2019届高三有机化学推断专题复习(答案)

课题

有机化学推断专题复习

教学目标

1、 了解烃(烷烃、烯烃、炔烃和芳香烃)及其衍生物(卤代烃、醇、酚、醛、羧酸、酯)的组

成、结构特点和性质；

2、 能找出突破口通过推理得出其他物质的结构及相关反应；

3、 学会有机推断的解题方法、思路和技巧。

重点、难点

重点：不同类型化合物之间的转化关系 难点：题眼的把握和运用

教学内容

【内容提要】

一、有机推断题题型分析

1、出题的一般形式是推导有机物的结构，写同分异构体、化学方程式、反应类型及判断物质的性质。

2、提供的条件一般有两类，一类是有机物的性质及相互关系(也可能有数据)；另一类则通过化学计算(也告诉一些物质性质)进行推断。

3、很多试题还提供一些新知识，让学生现场学习再迁移应用，即所谓信息给予试题。

4、经常围绕乙烯、苯及其同系物、乙醇等这些常见物质，为中心的转化和性质来考察。

【经典习题】

请观察下列化合物A —H 的转换反应的关系图（图中副产物均未写出），请填写：

（1）写出反应类型：反应① ；反应⑦ 。 （2）写出结构简式：B ；H 。

（3）写出化学方程式：反应③ ；反应⑥ 。

解析：本题的突破口有这样几点：一是E 到G 连续两步氧化，根据直线型转化关系，E 为醇；二是反应条件的特征，A 能在强碱的水溶液和醇溶液中都发生反应，A 为卤代烃；再由A 到D 的一系列变化中碳的个数并未发生变化，所以A 应是含有苯环且侧链上含2个碳原子的卤代烃，再综合分析可得出结果。

二、有机推断题的解题思路

解有机推断题，主要是确定官能团的种类和数目，从而得出是什么物质。首先必须全面地掌握有机物的性质以及有机物间相互转化的网络，在熟练掌握基础知识的前提下，要把握以下三个推断的关键： 1、审清题意 （分析题意、弄清题目的来龙去脉，掌握意图） 2、用足信息 （准确获取信息，并迁移应用）

①浓NaOH 醇溶液△

B

A C

D

E

F

G

H （化学式为C 18H 18O 4）

C 6H 5-C 2H 5

②Br 2 CCl 4

③浓NaOH 醇溶液△

④足量H 2 催化剂

⑤稀NaOH 溶液△

⑥ O 2 Cu △

⑦ O 2 催化剂

⑧乙二醇 浓硫酸△

浓H 2SO 4 170℃ 3、积极思考 （判断合理，综合推断）

根据以上的思维判断，从中抓住问题的突破口，即抓住特征条件（特殊性质或特征反应 。但有机物的特征条件并非都有，因此还应抓住题给的关系条件和类别条件。关系条件能告诉有机物间的联系，类别条件可给出物质的范围和类别。关系条件和类别条件不但为解题缩小了推断的物质范围，形成了解题的知识结构，而且几个关系条件和类别条件的组合就相当于特征条件。然后再从突破口向外发散，通过正推法、逆推法、正逆综合法、假设法、知识迁移法等得出结论。最后作全面的检查，验证结论是否符合题意。

三、机推断题的突破口

解题的突破口也叫做题眼，题眼可以是一种特殊的现象、反应、性质、用途或反应条件，或在框图推断试题中，有几条线同时经过一种物质，往往这就是题眼。

【课堂练习】1、通常羟基与烯键碳原子相连时，发生下列转化：

已知有机物A 是由C 、H 、O 三种元素组成。原子个数比为2:3:1，其蒸气密度为相同状况下H 2密度的43倍，E 能与NaOH 溶液反应，F 转化为G 时，产物只有一种结构，且G 能使溴水褪色。现有下图所示的转化关系：

回答下列问题：

（1）写出下列所属反应的基本类型：② ，④ 。 （2）写出A 、B 的结构简式：A ，B 。 （3）写出下列化学方程式： 反应② 。 反应③ 。 答案：（1）消去反应；加成反应； （2）CH 3COOCH CH 2；

（3）②

③nCH 3COOCH CH 2 [CH —CH 2 ]n

☆：题眼归纳——反应条件

[条件1] 光 照 这是烷烃和烷基中的氢被取代的反应条件。如：①烷烃的取代；芳香烃或芳香族化合物侧链烷基的取代；③不饱和烃中烷基的取代。

[条件2] 这是乙醇脱水生成乙烯的反应条件。 催化剂

|

OOCCH 3

Cu 或Ag △ 催化剂

△ Ni △ 浓H 2SO 4 △ 乙酸、乙酸酐

△ NaOH △ NaOH 醇溶液 △ 浓NaOH 醇溶液 △ 稀H 2SO 4 △ [ O ] 溴水 溴的CCl 4溶液 KMnO 4(H +) 或 [ O ]

[条件3] 或 为不饱和键加氢反应的条件，包括：C=C 、C=O 、C ≡C 的加成。

[条件4] 是①醇消去H 2O 生成烯烃或炔烃；②醇分子间脱水生成醚的反应；

③酯化反应的反应条件。此外酯化反应的条件还可以是：

[条件5] 是①卤代烃水解生成醇；②酯类水解反应的条件。

[条件6]

或 是卤代烃消去HX 生成不饱和烃的反应条件。

[条件7] 是①酯类水解（包括油脂的酸性水解）；②糖类的水解

[条件8] 或 是醇氧化的条件。

[条件9] 或 是不饱和烃加成反应的条件。

[条件10] 是苯的同系物侧链氧化的反应条件（侧链烃基被氧化成-COOH ）。 [条件11]显色现象：苯酚遇FeCl 3溶液显紫色；与新制Cu （OH ）2悬浊液反应的现象：1沉淀溶解，出现深蓝色溶液则有多羟基存在2沉

淀溶解，出现蓝色溶液则有羧基存在，3加热后有红色沉淀出现则有醛基存在

2、惕各酸苯乙酯（C 13H 16O 2）广泛用作香精的调香剂。为了合该物质，某实验室的科技人员设计了下列合成路线：

试回答下列问题：(1)A 的结构简式为 ；F 的结构简式为 。 (2)反应②中另加的试剂是 ；反应⑤的一般条件是 。 (3)反应③的化学方程式为 。 (4)上述合成路线中属于取代反应的是 (填编号)。

答案：

(1) 试写出：A 的结构简式 ；（2分）F 的结构简式

(2) 反应②中另加的试剂是 氢氧化钠水溶液 ；反应⑤的一般条件是 浓硫酸，加热 。

CH 3—CH 2—C —CH 2

CH 3 Br Br

A

反应②

反应⑤

反应⑦

溴水 反应①

CH 3—CH 2—C —CH 2

CH 3

CH 3

CH 3—CH 2—C —COOH

OH

氧化 反应③

CH 2CH 2Cl

B

C

氧化 反应④

D (分子式为

C 5H 8O 2且含两个甲基)

E

反应⑥

F(惕各酸苯乙酯)