咪唑类化合物进行改性的方法很多
咪唑类环氧树脂固化剂研究进展[1]
咪唑类环氧树脂固化剂研究进展刘全文 陈连喜 田 华 王 钧(武汉理工大学)摘 要: 简述了咪唑类环氧树脂固化剂的固化特点,介绍了咪唑类化合物固化环氧树脂的反应机理,重点叙述了改性咪唑及其衍生物作为环氧树脂固化剂的研究进展。
关键词: 咪唑; 环氧树脂; 固化剂; 改性 环氧树脂具有优良的粘接性能、电绝缘性能、耐腐蚀性能和力学性能,作为涂料、复合材料、浇铸料、胶粘剂、模压材料和注射成型材料,广泛应用于国民经济的各个领域。
在环氧树脂的应用中,固化剂占有必不可少的重要地位,咪唑及其衍生物是其中十分重要的一类环氧树脂固化剂,特别是近年来随着电子工业的发展,咪唑类环氧树脂固化剂用量每年递增15%~20%,目前这方面的用量已占咪唑及其衍生物总产量的90%以上。
文中就咪唑及其衍生物作为环氧树脂固化剂近年来的研究进展进行比较系统的概述。
1 咪唑类固化剂的特点常用的咪唑类环氧树脂固化剂包括咪唑,22甲基咪唑,22乙基242甲基咪唑,22苯基咪唑等,与一般的环氧树脂固化剂相比,它具有以下几个方面的优点:(1)用量少(一般为树脂用量的0.5%~10%),挥发性低,毒性小。
(2)固化活性较高,中温条件下短时间即可固化。
(3)固化物热变形温度高,有优异的耐化学介质性能、电绝缘性能和力学性能。
(4)除用作主固化剂外,还可作为助固化剂和固化促进剂,能够明显改善环氧树脂固化体系的性能。
咪唑类环氧树脂固化剂除上述优点外,还存在一些缺点和问题,具体表现在:(1)咪唑类化合物多为高熔点的结晶固体粉末,与液态的环氧树脂混合困难,工艺性能较差。
(2)咪唑类固化剂在高温下有一定的挥发性和吸湿性。
(3)品种较少,不能满足特殊的施工工艺以及对固化物的某些特定要求。
(4)常用咪唑类固化剂由于固化活性较高,因此与环氧树脂混合后适用期较短,不能作为单组分体系较长时间贮存。
为了克服常用咪唑类环氧树脂固化剂的缺点和不足,将简单咪唑化合物进行改性,合成新型咪唑衍生物,是解决上述问题的有效途径。
2021咪唑的合成方法及其衍生物的应用总结范文1
2021咪唑的合成方法及其衍生物的应用总结范文 1前言 咪唑是一种重要的药物合成中间体,可以用于很多种药物的合成工艺中,在食品安全检测方面用于天冬氨酸、谷氨酸滴定。
近年来,随着科技的不断进步和发展,咪唑的合成方法也在不断改进,且其衍生物的种类及其应用也在逐步扩大,本文将对咪唑的合成方法及其衍生物的应用作一个简单的总结。
1.1德布斯合成法 这是最经典的咪唑合成方法之一,采用多组分一锅法合成产物,具有操作简单的优点,但收率很低且分离提纯复杂。
近年来,很多的改良方法被报道,如用CH3COONH4、(NH4)2SO4、NH4Cl替代氨水[1],调节 pH=0~1;将乙二醛、乙二酸、氨的物质的量调至1∶1∶2.5,于 70 ℃反应;在酸性条件下,缩合乙二醛、乌洛托品、氨合成咪唑衍生物[2];或者是使用不同的催化剂,如采用磷酸,硝酸铈铵,碘,L-脯氨酸,离子液体等作为该反应的催化剂,其收率提高到 69 %~85 %。
但催化剂的引入,使产物分离更为复杂,且催化剂价格昂贵,增加了反应的成本,并给环境带来污染。
近年来,有很多研究者在此法的基础上应用微波炉加速反应的进程,成功合成芳基取代的咪唑,但是微波炉反应条件苛刻,需要在高温高压环境中进行,该应用只局限于在实验室,在工业上的应用将受到限制[3]。
1.2α-氨基缩醛法 α-氨基缩醛与酰胺环化缩合,可形成咪唑环[4],双咪唑、多咪唑是卤代嘧啶与α-氨基缩乙醛反应后经酸解而得,异硫脲化合物和α-氨基缩乙醛发生反应,所得中间产物经稀盐酸处理,在强碱或加热条件下脱水形成咪唑化合物,同样,α-仲氨基缩乙醛和亚氨酸酯作用,也可合成咪唑环衍生物[5]。
1.3α-卤代酮法 α-溴代酮与伯胺发生烷基化,然后与甲酰胺环化得到1,4-二取代咪唑,α-卤代酮亦能与甲脒反应形成咪唑环。
如双咪唑化合物的合成;α-卤代酮法用于咪唑环的合成,其适用范围较广,联咪唑也可用此方法或类似的方法进行合成。
咪唑类聚离子液体材料的制备修复及功能化
咪唑类聚离子液体材料的制备修复及功能化咪唑类聚离子液体材料(ionic liquid materials,ILMs)是一类由咪唑类(imidazole-based)离子液体(ionic liquids,ILs)构建而成的多功能材料。
咪唑类聚离子液体材料在各种领域中具有广泛的应用,如催化剂、电化学电极材料、吸附剂等。
本文将从制备、修复及功能化三个方面,对咪唑类聚离子液体材料进行详细介绍。
咪唑类聚离子液体材料的制备方法多种多样,包括溶剂热法、共沉淀法、交联法等。
其中,溶剂热法是一种常用的制备方法。
该方法利用溶剂热反应可以使咪唑类离子液体前驱体在高温下缓慢聚合,形成聚合物。
此外,共沉淀法是另一种常用的制备方法,通过将咪唑类离子液体前驱体溶解在水中,然后加入适当的沉淀剂,可以得到粒径均匀的咪唑类聚离子液体材料。
交联法是一种将单体引入交联剂中,在刺激条件下进行交联反应得到聚离子液体材料的方法。
这些制备方法均能得到具有不同结构、形貌和性能的咪唑类聚离子液体材料。
咪唑类聚离子液体材料在使用过程中可能会出现损伤、疲劳和老化等问题,因此需要进行修复。
修复咪唑类聚离子液体材料的方法主要有理化修复方法和化学修复方法。
理化修复方法主要是利用热处理或机械力恢复材料的性能。
热处理方法通过加热使材料分子间的键重新排列,从而恢复材料的性能。
机械力修复方法则是通过施加力使材料断裂的位置重新接合,从而修复材料的损伤。
化学修复方法主要是利用修复剂将材料的损伤部分填补或粘合。
这些修复方法可以有效地恢复咪唑类聚离子液体材料的性能和使用寿命。
此外,咪唑类聚离子液体材料还可以进行功能化,以实现特定的应用要求。
功能化方法包括表面修饰、离子交换和共价修饰等。
表面修饰通常是通过化学反应在材料表面引入一层有机薄膜,以改善材料的性能和稳定性。
离子交换是将材料中的离子与外界环境中的离子交换,以实现特定的物质吸附、分离和催化等功能。
共价修饰则是通过化学反应在材料的分子结构上引入特定的官能团,以赋予材料特定的功能和性能。
改性2-乙基咪唑的合成及其固化特性
乙基咪唑者较为适宜 。以苯作溶剂在 8 5℃反应数小 时后 , 薄 层 色谱显示 ,. 2乙基咪唑约 9 %参 与反应 。 5
2 2 改性 2 乙基咪唑/ 氧树脂体 系最佳固化温度的确定 . - 环 固化温度直接影 响环氧树脂 固化反应速度 、 交联度 和固化 产物的力学性能等 …。固化温度可 以根据 固化过程 中的热 效应分析来确定 , 通过对 改性 2 乙基 咪唑/ 一 环氧树脂 固化体 系
1 % 一2 % 。 5 0
按照一定 比例加入 2乙基 咪唑与丙烯 酸 甲酯 , 一 用苯 作溶
2 乙基咪唑 固化活性高 、 一 适用 期短 、 吸湿性强 , 一定 的 有
剂, 同时加入质量分数 1 ( % 以丙烯酸 甲酯 的质量计 ) 的氢 醌 用作 阻聚剂 , 反应在 8 5℃进行数小 时 。反应 结束后 , 先通 过 减压蒸馏 分别 除去溶剂 苯及 剩余 未反 应完 的丙烯酸 甲酯 , 再
C2 H5 — … H+
0 c 一 cH一 一
-
O- CH3 一 -
龄 一 一 。 … ( 一 一 ¨一s .) 1
一 C一 …
一, 0
2乙基 咪唑与丙烯 酸甲酯若 按等摩 尔配比 , 一 反应 不完全 ,
低 , 反应 时间加长。反应溶剂 以非质子 性溶剂 且能溶 解 2 则 一
E 组成的 固化体系 的固化特性 。 4l 1 实验部分 1 1 实验原料 .
将 已配 制好 的环 氧树 脂 固化 体 系 , 利用 综合 热 分析 仪 ( D Q 60, 国 T em l e t 公 司 ) 行差示 扫描量 热 S T 0 美 hr oEe na m l 进 (S ) D C 分析 , 在高纯 氮气 氛 围下采 用等 速升 温法 , 到环 氧 得
咪唑啉类缓蚀剂改性合成及性能研究
咪唑啉类缓蚀剂改性合成及性能研究咪唑啉类缓蚀剂改性合成及性能研究摘要:本文是关于咪唑啉类缓蚀剂改性合成及性能研究的综述。
随着工业的快速发展,在金属材料的使用过程中常常会受到腐蚀的影响。
因此,寻找优良的缓蚀剂用于保护金属材料的腐蚀成为研究的热点之一。
咪唑啉类化合物由于其优异的电子传输性质和缓蚀性能,已经成为了腐蚀化学研究的重要领域。
本文对咪唑啉类缓蚀剂的合成方法进行了综述,并对其在金属材料缓蚀方面的性能进行了研究。
关键词:咪唑啉类缓蚀剂;合成;性能研究1. 引言随着现代工业的飞速发展,各类金属材料广泛应用在航空、汽车、建筑等领域。
然而,金属在使用过程中往往会受到腐蚀的破坏,给材料的使用寿命和安全带来了不可忽视的问题。
为了延长金属材料的使用寿命和保障其安全可靠的性能,研究优良的缓蚀剂是至关重要的。
2. 咪唑啉类缓蚀剂的合成方法咪唑啉类化合物具有优异的电子传输性质和缓蚀性能,因此成为了目前研究的热点之一。
常见的合成咪唑啉类化合物的方法包括电化学合成法、化学合成法和生物合成法等。
其中,电化学合成法通过在电解质和阳极之间施加电压来合成咪唑啉类化合物,具有操作简便、高效率等优点;化学合成法则利用咪唑和其他化合物的反应来制备咪唑啉类缓蚀剂,该方法具有多样性和反应旺盛的特点;生物合成法通过微生物与底物的反应来生成咪唑啉类化合物,该方法对环境友好并且反应步骤相对简单。
3. 咪唑啉类缓蚀剂的性能研究咪唑啉类化合物有着良好的缓蚀性能,其缓蚀机理主要表现为对金属表面形成致密且稳定的保护膜,从而减少金属与腐蚀介质的接触,阻止了腐蚀反应的进行。
为了进一步提高咪唑啉类化合物的缓蚀性能,研究者还进行了不同方面的性能研究。
例如,研究了咪唑啉类缓蚀剂在不同腐蚀介质中的效果,以及改变其分子结构对缓蚀性能的影响等。
实验结果显示,咪唑啉类缓蚀剂在酸性和碱性介质中的缓蚀性能较好,且改变分子结构对其缓蚀性能具有显著影响。
4. 结论本文对咪唑啉类缓蚀剂的合成方法和性能进行了综述。
咪唑啉季铵盐的改性研究
第 4期
宁
石
油
化
工
大
学
学
报
Vo1 . 3 4 NO . 4
Au g.2 01 4
2 ( ) l 4年 8』 j
J ( ) U RNAI OF I 1 A( ) N1 G S HI H UA U N1 VERS I TY
文章编号 : 1 6 7 2 — 6 9 5 2 ( 2 O l 4 ) 0 4 — 0 0 0 5 — 0 4
咪 唑 啉 季 铵 盐 的 改 性 研 究
丛 玉 凤 ,刘 艳 ,张 辰 ,江梅 桂 ,黄 玮
( 辽 宁 石 油 化 工 大 学 化 学 化 工 与环 境 学 部 , 辽宁抚顺 1 1 3 0 0 1 ) 摘 要: 以油酸、 四 乙烯 五 胺 和 氯 化 苄 为 主 要 原 料 合 成 了咪 唑 啉 季 铵 盐 , 采 用 有 机 酸 对 其 进 行 改 性 制 得 水 溶
利 用红 外光 谱 对 改 性 后 的 咪 唑 啉 季 铵 盐 的 结 构进 行 了表征 , 考 察 了咪 唑 啉 缓 蚀 剂 在 水 中的 溶 解 分散 性 。 结 果 表 明 ,
在 质 量 分数 为 1 5 的盐酸介质 中, 9 0℃ 时咪 唑 啉 缓 蚀 剂对 碳 钢 的缓 蚀 率 可 以 达 到 8 5 以上。
关键 词 : 咪唑啉 ; 缓蚀 剂; 改性 ; 缓蚀 性能 ; 挂 片 失 重 法
中图分类号 : TQ 0 1 4 ; TG 7 4 . 4 2
文献标志码 : A
d o i : 1 0 . 3 6 9 6 / j . i s s n . 1 6 7 2 — 6 9 5 2 . 2 0 1 4 . 0 4 . 0 0 2
1,2-二硝基咪唑转化为2,4-二硝基咪唑的研究现状
1,2-二硝基咪唑转化为2,4-二硝基咪唑的研究现状侯云玥,郑博(中北大学化工与环境学院,山西太原030051)【摘要】:2, 4-二硝基咪唑的合成方法主要有两个方向:第一个是由2-硝基咪唑硝化生成,第二种是1,4二硝基咪唑热重排生成,有多种热重排方法。
第一种为硝化生成法,由于2-硝基咪唑的价格昂贵, 反应生成的副产物比较多, 而且纯度低, 得率低, 因此这种方法很难工业化。
到目前为止, 制备2, 4-DNI一般采用将1, 4( 5)-经过热氯苯溶液、热重排的工艺路线, 由于此合成路线原料易得, 价格低廉, 适合工业化生产, 美国现已实现小规模生产。
【关键词】:咪唑;氮杂环化合物;1,2-二硝基咪唑(1,2-DNI);2,4-二硝基咪唑(2,4-DNI);1,4-二硝基咪唑1,4-DNI;2-硝基咪唑硝化法;热重排法;微波重排法咪唑(Imidazole)【分子式】C3H4N2 分子结构图为咪唑类主要用作环氧树脂的固化剂,在日本占咪唑类消费量的一半以下,其用量为环氧树脂的0.5%-10%咪唑类化合物可用作抗真菌药、抗霉剂、低血糖治疗药、人造血浆等,还可用作治疗、人造血浆等,还可用作治疗滴虫病及火鸡黑头病的药物.2010年J. Med. Chem[1]通过利用68GA示踪硝基咪唑衍生物在被移植肿瘤的小白鼠上的测试已经证明了Ga-NOTA-NI 的酰胺氧有助于利用X 射线形成金属络合物。
我们把他们用68GA标记起来,发现68Ga-NOTA-NI 和68Ga- SCN-NOTA-NI都被高效率的标记了(>96%)并且在室温下的培养基中和37摄氏度的人血清中处于稳状态。
在体外细胞摄取实验中使用CHO和CT-26 ,在缺氧条件下细胞系对两种药剂的吸收明显增加。
含能材料中多氮杂环化合物含氮量高, 分子中含有大量的N-N和C-N高能量的化学键, 因而具有很高的生成焓。
同时由于杂环的稳定性而使以环为基础的修饰和改性成为可能, 这包括增加多个含氮量很高的杂环, 或者是叠氮基团, 或者是环上的硝基化改性等。
咪唑类潜伏性固化剂
张健,韩孝族(中国科学院长春应用化学研究所,吉林长春130022)前言咪唑及其衍生物主要用作环氧树脂的固化剂。
随着电子工业的发展,需用量逐年递增,目前这方面的用量达咪唑总产量的90%~95%。
改性咪唑也常用于胶黏剂、密封剂、涂料、灌封材料及改性材料。
目前,大规模集成电路(LSI)传输速度的提高以及电子整机结构的简化,促使电子封装向小型化、高性能、高可靠性和低成本方向发展,微电子封装形式也由外部保护向着内部连接转变。
因此,相继出现了板上芯片(COB)、芯片尺寸封装(CsP)和多芯片模块(MCM)等低成本高效能的封装形式,所用的封装材料为各向异性导电胶膜(ACt)导电胶糊剂(NCP)。
根据ACF和NCP在电子封装中的使用要求,配方中多采用咪唑类潜伏性固化剂,此类固化剂为咪唑衍生物经过化学改性来制备。
它与环氧树脂组成的单组分胶黏剂。
一般以胶膜和树脂糊的形式使用,通过加热激活固化反应。
具有使用方便、在室温稳定和高温快速固化的特性,非常适合小、轻、薄的微电子封装。
潜伏性固化剂的研究为近年微电子封装的热点和难点,一直是环氧树脂固化剂研究中最为活跃的领域,每年都有大量专利出现。
其中,咪唑类潜伏性固化剂占据9o%以上的比例,因此其在微电子封装中占有重要地位。
1 、咪唑类潜伏性固化剂的特点咪唑衍生物通过与环氧树脂(环氧化合物)、异氰酸酯、脲形成加成物,与有机酸成盐,与金属盐形成络合物及微包胶囊等方式,制成咪唑类潜伏性固化剂。
其获得潜伏性的情况分为以下几种:a.高熔点粉体咪唑化合物分散在环氧树脂中,热熔后与环氧树脂反应。
b.咪唑化合物粉体微包胶囊化(Micro—encapsulated),热压破壁固化剂溶出,与环氧树脂进行固化反应。
c .咪唑衍生物被某化合物结合(如成盐),常温与环氧树脂贮存稳定,高温时迅速解离。
d.咪唑化合物l位上的活波H被取代,2位引入庞大侧基,对咪唑分子上的活性点(仲胺基、叔胺基)形成空间位阻,从而降低了它的反应活性,使之具有一定的潜伏性。
咪唑类离子液体的改性及应用研究的开题报告
咪唑类离子液体的改性及应用研究的开题报告一、研究背景及意义随着社会的发展和科技的进步,人们对高效、环保、低成本合成方法的需求越来越迫切,离子液体作为新型绿色溶剂,具有优异的化学稳定性、良好的溶解性能、可调变的熔点、导电性能等优点,广泛应用于催化、电化学、分离等领域,特别是以咪唑类离子液体为代表的阳离子化合物开拓了离子液体的新应用领域。
但随着离子液体的广泛应用,其具有高成本、化学性质难以调节以及失去反应活性等不足,也制约了离子液体的应用。
因此,如何改性离子液体,使其具有更加优异的性质,在各种领域实现更广泛的应用,已成为科学家们亟待解决的问题。
咪唑类离子液体是目前应用最广泛的离子液体之一,改性后其性能的变化及应用前景值得研究和探讨。
因此,本文将对咪唑类离子液体的改性方法及应用进行综述和分析。
二、研究内容和方法本文将从以下几个方面进行研究:1.咪唑类离子液体的物理化学性质和常见改性方法综述咪唑类离子液体的物理化学性质,包括结构、稳定性、溶解性、熔点、化学稳定性等,并在此基础上详细介绍常见的改性方法,如引入功能基团、水合改性、表面改性、添加剂改性等,对改性方法进行比较和分析,为后面的研究提供理论基础。
2.咪唑类离子液体的改性效果及机理以咪唑类离子液体为研究对象,综述不同改性方法对咪唑类离子液体性质的影响和改善程度,并探讨不同改性机理及相关反应路径,比较各种改性方法的优缺点。
3.咪唑类离子液体在各领域应用的探讨重点阐述咪唑类离子液体的应用领域,如催化、电化学、分离等,并探讨不同改性方法对咪唑类离子液体在不同应用领域中的应用效果以及相关机理。
本文研究方法主要包括文献综述、实验方法、表征技术等。
对咪唑类离子液体的改性效果及机理进行实验验证,同时通过文献综述和理论分析的方式,对咪唑类离子液体的应用前景进行探讨。
三、预期研究结果和结论本文旨在对咪唑类离子液体的改性方法及应用进行深入细致的研究,预期研究结果和结论如下:1.综合分析不同改性方法对咪唑类离子液体的性质的影响,比较各种改性方法的效果和优缺点,为咪唑类离子液体的改性提供理论基础。
一种潜伏性咪唑类中温固化剂的制备和性能研究
一种潜伏性咪唑类中温固化剂的制备和性能研究作者:张夏宇魏珊珊袁文聪来源:《绿色包装》2021年第06期摘要:本课题组用溶液法制备咪唑类过度金属离子络合体系,分别采用六水合氯化钴(CoCl2·6H2O)、六水合氯化镍(NiCl2·6H2O)、六水合三氯化铁(FeCl3·6H2O)、二水合氯化銅(CuCl2·2H2O)为原料,以甲醇为溶剂,对2-乙基-4-甲基咪唑(EMI)进行改性。
EMI/水合金属盐按化学摩尔比4:1进行反应,得到具有一定潜伏性的环氧树脂固化剂。
通过凝胶时间、DSC测试和力学性能测试,研究了各类过渡金属盐改性咪唑类固化剂固化环氧树脂的反应活性。
研究表明,EMI上叔氮原子上的弧对电子与具有空轨道的金属离子形成配位体,阻碍了室温时叔胺的催化作用,使之具有较好的潜伏性。
而且,随着过渡金属原子的原子半径的减小,形成的配位体越紧密,潜伏性也就越好,但力学性能却受到相应的影响。
关键词:2-乙基-4-甲基咪唑(EMI);过渡金属离子;潜伏性中图分类号:TB48 文献标识码:A 文章编号:1400 (2021) 06-0032-06Preparation and Properties of a Latent Imidazole Medium Temperature Curing AgentZHANG Xia-yu, WEI Shan-shan, YUAN Wen-cong(College of Packaging and Material Engineering, Hunan University of Technology, Zhuzhou 412000, China)Abstract: The imidazoles complex system was prepared by solution method. Cobalt hexahydrate(CoCl2·6H2O), nickel hexahydrate (NiCl2·6H2O), iron hexahydrate(FeCl3·6H2O) and copper dihydrate(CuCl2·2H2O) were used as raw materials, and methanol was used as solvent to modify 2-ethyl-4-methylimidazole (EMI). EMI/ hydrated metal salts were reacted by chemical molar ratio 4:1 to obtain epoxy resin curing agent with certain potential. The reaction activity of imidazoles modified by transition metal salts was studied by gel time, DSC test and mechanical property test. It is shown that the arc on the supertertiary nitrogen atom of EMI forms a ligand for electrons and metal ions with vacant orbitals, which hinders the catalytic action of tertiary amine at room temperature and makes it have a good latent property. Moreover, as the atomic radius of the transition metal atom decreases, the closer the ligand is formed, the better the latent property is, but the mechanical properties are affected accordingly.Key words: 2-ethyl-4-methylimidazole (EMI); transition metal ions; latency咪唑盐及咪唑衍生物类固化剂是一种常用的中温固化剂,它的固化温度通常在120℃以下,所得的固化产物具有良好的力学性能、耐电绝缘性和耐热性,从而广泛应用在电子电气领域。
咪唑类环氧树脂固化剂的改性方法及其应用
线型分子生成网状大分子 。与一般固化剂相比 , 它 J / mol , 固化反应是分两步进行的 , 现以 22乙基242
有如下几个特点 :
甲基咪唑固化环氧树脂为例 , 说明如下 :
CH3
HN
N + CH2 CH R
CH3
CH3 CH2 CH R
H + 转移
O
HN
N + - CH2 CH R
R CH CH2 N
·22 ·
热固性树脂
第 16 卷
发而污染烘烤现场 , 经改性后熔点提高 , 不易挥 发。
c. 可以调节咪唑及其衍生物的催化活性 。咪 唑环上的取代基能影响其碱性的强弱 : 释电子基如 甲基会增大碱性 ; 吸电子基如苯基 、硝基 、卤基则 降低碱性 。咪唑及其衍生物的催化活性随其碱性的 增强而增强 。改性时有目的地引进某些基团可以调 节其催化活性 。
H ONO
H ONO
CC
CC
HN N + HN N H
HN N·HN N H
C
C
CH3
O
CH3
O
其制法是在装有温度计 、搅拌 、冷凝器 、加料
漏斗的反应瓶中投入 32 g 22甲基咪唑 、40 g 三聚 氰酸 、660 mL 水 , 升温回流 , 搅拌下保温 1 h 后 冷却到 80 ℃, 经干燥便得成品 。
N + CH2 CH CH2 O R1
C CH3 O
N
H
N
C CH3 N CH2 CH CH2 O R1
OH
b. 与含双键化合物亲核加成反应改性[1 ] 。这
类固化剂通过咪唑与至少含有一个被相邻吸电子基
团活化的双键的化合物反应来制备 。适合的吸电子
咪唑类环氧树脂固化剂研究进展
些 缺点 和问题 , 具体 表 现在 : () 1 咪唑 类化 合物 多 为高 熔点 的结 晶固体 粉末 ,
继续 催化环 氧 树脂 开环 聚合 。 咪唑类 环 氧树 脂 固化 剂 的固化 机理 如下所示 :
与液 态的环 氧树脂 混 合 困难 , 艺性 能较 差 。 工
4
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() 3 品种 较少 , 能满 足特 殊 的施工 工艺 以及对 不 固化 物 的某些 特定 要求 。
( ) 用 咪唑类 固化剂 由于 固化 活性 较高 , 4常 因此 与环 氧树 脂 混 合后 适 用 期 较 短 , 能作 为 单组 分 体 不 系较长 时 间贮存 。 为 了克 服常 用 咪唑类 环 氧树脂 固化剂 的缺点 和
3 4 用 环 氧 化 合 物 改 性 .
物 、 或酮 、 酸 、 酸 酯 、 属 盐 等 , 体 改性 方 法 醛 羧 羧 金 具
重要 的一 类 环氧 树脂 固 化剂 , 别 是近 年 来 随着 电 特 子 工业 的 发展 , 唑 类 环 氧树 脂 固化 剂 用 量 每 年递 咪
增 1 %~ 2 % , 5 0 目前这 方 面 的用 量 已 占咪 唑及 其 衍 生物 总产 量的 9 以上 。文 中就 咪 唑及 其衍 生物 作 0
为环 氧树脂 固化 剂 近年 来 的研究 进展 进 行 比较 系统
的概述 。
1 咪 唑 类 固化 剂 的 特 点
常 用 的 咪唑 类 环 氧 树 脂 固化 剂 包 括 咪 唑 , 一 2甲
基 咪 唑 ,一 2乙基 一一 4 甲基 咪 唑 ,一 基 咪唑 等 . 2苯 与一 般
的环氧 树脂 固化剂 相 比 , 它具 有 以下 几 个 方 面 的优
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水杨酸改性咪唑环氧树脂固化促进剂的合成与性能研究
水杨酸改性咪唑环氧树脂固化促进剂的合成与性能研究研究了水杨酸改性咪唑的制备方法及工艺,对改性咪唑固化性能的影响,用涂膜硬度表征固化性能。
结果表明,水杨酸改性咪唑的较佳制备工艺为水杨酸与咪唑的物质的量比为1:1,研磨混合均匀,室温放置1 h。
水杨酸改性咪唑可使双氰胺的固化温度降至140 ℃,固化240 min,硬度为4 H。
水杨酸改性咪唑与咪唑作为双氰胺固化促进剂相比,其潜伏性有大幅度提高,耐热性亦比咪唑高。
标签:环氧树脂;双氰胺;水杨酸;咪唑;潜伏性双氰胺作为环氧树脂的潜伏性固化剂,室温贮存稳定性好,其潜伏性可达1年以上,固化物的机械性能和介电性能优异,因而已广泛应用于粘合剂、涂料、层压材料和灌封材料等方面,但由于双氰胺/环氧体系的固化温度需高于160 ℃,高出很多器件和生产工艺所能承受的温度,且与环氧树脂相容性差,因而其应用也受到了一定的限制。
在环氧树脂/双氰胺体系中加入咪唑,能显著降低其固化温度,但同时其潜伏亦有大幅度的降低[1],王雅珍等[2]报道环氧树脂/双氰胺/咪唑体系的潜伏期只有8 d。
娄春华等[3]报道用乳酸改性咪唑,能大幅度提高其潜伏期,咪唑的潜伏期2 d,而乳酸改性咪唑的潜伏期大于120 d。
水杨酸与乳酸相比,二者分子中都含有羟基和羧基,且都是邻位,但水杨酸分子中含有苯环,使得二者性质既有相似性,又有区别。
水杨酸分子中的苯环可增强固化剂与环氧树脂的相容性。
同样由于苯环的存在,使得水杨酸的酸性大于乳酸的酸性,因此水杨酸更易与咪唑反应。
本文研究了水杨酸改性咪唑的制备方法及工艺,以及水杨酸改性咪唑作为双氰胺固化促进剂的性能。
1 实验部分1.1 主要试剂与仪器双氰胺,分析纯,天津市大茂化学试剂厂;咪唑、水杨酸,分析纯,天津市河东区红岩试剂厂;环氧树脂E-44,蓝星化工新材料有限公司;丙酮,分析纯,国药集团化学试剂有限公司。
铅笔测硬度计,佳兴仪器设备有限公司。
1.2 实验方法1.2.1 水杨酸改性咪唑的制备1)液相反应法准确称取一定量的水杨酸、咪唑和水,加入到装有回流冷凝管、搅拌、温度计的三口烧瓶中。
水杨酸改性咪唑环氧树脂固化促进剂的合成与性能研究
水杨酸改性咪唑环氧树脂固化促进剂的合成与性能研究作者:程秀莲郭小伟杨莹霸书红周琦来源:《粘接》2016年第01期摘要:研究了水杨酸改性咪唑的制备方法及工艺,对改性咪唑固化性能的影响,用涂膜硬度表征固化性能。
结果表明,水杨酸改性咪唑的较佳制备工艺为水杨酸与咪唑的物质的量比为1:1,研磨混合均匀,室温放置1 h。
水杨酸改性咪唑可使双氰胺的固化温度降至140 ℃,固化240 min,硬度为4 H。
水杨酸改性咪唑与咪唑作为双氰胺固化促进剂相比,其潜伏性有大幅度提高,耐热性亦比咪唑高。
关键词:环氧树脂;双氰胺;水杨酸;咪唑;潜伏性中图分类号:TQ433.4+37 文献标识码:A 文章编号:1001-5922(2016)01-0048-04双氰胺作为环氧树脂的潜伏性固化剂,室温贮存稳定性好,其潜伏性可达1年以上,固化物的机械性能和介电性能优异,因而已广泛应用于粘合剂、涂料、层压材料和灌封材料等方面,但由于双氰胺/环氧体系的固化温度需高于160 ℃,高出很多器件和生产工艺所能承受的温度,且与环氧树脂相容性差,因而其应用也受到了一定的限制。
在环氧树脂/双氰胺体系中加入咪唑,能显著降低其固化温度,但同时其潜伏亦有大幅度的降低[1],王雅珍等[2]报道环氧树脂/双氰胺/咪唑体系的潜伏期只有8 d。
娄春华等[3]报道用乳酸改性咪唑,能大幅度提高其潜伏期,咪唑的潜伏期2 d,而乳酸改性咪唑的潜伏期大于120 d。
水杨酸与乳酸相比,二者分子中都含有羟基和羧基,且都是邻位,但水杨酸分子中含有苯环,使得二者性质既有相似性,又有区别。
水杨酸分子中的苯环可增强固化剂与环氧树脂的相容性。
同样由于苯环的存在,使得水杨酸的酸性大于乳酸的酸性,因此水杨酸更易与咪唑反应。
本文研究了水杨酸改性咪唑的制备方法及工艺,以及水杨酸改性咪唑作为双氰胺固化促进剂的性能。
1 实验部分1.1 主要试剂与仪器双氰胺,分析纯,天津市大茂化学试剂厂;咪唑、水杨酸,分析纯,天津市河东区红岩试剂厂;环氧树脂E-44,蓝星化工新材料有限公司;丙酮,分析纯,国药集团化学试剂有限公司。
咪唑类化合物进行改性的方法很多
咪唑类化合物进行改性的方法很多1.变换取代基:咪唑类化合物的取代基对化合物的性质和功能有很大影响。
可以通过对咪唑环上的氮原子或碳原子进行取代,引入不同的官能团或改变取代基的位置,来改变化合物的性质。
例如,可以通过取代基的引入来增加咪唑类化合物的溶解度、稳定性和生物活性。
2.合成衍生物:可以通过合成咪唑类化合物的衍生物,来改变化合物的性质。
衍生物的结构可以通过对咪唑环进行修饰、在咪唑环上引入其他环结构或改变咪唑环的骨架等方式进行改变。
例如,通过在咪唑环上引入芳香环结构,可以增加咪唑类化合物的吸收特性和生物活性。
3.聚合反应:咪唑类化合物可以通过聚合反应进行改性,将其与其他具有不同性质的单体进行聚合,从而得到具有新的性质和功能的聚合物。
聚合反应可以通过化学交联、无机聚合或其他聚合方式进行。
例如,可以将咪唑类化合物与含有双键的单体进行聚合反应,制备出具有高分子量和热稳定性的聚咪唑。
4.化学修饰:可以通过化学修饰的方法改变咪唑类化合物的性质。
化学修饰包括氧化、还原、取代、酯化、烷基化等反应。
例如,可以在咪唑环上引入多个取代基,通过取代基的选择和数量来调整化合物的溶解度、热稳定性和光学性质。
5.拓展骨架:可以通过骨架拓展的方法改变咪唑类化合物的性质。
骨架拓展是指在咪唑环的骨架上增加或延伸其他碳链或环结构,从而改变化合物的分子结构和性质。
例如,通过在咪唑环上引入烯烃或芳香环结构,可以增加化合物的稠环化程度和立体结构的多样性。
6.调控分子结构:可以利用分子设计和结构修饰的方法,通过改变化合物的空间构型和键合模式来改变咪唑类化合物的性质。
例如,可以调节咪唑环的构象和手性,通过选择不同的立体异构体来调整化合物的结构和性质。
总之,咪唑类化合物的改性方法多种多样,可以通过变换取代基、合成衍生物、聚合反应、化学修饰、拓展骨架和调控分子结构等方式来改变化合物的性质和功能。
这些方法的应用可以提高咪唑类化合物的性能和使用价值,在各个领域中得到广泛的应用。
潜伏性固化剂
潜伏性固化剂编辑本词条缺少名片图,补充相关内容使词条更完整,还能快速升级,赶紧来编辑吧!所谓潜伏性固化剂,是指加入到环氧树脂中与其组成的单组分体系在室温下具有一定的贮存稳定性,而在加热、光照、湿气、加压等条件下能迅速进行固化反应的固化剂.虽然环氧树脂潜伏性固化剂的种类很多,但是每种类型的固化剂都有一定的优点和缺点,到目前为止,仍然没有发现一种性能特别优良,十分理想的潜伏性固化剂。
中文名潜伏性固化剂特点提高产品质量防止环境污染适应现代大规模工业化生产等优点。
目录1 潜伏性固化剂特点2 研究3 种类▪改性脂肪族胺类▪芳香族二胺类▪双氰胺类▪咪唑类▪有机酸酐类▪有机酰肼类▪路易斯酸▪微胶囊类4 结语潜伏性固化剂特点编辑与目前普遍采用的双组分环氧树脂体系相比,由潜伏性固化剂与环氧树脂混合配制而成的单组分环氧树脂体系具有简化生产操作工艺,防止环境污染,提高产品质量,适应现代大规模工业化生产等优点。
研究编辑潜伏性固化剂的研究一般通过物理和化学的手段,对普通使用低温和高温固化剂的固化活性加以改进,主要采取以下两种改进方法:一是将一些反应活性高而贮存稳定性差的固化剂的反应活性进行封闭、钝化;二是将一些贮存稳定性好而反应活性低的固化剂的反应活性提高、激发。
最终达到使固化剂在室温下加入到环氧树脂中时具有一定的贮存稳定性,而在使用时通过光、热等外界条件将固化剂的反应活性释放出来,从而达到使环氧树脂迅速固化的目的.种类编辑改性脂肪族胺类脂肪族胺类固化剂如乙二胺、己二胺、二乙烯三胺、三乙烯四胺等是常用的双组分环氧树脂室温固化剂,通过化学改性的方法,将其与有机酮类化合物进行亲核加成反应,脱水生成亚胺是一种封闭、降低其固化活性,提高其贮存稳定性的有效途径.这种酮亚胺型固化剂与环氧树脂组成的单组分体系通过湿气和水分的作用而使酮亚胺分解成胺因此在常温下即可使环氧树脂固化。
但一般固化速度不快,使用期也较短,原因是亚胺氮原子上的孤对电子仍具有一定的开环活性。
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咪唑类化合物进行改性的方法很多,常用的改性化合物有卤代物、不饱和双键化合物、醇、环氧化物、醛或酮、羧酸、羧酸酯、金属盐等,具体改性方法和过程如下:1 用卤代物改性Veronique等利用不同的咪唑和各种氯甲酸酯反应,所得产物可用作环氧树脂的主固化剂和其它固化剂的促进剂。
例如,100g的双酚A型缩水甘油酯(环氧值为5.54)与14.5g氯甲酸苯酯/2-苯基咪唑的反应产物混合时,在130℃下凝胶时间为6min15s,在150℃下凝胶时间为3min15s,在150℃下凝胶时间为2min30s。
另外,苄基氯可作为咪唑的季胺化试剂,咪唑的季胺化反应首先发生在3位氮原子上,在碱性介质中转化为1位氮烷基咪唑,产物进一步烷基化得到1,3-二苄基咪唑,这种改性咪唑固化剂也具有较好的固化性能。
2 用不饱和双键化合物改性Kaufman等通过咪唑或取代咪唑与含有不饱和双键的丙烯酸酯类化合物进行加成反应,然后再用脂肪酸或二元羧酸中和未反应的咪唑或取代咪唑来制备加合物,这些加合产物作为固化剂与环氧树脂形成环氧树脂涂料。
CN1221759A描述了用咪唑与环氧乙烯基酯树脂加成得到的加成产物与环氧树脂配方以粉末涂料形式制备和涂覆,用作涂层或作为层压制品的基质树脂。
赵飞明、李非等利用2-甲基咪唑和丙烯腈分别在苯和乙醇溶液中反应制得1-氰性气味及低毒性。
该固化剂可中温固化环氧树脂,热变形温度高,其性能与芳香胺大体相同。
且与环氧树脂、酸酐类固化剂的相容性好,配料后适用活性期长,且其固化物具有优良的电气性能和机械性能。
3 用醇改性陈也白以路易斯酸为催化剂,通过咪唑与醇反应,在约100℃反应10h制得咪唑类促进剂BMI。
BMI为无色透明液体,黏度较低,挥发性低,无刺激性气味及低毒性。
该固化剂可中温固化环氧树脂,热变形温度高,其性能与芳香胺大体相同。
且与环氧树脂、酸酐类固化剂的相容性好,配料后适用活性期长,且其固化物具有优良的电气性能和机械性能。
4 用环氧化合物改性Mckenzie等用咪唑与环氧化合物加成制备了新型咪唑固剂,200gEpon828TM 环氧树脂,87.8g2-苯基咪唑,300mL去离子水,于70℃下反应,当温度达到102℃时,将反应混合物倾于铝盘冷却,真空干燥得到产品,产品在室温为固体。
Masahiko等将82份2-苯基咪唑与150份AER330环氧树脂溶解到400份二甲苯中反应,得到加成物(固化剂),取8份该加成物与100份环氧树脂AER331混合,得到混合物,120℃凝胶时间4.5min。
我国的163固化剂、704固化剂和705固化剂分别是2-甲基咪唑与环氧丙烷异辛基醚、环氧丙烷丁基醚和环氧丙基异辛基醚的加成物。
另外,在咪唑与环氧树脂的加成物上均匀地涂覆上聚异氰酸酯,也能提高该固化剂的储存稳定性和固化性能。
5 用醛或酮改性文献指出,咪唑与醛的反应生成物与环氧树脂配合,可以用作涂料、胶粘剂、层压材料及灌封材料。
例如,将34g咪唑和41g37%甲醛在90℃搅拌反应4h,然后在真空下除去未反应物得到固化剂。
100份Epon828树脂和3份该固化剂的组成物,经(80℃/2h)+(150℃/3h)固化后,玻璃化温度166.6℃,埃佐(Izod)冲击强度6.4J/m,拉伸强度44.8MPa,伸长率2.3%,及热变性温度145℃。
6 用羧酸改性咪唑和醋酸、乳酸反应得到的咪唑醋酸盐和乳酸盐可用作环氧树脂固化剂。
100份环氧树脂与2份2-乙基-4-甲基咪唑醋酸盐的混合物,室温下储存期为5d;100份环氧树脂与3份咪唑乳酸盐的混合物,室温下储存期达10d以上。
Sawa等利用咪唑与三聚氰酸的反应制得加合物用作环氧树脂固化剂,例如,100份Epon828与5份2-甲基咪唑与异氰酸酯的加合物混合,贮存期为7d。
咪唑和水杨酸的加合物与环氧树脂配合的固化体系,在常温下有较长贮存期和低的反应活性。
咪唑化合物与一种反应产物不能同时满足低温固化性和储存稳定性,但是利用2种一元有机酸逐步反应,同时再配以苄醇,即可达到2种效果。
7 用羧酸酯改性SuWei-Yang等利用内酯与咪唑反应得到的加成产物与环氧树脂复配制得的胶粘剂可用在灯丝电源绕组上。
采用异氰酸酯(如甲苯二异氰酸酯)封闭咪唑及其衍生物的活性基团,得到的加成产物可用于环氧树脂粉末涂料的固化促进剂。
另外,甲苯二异氰酸酯与1-(胺乙基)-2-甲基咪唑的加成产物可用作单组分环氧树脂/双氰胺体系的固化促进剂,例如Epon828100份,双氰胺6份及该加成物3.4份的组成物,40℃下存放10d黏度不变化,并可在170℃/6s固化。
Frank 等将136份咪唑溶于408份乙酸乙酯中,保持温度在60~65℃之间,缓慢加入溶解于834份乙酸乙酯中的278份双酚A氰酸酯,加完后同温下搅拌0.5h后停止,然后冷却到30~35℃,减压抽滤白色沉淀物,干燥产物,实际收率为95%~97%。
该产物用作环氧固化剂具有良好的固化性能、优异的机械性能,同时能显著的提高咪唑的贮存期,而且在室温下也可以固化。
8 用金属盐改性许多金属离子可与咪唑中的氮原子形成络合物,此类络合物用作环氧树脂固化剂,组成的环氧树脂体系在室温下具有很长的适用期,升温即可固化。
Ni离子的咪唑络合物与Epon828配合,该体系在350M时,凝胶时间为5Nin15s,利用纯咪唑时,在同样的温度下,凝胶时间只有1Nin30s,在150M同温度下,该络合物还有比咪唑更长久的贮存期。
文献O33P报道了一种咪唑和镧系的过渡金属形成的Q(RST)3-UQ 络合物(Q 为过渡金属离子如YV,Eu,Wr,So,TX,Yd,RST为一种二酮化合物),金属离子可以与咪唑形成一种在常温下稳定的络合物,具有良好的潜伏性,而且随着过渡金属原子的半径的减小,形成的配位体越紧密,潜伏性也就越好,TSZ分析结果显示,新配制的咪唑复合盐/环氧树脂体系和存放一周后的体系在放热峰温度和热焓上没有太大的区别。
咪唑作为固化剂时环氧树脂体系在1~2d即凝胶,而与YV形成的配位体在35d后尚没有明显的反应,这样形成的咪唑盐在常温时具有很好的稳定性,在高温时,比如温度超过130℃时,可以分解,并与环氧基团进行反应,因此体现出潜伏性,而且这种过渡金属在反应中参与到固化后的交联结构中,形成螯合物,力学性能和耐水性均有很大的提高。
不过无机盐类,有机酸及其盐类等的引入,将会破坏原咪唑固化产物的耐水解性和耐湿热性。
9 其它改性方法咪唑衍生物与取代三唑的加成物用作固化剂,与环氧树脂的相容性好,对金属的粘接强度高。
例如,3份2-甲基咪唑与苯并三唑(1\1)的加成物与100份双酚A环氧树脂的组成物涂在钢板上,经(80℃/2h)](130℃/4h)固化,涂膜的初始剥离强度9.8QWa,30d后为9.6QWa^而没有使用苯并三唑的固化剂,其玻璃强度分别为9.7QWa和4.5QWa。
Sa_a等用1No‘或2No‘的1-氨基乙基-2-甲基咪唑(AQa)分别与1No‘脲反应制得单脲体或双脲体,该产物用作环氧树脂固化剂,具有优良的电性能、力学性能,且适用期较长。
乙基-2-甲基咪唑,并研究了其对环氧树脂的固化性能。
咪唑、2-甲基咪唑、2-乙基-4-甲基咪唑、2-苯基咪唑等咪唑类固化剂是一类高活性固化剂,在中温下短时间即可使环氧树脂固化,因此其与环氧树脂组成的单组分体系贮存期较短,必须对其进行化学改性,在其分子中引入较大的取代基形成具有空间位阻的咪唑类衍生物,或与过渡金属Cu、Ni、Co、Zn等的无机盐反应生成相应的咪唑盐络合物,才能成为在室温下具有一定贮存期的潜伏性固化剂。
对咪唑类固化剂进行化学改性的方法很多,从反应机理上来看,主要有两种:一种是利用咪唑环上1位仲胺基氮原子上的活泼氢对其进行改性,这类改性剂有异氰酸酯、氰酸酯、内酯等,改性后所得的咪唑类衍生物具有较长的贮存期和良好的机械性能。
另一种方法是利用咪唑环上3位N 原子的碱性对其改性,使它与具有空轨道的化合物复合,这类物质包括有机酸、金属无机盐类、酸酐、TCNQ、硼酸等。
其中金属无机盐类一般是含具有空轨道的过渡金属离子,如Cu2+、Ni2+、Zn2+、Cd2+、Co2+等,它们与咪唑形成配位络合物,具有很好的贮存性,而在150~170℃迅速固化,但无机盐类、有机酸及其盐类等的引入,将会破坏原咪唑固化产物的耐水解性和耐湿热性。
国内对咪唑类潜伏性固化剂的研究较少,国外市场则相对较多。
日本第一工业制药株式会社将各种咪唑与甲苯二异氰酸酯(TDI)、异佛尔酮二异氰酸酯(IPDI)、六次甲基二异氰酸酯(HDI)反应制成封闭产物,减弱了咪唑环上胺基的活性,有较长使用期,当温度上升到100℃以上,封闭作用解除,咪唑恢复活性,环氧树脂固化。
4 改性咪唑固化剂4.1 改性咪唑固化剂的特点咪唑、2-甲基咪唑、2-乙基-4-甲基咪唑、2-苯基咪唑等都是环氧树脂的优良固化剂。
其中2-乙基-4-甲基咪唑常温下是液体,有较好的工艺性,但来源困难价格较高,而2-甲基咪唑是制药工业中间体,来源广泛,但工艺性较差,通常为了改善施工性及固化体系的性能需要对其进行改性。
另外有时为了让固化产物具有某些特殊性能,通常也需要对其他类型的咪唑衍生物进行改性。
改性咪唑类固化剂可以具有以下特点:a、提高与环氧树脂的相容性。
如2-甲基咪唑,由于极性较大,固化环氧树脂易引进失光,经与单官能度环氧活性稀释剂反应后,这种现象消除。
b、防止咪唑及其衍生物在高温固化过程中的挥发。
在高温烘烤固化时,咪唑及其衍生物因易挥发而污染烘烤现场,经改性后熔点提高,不易挥发。
c、可以调节咪唑及其衍生物的催化活性。
咪唑环上的取代基能影响其碱性的强弱:释电子基加甲基增大碱性;吸电子基加苯基、硝基、卤基则降低碱性。
咪唑及其衍生物的催化活性随其碱性的增强而增强。
改性时有目的地引进某些基因可以调节其催化活性。
d、可以让咪唑类固化剂在环氧树脂中具有一定的潜伏性,提供更为优良的施工性能。
e、可以有目的地引进某些基因,满足特殊的施工工艺以及对固化产物的某些特定要求。
4.2 改性方法4.2.1 利用咪唑环上1位氮原子改性a、与单官能度环氧活性稀释剂加成反应改性。
通常用咪唑与丁基缩水甘油醚、苯基缩水甘油醚、异辛基缩水甘油醚反应。
b、与含双键化合物亲核加成反应改性。
这类固化剂通过咪唑与至少含有一个被相邻吸电子基团活化的双键的化合物反应来制备。
适合的吸电子基团有醛、酮、酯、酰胺、腈等。
常用的化和物为丙烯腈和环氧乙烯基酯树脂。
CN1221759A描述了一种环氧乙烯基酯树脂咪唑加成物的制备方法:环氧乙烯基酯树脂加热到80∽100℃,15min内逐份投入咪唑,以缓和反应放热。
此后将温度在15min内升至140℃,反应60min,经冷却即得产物。