新型药物中间体2-氨基香兰素的合成

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新型药物中间体2-氨基香兰素的合成
2-氨基香兰素是一种新型药物中间体,主要有应用于抗肿瘤、抗感染和抗炎药物的合成中。

其合成方法总的来说可以分为两步:第一步和第二步。

首先,在第一步中,异丁酰胺和碳酸二甲酯会被连接成一种有机物,即 3-氨基-4-羟基-5-吡唑酮。

然后将3-氨基-4-羟基-5-吡唑酮在三氯乙酸的环境中反应,产生2’-氨基-3-羟基-4’-磺酰基-3”-吡啶,它是 2-氨基香兰素的前体。

接着,在第二步中,将2’-氨基-3-羟基-4’-磺酰基-3”-吡啶作为原料,它将首先与溴化乙烷在三氯乙酸/硫酸浓溶液中反应,形成
2'-溴-3-羟基-4'-磺酰基-3”-吡啶。

然后将其与三苯基铵反应,并在考尔森-克里马拉夫反应中处理,即产生抗生素类似物和2-氨基香兰素共用的活性中间体——2-氨基香兰素。

最后,将2-氨基香兰素与有机硅和苯基六甲基膦(PEG-6)反应,可以得到最终的新型抗炎药物 2-氨基香兰素。

总之,2-氨基香兰素的合成可以分为两步:第一步将异丁酰胺和碳酸二甲酯连接成3-氨基-4-羟基-5-吡唑酮,再在三氯乙酸环境中反应生成2’-氨基-3-羟基-4’-磺酰基-3”-吡啶;第二步中,2’-氨基-3-羟基-4’-磺酰基-3”-吡啶将与溴化乙烷、三苯基铵及苯基六甲基膦(PEG-6)反应,最终得到2-氨基香兰素作为新型药物中间体。

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