第五章 黄酮类化合物分析
合集下载
相关主题
- 1、下载文档前请自行甄别文档内容的完整性，平台不提供额外的编辑、内容补充、找答案等附加服务。
- 2、"仅部分预览"的文档,不可在线预览部分如存在完整性等问题,可反馈申请退款(可完整预览的文档不适用该条件!)。
- 3、如文档侵犯您的权益，请联系客服反馈,我们会尽快为您处理(人工客服工作时间：9:00-18:30)。
橙皮苷（hesperidin）是治疗高血压和心肌 梗塞的药物，医药工业中用作制药的原料，是 中成药脉通的主要组成之一。
水飞蓟素是二氢黄酮醇与苯 丙素衍生物缩合成的黄酮木脂素 类成分。具有保肝作用，用于治 疗急、慢性肝炎及肝硬化，代谢 中毒性肝损伤。
（三）查耳酮类（chalcones ）
结构特点：C环开环，为苯甲醛缩苯乙酮衍生 物，碳原子编号也与其他黄酮类不同。
（六）双黄酮类
结构特点：二分子黄酮衍生物通过C－C键 或C－O－C键聚合而成的二聚物。多分布 于裸子植物中。银杏中含有多种双黄酮， 如银杏素。
（七）花色素类(anthocyanidins)
又称花青素，是一类以离子形式存在 的色原烯的衍生物。是形成植物蓝、红、 紫色的色素。
花青素是一种水溶性色 素，常见于花、果实的组 织中及茎叶的表皮细胞与 下表皮层。花青素能为人 体带来多种益处：花青素 是一种强有力的抗氧化剂， 能够保护人体免受一种叫 做自由基的有害物质的损 伤；花青素还能够增强血 管弹性，改善循环系统和 增进皮肤的光滑度，抑制 炎症和过敏，改善关节的
正由于这一结果，使阿尔伯特博士很尴尬，因此他坚 信他自己提取的维生素C中还含有一种神奇的物质，该 物质与维生素C协同对抗坏血病。
二战后，1947年的法国，物资极度匮乏。为了解决 牲口的饲料问题，法国农业部决定将花生下脚料利 用起来，这其中包括花生皮和花生仁的包衣。但法 国农民抱怨说他们的牲畜并不喜欢吃这种饲料。农 业部的官员们想知道“法国的牲畜们为什么如此挑 食，是否是因为花生皮或仁的包衣中含有什么有毒 物质？”农业部将这一研究课题委托给法国科学院， 科学院将这一课题委托给法国波尔多大学研究生院， 最后这一任务落在了一位才华横溢的年轻人身上— —当时正在波尔多大学研究生院做博士论文的年仅 25岁的马斯魁勒。
黄烷-3-醇在植物界分布很广，大多 是缩合鞣质的前体，如：儿茶素类， 具有一定的抗癌活性。
柔韧性。
1928年，匈牙利伟大的科学家阿尔伯特在柑橘类的水 果中发现了维生素C，并因此而获得诺贝尔奖，他被世 人尊称为维生素C之父。由于维生素C可针对性地治疗 坏血病，因而开始时维生素C被形象地称为抗坏血酸。
一加拿大科学家成功地在实验室里合成出了100%纯度 的维生素C，而阿尔伯特博士的维生素C是从植物中提 取的，是不纯的“粗品”维生素C。人们想当然地推断： 合成维生素C对坏血病的治疗作用应大大强于“粗品” 维生素C。然而实验结果却正好相反，合成的纯维生素 C几乎没有抗坏血病的功效。
查耳酮主要分布于菊科、豆科、苦苣 苔科植物中，其邻羟基衍生物（2′-OH查 耳酮）是二氢黄酮的异构体，在酸、碱或 酶催化下能相互转化，故在植物界查耳酮 往往与相应的二氢黄酮共存。
菊科植物红花
红花所含的色素红花苷 是第一个发现的查耳酮 类植物成分。
红花在开花初期，花冠呈淡黄色；开花中 期，花冠呈深黄色；开花后期或采收干燥过程
中由于酶的作用，氧化成红色。
（四）异黄酮和二氢异黄酮类
结构特点：B环连接在C3位上，为3－苯基色原 酮，C2、C3以单键相连的为二氢异黄酮。（主 要存在于豆科、鸢尾科等植物中。）
如：豆科植物葛
葛根主要含有下列几种异 黄酮类成分：
• 葛根中黄酮类化合物的作用：
葛根总黄酮具有扩冠、增加冠脉流 量及降低心肌耗氧量等作用。大豆素 具有类似罂粟碱的解痉作用。
ቤተ መጻሕፍቲ ባይዱ
芦丁(rutin)是槲皮素的３-O芸 香糖苷。用于治疗毛细管脆弱引 起的出血病，并用作高血压的辅 助治疗剂。
豆科植物槐米中含有芦丁和槲皮素
（二）二氢黄酮与二氢黄酮醇 flavanones ＆ flavanonols
结构特点：C环C2、C3上的双键被氢化饱和。
甘草苷（liquiritin）： 具有溃疡抑制作用；
结构特点：C环为γ－吡喃酮结构，B 环与C2位相连，黄酮醇C3位有羟基取代。
如：金银花
木犀草素（luteolin）： 存在于忍冬藤、菊花、金 银花、浮萍中，具有抗菌 作用。
如：黄芩
黄芩为清热解毒类中药，抗 菌成分主要有黄芩苷 （baicalin)、次黄芩素 （wogonin）等。
槲皮素(quercetin)具有抗 炎、止咳祛痰等作用。槲皮素 片用于治疗支气管炎。此外还 有降低血压、增强毛细血管抵 抗力、减少毛细血管脆性、降 血脂、扩张冠状动脉、增加冠 脉血流量等作用。
马斯魁勒出色地完成了任务，他首先证明这种饲料 没有任何毒性，然后推断说，牲畜们之所以不喜欢 吃是因为在花生仁的包衣中含有一种味道非常苦涩 的“神秘物质”，这种“神秘物质”就是花青素。
植物中存在的花色素有矢车菊素、飞燕草 素、天竺葵素等以及相应的苷。
（八）黄烷-3-醇类
结构特点：黄烷醇类生源是由二氢黄酮 醇类还原而来，可看成是脱去C4位羰基氧 原子后的二氢黄酮醇类。
第六章 黄酮类化合物 Flavonoids
第一节 结构与分类
（一）基本结构 1、定义：
泛指两个具有酚羟基的苯环（A与B-环）通过中央三碳原子相互连接 而成的一系列化合物。
6C－3C－6C
名称上：
称“素”者——A环上为游离的酚羟基 或 甲氧基。
称“苷”者——至少一个羟基与糖成
一、黄酮苷元的结构分类
大豆苷、葛根素及大豆素均能缓 解高血压患者的头痛等症状。
具有抗癌活性的中药广豆根中含有的紫檀 素、三叶紫檀素苷和高丽槐素属于二氢异 黄酮类衍生物。
（五）橙酮类
结构特点：可看作是黄酮的C环分出一个碳 原子变成五元环，其余部位不变。是黄酮 的同分异构体，属于苯骈呋喃的衍生物， 又名奥弄。
橙酮在中药中不多见，主要存在于玄参科、 菊科、苦苣苔科及单子叶植物莎草科中。 如在黄花波斯菊花中含有的硫磺菊素就属 于此类。
天然黄酮类化合物母核A、B 环上常有羟基、甲氧基等取代基。 根据黄酮母核中C环氧化的程度、 是否开环、B环连接特点，可将黄 酮类化合物分为以下几类：
黄酮及黄酮醇类
二氢黄酮与二氢 黄酮醇类
查耳酮和二氢查 耳酮类
异黄酮和二氢异 黄酮
橙酮类 双黄酮类 花色素类 黄烷-3-醇类 其他黄酮类
（一）黄酮及黄酮醇类 flavones ＆ flavonols
水飞蓟素是二氢黄酮醇与苯 丙素衍生物缩合成的黄酮木脂素 类成分。具有保肝作用，用于治 疗急、慢性肝炎及肝硬化，代谢 中毒性肝损伤。
（三）查耳酮类（chalcones ）
结构特点：C环开环，为苯甲醛缩苯乙酮衍生 物，碳原子编号也与其他黄酮类不同。
（六）双黄酮类
结构特点：二分子黄酮衍生物通过C－C键 或C－O－C键聚合而成的二聚物。多分布 于裸子植物中。银杏中含有多种双黄酮， 如银杏素。
（七）花色素类(anthocyanidins)
又称花青素，是一类以离子形式存在 的色原烯的衍生物。是形成植物蓝、红、 紫色的色素。
花青素是一种水溶性色 素，常见于花、果实的组 织中及茎叶的表皮细胞与 下表皮层。花青素能为人 体带来多种益处：花青素 是一种强有力的抗氧化剂， 能够保护人体免受一种叫 做自由基的有害物质的损 伤；花青素还能够增强血 管弹性，改善循环系统和 增进皮肤的光滑度，抑制 炎症和过敏，改善关节的
正由于这一结果，使阿尔伯特博士很尴尬，因此他坚 信他自己提取的维生素C中还含有一种神奇的物质，该 物质与维生素C协同对抗坏血病。
二战后，1947年的法国，物资极度匮乏。为了解决 牲口的饲料问题，法国农业部决定将花生下脚料利 用起来，这其中包括花生皮和花生仁的包衣。但法 国农民抱怨说他们的牲畜并不喜欢吃这种饲料。农 业部的官员们想知道“法国的牲畜们为什么如此挑 食，是否是因为花生皮或仁的包衣中含有什么有毒 物质？”农业部将这一研究课题委托给法国科学院， 科学院将这一课题委托给法国波尔多大学研究生院， 最后这一任务落在了一位才华横溢的年轻人身上— —当时正在波尔多大学研究生院做博士论文的年仅 25岁的马斯魁勒。
黄烷-3-醇在植物界分布很广，大多 是缩合鞣质的前体，如：儿茶素类， 具有一定的抗癌活性。
柔韧性。
1928年，匈牙利伟大的科学家阿尔伯特在柑橘类的水 果中发现了维生素C，并因此而获得诺贝尔奖，他被世 人尊称为维生素C之父。由于维生素C可针对性地治疗 坏血病，因而开始时维生素C被形象地称为抗坏血酸。
一加拿大科学家成功地在实验室里合成出了100%纯度 的维生素C，而阿尔伯特博士的维生素C是从植物中提 取的，是不纯的“粗品”维生素C。人们想当然地推断： 合成维生素C对坏血病的治疗作用应大大强于“粗品” 维生素C。然而实验结果却正好相反，合成的纯维生素 C几乎没有抗坏血病的功效。
查耳酮主要分布于菊科、豆科、苦苣 苔科植物中，其邻羟基衍生物（2′-OH查 耳酮）是二氢黄酮的异构体，在酸、碱或 酶催化下能相互转化，故在植物界查耳酮 往往与相应的二氢黄酮共存。
菊科植物红花
红花所含的色素红花苷 是第一个发现的查耳酮 类植物成分。
红花在开花初期，花冠呈淡黄色；开花中 期，花冠呈深黄色；开花后期或采收干燥过程
中由于酶的作用，氧化成红色。
（四）异黄酮和二氢异黄酮类
结构特点：B环连接在C3位上，为3－苯基色原 酮，C2、C3以单键相连的为二氢异黄酮。（主 要存在于豆科、鸢尾科等植物中。）
如：豆科植物葛
葛根主要含有下列几种异 黄酮类成分：
• 葛根中黄酮类化合物的作用：
葛根总黄酮具有扩冠、增加冠脉流 量及降低心肌耗氧量等作用。大豆素 具有类似罂粟碱的解痉作用。
ቤተ መጻሕፍቲ ባይዱ
芦丁(rutin)是槲皮素的３-O芸 香糖苷。用于治疗毛细管脆弱引 起的出血病，并用作高血压的辅 助治疗剂。
豆科植物槐米中含有芦丁和槲皮素
（二）二氢黄酮与二氢黄酮醇 flavanones ＆ flavanonols
结构特点：C环C2、C3上的双键被氢化饱和。
甘草苷（liquiritin）： 具有溃疡抑制作用；
结构特点：C环为γ－吡喃酮结构，B 环与C2位相连，黄酮醇C3位有羟基取代。
如：金银花
木犀草素（luteolin）： 存在于忍冬藤、菊花、金 银花、浮萍中，具有抗菌 作用。
如：黄芩
黄芩为清热解毒类中药，抗 菌成分主要有黄芩苷 （baicalin)、次黄芩素 （wogonin）等。
槲皮素(quercetin)具有抗 炎、止咳祛痰等作用。槲皮素 片用于治疗支气管炎。此外还 有降低血压、增强毛细血管抵 抗力、减少毛细血管脆性、降 血脂、扩张冠状动脉、增加冠 脉血流量等作用。
马斯魁勒出色地完成了任务，他首先证明这种饲料 没有任何毒性，然后推断说，牲畜们之所以不喜欢 吃是因为在花生仁的包衣中含有一种味道非常苦涩 的“神秘物质”，这种“神秘物质”就是花青素。
植物中存在的花色素有矢车菊素、飞燕草 素、天竺葵素等以及相应的苷。
（八）黄烷-3-醇类
结构特点：黄烷醇类生源是由二氢黄酮 醇类还原而来，可看成是脱去C4位羰基氧 原子后的二氢黄酮醇类。
第六章 黄酮类化合物 Flavonoids
第一节 结构与分类
（一）基本结构 1、定义：
泛指两个具有酚羟基的苯环（A与B-环）通过中央三碳原子相互连接 而成的一系列化合物。
6C－3C－6C
名称上：
称“素”者——A环上为游离的酚羟基 或 甲氧基。
称“苷”者——至少一个羟基与糖成
一、黄酮苷元的结构分类
大豆苷、葛根素及大豆素均能缓 解高血压患者的头痛等症状。
具有抗癌活性的中药广豆根中含有的紫檀 素、三叶紫檀素苷和高丽槐素属于二氢异 黄酮类衍生物。
（五）橙酮类
结构特点：可看作是黄酮的C环分出一个碳 原子变成五元环，其余部位不变。是黄酮 的同分异构体，属于苯骈呋喃的衍生物， 又名奥弄。
橙酮在中药中不多见，主要存在于玄参科、 菊科、苦苣苔科及单子叶植物莎草科中。 如在黄花波斯菊花中含有的硫磺菊素就属 于此类。
天然黄酮类化合物母核A、B 环上常有羟基、甲氧基等取代基。 根据黄酮母核中C环氧化的程度、 是否开环、B环连接特点，可将黄 酮类化合物分为以下几类：
黄酮及黄酮醇类
二氢黄酮与二氢 黄酮醇类
查耳酮和二氢查 耳酮类
异黄酮和二氢异 黄酮
橙酮类 双黄酮类 花色素类 黄烷-3-醇类 其他黄酮类
（一）黄酮及黄酮醇类 flavones ＆ flavonols