第三节 苯的结构与性质导学案剖析

新县高中化学学科导学案
第三节苯、石油化工
1．掌握苯的结构和性质(取代、加成)。

2．掌握苯与苯的同系物的结构、组成。

3．了解石油的组成、分馏、裂化、裂解等。

一、苯及芳香烃
1．苯分子结构及芳香烃
苯的分子式为，其结构简式是或。

苯分子中个碳原子和个氢原子处在上，各个键之间夹角都是120°。

苯环上碳碳间的键是一种介于和之间的独特的键。

分子里含有一个或多个的碳氢化合物属于芳香烃。

苯环是芳香烃的，苯是最简单、最基本的芳香烃。

2．苯的性质
(1)苯的物理性质
苯是色有气味的体，熔点 5.5 ℃，沸点80.1 ℃，挥发，溶于水，密度比水，易溶于酒精等有机溶剂。

(2)苯的化学性质
苯分子的特殊结构决定了苯的饱和性和不饱和性。

①不能使溴水、酸性KMnO4溶液。

②取代反应
卤代(液溴和苯)：
生成溴苯是无色液体、密度比水大。

硝化：
硝基苯是一种带有苦杏仁味、无色的油状液体。

磺化：
③加成反应：
④苯的燃烧：2C6H6＋15O2．
因苯含碳量高，故苯在空气里燃烧时火焰并带有。

3．苯的同系物
(1)苯分子里的氢原子被取代后的产物叫做苯的同系物。

其结构特点是分子中含一个，且侧链为基。

通式可表示为CnH2n－6。

(2)通常情况下，甲苯、二甲苯是色液体，溶于水，密度比水。

(3)苯的同系物化学性质与相似，如燃烧时都发出带火焰，都能发生反应等。

不同点是苯的同系物能使酸性KMnO4溶液褪色，
在上述反应中，被氧化的是。

甲苯跟硝酸和浓硫酸的混合酸可发生反应，生成，简称，又叫做，是一种色晶体，溶于水，它是一种，广泛用于国防、开矿、筑路、兴修水利等。

【自我检测】
1、(2011·泰和中学月考)裂化汽油中除含有C5～C11的烷烃外，还含有C5～C11的烯烃及甲苯、二甲苯等苯的同系物。

要用化学方法检验某裂化汽油样品中含有烯烃及苯的同系物，实验步骤为：
(1)先逐滴加入____，振荡，如果看到___，则证明有_______存在。

(2)逐滴加入________至________为止，静置，用分液漏斗分出____层(填“上”或“下”)的裂化汽油样品，再加入________振荡，如果看到_____，则证明裂化汽油中有____________存在。

二、石油
1．石油的成分
2．石油的分馏
(1)原理：根据石油中各烃的不同进行分离。

(2)实验装置
(3)注意事项
①蒸馏烧瓶中应加入几片瓷片，防止；
②温度计水银球应置于；
③冷凝管中的冷却水应从进，出。

【自我检测】
2、实验室分馏石油的正确操作顺序是____________(填写字母代号)。

A．连接牛角管
B．装入碎瓷片和石油，塞上带温度计的塞子
C．检查装置的气密性
D．连接冷凝管及进出水管
E．在铁架台上放好酒精灯，固定好铁圈，放入石棉网
F．固定好蒸馏烧瓶
G．点燃酒精灯加热
(1)组成和结构
苯的同系物必含苯环，在组成上比苯多一个或若干个CH2原子团，符合CnH2n－6(n ≥6)的通式。

实际上，只有苯环上的取代基是烷基时，才属于苯的同系物。

如：
(2)物理性质
苯的同系物一般不溶于水，密度比水小，可萃取溴水、碘水中的Br2、I2。

(3)化学性质
由于苯环和侧链的相互影响，使苯的同系物的性质与苯相似又不同，主要表现在：
①取代反应：苯的同系物比苯更易发生苯环上的取代反应，如：
②氧化反应：苯的同系物既能在空气中燃烧，又能使酸性KMnO4溶液褪色，侧链被氧化，而苯不能(用于鉴别它们)，如：
苯的化学性质可概括为“难取代、难氧化、能加成”；苯的同系物的化学性质可概括为“易取代、易氧化、能加成”。

苯的同系物比苯更容易发生反应，是苯的同系物分子中苯环与侧链相互影响的结果。

(4)同分异构体
①C7H8不存在芳香烃类的同分异构体。

②C8H10芳香烃类的同分异构体有：
③甲苯的一氯代物的同分异构体有：④乙苯的一氯代物的同分异构体有：
苯的同系物中，有的侧链能被高锰酸钾酸性溶液氧化，生成
芳香酸，反应如下：
例1、(1)现有苯的同系物甲、乙，分子式都是C10H14。

甲不能被高锰酸钾酸性溶液氧化
为芳香酸，它的结构简式是______________；
乙能被高锰酸钾酸性溶液氧化为分子式为C8H6O4的芳香酸，则乙可能的结构有_____种。

(2)有机物丙也是苯的同系物，分子式也是C10H14，它的苯环上的一溴代物只有一种。

试写出丙所有可能的结构简式________________
[变式训练]
1、将甲苯与液溴混合，加入铁粉，其反应所得的产物可能有()
（1)石油的分馏属于物理变化，而裂化和裂解则属于化学变化。

(2)汽油分为直馏汽油和裂化汽油，二者可以用溴水进行鉴别，能够使溴水褪色的是裂化汽油(其中含有不饱和键)，裂化汽油不能用来萃取溴水中的溴单质。

例2、将下图所列仪器组装成一套实验室分馏石油的装置，并进行分馏得到汽油和煤油。

(1)上图中A、B、C三种仪器的名称分
别是______________________。

(2)将以上仪器(一)→(六)连接起来(用字母a，b，c，……表示)：
e接i；____接____；k接l；____接____；____接____。

(3)A仪器中，c口用于________(填“进水”或“出水”，下同)，d口用于________。

(4)蒸馏时，温度计水银球应在____________________位置。

(5)在B中注入原油后，加几片碎瓷片的目的是________。

(6)给B加热，收集到沸点在60～150 ℃间的馏分是______________，收集到150～300 ℃之间的馏分是__________。

[变式训练]2、近期我国冀东渤海湾发现储量达10亿吨的大型油田。

下列关于石油的说法
正确的是()
A．石油属于可再生矿物能源B．石油主要含有碳、氢两种元素
C．石油的裂化是物理变化D．石油分馏的各馏分均是纯净物
(1)有关同温、同压下烃完全燃烧前后气体体积的变化规律
若燃烧后生成的水为气态
①当ΔV＞0时，y＞4，分子中氢原子数多于4的气态烃都符合。

②当ΔV＝0时，y＝4，气态烃主要有CH4、C2H4、C3H4。

③当ΔV＜0时，y＜4，气态烃中只有C2H2符合。

(2)烃完全燃烧耗氧量规律
①等物质的量的烃完全燃烧耗氧量规律
等物质的量的烃完全燃烧耗氧量由值决定：值越大，消耗氧气的
量就越多，若两种烃的值相等，耗氧量就相同。

②等质量的烃完全燃烧耗氧量规律
1 mol C(1
2 g)消耗1 mol O2,4 mol H(4 g)消耗1 mol O2，所以质量相同的烃完全燃烧，w(H)越高，消耗O2的量越多。

结论：a.通常把CxHy变换为CHy/x，y/x值越大，w(H)越高，消耗O2的量越多。

b．通常把CxHy变换为Cx/yH，x/y越大，w(C)越高，生成的CO2量越多，若两种烃的x/y值相等，则生成的CO2量和H2O量均相等。

(3)混合烃的燃烧规律
①实验式相同的有机物以任意比混合，只要总质量一定，完全燃烧时消耗O2、生成CO2和H2O的量均相等。

②分子中氢原子相同的有机物以任意比混合，只要混合物总物质的量一定，则燃烧后
产生水的量是一个定值(同样适合于碳)。

③物质的量相等的烃CmHn和完全拆成形式为
CmHn·(CO2)x·(H2O)y(x、y为非负整数)的烃的衍生物分别完全燃烧，它们的耗O2量相同。

最简式相同的物质和燃烧规律
(1)CH——C2H2、C6H6、C8H8(苯乙烯或立方烷)等。

(2)CH2——所有烯烃和环烷烃。

(3)CH2O——甲醛、乙酸、甲酸甲酯、葡萄糖、果糖、核糖等。

(4)C n H2n O——饱和一元醛(或饱和一元酮)与二倍于其碳原子数的饱和一元羧酸或酯。

如：乙醛(C2H4O)与丁酸及其异构体(C4H8O2)。

(5)炔烃(或二烯烃)与三倍于其碳原子数的苯及其同系物。

如：丙炔(C3H4)与丙苯(C9H112。

最简式相同的烃，完全燃烧时，不论二者以何种比例混合，只要总质量一定，消耗O2和生成H2O(或CO2)的质量(或物质的量)就一定，这时混合物中w(C)、w(H)为恒值，但w(C)、w(H)为恒值的混合有机物中各组分不一定有相同的最简式。

例3、a mL三种气态烃的混合物与足量的氧混合点燃爆炸后，恢复到原来的状态(常温、
常压)，体积共缩小2a mL。

则三种烃可能是()
A．CH4、C2H4、C3H4B．C2H6、C3H6、C4H6
C．CH4、C2H6、C3H8D．C2H4、C2H2、CH4
[变式训练]3、某有机化合物完全燃烧，生成CO2和H2O。

将12 g该有机物完全燃烧的产
物通过浓H2SO4，浓H2SO4增重14.4 g，再通过碱石灰，增重26.4 g。

则该有机物的实验式为()
A．C3H8B．C2H6O C．C3H8O D．C2H4O2
苯是一种重要的化工原料，尤其在医药、染料工业上，有非常重要的用途。

在高考中经常以此为载体对苯的结构和性质、有机物分子中原子共面、共线问题、芳香族化合物同分异构体的书写及判断方法等问题进行考查。

题型主要采用选择题和有机推断题或实验题的形式，选择题主要考查芳香烃的通性和与苯有关的简单反应，有机推断题或实验题主要是结合其他相关知识考查有机合成。

高考将继续以苯及其同系物的结构和性质为基础，把苯环的正六边形平面结构、苯环及其侧链的取代反应等内容同烃的衍生物知识综合在一起进行考查。

题型仍然以选择题和有机推断题为主。

1、烃基烯基醚A的相对分子质量(Mr)为176，分子中碳氢原子数目比为3∶4。

与A相关的反应如下：
请回答下列问题：
(1)A的分子式为________。

(2)B的名称是________；A的结构简式为
___________。

(3)写出C―→D反应的化学方程式：_______。

(4)写出两种同时符合下列条件的E的同分异构体的结构简式：___________。

①属于芳香醛；
②苯环上有两种不同环境的氢原子
(5)写出G的结构简式：_____________。

(6)写出①～④步反应所加试剂、反应条件①～③步反应类型：
1．(2010·上海)下列各组有机物只用一种试剂无法鉴别的是()
A．乙醇、甲苯、硝基苯B．苯、苯酚、已烯
C．苯、甲苯、环己烷D．甲酸、乙醛、乙酸
2．(2009·海南单科)下列化合物分子中的所有碳原子不可能处于同一平面的是() A．甲苯B．硝基苯C．2－甲基丙烯D．2－甲基丙烷3．(2009·福建理综)下列关于常见有机物的说法不正确的是()
A．乙烯和苯都能与溴水反应B．乙酸和油脂都能与氢氧化钠溶液反应C．糖类和蛋白质都是人体重要的营养物质D．乙烯和甲烷可用酸性高锰酸钾溶液鉴别4．(2009·山东理综)下列关于有机物的说法错误的是()
A．CCl4可由CH4制得，可萃取碘水中的碘
B．石油和天然气的主要成分都是碳氢化合物
C．乙醇、乙酸和乙酸乙酯能用饱和Na2CO3溶液鉴别
D．苯不能使KMnO4溶液褪色，因此苯不能发生氧化反应
5．(2008·上海综合能力)吸烟对人体危害极大，香烟燃烧产生大量污染物。

下表为某品牌香烟烟雾中各物质的含量，香烟烟雾中()
A.只有尼古丁有毒B．有害物质的含量超过了40%
C．含有的烃类在常温下均为气态D．有气味的是C2H6、NOx、尼古丁6．现有A、B、C、D四种烃，其球棍模型如图：
(1)等质量的以上物质完全燃烧时耗去O2的
量最多的是______(填对应字母，下同)；
(2)同状况、等体积的以上物质完全燃烧时耗
去O2的量最多的是________；
(3)等质量的以上物质燃烧时，生成二氧化碳最多的是________，生成水最多的是________。

(4)在120 ℃、1.01×105Pa时，由上述两种烃组成的混合气体和足量的氧气混合点燃，相同条件下测得反应前后气体体积没有发生变化，这两种气体可能是________________或________________。

1．(2008·广东理基)下列关于有机物说法正确的是()
A．乙醇、乙烷和乙酸都可以与钠反应生成氢气
B．75%(体积分数)的乙醇溶液常用于医疗消毒
C．苯和乙烯都可使溴的四氯化碳溶液褪色
D．石油分馏可获得乙酸、苯及其衍生物
2．(2008·海南)石油裂化的主要目的是为了()
A．提高轻质液体燃料的产量B．便于分馏
C．获得短链不饱和气态烃D．提高汽油的质量
3．已知二氯苯的同分异构体有3种，可以推知四氯苯同分异构体的数目是() A．2种B．3种C．4种D．5种
4．充分燃烧某液态芳香烃X，并收集产生的全部水，恢复到室温时，得到水的质量跟原芳香烃X的质量相等。

则X的分子式是(相对原子质量：H：1，C：12，O：16)() A．C10H14B．C11H16C．C12H18D．C13H20
5．已知化合物B3N3H6(硼氮苯)与C6H6(苯)的分子结构相似，如下图：
则硼氮苯的二氯取代物B
N3H4Cl2的同分异构体的数目
为()
A．2 B．3 C．4 D．6
6．将0.2 mol某烷烃完全燃烧后，生成的气体缓缓通入
盛有0.5 L 2 mol/L的NaOH溶液中，生成Na2CO3和
NaHCO3的物质的量之比为1∶3，则该烷烃为()
A．丁烷B．乙烷C．甲烷D．丙烷
7．两种气态烃0.1 mol，完全燃烧得0.16 mol CO2和3.6 g水，下列说法正确的是() A．混合气体中一定有甲烷B．混合气体中一定有甲烷和乙烯
C．混合气体中一定有乙烷D．混合气体中一定有乙炔
8．1 mol某烃在氧气中充分燃烧，需要消耗氧气179.2 L(标准状况下)。

它在光照的条件下与氯气反应能生成三种不同的一氯取代物。

该烃的结构简式是()
9．下列叙述中，正确的是()
A．甲烷、乙烯和苯都可通过石油分馏得到
B．只用淀粉溶液即可检验食盐是否为加碘盐
C．利用油脂在碱性条件下的水解反应可以制肥皂
D．利用变性后可以再溶解的性质可分离提纯蛋白质
10．某混合气体依次通过①溴水时使溴水褪色；②通过浓H2SO4；③通过灼热的CuO粉末，黑色粉末变红；④通过澄清石灰水，溶液变浑浊。

最后剩余气体能在空气中点燃火焰呈淡蓝色，产生的气体经冷却有水滴并且能使石灰水变浑浊。

这样的气体是() A．高炉煤气B．焦炉煤气C．裂解气D．水煤气11．某化学课外小组用下图所示装置制取溴苯。

先向分液漏斗中加入苯和液溴，再将混合液慢慢滴入反应器A(A下端
活塞关闭)中。

(1)写出A中反应的化学方程式。

(2)观察到A中的现象是______________ 。

(3)实验结束时，打开A下端的活塞，让反应液流入B中，充分
振荡，目的是__________________________，写出有关的化学方程式
_____________ 。

(4)C中盛放CCl4的作用是________________。

(5)能证明苯和液溴发生的是取代反应，而不是加成反应，可向试管D中加入AgNO3溶液，若产生淡黄色沉淀，则能证明。

另一种验证的方法是向试管D中加入__________，现象是。

12．(2010·安徽高考题改编)F是新型降压药替米沙坦的中间体，可由下列路线合成：
(1)A→B的反应类型是______，D→E的反应类型是_____，E→F的反应类型是______。

(2)写出满足下列条件的B的所有同分异构体_________(写结构简式)。

①含有苯环②含有酯基③能与新制Cu(OH)2反应
(3)C中含有的官能团名称是________。

已知固体C在加热条件下可溶于甲醇，下列C→D的有关说法正确的是________。

a．使用过量的甲醇，是为了提高D的产率b．浓硫酸的吸水性可能会导致溶液变黑c．甲醇既是反应物，又是溶剂d．D的化学式为C9H9NO4
13．已知：一个碳原子上连有两个羟基时，易发生下列转化：COHOH―→CO＋H2O；根据下面的反应路线及所给的信息填空：
C遇石蕊试液变红；G的苯环上一元取代物只有2种同分异构体。

(1)D的结构简式：____________；
(2)①反应类型：________________________；
③反应类型：__________________________；
(3)反应②的化学方程式为：_____________________，
反应④的化学方程式为：______________________。

14．已知烃A的相对分子质量为104，试解答下列问题：
(1)若烃A不能使溴水褪色且在室温下为无色晶体，熔点为131 ℃，分子中每个碳原子都以3个键长相等的单键分别跟其他3个碳原子相连，则烃A的结构简式为：__________，其一氯取代物有________种。

(2)若烃A能使溴水褪色，当其与Br2按物质的量之比1∶1发生加成反应时，若只生成一种产物，则其结构简式为：______________。

(3)若烃A分子结构中仅含对称二烯烃结构，当其与Br2按物质的量之比1∶1发生加成反应时，所得产物有两种，则烃A的结构简式为：____________。

自测1、答案：(1)溴水溴水褪色烯烃(2)溴水褪色上酸性KMnO4溶液紫色褪去苯的同系物
自测2、答案：EFDACBG
例1、答案：
变1、答案： C 例2、答案：(1)冷凝管，蒸馏烧瓶，锥形瓶
(2)h a b f g q
(3)进水出水(4)蒸馏烧瓶支管口处
(5)防止暴沸(6)汽油煤油
变2、答案：B例3、答案：A[变式训练]3、答案：C经典1、答案：(1)C12H16O (2)1－丙醇(或正丙醇)
达1、答案：C达2、答案：D达3、答案：A达4、答案：D达5、答案： B 达6、答案：(1)A(2)C(3)D A(4)任意比混合的A、B等体积混合的C、D
解析与答案
1．答案：B2．答案：A3．答案：B4答案：C5．答案：C6．答案： A
7．答案：A8．答案：B9．答案：C10答案： B
(2)反应液微沸，有红棕色气体充满A容器
(3)除去溶于溴苯中的溴
Br2＋2NaOH===NaBr＋NaBrO＋H2O
或3Br2＋6NaOH===5NaBr＋NaBrO3＋3H2O
(4)除去溴化氢气体中的溴蒸气
(5)石蕊试液溶液变红色(其他合理答案都对)
12．
答案：(1)氧化反应还原反应取代反应
(3)硝基、羧基a、c、d
13．
答案：
(2)取代反应取代反应(卤代反应)
14．
答案：(1)1(2)
(3)。