高中化学第1章第2节第2课时学案鲁科版选修58

第2课时有机化合物的同分异构现象及结构与性质的关系
1．理解同分异构现象与同分异构体。

(重难点)
2．掌握有机化合物结构与性质的关系。

(重点)
[基础·初探]
1．同分异构体
分子式相同而结构不同的有机化合物，互为同分异构体。

2．同分异构体的类型
(1)相对分子质量相同的两种化合物互为同分异构体。

( )
(2)H2O和H2O2互为同分异构体。

( )
(3)同分异构体之间的转化属于化学变化。

( )
(4)同系物之间可以互为同分异构体。

( )
【提示】(1)×(2)×(3)√(4)×
[核心·突破] 1．同分异构体的书写
(1)以C7H16为例书写烷烃同分异构体
【特别提醒】
1．烷烃的同分异构体只有碳骨架异构，CH4、C2H6、C3H8不存在同分异构体。

2．检查书写的同分异构体是否重复时，可先命名，若名称不重复，则书写不重复。

2．同分异构体数目的判断方法
(1)基元法
记住常见烃基的异构体种数，可快速判断含官能团有机化合物同分异构体的数目。

－C3H7有两种，－C4H9有4种，－C5H11有8种，如C4H9Cl、C4H9OH、C4H9－CHO等各有4种同分异构体。

(2)换元法
如：若C3H8的二氯代物有四种同分异构体，则其六氯代物的同分异构体也为四种(H和Cl相互替代)。

(3)定一(或二)移一法
对于二元取代物的同分异构体的判定，可固定一个取代基位置，再移动另一取代基，以确定同分异构体数目。

(4)对称法(又称等效氢法)
等效氢法的判断可按下列三点进行：
①同一甲基上的氢原子是等效的。

②同一碳原子上所连甲基上的氢原子是等效的。

③处于镜面对称位置上的氢原子是等效的(相当于平面成像时，物与像的关系)
[题组·冲关]
题组1 同分异构体的判断
1．下列各组有机物中，互为同分异构体的是( )
【解析】苯分子中的碳碳键都是相同的独特的键，因此A中两结构表达式表示的是同一物质；对于选项D，由于甲烷分子是正四面体形结构，因此两结构表达式同样表示的是同一种物质；对于选项C易判断是同一物质。

【答案】 B
2．氰酸铵(NH4OCN)与尿素[CO(NH2)2]( )
A．都是共价化合物
B．都是离子化合物
C．互为同分异构体
D．互为同素异形体
【解析】氰酸铵是离子化合物，尿素是共价化合物，它们的分子式相同，结构不同，是同分异构体的关系。

【答案】 C
3．下列各组物质不属于同分异构体的是( )
【导学号：04290011】
【解析】甲基丙烯酸分子式为C4H6O2，甲酸丙酯(HCOOC3H7)分子式为C4H8O2，故二者不属于同分异构体。

【答案】 D
4．下列物质属于碳骨架异构的是________(填字母，下同)，属于官能团类型异构的是________。

A．CH3CH2CH2CH3和CH3CH(CH3)2
B．CH2===CHCH2CH3和CH3CH===CHCH3
C．CH3CH2OCH3和CH3OCH2CH3
D．CH3CH2CH2COOH和CH3COOCH2CH3
【答案】 A D
题组2 同分异构体数目的判断
5．四联苯的一氯代物有( )
A．3种B．4种
C．5种D．6种
【解析】推断有机物一氯代物的种数需要找中心对称线，四联苯是具有两条对称轴的
物质，即，在其中的一部分上有几种不同的氢原子(包括对称轴上的氢原子)，就有几种一氯代物，四联苯有5种不同的氢原子，故有5种一氯代物。

【答案】 C
6．下列化合物中同分异构体数目最少的是( )
A．戊烷B．戊醇
C．戊烯D．乙酸乙酯
【解析】A．戊烷有3种同分异构体：
CH3CH2CH2CH2CH3、(CH3)2CHCH2CH3和(CH3)4C。

B．戊醇可看作C5H11—OH，而戊基(—C5H11)有8种结构，则戊醇也有8种结构，属于醚的还有6种。

C．戊烯的分子式为C5H10，属于烯烃类的同分异构体有5种：CH2===CHCH2CH2CH3、
CH3CH===CHCH2CH3、CH2===C(CH3)CH2CH3、
CH2===CHCH(CH3)2、CH3CCH3CHCH3，属于环烷烃的同分异构体有5种：、、、
、。

D．乙酸乙酯的分子式为C4H8O2，其同分异构体有6种：HCOOCH2CH2CH3、HCOOCH(CH3)2、CH3COOCH2CH3、CH3CH2COOCH3、
CH3CH2CH2COOH、(CH3)2CHCOOH。

【答案】 A
7．分子式为C5H11Cl的同分异构体共有(不考虑立体异构)( )
A．6种B．7种
C．8种D．9种
【答案】 C
8．用相对分子质量为43的烷基取代甲苯苯环上的一个氢原子，所得的芳香烃产物数目为( )
A．3种B．4种
C．5种D．6种
【答案】 D
[基础·初探]
1．官能团与有机化合物性质的关系
(1)关系
一种官能团决定一类有机化合物的化学特性。

(2)原因
①有些官能团中含有极性较强的共价键，易发生相关的化学反应，如乙醇中的羟基。

②有些官能团中含有不饱和碳原子，易发生相关的化学反应，如双键和叁键易于发生加成反应。

(3)应用
可以根据有机化合物官能团中碳原子的饱和程度、键的极性强弱来推测该物质可能发生的化学反应。

2．不同基团间的相互影响与有机化合物性质的关系
(1)由于甲基的影响，甲苯比苯更易发生取代反应。

(2)酸和醇、醇和酚、醛和酮之所以化学性质不同，主要是因为相同官能团连接的其他基团不同引起的。

乙烷(CH3—CH3)与甲苯()分子中都存在甲基，但CH3CH3与酸性KMnO4溶
液不反应，却可被酸性KMnO4溶液氧化为，这是为什么？
【提示】虽然乙烷与甲苯分子中有相同的原子团——甲基，但乙烷中甲基与另一甲基相连，甲苯中甲基与苯基相连，由于二者对甲基影响不同，甲苯中甲基更活泼，易被氧化。

[核心·突破]
1．官能团与有机化合物性质的关系
(1)官能团中键的极性与有机化合物性质的关系
一般来说，官能团所含键的极性越强，键的活泼性也越强。

例如：
①醇分子羟基中的H－O键的极性明显比其他化学键强，因此羟基成为醇分子中最活泼的基团，从而决定了醇的化学特性。

②乙酸分子羧基中的H－O键、C－O键的极性都比较强，因此它们比较活泼，在乙酸与活泼金属的反应中，是H－O键断裂，而在乙酸与乙醇的酯化反应中，是C－O键断裂。

③在乙酸乙酯水解时，酯基中的C－O键断裂，也与其极性较强有关。

(2)碳原子的饱和程度与有机化合物性质的关系
①饱和碳原子相对稳定：烷烃中的化学键相对牢固，不太容易断裂。

因此，烷烃性质相对稳定，不能发生加成反应，也不能被酸性高锰酸钾溶液氧化。

②不饱和碳原子相对活泼：烯烃、炔烃中的碳碳双键和碳碳叁键比较活泼，既容易发生加成反应，也容易被酸性高锰酸钾溶液氧化。

(3)如果有机化合物中有多种基团，它们之间存在着相互影响，会使有机化合物表现出
一些其他特性。

2．不同基团间的相互影响与有机化合物性质的关系
题组1 官能团与有机物性质的关系
1．分枝酸可用于生化研究，其结构简式如图。

下列关于分枝酸的叙述正确的是( )
A．分子中含有2种官能团
B．可与乙醇、乙酸反应，且反应类型相同
C．1 mol分枝酸最多可与3 mol NaOH发生中和反应
D．可使溴的四氯化碳溶液、酸性高锰酸钾溶液褪色，且原理相同
【解析】A．分子中含有4种官能团：羧基、羟基、碳碳双键、醚键。

B.可与乙醇、乙酸发生取代反应。

C.1 mol 分枝酸最多可与2 mol NaOH发生中和反应，因为分子中只有2个羧基。

D.可使溴的四氯化碳溶液、酸性高锰酸钾溶液褪色，但反应原理不相同，使溴的四氯化碳溶液褪色是加成反应，使酸性高锰酸钾溶液褪色是氧化反应。

【答案】 B
2．下列各组中的物质均能发生加成反应的是( )
【导学号：04290012】A．乙烯和乙醇B．苯和氯乙烯
C．乙酸和溴乙烷D．丙烯和丙烷
【解析】A项中，乙烯中有键，能发生加成反应，乙醇中没有不饱和键，不能发生加成反应。

B项中，苯和氯乙烯都含有不饱和键，都能发生加成反应。

C项中，乙酸
和溴乙烷都不能发生加成反应。

D项中，丙烯中含有键，能发生加成反应，丙烷中没有不饱和键，不能发生加成反应。

【答案】 B
3．2015年10月，中国药学家屠呦呦获得了诺贝尔生理学或医学奖，获奖理由是“因为发现青蒿素——一种用于治疗疟疾的药物，挽救了全球特别是发展中国家的数百万人的生命”。

如图是青蒿素的结构简式，下列有关青蒿素的说法中不正确的是( )
A．青蒿素的分子式为C15H22O5
B．青蒿素有OO键，具有较强的氧化性
C．青蒿素易溶于水、乙醇、苯
D．青蒿素在碱性条件下易发生水解
【解析】A项，根据青蒿素的结构简式判断其分子式为C15H22O5，正确；B项，青蒿素分子中含有－O－O－键，具有较强的氧化性，正确；C项，该有机物含有较多憎水基，难溶于水，错误；D项，青蒿素分子中含有－COO－，可在碱性条件下发生水解，正确。

【答案】 C
题组2 有机物中不同基团的相互影响
4．下列说法正确的是( )
A．甲醇与乙醇的官能团都是羟基，它们具有完全相同的性质
B．甲苯与苯互为同分异构体，它们具有相似的性质
C．烯烃的官能团是碳碳双键，任何烯烃在一定条件下都能发生加成反应
D．乙醛、丙酮、乙酸中都含有羰基，它们具有相似的化学性质
【解析】官能团决定有机化合物的性质，烯烃因为含有碳碳双键而能发生加成反应，C正确；甲醇与乙醇都含有羟基，也具有相似的化学性质，但由于与羟基相连的基团不同，对羟基的影响不同，它们的性质也不是绝对相同的，如：乙醇是酒的主要成分之一，而如果其中混有甲醇，就会发生中毒事件，A错误；甲苯与苯都含有苯环，受甲基的影响，二者的性质不完全相同，但可认为具有相似的化学性质，但是二者的关系应该是互为同系物，B错误；乙醛、丙酮、乙酸中虽然都含有羰基，但其中的羰基连有的原子或原子团不相同，性质也有很大差别，D错误。

【答案】 C
5．有机物分子中原子间(或原子与原子团间)的相互影响会导致物质化学性质不同。

下列各项事实不能说明上述观点的是 ( )
A．甲苯能使酸性高锰酸钾溶液退色，而甲烷不能使酸性高锰酸钾溶液退色
B．乙烯能发生加成反应而乙烷不能发生加成反应
C．苯酚能和氢氧化钠溶液反应，而乙醇不能和氢氧化钠溶液反应
—————————— 新学期 新成绩 新目标 新方向 ——————————
桑 水 D ．丙酮(CH 3COCH 3)分子中氢原子比乙烷分子中氢原子更容易被卤原子取代
【解析】 甲苯分子中苯环使甲基活性增强，可以被酸性KMnO 4溶液氧化，苯酚分子中苯环使羟基活性增强，丙酮分子中羰基使甲基活性增强，都说明原子团间的相互影响；B 项中乙烯能发生加成反应是因为存在
，故B 项不能证明上述观点。

【答案】
B
【解析】 只有反应②是苯环上的取代反应，由已知反应与②反应比较可知，苯酚与Br 2的反应比苯与Br 2的反应容易进行，且是三元取代产物，说明羟基影响苯环，使苯环变得活泼。

【答案】 B
【规律总结】
已知有机物，要推测它的一些性质，一般来说，首先要找出它的官能团，因为官能团决定一类有机物的化学性质，并且官能团之间也相互影响。