卤代烷的亲核取代反应机理
化学反应中的亲核取代反应机理
化学反应中的亲核取代反应机理亲核取代反应是有机化学中一种重要的反应类型，广泛应用于合成有机化合物和聚合物的过程中。
本文将重点探讨亲核取代反应的机理。
一、亲核取代反应的定义和概述亲核取代反应是指一种含有亲核试剂（通常是阴离子或有机分子）的反应与一个或多个亲电试剂发生反应，最终生成新的化学键。
在这个过程中，亲核试剂以电子对供体的形式攻击亲电试剂，替代原有的基团。
亲核取代反应可以分为两类：一类是烷基或芳基的亲核取代反应，另一类是双键的亲核取代反应。
本文将主要讨论烷基或芳基的亲核取代反应。
二、亲核取代反应的机理亲核取代反应的机理可以分为三个关键步骤：亲核试剂的攻击、解离和新化学键的形成。
1. 亲核试剂的攻击在亲核取代反应中，亲核试剂以电子对供体的形式攻击亲电试剂。
亲电试剂通常是一个亲电子的碳原子，例如卤代烷或羰基化合物。
亲核试剂的攻击通常发生在亲电试剂的正离子中部，形成一个中间过渡态。
2. 解离在亲核试剂攻击后，产生的中间过渡态会很快解离，形成一个带有新化学键的中间产物。
解离的速度取决于中间产物的稳定性。
如果中间产物不稳定，将很快解离，否则可能通过其他反应途径形成稳定的产物。
3. 新化学键的形成解离后，中间产物会进一步发生反应，形成新的化学键。
这个步骤通常是通过另一个试剂的攻击来完成的，例如水分子、醇分子或其他亲核试剂。
新化学键的形成导致原有的亲电试剂被替代，生成新的有机化合物。
三、亲核取代反应的影响因素亲核取代反应的速率和选择性受到多种因素的影响，包括亲核试剂的性质、亲电试剂的性质和反应条件等。
1. 亲核试剂的性质亲核试剂的性质对亲核取代反应的速率和选择性有重要影响。
通常来说，亲核试剂的亲核性越强，反应的速度越快。
此外，亲核试剂的极性、溶剂效应以及空间位阻等因素也会影响反应的进行。
2. 亲电试剂的性质亲电试剂的性质对亲核取代反应同样具有重要影响。
亲电试剂的亲电性越强，反应的速率越快。
此外，亲电试剂的稳定性、立体效应以及溶剂效应等因素也会影响反应的进行。
第七章 卤代烃 亲核取代反应
CH3CH2CH2CH3
n-C8H17Br + LiAlH4
O
C8H18
第四节 亲核取代反应和消除反应机理
一 亲核取代反应机理 （一）双分子亲核取代反应(SN2)机理
以 CH3Br NaOH-H2O CH3OH + Br- 为例： 反应速率方程： v=k[CH3Br][OH-]
反应机理：
HH HHOO ++ HH CC BBrr
（三）单分子亲核取代反应（SN1）
CH3 CH3 C Br + OH-
CH3
CH3 CH3 C OH + Br-
CH3
V = K （CH3）3 C - Br
第一步：
(H3C)3C Br
第二步：
(CH3)3C+ + OH-
δ+ δ -
(H3C)3C Br
δ+ δ(H3C)3C OH
(CH3)3C+ + Br- 慢
绝对乙醚——无水、无乙醇的乙醚。
RMgX + O2
RMgX+ CO2
ROMgX H2O ROH
RCOOMgX H2O RCOOH H
HHOOHH RR′-′-OOHH
OOHH RR--HH ++ MMgg
XX OORR RR--HH ++ MMgg XX
RRMMggXX ++
RR′C′COOOOHH RR--HH ++ MMgg OOCCOORR′′ XX
第七章 卤代烷 亲核取代反应
第一节 结构、分类和命名
一、结构
X
C
X=F,Cl,Br,I
有机化学基础知识点取代反应的机理和规律
有机化学基础知识点取代反应的机理和规律有机化学是研究有机物（含碳元素）的合成、性质和结构等方面的科学。
在有机化学中，取代反应是一种常见的反应类型，它涉及到一个原子或基团取代另一个原子或基团的过程。
了解取代反应的机理和规律是掌握有机化学基础知识的重要一环。
一、取代反应的机理1. 亲核取代反应机理亲核取代反应是指一个亲核试剂（如NH3、Br-等）攻击一个有机化合物中的亲电中心，使其离开并被亲核试剂取代的反应。
亲核试剂中的亲核部分在反应中发挥了重要作用。
亲核取代反应机理主要包括以下几个步骤：（1）亲核试剂攻击：亲核试剂中的亲核部分与有机化合物中的亲电中心发生攻击反应，形成一个中间体。
（2）中间体重排：中间体发生重排反应，使得取代基得以稳定排列。
（3）离去基离去：离去基离开中间体，并与溶剂或离去基之间形成新的化学键。
（4）生成产物：最后生成的产物是一个被亲核试剂取代了一个原有基团的化合物。
2. 亲电取代反应机制亲电取代反应是指一个亲电试剂（如H+, Br+, AlCl3等）攻击一个有机化合物中的亲核中心，使其离开并被亲电试剂取代的反应。
亲电试剂中的亲电部分在反应中发挥了重要作用。
亲电取代反应机制主要包括以下几个步骤：（1）亲电试剂攻击：亲电试剂中的亲电部分与有机化合物中的亲核中心发生攻击反应，形成一个中间体。
（2）中间体重排：中间体发生重排反应，使得取代基得以稳定排列。
（3）离去基离去：离去基离开中间体，并与溶剂或离去基之间形成新的化学键。
（4）生成产物：最后生成的产物是一个被亲电试剂取代了一个原有基团的化合物。
二、取代反应的规律1. Sn1和Sn2反应Sn1反应和Sn2反应是亲核取代反应中的两种常见机制。
Sn1反应是典型的两步反应，第一步是亲电离子形成，第二步是亲核试剂攻击。
Sn2反应是典型的一步反应，在反应中，亲核试剂直接攻击有机化合物中的亲电中心，并与离去基同时发生。
Sn1反应适用于三级卤化合物等离子体生成较容易的化合物；Sn2反应适用于一级卤化合物等亲电离子形成较困难的化合物。
4卤代烷 亲核取代反应
-
V=[(CH3)3CBr] 特点： 特点：①单分子反应 ②反应是分步进行的 ③有活性中间体正碳离子生成。 有活性中间体正碳离子生成。
第一步： 第一步：
CH3 CH3 C Br CH3 CH3
[ CH3
Cδ
+
δ Br
]
CH3 CH3 C
+
+ Br
-
CH3
CH3
第二步： 第二步：
CH3 CH3 C
+
共轭效应本质上是电子离域效应, 电子离域效应 共轭效应本质上是电子离域效应,电子密度 从高往低跑. 从高往低跑.
（2）共轭体系的分类 ） 共轭： ①π-π共轭： 共轭 CH2=CH-CH=CH2 1，3-丁二烯 ， 丁二烯
π
π
共轭： ②p -π共轭：
..
=CHCH2=CH-Cl
氯乙烯
=CHCH2=CH-CH2·
一、亲核取代反应
Br
CH3O
-
O
和卤代烷起作用的是OH OH¯ CN¯ 1. 和卤代烷起作用的是OH 、CN 、和 :NH3 等负离子或带有未共用电子对的分子，它们具 负离子或带有未共用电子对的分子， 有亲核性质。 有亲核性质。 2. 含这些负离子的试剂或含未共用电子对 分子的物质叫亲核试剂。 分子的物质叫亲核试剂。 亲核试剂 3. 由亲核试剂的进攻而引起的取代反应叫 亲核取代反应，简写作S 亲核取代反应，简写作SN。
H C CH2 C H CH2
结构式： 结构式： H2C=CH-CH=CH2
1，3-丁二烯分子中的大 键 ， 丁二烯分子中的大 丁二烯分子中的大π键
2. 共轭二烯烃的特点 （1）键长平均化 共轭体系能量降低，分子稳定。 （2）共轭体系能量降低，分子稳定。 3. 共轭效应 （1）概念 在共轭体系中，各原子之间相互影响, 在共轭体系中，各原子之间相互影响,使得体 电子云密度和键长趋向平均化 键长趋向平均化、 系电子云密度和键长趋向平均化、体系趋于稳 的电子效应称为共轭效应 共轭效应。 定的电子效应称为共轭效应。
2. 卤代烃的亲核取代反应机理。
CH3-Cl
甲基氯
(CH3)2CH-Br
异丙基氯
(CH3)3C-Cl
叔丁基氯
一 、卤代烃的分类和命名法
(二) 命名 2. 系统命名法: (1) 选择连有卤原子的碳原子在内的最长的碳链作 为主链，根据其碳数称“某烷”,卤原子作为取代基。 (2) 编号时，要使卤原子和取代基的位次较小。 (3) 命名时，取代基的排列顺序遵循“最低系列规 则”，较优先的基团后列出。
二 、卤代烃的制法
(三)芳环上的氯甲基化
在无水氯化锌的作用下,芳烃与干燥的甲醛 (通常用三聚甲醛代替)和干燥的氯化氢反应,结 果苯环上的氢原子被氯甲基取代。
C6H6+(CH2O)3+HCl
无水ZnCl2 60℃
C6H5CH2Cl+H2O
二 、卤代烃的制法
(四)以醇为原料制备 醇与氢卤酸(HX) ﹑三卤化磷(PX3)﹑亚硫酰氯 (SOCl2)反应生成卤代烃。
五、亲核取代和消除反应机理
常见亲核试剂：H2O 、NH3、 OH-、RO-、 CN-等。 大量实验表明,亲核取代反应（SN）有两种不 同的反应机理：双分子机理 SN2、单分子机 理 SN 1 。
五、亲核取代和消除的反应机理
（一）亲核取代反应机理 1.双分子亲核取代机理（SN2） 在乙醇 - 水溶液中 , 溴甲烷与 HO:-(NaOH 或 KOH) 的反应是SN2 机理。
CH3CH2CHCH3 Br
KOH/乙醇
CH3CH2CH=CH2 + CH3CH=CHCH3
1-丁烯(19%) 2-丁烯(81%)
练习
P151----习题7
四 、卤代烷的化学性质
（三）与金属镁反应－格利雅试剂的生成 卤代烷与金属（锂、钠、镁）反应，生成 金属原子与碳原子直接相连的化合物，称金属 有机化合物，最重要的是有机镁化合物。在干 醚中，卤代烷与金属镁反应，生成烷基卤化镁。
卤代烃亲核取代和消除、和金属反应
六, 卤代烃的亲核取代反应、消除反应及和金属的反应卤代烃的亲和取代和消除是有机化学中的难点，希望同学们能比较仔细地阅读本部分内容。
这里有一些内容和一般的教科书中介绍的有所不同。
6-1 卤代烃的亲核取代反应，S N1和S N2在有机化学反应中，常常把反应物分为底物和试剂。
在讨论卤代烃的反应中，卤代烃就是底物。
本节主要讨论卤代烷作为底物的取代反应。
卤代烷就是烷烃中的一个氢为卤素取代的“结构为RX（R=烷基，X=卤素）的化合物，又称为烷基卤[化物]，P5。
”取代反应就是“分子中某一原子或基团被另一原子或基团替换的基元或分步反应，P86。
”卤代烷的亲核取代反应就是富电子的或带负电荷的试剂把卤代烃中卤素取代下来的反应。
这个反应在合成中非常有用。
例如：RX + Na+ -OH −→ROH + Na+X-RX + Na+ -OR’−→ROR’ + Na+X-制醚的重要方法，称为Williamson醚合成法RX + Na+ -CN −→RCN + Na+X-制腈的重要方法RX + Na+ -C≡CH −→RC≡CH + Na+X-把炔键引入分子从上面的几个反应来看，钠离子没有在反应中起作用，起作用的是-OH、-OR、-CN、-C≡CH等负离子。
是这些负离子把卤素负离子取代了下来。
在这个反应中卤代烷中的卤素是带着一对电子成为卤素负离子离去的，叫做离去基团。
如果把带负电荷的亲核试剂写成Nu-而把离去基团写成-L。
那么卤代烷的亲核取代反应就可以拓展为：R-L + Nu-−→RNu + L-这实际上可看成是一个广义的酸碱反应。
只要是带负电荷的亲核试剂Nu-的碱性比取代下来的离去基团L-的碱性强，这种反应就能发生。
亲核试剂可以是：HO-、RO-、CN-、HC≡C-、RCOO-、CH3COC-HCOOC2H5（以后会知道这就是乙酰乙酸乙酯的合成法）、C2H5OOCC-HCOOC2H5（丙二酸二乙酯合成法）……如果把上面的氧原子换成硫原子，又是一批亲核试剂。
亲核取代反应
亲核取代反应一．亲核取代反应机理。
亲核取代反应是指有机分子中的与碳相连的原子或原子团被作为亲核试剂的某原子或原子团取代的反应。
反应分为SN1型（单分子取代反应），与SN2型双分子取代反应。
1.SN1型（单分子取代反应）第一步是碳原子上正电荷增加，离去基团负点性增加，经过过渡态（1）并最终解离，生成活性中间体碳正离子与离去基团负离子。
由于这一步反应的活化能较高，速率较慢，所以这一步是反应的决速步。
第二步是活性中间体的碳正离子与亲和试剂作用，生成反应产物。
这一步仅需少量能量，速率很快。
反应特点：(1)SN1反应的决速步是中心碳原子与离去基团之间化学键的异裂。
反应速率只取决于一种分子的浓度，因此，它在动力学上是一级反应。
(2)一般是一个两步反应。
第一步生成的碳正离子采取SP2杂化，是平面构型。
故若反应物的中心碳原子是手性碳，反应产物一般是一对等量的对映异构体的混合物——外消旋体。
(3)反应中间体生成的碳正离子导致反应有重排的趋势。
2.SN2型（双分子取代反应）反应中，离去基团离开中心碳原子的同时，亲核试剂与中心碳原子发生部分键合，无中间体生成。
有机反应中，将两种分子参与决速步的亲核取代反应陈伟双分子亲核取代反应。
反应特点：(1)SN2反应是一步反应，只有一个过渡态。
(2)在SN2反应中，亲核试剂进攻中心碳原子是总是从离去基团溴原子的背面沿着碳原子和离去基团连接的中心线方向进攻。
这个过程会使得碳原子与三个未参与反映的键发生翻转，这种翻转称为瓦尔登翻转，又称构型翻转。
二．影响亲核取代反应的因素1.烃基结构的影响。
对SN1反应，主要考虑碳正离子的稳定性。
对SN2反应，主要取决于过渡态形成的难易，也就是空间效应的影响。
2.离去基团的影响。
离去基团的性质对SN1和SN2将产生相似的影响:离去基团的离去能力越强，亲核取代反应越易进行。
对于离去基团:键能越弱，离去基团的稳定性越好，该离去基团的离去能力就越强。
3.亲核试剂的影响仅对SN2有影响。
亲电取代和亲核取代反应
亲电取代和亲核取代反应亲电取代和亲核取代反应是有机化学中常见的两种重要反应类型。
它们在合成有机化合物和药物中起着重要作用。
本文将分别介绍亲电取代和亲核取代反应的基本概念、机理和应用。
一、亲电取代反应1. 概念：亲电取代反应是指通过亲电试剂攻击有机化合物的反应。
亲电试剂通常是电子亏损的离子或分子，例如卤素、卤代烷、强酸等。
亲电取代反应的特点是反应物中的亲电子基团被亲电试剂取代。
2. 机理：亲电取代反应的机理通常分为两步：亲电试剂与反应物形成中间体，然后中间体发生重排或消除反应，最终生成产物。
其中中间体的形成是通过亲电试剂攻击反应物中较活泼的亲电子基团实现的。
3. 应用：亲电取代反应广泛应用于有机合成中，例如合成醇、醚、酮、酯等有机化合物。
常见的亲电取代反应有卤代烷与亲核试剂的取代反应、酮与亲电试剂的取代反应等。
二、亲核取代反应1. 概念：亲核取代反应是指通过亲核试剂攻击有机化合物的反应。
亲核试剂通常是富电子的离子或分子，例如氢离子、氢氧根离子、氨基离子等。
亲核取代反应的特点是反应物中的亲核子基团被亲核试剂取代。
2. 机理：亲核取代反应的机理通常分为两步：亲核试剂与反应物形成中间体，然后中间体发生重排或消除反应，最终生成产物。
其中中间体的形成是通过亲核试剂攻击反应物中较活泼的亲电子基团实现的。
3. 应用：亲核取代反应广泛应用于有机合成中，例如合成醇、醚、酮、酯等有机化合物。
常见的亲核取代反应有醇与酸的酯化反应、酮与亲核试剂的取代反应等。
总结：亲电取代和亲核取代反应是有机化学中重要的反应类型。
亲电取代反应是通过亲电试剂攻击有机化合物，取代亲电子基团的反应；亲核取代反应是通过亲核试剂攻击有机化合物，取代亲核子基团的反应。
这两种反应在有机合成中具有广泛的应用价值，能够合成多样化的有机化合物和药物。
因此，对于有机化学的学习和研究来说，了解亲电取代和亲核取代反应的机理和应用是非常重要的。
亲核取代反应机理(有机化学初解)
相对速度：
108 45
1.7
1.0
烃基结构对反应历程的影响
叔卤代烷由于容易失去卤素而形成稳定的
正碳离子，所以其亲核取代反应主要按SN1历
程进行；而伯卤代烷则由于-碳原子的空间位
阻较小,主要按SN2历程进行反应；仲卤代烷则
介于二者之间，即两种历程兼而有之，倾向于
哪种历程则取决于具体反应条件。
容易 叔卤代烷
有机化学
卤 代
烃
本章主要内容
卤代烃的分类 卤代烃的命名 卤代烃的物理性质 卤代烃的化学性质 亲核加成反应机理 消除反应机理
卤代烃的分类
按卤素所连接的烃基类型分为：
CH3CH2Cl (氯乙烷) 饱和卤代烃(卤代烷) CH2＝CHCl(氯乙烯) 不饱和卤代烃
Clห้องสมุดไป่ตู้
(氯苯)
芳香族卤代烃
在质子溶剂中，一般常见的亲核试剂的亲核能力的次序是：
RS ≈ArS≈ C N >I > NH3(RNH2)> R O ≈ HO > Br > Cl > H2O
溶剂的影响
对于SN1反应： (CH3)3C-Br [(CH3)3C+ ··· Br-] (CH3)3C+ + Br
（过渡态1）
-
H H H H H
C
H
H
H
H
H
C C+ C
C + CH
H H
H
C + CH 2
H
H H
C
+ CH3
H
H
叔正碳离子>仲正碳离子>伯正碳离子>甲基正碳离子
卤代烃的亲核取代历程
• 介电常数大的极性溶剂有利于卤烷的离解，反应 有 利于按SN 1历程进行。
SN1反应的特点
• 由以上反应步骤可知SN1反应在以下特点： • ① 单分子反应； • ② 反应分步进行； • ③ 有正碳离子中间体产生； • ④ 影响反应速度的仅是反应物的浓度； • ⑤ 有重排产物产生； • ⑥ -手性碳发生外消旋化。 • 因有正碳离子产生，而正碳离子的特点是会重排成
• SN2反应是一步完成的双分子反应，反应受空间效 应的控制。当C上所连基团的体积较大或亲核试 剂的体积较大时，由于空间阻碍大，反应趋于困难。
这与SN1反应正好相反。有利于SN1反应的结构却不 利于SN2反应。
• SN2反应活性： 伯卤烷 ＞ 仲卤烷 ＞ 叔卤烷
• 叔卤烷发生SN2反应时的空间阻碍较大，反应困难， 而易于进行SN1反应。伯卤烷发生SN1反应时生成的 伯型正碳离子不稳定，易于进行SN2反应。
C3H7
+
C OH
H3C
C2H5
外消旋体
(R)-3-甲基-3-己醇 (S)-3-甲基-3-己醇
正碳离子的结构和相对稳定性
RX
120o
R RC
sp2
R
R+ + X-
RC
空轨道 R R
正碳离子的稳定性顺序: 3o > 2o > 1o > +CH3
CH3
CH3
H3C C+
H3C
CH +
H3C C+H2
C+H3
(CH3)3C---Br
E
(CH3)3C---OH
Ea1
Ea2
(CH3)3C+ +Br-+OH-
卤代烷的亲核取代反应机理
SN1
SN1
SN2
有k You！
The End
课堂总结 练习
外消旋化
有机化学
SN2立体化学 SN1立体化学 课堂总结
练习
知识拓展
已知SN1反应的立体化学特征：产物外消旋化，
最后得到的产物一定会是外消旋体？
课后训练——请以小论文的形式，对上述问题进行解释。
(参考书：《March 高等有机化学》)
有机化学
SN2立体化学 SN1立体化学 课堂总结
有机化学
Organic Chemistry
卤代烷 亲核取代反应机理
Ingold（1893-1970）
英国化学家
有机化学
Hughes（1896-1978）
英国化学家
简介 SN2立体化学 SN1立体化学 课堂总结
练习
双分子亲核取代 (SN2反应)
反应速率= k [CH3Br][OH-]
单分子亲核取代 (SN1反应)
瓦尔登(Walden)转化
有机化学
SN2立体化学 SN1立体化学 课堂总结
练习
知识拓展
？ 在SN2反应中手性中心碳的构型一定会改变
(R-构型)
(R-构型)
Walden 转化 构型翻转
中心碳上四个键构成的骨架构型的翻转
有机化学
SN2立体化学 SN1立体化学 课堂总结
练习
SN1的立体化学
有机化学
SN2立体化学 SN1立体化学
练习
SN反应特点 总结
有机化学
SN2立体化学 SN1立体化学 课堂总结
练习
亲核取代反应
SN1
(1)反应分两步进行，旧键先断裂，新键再生成；
反 应
sn2亲核取代反应的特征
sn2亲核取代反应的特征
SN2亲核取代反应的特征包括：
1. 双分子反应：SN2反应是双分子反应，涉及亲核试剂和卤代烷分子之间
的相互作用。
2. 立体化学：SN2反应通常遵循瓦尔登反转规律，即卤代烷的手性中心在
反应过程中发生反转。
这是由于亲核试剂从卤代烷的背面进攻，导致手性中心的构型发生反转。
3. 反应速率：SN2反应的速率通常受卤代烷的结构和离去基团的性质影响。
反应速率决定在两个因素上：强亲核剂的浓度高低与反应物的浓度高低，所以根据理论推断该反应为典型的二级速率反应，r=K[反应物][Nu：-]。
4. 适合的溶剂：SN2反应适合在非质子性溶剂中进行，因为非质子性溶剂
不会与亲核试剂形成氢键使活化能增大而阻碍反应。
然而，溶剂的极性对
SN2反应也有影响。
如果溶剂极性太大，会导致亲核试剂发生溶剂化作用，从而影响平衡。
5. 混合机理：在亲核取代反应中，含伯烷基的化合物一般遵循SN2机理，
含叔烷基的化合物一般为SN1机理，仲烷基化合物的反应机理则较为复杂，目前尚无明确说法。
请注意，SN2亲核取代反应是一种非常复杂的化学过程，以上只是一些主要的特征。
具体的化学行为可能因不同的反应条件和物质而有所不同。
在进行具体的化学实验或研究时，建议咨询化学专家或查阅相关文献资料。
卤代烷亲核反应机理_第六章卤代烃_9921
第六章卤代烃6.1卤代烃的分类、同分异构和命名卤代烃可以看作是烃分子中一个或多个氢取代后所生成的化合物。
其中卤原子就是卤代烃的官能团。
R-X, X=Cl.、Br、I 、F。
卤代烃的性质比烃活泼得多，能发生多种化学反应，转化成各种其他类型的化合物。
所以，引入卤原子，往往是改造分子性能的第一步加工，在有机合成中起着桥梁的作用。
自然界极少含有卤素的化合物，绝大多数是人工合成的。
一、一、分类按烃基类型的不同，卤代烃分为饱和、不饱和与芳香卤代烃三类；按卤素种类分为氟代烃、氯代烃、溴代烃和碘代烃；按卤素数目，分为一卤代烃、二卤代烃、多卤代烃；在饱和卤代烃中，按直接与卤素相连的碳原子的种类分为一级、二级、三级卤代烃。
一级卤代烃：RCH2X；二级卤代烃：R2CHX；三级卤代烃：R3CXR：饱和、不饱和、芳香卤代烃C类型：一级、二级、三级卤代烃R—X X种类：氟代烃、氯代烃、溴代烃和碘代烃X数目：一卤代、二卤代、多卤代二．命名1．普通命名法简单的一卤代烷以相应的烷为母体，称卤某烷，或看作烷基的卤化物，称烃基卤，某些卤代烷则用俗名。
如：CH3CH2CH2CH3Br (CH3)3C—Cl C6H5CH2Cl CHCl3CHI3正丁基溴、溴代正丁烷氯代三级丁烷、三级丁基氯苄基氯、氯化苄氯仿（chlroform）碘仿(iodoform)英文名称是在基团名称之后，加上氟化物（fluoride）、氯化物（chloride）、溴化物（bromide）、碘化物（iodide）。
（CH3）2CHBr，溴代异丙烷（异丙基溴）；C6H5CH2Cl，氯代苄（苄基氯）2．系统命名法命名较复杂的卤代烃按系统命名法命名：①．卤代烷，以含有卤原子的最长碳链作为主链，将卤原子或其他支链作为取代基。
命名时，取代基按顺序规则"较优基团在后列出。
[烷烃为母体]3—甲基—4—溴己烷3—氯—1—溴丁烷反—1—氯甲基—4 —氯环己烷②．卤代烯烃命名，含双键的最长碳链为主链，以双键的位次最小为原则进行编号。
卤代烷亲核取代反应的一种亲机理—srn1
卤代烷亲核取代反应的一种亲机理—srn1首先，我会解释卤代烷和亲核取代反应的概念。
卤代烷是一类有机化合物，它们的分子中含有卤素原子（如氯、溴、碘等）。
卤代烷通常由烷烃与卤素发生取代反应而得到，其中一个或多个氢原子被卤素原子取代。
亲核取代反应是一种有机化学反应，它涉及到一个有机分子中的亲核试剂与另一个有机分子中的电子云较低的原子或基团发生反应。
亲核试剂中的亲核物质（通常是具有孤对电子的原子或分子）攻击电子云较低的原子或基团，从而引发反应。
现在，我将解释SRN1反应机理。
SRN1（单电子还原亲核取代）是卤代烷亲核取代反应的一种亲机理。
在SRN1反应中，反应的关键步骤是一个单电子转移过程。
1. 初始化：首先，卤代烷在反应体系中接受一个外部电子供体（也称为还原剂），这个还原剂通常是一个强还原剂，如亚铁盐（Fe2+）。
这个过程导致卤代烷中的卤素原子与负电荷结合形成卤离子。
2. 卤离子生成：生成的卤离子在反应中起到亲核物质的角色。
卤离子具有孤对电子，可以攻击电子云较低的原子或基团。
3. 亲核攻击：亲核物质（如醇、胺等）中的孤对电子攻击电子云较低的碳原子，与卤离子发生取代反应。
这个步骤是反应的决速步骤。
4. 产物形成：在亲核攻击之后，产生的中间体经过一系列步骤，最终形成取代产物。
这些步骤可能涉及质子转移、电子转移和分子重排等。
总结起来，SRN1反应是卤代烷亲核取代反应的一种亲机理。
在这个反应中，卤代烷首先接受一个外部电子供体，形成卤离子。
然后，卤离子与亲核试剂发生亲核攻击，最终形成取代产物。
这种反应机制中的关键步骤是一个单电子转移过程。
这种解释希望能够以易于理解的术语呈现，并满足您对准确无误的要求。
吡啶和卤代烷反应机理
吡啶和卤代烷反应机理
吡啶和卤代烷的反应机理涉及亲核取代反应。
当卤代烷和吡啶
发生反应时，通常会发生亲核取代反应，其中吡啶的氮原子作为亲
核试剂攻击卤代烷的碳中心，从而形成新的化学键。
这种反应通常
在碱性条件下进行，以促进氮原子的亲核攻击。
具体而言，当吡啶和卤代烷反应时，首先碱性条件下，氢离子
会被吡啶的氮原子中的孤对电子所吸引，形成带负电荷的氮离子。
同时，卤代烷中的卤原子（如氯、溴或碘）会被碱性条件下的氢氧
化物离子（OH-）攻击，生成卤离子。
接下来，带负电荷的氮离子攻
击带正电荷的卤代烷碳中心，形成一个中间体，随后中间体上的卤
离子会被吸引至负电荷的氮离子上，从而形成最终产物。
总的来说，吡啶和卤代烷反应的机理是一个经典的亲核取代反
应过程，在碱性条件下进行。
这种反应机理可以通过实验数据和理
论计算进行验证，从而得到更详细和准确的反应机理描述。
当然，
具体反应条件和反应产物也可能会受到反应物的结构和环境的影响，因此在具体研究和应用中，需要综合考虑多种因素来理解和优化吡
啶和卤代烷的反应过程。
有机化学反应中的取代反应机理
有机化学反应中的取代反应机理有机化学是研究碳元素化合物及其反应的科学，其中一种重要的反应类型是取代反应。
取代反应是指有机化合物中的一个基团被另一个基团所取代的化学变化。
在有机化学领域，了解取代反应的机理对于合成和理解有机化合物及其反应具有重要意义。
取代反应机理的一般步骤包括亲核试剂的进攻和离去基团的离去。
亲核试剂是一个核性强、电子富足的物质，它会攻击有机分子中的一个电子不饱和位点。
而离去基团则是从有机分子中离开的一个离去组。
在取代反应中，亲核试剂的进攻可以分为两种类型：亲核试剂可以直接与有机分子中的亲电性中心形成共价键；或者亲核试剂可以先与有机分子中的亲电性中心形成一个化学键，然后亲核试剂上的基团与有机分子中的离去基团发生交换。
亲核试剂进攻的位置通常是由具体反应条件和有机分子中的取代基团所决定的。
例如，取代基团的电子效应、立体效应和位阻效应等因素都会影响亲核试剂的选择进攻的位置。
离去基团的离去是通过断裂键来实现的。
离去过程中，离去基团会带走一个正电荷或负电荷，形成带电中间体。
这个中间体可以是一个离去阴离子或一个离去阳离子，它们是反应过程中的重要中间体。
离去基团的离去速率也会受到取代基团的电子效应、立体效应和位阻效应的影响。
根据反应过程中亲核试剂和离去基团的性质，取代反应可以分为几种不同的类型，例如亲核取代反应、亲电取代反应、自由基取代反应等等。
具体的反应类型取决于亲核试剂的亲核性、离去基团的离去能力以及反应条件等因素。
亲核取代反应是指亲核试剂进行亲核进攻后，离去基团以一个阳离子的形式离开。
亲核取代反应的一个例子是卤代烷和亲核试剂的反应。
在此反应中，卤代烷的卤素离去基团以一个离去阳离子的形式离开，生成一个新的化合物。
亲电取代反应是指亲核试剂直接与有机分子中的亲电性中心形成共价键。
亲电取代反应的一个例子是酯的水解反应。
在此反应中，水分子作为亲核试剂与酯中的酯基团进攻，断裂酯中的酯键，生成一个醇和一个酸。
卤代烷的亲核取代反应机理
机 理
(3)反应过程中构型发生瓦尔登转化。
有机化学
SN2立体化学 SN1立体化学 课堂总结
练习
练习
有机化学
SN2立体化学 SN1立体化学 课堂总结 练 习
课堂练习
问：卤代烷在NaCN的乙醇溶液中进行反应， 根据现象分别指出它们属于那种SN机理？
SN2
SN1
SN1
SN2
有机化学
SN2立体化学 SN1立体化学 课堂总结 练 习
卤代烷 亲核取代反应机理
Ingold（1893-1970）
英国化学家
有机化学
Hughes（1896-1978）
英国化学家
简介 SN2立体化学 SN1立体化学 课堂总结
练习
双分子亲核取代 (SN2反应)
反应速率= k [CH3Br][OH-]
单分子亲核取代 (SN1反应)
反应速率= k [(CH3)3CBr]
Thank You！
The End
反应分两步进行； 经过两个过渡态； 反应中有正碳离子生成。
(CH3)3COH
有机化学
反应进程
简介 SN2立体化学
SN1立体化学
课堂总结
练习
SN2的立体化学
有机化学
SN2立体化学 SN1立体化学 课堂总结
练习
？ HO-从卤素原子的背面进攻中心碳
手性的中心碳构型改变
瓦尔登(Walden)转化
有机化学
SN2立体化学 SN1立体化学 课堂总结
练习
知识拓展
？ 在SN2反应中手性中心碳的构型一定会改变
(R-构型)
(R-构型)
Walden 转化 构型翻转
中心碳上四个键构成的骨架构型的翻转
有机化学-卤代烷亲核取代------
操作员：许韩华 分析员： Professor Ho
有机化学
卤代烃的亲核取代反应(解析)
氰解---------卤原子被氰基 (-CN) 取代
• 卤代烷与NaCN或KCN的醇溶液共热，X 被 -CN取代，生成腈。
B rC H 2 C H 2 C H 2 B r ＋ 2 N a C N
稳定性
浓度
与氰化钠作用( Nu=CN-)
RX
+
NaCN
RCN
+
Na X
增长碳链的方法.变为羧基等官能团
( C H 2 O)n
C H 2Cl
NaCN
C H2C N
H Cl
H + ,H 2 O
C H2C N C H 2C O OH
Thanks !
我讲完了！
你们认真听了吗？
R CN
[H]
RCOOH
RCH2NH2
影响亲核取代反应机制的因素
• • (1) 底物卤代烃的结构 (2) 亲核试剂的亲核能力（双分子亲核取代）
•
•
(3) 离去基X⊙的离去能力
(4) 溶剂效应
R X + Nu
对亲核试剂的影响 对反应的影响
溶剂
R Nu + X
R的结构 C－X键强度
亲核能力 浓度
3
卤代烃的亲核取代反应机制
反应试剂：卤代烷+氰化钠（钾） / 醇溶液 反应条件：加热 反应产物：腈+卤化钠（钾） 反应应用： 1°有机合成中接长碳链(增加了一个碳原子)
2°CN可进一步转化为–COOH，-CONH2等
卤仿反应方程式
卤仿反应方程式卤仿反应方程式概述卤仿反应是一种常见的有机化学反应，它是烯烃或炔烃与卤代烷发生亲核取代反应的过程。
在该反应中，卤代烷作为亲核试剂，攻击双键或三键上的π电子而发生取代反应。
由于卤仿在有机合成中具有重要的地位，因此其反应方程式也是有机化学中必须掌握的基础内容之一。
一、单向取代反应在单向取代反应中，亲核试剂只发生一次取代反应，生成一个新的碳-卤键。
例如：1. 1-丁烯与氯仿发生单向取代反应：C4H8 + CHCl3 → C4H7Cl + HCl2. 2-丁烯与溴乙烷发生单向取代反应：C4H8 + C2H5Br → C6H13Br二、双向取代反应在双向取代反应中，亲核试剂可以多次攻击同一个双键或三键上的π电子，并形成多个碳-卤键。
例如：1. 1,3-丁二烯与氯仿发生双向取代反应：C4H6 + CHCl3 → C4H5Cl + HClC4H5Cl + CHCl3 → C4H4Cl2 + HCl2. 1,3-戊二烯与溴乙烷发生双向取代反应：C5H8 + C2H5Br → C5H7Br + HBrC5H7Br + C2H5B r → C7H13Br三、卤仿的选择性不同的卤代烷在卤仿反应中具有不同的亲核性和选择性。
例如，氯仿和溴仿对于双键上的π电子具有较高的亲核性，而碘仿则对于三键上的π电子具有较高的亲核性。
因此，在进行卤仿反应时，需要根据所需产物的结构和化学性质来选择合适的卤代烷。
四、卤仿反应机理在卤仿反应中，亲核试剂攻击双键或三键上的π电子形成临时中间体，并与该中间体发生消除反应，最终形成新的碳-卤键。
其机理可以分为以下几个步骤：1. 亲核试剂攻击双键或三键上的π电子形成临时中间体。
2. 中间体与亲核试剂之间发生消除反应，形成新的碳-卤键。
3. 生成的中间体再次被亲核试剂攻击，形成新的碳-卤键。
4. 重复以上步骤，直到反应结束。
五、总结卤仿反应是一种常见的有机化学反应，在有机合成中具有重要的地位。
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总结
有机化学
SN2立体化学
SN1立体化学
课堂总结
练习
亲核叏代反应
SN1 反 应 机 理 SN2 反 应 机 理
有机化学
(1)反应分两步进行，旧键先断裂，新键再生成； (2)反应速率只与卤代烷的浓度成正比； (3)反应中有碳正离子产生，产物构型外消旋化。
(1)反应一步完成，旧键的断裂和新键的生成同时进行； (2)反应速率与卤代烷和亲核试剂的浓度成正比； (3)反应过程中构型収生瓦尔登转化。
反应分两步进行； 经过两个过渡态； 反应中有正碳离子生成。
(CH3)3COH
反应进程
有机化学
简介 SN2立体化学 SN1立体化学 课堂总结 练习
SN2的立体化学
有机化学
SN2立体化学
SN1立体化学
课堂总结
练习
HO-从卤素原子的背面进攻中心碳 手性的中心碳构型改变
？
瓦尔登(Walden)转化
有机化学
有机化学
Organic Chemistry
卤代烷 亲核叏代反应机理
Ingold（1893-1970）
英国化学家
Hughes（1896-1978）
英国化学家
有机化学
简介
SN2立体化学
SN1立体化学
课堂总结
练习
双分子亲核叏代 (SN2反应)
反应速率= k [CH3Br][OH-]
单分子亲核叏代 (SN1反应)
反应速率= k [(CH3)3CBr]
有机化学
简介
SN2立体化学
SN1立体化学
课堂总结
练习
E
Ea
反应一步完成； 只经过一个过渡态； 反应中无中间体形成。
CH3OH + Br-
CH3Br + OH-
反应进程
有机化学
简介
SN2立体化学
SN1立体化学
课堂总结
练习
Ts(1) Ts(2)
E
Ea1 Ea2
(CH3)3C+ (CH3)3CBr
SN2立体化学
SN1立体化学
课堂总结
练习
练习
有机化学
SN2立体化学
SN1立体化学
课堂总结
练习
课堂练习
问：卤代烷在NaCN的乙醇溶液中进行反应， 根据现象分别指出它们属于那种SN机理？ SN2 SN1 SN2
SN1
有机化学
SN2立体化学
SN1立体化学
课堂总结
练习
Thank You！
The End
练习
Hale Waihona Puke 外消旋化有机化学SN2立体化学
SN1立体化学
课堂总结
练习
知识拓展
已知SN1反应的立体化学特征：产物外消旋化， 最后得到的产物一定会是外消旋体
？
课后训练——请以小论文的形式，对上述问题进行解释。
(参考书：《March 高等有机化学》)
有机化学
SN2立体化学
SN1立体化学
课堂总结
练习
SN反应特点
SN2立体化学 SN1立体化学 课堂总结 练习
知识拓展
在SN2反应中手性中心碳的构型一定会改变
？
(R-构型)
(R-构型)
Walden 转化
构型翻转 中心碳上四个键构成的骨架构型的翻转
有机化学
SN2立体化学 SN1立体化学 课堂总结 练习
SN1的立体化学
有机化学
SN2立体化学
SN1立体化学
课堂总结