2021年全国卷高考化学二轮：专题五+第17讲+有机合成与推断(58张PPT)
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G：_______________；H：________________________； I：_____________； J：_______________。
2．根据某有机合成的片段：
3．请设计合理方案以
为起始原料合成
任用，用反应流程图表示，并注明反应条件)。
例：由乙醇合成聚乙烯的反应流程图可表示为
(5)RCH2OH―C―H酯3―C―化O―OH→CH3COOCH2R
(Mr)
(Mr＋42)
5．高考常见的新信息反应总结 (1)丙烯 αH 被取代的反应：
△ CH3CHCH2＋Cl2――→ClCH2CHCH2＋HCl。 (2)共轭二烯烃的 1,4-加成反应：
②
。
(3)烯烃被 O3 氧化：
(4)苯环侧链的烃基 (与苯环相连的碳上含有氢原子 )被 酸 性
(无机试剂
4．写出以苯甲醛和氯乙烷为原料制备苄基乙醛( 成路线流程图(无机试剂任用，并注明反应条件)。 已知：羰基 αH 可发生反应：
)的合
把握精要
1．有机推断中反应条件与反应类型的关系 (1)在 NaOH 的水溶液中发生水解反应，可能是酯的水解反应 或卤代烃的水解反应。 (2)在 NaOH 的乙醇溶液中加热，发生卤代烃的消去反应。 (3)在浓 H2SO4 存在的条件下加热，可能发生醇的消去反应、 酯化反应、成醚反应或硝化反应等。 (4)能与溴水或溴的 CCl4 溶液反应，可能为烯烃、炔烃的加成 反应。 (5)在光照、X2(表示卤素单质)条件下发生烷基上的取代反应； 在 Fe 粉、X2 条件下发生苯环上的取代反应。
(
)的水解反应。
(3)“NaOH 醇溶液、加热”为 R—X 的消去反应。
(4)“HNO3(H2SO4)”为苯环上的硝化反应。
(5)“浓 H2SO4、加热”为 R—OH 的消去或酯化反应。
(6)“浓 H2SO4、170 ℃”是乙醇消去反应的条件。
2．根据有机反应的特殊现象推断有机物的官能团 (1)使溴水褪色，则表示有机物分子中可能含有碳碳双键、碳碳 三键或醛基。第17讲ຫໍສະໝຸດ 有机合成与推断——基稳才能楼高
1．下图为有机物之间的转化关系：
已知：A 为芳香烃；H 属于芳香酯类化合物；Ⅰ的核磁共振氢 谱为两组峰，且面积比为 1∶6。 请分别写出下列物质的结构简式： A：_________；B：___________；C：___________； D：__________；E：___________；F：_______________；
——突破薄弱点才是增分点
考点(一) 有机推断
高考 怎么考
依据有机物之间的转化流程进行有机结构推断是 高考的重要题型，也是每年全国卷高考的必考内 容，主要考查有机物官能团的结构与性质、化学 方程式书写、反应类型判断、同分异构体的书写 与判断等内容。此类题目综合性强、情景新、难 度较大
备考 怎么办
2．有机合成路线设计的几种常见类型 根据目标分子与原料分子在碳骨架和官能团两方面变化的特
点，我们将合成路线的设计分为 (1)以熟悉官能团的转化为主型 如：请设计以 CH2CHCH3 为主要原料(无机试剂任用)制备
CH3CH(OH)COOH 的合成路线流程图(须注明反应条件)。
(2)以分子骨架变化为主型 如：请以苯甲醛和乙醇为原料设计苯乙酸乙酯
KMnO4 溶液氧化：
。
(5)苯环上硝基被还原：
。
(6)醛、酮的加成反应(加长碳链，—CN 水解得—COOH)：
(8)醛或酮与格氏试剂(R′MgX)发生加成反应，所得产物经 水解可得醇：
(10)羧酸用 LiAlH4 还原时，可生成相应的醇：RCOOHL―iA―l→H4 RCH2OH。 (11) 酯 交 换 反 应 ( 酯 的 醇 解 ) ： R1COOR2 ＋ R3OH―→R1COOR3＋R2OH。
(5)加入金属钠，有 H2 产生，表示该物质分子中可能有—OH 或 —COOH。
(6)加入 NaHCO3 溶液有气体放出，表示该物质分子中含有 —COOH。
3．以特征产物为突破口来推断碳架结构和官能团的位置 (1)醇的氧化产物与结构的关系
(2)由消去反应的产物可确定“—OH”或“—X”的位置。
(3)由取代产物的种类或氢原子环境可确定碳架结构。有机物 取代产物越少或相同环境的氢原子数越多，说明此有机物结构的 对称性越高，因此可由取代产物的种类或氢原子环境联想到此有 机物碳架结构的对称性而快速进行解题。
(
)的合成路线流程图(注明反应条件)。
(3)陌生官能团兼有骨架显著变化型(常为考查的重点) 要注意模仿题干中的变化，找到相似点，完成陌生官能团及骨 架的变化。如：模仿下列合成路线，设计以苯甲醇、硝基甲烷为主
要原料制备苯乙胺(
)的合成路线流程图。
解题关键是找到原流程中与新合成路线中的相似点(碳架的变 化、官能团的变化；硝基引入及转化为氨基的过程)。
利用官能团的特征反应、反应条件、反应间的数 量关系及题目提供的新信息都是有机推断的重要 突破口。解题时可依据平时熟知的有机物的性质、 结合题目的新信息、选准某一物质进行推断，然 后将该物质的结构代入流程图逐一突破
1.根据反应条件推断反应物或生成物 (1)“光照”为烷烃的卤代反应。 (2)“NaOH 水溶液、加热”为 R—X 的水解反应，或酯
(2)使酸性 KMnO4 溶液褪色，则该物质中可能含有碳碳双键、 碳碳三键、醛基或苯的同系物(连接苯环的碳上含有氢原子)。
(3)遇 FeCl3 溶液显紫色或加入浓溴水出现白色沉淀，表示该物 质分子中含有酚羟基。
(4)加入新制 Cu(OH)2 悬浊液并加热，有砖红色沉淀生成(或加 入银氨溶液并水浴加热有银镜出现)，说明该物质中含有—CHO。
题组练通
1．(2017·全国卷Ⅱ)化合物 G 是治疗高血压的药物“比索洛尔”的中 间体，一种合成 G 的路线如下：
(4)由加氢后的碳架结构可确定碳碳双键或碳碳三键的位置。 (5)由有机物发生酯化反应能生成环酯或高聚酯，可确定该有 机物是含羟基的羧酸；根据酯的结构，可确定—OH 与—COOH 的相对位置。
4．根据关键数据推断官能团的数目 2―[A―g―N―H―32→]＋2Ag
(1)CHO―2C―u―O―H→2 Cu2O
2．根据某有机合成的片段：
3．请设计合理方案以
为起始原料合成
任用，用反应流程图表示，并注明反应条件)。
例：由乙醇合成聚乙烯的反应流程图可表示为
(5)RCH2OH―C―H酯3―C―化O―OH→CH3COOCH2R
(Mr)
(Mr＋42)
5．高考常见的新信息反应总结 (1)丙烯 αH 被取代的反应：
△ CH3CHCH2＋Cl2――→ClCH2CHCH2＋HCl。 (2)共轭二烯烃的 1,4-加成反应：
②
。
(3)烯烃被 O3 氧化：
(4)苯环侧链的烃基 (与苯环相连的碳上含有氢原子 )被 酸 性
(无机试剂
4．写出以苯甲醛和氯乙烷为原料制备苄基乙醛( 成路线流程图(无机试剂任用，并注明反应条件)。 已知：羰基 αH 可发生反应：
)的合
把握精要
1．有机推断中反应条件与反应类型的关系 (1)在 NaOH 的水溶液中发生水解反应，可能是酯的水解反应 或卤代烃的水解反应。 (2)在 NaOH 的乙醇溶液中加热，发生卤代烃的消去反应。 (3)在浓 H2SO4 存在的条件下加热，可能发生醇的消去反应、 酯化反应、成醚反应或硝化反应等。 (4)能与溴水或溴的 CCl4 溶液反应，可能为烯烃、炔烃的加成 反应。 (5)在光照、X2(表示卤素单质)条件下发生烷基上的取代反应； 在 Fe 粉、X2 条件下发生苯环上的取代反应。
(
)的水解反应。
(3)“NaOH 醇溶液、加热”为 R—X 的消去反应。
(4)“HNO3(H2SO4)”为苯环上的硝化反应。
(5)“浓 H2SO4、加热”为 R—OH 的消去或酯化反应。
(6)“浓 H2SO4、170 ℃”是乙醇消去反应的条件。
2．根据有机反应的特殊现象推断有机物的官能团 (1)使溴水褪色，则表示有机物分子中可能含有碳碳双键、碳碳 三键或醛基。第17讲ຫໍສະໝຸດ 有机合成与推断——基稳才能楼高
1．下图为有机物之间的转化关系：
已知：A 为芳香烃；H 属于芳香酯类化合物；Ⅰ的核磁共振氢 谱为两组峰，且面积比为 1∶6。 请分别写出下列物质的结构简式： A：_________；B：___________；C：___________； D：__________；E：___________；F：_______________；
——突破薄弱点才是增分点
考点(一) 有机推断
高考 怎么考
依据有机物之间的转化流程进行有机结构推断是 高考的重要题型，也是每年全国卷高考的必考内 容，主要考查有机物官能团的结构与性质、化学 方程式书写、反应类型判断、同分异构体的书写 与判断等内容。此类题目综合性强、情景新、难 度较大
备考 怎么办
2．有机合成路线设计的几种常见类型 根据目标分子与原料分子在碳骨架和官能团两方面变化的特
点，我们将合成路线的设计分为 (1)以熟悉官能团的转化为主型 如：请设计以 CH2CHCH3 为主要原料(无机试剂任用)制备
CH3CH(OH)COOH 的合成路线流程图(须注明反应条件)。
(2)以分子骨架变化为主型 如：请以苯甲醛和乙醇为原料设计苯乙酸乙酯
KMnO4 溶液氧化：
。
(5)苯环上硝基被还原：
。
(6)醛、酮的加成反应(加长碳链，—CN 水解得—COOH)：
(8)醛或酮与格氏试剂(R′MgX)发生加成反应，所得产物经 水解可得醇：
(10)羧酸用 LiAlH4 还原时，可生成相应的醇：RCOOHL―iA―l→H4 RCH2OH。 (11) 酯 交 换 反 应 ( 酯 的 醇 解 ) ： R1COOR2 ＋ R3OH―→R1COOR3＋R2OH。
(5)加入金属钠，有 H2 产生，表示该物质分子中可能有—OH 或 —COOH。
(6)加入 NaHCO3 溶液有气体放出，表示该物质分子中含有 —COOH。
3．以特征产物为突破口来推断碳架结构和官能团的位置 (1)醇的氧化产物与结构的关系
(2)由消去反应的产物可确定“—OH”或“—X”的位置。
(3)由取代产物的种类或氢原子环境可确定碳架结构。有机物 取代产物越少或相同环境的氢原子数越多，说明此有机物结构的 对称性越高，因此可由取代产物的种类或氢原子环境联想到此有 机物碳架结构的对称性而快速进行解题。
(
)的合成路线流程图(注明反应条件)。
(3)陌生官能团兼有骨架显著变化型(常为考查的重点) 要注意模仿题干中的变化，找到相似点，完成陌生官能团及骨 架的变化。如：模仿下列合成路线，设计以苯甲醇、硝基甲烷为主
要原料制备苯乙胺(
)的合成路线流程图。
解题关键是找到原流程中与新合成路线中的相似点(碳架的变 化、官能团的变化；硝基引入及转化为氨基的过程)。
利用官能团的特征反应、反应条件、反应间的数 量关系及题目提供的新信息都是有机推断的重要 突破口。解题时可依据平时熟知的有机物的性质、 结合题目的新信息、选准某一物质进行推断，然 后将该物质的结构代入流程图逐一突破
1.根据反应条件推断反应物或生成物 (1)“光照”为烷烃的卤代反应。 (2)“NaOH 水溶液、加热”为 R—X 的水解反应，或酯
(2)使酸性 KMnO4 溶液褪色，则该物质中可能含有碳碳双键、 碳碳三键、醛基或苯的同系物(连接苯环的碳上含有氢原子)。
(3)遇 FeCl3 溶液显紫色或加入浓溴水出现白色沉淀，表示该物 质分子中含有酚羟基。
(4)加入新制 Cu(OH)2 悬浊液并加热，有砖红色沉淀生成(或加 入银氨溶液并水浴加热有银镜出现)，说明该物质中含有—CHO。
题组练通
1．(2017·全国卷Ⅱ)化合物 G 是治疗高血压的药物“比索洛尔”的中 间体，一种合成 G 的路线如下：
(4)由加氢后的碳架结构可确定碳碳双键或碳碳三键的位置。 (5)由有机物发生酯化反应能生成环酯或高聚酯，可确定该有 机物是含羟基的羧酸；根据酯的结构，可确定—OH 与—COOH 的相对位置。
4．根据关键数据推断官能团的数目 2―[A―g―N―H―32→]＋2Ag
(1)CHO―2C―u―O―H→2 Cu2O