)2―→(HCOO)2Cu＋
2H2O
银氨溶液水浴加热，产生光亮的“银
镜”
含醛基的有机物：①醛类；②
甲酸；③甲酸酯；④甲酸盐；
⑤葡萄糖、麦芽糖
类型1 糖类分子结构的推导
例1充分燃烧某糖，消耗的O2、生成的CO2
和H2O的物质的量都相等，它的相对分子质量是它最简式式量的6倍，0.1 mol 该糖能还原银氨溶液生成21.6 g银，0.1 mol该糖能与30 g乙酸发生酯化反应。

求该糖的：
(1)最简式。

(2)相对分子质量、分子式。

(3)若该糖是直链分子，已知同一个碳原子上连有2个—OH不稳定，试推导其结构简式。

答案(1)CH2O(2)180C6H12O6
(3)
解析(1)依题意可知，该糖分子内C、H、O三种原子的物质的量之比为：
1∶2∶(2＋1－2)＝1∶2∶1，故该糖的最简式为CH2O。

(2)由最简式可得最简式式量为30，依题意，该糖的相对分子质量为6×30＝180，分子式为(CH2O)6即C6H12O6。

(3)设该糖分子中含有x个—CHO，y个—OH。

R(CHO)x～2xAg
12x
0．121.6/108
解得x＝1
R(OH)y～yCH3COOH
1y
0．130/60
解得y＝5
由于该糖为直链分子，且由于多个—OH连在同一碳原子上不稳定，故该糖的结构简式为：该糖的结构为五羟基醛，为葡萄糖。

本题推导确定葡萄糖分子结构的思路为：
⎩⎪⎨⎪⎧⎭
⎪⎬⎪⎫已知条件―→实验式――→相对分子质量
分子式
银镜反应―→分子中—CHO 的个数酯化反应―→分子中—OH 的个数已知条件―→碳骨架
葡萄糖的
分子结构 由此可延伸为有机结构推断题的一般解法为
已知条件―→实验式―→分子式―→结构式。

类型2 糖类性质的应用
例
2下图为人体在某项生理过程中所发生的化学反应示意图。

(1)图中标有字母的物质中，________代表酶。

(2)如果B代表蔗糖，则C和D各代表____________。

(3)下列关于葡萄糖与蔗糖相比较的说法中错误的是____________________________。

A．它们的分子式不同，但化学元素组成相同
B．蔗糖能水解，葡萄糖却不能
C．它们是同分异构体
D．葡萄糖是单糖，蔗糖是二糖
答案(1)A(2)葡萄糖和果糖(3)C
解析(1)可以看出A在反应前后分子结构并未发生改变，而在反应过程中起了促进B 转化成C和D的作用，故A代表酶，酶的化学本质是蛋白质，基本组成单位是氨基酸。

(2)蔗糖属于二糖，它水解生成葡萄糖和果糖，故C和D代表葡萄糖和果糖。

(3)根据所学的知
识，可判断错误的是C。

葡萄糖作为人体重要的营养物质和能量来源，其生理作用和发生的化学反应作为生物和化学的契合点，已倍受人们的关注。

本题以图示的形式描述了人体内化学反应的过程，要求我们具有较强的观察能力和将图像信息转换为化学物质和化学反应的信息处理能力。

类型3 淀粉水解程度的判断
例
3
某学生设计了四个实验方案，用以检验
淀粉的水解情况。

方案甲：淀粉液――→稀硫酸加热水解液――→氢氧化钠溶液中和液――→碘水
溶液变蓝。

结论：淀粉完全没有水解。

方案乙：淀粉液――→稀硫酸
加热水解液――→银氨溶液
微热无银镜现象。

结论：淀粉完全没有水解。

方案丙：淀粉液――→稀硫酸
加热水解液――→氢氧化钠溶液
中和液――→银氨溶液
微热有银镜现象。

结论：淀粉已经水解。

方案丁：淀粉液――→稀硫酸加热
水解液
结论：淀粉部分水解。

根据上述操作现象，回答设计、结论是否正确，然后简要说明理由。

(1) 甲方案____________________________________________________________, ______________________________________________________________________。

(2) 乙方案_____________________________________________________________, ___________________________________________________________________。

(3) 丙方案_____________________________________________________________, ___________________________________________________________________。

(4) 丁方案___________________________________________________________, ________________________________________________________________。

答案 (1)设计和结论都不正确。

设计不正确是因加入NaOH 溶液呈碱性后，加入I 2，I 2与NaOH 溶液发生反应，没有I 2存在，不能证明淀粉是否存在；结论不正确是若淀粉部分水解，溶液中也会有淀粉存在 (2)设计和结论都不正确。

因为在酸性条件下，加入的银氨溶液被破坏，不能与葡萄糖发生银镜反应。

按方案乙的设计，无银镜现象，淀粉可能是完全水解了也可能是部分水解了 (3)设计和结论都正确。

按设计的方案进行
实验，有银镜现象，说明淀粉已水解生成了葡萄糖(4)设计和结论都正确。

按设计方案进行实验，淀粉变蓝又有银镜现象，说明既有淀粉又有葡萄糖
解析本例是一道实验评价型的例题，思考问题应紧紧围绕淀粉的检验和葡萄糖的检验所需的实验条件，进行周到而又全面的分析，这是解决本题的关键。

同时本题也较好地考查了文字的表达能力。

,在具体设计实验时，要注意两点：在检验葡萄糖存在时，加银氨溶液之前，要加碱中和溶液中的硫酸，否则银氨络离子要被破坏；检验淀粉存在时，不能是碱性溶液，因为碘能和NaOH反应，因此水解液可以直接加碘水检验，不必先中和。

,若淀粉水解完全时，则在溶液中加入碘水，溶液不会出现蓝色；若淀粉尚未水解时，则加入银氨溶液，水浴加热，溶液不会出现银镜反应；若淀粉正在水解中，则既要用碘水检验淀粉的存在，又要用银氨溶液检验有无葡萄糖或麦芽糖的存在。

误区警示解答本题的易错点是误认为乙方案正确。

实际上银镜反应或与新制Cu(OH)2悬浊液反应必须在碱性条件下进行，因此必须中和掉作催化剂的硫酸。

实验4－1两个实验现象与第三章中
实验3－5和实验3－6的现象进行比较，你能够得出什么结论？,提示 葡萄糖与银氨溶液、新制氢氧化铜的反应现象与乙醛相同，这体现了葡萄糖结构中醛基的特点。

1.C 点拨 高分子化合物的碳链很长，相对分子质量很大。

2.A 点拨 碘使淀粉显蓝色，经常用于二者的相互检验。

3.D 点拨 碳水化合物是糖类的延用名称，符合Cn(H 2O)m 通式的并不一定是糖，糖类也不一定都符合此通式。

糖类物质不一定有甜味。

4.B
5.D 点拨 葡萄糖、麦芽糖为还原性糖。

6.解：设可制得含水50%的乙醇质量为x 。

,由方程式：,(C 6H10O 5 n 淀粉＋nH 2O ――→酸或酶
nC 6H12O 6葡萄糖
C 6H 12O 6――→酒化酶
2C 2H 5OH ＋2CO 2↑
得关系式：
(C 6H10O 5 n 淀粉
～ 2nC 2H 5OH 162n 46×2n
2．0 t ×54%×85% x ×50%
x ＝2.0 t ×54%×85%×46×2n 162n ×50%
＝1.04 t 点拨 关系式法是解答工业生产有关计算的常用方法。

找关系式时可以根据有关的化学 方程式，也可以根据元素守恒。

1．下列物质中，主要成分属于高分子化合物的是( )
蔗糖 B ．油脂 C ．棉花 D ．蔗糖
答案 AC
解析 油脂、蔗糖相对分子质量小于1000，不属于高分子化合物。

故答案应选AC 。

2．互为同分异构体，且可用银镜反应区别的是( )
A ．丙酸和乙酸甲酯
B ．蔗糖和麦芽糖
麦芽糖和纤维素 D ．苯甲酸和苯甲醛
答案 B
3．在酸性条件下，可以水解生成相对分子质量相同的两种物质的有机物是( )
A ．蔗糖
B ．麦芽糖
C ．乙酸乙酯
D ．甲酸乙酯
答案 AD
4．糖元[(C 6H 10O 5)n]是一种相对分子质量比淀粉更大的多糖。

主要存在于肝脏和肌肉中，常常被称为动物淀粉和肝糖。

下列有关糖元的叙述中正确的是( )
A ．糖元与纤维素互为同分异构体，与淀粉互为同系物
B ．糖元水解的最终产物是葡萄糖
C ．糖元具有还原性，是还原性糖
D ．糖元不溶于水，无甜味
答案 BD
解析 理解题给信息：糖元是一种相对分子质量比淀粉更大的多糖。

因此以多糖的结构与性质分析各选项：
A ．多糖中葡萄糖单元的数目均不尽相同，则谈不上同分异构体问题，对高分子化合物均不能仅从结构单元的组成上去分析是否为同分异构体，A 说法不正确；B.糖元是被称为动物淀粉的多糖，则其水解的最终产物是葡萄糖，
B 说法正确；C.多糖是高分子化合物，不能显示其结构单元的性质，不能称为还原糖，
C 说法不正确；D.多糖是高分子化合物，不能溶在冷水中，也不具有甜味，
D 说法正确。

5．青苹果汁遇碘溶液显蓝色，熟苹果汁能还原银氨溶液，这说明( )
A ．青苹果中只含淀粉不含糖类
B ．熟苹果中只含糖类不含淀粉
C ．苹果转熟时淀粉水解为单糖
D ．苹果转熟时单糖聚合成淀粉
答案 C
解析 淀粉――→水解
葡萄糖(具有还原性)
6．进行淀粉水解实验，同时检验水解产物和水解是否完全，除加淀粉和水之外，还需加入相应的试剂及加入顺序最好是( )
NaOH 溶液→NaOH 溶液→新制Cu(OH)2悬浊液
碘水→碘水→NaOH 溶液→新制Cu(OH)2悬浊液
NaOH 溶液→NaOH 溶液→碘水→新制Cu(OH)2悬浊液
碘水→碘水→新制Cu(OH)2悬浊液
答案 B
7．请写出3种你学过的有机物的结构简式，这些化合物必须符合以下要求：最简式相同，且都能与新制的Cu(OH)2反应及其对应的化学方程式：
(1)________，____________________________________________________________。

(2)________，____________________________________________________________。

(3)________，____________________________________________________________。

答案 (1)HCHO HCHO ＋4Cu(OH)2――→△CO 2↑＋2Cu 2O ↓＋5H 2O (2)HCOOCH 3 HCOOCH 3＋2Cu(OH)2――→△＋Cu 2O ↓＋2H 2O
(3)CH 2OH(CHOH)4CHO CH 2OH(CHOH)4CHO ＋2Cu(OH)2――→△CH 2OH(CHOH)4COOH ＋Cu 2O ↓＋2H 2O
8．森林是国民经济的宝贵资源，它不仅提供木材和多种林副产品，而且在保护环境、维持生态平衡方面起着极为重要的作用，试回答：
(1)森林通过什么途径吸收CO 2，防止温室效应？
________________________________________________________________________。

（2）木材是重要的化工原料，其主要成分是纤维素，纤维素分子由很多个________单元构成，在每个单元中含有________个羟基，所以纤维素能发生________反应，它与浓H 2SO 4和浓HNO 3的混合物发生反应的化学方程式是
________________________________________________________________________ ________________________________________________________________________。

（3）纤维素在稀硫酸的作用下水解的最终产物是
________________________________________________________________________ (填结构简式)。

写出在医学上检验该物质的化学方程式：
________________________________________________________________________。

答案 (1)光合作用 (2)葡萄糖 3 酯化
[C 6H 7O 2(OH)3]n ＋3nHNO 3――→浓H 2SO 4△
[C 6H 7O 2(ONO 2)3]n ＋3nH 2O (3)CH 2OH(CHOH)4CHO
CH 2OH(CHOH)4CHO ＋2Cu(OH)2――→△CH 2OH(CHOH)4COOH ＋Cu 2O ↓＋2H 2O
解析 该题是一道生化结构题，考查了森林在环保中的作用，同时考查了纤维素的结构
[C 6H 7O 2(OH)3]。

纤维素能发生硝化反应；同时纤维素水解的最终产物为葡萄糖，在医学上常用新制的Cu(OH)2检验。

9．如图所示，淀粉水解可产生某有机化合物A ，A 在不同的氧化剂作用下可以生成B(C 6H 12O 7)或C(C 6H 10O 8)，B 和C 都不能发生银镜反应。

A 、B 、C 都可以被强还原剂还原成为D(C 6H 14O 6)。

B 脱水可得到五元环的酯类化合物E 或六元环的酯类化合物F 。

已知，相关物质被氧化的难易次序是：RCHO 最易，R —CH 2OH 次之，最难。

请在下列横线上填写A、B、C、D的结构简式。

A．____________________；B.______________________；
C．____________________；D.______________________。

答案A．CH2OH(CHOH)4CHO
B．CH2OH(CHOH)4COOH
C．HOOC(CHOH)4COOH
D．CH2OH(CHOH)4CH2OH
解析淀粉水解产物为葡萄糖(A)，其结构简式为CH2OH(CHOH)4CHO。

由题给信息可知其中的—CHO先被氧化，然后再是—CH2OH被氧化。

看官能团变化前后原子数目的多少，若是—CHO被氧化，则相当于增加了一个氧原子，其他原子没变，则B(C6H12O7)是—CHO 被氧化的产物。

分析C(C6H10O8)，则多了两个氧原子，少了两个氢原子，则是—CHO与—CH2OH都被氧化成了—COOH。

再分析D(C6H14O6)与原物质A(C6H12O6)相比较，多了两个氢原子，可认为是醛基被还原了(与H2加成)。

第二节糖类
第1课时葡萄糖和果糖
1．下列有关糖类物质的叙述中正确的是()
A．糖类是有甜味的物质
B．由碳、氢、氧三种元素组成的有机物属于糖类
C．葡萄糖和果糖互为同系物，蔗糖和麦芽糖互为同系物
D．糖可分为单糖、低聚糖和多糖
答案 D
解析A项，单糖、低聚糖一般有甜味，多糖如淀粉、纤维素没有甜味，错误；B项，由碳、氢、氧组成的有机物除了糖外，常见的还有醇、醛、酸、酯等，错误；C项，葡萄糖和果糖分子式相同而结构式不同互为同分异构体，蔗糖和麦芽糖互为同分异构体，错误；D 项，糖分为单糖、双糖和多糖，例如葡萄糖和果糖属于单糖，蔗糖和麦芽糖属于低聚糖，淀
粉和纤维素属于多糖，正确。

2．下列有关葡萄糖的叙述中，错误的是()
A．能加氢生成六元醇B．能发生银镜反应
C．能与醇发生酯化反应D．能被氧化为CO2和H2O
答案 C
解析葡萄糖的分子结构为CH2OH(CHOH)4CHO，其分子中含有5个醇羟基和1个醛基。

有醛基，可与氢加成能生成己六醇，与银氨溶液反应可生成银镜；有醇羟基，可与羧酸反应生成酯；由C、H、O元素组成，能被氧化为CO2和H2O。

3．A、B、C、D都是只含碳、氢、氧元素的中学化学中常见的有机化合物，在常温下，A为气态，B、C为液态，D为白色晶体。

A、B均具有刺激性气味，C有果香气味、且能发生银镜反应，D有甜味，也能发生银镜反应，它们具有相同的实验式。

等质量的四种物质分别完全燃烧生成水的量相等，消耗氧气的物质的量相等，且消耗氧气的物质的量等于生成二氧化碳的物质的量。

试回答下列问题：
(1)上述有机物的实验式是
________________________________________________________________________；
(2)写出各物质的结构简式：
A________，B________，C________，D________。

答案(1)CH2O(2)HCH O CH3COOH HCOOCH3
CH2OH(CHOH)4CHO
解析含有C、H、O三种元素，常温下为具有刺激性气味的气体的是HCHO，由于A、B、C、D有相同的实验式，结合物理性质知：B为CH3COOH，C为HCOOCH3，D为CH2OH(CHOH)4CHO。

1．按糖类的现代定义，下列物质不属于糖类的是()
答案BC
解析糖为多羟基醛或多羟基酮以及水解能产生多羟基醛或多羟基酮的物质。

2．葡萄糖是单糖的主要原因是()
A．在糖类物质中含碳原子数最少
B．不能水解成更简单的糖
C．分子中有一个醛基(—CHO)
D．分子结构最简单
答案 B
解析本题考查糖类分类的标准及对葡萄糖结构的认识。

从分类来看，不能再水解的糖是单糖，故答案为B。

3．下列反应中能用于检验尿液中是否含有葡萄糖的是()
A．加金属钠看是否有氢气放出
B．与新制的氢氧化铜混合后共热，观察是否有红色沉淀生成
C．与醋酸和浓H2SO4共热，观察是否有果香味物质生成
D．加入酸性KMnO4溶液，看溶液是否褪色
答案 B
4．有关葡萄糖与果糖的下列说法中，不正确的是()
A．两者互为同分异构体B．两者都易溶于水
C．两者都能发生银镜反应D．葡萄糖比果糖要甜
答案CD
5．酒精、乙酸和葡萄糖三种溶液，只用一种试剂就能将它们区别开来，该试剂是() A．金属钠B．石蕊试液
C．新制的氢氧化铜悬浊液D．NaHCO3溶液
答案 C
解析新制Cu(OH)2悬浊液遇乙醇不反应；遇乙酸，Cu(OH)2悬浊液变成蓝色溶液；葡萄糖与新制Cu(OH)2悬浊液加热有红色沉淀生成。

6．核糖是合成核酸的重要原料，结构简式为：CH2OH—CHOH—CHOH—CHOH—CHO 下列关于核糖的叙述正确的是()
A．与葡萄糖互为同分异构体B．可以与银氨溶液作用形成银镜
C．可以跟新制的Cu(OH)2反应D．可以使紫色石蕊试液变红
答案BC
解析由核糖结构简式可知，它与葡萄糖的分子组成相差一个—CHOH，故A不正确；其结构中含有—OH和—CHO两类官能团，故性质与葡萄糖相似，故B、C项正确；由于分子结构中无—COOH，故不能使紫色石蕊试液变红，D项不正确。

7．下列叙述正确的是()
A．糖类的组成都符合通式Cm(H2O)n
B．单糖不能水解成更简单的糖
C．葡萄糖在糖类中含碳原子数最少
D．糖类又称碳水化合物，所以分子中有H2O分子
答案 B
解析并不是所有糖的组成都符合通式Cm(H2O)n，A错；单糖不能水解，B正确；糖类中有些分子含碳原子数小于葡萄糖，如核糖，C错；通式Cm(H2O)n只表示元素组成，分子中并不存在水分子，D错。

8．有机物：①CH2OH(CHOH)4CHO；②CH3CH2CH2OH；
③CH2===CHCH2OH；④CH2===CH—COOCH3；
⑤CH2===CH—COOH中既能发生加成、酯化反应，又能发生氧化反应的是()
A．③⑤B．①③⑤C．②④D．①③
答案 B
解析解决此类题目要牢记各种官能团发生的反应，依题给物质知：能发生加成反应的官能团是、—CHO，能发生酯化反应的官能团是—OH、—COOH，能发生氧化反
应(除燃烧外)的官能团为、—OH和—CHO，综合分析，满足要求的物质为①③⑤。

9．在有机物分子中，若某个碳原子连接着四个不同的原子或原子团，这种碳原子称为“手性碳原子”。

凡是有一个手性碳原子的物质一定具有光学活性，(用“*”表示手性碳原子)
如物质具有光学活性，发生下列反应后生成的有机物无光学活性的
是()
A．与甲酸发生酯化反应B．与NaOH溶液共热
C．与银氨溶液作用D．在催化剂存在下与H2作用
答案BD
解析该物质与NaOH或H2反应后就会出现在同一个碳原子上连接着两个相同的原子团。

10．分别取1 mol葡萄糖进行下列实验：
(1)发生银镜反应时，需银氨络离子________mol，反应后葡萄糖变为________，其结构简式为________________________________________________________________________。

(2)与乙酸反应生成酯，从理论上讲，完全酯化需________g乙酸。

(3)若使之全部转化为二氧化碳和水，所需氧气的体积在标准状况下为________，反应的化学方程式为____________________。

答案(1)2葡萄糖酸铵CH2OH(CHOH)4COONH4(2)300(3)134.4 L C6H12O6＋6O2―→6CO2＋6H2O
解析 1 mol葡萄糖理论上可以和5 mol乙酸酯化，需乙酸5 mol×60 g·mol－1＝300 g。

11．在某些酶的催化下，人体内葡萄糖代谢有如下过程：
葡萄糖―→……―→
请填空：
(1)过程①是________反应，过程②是________反应，过程③是________反应(填写反应类型的名称)。

(2)过程④的另一种生成物是________(填写化学式)。

(3)上述物质________和________互为同分异构体(填写字母代号)。

答案(1)消去加成氧化(2)CO2(3)A C
解析解此类题关键在于比较前后各物质官能团的变化，找出反应类型，理顺反应过程、衍生关系。

由葡萄糖到A显然是—OH与—CHO分别氧化成—COOH，变化过程是被氧化的过程，A―→B为分子内脱水(消去)，B―→C为加成，C―→D为氧化，醇羟基被氧化为酮羰基，D―→E 为消去反应。

12．有机物分子中与4个不同的原子或原子团相连的碳原子称为“手性”碳原子。

那么，
化学式为C4H10O的有机物中含“手性”碳原子的结构简式为____________，葡萄糖分子中含有__________个“手性”碳原子，其加氢后“手性”碳原子数为________个。

答案4 4
解析“手性”碳原子指与C原子相连的四个原子或原子团完全不相同。

如中a、b、m、n均不完全等同时，此碳原子才属于“手性”碳原子。

化学式为C4H10O的有机物为醇或醚类。

作为醚不可能符合，作为醇类(只写碳架)有如下几种：C—C—C—C—OH、
、，第二种中标“*”号的碳原子应与4个不同的原子或原子团结合，该碳原子是“手性”碳原子。

葡萄糖的结构简式为：CH2OH(CHOH)4CHO，除两端碳原子外，中间4个碳原子均为“手性”碳原子。

葡萄糖加氢后生成六元醇，两端碳原子因分别结合2个氢原子，不是“手性”碳原子。

中间4个碳原子，都分别结合1个氢原子，1个—OH和2个不同的碳原子(不对称碳原子)，因此“手性”碳原子仍为4个。

13．为了测定某有机物的分子式和结构式，进行下列各步实验，根据实验事实逐一分析，推断出各步实验的结论。

(1)将此有机物完全燃烧，只生成CO2和H2O。

(2)该有机物1 mol在一定条件下与5 mol乙酸反应生成有香味的液体。

(3)该有机物能使溴水褪色，且1 mol该有机物与银氨溶液反应生成2 mol Ag。

(4)该有机物的相对分子质量是乙烷的6倍，且被H2还原为直链多元醇。

答案(1)该有机物可能是烃或由C、H、O三种元素组成。

(2)该有机物的分子结构中含有5个羟基。

(3)该有机物的分子结构中含有1个醛基。

(4)该有机物相对分子质量为30×6＝180，分子式为C6H12O6，结构简式为CH2OH(CHOH)4CHO，为葡萄糖。

解析(1)可确定该有机物一定含有碳、氢元素，可能含有氧。

(2)该分子结构中含5个羟基。

(3)该有机物能与银氨溶液反应，故应含有醛基，且含1个醛基。

(4)直接可以求算该有机物的相对分子质量为30×6＝180，分子式为C6H12O6，且为直链，结构简式可写为：CH2OH(CHOH)4CHO，为葡萄糖。

探究创新
14．在葡萄糖溶液中有一种环状结构的葡萄糖分子，分子式也是C6H12O6。

在葡萄糖溶液中存在下列平衡：
(1)上述平衡中的环状结构(乙)分子是通过链状结构(甲)分子中的________基和________基之间发生________反应而生成的。

(2)现要制备一种链羟基醚，试写出由两种简单的有机物合成该羟基醚的化学方程式__________________。

答案(1)羟醛加成
(2)
解析比较葡萄糖的链状结构和环状结构可知，是—CHO与第五碳原子上的—OH加成而将链状结构变成了环状结构。

也可以说，是醛基(—CHO)与醇羟基(R—OH)加成生成了醚键：
＋ (羟基醚)。

根据该反应原理可推知，用CH3CHO和CH3CH2OH即可制得此链羟基醚。

第2课时二糖和多糖
1．对于蔗糖的说法中，不正确的是()
A．蔗糖是最重要的二糖，它的式量是葡萄糖式量的2倍
B．纯净的蔗糖溶液中加入银氨溶液，微热，不发生银镜反应
C．在蔗糖与稀硫酸共热后的溶液中滴加银氨溶液，再水浴加热，看不到有银镜生成D．在蔗糖里加入浓硫酸，可观察到颜色变黑，并有泡沫出现
答案 A
解析蔗糖可以看成一分子葡萄糖和一分子果糖脱去一分子水后的缩合产物，其式量小于葡萄糖式量的2倍，A不正确；蔗糖分子中无醛基，不会发生银镜反应，B正确；银镜反应或新制的Cu(OH)2氧化醛基的反应都必须在碱性环境中进行，蔗糖在酸性条件下水解后，若不加碱中和过量的酸则不发生银镜反应，C正确；浓H2SO4有脱水性，可将蔗糖炭化，故颜色变黑，炭再被浓H2SO4氧化，产生CO2、SO2气体，从体系中逸出，出现泡沫，D正确。

2．下列物质中，在一定条件下既能发生银镜反应，又能发生水解反应的是()
A．甲酸甲酯B．蔗糖C．葡萄糖D．麦芽糖
答案AD
解析能发生银镜反应，说明有机物结构中含有醛基，排除B项；已学过的能发生水解反应的有机物有卤代烃、酯及二糖或多糖等；故A、D两项符合题意。

3．崇明米酒既有酒味又有甜味，其中甜味来源的途径是()
A．淀粉→蔗糖→葡萄糖 B. 淀粉→麦芽糖→葡萄糖。