生物化学—糖类性质与结构
生物化学第一章糖化学知识点归纳
CHO
H C OH
CH2OH
CHO
Ｄ-甘油醛
CHO
Ｄ-赤藓糖 H C OH
H C OH
HO C H Ｄ-苏阿糖
H C OH
CHO
CH2OH
CHO
CHO
CH2OH
CHO
H C OH
HO C H
H C OH
HO C H
Ｄ-核糖 H C OH D-阿拉 H C OH Ｄ-木糖 HO C H
H C OH 伯糖
（一）糖蛋白
糖蛋白是一类糖链与蛋白质一定部位以共价键结合的复合物，以蛋白质为 主体，糖基含量变化较大，在0.3%-70%。分子总体性质更接近蛋白。
1.糖链与蛋白的连接方式 ①O-糖苷键型：糖基的异头碳通过糖苷键与Ser、Thr和羟基赖氨酸、羟
脯氨酸的羟基相连。 ②N-糖苷键型：糖基的异头碳通过N-糖苷键与Asn的酰胺基相连。 ③酯糖苷键型：以天冬氨酸、谷氨酸的游离羧基为连接点。 ④S-糖苷键型：以半胱氨酸为连接点的糖肽键。
三糖(trisacck，ride)，水解时产生3分子单糖，如棉子糖。
四、糖的分类
（3）多糖(polysaccharide)：是由多个单糖分子缩合而成的。 同多糖（均质多糖）： 相同的单糖基组成，如淀粉、糖原、葡聚糖 ； 杂多糖（不均质多糖）： 不同的单糖基组成，如果胶、粘多糖、透明质酸 。
多糖中有些是糖类和蛋白质、脂类等非糖物质共价结合成的复合物 总称为结合糖或复合糖，如：糖蛋白、蛋白聚糖、糖脂等。
HCOH CH2O
HHCOH HCOH
CH2O H
葡萄糖酸
COOH HCOH HOCH HCOH HC萄糖胺
CH2OH
5
OH
OH
《生物化学》——糖类概述
一、糖类的结构与功能
最初，糖类化合物用Cn(H2O)m表示，统称碳水化合物。 鼠李糖及岩藻糖（C6H12O5)、脱氧核糖（C5H10O4)
定义：
糖类是多羟基的醛或多羟基酮及其缩聚物 和某些衍生物的总称。
糖类的生物学意义：1.是一切生物体维持生命活 动所需能量的主要来源；2.是生物体合成其它化 合物的基本原料；2.充当结构性物质；4.糖链是 高密度的信息载体，是参与神经活动的基本物质； 5.糖类是细胞膜上受体分子的重要组成成分，是 细胞识别和信息传递等功能的参与者。
β-(1,4)糖苷键
N-乙酰-D-氨基葡萄糖
壳多糖（几丁质）
三、糖复合物
——是糖类的还原端和其他非糖组分以共价键结合 的 产物。 （一）糖蛋白与蛋白多糖
两种不同类型苷键： N-糖苷键（肽链上的天冬酰胺的氨基 与糖基上的半缩醛羟基形成）；O-糖苷键（肽链上的丝氨 酸或苏氨酸的羟基与糖基上的半缩醛羟基形成） 糖蛋白中寡糖链末端糖基组成的不同决定人体的血型。 O型：Fuc（岩藻糖） A型：Fuc和GNAc（乙酰氨基葡萄糖）
B型：Fuc和Gal（半乳糖）
（二）糖脂与脂多糖
——脂类与糖（或低聚糖）结合的一类复合糖。
1.甘油醇糖脂：甘油二酯与己糖（半乳糖、甘露糖 和脱氧葡萄糖）结合而成。 2.N-酰基神经醇糖脂：
R—NH OH
R′—O—CH2—CH—CH—CH=CH—C13H27
（R′为糖基或糖链基；R为脂肪酸链。）
（三）肽聚糖 肽聚糖也称黏肽或胞壁质。可看成是由一种基本结构单 位重复排列构成的（胞壁肽）其结构如下：
α-1,4-糖苷键
β-1,4-糖苷键
α-1,2-糖苷键
α-1,4-糖苷键
生物化学糖类
总体性质与多 糖更为接近。
糖胺聚糖链长 而不分支，呈 现重复双糖系 列结构
1、 蛋白聚糖中的糖肽键
① O-糖肽键：D-木糖与Ser羟基之间形成的；
② O-糖肽键：N-乙酰半乳糖胺与Thr或Ser羟基之间形成 的。
③ N-糖肽键：N-乙酰葡萄糖胺与Asn之间形成的
4、 纤维二糖(cellobiose)
结构：两分子-葡萄糖 -(1，4)糖苷键
纤维二糖[葡萄糖-(1，4)-葡萄糖苷] 性质：① 具有变旋现象 ② 具有还原性 ③
能成脎
5、 海藻糖
两分子α-D-Glc，在C1上的两个半缩醛羟基之间脱水，由 α-1.1糖苷键构成。
第四节
多糖
一、 均一性多糖 1、 淀粉
三、 糖的命名与分类
（1）单糖：不能被水解称更小分子的糖。
（2）寡糖：2-6个单糖分子脱水缩合而成 （3）多糖： 均一性多糖：淀粉、糖原、纤维素、半纤维素、几丁质 不均一性多糖：糖胺多糖类(透明质酸、硫酸软骨素、硫酸皮肤素等) （4）结合糖(复合糖，糖缀合物)：
糖脂、糖蛋白(蛋白聚糖)、糖-核苷酸等 （5）糖的衍生物：糖醇、糖酸、糖胺、糖苷
① 直链淀粉：长而紧密的螺旋管形。遇碘显兰色
图7.30 直链淀粉
② 支链淀粉：不能形成螺旋管，遇碘显紫色。
2、 糖元
每隔4个葡萄糖残基便有一个分支 含有大量的非原性端，可以被迅速动员水解。 遇碘显红褐色。
3、 纤维素
-D-葡萄糖分子以-(1-4)糖苷键相连而成直链。
图7.33
5、 几丁质(壳多糖)：
2、 糖白聚糖的生物学功能
主要存在于软骨、键等结缔组织和各种腺体分泌的粘液 中，
糖类知识点总结笔记—生物化学
糖类知识点总结笔记—生物化学一、概述1.糖类是多羟醛、多羟酮或其衍生物，或水解时能产生这些化合物的物质2.糖类的生物学作用●细胞的结构成分（纤维素、几丁质(壳多糖）和肽聚糖）●提供能量（植物淀粉，动物糖原）●在生物体内转变为其他物质（代谢的碳骨架）●作为细胞识别的信息分子（糖蛋白的糖链可能起着信息分子的作用）3.糖类的分类与命名●单糖：不能被水解成更小分子的糖类，也称简单糖，如葡萄糖、果糖和核糖等●寡糖：2-10个单糖分子缩合并且以糖苷键相连（定义具有争议）●多糖：水解时产生20个以上单糖分子的糖类●同多糖（均一性多糖）：水解时只产生一种单糖或单糖衍生物，如糖原、淀粉、壳多糖等●杂多糖（不均一性多糖）：水解时产生一种以上的单糖或单糖衍生物，如透明质酸、半纤维素等●复合糖或糖复合物：糖类与蛋白质、脂质等生物分子形成的共价结合物如糖蛋白、蛋白聚糖和糖脂等二、旋光异构1.D、L是一种相对构型，在氨基酸和糖类的构型标记中，一般采用这种方法，与旋光性无关2.旋光性用（+），（-）表示，物质的旋光性需要通过实验测得。
与D，L 构型无关3.手性指实物与镜像不能重合，具有手性的分子叫手性分子。
具有手性的分子具有旋光性4.手性碳原子，与四个不同基团相连的碳原子，与分子是否具有手性无关5.D、L构型由甘油醛（二羟丙酮）的构型决定（由其上的羟基位置决定）6.半缩醛碳原子称为异头碳原子，异头碳的羟基与末端手性碳原子的羟基具有相同取向的异构体称为α异头物。
7.差向异构体是非对映体8.开链单糖形成环状半缩醛时，最容易出现两种构型，吡喃型和呋喃型，一般两种构型都存在，D-葡萄糖主要以吡喃糖存在，更稳定。
三、单糖1.变旋现象：变旋现象是指许多单糖、新配制的溶液发生旋光度改变的现象。
变旋是由于分子立体结构发生某种变化的结果。
这是a和β异头物自发互变所导致2.α-D-葡萄糖和α-D-半乳糖是差向异构体3.单糖的性质●甜度通常用蔗糖作为参考物，以它为100，果糖几乎是它的两倍，其他天然糖均小于它●物理性质●几乎所有的单糖及其衍生物都有旋光性，许多单糖在水溶液中发生变旋现象。
生物化学：第一章 糖类的结构与性质
-D-葡萄糖-6-磷酸
-D-果糖-6-磷酸
-D-果糖-1，6-二磷酸
重要的二糖
D-麦芽糖（ -型） -葡糖(1-4)葡糖
蔗糖 -葡糖(1-2) -果糖
纤维二糖（ -型） -葡糖(1-4)葡糖
乳糖（ -型 ） -半乳糖(1-4)葡糖
环糊精结构
-环糊精分子结构
环糊精分子的空间填充模型
淀粉和糖原结构
蛋白聚糖
糖蛋白
细胞膜
糖脂
五、糖类的生物学作用
糖类是细胞中非常重要的一类有机化合物，主要的生物学 作用如下：
•作为生物体的结构成分 •作为生物体内的主要能源物质 •作为其它生物分子如氨基酸、核苷酸、脂等
合成的前体 •作为细胞识别的信息分子
基本概念
异构 旋光异构 不对称碳原子 对映体 构型 构
象 异头物 糖苷
异构
结构异构（结构式）
旋光异构（不对称碳原子） 立体异构
几何异构（顺反异构，双键或环）
注意：糖的构型（D、L）与旋光方向（+、-）并无直接联系。 D、L构型（最远手性碳与甘油醛比较）
糖的构型
RS构型（手性碳取代基优先性旋转）
透视式
糖的立体结构表示
Fischer投影式（线形） Haworth式（环式）
任一旋光化合物都只有一个对映体，它的其他旋光异构体在 理、化性质都与之不同，不是对映体的旋光异构体称非对映体。
仅一个手性碳构型不同的非对映体称差向异构体（有几种情 况）。
异头物 ——单糖由直链结构变成环状结构后，羰基碳成为新 的手性碳（异头碳），导致C1差向异构化，产生两个非对映体， 称之。
α、β异头物判断：有2种方式。见P3。
还原糖判定
异构：化合物具有相同的分子式，但原子连接次序或原子空 间排布不同。
生物化学糖类(第一章)
2、化学性质：
• （1）异构化：弱碱或稀强碱可引起单糖的分子重排，通过烯 醇化中间体转变。体内通过异构酶催化。
• （2）单糖的氧化（单糖的还原性） • 在碱性溶液中，醛基、酮基变成烯二醇，具还原性，能 还原金属离子，如Cu2+、Ag+、Hg2+、Bi3+等，糖本身被氧 化成醛糖酸及其他产物。 • Fehling试剂：酒石酸钾钠（柠檬酸钠），氢氧化钠（氢 氧化钾），硫酸铜 Benedict试剂：柠檬酸、碳酸钠、硫酸铜
二、单糖的性质
• 1、物理性质 • 旋光性：几乎所有的单糖（二羟丙酮例外）及其衍生物都有旋 光性。使偏振光振动面右旋的称为右旋物质用（+）表示，左 旋的称为左旋物质用（-）表示。 • 比旋光值：是指单位浓度的物质在1 dm长的旋光管内，20℃ 钠光下的旋光值（或称比旋光度）用[α]20D 表示： • α× 100 • [α]20D = —————— • L × C • α：测定的旋光值；L：旋光管的长度，以分米（dm）表示；C： 旋光物质水溶液的浓度，以g/100mL表示；20为20℃；D：表示 钠光。λ：5890-5896A°。
在左边的为L-型。自然界中D-型单糖占优势。
• 构型是人为规定的，与异构体的旋光性无对应关 系，包括旋光方向、旋光度。 • 书写时常用Fischer投影式表示。
由D-甘油醛衍生的 C4-C6单糖：
由D-酮糖衍 生的单糖：
• 单糖分子中存在n个不对称（手性）碳原子，则形 成2n个异构体。例如： 碳原子数 不对称碳原子数n（异构体数2n） 醛糖 酮糖 三碳糖 甘油醛1（2） 二羟丙酮0（0） 四碳糖 赤藓糖2（4） 赤藓酮糖1（2） 五碳糖 核糖3（8） 核酮糖2（4） 六碳糖 葡萄糖4（16） 果糖3（8） • 对映体（对称异构体）（antipode）：两种不能重叠 而互为镜像的异构体.对映体之间只有旋光方向的不 同，其他理化性质没有差异。 • 单糖分子的D-型和L-型互为对映体，含n个C*的化合 物，组成2n/2对对映体。
生物化学1.糖类总结
糖类总结糖：基本概念、结构特征、生物功能、种类及资源性海洋多糖，研究方法；一．基本概念1.蛋白聚糖：一类特殊的糖蛋白，由一条或多条糖胺聚糖和一个核心蛋白共价连接而成。
：大量蛋白聚糖以连接蛋白连在透明质酸上形成的羽毛状或刷状结构。
3.糖胺聚糖：由含己糖醛酸（角质素除外）和己糖胺成分的重复二糖单位构成的不分枝长链聚合物。
4.糖蛋白：糖与蛋白质之间，以蛋白质为主，一定部位以共价键与若干糖分子相连构成的分子；总体性质更接近蛋白质，其上糖链不呈现双链重复序列。
5.多糖：由多个单糖分子缩合而成的化合物，同多糖为某一种单一的单糖或衍生物缩合而成，如淀粉、糖原、纤维素；杂多糖为由不同类型的单糖或衍生物组成如结缔组织中的透明质酸等。
：多指β-构型的N-乙酰葡糖胺一位碳与天冬酰胺的γ -酰胺N-原子共价连接而成的N-糖苷键；Asn多处于Asn-X-Thr/Ser序列，弱碱稳定，强碱水解；细菌中存在GalNAc-Asn；Glc-Asn连接形式。
：：单糖的异头碳与羟基氨基酸的羟基O原子结合而成的糖苷键。
① Ser/Thr共价形成：碱不稳定；GalNAc-、GlcNAc-、Gal-、Man-、Xyl-、Ara②羟赖氨酸共价形成：碱稳定；β-Gal-Hyl和β-Ara（阿拉伯糖）-Hyl8.自然界中常见的单糖为D-葡萄糖。
二．结构特征1.麦芽糖由α-D-葡萄糖以α-1，4糖苷键构成蔗糖由α-D-葡萄糖和β-D-果糖以α-1，2糖苷键构成乳糖由α-D-葡萄糖和β-D-半乳糖以β-1，4糖苷键构成淀粉由D-葡萄糖构成直链由α-1，4糖苷键（加碘变蓝溶于热水）,支链由α-1，6-糖苷键（加碘紫红不溶于水）.糖原由α-D-葡萄糖以α-1，4糖苷键和α-1，6糖苷键构成（加碘红紫）纤维素由β-D-葡萄糖以β-1，4糖苷键构成（无分支）几丁质（甲壳素，壳多糖）由N-乙酰-D-氨基葡萄糖以β-1，4糖苷键构成PS：α-1，4糖苷键形成的为直链；α-1，6-糖苷键形成支链；α-1，2糖苷键会缩掉两个糖的醛基，使其失去还原性。
结构生物化学第十五章 糖类
直链淀粉和支链淀粉的化学结构
淀粉的碘反应
右旋糖酐
« 是一种主要以α-1,6糖苷键相连的分支多糖，通常存 在于酵母和细菌中，其重复的二糖单位主要是异麦 芽糖，分支点可能是1→2,1→3或1→4糖苷键。生 长在牙齿表面的细菌产生的右旋糖酐是牙菌斑或菌 斑的重要成分。细菌产生的右旋糖酐经常在实验室 中被用作层析柱的支持介质.
肽聚糖的结构
糖缀合物
« 糖缀合物是指糖与非糖物质以共价键相连的复 合物。根据非糖物质的本质，糖缀合物可以分 为糖脂和糖蛋白两类。
« 糖蛋白和蛋白聚糖 « 糖脂
几种蛋白聚糖的性质和功能
细胞膜上多配体蛋白聚糖的结构
糖蛋白中寡糖基与蛋白质之间的连接方式
N-型糖蛋白外围寡糖的三种类型
一、单糖
1. 单糖的命名和缩写 2. 单糖的旋光异构 3. 单糖的环状结构和异头物 4. 单糖的构象 5. 单糖的衍生物 6. 单糖的性质 7. 几种生化上重要的单糖
二、寡糖
三、多糖
1. 贮能多糖 2. 结构多糖 3. 糖缀合物
糖类的命名
« 糖类也称为碳水化合物，是指多羟基醛或多羟基 酮以及它们的缩合物和某些衍生物。含有醛基的 糖称为醛糖，含有酮基的糖称为酮糖。根据聚合 度的不同，糖类可以分为单糖、寡糖和多糖。
淀粉
« 淀粉又分为直链淀粉和支链淀粉两类。直链淀 粉只有α-1,4糖苷键，无分支，其重复的二糖单 位为麦芽糖，而支链淀粉既含有α-1,4糖苷键， 还有α-1,6糖苷键，其重复的二糖单位主要是麦 芽糖，还有少数异麦芽糖。
« 尽管直链淀粉在水中的溶解性很低，但它能在 水中形成胶束悬液。胶束中的多糖链采取螺旋 构象。碘能够插入到疏水螺旋的中间从而产生 蓝色。支链淀粉在水中也形成胶束结构，但碘 与其反应产生的是紫红色。
考研科目,动物生物化学 第5章 糖类
β-D-葡萄糖胺
β-D-半乳糖胺
β-D-N-乙酰葡萄糖胺
β-D-N-乙酰半乳糖胺
(4) 脱氧：核糖经脱氧酶催化，生成脱氧核 糖。 DNA分子的重要组成部分
3 醛基或酮基产生的化学性质
(1) 还原作用：游离的羰基，已被还原剂 还原成多羟基醇 。
H HO H H CHO OH H OH + H2 OH CH2 OH H HO H H CH2 OH OH H OH OH CH2 OH
1 糖蛋白（glycoprotein）
是由糖链与蛋白质多肽链共价结合 而成的球状高分子复合物。糖蛋白分子 结构包含糖链、蛋白质和糖肽键三部分。 糖肽键主要有两种类型：N-糖肽键 和O-糖肽键。
O-糖肽键连接
N-糖肽键连接
N－乙酰半乳糖胺
N－乙酰葡萄糖胺
糖蛋白的生理功能
1.具有酶和激素的活性。 2.高粘度性，润滑剂、保护剂 3.具有防止酶的水解以及阻止细菌病毒 的侵袭。 4.组织培养时对细胞黏着和细胞接触起 抑制作用。 5.外来组织识别、肿瘤特异性抗原活性 鉴定有一定作用。
O HN C R CH
OH C C H H
2 寡糖：凡能被水解成少数（2-10个） 单糖分子的糖称寡糖。 如：蔗糖=葡萄糖+果糖
3 多 糖：凡能被水解成多个单糖分子的 糖称多糖。如：淀粉（n葡萄糖）
4 复合糖：与非糖物质结合的糖。如：糖 蛋白等。 5 衍生糖：糖的衍生物。如：糖酸、糖胺等 。
第二节 单糖
（一）概念：不能被水解的多羟基醛或多
CH2OH O O PO32H H OH H H OH H OH H2C O PO32O OH H H OH H H OH H OH CH2 O PO32CH2OH O H HO H OH H OH CH2 O PO32H2C O PO32O H HO H OH H OH
生物化学大一知识点糖类
生物化学大一知识点糖类糖类是一类重要的生物分子，它们在细胞代谢和能量供应中扮演着重要角色。
本文将介绍生物化学大一知识点中与糖类相关的内容，包括糖的分类、结构与功能等方面。
1. 糖类的分类糖类可分为单糖、双糖和多糖三类。
单糖是由3-7个碳原子组成的简单糖，例如葡萄糖和果糖。
双糖是由两个单糖分子通过糖苷键连接而成，例如蔗糖和乳糖。
多糖是由多个单糖分子通过糖苷键连接而成，例如淀粉和纤维素。
2. 糖的结构糖分子的基本结构是一个多数的羟基（-OH）和一个醛基（-CHO）或酮基（-C=O）。
根据醛基或酮基的位置，单糖可分为醛糖和酮糖两类。
醛糖的醛基位于末端碳原子，而酮糖的酮基位于内部碳原子。
3. 糖的功能糖在生物体内起着重要的功能作用。
首先，糖类是生物体的能量来源之一。
单糖在细胞内经过代谢反应，产生大量的三磷酸腺苷（ATP），为细胞提供能量。
其次，糖类参与细胞膜的结构与功能。
糖类与脂质和蛋白质结合形成糖脂和糖蛋白，调节细胞膜的通透性和稳定性。
此外，糖类还参与细胞信号传导、免疫应答等生物过程。
4. 糖的代谢糖的代谢包括糖的降解过程和合成过程。
糖降解主要通过糖酵解、无氧呼吸和有氧呼吸三个途径完成。
糖酵解是在无氧条件下进行的，将葡萄糖分解为乳酸或酒精释放能量。
无氧呼吸和有氧呼吸是在有氧条件下进行的，将葡萄糖氧化为二氧化碳和水释放能量。
糖的合成则是通过逆反应进行的，主要发生在植物叶绿体和细菌中。
5. 糖的检测糖的检测常用的方法包括糖试纸法、高效液相色谱法和质谱法等。
糖试纸法是一种简单、快速的检测方法，可以用于尿液和血液中糖的定性和定量分析。
高效液相色谱法和质谱法则更为精确和灵敏，适用于更复杂的样品。
综上所述，糖类是生物体内重要的生物分子，其分类、结构和功能都具有重要意义。
对于生物化学大一学生来说，理解和掌握糖类的知识点对于深入学习细胞代谢和生物能量供应等内容具有重要意义。
通过本文的介绍，希望能够为学生们提供一定的帮助。
第13章 糖类生物化学-简版
碳水化合物(carbohydrate) Cn(H2O)m
化学本质
多羟基醛或多羟基酮及其衍 生物，或水解时能产生这 些化合物的物质 。
一 单 糖 (一)单糖的分子结构 ⒈ 链状结构
以葡萄糖为例
D-葡萄糖 C6H12O6
单糖的链状结构有醛糖和酮糖之分
H
CHO
O C
CH2OH
H H C C HO H
② 成苷作用
单糖半缩醛羟基很容易与醇或酚的羟基反应失水而形成缩醛 式衍生物，通称糖苷 由于单糖有两种形式α型、β型，故有两种α-糖苷和β-糖苷
③ 脱水作用：单糖与盐酸作用即产生糠醛，能与酚类
化合物产生结构尚不明了的各种有色物质
④ 氨基化作用：单糖分子中的羟基被氨基取代称为糖胺。
自然界存在的天然氨基糖多以乙酰氨基糖的形式存在如
1.麦芽糖
α -葡萄糖和β-葡萄糖按α (1-4)形成糖苷键， ⑴ 化学性质：还原性、成脎作用 ⑵ 物理性质：溶于水白色晶体、甜度仅次 于蔗 糖，有旋光度与变旋作用
⒉ 蔗糖
蔗糖是由α-G和β-F各一分子按α（1-2）糖苷键缩合 失水形成的 ⑴化学性质：无游离醛基、不具还原性 ⑵物理性质：溶于水、甜度高
⑤ 脱氧作用：单糖羟基之一失去氧即成脱氧核糖，
二 寡 糖 (oligosaccharides)
由2~20 个单糖分子缩合而成的糖
种类 麦芽糖 蔗糖 乳糖 纤维二糖 构成 还原性 α-G和β-G按α (1-4)形 还原性 成糖苷键 α-G和β-F按α(1-2)形 不具还原性 成糖苷键 β-L和α(β)-G按β(1-4) 有还原性 糖苷键形成 2分子葡萄糖按β(1-4) 键型
糖与非糖物质如脂类或蛋白质共价结合，分别 形成糖脂(glycolipids)、糖蛋白(glycoproteins)和蛋 白聚糖(proteoglycans) ，总称为结合糖和复合糖
2013年生物化学辅导班讲义第一章糖类
如果你有问题可以发邮件到wopop123@我们免费给你答疑第一章糖类一、本章结构简图第一节概述糖类物质是多羟基(2个或以上)的醛类(aldehyde)或酮类(Ketone)化合物，以及它们的衍生物或聚合物。
大多数糖类是由碳、氢、氧三种元素组成的，其分子通式以C n(H2O)n 表示。
但脱氧核糖、鼠李糖等糖类不符合通式，而甲醛、乙酸等虽符合这个通式但并不是糖。
一、糖类的分布和功能1. 分布：糖在生物界中分布很广，几乎所有的动物，植物，微生物体内都含有糖。
糖占植物干重的85-90%，微生物干重的10-30%，动物干重的2%。
植物体内含糖量最丰富，其次是节肢动物。
2. 生理功能：（1）结构成分：纤维素、半纤维素、木质素是植物细胞壁的主要成分，肽聚糖是细菌细胞壁的主要成分。
（2）主要能源物质：提供能量，植物淀粉和动物糖原都是能量的储存形式。
（3）物质代谢的碳骨架：生物体转变为其他物质。
（4）细胞识别信息分子：细胞间识别和生物分子间的识别，细胞膜表面糖蛋白寡糖链参与细胞间的识别。
一些细胞细胞膜表面含有糖分子或寡糖链，构成细胞天线，参与细胞通信。
构体为2n，组成对映体对2n/2b. 构型：分子中离羰基碳最远的C*(手性碳原子)的构型。
人体中的糖绝大多数是D-糖。
C CHOCH 2OHOH H D （+）-甘油醛C CH 2OHOHH C C CH 2OH H OHO HOH C H D （+）- 果糖C OH H C C CH 2OH H HO H OH C H CHO OH D （+）- 葡萄糖123456*******C OH H C C CH 2OH H HO H OH C H CHO C H C C CH 2OH H HO H OH C H CHO OH HO HO D （+）- 甘露糖D （-）- 半乳糖 c. 差向异构体(epimer)：又称表异构体，是指仅一个手性碳原子构型不同的非对映异构体，D/L 型：相对构型，是相对与甘油醛对比得出的。
生物化学糖化学(一)2024
生物化学糖化学（一）引言概述：生物化学糖化学是研究生物体内糖分子结构、性质和功能的科学领域。
糖是生物体中重要的能量来源，也是构成DNA、RNA、蛋白质等生物大分子的基础单位之一。
本文将从糖的分类、糖的结构与性质、糖的合成与降解、糖的功能以及糖的应用等五个大点进行阐述。
正文内容：1. 糖的分类a. 单糖：葡萄糖、果糖、半乳糖等；b. 二糖：蔗糖、麦芽糖等；c. 寡糖：低聚糖、多糖等；d. 多糖：淀粉、纤维素等；e. 异糖：鼠李糖、尼祖糖等。
2. 糖的结构与性质a. 糖的环式结构：葡萄糖与果糖的α、β环式结构；b. 糖的手性中心：光学异构体D糖和L糖；c. 糖的甜度：不同糖类的甜度比较；d. 糖的溶解性：糖在水中的溶解性；e. 糖的还原性：还原糖的性质与反应。
3. 糖的合成与降解a. 糖的合成途径：植物的光合作用与动物的糖异生；b. 糖的降解途径：糖酵解与糖异生的逆反应；c. 糖酵解途径：乳酸发酵和乙醇发酵；d. 糖异生途径：葡萄糖-6-磷酸途径和异戊糖-6-磷酸途径；e. 糖的代谢调控：糖激酶与糖酵解抑制因子的作用。
4. 糖的功能a. 能量供应：糖在细胞内氧化生成ATP的作用；b. 能量储存：淀粉与糖原的作用；c. 结构功能：糖在细胞膜、细胞壁中的作用；d. 信号传导：糖与细胞通讯的重要分子；e. 生物防御：糖在植物与昆虫之间的互作中的作用。
5. 糖的应用a. 食品工业：糖在食品加工中的应用；b. 化妆品工业：糖在护肤品中的应用；c. 药物生产：糖在药物合成中的应用；d. 生物燃料生产：糖在生物燃料生产中的应用；e. 生物医学研究：糖在疾病诊断与治疗中的应用。
总结：生物化学糖化学作为研究生物体内糖分子的一门科学，涵盖了糖的分类、结构与性质、合成与降解、功能以及应用等方面。
糖在生物体内不仅是重要的能量来源，还在细胞结构、信号传导、生物防御等方面发挥着重要作用。
糖的研究不仅在食品工业、化妆品工业、药物生产、生物燃料生产等领域具有广泛应用，还在生物医学研究中发挥着重要作用。
生物化学第三章 糖类的结构和功能
二、糖的生物化学功能
⒈主要能量来源：例如，生物氧化产生ATP ⒉生物合成的碳素骨架：例如，合成氨基酸的α—酮酸、合
成核酸的核糖等。 ⒊结构物质：例如纤维素和半纤维素，甲壳素等。
三、糖类研究的历史及现状
18世纪后叶至19世纪20年代是糖类研究的第一个繁荣时期 。一大批糖被分离、纯化和表征；糖的结构、立体构型与光 学关系的法则及环状结构被建立。
吡喃
α-D-葡萄糖
β-D-葡萄糖
当形异 头碳羟基，该-OH有α型和β型两种异构体。 C1上羟基在环上方为β；在下方为α。这两种 异构体并非对映体，只是在异头碳羟基方向 不同而已，称为异头物。α型和β型可以通过 直链式而相互转变。
七、生成糖脎
糖的游离羰基能 与3分子苯肼反 应生成脎
糖脎为黄色结晶 ，难溶于水，各 种糖脎的形状与 熔点都不同，用 于鉴定糖。
九、脱氧作用
• 生成脱氧糖如D-2-脱氧核糖，L-鼠李糖、L-岩藻糖。 • 糖的显色反应
反应名称
酚试剂
适勇用于糖开类始，才反能找应到颜成色
功的路
莫利希反应 塞里万若夫反应 托伦氏反应 拜尔式反应
单糖的重要衍生物有糖醇、糖醛酸、氨基糖、 糖苷及糖脂。
糖醇：是糖分子内的醛基、酮基还原后的产物 。较稳定，有甜味。广泛分布于植物界的有甘 露醇、山梨醇。
甘露醇
由甘露糖等经镍催化加氢制 得，做片剂填充剂，用于易 吸湿药物防潮及干燥；冻干
勇于开始，才能找到成
功针的剂路载体；咀嚼片矫味剂， 使片剂溶解时吸热，口腔产 生清凉舒适感
许多糖苷是中药的有效成分，例如苦杏仁苷
黑芥子硫苷酸钾，十字花科的很多植物中，结构式如下
在辣根和芥菜籽内的酶作用下，水解为葡萄糖和异硫 氰酸烯丙酯（CH2=CH-N=C=S），产生辛辣味。
生物化学第三章糖类的结构和功能
生物化学第三章糖类的结构和功能
糖类是生物体内最重要的有机化合物之一，它们参与了生物体的能量
代谢、细胞信号传递以及细胞骨架的构建等多个生理功能。
糖类包括单糖、双糖和多糖，它们的结构与功能密不可分。
其次，双糖是由两个单糖分子通过糖苷键结合而成的。
葡萄糖与果糖
结合形成蔗糖，蔗糖是植物体内最常见的糖类。
蔗糖在植物中起着能量的
输送和储存的作用。
在人类体内，蔗糖作为甜味剂被广泛应用于食品工业中。
乳糖是由葡萄糖与半乳糖结合形成的双糖，是乳和乳制品中的主要糖分。
乳糖在人体内需要乳糖酶的作用才能被消化吸收。
若乳糖酶缺乏则会
导致乳糖不耐症。
总之，糖类的结构和功能对生物体的正常运作起着不可忽视的作用。
通过理解糖类的结构和功能，可以更好地理解生物体的能量代谢、细胞信
号传递以及细胞结构和稳定性的重要性。
此外，糖类还广泛应用于医药、
食品、能源等众多领域，对于人类社会的发展也具有重要的意义。
生物化学糖类
华中农业大学生物化学精品课程组 Yangzq@第一章 糖 类一、教学大纲基本要求糖的分类、结构、性质和分析方法，以及部分的生物学功能。
主要内容有：单糖的结构和性质，重要的单糖及其衍生物。
还原性二糖和非还原性二糖的结构和性质；均一多糖和不均一多糖的结构和性质；结合糖（肽聚糖、糖蛋白、蛋白聚糖）的结构和性质等。
二、本章知识要点（一）糖的概述1、糖类的存在与来源糖类广泛的存在于生物界，特别是植物界。
糖类物质按干重计算占植物的85%~90%，占细菌的10%~30%，动物的小于2%。
动物体内糖的含量虽然不多，但其生命活动所需能量主要来源于糖类。
2、糖类的生物学作用(1) 提供能量。
植物的淀粉和动物的糖原都是能量的储存形式。
(2) 物质代谢的碳骨架，为蛋白质、核酸、脂类的合成提供碳骨架。
(3) 细胞的骨架。
纤维素、半纤维素、木质素是植物细胞壁的主要成分，肽聚糖是细胞壁的主要成分。
(4) 细胞间识别和生物分子间的识别。
细胞膜表面糖蛋白的寡糖链参与细胞间的识别。
一些细胞的细胞膜表面含有糖分子或寡糖链，构成细胞的天线，参与细胞通信。
3、糖类的元素组成和分类糖类物质是多羟基(2个或以上)的醛类或酮类化合物，以及它们的衍生物或聚合物，绝大多数的糖类化合物都可以用通式Cn (H2O)n表示。
据此可分为和酮糖。
还可根据碳原子数分为丙糖，丁糖，戊糖、己糖等。
最简单的糖类就是丙糖(甘油醛和二羟丙酮)。
糖的通俗名称一般是根据来源进行命名。
4、糖的种类根据糖的结构单元数目多少分为：（1）单糖：不能被水解称更小分子的糖。
（2）寡糖：2-6个单糖分子脱水缩合而成，以双糖最为普遍，意义也较大。
（3）多糖：均一性多糖：淀粉、糖原、纤维素、半纤维素、几丁质(壳多糖)。
不均一性多糖：糖胺多糖类(透明质酸、硫酸软骨素、硫酸皮肤素等)。
（4）结合糖(复合糖，糖缀合物)：糖脂、糖蛋白(蛋白聚糖)、糖-核苷酸等。
（5）糖的衍生物：糖醇、糖酸、糖胺、糖苷等。
生物糖类知识点总结归纳
生物糖类知识点总结归纳1. 糖类的基本结构生物糖类是由碳、氢和氧元素组成的单糖或多糖，其化学结构一般为一个或多个醛基或酮基与多个羟基组成的化合物。
根据单糖的醛基或酮基不同，单糖可分为醛糖和酮糖两类。
常见的单糖包括葡萄糖、果糖、半乳糖等，它们的分子式为（CH2O）n，其中n为3至7。
多糖是由多个单糖分子通过糖苷键连接而成，常见的多糖包括淀粉、纤维素、糖原等。
2. 糖类的分类根据单糖的结构，糖类可分为单糖、双糖、寡糖和多糖四类。
单糖是由一个简单的糖分子组成，包括葡萄糖、果糖等；双糖是由两个单糖分子通过糖苷键连接而成，包括蔗糖、乳糖等；寡糖是由3至10个单糖分子组成的多糖，包括低聚糖等；多糖是由10个以上的单糖分子组成的多糖，包括淀粉、纤维素等。
3. 糖类的生理功能糖类在生物体内担当着多种重要的生理功能，主要包括提供能量、结构支持和信号传导等。
首先，糖类是维持生命活动所必需的主要能量来源，通过糖类新陈代谢过程产生三酸甘油酯和磷酸酯等高能化合物，从而提供能量。
其次，糖类是构成生物体结构的重要组成部分，如葡萄糖是细胞结构的重要组成物质。
此外，糖类还参与了细胞信号传导、细胞黏附和免疫调节等生理过程。
4. 糖类的研究领域糖类的研究领域涵盖了多个学科领域，包括生物化学、分子生物学、生物医学、营养学等。
在生物化学领域，研究人员主要关注糖类的合成、降解和代谢途径，以及糖类与其他生物分子的相互作用。
在分子生物学领域，研究人员主要关注糖类合成酶、底物特异性以及糖类在基因调控中的作用等。
在生物医学领域，研究人员主要关注糖类与疾病的相关性，如糖尿病、肿瘤等。
在营养学领域，研究人员主要关注糖类的摄入量对健康的影响，如过多摄入糖类可能导致肥胖、糖尿病等疾病。
总之，糖类作为生物体内最基本的营养物质之一，拥有多种重要的生理功能。
研究者们通过多个学科领域的努力，不断加深对糖类的理解，为疾病治疗、营养保健和生命科学研究等领域提供了重要的理论基础和实践指导。
第二章生物化学糖类的化学教学案例
5、碱反应
在弱碱作用下，葡萄糖、果糖和甘 露糖三者可通过烯醇式而相互转化， 称为烯醇化作用。
形成差向 异构体
食品在油炸、焙烤等加工和储藏过 程中，还原糖（主要是葡萄糖）同游 离氨基酸或蛋白质分子中的游离氨基 等含氨基化合物发生羰氨反应，这种 反应即美拉德反应。可产生褐变产物， 包括可溶性与不溶性的聚合物，引起 食品的颜色加深和风味变化。
利与弊！
第三节 寡糖 一 寡糖的结构
1、麦芽糖(葡萄糖 （14）葡萄糖苷）
性质： ① 变旋现象 ② 具有还原性
2、乳糖（葡萄糖-（14）半乳糖苷） 结构： -半乳糖 (1-4)糖苷键 (或)-葡萄糖
CH2OH
OH
OH 1
CH2OH
4
OH
O OH
OH
OH
性质：① 有变旋现象 ② 具有还原性
3、蔗糖（葡萄糖-，（12）果糖苷）
• 支链淀粉的分支点应具有-1,6-糖苷键的结构。
支 链 淀 粉 的 结 构
还原端？ 非还原端？
2、糖原
• 糖原为动物体内贮存的主要多糖，此多 糖相当于植物体内贮存的淀粉，所以糖 原也称为动物淀粉；高等动物的肝脏和 肌肉组织中含有较多的糖原。
• 人类肝脏中的糖原含量可达肝脏于重的 百分之十左右。软体动物也含有糖原， 甚至于在玉米和一些细菌中也曾发现能 合成类似糖原的多糖成分。
第二节 单糖
一 单糖的旋光性与开链结构 单糖具有旋光性：
1、旋光性？
[α]
D=t
αDt —————×100
c×L
变旋: 在溶液中，糖的链状结构和环状结构(、
)之间是可以相互转变，最后达到一个动态平 衡，称为变旋现象。
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（一）糖类的存在与来源
肌糖原－能源 动物干重2％
结缔组织－结构糖 韧带－结构糖
糖蛋白、糖脂、信息分子糖
细胞表面识 别标记－糖
（二）糖的生物学作用
1、结构成分 2、能源 3、碳源 4、信息识别
俗称碳水化合物（carbohydrate）
Cn(H2O)m（不全面）
HO
CH2OH O
HO
OH
OH
HO
CH2OH O
HO OH OH
空间 构象
命名时为 α（β）—D（L）—糖名
平面结构
名？
α—D— 葡萄糖
名？
β—D— 葡萄糖
• 戊糖，多为五元环呋喃糖
如
o
o
核糖
脱氧核糖
四、单糖的性质
1、单糖的物理性质
（1）旋光性及变旋现象 （2）甜度（以蔗糖为参考）（表1－2） （3）溶解度
吡喃环
O
吡喃环
O
开链 H C 0 HC OH
HO CH HC OH HC OH H 2C O H
OH
H 2C
CH O H0
HO HC
CH
CH HC
HO
OH
半缩醛 羟基
仍具有 醛基还 原性
吡喃环
O H ＝？
OH 新手性碳
α
新异构型
O OH H
β
葡萄糖的构象
船式
OH OH
CH2OHO
OH
OH
椅式
旋光物质使Leabharlann 面偏振光的偏振面发生旋转的能力。[α]
Dt=
αDt —————×100
c×L
4、构型和构象
构型： 原子或基团在空间的相对分布或排列。 涉及共价键的断裂。
构象： 当单键旋转时，取代基团可能形成不同的 立体结构。 不涉及共价键的断裂。
船式
OH OH
CH2OHO
葡萄糖的构象
OH
OH
椅式
HO
HC OH HO CH HO CH
HC OH
H 2C O H
D-半乳糖
差向异构体（epimer） ——仅一个手性碳原子构型不同的非对映异构 体
（三）单糖的构象
• 分多羟基醛、酮开链、半缩醛环状两种形式 • 天然情况以环状占绝大多数。
以葡萄糖为例
开链 H C 0 HC OH
HO CH HC OH HC OH H 2C O H
鼠李糖及岩藻糖（C6H12O5)、脱氧核糖（C5H10O4)
化学定义：
多羟基醛或酮及其缩聚物和衍生物的总称。
单糖 （monosaccharide ） 根据聚合度 寡糖 （oligosaccharide ）
多糖 （polysaccharide ）
•不能被水解成更小分子的糖类 •水解产生20个以上单糖分子的糖 类
CH2OH O
HO
OH
OH
HO
CH2OH O
HO OH OH
（二）Fischer 投影式
COOH H OH
CH3
（三）构型的RS表示法
（一）链状结构
结构通式 醛糖 酮糖
•碳原子是不对称 的
•有旋光异构现象（＋/-）以及对映体D、L型
（二）D系单糖和L系单糖
L-葡萄糖 L-甘油醛
1
2
3
D-葡萄糖
D—葡萄糖
HO CH
HO CH HC OH HC OH
H 2C O H
D—甘露糖
HC OH HC OH HO CH HO CH
H 2C O H
L－甘？露糖
C原子数相同的单糖异构体，除对映体外以不同名称加以区分。
HC 0
HC OH HO CH
HC OH HC OH H 2C O H
D—葡萄糖
HC 0
对 映
HC 0
体
H C O H 异H O C H
HO CH
构 HC OH
HO CH
HC OH
HC OH HO CH
H 2C O H
D-半乳糖
H 2C O H
L-半乳糖
单糖中以醛糖种类分布居多，且其天然构型多为D型
HC 0
HC 0
HC OH
HO CH HC OH HC OH
H 2C O H
D—葡萄糖
二、旋光异构
（一）有关旋光异构的几个概念 1、（同分）异构（isomerism）
原子组成、分子式、分子量相同
2、手性C原子（asymmetric carbon atom)
与四个不同的原子或原子基团共价连接并因而失去 对称性的四面体碳。
3、旋光性（optical activity）
尼克尔棱镜 平面偏振光 左/右旋 旋光度（旋光性、光学活性）
空间结构
• 支链淀粉（amylopectin）
α（1→4）糖苷键
α（1→6）糖苷 键
空间
结构
•不可溶于热水
可溶水冷水
•＞6, 000个糖分子
•遇碘呈紫红色
淀粉颗粒中的直/支链淀粉
水解程度
淀 粉
糊精
糖浆
麦芽低 聚糖
工业方法—酸或酶水解
水解葡 萄糖
• “动物淀粉”
• 结构与支链淀粉类似；
• 遇碘为红紫色； • 人体中的血糖浓度是定值 （红细胞、视网膜、脑组织）
•人体无法利用
•低聚糖的保健作用
分为{同/杂多糖、结构/贮存多糖}
（一）均（同）多糖 ——由一种单糖聚合而成
1、 淀粉
植物细胞能源的储藏形式
作物名称 （种子）
淀粉含量
小麦 玉米 大米
65％ 65％ 75％
土豆
20％
红薯
16％
• 直链淀粉（amylose）
一级结构 α（1→4）葡萄糖苷键
•可溶于热水 •遇碘呈紫蓝色
自然界最常见的寡糖是二糖
麦芽糖
CH2OH O
1
CH2OH
O
4
1
O
3
2
OH
α-型
α-型
[O-α-D-吡喃葡糖基-(1→4)- α- D-吡喃葡萄糖苷]
蔗糖
1
1
2
[O-α-D-吡喃葡糖基-(1→2)- β- D-呋喃果糖苷]
纤维二糖
CH2OH
O 1O
CH2OH OOH
41
β-型
β-型
[O- β-D-吡喃葡糖基-(1→4)- β- D-吡喃葡糖苷]
• 单糖可发生哪些化学反应？
HC 0
HC OH HO CH
HC OH HC OH
氧化——糖酸、糖醛酸 还原——糖醇 脂化——糖脂 聚合——寡糖、多糖
H 2C O H
如 葡萄糖(G)
• 聚合反应
糖苷键
1
4
CC O
H2O α—葡萄糖
糖苷
麦芽糖【葡萄糖-α（1→4）葡萄糖苷】
五、寡糖（低聚糖）
命名原则： ①非还原端与还原端 ② α,β ③ 吡喃、呋喃 ④ （1 4/1 2…）
4
5
6
D-甘油醛
L-（-）葡萄糖
对
映
HC=O
体 HC-OH 异 构 HO-CH
HC-OH
HC-OH
HO-CH2
D - （+）葡萄糖
讨论一种单糖的构型次序为： 确定D、L型 确定归属(醛/酮） 确定名称 确定对映体
HC 0
HC 0
HC 0
HC OH
HO CH HC OH HC OH
H 2C O H
血糖 血糖
糖原合成 糖原分解
酵母和细菌的贮存多糖
4. 纤维素（cellulose）
（植物细胞壁结构多糖）（一大类生物资源）
葡萄糖β（1→4）糖苷键连接而成的无分支的多糖 8000~10000分子