第2章 烷烃和环烷烃
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化合物 戊烷 己烷 庚烷 燃烧热（KJ/MOL） 3 539.1 4 165.9 4 820.3 化合物 2-甲基丁烷 2-甲基戊烷 2-甲基己烷 燃烧热（KJ/MOL） 3 531.1 4 160.0 4 814.8
辛烷
5 474.2
2-甲基庚烷
5 469.2
4、热裂反应
在高温及没有氧气的条件下使烷烃分子中的C-C 键和C-H键发生断裂的反应称为热裂反应。
偶数碳
奇数碳
4、相对密度（density） 烷烃的密度均小于1（0.424-0.780）。 分子间作用力弱、密度小，随分子量增大密度上升。 5、溶解度(solubility) “相似相溶”, 烷烃不溶于水，溶于非极性溶剂。
2.1.6 化学性质
室温下烷烃很稳定，与强酸、强碱、强氧化剂 或强还原剂不发生反应或反应很慢。
CH2CH3
5 6 7 8 9
CH3CH2CHCHCH2CH2CHCH2CH3 CH3 CH2 CH3
CHCH3 CH3
1
2,4-二甲基-3-乙基己烷
3-甲基-4,7-二乙基壬烷
1
CH3CH2CHCHCH2CHCH2CH2CH2CH3 CHCH3 CH3
2
CH3
3 4
CH3 CHCH3 CHCH3
5 6 7 8 9 10
1、自由基反应 （1）自由基的定义和结构 定义：带有单电子的电中性原子或原子团称为自由基。
单电子在碳原子上的自由基称为碳自由基。
结构： 平面型，中心碳原子sp2杂化
2、自由基的稳定性
自由基属于活性中间体，不稳定，很活泼，有获取一个电子形 成八隅体的倾向。 共价键均裂时所需的能量称为键解离能D。 键解离能越小，形成的自由基越稳定。
构象的表示方法：
H
H HH
H HH
H H
H H
H
重叠式构象
H
H
HH
H H
H H
H
H HH
H H H
H
H H H
H
H
交叉式构象
H H H
伞形式
锯架式
纽曼投影式
重叠式构象中，两个碳原子上的氢核距离0.229nm， 小于两个氢原子半径之和0.24nm，因而存在较大斥 力（非键作用力），使分子内能升高，稳定性降低。
环 烷 烃
1、单环烷烃的命名 单环环烷烃的命名是在同数碳原子的链状烷烃的名 称前加“环”字。英文命名则加词头“cyclo ” 。环 碳原子的编号，应使环上取代基的位次最小。当环 上有复杂取代基时，可将环作为取代基命名。
CH2CH3 CH3
CH2CH2CHCH2CH3
乙基环戊烷 Ethylcyclope -ntane
光照
H3CCl
Cl2
光照
CH2Cl2
Cl2
光照
CHCl3
Cl2
光照
CCl 4
（2）甲烷氯代反应机理——自由基链反应
链引发 链增长
Cl2
hv
2Cl
CH4 + Cl
CH3 + Cl2
H= 7. 5KJ/mol
C H3 + HCl
Ea=16.7 KJ/mol
CH3Cl + Cl
H= -112. 9 KJ/mol Ea=8. 3 KJ/mol
H H H C C H H H
0.229nm
交叉式构象中，两个碳原子上的氢核距离最远，达到0.25nm， 超出两个氢原子半径之和0.24nm，此时分子内能最低，最稳 定。
稳定构象被称为为优势构象。
扭转张力：重叠式和交叉式构象之间的能量差，可以看作是由 于σ 键扭转引起的张力作用。
随着C-C键的旋转，乙烷的能量呈周期性变化
H3C
CH3
CH3
1,1,4-三甲基环己烷 1,1,4-trimethylcyclohexane
3-甲基-1-环己基戊烷 1-cyclohexyl-3methylpentane
CH4 甲烷 methane C2H6 乙烷 ethane
C3H8 丙烷 propane
C5H12 戊烷 pentane C7H16 庚烷 heptane
C4H10 丁烷 butane
C6H14 己烷 hexane C8H18 辛烷 octane
（2）含有支链的烷烃 •用“正”、“异”、“新”等字区别同分异构体
H.
D=380kJ/mol
自由基稳定性次序：
CH3 H3C C CH3
> H3C CH
CH3
>
CH3CH2
> CH3
CH2 > CH2
苯甲基自由基
CHCH2 > (CH3)3C > (CH3)2CH
叔丁基自由基 异丙基自由基
稀丙基自由基
> CH3CH2 > CH3
乙基自由基 甲基自由基
>
苯基自由基
3° 2°
4°
1°
CH 3
伯氢(1°H)：伯碳上的H
仲氢(2°H)：仲碳上的H
叔氢(3°H)：叔碳上的H
不同类型的氢 反应活性不一样
（3）烷烃系统命名法
1）直链烷烃 按照分子中的碳原子数目命名为“某烷”。 2）支链烷烃命名原则 ①选主链：碳链最长，取代最多 ②编号：位次最低 CH CH CH CHCH CH
3 2 2 2 3
3-甲基己烷
CH3
③取代基：先小后大(优先基团后列出),同基合并
CH2 CH2 CH3 CH3 CHCH2 CHCH2 CHCH3 CH3 CH2 CH3
2,6-二甲基-4-乙基壬烷
④复杂的取代基，分支链的位置、名称及支链名称 一起放入括号内
CH3
6 5 4 3 CH3 CH2 CH CHCH2CH3 2 1 2 3 4
练习p40习题1
3-甲基-4-异丙基-6-(1,2-二甲基丙基)癸烷
2.1.2 烷烃的同系列与异构
烷烃分子组成可用通式CnH2n+2表示。 同系列（homologous series）：具有相同的组成 通式和结构特征的一系列化合物 同系物（homolog）：同系列中的化合物互称为同 系物 有机化合物的分子组成相同而结构不同的现象 ——同分异构现象 具有相同的分子式但结构式不同的化合物 ——同分异构体
练习p40习题6
2、卤代反应
分子中的原子或基团被其它原子或基团取代的反应称为取代 反应。分子中的原子或基团被卤原子取代的反应称为卤代反 应。
反应性：F2 > Cl 2>Br 2 > I 2
F2与CH4反应太剧烈无法控制，爆炸性。碘代反应较难进行。 卤代，一般指氯代或溴代。
（1）甲烷的卤代
CH4 Cl2
2.1.3 烷烃的构型 分子中的原子在空间的排列状况称为构型
甲烷： 1）正四面体结构， 2）四个碳氢键键长都为 0.110nm。 3）所有H-C-H的键角都 是109.5°
甲烷中的碳为sp3杂化。
2.1.4 烷烃的构象 1、乙烷的构象 乙烷：H3C CH3 乙烷分子中碳原子可绕σ键自由旋转，导致分子中H 原子在空间的排列方式不同而产生的立体异构现 象——构象异构。 这种空间排列方式——构象 conformation 当乙烷C-C键旋转时，可产生无数个构象 有两种极端形式：重叠式和交叉式
“正”字可以省掉
CH3CH2CH2CH2CH3 CH3CHCH2CH3 CH3 CH3
CH3 C CH3 CH3
（正）戊烷 n-pentane
异戊烷 isopentane
新戊烷 neopentane
“正”表示直链 “异”表示有（CH3）2CH- 结构，不再有其它支 链 “新”表示有（CH3）3C-结构 ，不再有其它支链
饱和碳原子分为伯、仲、叔、季四种类型
伯碳(1°)：一级碳原子,只与1个其他碳原子直接相连 仲碳(2°)：二级碳原子,只与2个其他碳原子直接相连 叔碳(3°)：三级碳原子,只与3个其他碳原子直接相连 季碳(4°)：四级碳原子,只与4个其他碳原子直接相连
CH 3 H3C C H CH 2 CH 3 C CH 3
2. 系统命名法（ IUPAC命名法） （1）烃基的命名
烃分子中去掉一个氢原子后剩下的原子团叫做 烃基（R-），烷烃形成的基叫烷基 例如：
CH3 CH3CH2CH2CH2 CH3CHCH2 CH3 CH3CH2CH CH3 CH3C CH3
正丁基
异丁基 P18表2-1
仲丁基
叔丁基
（2）碳原子的类型
CH 3 H H CH 3 .
+ຫໍສະໝຸດ H.D=435kJ/mol
CH 3CH 2CH 2 CH 3 CH CH 3 CH 3 CH 3 C CH 3 H H
CH 3CH 2CH 2 . CH 3 CH 2. CH 3 CH 3 CH 3 C . CH 3
+
H.
D=410kJ/mol
+ +
H.
D=395kJ/mol
第 2 章 烷烃和环烷烃
仅由C,H两种元素组成的有机物为烃(hydrocarbon)。 其它有机物都可以看成是烃的衍生物。 碳碳间均为单键相连,其余价键全为氢者称烷烃 (Alkane)。
2.1
烷烃 Alkane
2.1.1 烷烃的命名 1. 普通命名法 （1）直链烷烃 按分子中碳原子总数叫“某烷” ≤10C 用甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸 表示， >10C 用十一、十二 等中文数字表示。
3°H ：2°H ：1°H = 1600 ：82 ：1
氯代反应和溴化反应都有选择性，但溴代反应的 选择性比氯代反应高得多。
3、氧化和燃烧 在强氧化剂和加热条件下氧化：
CnH2n+2+O2 CO2+H2O+Q
Q为燃烧热。烷烃的同分异构体，燃烧热绝对值越大， 结构越不稳定。 支链燃烧热小，稳定。支链越多越稳定
(2) (1)
CH3-CH=CH2 + H2 CH CH 2 H H
(1)
CH 3
丙烯
(2)
CH4 + CH2=CH2
乙烯
2.2 环烷烃
分子通式为：CnH2n
2.2.1 分类和命名
小环（含3~4个碳原子） 单 环 烷 烃 多 环 烷 烃
中环（含5~7个碳原子）
普通环（含8~12个碳原子） 大环（含12个碳原子以上） 桥环 螺环
H H H H H H H H H H H H
练习p40习题5
2.1.5 物理性质 有机化合物物理性质一般包括:
熔点
沸点
相对密度 溶解度 折光率 波谱性质
烷烃的一般物理性质如表2-2（p25）
1、物理状态
烷烃属于非极性分子，分子间只有微弱的色散力， 因此室温下，
1~4个C的烷烃为气体 5~16个C的烷烃为液体 大于16个C的烷烃为固体
CH3 H H H CH3
H CH3 H
CH3
H CH3
H CH3 H H
CH3
H
H
H
H
H3C CH3
H
H H
H H
H H
H
H
H
H CH3
H CH3
H
全重叠式
邻位交叉式
部分重叠式
对位交叉式
丁烷绕C2-C3旋转的能量变化：
对位交叉式构象最稳定，所以长链烷烃C-C键一般以 对位交叉式构象形式存在，分子链呈锯齿状。
在室温下，各构象转动能垒较低，可迅速互变，某 一构象停留的时间很短（<10-6秒），因此无法分离。 处于构象平衡体中。其中以优势构象为主。
2、丁烷的构象
CH3CH2CH2CH3
可以看成乙烷的衍生物
CH3
绕 C2-C3 旋转，产生无数构象中的四个极端形式：
CH3 H H3C H H H
H H
CH3 H C 3
链终止
Cl
CH3
+
Cl
+ CH3
Cl2
H3CCH3
（3）其他烷烃的卤代 碳链较长的烷烃氯代时，可生成各种异构体的混合 物。例如：
CH3CH2CH2CH3 + Cl2 35 oC hv CH3CH2CH2CH2Cl + CH3CH2CHCH3 28%
CH3CHCH3 + Cl2 CH3 35 oC hv
2、沸点（boiling point） （1）随着碳原子数的递增，沸点依次升高； （2）原子数相同时，支链越多，沸点越低。 练习p40习题2 3、熔点（melting point）
（1） 随相对分子质量增大而增大。 （2） 偶数碳烷烃比奇数碳烷烃的熔点升高值 大 （3） 相对分子质量相同的烷烃，叉链增多，熔点 下降。
练习p40习题7
溴代反应：
光 CH CH CH Br + CH3CHCH3 3 2 2 127℃ Br 3% 97% 光 CH3CH2CH2CH3 + Br2 CH3CH2CH2CH2Br + CH3CHCH2CH3 127℃ Br 2% 98% CH3 CH3 CH3 光 CH CHCH Br + CH3CHCH3 + Br2 CH3CCH3 3 2 127℃ Br 痕迹量 ＞99% CH3CH2CH3 + Br2
72% Cl
(CH3)2CHCH2Cl + (CH3)3CCl 63% 37%
V1oH : V2oH = 28/6 : 72/4 = 1 : 4
V1oH : V3oH = 63/9 : 37/1 = 1 : 5.3 氯代 V1oH : V : V3oH = 1 : 4 : 5.3 2oH
大量氯代反应的实验结果表明： 室温下3°、2°、1°氢原子的 相对活性之比为5：4：1，并与 烷烃的结构基本无关。根据各 级氢的相对活性，可预测烷烃 各氯代产物异构体的收率。
辛烷
5 474.2
2-甲基庚烷
5 469.2
4、热裂反应
在高温及没有氧气的条件下使烷烃分子中的C-C 键和C-H键发生断裂的反应称为热裂反应。
偶数碳
奇数碳
4、相对密度（density） 烷烃的密度均小于1（0.424-0.780）。 分子间作用力弱、密度小，随分子量增大密度上升。 5、溶解度(solubility) “相似相溶”, 烷烃不溶于水，溶于非极性溶剂。
2.1.6 化学性质
室温下烷烃很稳定，与强酸、强碱、强氧化剂 或强还原剂不发生反应或反应很慢。
CH2CH3
5 6 7 8 9
CH3CH2CHCHCH2CH2CHCH2CH3 CH3 CH2 CH3
CHCH3 CH3
1
2,4-二甲基-3-乙基己烷
3-甲基-4,7-二乙基壬烷
1
CH3CH2CHCHCH2CHCH2CH2CH2CH3 CHCH3 CH3
2
CH3
3 4
CH3 CHCH3 CHCH3
5 6 7 8 9 10
1、自由基反应 （1）自由基的定义和结构 定义：带有单电子的电中性原子或原子团称为自由基。
单电子在碳原子上的自由基称为碳自由基。
结构： 平面型，中心碳原子sp2杂化
2、自由基的稳定性
自由基属于活性中间体，不稳定，很活泼，有获取一个电子形 成八隅体的倾向。 共价键均裂时所需的能量称为键解离能D。 键解离能越小，形成的自由基越稳定。
构象的表示方法：
H
H HH
H HH
H H
H H
H
重叠式构象
H
H
HH
H H
H H
H
H HH
H H H
H
H H H
H
H
交叉式构象
H H H
伞形式
锯架式
纽曼投影式
重叠式构象中，两个碳原子上的氢核距离0.229nm， 小于两个氢原子半径之和0.24nm，因而存在较大斥 力（非键作用力），使分子内能升高，稳定性降低。
环 烷 烃
1、单环烷烃的命名 单环环烷烃的命名是在同数碳原子的链状烷烃的名 称前加“环”字。英文命名则加词头“cyclo ” 。环 碳原子的编号，应使环上取代基的位次最小。当环 上有复杂取代基时，可将环作为取代基命名。
CH2CH3 CH3
CH2CH2CHCH2CH3
乙基环戊烷 Ethylcyclope -ntane
光照
H3CCl
Cl2
光照
CH2Cl2
Cl2
光照
CHCl3
Cl2
光照
CCl 4
（2）甲烷氯代反应机理——自由基链反应
链引发 链增长
Cl2
hv
2Cl
CH4 + Cl
CH3 + Cl2
H= 7. 5KJ/mol
C H3 + HCl
Ea=16.7 KJ/mol
CH3Cl + Cl
H= -112. 9 KJ/mol Ea=8. 3 KJ/mol
H H H C C H H H
0.229nm
交叉式构象中，两个碳原子上的氢核距离最远，达到0.25nm， 超出两个氢原子半径之和0.24nm，此时分子内能最低，最稳 定。
稳定构象被称为为优势构象。
扭转张力：重叠式和交叉式构象之间的能量差，可以看作是由 于σ 键扭转引起的张力作用。
随着C-C键的旋转，乙烷的能量呈周期性变化
H3C
CH3
CH3
1,1,4-三甲基环己烷 1,1,4-trimethylcyclohexane
3-甲基-1-环己基戊烷 1-cyclohexyl-3methylpentane
CH4 甲烷 methane C2H6 乙烷 ethane
C3H8 丙烷 propane
C5H12 戊烷 pentane C7H16 庚烷 heptane
C4H10 丁烷 butane
C6H14 己烷 hexane C8H18 辛烷 octane
（2）含有支链的烷烃 •用“正”、“异”、“新”等字区别同分异构体
H.
D=380kJ/mol
自由基稳定性次序：
CH3 H3C C CH3
> H3C CH
CH3
>
CH3CH2
> CH3
CH2 > CH2
苯甲基自由基
CHCH2 > (CH3)3C > (CH3)2CH
叔丁基自由基 异丙基自由基
稀丙基自由基
> CH3CH2 > CH3
乙基自由基 甲基自由基
>
苯基自由基
3° 2°
4°
1°
CH 3
伯氢(1°H)：伯碳上的H
仲氢(2°H)：仲碳上的H
叔氢(3°H)：叔碳上的H
不同类型的氢 反应活性不一样
（3）烷烃系统命名法
1）直链烷烃 按照分子中的碳原子数目命名为“某烷”。 2）支链烷烃命名原则 ①选主链：碳链最长，取代最多 ②编号：位次最低 CH CH CH CHCH CH
3 2 2 2 3
3-甲基己烷
CH3
③取代基：先小后大(优先基团后列出),同基合并
CH2 CH2 CH3 CH3 CHCH2 CHCH2 CHCH3 CH3 CH2 CH3
2,6-二甲基-4-乙基壬烷
④复杂的取代基，分支链的位置、名称及支链名称 一起放入括号内
CH3
6 5 4 3 CH3 CH2 CH CHCH2CH3 2 1 2 3 4
练习p40习题1
3-甲基-4-异丙基-6-(1,2-二甲基丙基)癸烷
2.1.2 烷烃的同系列与异构
烷烃分子组成可用通式CnH2n+2表示。 同系列（homologous series）：具有相同的组成 通式和结构特征的一系列化合物 同系物（homolog）：同系列中的化合物互称为同 系物 有机化合物的分子组成相同而结构不同的现象 ——同分异构现象 具有相同的分子式但结构式不同的化合物 ——同分异构体
练习p40习题6
2、卤代反应
分子中的原子或基团被其它原子或基团取代的反应称为取代 反应。分子中的原子或基团被卤原子取代的反应称为卤代反 应。
反应性：F2 > Cl 2>Br 2 > I 2
F2与CH4反应太剧烈无法控制，爆炸性。碘代反应较难进行。 卤代，一般指氯代或溴代。
（1）甲烷的卤代
CH4 Cl2
2.1.3 烷烃的构型 分子中的原子在空间的排列状况称为构型
甲烷： 1）正四面体结构， 2）四个碳氢键键长都为 0.110nm。 3）所有H-C-H的键角都 是109.5°
甲烷中的碳为sp3杂化。
2.1.4 烷烃的构象 1、乙烷的构象 乙烷：H3C CH3 乙烷分子中碳原子可绕σ键自由旋转，导致分子中H 原子在空间的排列方式不同而产生的立体异构现 象——构象异构。 这种空间排列方式——构象 conformation 当乙烷C-C键旋转时，可产生无数个构象 有两种极端形式：重叠式和交叉式
“正”字可以省掉
CH3CH2CH2CH2CH3 CH3CHCH2CH3 CH3 CH3
CH3 C CH3 CH3
（正）戊烷 n-pentane
异戊烷 isopentane
新戊烷 neopentane
“正”表示直链 “异”表示有（CH3）2CH- 结构，不再有其它支 链 “新”表示有（CH3）3C-结构 ，不再有其它支链
饱和碳原子分为伯、仲、叔、季四种类型
伯碳(1°)：一级碳原子,只与1个其他碳原子直接相连 仲碳(2°)：二级碳原子,只与2个其他碳原子直接相连 叔碳(3°)：三级碳原子,只与3个其他碳原子直接相连 季碳(4°)：四级碳原子,只与4个其他碳原子直接相连
CH 3 H3C C H CH 2 CH 3 C CH 3
2. 系统命名法（ IUPAC命名法） （1）烃基的命名
烃分子中去掉一个氢原子后剩下的原子团叫做 烃基（R-），烷烃形成的基叫烷基 例如：
CH3 CH3CH2CH2CH2 CH3CHCH2 CH3 CH3CH2CH CH3 CH3C CH3
正丁基
异丁基 P18表2-1
仲丁基
叔丁基
（2）碳原子的类型
CH 3 H H CH 3 .
+ຫໍສະໝຸດ H.D=435kJ/mol
CH 3CH 2CH 2 CH 3 CH CH 3 CH 3 CH 3 C CH 3 H H
CH 3CH 2CH 2 . CH 3 CH 2. CH 3 CH 3 CH 3 C . CH 3
+
H.
D=410kJ/mol
+ +
H.
D=395kJ/mol
第 2 章 烷烃和环烷烃
仅由C,H两种元素组成的有机物为烃(hydrocarbon)。 其它有机物都可以看成是烃的衍生物。 碳碳间均为单键相连,其余价键全为氢者称烷烃 (Alkane)。
2.1
烷烃 Alkane
2.1.1 烷烃的命名 1. 普通命名法 （1）直链烷烃 按分子中碳原子总数叫“某烷” ≤10C 用甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸 表示， >10C 用十一、十二 等中文数字表示。
3°H ：2°H ：1°H = 1600 ：82 ：1
氯代反应和溴化反应都有选择性，但溴代反应的 选择性比氯代反应高得多。
3、氧化和燃烧 在强氧化剂和加热条件下氧化：
CnH2n+2+O2 CO2+H2O+Q
Q为燃烧热。烷烃的同分异构体，燃烧热绝对值越大， 结构越不稳定。 支链燃烧热小，稳定。支链越多越稳定
(2) (1)
CH3-CH=CH2 + H2 CH CH 2 H H
(1)
CH 3
丙烯
(2)
CH4 + CH2=CH2
乙烯
2.2 环烷烃
分子通式为：CnH2n
2.2.1 分类和命名
小环（含3~4个碳原子） 单 环 烷 烃 多 环 烷 烃
中环（含5~7个碳原子）
普通环（含8~12个碳原子） 大环（含12个碳原子以上） 桥环 螺环
H H H H H H H H H H H H
练习p40习题5
2.1.5 物理性质 有机化合物物理性质一般包括:
熔点
沸点
相对密度 溶解度 折光率 波谱性质
烷烃的一般物理性质如表2-2（p25）
1、物理状态
烷烃属于非极性分子，分子间只有微弱的色散力， 因此室温下，
1~4个C的烷烃为气体 5~16个C的烷烃为液体 大于16个C的烷烃为固体
CH3 H H H CH3
H CH3 H
CH3
H CH3
H CH3 H H
CH3
H
H
H
H
H3C CH3
H
H H
H H
H H
H
H
H
H CH3
H CH3
H
全重叠式
邻位交叉式
部分重叠式
对位交叉式
丁烷绕C2-C3旋转的能量变化：
对位交叉式构象最稳定，所以长链烷烃C-C键一般以 对位交叉式构象形式存在，分子链呈锯齿状。
在室温下，各构象转动能垒较低，可迅速互变，某 一构象停留的时间很短（<10-6秒），因此无法分离。 处于构象平衡体中。其中以优势构象为主。
2、丁烷的构象
CH3CH2CH2CH3
可以看成乙烷的衍生物
CH3
绕 C2-C3 旋转，产生无数构象中的四个极端形式：
CH3 H H3C H H H
H H
CH3 H C 3
链终止
Cl
CH3
+
Cl
+ CH3
Cl2
H3CCH3
（3）其他烷烃的卤代 碳链较长的烷烃氯代时，可生成各种异构体的混合 物。例如：
CH3CH2CH2CH3 + Cl2 35 oC hv CH3CH2CH2CH2Cl + CH3CH2CHCH3 28%
CH3CHCH3 + Cl2 CH3 35 oC hv
2、沸点（boiling point） （1）随着碳原子数的递增，沸点依次升高； （2）原子数相同时，支链越多，沸点越低。 练习p40习题2 3、熔点（melting point）
（1） 随相对分子质量增大而增大。 （2） 偶数碳烷烃比奇数碳烷烃的熔点升高值 大 （3） 相对分子质量相同的烷烃，叉链增多，熔点 下降。
练习p40习题7
溴代反应：
光 CH CH CH Br + CH3CHCH3 3 2 2 127℃ Br 3% 97% 光 CH3CH2CH2CH3 + Br2 CH3CH2CH2CH2Br + CH3CHCH2CH3 127℃ Br 2% 98% CH3 CH3 CH3 光 CH CHCH Br + CH3CHCH3 + Br2 CH3CCH3 3 2 127℃ Br 痕迹量 ＞99% CH3CH2CH3 + Br2
72% Cl
(CH3)2CHCH2Cl + (CH3)3CCl 63% 37%
V1oH : V2oH = 28/6 : 72/4 = 1 : 4
V1oH : V3oH = 63/9 : 37/1 = 1 : 5.3 氯代 V1oH : V : V3oH = 1 : 4 : 5.3 2oH
大量氯代反应的实验结果表明： 室温下3°、2°、1°氢原子的 相对活性之比为5：4：1，并与 烷烃的结构基本无关。根据各 级氢的相对活性，可预测烷烃 各氯代产物异构体的收率。