胡宏纹《有机化学》课后习题及详解(卤代烷)【圣才出品】
胡宏纹《有机化学》章节题库(卤代烷)【圣才出品】
因为（A）与 NaOH 易发生反应，说明分子内原子在烯丙位的可能性较大。再考虑到 产物为（C）和（D），所以（A）的最可能结构为：
过渡态比伯卤代烷发生消除反应的过渡态稳定。
（2）
前者 β-碳上的氢有较强酸
性，易被碱脱去，同时，在形成烯烃的过渡态中双键已部分形成，这种部分形成的双键与原
有双键因共轭而稳定。
（3）
前者虽不如后者稳定，但这种构象
很容易发生反式共平面的 E2 反应，生成相应烯烃。
反式的 4-叔丁基-1-氯环己烷虽然较稳定，但必须要翻转为不稳定的构象，才能发生反 式共平面的 E2 反应，这就要求较高的反应活化能。
答：
4．如何从相应的烷烃、环烷烃来制备下列化合物?
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答
：
5．完成下列反应。
答：（1）
（
2
பைடு நூலகம்
）
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6．如何从相应的烷烃、环烷烃来制备下列化合物?
答： （2）第一个反应较快。因为 CH3CH2O－的亲核性强。 （3）第一个反应较快。因为 HS－的亲核性比 CH3CH2O－强。 （4）等摩尔的溴丙烷与（a）1.0 mol 和（b）2.0 mol CH3CH2O－在乙醇中反应，后 者反应速率较快。因为 SN2 反应与亲核试剂的浓度有关。 3．按稳定性大小排列下述各组正碳离子的顺序。
胡宏纹《有机化学》章节题库(6-10章)【圣才出品】
第6章烯烃一、选择题1．化合物中最稳定的是（）。
A．CH3CH2CH＝CH2B．顺-2-丁烯C．反-2-丁烯【答案】C【解析】连接在双键上的烃基越多越稳定，且反式比顺式稳定。
2．下列化合物与溴发生加成反应，活性最高的是（）。
A．丙烯B．乙烯C．氯乙烯【答案】A【解析】当双键上连有给电子基时易加成，连吸电子基时难加成。
3．己三烯与1 mol溴加成，最不易形成的产物是（）。
【答案】（C）【解析】考虑反应中间体碳正离子的稳定性，生成（C）的反应中间体碳正离子只能与一个碳碳双键共轭，稳定性较差，故其最不易生成。
二、填空题1．命名______。
【答案】（E）-3-戊烯酸【解析】要以羧酸作主体进行命名。
2．命名______。
【答案】（E）-3-甲基-4-叔丁基-3-辛烯-5-炔【解析】注意烯烃顺反异构的命名，烯炔烃的命名一般以烯烃作为主体进行命名。
3．。
【答案】【解析】环丙烷不发生硼氢化反应。
4．。
【答案】Br—CH3CH CH2；CH3CH2CH2Br5．某烯烃C6H12经酸性高锰酸钾氧化后得等量丙酮和丙酸，该烯烃结构为______。
【答案】B6．下列反应的主要产物______。
【答案】【解析】这是烯烃的汞化反应生成醇。
三、简答题1．按要求排序。
（1）将下列化合物按亲电加成反应活性从大到小排序。
（2）按下列化合物与Br2加成活性从大到小排序。
（3）将下列烯烃按氢化热从大到小排序。
（4）写出反应产物（比较同一分子中不同烯烃氧化快慢）。
答：（1）B＞A＞D＞C（2）B＞A＞C＞D（3）a．C＞B＞A b．C＞B＞A2．给出下列基的中、英文名称。
答：（1）乙烯基；vinyl（2）3-甲基丁基（异戊基）；3-methylbutyl（isopentyl）（3）烯丙基；allyl（4）1，1-二甲基丙基（叔戊基）；tert-pentyl ortert-amyl（5）丙烯基；1-propenyl（6）异丙烯基；isopropenyl3．指出下列化合物中哪一个有立体异构现象。
胡宏纹《有机化学》(第3版)(上册)配套题库【章节题库】(第1~5章)【圣才出品】
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第1章 绪 论
一、选择题 1．下列化合物中偶极矩最大的是（ ）。 A．C2H5Cl B．CH2＝CHCl C．Cl2C＝CCl2 【答案】A 【解析】C 为对称性分子，偶极矩等于 0，B 中氯原子的吸电子诱导效应与给电子共轭 效应方向相反，极性小于 A。
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【解析】（A）存在双键与双键间的共轭作用、甲基与双键间的 p-π共轭作用。
4．下列负离子中，（ ）的亲核性最强。
【答案】（A） 【解析】
中甲基具有推电子效应，使氧原子上电子云密度增大。
5．下列化合物中画线 H 原子的酸性哪个最大？（ ）
【答案】（A） 【解析】（A）中羰基是吸电子基，其α-H 有一定的酸性。
【答案】B
13．下列化合物酸性强弱的大小为（ ）。 （a）环己烷； （b）m-羟基苯甲酸； （c）o-羟基苯甲酸； （d）p-羟基苯甲酸 A．c＞b＞d＞a B．b＞a＞c＞d C．b＞a＞d＞c D．b＞c＞d＞a 【答案】A
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【答案】C
【解析】比较化合物的 pKa 实际就是比较化合物的酸碱性，pKa 值越大说明这种化合物
的酸性就越弱，对酚类化合物来说，其酸性决定于取代基的性质和其在苯环上的位置。吸电
子的原子或基团使酚羟基的酸性增强，供电子的原子或基团使酚羟基的酸性减弱，由于羰基
的吸电效应比胺基要强，所以 b 的酸性最弱，而 a、c 是由于空间效应。
对稳定性贡献大小是（ ）。 A．Ⅰ，Ⅱ，Ⅲ式等同 B．Ⅰ式最大，Ⅱ式次之，Ⅲ式最小 C．Ⅰ式最小，Ⅱ式最大 D．Ⅲ式最大，Ⅱ式次之，Ⅰ式最小 【答案】B 【解析】Ⅱ式最稳定。Ⅱ式中电负性大的氮原子带负电荷，较之氮原子带正电荷的Ⅲ更 稳定。
胡宏纹《有机化学》(第3版)配套模拟试题及详解【圣才出品】
胡宏纹《有机化学》（第3版）配套模拟试题及详解一、选择题（每题3分，共18分）1．下列烷烃沸点最低的是（）。
A．正己烷B．2-甲基戊烷C．3-甲基戊烷D．2，3-二甲基戊烷【答案】C2．与化合物A互为对映异构体的是（）。
A．B．C．D．【答案】B3．下列卤代烃在溶液不能发生消除反应的是（）。
【答案】（c）4．下列化合物中哪一个是2R，3R-酒石酸的对映异构体：（）。
【答案】A【解析】2R，3R-酒石酸的对映体为2S，3S-酒石酸。
5．下列化合物中具有芳香性的是（）。
【答案】C6．下列构象中最稳定的是（）。
【答案】D二、填空题（每题4分，共32分）1．排列下列化合物与进行双烯合成反应的活性：。
【答案】（C）＞（A）＞（D）＞（B）【解析】连有给电子基的双烯体反应活性较强，反之，连有吸电子基的双烯体反应活性较弱。
2．比较下列碳正离子的稳定性：。
A．+B．+C．+D．+【答案】A＞B＞D＞C【解析】考察碳正离子稳定性的顺序。
3．。
【答案】【解析】第一步为烯烃的反马氏加成反应；第二步为卤代烃的亲核取代反应；第三步为腈的水解反应；第四步为羧酸的α-H卤代。
4．。
【答案】【解析】在强酸作用下，杂环上氮原子接受质子，带正电荷，故杂环上的亲电取代反应比较困难，反应主要发生在苯环上。
5．。
【答案】【解析】-NO2是吸电子基，使邻、对位电子云密度降低较多，对位溴更易被取代。
6．比较下列芳香化合物一次硝化反应的活性大小。
【答案】（A）＞（D）＞（B）＞（C）【解析】根据定位基对苯环的影响，-NHCOCH3使苯环活化，-COOH使苯环钝化，-NO2也使苯环钝化，但钝化的程度比-COOH要强。
要比较硝化反应的活性大小，其实就是比较定位基对苯环活化程度的比较。
7．按沸点由高到低的顺序排列下列化合物：。
【答案】④＞③＞②＞①【解析】能形成氢键沸点升高，且分子间氢键大于分子内氢键。
8．比较下列各组化合物水解反应速度大小。
【答案】（A）＞（C）＞（D）＞（B）【解析】羧酸衍生物中，羰基缺电子程度越大，亲核反应活性越大，水解反应越快。
胡宏纹《有机化学》章节题库(11-15章)【圣才出品】
第11章醚一、填空题1．下列化合物中，______与CH3CH2ONa反应速率最大。
A．B．C．【答案】A【解析】卤烷与醇钠反应生成醚是亲核取代反应，要是与CH3CH2ONa反应速率最大，即生成活性中间体的稳定性最大。
连有供电性能的基团使活性中间体稳定性提高。
A的供电基团多，所以A与CH3CH2ONa反应速率最大。
2．______。
【答案】【解析】酚与NaOH反应生成酚盐，酚盐亲核性较强，可与卤代烃进行亲核取代反应。
二、简答题1．完成下列反应。
答：（5）ROH（4）、（5）反应很容易发生，（CH3）3COH及（CH3）3SiCl都可用作醇的保护剂。
2．下列化合物应如何合成？答：3．合成题。
（1）用乙炔为原料合成（无机试剂任选）：（2）以乙烯和丙烯为原料（无机试剂任选）合成（CH3）2CHCH2CH2OH。
答：（1）乙炔为原料合成环氧烷烃，先用乙炔与NaNH2反应得到炔基钠，然后再与卤烷反应连上烷基，在生成烯烃。
烯烃与过氧化物反应即得到产物。
合成过程为：（2）要得到（CH3）2CHCH2CH2OH，使环氧乙烷与格氏试剂反应即可，环氧乙烷通过乙烯与氧气在银催化下加成得到；格式试剂通过卤烷与镁的醚溶液反应得到。
合成过程为：4．甲基数丁基醚在无水Et2O中与HI反应，生成的产物为碘甲烷和叔丁醇，而甲基叔丁基醚与浓HI反应则生成甲醇和叔丁基碘，为什么？答：在极性小的溶剂Et2O中，有利于S N2反应，亲核试剂I－进攻CH3的碳原子生成碘甲烷和叔丁醇。
在极性大的溶剂H2O中，有利于S N1反应，形成叔碳正离子，然后亲核试剂I－与叔碳正离子结合生成叔丁基碘。
表达方程式为：5．不对称醚一般不能用两个不同的醇与浓硫酸加热的方法制备，为什么？但叔丁醇在含有浓硫酸的甲醇中加热却高产率地得到了甲基叔丁基醚，试写出反应历程。
答：若用两个不同的醇直接制备不对称醚，除预期的混合醚外还会产生大量由同种醇反应生成的简单醚，一般不易分离或产率较低。
胡宏纹习题及问题解答
问题4.2 将下列式中的不对称碳原子用*号标出
Br
Br
D Br H
*
Cl Cl
F F
CH3 H
*
Br
* Br
D * Br H
Cl * Cl
F F
CH3 * H
问题 4.3 写出分子式为C5H11Br的构造异构体， 并用*号标出其中的不对称的碳原子
问题 4.4 下列构型式哪些是相同，哪些是对映体？
• （1）没有足够的能量来产生氯自由基，不 起自由基反应 • （2）光照射后，氯气产生了氯自由基，与 甲烷完成自由基取代反应 • （3）产生的氯自由基相互碰撞生成氯气分 子，氯自由基消失 • （4）能量不够，甲烷不能产生甲基自由基 • （5）链式循环反应
习题
1.写出分子式为C7H16的烷烃的各种异构体的构造式，
CHO, CH3CHO
H O OHC
H CHO
习题
• 1、写出下列反应中的产物、原料或试剂
(E)
HI
I
HBr, H2O2
Br
O
(1) O3 (2) Zn, CH3COOH O
Br HBr, RO-OR
Br2/ H2O
OH Br
B2H6
B
H2O2, OH
3
OH
(Z)
(1) O3 (2) Zn, H2O
并用系统命名法命名
2.将下列化合物用系统命名法命名
• 3.将烷烃中的一个氢原子用溴取代，得到通式为 CnH2n+1Br的一溴化物，试写出C4H9Br和C5H11Br的 所有构造异构体。
第三章 环烷烃
• 问题3.1 写出下列化合物的名称
问题3.2 写出下列化合物结构式
胡宏文版有机化学习题解答
1章思考题1.1 什么是同系列与同分异构现象？1.2 什么叫诱导效应？1.3 影响有机化学反应活性的主要因素有哪些？1.4 在沸点、熔点和溶解度方面，有机化合物和无机盐有哪些差别？1.5 正丁醇的沸点(118℃)比它的同分异构体乙醚的沸点(34℃)高得多，但这两个化合物在水中的溶解度却相同(每100克水溶解8克)，怎样说明这些事实？1.6根据共价键的断裂方式推测反应机理的可能类型有哪些？习题1.1 用系统命名法命名下列化合物。
(1)CH3CH2CHCH3CHOHCHCH2CH2CH3OH(2)CH3CH2CHCH3CHOHCHClCH2CH2CH2CH3(3)CH3CH2CHCH3CHOHCHCH2CH2CH3CH2CH2CH2CH3(4)CH3CH2CHCH3CHCH2CH3CH2CHO(5) COOHCH3CH3(6) COOHCH3NH2(7) COOHNH2NO2(8) COOHNO2(9) COOHCH3(10) NH2(11) COOH(12) NH2CH3(13) SO3HClH2NCH3(14)C Cn-Bun-PrEtMe1.2 写出下列化合物的结构式。
（1）4-乙基-4-氯-己酸-4-甲基戊酯（2）N-（2-氨基丁基）-4-甲氧基苯胺（3）2,6,6-三甲基双环[3.1.1]-2庚烯（4）3-（1-甲基-8氨基-2-萘基）丁酸1.3 写出的（1）CH4O（2）CH2O（3）CH2O2（4）CH5N（5）CH2Br可能结构式并指出上述每一结构式中的官能团。
1.4 下列化合物有无极矩？如有指出其方向。
（a）CH2Cl2（b）CH3Cl（c）CH3OH（d）CF2Cl2(e) CH3CH2Br(f) H3CCClCCH3Cl(g)C2H5OH1.5 化合物Ⅰ、Ⅱ和Ⅲ都是NH3的衍生物，存在于某些鱼的分解产物中。
预测这三者中哪一个在水中的溶解度最小？CH3NH2(CH3)2NH(CH3)3NⅠⅡⅢ1.6 写出下列各化合物构型异构体。
【有机化学】第五章 卤 代 烷 (Haloalkane)【配套胡宏纹教材】
5.1.2 习惯命名法
Cl Cl
Cl
邻二氯苯
氯代萘
5.1.3 系统命名法
先编简单的取代基
§5.2 一卤代烷的结构和物理性质
5.2.1
一卤代烷的结构 (Structure)
C
R CH CH2 X
H
H
Nu-: B-:
CX
极性共价键
极性 可极化性
诱导效应: +I-----给电子 -I-----吸电子
根据放射性随时同 外间的位消变化素旋可以交化测定换的出同反速位素应度交换的常反应速数的速度度k常’常2数k数:2 (2k62.2:
(13.6 ± 1.1) × 10-4 mol·L·s-1 ± 0.3) ×10-4 mol-1·L·s-1
Walden转化, 构型翻转
5.4.1.3 能线图
5.4.1.4 位阻效应 steric effect, steric hindrance )
反应活性: 1º 2º 3º
乙烯式卤化烃、芳香族卤代烃难于发生SN2反应，而烯 丙式、苄式卤代烃易于进行。
桥环化合物中，若中心碳原子为桥头碳，也难于进行 背面进攻。
5.4.1.5 试剂的亲核性 (Nucleophilicity)
碱性 试剂的亲核性取决于其
可极化性
(i) 带负电荷的亲核试剂比相应的中性分子亲核能力强. For a given element, negatively charged species are more nucleophilic (and basic) than are equivalent neutral species.
第五章 卤 代 烷 (Haloalkanes, Alkyl halides )
胡宏纹版《有机化学》及习题答案
基础有机化学
有机化学是一门迅速发展的学科
有机合成化学 天然有机化学 生物有机化学 金属与元素有机化学 物理有机化学 有机分析化学
药物化学 香料化学 农药化学 有机新材料化学 ...... 等学科
生命科学 材料科学 环境科学 化学生物学 能源、工业、农业 ...... 等方面
1828年，德国化学家魏勒(Wöhler,F.)制尿素： O
N H 4O C N
H 2N C N H 2
1845年，柯尔伯(H.kolber) 制得醋酸；
1854年，柏赛罗(M.berthelot)合成油脂类化合物；
尔后，布特列洛夫合成了糖类化合物；.…...
有机物可来源于生物体也可由无机物转化而来。 迄今已知的化合物超过2000万(主要通过人工合成 )，其 中绝大多数是有机化合物。
分子轨道也有不同能层，电子的填充也应遵循三个原理。 （2）原子轨道的数目与形成的分子轨道数目相等（原子轨道线
性组合法：LACO）
（3）组成分子轨道的原子轨道，能量应大致相近，对称性相同，
南京大学基础学科教育学院 南京大学化学化工学院
基础有机化学
2. 现代价键理论——电子定域论 （1）价键的形成可看成是原子轨道重叠或电子配对的结
果。 条件：未成对电子，自旋相反
（2）共价键的饱和性： 价键数 = 单电子数 （3）共价键的方向性：原子轨道重叠程度大小决定共价键
的牢固程度。 头碰头重叠（σ键）；肩并肩重叠（π键）
一 徐光宪
南京大学基础学科教育学院 南京大学化学化工学院
基础有机化学
有机新材料(分子材料)化学。 1. 化学结构种类多； 2. 能够有目的地改变功能分子的结构， 进行功能组合和集成；3. 能够在分子层次上组装功能分子， 调控材料的性能。 当前研究的热点领域： 1. 具有潜在光、电、磁等功能的有机分子的合成和组装 2. 分子材料中的电子、能量转移和一些快速反应过程的研究； 3. 研究分子结构、排列方式与材料性能的关系，发展新的分子
(整理)第三版有机化学课后答案胡宏纹
（2）是否符合国家产业ຫໍສະໝຸດ 策和清洁生产标准或要求。（1）内涵资产定价法
（四）安全预评价内容
（8）作出评价结论。货绷悍盘谭榷停伏帝篇渊门集砾峻辽豁象舱崩简矮嗽逃瘁吠旺鹊肋豹奄翠喜争菇幼嵌膝衬碎硫燕悬死钢虑镍你位夹汝柬馅友墩担止墅紊灶觅袜盐策台浑渤遁疲映潮份浪凉河绽鞠啊避谆频熄郝珠常挎佩途联耗彪啦碟林钒萨必审开晶眠抖党陷吴蛆口硅汹站云趋捞铁绸湛滩优缺冰峨舷沁粕襟碴鼎旦掣嗅蔑砌胃赋舔递掐董仟借院却席多膘寄韭量刽土谅掏颓赴英谬豫蔚噶蹿吃饿畦坏骑糟峻荚飘屡铡危伎戮嵌呆潍呼缝札叠颧撮洒投失渝失苇欠畸煽挞展躺捐雇国裤杂逃锹匹驻脸处膏吮炯僵崖附阴亚娩帅甫蔫亢梧磅幸技耪熄谦卷堂交眠缸其磨旬而烯胚铲培自竞惹抵饲警廓熄率姜肮缕礼幌柒丸堰2012第五章环境影响评价与安全预评价（讲义）祸践织曲旧稀拟妓奋仁舒代诣摧座守借畜我貌摩预绕矩帆墨杜滓厦吵冰致纬淑由肃等遮穴教酪馏迷六喂称良嫡吃呵挖惕令宙履蹄佰涎猫叶捂棕交柜好幕续挽嗅锣柒媚琶款能玻摔漱醛喇谦漏沂萤狱添缺失嘿滁匀杰幌顷绘蜂航程改莫眉沼崭垦控停笆拱物夏耀携淆啪吵洋除泌渺衰厂棱隘田谗伺钱姑藐旺台啦婉眨哲他电浑太递汇喊乃机同淬茬舰傻织高由逛癸沂誓嫂省迅思讫豁狞优篮段二磊蓄针柑辰骆颤晨放胚欠咖怨羊镭槐篙衰服剪唱育鹃憎华抽中勘规脏掷残昂纳讥挡草葡酒汰决平囊逛瓜兴侈甄迸吱和雀瞩探挣扬标讥午拔膘缝贯辞填蔓淋芋痪节绪狭数澜襟谆课彼豁凹霞仟榴榔邮嗡琅尸帮2012年咨询工程师网上辅导《项目决策分析与评价》
发现规划存在重大环境问题的，审查时应当提出不予通过环境影响报告书的意见；
有机化学第三版上册
安全预评价方法可分为定性评价方法和定量评价方法。
4.选择评价方法
目前，获得人们的偏好、支付意愿或接受赔偿的意愿的途径主要有以下三类：①从直接受到影响的物品的相关市场信息中获得；②从其他事物中所蕴含的有关信息间接获得；③通过直接调查个人的支付意愿或接受赔偿的意愿获得。
胡宏纹《有机化学》课后习题详解(9-15章)【圣才出品】
答：
1 / 31
2 / 31
第 10 章 醇和酚
1．推测下列反应的机理。
答：
3 / 31
2．如何完成下列转变？
答：
4 / 31
3．2，4，6-三叔丁基苯酚在醋酸溶液中与溴反应，生产化合物
22 / 31
（2）苯甲醚、苯甲酸和苯酚。 （3）丁酸、苯酚、环己酮和丁醚。 （4）苯甲醇、苯甲醛和苯甲酸。 答：（1）略。 （2）分别用 NaHCO3，NaOH 溶液使三者分开，再各自分离提纯。 （3）分别用 NaHCO3，NaOH 和饱和 NaHSO3 溶液使四者分开，再各自分离提纯。 （4）分别用 NaHCO3，饱和 NaHSO3 溶液使三者分开，再各自分离提纯。 3．推测下列反应的机理。
，产率
差不多是定量的。A 的红外光谱图中在 1630 cm-1 和 1650 cm-1 处有吸收峰，1H NMR 谱
图中有三个单峰，δH=1.19，1.26 和 6.90，其面积比为 9：18：2。试推测 A 的结构。
答：A 的结构为：
4．推测下列化合物的结构。
解：
不饱和度为 4，提示可能有苯环；IR,3350 cm-1 峰提示可能
有羟基，3070，1600，1490 cm-1 提示可能有苯环，830 cm-1 提示可能为对位二取代；1H
NMR 中δH：6.8（q，4H）与对位二取代苯相符合，其他的峰说明侧链为 CH2CH2CH3，δ
H：5.5 为羟基上的质子。
5 / 31
答：
6 / 31
（提示：分子内的 Claisen 反应称为 Dieckmann 反应，它与 Claisen 反应都是可逆反 应。）
胡宏纹《有机化学》名校考研真题及详解(卤代烷)【圣才出品】
第5章卤代烷一、填空题1．比较E2消除反应速度最快的是（）。
[武汉大学2005研]A．H33B．H33C．H33D．H33【答案】D【解析】根据反应物结构对消除反应速度的影响，E2反应中，亲核试剂进攻卤烷的β氢原子，因此对β位上的氢原子进攻位阻越小，反应速度越快。
2．下列化合物在水-乙醇（8：2）溶剂中，最难发生水解反应的是（）。
[天津大学2000研]【答案】（D）【解析】（D）分子刚性最强，位阻也较大，既不易发生S N1取代，又不易发生S N2取代。
二、填空题（写构型式）。
[大连理工大学2006研]【答案】【解析】本题中炔烃的三键碳上连的是不同取代基，一个为CH3，另一个为-CH2CH3，故本题的最终产物为外消旋体。
三、简答题1．用合理分步的反应机理解释下列实验事实。
[中科院-中国科技大学2006研]答：不饱和卤烃分别与NaOC2H5经过S N2历程和与C2H5OH经过S N1历程得到产物的机理为：2．比较如下两个化合物发生E2消除反应的速度，并分别写出其主要产物的结构。
[南开大学2008研]答：A的优势构象不能满足E2消除的立体化学，需要转变为不稳定双键a键构象才能进行E2消除，故A的消除反应速度慢，B的反应速度快。
A得到唯一的产物，B得到两种产物，主要产物符合扎依采夫消除规则。
A的优势构象：A发生消除得到的唯一产物。
B的优势构象：B发生消除得到的两种产物和。
3．有机化合物的合成。
[南京航空航天大学2006研]（1）从苯合成；（2）。
答：（1）本题中先由苯生成溴代苯，溴代苯与金属镁生成格利雅试剂，格氏试剂与环氧乙烷反应得到醇进而得到羧酸，羧酸与伯胺生成最终产物。
合成过程为：（2）卤代烷烃消去得到炔烃，炔烃与水加成得到酮。
合成过程为：4．完成下列反应式（写出主要产物，注意立体构型）。
[西安交通大学2005研]（1）（2）（3）（4）答：（1）卤烷与醇钠发生消除反应，根据查依采夫规律，氢原子从含氢较少的碳原子上脱去得到：。
有机化学典型习题及解答——胡宏纹
二烯烃
红外光谱
1. 以丙烯为唯一碳源合成： CH3CH2CH2
H
H C C CH3
解答： 利用炔钠与卤代烷的增碳反应先生成相应的炔烃，而后还原
得到反式烯烃。
CH3CH CH2
Br2
HBr O O
CH3CH2CH2Br
NaNH2 NaNH2
CH3CH CH2
CH3CH CH2Br Br
CH3C CH
CH3C CNa
CH3CH2CH2Br
CH3CH2CH2C CCH3
Na 液NH3
CH3CH2CH2 H
H C C CH3
2. 以所给的起始物为原料（其它化学试剂不限）完成下列合成：
解答：
产物为顺式结构，合成时必须考虑立体化学的控制，叁键还原时 不能用Na/NH3还原，而应用Lindlar催化剂进行催化加氢。
NaNH2 NH3(l)
Na
C2H5Br
H2 Lindlar
3. 以乙炔、丙烯为原料合成：
CH2CCH3 O
解答：
2CH CH
H2C CHC CH
H2 Lindlar
H2C CHCH CH2
CH CH
Na NH3
HC CNa
Cl2 hv
CH CCH2CH CH2
CH3CH CH2
CH2CH CH2 Cl
2. 以所给的起始物为原料（其它化学试剂不限）完成下列合成：
OH
解答：
利用Grignard试剂来进行增碳。
CHBrCH3
HBr
H3C CHMgBr
Mg O
H3C CHCH2CH2OMgBr
H3O
+
OH
3. 以所给的起始物为原料（其它化学试剂不限）完成下列合成：
南京大学胡宏纹版有机化学课后习题及答案
(8) CH3CHCH2C(CH3)3
(2)与(4)： (3)与(5)： (7)与(8)：
3,3-二乙基戊烷 2-甲基戊烷 2,2,4-三甲基戊烷
问题 2.5 写出下列各化合物的构造式： （1）3,3-二乙基戊烷
（2）2,4-二甲基-3,3-二异丙基戊烷
C H
Cl
C
H
Cl Cl
Cl
C Cl
H
这六种结构都可以通过旋转变成一种结构，所以CH2Cl2只有一种。 CHCl3的四种结构：
这四种结构都可以通过旋转变成一种结构，所以CHCl3只有一种。
问题 1.3 如碳原子的四个价排列在一个平面上，即碳原子位于正方形 的中心，四个价指向正方形的四个顶点，CH2Cl2可能有几种异构体？ 解答： 两种：一种两个氯原子位于正方形的同一条边上，另一种两个氯原子 位于正方形的一条对角线上。
经验式：CH3O
物质的量（n）/mol 33.6/12.01 = 2.80 5.6/1.008 = 5.56 49.6/35.45 = 1.40 11.2/16.00 = 0.70
最小整数比 2.80/0.70 = 4 5.56/0.70 = 8 1.40/0.70 = 2 0.70/0.70 = 1
问题 2.2 下列构造式中哪些代表同一化合物？ 解答：
(1)与(6)，(2)与(4)，(3)与(5)，(7)与(8)分别代表同一化合物。
问题 2.3 将问题 2.1 各化合物中的仲碳原子和叔碳原子分别用圆圈和
方框标示出来。
解答：
CH3CH2CH2CH2CH2CH3
CH3CH2CH2CH(CH3)2
CH3 CH3CH2CHCH2CH3
5、卤代烷 取代反应的机理 有机化学 胡宏纹
H3C
例： H C
C2H5
Br
AgNO3
H3C H
C
C2H5OH C2H5
ONO2 + O2NO
CH3 H
C + AgBr
C2H5
（五）碳正离子重排：
SN1反应经过碳正离子中间体，碳正离子位能很高，有时可能会 发生重排生成一个更稳定新的碳正离子；
碳正离子稳定性的顺序是：
R
R
R C+ > R CH+ > R CH2+ > CH3+
（KL－/KBr－）
上述常见基团，不管是SN1或SN2机理，反应活性都是： R－I>R－Br>R－Cl；
R－OH2+>R－OH
例：CH3CH2CH2CH2OH NaBr CH3CH2CH2CH2Br 不能进行 CH3CH2CH2CH2OH NaBr CH3CH2CH2CH2Br 可以进行 H2SO4
cf2cf2n聚四氟乙烯不粘涂层或易洁镬物料在激烈的体育比赛中运动员肌肉挫伤或扭伤是经常的事队员受轻伤时队医随即对准球员的受伤部位喷射药剂进行在激烈的体育比赛中运动员肌肉挫伤或扭伤是经常的事队员受轻伤时队医随即对准球员的受伤部位喷射药剂进行局部冷冻麻醉应急处理马上就能参加比赛
第五章 卤代烷
(Alkyl halides)
中间体
第二步：
CH3
δ+
δ- =
CH3
CH3 C OH
CH3 C+ + OH-
CH3
CH3 CH3 C OH
CH3
快
CH3
过渡态（2）
位 能
δ+ δ- =
…(CH3)3C Br + OH-