高中化学高三一轮复习 选修5 烃和卤代烃 学生满分版

物质类别
液溴
溴水
烷烃
光照条件下取代
不反应，液态烷烃可将溴萃取褪色
烯烃
加成
加成褪色
炔烃
加成
加成褪色
苯
一般不反应，催化下可取代
不反应，苯可将溴萃取褪色
酸性 KMnO4 溶液 不反应 氧化褪色 氧化褪色 不反应
苯的同系物 一般不反应，催化下可取代 不反应，苯的同系物可将溴萃取褪色
氧化褪色
熟练掌握本章中所学的取代、加成、消去、氧化和加聚等反应，包括反应条件、反应类型、方
请想一想：有机物 CxHyOa、CxHyXa（X 代表 F、Cl、Br、I 等卤素），其分子内的氢原子数、 相对分子质量是奇数还是偶数？
3、烃燃烧反应中烃前配平化学计量数的变化规律。
设 m、n、p、q 为正整数，对 mCxHy+nO2 点燃 pCO2+qH2O（设已配平），其中烃前配平
化学计量数只有两种可能：非 l 即 2。①当 y／2=偶数时，则 m=1；②当 y／2=奇数时，则 m=2。 如：配平 C6H6 和 C3H8 分别完全燃烧反应的方程式。 因 6／2=3（奇数），烃前配平化学计量数为 2；因 8／2=4（偶数），烃前配平化学计量数
程式的书写、反应条件的选择等，尤其是单体与加聚产物的相互推导，由以前的定性推断发展
为定量计算，更应引起重视。
反应类型 定义
举例（反应的化学方程式）
取代反应 有机物分子里的原子或原子团被其他原子或
原子团所代替的反应
加成反应 聚合反应
有机物分子中不饱和原子之间的部分化学键 断开，不饱和原子与其他原子或原子团直接 结合生成新的化合物的反应 由相对分子质量较小的化合物分子相互结合 成相对分子质量较大的高分子的反应。聚合 反应包括加聚反应和缩聚反应
x
y 4
mol，若
x
y 4
的值越大，消耗氧气的物质的量也越大。
②等质量的烃完全燃烧时耗氧量的计算。
等质量的烃 CxHy 完全燃烧时，若烃分子中氢元素的质量分数越大，其耗氧量也越大。即若
y 的值越大。则该烃完全燃烧时的耗氧量也越大。 x
2、烃分子含氢原子数恒为偶数，其相对分子质量恒为偶数。
应用：如果你求得的烃分子（烃基除外）所含 H 原子数为奇数或相对分子质量为奇数，则 求算一定有错。
氧化反应 有机物得氧或失氢的反应 常见的烃的相互转化关系图。
2CH3CH2OH+O2 Cu 2CH3CHO+2H2O 2CH3CHO+O2 催化剂 2CH3COOH
1、等量的烃完全燃烧时耗氧量的计算。 ①等物质的量的烃完全燃烧时耗氧量的计算。
对于等物质的量（1
mo1）的烃
CxHy
完全燃烧时，消耗氧气的物质的量为
加聚反应 鉴别
乙烷 CH3—CH3 全部为单键；饱和链烃；正四 面体型结构 无色气体，难溶于水而易溶于 有机溶剂，密度比水小 稳定 光卤代 —— 燃烧火焰较明亮 不与酸性 KMnO4 溶液反应 不能反应 不能使溴水褪色；不能使酸性 KMnO4 溶液褪色
乙烯
乙炔
CH2＝CH2
CH≡CH
含碳碳双键；不饱和链烃； 含碳碳三键；不饱和链烃；
③有机物一般不溶于水，而易溶于有机溶剂。但当有机物分子的极性较大时，则可溶于水， 如乙醇、乙醛、乙酸等均可溶于水。
2、有机物的结构对化学性质的影响。 ①有机物的性质由其分子结构决定，而官能团是决定有机物化学性质的主要因素，一般地， 具有相同官能团的有机物具有相似的化学性质，有机物含有多个官能团时，也应具有多个官能 团的性质。 ②分子作为一个整体，组成的各原子或原子团之间存在着相互影响。尤其是相邻的原子或
烃和卤代烃
1、有机物结构对物理性质的影响。 ①组成与结构相似的物质，相对分子质量越大，熔、沸点越高。相对分子质量相近或相同
时，支链越多，熔点越低；在不考虑对称结构的分子式前提下，沸点也越低（结构对称的化合 物的沸点一般比相同相对分子质量的化合物高）。
②组成与结构不相似的物质，当相对分子质量相近或相同时，分子的极性越大，熔、沸点 越高。
平面型分子，键角 120° 直线型分子，键角 180°
——
——
活泼
活泼
——
——
能与 H2、X2、HX、H2O、HCN 等发生加成反应 燃烧火焰明亮，带黑烟 燃烧火焰很明亮，带浓黑烟
使酸性 KMnO4 溶液褪色 使酸性 KMnO4 溶液褪色
能反应
能反应
能使溴水褪色；能使酸性 KMnO4 溶液褪色
各类烃与液溴、溴水、酸性 KMnO4 溶液反应的比较
CH2＝CH2+Br2—→CH2Br—CH2Br
消去反应
有机物在一定条件下，从一个分子中脱去一 个小分子（如 H2O、HBr 等），而生成不饱和 （含双键或三键）化合物的反应
CH3CH2OH 浓1硫70酸 CH2＝CH2↑+H2O CH3 — CH2Br+NaOH 乙醇 CH2 ＝ CH2 ↑
+NaBr+H2O
5、烃类混合物燃烧的耗氧量规律。
①最简式相同的有机物，无论以何种比例混合。只要混合物的质量一定，完全燃烧后生成
的 CO2、H2O 的量为定值，耗氧量也为定值。 ②混合物总质量一定，只要含碳（或氢）的质量分数一定，生成 CO2（或 H2O）的量就相
同，但耗氧量可能不同。
例 1.实验室用溴和苯反应制取溴苯，得到粗溴苯后，要用如下操作精制：①蒸馏；②水洗；③ 用干燥剂干燥；④10% NaOH 溶液洗；⑤水洗。正确的操作顺序是( ) A． ①②③④⑤ B． ②④⑤③① C． ④②③①⑤ D． ②④①⑤③
为 1，可速得：
2C6H6+15O2 点燃 12CO2+6H2O C3H8+5O2 点燃 3CO2+4H2O
4、燃烧前后气体体积大小变化规律。
对 mCxHy+nO2 点燃 pCO2+qH2O，若水为气体，则：
当 y=4 时，反应前后体积相等； 当 y＞4 时，反应后气体体积＞反应前气体体积： 当 y＜4 时，反应后气体体积＜反应前气体体积。 燃烧前后体积的变化只与 H 原子数有关。
原子团之间的影响较大。如
中，由于苯环对羟基（—OH）的影响，使得
的—OH 更活泼，表现出弱酸性；由于—OH 对苯环的影响，使得
的苯环上 2，4，
6 位的氢原子更活泼，室温下就能与浓溴水发生取
结构、性质 结构简式 结构特点
物理性质
化 化学活动性 学 取代反应 性 加成反应 质 氧化反应