(新)高中有机化学专题复习——有机化合物的结构分类和命名

高中有机化学专题复习1——有机化合物的结构

1－1 碳原子成键特点

有机化合物中碳原子可形成碳碳单键、碳碳双键、碳碳叁键、总共形成四个化学键；碳原子和氢原子（或卤素原子）之间只能形成单键；碳原子与氧原子之间则可形成碳氧单键、碳氧双键。在烃分子中，仅以单键方式成键的碳原子称为饱和碳原子，以双键或叁键方式成键的碳原子称为不饱和碳原子。

1－2 有机化合物的空间结构

在饱和碳原子中，形成的四个价键与四个原子连接，该碳原子采取四面体取向与之成键。当碳原子与碳原子或其他原子之间形成双键时，形成该双键的原子以及与之直接相连的原子处于同一平面上。当碳原子与碳原子或其他原子之间形成叁键时，形成该叁键的原子以及与之相连的原子处于同一直线上。

1－3 有机化合物的结构表示

在有机化学中常用结构式、结构简式、和键线式来表示有机化合物分子的结构。结构式能完整地表示出有机化合物分子中每个原子的成键情况，但对于结构比较复杂的分子，采用结构简式或键线式来表示有机化合物分子结构能够删繁就简，有利于把握有机化合物分子的结构特征。键线式只要求表示出碳碳键以及与碳原子相连的基团，图式中每个拐点和终点均表示一个碳原子。

1－4 结构式、结构简式、键线式的特点

【例题】写出丙烷、乙醇、乙酸的分子式、结构简式以及键线式。

分子式相同而结构不同的现象即为同分异构现象。具有同分异构现象的化合物称为同分异构体。同分异构现象普遍存在于有机化合物中。

同分异构体可分为碳链异构、官能团异构、立体异构（顺反异构、旋光异构），下面分别解释这些异构：

（1）碳链异构，就是指碳链不同。请看下面一个例题。

【例题】请写出戊烷的同分异构体。 〖解〗

< 1 >正戊烷 CH 3CH 2CH 2CH 2CH 3

< 2 >异戊烷

CH 3CH 2CHCH 3

3

< 3 >新戊烷 C

CH 3

CH 3

CH 3

H 3C

（2）官能团异构，就是指因为官能团的不同而导致的同分异构，后面会详细介绍。

（3）顺反异构，在碳碳双键中，每个碳原子上所连接的基团是不同的，造成空间上的顺反异构，请看下面一个例题。

【例题】请写出2－丁烯的顺反异构体。 〖解〗

C C H 3H H

CH 3

顺式

C

C H 3H CH 3H

反式

（4）旋光异构，又称对映异构或手性异构。科学研究发现，当碳原子上的四个价键连接的原子不同时，会让在一个平面上的偏振光旋转一定的角度α，而结构与其一样，但是会产生镜像的另一种异构体，会让在一个平面上的偏振光旋转一定的角度－α，这种现象叫做旋光异构现象。由于两种异构体互为镜像，又称为对映异构，就如同人的左右手一样，如果人的左右手（手心面对手背）重叠则无法重合，所以这又叫做手性异构。连接四个不同原子的碳原子称为手性碳原子。请看下面一个例题。

【例题】请写出乳酸的［CH 3CH(OH)COOH ］的同分异构体。 〖解〗

CH 3HO

CH 3OH

【习题】

1.描述CH 3－CH ＝CH －C≡C －CF 3分子结构的下列叙述中，正确的是（ ）。 A.6个碳原子有可能都在一条直线上； B.6个碳原子不可能都在同一直线上； C.6个碳原子有可能都在同一平面上； D.6个碳原子不可能都在同一平面上。

2.立方烷”是新合成的一种烃类，其分子为正方体结构，其碳架如图所示： （1）写出立方烷的分子式_______。

（2）其二氯代物共有

______种同分异构体。

3.用结构式、结构简式、键线式写出己烷的同分异构体（共5种）

4.说明下列有机化合物的空间形状。

（1）CH 3Cl （2）H H

O

（3）CH 2＝CCl

2

KEY ：

1.BC

2. C 8H 8 3

3.仅用键线式画出

4. 四面体 平面型 平面型

高中有机化学专题复习2——有机化合物的分类和命名

2－1 有机化合物的分类 1.官能团分类法

反映一类有机化合物共同特性的原子或原子团叫做官能团。

结构相似，分子组成相差一个或若干个“CH 2”原子团的有机化合物互相成为同系物。 常见的官能团如下表：

若两者的分子通式相同，则可能产生官能团异构。

2.其他分类方法

（1）把不含苯环的有机化合物称为脂肪族化合物，把含有苯环的有机化合物称为芳香族化合物。

（2）根据有机化合物中的碳原子是连接成链状还是环状，把有机物分为链状化合物和环状化合物。

【例题】将下列12种有机化合物按不同的分类方式进行分类。

1.CH3－CH3

2.CH2＝CH2

3.

4.

CH3CHCH3

OH

5. 6.CH3－CH2－Cl 7.CH3

8.

CH3CHCH3

CH3

9.CH3－CH＝CH210.CH3－CH2－OH 11. 12.CH3Cl

〖解〗

（1）按官能团分类：

烷烃：1、3、8 烯烃2、5、9 醇类4、10 卤代烃6、12 芳香烃7、11 （2）按脂肪族与芳香族化合物分类：

脂肪族：1、2、3、4、5、6、8、9、10、12 芳香族7、11

（3）按链状和环状化合物分类：

链状：1、2、4、6、8、9、10、12 环状：3、5、7、11

2－2 有机化合物的命名

英文文献：IUPAC①命名法

中文文献：系统命名法

烷烃系统命名法几个要点：（口诀）

①选主链，称某烷；

②编碳位，定支链；

③取代基于前，标位短线连；

④相同基合并算，不同基简到繁。请看下面一个例题。

【例题】命名如下图的化合物。

H3C H

C

H2

C

CH3

H

C

H

H2C

CH3

H2

C CH3

CH3

〖解〗

①选主链：最长的主链如下图，有7个碳原子。

H3C H

C

H2

C

CH3

H

C

H

H2C

CH3

H2

C CH3

CH3

②编号：由于左端离取代基最近，故从左边编起。

H3C

1

H

C

2

H2

C

3

CH3

H

C

4

H

5

H2C

CH3

H2

C

6

CH37

CH3

③命名：2,5－二甲基－4－乙基庚烷

在对于给其他有机化合物命名时，如果官能团没有碳原子，则母体的主链必须尽可能多地包含与官能团相连接的碳原子；如果官能团含有碳原子，则母体的主链必须尽可能多地包含这些官能团上的碳原子。在编序号时，应尽可能官能团或取代基的位次最小。在命名环状化合物时，通常选环作为母体。

①