2019届高三有机化学推断专题复习(答案)
2019届高三化学第二轮复习有机化学《有机合成与推断》学案含答案
2019 届高三第二轮复习有机化学有机合成与推断班级 ____________ 姓名 _____________ 学号 _______________常见有机物转化应用】举例：1.下图为有机物之间的转化关系。
已知： H 属于芳香酯类化合物； I 的核磁共振氢谱为两组峰，且面积比为 1∶ 6。
请分别写出下列 物质的结构简式： (2)(3) (4)CH 3CHO N―a―OH ―稀―溶―液→浓硫酸A ：B ： ；C ：；D ： E ： F ： G ：；H ：I ：J ：2.已知 ＋ HCN＋H ―2O ―/H得 G ，有机玻璃可按下列路线合成： 请分别写出下列物质的结构简式：， CO和 H 2 按物质的量之比B ：1∶2 可以D F H ：3.有机物 J 是一种防止血管中血栓形成与发展的药物， 其合成路线如图所示 （部分反应条件略去 ）。
回答下列问题：1）反应①的反应类型是 ___ ，反应⑥的反应类型是 ______ 。
2）J 的分子式是 ___ 。
F 的结构简式是 ____ 。
3）反应③的化学方程式为 _____________________________ 。
4）写出同时满足下列条件的 F 的所有同分异构体的结构简式 __ ①苯环上只有两个处于对位的取代基；②1 mol 该有机物能与含 2 mol NaOH 的溶液恰好完全反应。
4.环丁基甲酸是重要的有机合成中间体，以下是用烯烃 A 和羧酸 D 合成它的一种路线：回答下列问题：（ 1） A 的结构简式为 ___ 。
（ 2）B →C 的反应类型为 ____ 。
该反应还能生成一种与 C 互为同分异构体的副产物， 该副产物的结构简式为 ________ 。
（ 3） D →E 的化学方程式为 ______ 。
（4）M 是 H 的同分异构体，写出同时满足下列条件的 ____________________ M 的结构简式 。
（不考虑5）参照 J 的合成路线，设计一种以立体异构）① 1molM 与足量银氨溶液反应生成4molAg ；②核磁共振氢谱为两组峰。
高三有机化学推断专题复习(含答案)
高三有机化学推断专题复习(含答案)件往往不是孤立存在的，需要结合其他信息进行综合推断。
同时，要注意化学方程式的平衡，化学计算的精度和合理性。
三、有机推断题的解题技巧1、熟练掌握有机物的基本性质和反应类型，了解官能团的变化规律；2、注意化学方程式的平衡，化学计算的精度和合理性；3、掌握常见的有机物转化关系和反应条件，尤其是乙烯、苯及其同系物、乙醇等；4、注意题目中的关键词和信息，抓住突破口；5、结合其他信息进行综合推断，判断合理性；6、多做有机推断题，积累经验，提高解题能力。
通过对有机推断的研究和练，可以提高学生对有机化学的理解和应用能力，为日后的研究和科研打下坚实的基础。
能够发生水解反应的有机物包括卤代烃、酯、糖和蛋白质。
如果有机物在FeCl3溶液中显紫色，则必定含有酚羟基。
能够发生连续氧化反应的有机物是伯醇或乙烯，即具有“—CH2OH”的醇。
例如，如果有机物A能够发生A→B→C的反应，则A应该是具有“—CH2OH”的醇，B是醛，C应该是酸。
在物质转化方面，有直线型转化和交叉型转化两种。
直线型转化包括醇、醛、羧酸、乙烯、乙醛和乙酸等。
交叉型转化则包括醇、卤代烃、烯烃、醛、羧酸、氨基酸、淀粉、麦芽糖、酯、蛋白质、二肽和葡萄糖等。
根据反应条件可以确定官能团，例如浓硫酸可以引入醇羟基，稀硫酸可以引入酯基，NaOH水溶液可以引入羧基，NaOH醇溶液可以引入醛基。
根据反应物性质也可以确定官能团，例如能与NaHCO3反应的物质可能含有羧基，能与Na2CO3反应的物质可能含有羧基和酚羟基。
根据反应类型也可以推断官能团，例如加成反应可能产生C=C、C≡C、-CHO、羰基和苯环等官能团。
在引入官能团方面，羟基可以通过烯烃与水加成、醛/酮加氢、卤代烃水解、酯的水解和葡萄糖分解等反应引入。
醛基可以通过某些醇或卤代烃的消去、炔烃加氢等反应引入。
羧基可以通过氧化、氧化还原和酯化反应引入。
酯基可以通过某些醇或酸的酯化反应引入。
2019届高三年级有机化学推断专题复习[含答案解析]
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课题有机化学推断专题复习教学目标1、 了解烃(烷烃、烯烃、炔烃和芳香烃)及其衍生物(卤代烃、醇、酚、醛、羧酸、酯)的组成、结构特点和性质；2、 能找出突破口通过推理得出其他物质的结构及相关反应；3、 学会有机推断的解题方法、思路和技巧。
重点、难点重点：不同类型化合物之间的转化关系 难点：题眼的把握和运用教学内容【内容提要】一、有机推断题题型分析1、出题的一般形式是推导有机物的结构，写同分异构体、化学方程式、反应类型及判断物质的性质。
2、提供的条件一般有两类，一类是有机物的性质及相互关系(也可能有数据)；另一类则通过化学计算(也告诉一些物质性质)进行推断。
3、很多试题还提供一些新知识，让学生现场学习再迁移应用，即所谓信息给予试题。
4、经常围绕乙烯、苯及其同系物、乙醇等这些常见物质，为中心的转化和性质来考察。
【经典习题】请观察下列化合物A —H 的转换反应的关系图（图中副产物均未写出），请填写：（1）写出反应类型：反应① ；反应⑦ 。
（2）写出结构简式：B ；H 。
（3）写出化学方程式：反应③ ；反应⑥ 。
解析：本题的突破口有这样几点：一是E 到G 连续两步氧化，根据直线型转化关系，E 为醇；二是反应条件的特征，A 能在强碱的水溶液和醇溶液中都发生反应，A 为卤代烃；再由A 到D 的一系列变化中碳的个数并未发生变化，所以A 应是含有苯环且侧链上含2个碳原子的卤代烃，再综合分析可得出结果。
二、有机推断题的解题思路解有机推断题，主要是确定官能团的种类和数目，从而得出是什么物质。
首先必须全面地掌握有机物的性质以及有机物间相互转化的网络，在熟练掌握基础知识的前提下，要把握以下三个推断的关键： 1、审清题意 （分析题意、弄清题目的来龙去脉，掌握意图）①浓NaOH 醇溶液△BA CDEFGH （化学式为C 18H 18O 4）C 6H 5-C 2H 5②Br 2 CCl 4③浓NaOH 醇溶液△④足量H 2 催化剂⑤稀NaOH 溶液△⑥ O 2 Cu △⑦ O 2 催化剂⑧乙二醇 浓硫酸△2、用足信息 （准确获取信息，并迁移应用）3、积极思考 （判断合理，综合推断）根据以上的思维判断，从中抓住问题的突破口，即抓住特征条件（特殊性质或特征反应 。
2019年高考化学二轮复习题型专练12有机推断(含解析)
题型专练12 有机推断1. 有机化学基础]有机化合物F是一种重要的有机合成中间体，其合成路线如下图所示：已知：①A的核磁共振氢谱图中显示两组峰②F的结构简式为：③通常在同一个碳原子上连有两个羟基不稳定，易脱水形成羰基。
④请回答下列问题：(1)A的名称为______________(系统命名法)；Z中所含官能团的名称是___________。
(2)反应Ⅰ的反应条件是__________；反应Ⅲ的反应类型为__________ 。
(3)E的结构简式为_______________________。
(4)写出反应Ⅴ的化学方程式____________________________________________。
(5)写出反应IV中的化学方程式____________________________________________。
(6)W是Z的同系物，相对分子质量比Z大14，则W的同分异构体中满足下列条件：①能发生银镜反应，②苯环上有两个取代基，③不能水解，遇FeCl3溶液不显色的结构共有_________种(不包括立体异构)，核磁共振氢谱有四组峰的结构为____________。
【答案】【答题空1】2－甲基－2－丙醇【答题空2】酚羟基、醛基【答题空3】浓硫酸，加热【答题空4】氧化反应【答题空5】(CH3)2CHCOOH【答题空6】【答题空7】(CH3)2CHCHO+2Cu(OH)2(CH3)2CHCOOH+Cu2O+2H2O【答题空8】6【答题空9】【解析】A的分子式为C4H10O，A的核磁共振氢谱图中显示两组峰,所以A的结构简式为：(CH3)3C(OH)；比较A、B的分子式可以知道，A→B是消去反应，所以B是(CH3)2C=CH2，B→C是加成反应，根据提供的反应信息，C 是(CH3)2CHCH2OH；C→D是氧化反应，D是(CH3)2CHCHO，D→E是氧化反应，所以E是(CH3)2CHCOOH；X的分子式为C7H8O，且结合E、F的结构简式可知，X的结构简式为，在光照条件下与氯气按物质的量之比1:2反应，是对甲酚中的甲基中的2个H被Cl取代，因此Y的结构简式为；Y→Z是水解反应，根据信息③，应该是-CHCl2变成-CHO，则Z的结构简式为，Z→F是酯化反应，F的结构简式为：；(1)结合以上分析可知，A的结构简式为：(CH3)3C(OH)，名称为2－甲基－2－丙醇；Z的结构简式为：，所含官能团酚羟基、醛基；综上所述，本题答案是：2－甲基－2－丙醇；酚羟基、醛基。
2019年高考化学真题专题分类汇编-选修5-有机化学基础-有机合成与推断-(解析版)
专题二十二选修5 有机化学基础有机合成与推断（解析版）（1）A中含氧官能团的名称为▲ 和▲ 。
（2）A→B的反应类型为▲ 。
（3）C→D的反应中有副产物X（分子式为C12H15O6Br）生成，写出X的结构简式：▲ 。
（4）C的一种同分异构体同时满足下列条件，写出该同分异构体的结构简式：▲ 。
①能与FeCl3溶液发生显色反应；②碱性水解后酸化，含苯环的产物分子中不同化学环境的氢原子数目比为1∶1。
（5）已知：（R表示烃基，R'和R "表示烃基或氢）写出以和CH3CH2CH2OH为原料制备的合成路线流程图（无机试剂和有机溶剂任用，合成路线流程图示例见本题题干）。
【答案】（1）羟基；羧基；（2）取代反应；（3）；（4）；（5）。
【解析】（1）A中含氧官能团为-OH和-COOH,其名称为酚羟基、羧基，故答案为：羟基；羧基；（2）对比A和B的结构简式，可发现A中羧基上的羧基被氯原子代替而生成了B，因此A→B的反应类型为取代反应，故答案为：取代反应；（3）C→D的反应中有副产物X（分子式为C12H15O6Br）生成，根据C原子知，X中两个酚羟基都发生取代反应，则X的结构简式：，故答案为：；（4）C的一种同分异构体同时满足下列条件，①能与FeC13溶液发生显色反应，说明含有酚羟基；②碱性水解后酸化，含苯环的产物分子中不同化学环境的氢原子数目比为1：1，说明只有两种氢原子且两种氢原子个数相等，且含有酯基，符合条件的结构简式为，故答案为：；（5）以和CH 3CH 2CH 2OH 为原料制备，丙醇发生催化氧化生成丙醛，发生还原反应生成邻甲基苯甲醇，然后发生取代反应，再和Mg 发生信息中的反应，最后和丙醛反应生成目标产物，合成路线为，故答案为：。
2.【2019 天津 】我国化学家首次实现了膦催化的()32+环加成反应，并依据该反应，发展了一条合成中草药活性成分茅苍术醇的有效路线。
已知()32+环加成反应：1232CH C C E E CH Ch ≡-+-=（1E 、2E 可以是COR -或COOR -）回答下列问题：（1）茅苍术醇的分子式为____________，所含官能团名称为____________，分子中手性碳原子（连有四个不同的原子或原子团）的数目为____________。
2019年高三化学一轮复习有机化学推断(共31-44题含答案)-5页精选文档
2019年高三化学一轮复习有机化学推断（共31-44题含答案）31．（本题共14分）5—氨基酮戊酸盐是一种抗肿瘤药，其合成路线如下：已知：（1）已知A分子结构中有一个环，A不能使溴水褪色，且核磁共振氢谱图上只有一个峰，则A的结构简式为。
（2）5—氨基酮戊酸盐中含氧官能团的名称是，C→D的反应类型为。
（3）G是B的一种同分异构体，能与NaHCO3溶液反应，能发生银镜反应，1molG与足量金属Na反应能生成1molH2，且G分子中不含甲基，写出一种符合上述条件的G的结构简式。
（4）写出D→E的反应方程式。
（5）已知，请结合题中所给信息，写出由CH3CH2COOH、为原料合成单体．．的合成路线流程图（无机试剂任选）。
合成路线流程图示例如下：33．（15分）仔细体会下列有机合成过程中碳骨架的构建及官能团的引入和转化，完成下题：已知两个醛分子在NaOH溶液作用下可以发生加成反应，生成一种羟基醛：肉桂醛F（分子式为C9H8O）在自然界存在于桂油中，是一种常用的植物调味油，工业上主要是按如下路线合成的：已知：反应⑤为羟醛缩合反应。
请回答：（1）肉桂醛F的结构简式为：。
E中含氧官能团的名称为。
（2）反应①～⑥中符合原子经济性的是。
（3）写出下列转化的化学方程式：②，③。
写出有关反应的类型：②⑥。
（4）符合下列要求的E物质的同分异构体有种（苯环上有两个取代基，其中有一个甲基在对位且属于酯类）。
34．（18分）已知：① CH3CH=CHCH2CH3CH3COOH＋CH3CH2COOH② R－CH=CH2R－CH2－CH2－Br香豆素的核心结构是芳香内酯A，A经下列步骤转变为水杨酸。
请回答下列问题：（1）下列有关A、B、C的叙述中不正确的是a．C中核磁共振氢谱共有8种峰b．A、B、C均可发生加聚反应c．1mol A最多能和5mol氢气发生加成反应d．B能与浓溴水发生取代反应（2）B分子中有2个含氧官能团，分别为和（填官能团名称），B→C的反应类型为。
高中化学有机合成与推断专项训练专题复习含答案
高中化学有机合成与推断专项训练专题复习含答案一、高中化学有机合成与推断1．麻黄素H是拟交感神经药。
合成H的一种路线如图所示：已知：Ⅰ．芳香烃A的相对分子质量为92Ⅱ.Ⅲ．(R1、R2可以是氢原子或烃基、R3为烃基)请回答下列问题：(1)A的化学名称为_____________；F中含氧官能团的名称为_________________。
(2)反应①的反应类型为______________。
(3)G的结构简式为__________________________。
(4)反应②的化学方程式为______________________________________________。
(5)化合物F的芳香族同分异构体有多种，M和N是其中的两类，它们的结构和性质如下：①已知M遇FeCl3溶液发生显色反应，能和银氨溶液发生银镜反应，苯环上只有两个对位取代基，则M的结构简式可能为____________________________________。
②已知N分子中含有甲基，能发生水解反应，苯环上只有一个取代基，则N的结构有___种(不含立体异构)。
(6) “达芦那韦”是抗击新型冠状病毒潜在用药，合成过程中要制备，参照上述合成路线，设计由和为原料制备的合成路线：________________________________________________________(无机试剂任选)。
2．我国科研工作者近期提出肉桂硫胺(）可能对 2019- nCoV有疗效。
肉桂硫胺的合成路线如图：已知： ①2322R ′NH ,NEt ,CH Cl −−−−−−→②R-NO 2Fe ，HCl Δ−−−→R-NH 2 完成下列问题(1)F 的结构简式为__________。
G→H 的反应类型是____________。
(2)E 中的所含官能团名称为______________。
(3)B→C 反应试剂及条件为_______________ 。
2019有机推断题高考题版共14页文档
2019届有机推断题型分析最新版高考题一、有机推断题题型分析1、出题的一般形式是推导有机物的结构，写同分异构体、化学方程式、反应类型及判断物质的性质。
2、提供的条件一般有两类，一类是有机物的性质及相互关系(也可能有数据)；另一类则通过化学计算(也告诉一些物质性质)进行推断。
3、很多试题还提供一些新知识，让学生现场学习再迁移应用，即所谓信息给予试题。
4、经常围绕乙烯、苯及其同系物、乙醇等这些常见物质，为中心的转化和性质来考察。
【经典习题】请观察下列化合物A —H 的转换反应的关系图（图中副产物均未写出），请填写： （1）写出反应类型：反应① ；反应⑦ 。
（2）写出结构简式：B；H 。
（3）写出化学方程式：反应③ ；反应⑥ 。
解析：本题的突破口有这样几点：一是E 到G 连续两步氧化，根据直线型转化关系，E 为醇；二是反应条件的特征，A 能在强碱的水溶液和醇溶液中都发生反应，A 为卤代烃；再由A 到D 的一系列变化中碳的个数并未发生变化，所以A 应是含有苯环且侧链上含2个碳原子的卤代烃，再综合分析可得出结果。
二、有机推断题的解题思路解有机推断题，主要是确定官能团的种类和数目，从而得出是什么物质。
首先必须全面地掌握有机物的性质以及有机物间相互转化的网络，在熟练掌握基础知识的前提下，要把握以下三个推断的关键： 1、审清题意 （分析题意、弄清题目的来龙去脉，掌握意图） 2、用足信息 （准确获取信息，并迁移应用） 3、积极思考 （判断合理，综合推断）根据以上的思维判断，从中抓住问题的突破口，即抓住特征条件（特殊性质或特征反应)。
但有机物的特征条件并非都有，因此还应抓住题给的关系条件和类别条件。
关系条件能告诉有机物间的联系，类别条件可给出物质的范围和类别。
关系条件和类别条件不但为解题缩小了推断的物质范围，形成了解题的知识结构，而且几个关系条件和类别条件的组合就相当于特征条件。
然后再从突破口向外发散，通过正推法、逆推法、正逆综合法、假设法、知识迁移法等得出结论。
高考真题 有机综合推断专题练习和解析
高考真题有机综合推断专题练习36.(2019年全国卷3)（15分）氧化白藜芦醇W具有抗病毒等作用。
下面是利用Heck反应合成W的一种方法：回答下列问题：（1）A的化学名称为___________。
（2）中的官能团名称是___________。
（3）反应③的类型为___________，W的分子式为___________。
（4）不同条件对反应④产率的影响见下表：实验碱溶剂催化剂产率/%1 KOH DMF Pd(OAc)222.32 K2CO3DMF Pd(OAc)210.53 Et3N DMF Pd(OAc)212.44 六氢吡啶DMF Pd(OAc)231.25 六氢吡啶DMA Pd(OAc)238.66 六氢吡啶NMP Pd(OAc)224.5上述实验探究了________和________对反应产率的影响。
此外，还可以进一步探究________等对反应产率的影响。
（5）X为D的同分异构体，写出满足如下条件的X的结构简式________________。
①含有苯环；②有三种不同化学环境的氢，个数比为6∶2∶1；③1 mol的X与足量金属Na反应可生成2 g H2。
（6）利用Heck反应，由苯和溴乙烷为原料制备，写出合成路线________________。
（无机试剂任选）36.(2019年全国卷2)（15分）环氧树脂因其具有良好的机械性能、绝缘性能以及与各种材料的粘结性能，已广泛应用于涂料和胶黏剂等领域。
下面是制备一种新型环氧树脂G的合成路线：已知以下信息：回答下列问题：（1）A是一种烯烃，化学名称为__________，C中官能团的名称为__________、__________。
（2）由B生成C的反应类型为__________。
（3）由C生成D的反应方程式为__________。
（4）E的结构简式为__________。
（5）E的二氯代物有多种同分异构体，请写出其中能同时满足以下条件的芳香化合物的结构简式__________、__________。
高考化学有机化合物的推断题综合复习含详细答案
高考化学有机化合物的推断题综合复习含详细答案一、有机化合物练习题（含详细答案解析）1．某些有机化合物的模型如图所示。
回答下列问题：（1）属于比例模型的是___（填“甲”、“乙”、“丙”、“丁”或“戊”，下同）。
（2）表示同一种有机化合物的是___。
（3）存在同分异构体的是___，写出其同分异构体的结构简式___。
（4）含碳量最低的是___，含氢量最低的分子中氢元素的质量百分含量是___（保留一位小数）。
（5）C8H10属于苯的同系物的所有同分异构体共有___种。
【答案】乙、丙甲、丙戊 CH3CH2CH2CH2CH3、CH3CH（CH3）CH2CH3、C（CH3）4甲、丙 16.7% 4【解析】【分析】甲、丁、戊分别是甲烷、丁烷、戊烷的球棍模型，乙、丙分别是乙烷和甲烷的比例模型。
【详解】(1)乙、丙能表示的是原子的相对大小及连接形式，属于比例模型；(2)甲、丙分别是甲烷的球棍模型与比例模型，属于同一种有机化合物；(3)存在同分异构体的是戊(戊烷)，其同分异构体的结构简式CH3CH2CH2CH2CH3、CH3CH(CH3)CH2CH3、C(CH3)4；(4)烷烃的通式为C n H2n+2，随n值增大，碳元素的质量百分含量逐渐增大，含碳量最低的是甲烷，含氢量最低的分子是戊烷，氢元素的质量百分含量是126012×100%=16.7%；(5)C8H10属于苯的同系物，侧链为烷基，可能是一个乙基，如乙苯；也可以是二个甲基，则有邻二甲苯、间二甲苯和对二甲苯三种，则符合条件的同分异构体共有4种。
2．酪氨酸是一种生命活动不可缺少的氨基酸，它的结构简式如下：(1)酪氨酸能发生的化学反应类型有________(填字母)。
A．取代反应 B．氧化反应C．酯化反应 D．中和反应(2)在酪氨酸的同分异构体中，同时满足如下三个条件的，除酪氨酸外还有________种。
①属于氨基酸且“碳骨架”与酪氨酸相同；②与氯化铁溶液能发生显色反应；③氨基(—NH2)不与苯环直接相连。
2019届高三有机化学推断专题复习(含答案)
课题有机化学推断专题复习教学目标1、 了解烃(烷烃、烯烃、炔烃和芳香烃)及其衍生物(卤代烃、醇、酚、醛、羧酸、酯)的组成、结构特点和性质；2、 能找出突破口通过推理得出其他物质的结构及相关反应；3、 学会有机推断的解题方法、思路和技巧。
重点、难点重点：不同类型化合物之间的转化关系 难点：题眼的把握和运用教学内容【内容提要】一、有机推断题题型分析1、出题的一般形式是推导有机物的结构，写同分异构体、化学方程式、反应类型及判断物质的性质。
2、提供的条件一般有两类，一类是有机物的性质及相互关系(也可能有数据)；另一类则通过化学计算(也告诉一些物质性质)进行推断。
3、很多试题还提供一些新知识，让学生现场学习再迁移应用，即所谓信息给予试题。
4、经常围绕乙烯、苯及其同系物、乙醇等这些常见物质，为中心的转化和性质来考察。
【经典习题】请观察下列化合物A —H 的转换反应的关系图（图中副产物均未写出），请填写：（1）写出反应类型：反应① ；反应⑦ 。
（2）写出结构简式：B ；H 。
（3）写出化学方程式：反应③ ；反应⑥ 。
解析：本题的突破口有这样几点：一是E 到G 连续两步氧化，根据直线型转化关系，E 为醇；二是反应条件的特征，A 能在强碱的水溶液和醇溶液中都发生反应，A 为卤代烃；再由A 到D 的一系列变化中碳的个数并未发生变化，所以A 应是含有苯环且侧链上含2个碳原子的卤代烃，再综合分析可得出结果。
二、有机推断题的解题思路解有机推断题，主要是确定官能团的种类和数目，从而得出是什么物质。
首先必须全面地掌握有机物的性质以及有机物间相互转化的网络，在熟练掌握基础知识的前提下，要把握以下三个推断的关键： 1、审清题意 （分析题意、弄清题目的来龙去脉，掌握意图）①浓NaOH 醇溶液△BA CDEFGH （化学式为C 18H 18O 4）C 6H 5-C 2H 5②Br 2 CCl 4③浓NaOH 醇溶液△④足量H 2 催化剂⑤稀NaOH 溶液△⑥ O 2 Cu △⑦ O 2 催化剂⑧乙二醇 浓硫酸△2、用足信息 （准确获取信息，并迁移应用）3、积极思考 （判断合理，综合推断）根据以上的思维判断，从中抓住问题的突破口，即抓住特征条件（特殊性质或特征反应 。
高三复习有机化学推断题专题含答案
课题有机化学推断专题复习教学目标1、了解烃(烷烃、烯烃、炔烃和芳香烃)及其衍生物(卤代烃、醇、酚、醛、羧酸、酯)的组成、结构特点和性质；2、能找出突破口通过推理得出其他物质的结构及相关反应；3、学会有机推断的解题方法、思路和技巧。
重点、难点重点：不同类型化合物之间的转化关系 难点：题眼的把握和运用教学内容【内容提要】一、有机推断题题型分析1、出题的一般形式是推导有机物的结构，写同分异构体、化学方程式、反应类型及判断物质的性质。
2、提供的条件一般有两类，一类是有机物的性质及相互关系?也可能有数据?；另一类则通过化学计算?也告诉一些物质性质?进行推断。
3、很多试题还提供一些新知识，让学生现场学习再迁移应用，即所谓信息给予试题。
4、经常围绕乙烯、苯及其同系物、乙醇等这些常见物质，为中心的转化和性质来考察。
【经典习题】请观察下列化合物A —H 的转换反应的关系图（图中副产物均未写出），请填写： （1）写出反应类型：反应① ；反应⑦ 。
（2）写出结构简式：B ；H 。
（3）写出化学方程式：反应③ ；反应⑥ 。
解析：本题的突破口有这样几点：一是E 到G 连续两步氧化，根据直线型转化关系，E 为醇；二是反应条件的特征，A 能在强碱的水溶液和醇溶液中都发生反应，A 为卤代烃；再由A 到D 的一系列变化中碳的个数并未发生变化，所以A 应是含有苯环且侧链上含2个碳原子的卤代烃，再综合分析可得出结果。
二、有机推断题的解题思路解有机推断题，主要是确定官能团的种类和数目，从而得出是什么物质。
首先必须全面地掌握有机物的性质以及有机物间相互转化的网络，在熟练掌握基础知识的前提下，要把握以下三个推断的关键：1、审清题意 （分析题意、弄清题目的来龙去脉，掌握意图）2、用足信息 （准确获取信息，并迁移应用）3、积极思考 （判断合理，综合推断）①浓NaOH 醇溶液△ B A C D E F G H （化学式为C 18H 18O 4） C 6H 5-C 2H 5 ②Br 2CCl 4③浓NaOH 醇溶液△ ④足量H 2催化剂 ⑤稀NaOH 溶液△ ⑥ O 2Cu △ ⑦ O 2催化剂⑧乙二醇 浓硫酸△Cu 或Ag △浓H 2SO 4170℃催化剂△ Ni △ 浓H 2SO 4 △ 乙酸、乙酸酐△ NaOH △ NaOH 醇溶液 浓NaOH 醇溶液稀H 2SO 4 △ [ O ] 根据以上的思维判断，从中抓住问题的突破口，即抓住特征条件（特殊性质或特征反应 。
2019年高考化学真题专题分类汇编-选修5-有机化学基础-有机合成与推断-(解析版)
2019年高考化学真题专题分类汇编-选修5-有机化学基础-有机合成与推断-(解析版) -CAL-FENGHAI-(2020YEAR-YICAI)_JINGBIAN专题二十二选修5 有机化学基础有机合成与推断（解析版）（1）A中含氧官能团的名称为▲和▲。
（2）A→B的反应类型为▲。
（3）C→D的反应中有副产物X（分子式为C12H15O6Br）生成，写出X的结构简式：▲。
（4）C的一种同分异构体同时满足下列条件，写出该同分异构体的结构简式：▲。
①能与FeCl3溶液发生显色反应；②碱性水解后酸化，含苯环的产物分子中不同化学环境的氢原子数目比为1∶1。
（5）已知：（R表示烃基，R '和R"表示烃基或氢）写出以和CH3CH2CH2OH为原料制备的合成路线流程图（无机试剂和有机溶剂任用，合成路线流程图示例见本题题干）。
【答案】（1）羟基；羧基；（2）取代反应；（3）；（4）；（5）。
【解析】（1）A中含氧官能团为-OH和-COOH,其名称为酚羟基、羧基，故答案为：羟基；羧基；（2）对比A和B的结构简式，可发现A中羧基上的羧基被氯原子代替而生成了B，因此A→B的反应类型为取代反应，故答案为：取代反应；（3）C→D的反应中有副产物X（分子式为C12H15O6Br）生成，根据C原子知，X中两个酚羟基都发生取代反应，则X的结构简式：，故答案为：；（4）C的一种同分异构体同时满足下列条件，①能与FeC13溶液发生显色反应，说明含有酚羟基；②碱性水解后酸化，含苯环的产物分子中不同化学环境的氢原子数目比为1：1，说明只有两种氢原子且两种氢原子个数相等，且含有酯基，符合条件的结构简式为，故答案为：；（5）以和CH 3CH 2CH 2OH 为原料制备，丙醇发生催化氧化生成丙醛，发生还原反应生成邻甲基苯甲醇，然后发生取代反应，再和Mg 发生信息中的反应，最后和丙醛反应生成目标产物，合成路线为， 故答案为：。
2.【2019 天津 】我国化学家首次实现了膦催化的()32+环加成反应，并依据该反应，发展了一条合成中草药活性成分茅苍术醇的有效路线。
高考化学——有机化合物的推断题综合压轴题专题复习及答案
高考化学——有机化合物的推断题综合压轴题专题复习及答案一、有机化合物练习题（含详细答案解析）1．根据下列转化关系，回答有关问题：已知CH 3CHO 在一定条件下可被氧化为CH 3COOH 。
（1）A 的结构简式为________，C 试剂是________，砖红色沉淀是________（填化学式）。
（2）B 溶液的作用是__________。
（3）④和⑥反应的化学方程式及反应类型分别为:④_______， _______________。
⑥________， _________。
（4）由图示转化关系可知淀粉________（填“部分水解”或“完全水解”）。
某同学取图中混合液E ，加入碘水，溶液不变蓝色，________（填“能”或“不能”）说明淀粉水解完全，原因是__________。
若向淀粉中加入少量硫酸，并加热使之发生水解，为检验淀粉水解的情况所需的试剂是________。
（填序号）①NaOH 溶液 ②新制Cu （OH ）2悬浊液 ③BaCl 2溶液 ④碘水（5）在进行蔗糖的水解实验并检验水解产物中是否含有葡萄糖时，某同学的操作如下：取少量纯蔗糖加水配成溶液，在蔗糖溶液中加入3～5滴稀硫酸，将混合液煮沸几分钟、冷却，在冷却后的溶液中加入新制Cu （OH ）2悬浊液，加热，未见砖红色沉淀。
其原因是________（填字母）。
a ．蔗糖尚未水解b ．蔗糖水解的产物中没有葡萄糖c ．加热时间不够d ．煮沸后的溶液中没有加碱液无法中和稀硫酸【答案】CH 2OH （CHOH ）4CHO 新制Cu （OH ）2悬浊液 Cu 2O 中和稀硫酸 2CH 3CH 2OH＋O 2Cu 加热−−−→2CH 3CHO ＋2H 2O 氧化反应 CH 3CH 2OH ＋CH 3COOH 垐?噲?CH 3COOCH 2CH 3＋H 2O 酯化反应 部分水解 不能 I 2与过量的NaOH 溶液反应 ①②④ d【解析】【详解】（1）淀粉在酸性条件下水解的最终产物是葡萄糖，葡萄糖在碱性条件下与新制Cu （OH ）2悬浊液反应，所以水解后先加NaOH 溶液中和H 2SO 4后才可与新制Cu （OH ）2悬浊液反应生成砖红色沉淀；故答案为： CH 2OH （CHOH ）4CHO ；新制Cu （OH ）2悬浊液；Cu 2O ；（2）淀粉水解后产物为葡萄糖，葡萄糖与新制Cu （OH ）2悬浊液反应需要在碱性条件下，所以水解后先加NaOH 溶液中和H 2SO 4，故答案为：中和稀硫酸；（3）葡萄糖在酒化酶作用下可生成乙醇和CO 2，D 为乙醇，乙醇被氧化为乙醛，乙醛被氧化为乙酸，乙酸与乙醇在一定条件下反应生成乙酸乙酯和水。
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课题有机化学推断专题复习教学目标1、 了解烃(烷烃、烯烃、炔烃和芳香烃)及其衍生物(卤代烃、醇、酚、醛、羧酸、酯)的组成、结构特点和性质；2、 能找出突破口通过推理得出其他物质的结构及相关反应；3、 学会有机推断的解题方法、思路和技巧。
重点、难点重点：不同类型化合物之间的转化关系 难点：题眼的把握和运用教学内容【内容提要】一、有机推断题题型分析1、出题的一般形式是推导有机物的结构，写同分异构体、化学方程式、反应类型及判断物质的性质。
2、提供的条件一般有两类，一类是有机物的性质及相互关系(也可能有数据)；另一类则通过化学计算(也告诉一些物质性质)进行推断。
3、很多试题还提供一些新知识，让学生现场学习再迁移应用，即所谓信息给予试题。
4、经常围绕乙烯、苯及其同系物、乙醇等这些常见物质，为中心的转化和性质来考察。
【经典习题】请观察下列化合物A —H 的转换反应的关系图（图中副产物均未写出），请填写：（1）写出反应类型：反应① ；反应⑦ 。
（2）写出结构简式：B ；H 。
（3）写出化学方程式：反应③ ；反应⑥ 。
解析：本题的突破口有这样几点：一是E 到G 连续两步氧化，根据直线型转化关系，E 为醇；二是反应条件的特征，A 能在强碱的水溶液和醇溶液中都发生反应，A 为卤代烃；再由A 到D 的一系列变化中碳的个数并未发生变化，所以A 应是含有苯环且侧链上含2个碳原子的卤代烃，再综合分析可得出结果。
二、有机推断题的解题思路解有机推断题，主要是确定官能团的种类和数目，从而得出是什么物质。
首先必须全面地掌握有机物的性质以及有机物间相互转化的网络，在熟练掌握基础知识的前提下，要把握以下三个推断的关键： 1、审清题意 （分析题意、弄清题目的来龙去脉，掌握意图） 2、用足信息 （准确获取信息，并迁移应用）①浓NaOH 醇溶液△BA CDEFGH （化学式为C 18H 18O 4）C 6H 5-C 2H 5②Br 2 CCl 4③浓NaOH 醇溶液△④足量H 2 催化剂⑤稀NaOH 溶液△⑥ O 2 Cu △⑦ O 2 催化剂⑧乙二醇 浓硫酸△浓H 2SO 4 170℃ 3、积极思考 （判断合理，综合推断）根据以上的思维判断，从中抓住问题的突破口，即抓住特征条件（特殊性质或特征反应 。
但有机物的特征条件并非都有，因此还应抓住题给的关系条件和类别条件。
关系条件能告诉有机物间的联系，类别条件可给出物质的范围和类别。
关系条件和类别条件不但为解题缩小了推断的物质范围，形成了解题的知识结构，而且几个关系条件和类别条件的组合就相当于特征条件。
然后再从突破口向外发散，通过正推法、逆推法、正逆综合法、假设法、知识迁移法等得出结论。
最后作全面的检查，验证结论是否符合题意。
三、机推断题的突破口解题的突破口也叫做题眼，题眼可以是一种特殊的现象、反应、性质、用途或反应条件，或在框图推断试题中，有几条线同时经过一种物质，往往这就是题眼。
【课堂练习】1、通常羟基与烯键碳原子相连时，发生下列转化：已知有机物A 是由C 、H 、O 三种元素组成。
原子个数比为2:3:1，其蒸气密度为相同状况下H 2密度的43倍，E 能与NaOH 溶液反应，F 转化为G 时，产物只有一种结构，且G 能使溴水褪色。
现有下图所示的转化关系：回答下列问题：（1）写出下列所属反应的基本类型：② ，④ 。
（2）写出A 、B 的结构简式：A ，B 。
（3）写出下列化学方程式： 反应② 。
反应③ 。
答案：（1）消去反应；加成反应； （2）CH 3COOCH CH 2；（3）②③nCH 3COOCH CH 2 [CH —CH 2 ]n☆：题眼归纳——反应条件[条件1] 光 照 这是烷烃和烷基中的氢被取代的反应条件。
如：①烷烃的取代；芳香烃或芳香族化合物侧链烷基的取代；③不饱和烃中烷基的取代。
[条件2] 这是乙醇脱水生成乙烯的反应条件。
催化剂|OOCCH 3Cu 或Ag △ 催化剂△ Ni △ 浓H 2SO 4 △ 乙酸、乙酸酐△ NaOH △ NaOH 醇溶液 △ 浓NaOH 醇溶液 △ 稀H 2SO 4 △ [ O ] 溴水 溴的CCl 4溶液 KMnO 4(H +) 或 [ O ][条件3] 或 为不饱和键加氢反应的条件，包括：C=C 、C=O 、C ≡C 的加成。
[条件4] 是①醇消去H 2O 生成烯烃或炔烃；②醇分子间脱水生成醚的反应；③酯化反应的反应条件。
此外酯化反应的条件还可以是：[条件5] 是①卤代烃水解生成醇；②酯类水解反应的条件。
[条件6]或 是卤代烃消去HX 生成不饱和烃的反应条件。
[条件7] 是①酯类水解（包括油脂的酸性水解）；②糖类的水解[条件8] 或 是醇氧化的条件。
[条件9] 或 是不饱和烃加成反应的条件。
[条件10] 是苯的同系物侧链氧化的反应条件（侧链烃基被氧化成-COOH ）。
[条件11]显色现象：苯酚遇FeCl 3溶液显紫色；与新制Cu （OH ）2悬浊液反应的现象：1沉淀溶解，出现深蓝色溶液则有多羟基存在2沉淀溶解，出现蓝色溶液则有羧基存在，3加热后有红色沉淀出现则有醛基存在2、惕各酸苯乙酯（C 13H 16O 2）广泛用作香精的调香剂。
为了合该物质，某实验室的科技人员设计了下列合成路线：试回答下列问题：(1)A 的结构简式为 ；F 的结构简式为 。
(2)反应②中另加的试剂是 ；反应⑤的一般条件是 。
(3)反应③的化学方程式为 。
(4)上述合成路线中属于取代反应的是 (填编号)。
答案：(1) 试写出：A 的结构简式 ；（2分）F 的结构简式(2) 反应②中另加的试剂是 氢氧化钠水溶液 ；反应⑤的一般条件是 浓硫酸，加热 。
CH 3—CH 2—C —CH 2CH 3 Br BrA反应②反应⑤反应⑦溴水 反应①CH 3—CH 2—C —CH 2CH 3CH 3CH 3—CH 2—C —COOHOH氧化 反应③CH 2CH 2ClBC氧化 反应④D (分子式为C 5H 8O 2且含两个甲基)E反应⑥F(惕各酸苯乙酯)(3) 试写出反应③的化学方程式：（3分） 。
(4) 上述合成路线中属于取代反应的是 ②⑥⑦ (填编号)（3分）。
☆：题眼归纳——物质性质①能使溴水褪色的有机物通常含有“—C ＝C —”、“—C≡C—”或“—CHO”。
②能使酸性高锰酸钾溶液褪色的有机物通常含有“—C ＝C —”或“—C≡C—”、“—CHO”或为“苯的同系物”。
③能发生加成反应的有机物通常含有“—C ＝C —”、“—C≡C—”、“—CHO”或“苯环”，其中“—CHO”和“苯环”只能与H 2发生加成反应。
④能发生银镜反应或能与新制的Cu(OH)2悬浊液反应的有机物必含有“—CHO”。
⑤能与钠反应放出H 2的有机物必含有“—OH”、“—COOH”。
⑥能与Na 2CO 3或NaHCO 3溶液反应放出CO 2或使石蕊试液变红的有机物中必含有-COOH 。
⑦能发生消去反应的有机物为醇或卤代烃。
⑧能发生水解反应的有机物为卤代烃、酯、糖或蛋白质。
⑨遇FeCl 3溶液显紫色的有机物必含有酚羟基。
⑩能发生连续氧化的有机物是伯醇或乙烯，即具有“—CH 2OH”的醇。
比如有机物A 能发生如下反应：A→B→C，则A 应是具有“—CH 2OH”的醇，B 就是醛，C 应是酸。
☆：题眼归纳——物质转化1、直线型转化：（与同一物质反应）醇 醛 羧酸 乙烯 乙醛 乙酸炔烃 稀烃 烷烃2、交叉型转化CH3 2CH 3—CH 2—C —CH 2OH + O 2OH催化剂加热 CH 3 2CH 3—CH 2—C —CHO + 2H 2OOH加H 2 加H 2 O 2 O 2 O 2 O 2卤代烃烯烃醇 淀粉葡萄糖麦芽糖蛋白质氨基酸二肽醇酯羧酸醛四、知识要点归纳1、由反应条件确定官能团：反应条件可能官能团浓硫酸△①醇的消去（醇羟基）②酯化反应（含有羟基、羧基）稀硫酸△①酯的水解（含有酯基）②二糖、多糖的水解NaOH水溶液△①卤代烃的水解②酯的水解NaOH醇溶液△卤代烃消去（－X）H2、催化剂加成(碳碳双键、碳碳叁键、醛基、羰基、苯环)O2/Cu、加热醇羟基（－CH2OH、－CHOH）Cl2(Br2)/Fe 苯环烷烃或苯环上烷烃基Cl2(Br2)/光照2、根据反应物性质确定官能团:反应条件可能官能团能与NaHCO3反应的羧基能与Na2CO3反应的羧基、酚羟基能与Na反应的羧基、(酚、醇)羟基与银氨溶液反应产生银镜醛基与新制氢氧化铜产生砖红色沉淀（溶解）醛基（若溶解则含—COOH）使溴水褪色C＝C、C≡C或—CHO加溴水产生白色沉淀、遇Fe3+显紫色酚使酸性KMnO 4溶液褪色 C=C 、C ≡C 、酚类或—CHO 、苯的同系物等 A 是醇（－CH 2OH ）3、根据反应类型来推断官能团：反应类型 可能官能团加成反应 C ＝C 、C ≡C 、－CHO 、羰基、苯环加聚反应 C ＝C 、C ≡C 酯化反应 羟基或羧基水解反应 －X 、酯基、肽键 、多糖等 单一物质能发生缩聚反应分子中同时含有羟基和羧基五、注意问题1．官能团引入: 官能团的引入：引入官能团 有关反应羟基-OH烯烃与水加成,醛/酮加氢,卤代烃水解,酯的水解,葡萄糖分解卤素原子（－X ） 烃与X 2取代,不饱和烃与H X 或X 2加成，(醇与H X 取代) 碳碳双键C=C 某些醇或卤代烃的消去，炔烃加氢醛基-CHO 某些醇(－C H 2O H )氧化,烯氧化,糖类水解，（炔水化）羧基-COOH 醛氧化, 酯酸性水解, 羧酸盐酸化，(苯的同系物被强氧化剂氧化) 酯基-COO-酯化反应其中苯环上引入基团的方法：2、有机合成中的成环反应类型方式酯成环（—COO —） 二元酸和二元醇的酯化成环酸醇的酯化成环 醚键成环（— O —）二元醇分子内成环A B 氧化 氧化C二元醇分子间成环 肽键成环 二元酸和二氨基化合物成环氨基酸成环 不饱和烃单烯和二烯【例题分析】：例1、A 、B 、C 、D 、E 、F 、G 、H 、I 、J 均为有机物。
根据以下框图，回答问题：(1)B 和C 均为有支链的有机化合物，B 的结构简式为_____________________；C 在浓硫酸作用下加热反应只能生成一种烯烃D ，D 的结构简式为_______________________________________。
(2)G 能发生银镜反应，也能使溴的四氯化碳溶液褪色，则G 的结构简式为_______________________________。
(3) ⑤的化学方程式是____________________________________________。
⑨的化学方程式是_________________________________________。