中药化学习题集第二章糖与苷---吴立军..教学文稿
中药化学课后作业
第二章 糖和苷类化合物1、如何判断某中草药中是否含有糖和苷类成分？2、酸催化水解的机理是什么？如何从机理来解释其水解规律？3、什么是两相水解法？为什么通过它可以得到真正的苷元？4、如何用NMR 来判断苷键的构型？5、从杨柳树皮中分得一酚苷，酸水解后得1分子的D-葡萄糖和1分子的邻羟基苯甲醇。
此酚苷的氢谱中有δ4.37（1H ，d ，J=7.5Hz)的信号,写出其结构式并加以解释.第四章醌类化合物1、蒽醌类化合物为什么呈酸性？ α-OH 、β—OH 的酸性何者强？为什么？2、蒽醌类化合物有一个 α-OH 时在IR 上有几个C=O 吸收峰？有二个α-OH 时呢？3、从中药中分得一黄色结晶，测得其分子式为C14H8O4，与氢氧化钠反应呈红色，与醋酸镁反应呈橙红色，在UV 中有225（4.57),258(4.33),279(4.01),388(4.07),432nm(4.08)的吸收峰;在IR 上有1675,1621cm-1,请推断其结构.第五章 苯丙素类化合物● 1、香豆素类可以用碱溶酸沉法进行提取，且不宜用浓碱和长时间加热，为什么？请用化学反应式说明之。
● 2、用化学方法区别下列各组化合物（1）A 、6、7-二羟基香豆素B 、 7、8-二羟基香豆素C 、呋喃香豆素（2）3、结构推断题：从长白瑞香中分得一无色针状结晶，测得分子式为C11H10O4,其UV 有255（3.82),317(4.89)的吸收峰;IR 在1720,1600,1500,825cm-1有吸收;1HNMR(ppm):3.85(3H,S),3.90(3H,S),6.13(1H,d,J=9.2Hz),7.80(1H,d,J=9.2Hz),6.95(1H,d,J =7.8Hz), 7.25(1H,d,J=7.8Hz)请推断其结构式.六．黄酮类化合物1、黄酮类化合物的酸性强弱与结构有何关系？2、黄酮类化合物显色反应有哪些？有何实用意义？3、黄酮类化合物有哪些提取分离方法？4、聚酰胺分离黄酮类化合物有何特点？吸附大小与哪些因素有关？5、芦丁和槲皮素在聚酰胺和硅胶层析Rf 值相同吗？为什么？6、各类黄酮类化合物的紫外光谱有何特征？7、何为诊断试剂常用的诊断试剂有哪些？有何实用意义？8、从黄芩根中分得一淡黄色针晶，测得其分子式为C16H12O6。
(完整版)天然药物化学-第2章糖和苷-20101026完美修正版
第二章 糖和苷【单选择题】1.最难被酸水解的是（ D ）A. 氧苷B. 氮苷C. 硫苷D. 碳苷E. 氰苷2.提取苷类成分时，为抑制或破坏酶常加入一定量的（ C ）A. 硫酸B. 酒石酸C. 碳酸钙D. 氢氧化钠E. 碳酸钠3. 提取药材中的原生苷，除了采用沸水提取外，还可选用（ A ）A . 热乙醇B . 氯仿C . 乙醚D . 冷水E . 酸水4. 以硅胶分配柱色谱分离下列苷元相同的成分，以氯仿-甲醇（9∶1）洗脱，最后流出柱的是(A)A . 四糖苷B . 三糖苷C . 双糖苷D . 单糖苷E . 苷元5. 下列几种糖苷中，最易被酸水解的是（ A ）6. 糖的纸色谱中常用的显色剂是（ B ）A ．Molish 试剂B ．苯胺-邻苯二甲酸试剂C ．Keller-Kiliani 试剂D ．醋酐-浓硫酸试剂E ．香草醛-浓硫酸试剂7．糖及多羟基化合物与硼酸形成络合物后（ A ）A ．酸度增加B ．水溶性增加C ．脂溶性大大增加D ．稳定性增加E ．碱性增加 8．在天然界存在的苷多数为（ C ）A ．去氧糖苷B ．碳苷C ．β-D-或α-L-苷D ．α-D-或β-L-苷E ．硫苷 9．大多数β-D-和α-L-苷端基碳上质子的偶合常数为（ C ）A ．1~2HzB ．3~ 4HzC ．6 ~8 HzD ．9 ~10 HzE ．11 ~12 Hz 10．将苷的全甲基化产物进行甲醇解，分析所得产物可以判断（ B ）A ．苷键的结构B ．苷中糖与糖之间的连接位置C ．苷元的结构D ．苷中糖与糖之间的连接顺序E ．糖的结构 11．确定苷类结构中糖的种类最常用的方法是在水解后直接用（ E ）A ．PTLCB ．GC C ．显色剂D ．HPLCE ．PC 12．大多数β-D-苷键端基碳的化学位移在（ C ）A ．δppm 90~95B ．δppm 96~100C ．δppm 100~105D ．δppm106~110E ．δppm 110~11513．下列有关苷键酸水解的论述，错误的是（ B ）A. 呋喃糖苷比吡喃糖苷易水解B. 醛糖苷比酮糖苷易水解 O HO OH OR O HO OHOR O HOOH OH OR O HOOHOH OR2a b c d2 C. 去氧糖苷比羟基糖苷易水解 D. 氮苷比硫苷易水解 E. 酚苷比甾苷易水解14．Molisch反应的试剂组成是（ B）A．苯酚-硫酸 B．α-萘酚-浓硫酸 C．萘-硫酸 D．β-萘酚-硫酸E. 酚-硫酸F. 氧化铜-氢氧化钠G. 硝酸银-氨水15．下列哪个不属于多糖（ C ）A. 树胶B. 粘液质C. 蛋白质D. 纤维素E. 果胶16．苦杏仁苷属于下列何种苷类( E )NC HCA．醇苷 B．硫苷 C．氮苷 D．碳苷E. 氰苷17．在糖的纸色谱中固定相是（ A ）A．滤纸所含的水B．酸C．有机溶剂D．纤维素E.活性炭18．苷类化合物糖的端基质子的化学位移值在（C ）A．1.0~1.5 B．2.5~3.5 C．4.3 ~6.0 D．6.5 ~7.5 E. 7.5 ~8.5 19．天然产物中，不同的糖和苷元所形成的苷中，最难水解的苷是（A ）Ａ．糖醛酸苷Ｂ．氨基糖苷Ｃ．羟基糖苷Ｄ．2，6—二去氧糖苷E. 6—去氧糖苷20．酶的专属性很高，可使β-葡萄糖苷水解的酶是（ C ）A．麦芽糖酶B．转化糖酶C．纤维素酶D．芥子苷酶E.以上均可以21. 糖类的纸层析常用展开剂：AA. n-BuOH-HOAc-H2O (4:1:5;上层)B. CHCl3-MeOH(9:1)C. EtOAc-EtOH(6:4)D. 苯-MeOH(9:1)22.用0.02—0.05N盐酸水解时，下列苷中最易水解的是（A）Ａ、2—去氧糖苷Ｂ、6—去氧糖苷Ｃ、葡萄糖苷Ｄ、葡萄糖醛酸苷23. 能被碱催化水解的苷键是：AA. 酚苷键B. 糖醛酸苷键C. 醇苷键D. 4-羟基香豆素葡萄糖苷键E.碳苷F.氮苷24.不宜用碱催化水解的苷是：CA.酯苷B.酚苷C.醇苷D.与羰基共轭的烯醇苷25.β-葡萄糖苷酶只能水解：CA. α-葡萄糖苷B. C-葡萄糖苷C.β-葡萄糖苷D. 所有苷键26. 酸催化水解时，较难水解(注：不是最难)的苷键是：AA. 氨基糖苷键B. 羟基糖苷键C. 6-去氧糖苷键D. 2,6-去氧糖苷键E、糖醛酸苷27.对吡喃糖苷最容易被酸水解的是（B ）2Ａ、七碳糖苷Ｂ、五碳糖苷Ｃ、六碳糖苷Ｄ、甲基五碳糖苷28. 对水或其它溶剂溶解度都小，且苷键难于被酸所裂解的苷是：CA. O-苷B. N-苷C. C-苷D. S-苷29. 关于酶的论述，正确的为：DA. 酶只能水解糖苷B. 酶加热不会凝固C. 酶无生理活性 D .酶只有较高专一性和催化效能30.用活性炭柱层析分离糖类化合物，所选用的洗脱剂顺序为：CA. 先用有机溶剂，再用乙醇或甲醇B. 直接用一定比例的有机溶剂冲洗C. 先用水洗脱单糖，再在水中增加EtOH浓度洗出二糖、三糖等D. 先用乙醇，再用水冲洗31．下列属于碳苷的是（D ）32.能消耗2摩尔过碘酸的是：AA.葡萄糖苷B.2-甲氧基葡萄糖苷C.3 -甲氧基葡萄糖苷D.4-甲氧基葡萄糖苷33.苷类化合物糖的端基质子的化学位移值在：CA.1.0~1.5B.2.5~3.5C.4.3~6.0D.6.5~7.534.甲基五碳糖甲基上的质子的化学位移值在：AA.0.8~1.3B.3.2~4.2C.4.5~6.5D.6.5~8.535.糖的甲基碳的化学位移值在：BA.8~15B.15~20C.60~63D.68~8536.除端基碳和末尾碳外糖上其余碳的化学位移值在：DA.8~15B.15~20C.60~63D.68~8537.在吡喃糖中当端基质子位于横键时，其端基碳氢的偶合常数在：DA.155~160 HzB.160~165HzC.166~170HzD.170~175Hz38.大多数β-D-苷键端基碳的化学位移值在：CA.90~95B.96~100C.100~105D.106~110439.大多数α-D-苷键端基碳的化学位移值在：BA.90~95B.96~100C.100~105D.106~11040.大多数α-L-苷键端基碳的化学位移值在：CA.90~95B.96~100C.100~105D.106~11041.大多数β-L-苷键端基碳的化学位移值在：BA.90~95B.96~100C.100~105D.106~11044.最难水解的苷是：CA.氧苷B.硫苷C.碳苷D.氮苷46.苷类化合物的定义是：DA.糖与非糖物质形成的化合物称苷B.糖或糖的衍生物与非糖物质形成的化合物称苷C.糖与糖形成的化合物称苷D..糖或糖的衍生物与非糖物质通过糖的半缩醛或半缩醛羟基与苷元脱水形成的物质称苷47.酸催化水解时，最易断裂的苷键是：BA.6-去氧糖B.2，6-二去氧糖C.五糖醛糖D.六碳醛糖48.对水溶解度小，且难于断裂的苷键是：DA.氧苷B.硫苷C.氮苷D.碳苷49.糖在水溶液中以（D）形式存在。
中药化学习题集糖与苷吴立军
第二章糖和苷一、写出下列糖的Fisher投影式和Haworth投影式（寡糖只写Haworth投影式）1.β-D-葡萄吡喃糖2.α-L-鼠李吡喃糖3.β-D-甘露吡喃糖4.α-L-阿拉伯呋喃糖5.β-D-木吡喃糖6.β-D-核呋喃糖7.β-D-半乳吡喃糖8.β-D-果呋喃糖9.α-L-呋吡喃糖10.β-D-葡萄吡喃糖醛酸11.β-D-半乳吡喃糖醛酸12.新橙皮糖13.芦丁糖14.蔗糖15.樱草糖16.麦芽糖17.槐糖18.海藻糖19.棉子糖20.槐三糖投影式如下：1.β-D-葡萄吡喃糖2.α-L-鼠李吡喃糖3.β-D-甘露吡喃糖4.α-L-阿拉伯呋喃糖5.β-D-木吡喃糖6.β-D-核呋喃糖7.β-D-半乳吡喃糖8.β-D-果呋喃糖9.α-L-呋吡喃糖10.β-D-葡萄吡喃糖醛酸11.β-D-半乳吡喃糖醛酸12.新橙皮糖13.芦丁糖14.蔗糖15.樱草糖16.麦芽糖17.槐糖18.海藻糖19.棉子糖20.槐三糖二、名词解释1.1C和C1构象式2.N和A构象式3.1C4和4C1构象式4.β构型、α构型5.D构型、L构型6.相对构型、绝对构型7.吡喃型糖、呋喃型糖8.低聚糖、多糖9.Molish反应10.还原糖、非还原糖11.乙酰解反应12.酶解反应13.β-消除反应14.Smith降解（过碘酸降解）15.苷化位移16.端基碳17.前手性碳18.Bio-gelP19.苷化位移中的同五异十其余七解析：1、2、3吡喃型糖在溶液或固体状态时，其优势构象是椅式，以C2、C3、C5、O四个原子构成的平面为准，当C4在面上，C1在面下时，称为4C1，简称为C1式或N式;当C4在面下，C1在面上时，称为1C4，简称为1C式或A式。
4、α、β表示相对构型，当C1-OH和C5（六元氧环糖-吡喃糖）或C4（五元氧环糖-呋喃糖）上的大取代基为同侧的为β型，为异侧的为α型。
5、D、L表示绝对构型，在Haworth式中，看不对称碳原子C5（吡喃糖）或C4（呋喃糖）上大取代基的方向，向上的为D，向下的为L。
中药化学习题集第二章糖与苷吴立军
第二章糖与苷一、写出下列糖得Fisher投影式与Haworth投影式（寡糖只写Haworth投影式）1.β-D-葡萄吡喃糖2、α-L-鼠李吡喃糖3.β-D-甘露吡喃糖4、α-L-阿拉伯呋喃糖5.β-D-木吡喃糖6、β-D-核呋喃糖7.β-D-半乳吡喃糖8、β-D-果呋喃糖α-L-呋吡喃糖10、β-D-葡萄吡喃糖醛酸11.β-D-半乳吡喃糖醛酸12、新橙皮糖13.芦丁糖14、蔗糖15.樱草糖16、麦芽糖17.槐糖18、海藻糖19.棉子糖20、槐三糖投影式如下：1.β-D-葡萄吡喃糖2、α-L-鼠李吡喃糖3.β-D-甘露吡喃糖4、α-L-阿拉伯呋喃糖5、β-D-木吡喃糖6、β-D-核呋喃糖7、β-D-半乳吡喃糖8、β-D-果呋喃糖9、α-L-呋吡喃糖10、β-D-葡萄吡喃糖醛酸11、β-D-半乳吡喃糖醛酸12、新橙皮糖13.芦丁糖14、蔗糖15、樱草糖16、麦芽糖17、槐糖18、海藻糖19.棉子糖20、槐三糖二、名词解释1、1C与C1构象式2、N与A构象式3、1C4与4C1构象式4、β构型、α构型5.D构型、L构型6、相对构型、绝对构型7、吡喃型糖、呋喃型糖8、低聚糖、多糖9.Molish反应10、还原糖、非还原糖11.乙酰解反应12、酶解反应β-消除反应14、Smith降解（过碘酸降解）15.苷化位移16、端基碳17.前手性碳18、Bio-gel P19.苷化位移中得同五异十其余七解析：1、2、3 吡喃型糖在溶液或固体状态时，其优势构象就是椅式，以C2、C3、C5、O四个原子构成得平面为准，当C4在面上，C1在面下时，称为4C1，简称为C1式或N式;当C4在面下，C1在面上时，称为1C4，简称为1C式或A式。
α、β表示相对构型，当C1-OH与C5（六元氧环糖-吡喃糖）或C4（五元氧环糖-呋喃糖）上得大取代基为同侧得为β型，为异侧得为α型。
D、L表示绝对构型，在Haworth式中，瞧不对称碳原子C5（吡喃糖）或C4（呋喃糖）上大取代基得方向，向上得为D，向下得为L。
中药化学习题集第二章糖与苷吴立军..
中药化学习题集第⼆章糖与苷吴⽴军..第⼆章糖和苷⼀、写出下列糖的Fisher投影式和Haworth投影式（寡糖只写Haworth投影式）1.β-D-葡萄吡喃糖2.α-L-⿏李吡喃糖3.β-D-⽢露吡喃糖4.α-L-阿拉伯呋喃糖5.β-D-⽊吡喃糖6.β-D-核呋喃糖7.β-D-半乳吡喃糖8.β-D-果呋喃糖9.α-L-呋吡喃糖10.β-D-葡萄吡喃糖醛酸11.β-D-半乳吡喃糖醛酸12.新橙⽪糖13.芦丁糖14.蔗糖15.樱草糖16.麦芽糖17.槐糖18.海藻糖19.棉⼦糖20.槐三糖投影式如下：1.β-D-葡萄吡喃糖2.α-L-⿏李吡喃糖3.β-D-⽢露吡喃糖4.α-L-阿拉伯呋喃糖6.β-D-核呋喃糖7.β-D-半乳吡喃糖8.β-D-果呋喃糖9.α-L-呋吡喃糖10.β-D-葡萄吡喃糖醛酸11. β-D-半乳吡喃糖醛酸12.新橙⽪糖13.芦丁糖14.蔗糖15.樱草糖16.麦芽糖17.槐糖18.海藻糖19.棉⼦糖20.槐三糖⼆、名词解释1. 1C和C1构象式2.N和A构象式3.1C4和4C1构象式4.β构型、α构型5.D构型、L构型6.相对构型、绝对构型7.吡喃型糖、呋喃型糖8.低聚糖、多糖9.Molish反应10.还原糖、⾮还原糖11.⼄酰解反应12. 酶解反应13.β-消除反应14.Smith降解（过碘酸降解）15.苷化位移16.端基碳17.前⼿性碳18.Bio-gel P19.苷化位移中的同五异⼗其余七解析：1、2、3 吡喃型糖在溶液或固体状态时，其优势构象是椅式，以C2、C3、C5、O四个原⼦构成的平⾯为准，当C4在⾯上，C1在⾯下时，称为4C1，简称为C1式或N式;当C4在⾯下，C1在⾯上时，称为1C4，简称为1C式或A式。
4、α、β表⽰相对构型，当C1-OH和C5（六元氧环糖-吡喃糖）或C4（五元氧环糖-呋喃糖）上的⼤取代基为同侧的为β型，为异侧的为α型。
5、D、L表⽰绝对构型，在Haworth式中，看不对称碳原⼦C5（吡喃糖）或C4（呋喃糖）上⼤取代基的⽅向，向上的为D，向下的为L。
《中药化学》习题集
中化习题第二章中药有效成分提取分离技术一、单项选择题1有效成分是指（D）A.需要提纯的成分B.含量高的成分C.一种单体化合物D.具有生物活性的成分2.不易溶于水的成分时（B）A.生物碱盐B.苷元C.鞣质D.蛋白质3.不易溶于醇的成分时（ D）A.生物碱盐B.苷C.鞣质D.多糖4.全部为亲水性溶剂的是（ A）A.甲醇、丙酮、乙醇B.正丁醇、乙醚、乙醇C.正丁醇、甲醇、乙醚D.乙酸乙酯、乙醇、甲醇5.全部为亲脂性溶剂的是（ D）A.甲醇、丙酮、乙醇B.正丁醇、乙醚、乙醇C.正丁醇、甲醇、乙醚D.三氯甲烷、乙醚、乙酸乙酯6.能与水混溶的有机溶剂是（A ）A.乙醇B.乙醚C.正丁醇D.三氯甲烷7.能与水分层的溶剂是（B）A.乙醇B.乙醚C.丙酮D.甲醇8.比水重的亲脂性有机溶剂是（ C ）A.苯B.乙醚C.三氯甲烷D.石油醚9.极性最弱的溶剂是（A ）A.乙酸乙酯B.乙醇C.水D.甲醇10.下列溶剂中极性最强的是( D )。
A.石油醚B.苯C.氯仿D.丙酮11.下列溶剂中亲脂性最强的是( A )。
A.Et2OB.EtOAcC.MeOHD.EtOH12.在浓缩的水提取液中加入一定量乙醇，不能除去的成分是（D ）A.淀粉B.树胶C.粘液质D.树脂13.在醇提取的浓缩液中加入水，可沉淀（ C ）A.树胶B.蛋白质C.树脂D.鞣质14.从中药中提取化学成分最常用的方法是（A ）A.溶剂法B.蒸馏法C.升华法D.超临界萃取法15.以乙醇为提取溶剂，不能用的方法是（D ）A.回流法B.渗漉法C.浸渍法D.煎煮法16.提取含淀粉多的中药宜用（B）A.回流法B.浸渍法C.煎煮法D.连续回流法17.从中药中提取对热不稳定的成分宜用（ B）A.回流法B.渗漉法C.蒸馏法D.煎煮法18.从中药中提取挥发性成分宜用（ C ）A.回流法B.渗漉法C.水蒸气蒸馏法D.煎煮法19.热提法中用有机溶剂且用量较多的是(B )。
A.煎煮法B.回流提取法C.连续提取法D.渗漉法20.提取蛋白质一般可采用( C )。
第二章 糖和苷0-天然药物化学复习考试资料
O
CH2OH
O
OH
β-D-glc Fisecher式
Haworth式
一、单糖的绝对构型
习惯上，将单糖Fisecher式中的 距醛基最远的不对称碳的构型定为糖 的绝对构型，其0H向右的为D型，向左 的为L型，而Haworth式中，该不对称 碳上的取代基，向上的为D型，向下为 L型。
二、单糖的端基差向异构体
二、低聚糖(寡糖)
由2—9个单糖通过苷键连接而成的 直链或支链的聚糖称低聚糖。自然界 较常见的聚合度为4糖以下。分为双糖， 三糖，四糖．．．．．
分类：
• 依据有无还原性的醛基，酮基(半缩 醛，酮)，可分为还原糖和非还原糖。 • 还原糖： 聚合后，有剩余的醛基或酮基，即有 端基的-0H(半缩醛或酮-0H)如槐糖。 • 非还原糖； 聚合后无剩余醛基或酮基(半缩醛或 酮-0H)。如蔗糖：
4、甲基五碳糖
CH3 OH α OH β
L-夫糖
CH3
OH α OH β
CH3
OH
α
OHβ
D-鸡纳糖
L-鼠李糖
5、去氧糖
• 单糖分子中的一个或二个羟基被取代后的糖叫去 氧糖，常见的有6-去氧糖(甲基五碳糖)如鼠李糖 等，2-去氧糖及2，6-二去氧糖(主要在强心苷 中)。 以上均为较常见的糖，此外还有；
HO
CH2OH O OH β OH OH OH α
CH2OH OH O
OH β OH α
OH OH
D-阿洛糖 (D-allose)
3、六碳酮糖
O R1 HOCH2 R2 O R1 R2 O R1 R2 HOCH2 O R1 R2
D- R2=CH2OH β：R1=OH ，R2=CH2OH β：R1=CH2OH， R2=OH
第二章_糖和苷类化合物
二、糖的结构与分类 糖醇：
单糖的醛或酮基还原成羟基后得到的多元醇称为糖醇。
二、糖的结构与分类 其他：
去氧糖、 氨基糖、支链碳糖
二、糖的结构与分类 2. 低聚糖： 2-9个单糖组成。 双糖、三糖、四糖等；还原糖、非还原糖
二、糖的结构与分类 3. 多聚糖： 10个以上的单糖组成。无甜味 可分为直糖链型和支糖链；均多糖和杂多糖。 (1)植物多糖:
的连接方式、苷键的构型等。 2.苷键裂解的方法 1）酸催化水解反应 2）碱催化水解 3）酶催化水解 4）乙酰解反应 5）氧化开裂法（Smith降解法） 6）甲醇解
五、苷键的裂解 1）酸催化水解反应
苷键属于缩醛结构，易为稀酸催化水解。 反应机理：苷原子先质子化，然后断键生成阳碳离子或半 椅型的中间体，在水中溶剂化而成糖。
(2)单糖衍生物: 氨基糖, 去氧糖,
糖醛酸, 糖醇, 环醇
二、糖的结构与分类 五碳醛糖：
D-木糖（D-xylose，xyl）、L-阿拉伯糖（L-arabinose，ara） D-核糖（D-ribose，rib）。
二、糖的结构与分类 甲基五碳糖糖：
L-夫糖（L-fucose，fuc）、D-鸡纳糖（D-quinovose）、 L-鼠李糖（L-rhamnose，rha）。
CN CH
苦杏仁苷
HO O OH HO HO O CN CH
+
glc
野樱苷
O H C
+
HCN
CN HO CH
+
glc
二、苷的分类
⑵硫苷：如萝卜苷。 ⑶氮苷：如腺苷 。 ⑷碳苷：如牡荆素。
N N NH2 N N
腺苷
O
N-OSO3 O S
HO S O
中药化学习题集第二章糖与苷吴立军(供参考)
第二章糖和苷一、写出下列糖的Fisher投影式和Haworth投影式（寡糖只写Haworth投影式）1.β-D-葡萄吡喃糖2.α-L-鼠李吡喃糖3.β-D-甘露吡喃糖4.α-L-阿拉伯呋喃糖5.β-D-木吡喃糖6.β-D-核呋喃糖7.β-D-半乳吡喃糖8.β-D-果呋喃糖9.α-L-呋吡喃糖10.β-D-葡萄吡喃糖醛酸11.β-D-半乳吡喃糖醛酸12.新橙皮糖13.芦丁糖14.蔗糖15.樱草糖16.麦芽糖17.槐糖18.海藻糖19.棉子糖20.槐三糖投影式如下：1.β-D-葡萄吡喃糖2.α-L-鼠李吡喃糖3.β-D-甘露吡喃糖4.α-L-阿拉伯呋喃糖5.β-D-木吡喃糖6.β-D-核呋喃糖7.β-D-半乳吡喃糖8.β-D-果呋喃糖9.α-L-呋吡喃糖10.β-D-葡萄吡喃糖醛酸11. β-D-半乳吡喃糖醛酸12.新橙皮糖13.芦丁糖14.蔗糖15.樱草糖16.麦芽糖17.槐糖18.海藻糖19.棉子糖20.槐三糖二、名词解释1. 1C和C1构象式2.N和A构象式3.1C4和4C1构象式4.β构型、α构型5.D构型、L构型6.相对构型、绝对构型7.吡喃型糖、呋喃型糖8.低聚糖、多糖9.Molish反应10.还原糖、非还原糖11.乙酰解反应12. 酶解反应13.β-消除反应14.Smith降解（过碘酸降解）15.苷化位移16.端基碳17.前手性碳18.Bio-gel P19.苷化位移中的同五异十其余七解析：1、2、3 吡喃型糖在溶液或固体状态时，其优势构象是椅式，以C2、C3、C5、O四个原子构成的平面为准，当C4在面上，C1在面下时，称为4C1，简称为C1式或N式;当C4在面下，C1在面上时，称为1C4，简称为1C式或A式。
4、α、β表示相对构型，当C1-OH和C5（六元氧环糖-吡喃糖）或C4（五元氧环糖-呋喃糖）上的大取代基为同侧的为β型，为异侧的为α型。
5、D、L表示绝对构型，在Haworth式中，看不对称碳原子C5（吡喃糖）或C4（呋喃糖）上大取代基的方向，向上的为D，向下的为L。
中药化学复习资料重点
第二章糖和苷类化合物（一）糖类化合物1、糖是多羟基醛或多羟基酮及其衍生物，聚合物的总称2、糖的分类：单糖、低聚糖、多糖3、结构类型：Fischer式（C1-OH与原C5或C4-OH）：相对构型—顺式为α，反式为β绝对构型--向右为D型，向左为L型Haworth式（C1-OH与C5或C4上取代基之间的关系）：相对构型--同侧为β，异侧为α绝对构型--向上为D型，向下为L型（二）苷类化合物1、苷是糖和糖的衍生物与非糖物质通过糖的端基碳原子连接而成的一类化合物苷元—苷中的非糖部分苷键—苷中的苷元与糖之间的化学键苷键原子—苷元上形成苷键以连接糖的原子2、苷的分类1）按苷键原子分类：氧苷、氮苷、硫苷、碳苷（溶解度小，难溶于水）氧苷：苷元通过氧原子和糖相连接而成的苷醇苷--是通过醇羟基与糖端基羟基脱水而成的苷。
如红景天苷酚苷--是通过酚羟基而成的苷。
如天麻苷。
酯苷--苷元以-COOH和糖的端基碳相连接的。
如山慈菇苷A氰苷--是指一类α羟腈的苷。
如野樱苷、杏仁苷吲哚苷--吲哚醇中羟基与糖缩合，如靛苷氮苷：糖上的端基碳原子与苷上的氮原子连接而成—巴豆苷碳苷：糖基的端基碳原子直接与苷元碳原子相连接而成的苷—芦荟苷硫苷：糖的半缩醛羟基与苷元上硫基缩合而成的苷—黑芥子苷△苦杏仁苷在人体会缓慢分解生成不稳定的a-羟基苯乙腈，进而分解成为具有苦杏仁味的苯甲醛和氢氰酸。
小剂量口服时，由于释放少量氢氰酸，对呼吸中枢产生抑制而镇咳，大剂量时因氢氰酸能使延髓生命中枢先兴奋而后麻痹，并能抑制酶的活性而阻断生物氧化链，从而引起中毒，严重者甚至导致死亡2）按苷元的化学结构：蒽醌苷、黄酮苷、吲哚苷、香豆素苷3）苷在植物体的存在状况分：原生苷—原存在于植物体的苷（杏仁苷）次生苷—原生苷水解失去一部分糖后生成的苷（野樱苷）4）根据糖的名称分：葡萄糖苷、去氧糖苷、木糖苷5）连接单糖基的数目分：单糖苷、双糖苷、三糖苷6）按照糖连接的糖链数：单糖链苷、双糖链苷7）按照理化性质或生理活性分类：皂苷、强心苷等３、苷类的性状：多数固态、无色、无味，个别有色、有味４、苷类的旋光性：多为左旋，水解后生成糖呈右旋５、苷类的溶解性：苷－亲水性（随糖基数目的增加而增大）苷元－亲脂性６、苷键的裂解：酸水解、酶水解、碱水解、氧化开环（１）酸催化水解：试剂――酸(盐酸、硫酸、乙酸等)、溶剂――水或稀醇水解难易的规律：ａN-苷＞O-苷＞S –苷＞C-苷ｂ呋喃糖苷＞吡喃糖c酮糖（呋喃结构）＞醛糖d五碳糖苷＞甲基五碳糖苷＞六碳糖苷＞七碳糖苷＞糖醛酸苷e 2、3-去氧糖苷 > 2-去氧糖苷 > 3-去氧糖苷> 2-羟基糖苷> 2-氨基糖苷f 芳香属苷＞脂肪族苷避免苷元脱水-难水解、对酸不稳定：①两相水解法、②改变水解条件（2）碱催化水解：具酯性质苷可发生碱水解：酯苷、酚苷、稀醇苷、β吸电子取代的苷（3）酶催化水解：专属性很强：特定酶只水解糖的特定构型的苷键条件温和：①保护糖和苷元结构②保留部分苷键得次级苷（4）乙酰解反应：特点:开裂一部分苷键,保留另一部分苷键用途:确定糖与糖之间的连接位置易难顺序：1→6﹥ 1→4﹥ 1→3 ﹥ 1→2（5）氧化开裂法：最常用Smith降解法反应过程：①试剂 NaIO4 --- (邻二羟基)→二元醛②试剂 NaBH4 --- (二元醛) →二元醇③室温下酸水解产物：丙三醇，羟基乙醛，苷元，甲酸（三）苷类的提取与分离1、苷类的提取：提取中需考虑的几个问题：a 破坏酶①加温、沸水煮（＞80℃）②加乙醇（＞60℃）或加甲乙醇提取③加碳酸钙或硫酸铵处理④烘干药材（＜ 60℃）b 避免酸、碱接触c 溶剂的选择①多用乙醇、甲醇、醋酸乙酯②沸水不宜用于含淀粉多者,有时用含有机酸缓冲剂控制pH以防水解③亲脂性强者用氯仿等亲脂性溶剂2、苷类的分离：溶剂法、大孔树脂法色谱法：吸附色谱吸附剂：常用氧化铝和硅胶洗脱剂：氯仿—甲醇、氯仿—甲醇—水（四）糖和苷类的检识Molish反应：a-萘酚乙醇+浓硫酸→两液面间有紫色环→含有糖或苷类菲林反应和多伦反应：红砖色沉淀→含有还原糖（五）苷类的结构研究苷键构型的确定：利用Klyne经验公式进行计算△[M]D=[M]D（苷）-[M]D（苷元）利用NMR谱： J=6～9Hz → d，b ；J=2～3.5Hz → d,a3.苷类化合物的一般性状、溶解性、旋光性、显色反应如何？（1)一般性状：苷类多是固体，其中糖基少的可结晶，糖基多的如皂苷，则多呈具有吸湿性的无定形粉末。
天然药物化学课件(下)-吴立军
化学命名：把除末端糖之外的叫糖基，并标明连 接位置和苷键构型。
O O O H,OH O O O
樱草糖(primverose, 还原糖) 6-O-β-D-xylopyranosylD-glucopyranose D-木糖 1β 6-D-葡萄糖
(蔗糖(sucrose, 非还原糖) 2-O- α -D-glucopyranosyl-βD-fructofuranose
CHO CH 2 H H H OH OH OH CH 2OH H HO HO CHO CH 2 OCH 3 H H CH 2OH
D－毛地黄毒糖
L－夹竹桃糖
第二节 糖和苷的分类
8. 糖醇
单糖的醛或酮还原成羟基后所得的多元醇。
CH 2OH HO H H HO H OH OH H CH 2OH H HO H H CH 2OH OH H OH OH CH 2OH
苷类（glycosides）：亦称苷或配糖体，是由糖或糖
的衍生物等与另一非糖物质（苷元或配基）通过糖的
半缩醛或半缩酮羟基与苷元脱水形成的一类化合物。
第一节 单糖的立体化学
单糖(monosaccharides)立
体结结构的几种表示方法
单糖是多羟基醛或酮，是组 成糖及其衍生物的基本单位。 HO 单糖的结构可用Fisher和 Haworth投影式表示。
第一节 单糖的立体化学
O OH CH3 CH3
O
OH
L－鼠李糖
第一节 单糖的立体化学
单糖的氧环
自然界的糖都以六元或五元氧环的形式存在。 五元氧环的称为呋喃糖（furanose)，六元氧环的称 为吡喃糖（pyranose).
第一节 单糖的立体化学
中药化学习题集第二章糖与苷吴立军
精品文档第二章糖和苷、写出下列糖的Fisher投影式和Haworth投影式（寡糖只写Haworth投影式）1. 0D-葡萄吡喃糖3. 0D-甘露吡喃糖5. 0D-木吡喃糖7. 0D-半乳吡喃糖9. a L-呋吡喃糖11•伕D-半乳吡喃糖醛酸13芦丁糖15. 樱草糖17. 槐糖19.棉子糖投影式如下:2. a-L-鼠李吡喃糖4. a-L-阿拉伯呋喃糖6. 0D-核呋喃糖8. 3-D-果呋喃糖10. 3-D-葡萄吡喃糖醛酸12. 新橙皮糖14. 蔗糖16. 麦芽糖18. 海藻糖20.槐三糖4. a-L-阿拉伯呋喃糖2. a-L-鼠李吡喃糖OH 0H3. 0D-甘露吡喃糖CH2CH0H5. 0D-木吡喃糖6. 0D-核呋喃糖OH8. 3-D-果呋喃糖7. 0D-半乳吡喃糖OH----- O H10. 3-D-葡萄吡喃糖醛酸9. a L-呋吡喃糖OH 11.伕D-半乳吡喃糖醛酸12.新橙皮糖COOHH OH13.芦丁糖15•樱草糖OHH.OH16•麦芽糖14.蔗糖HOCH2OHJ——0CH2OHJ——0TI,OH17•槐糖HO—I0H 0OH18•海藻糖HQH19.棉子糖H0OH20•槐三糖二、名词解释 I. 1C 和C1构象式 3.1。
和4C i 构象式5. D 构型、L 构型7毗喃型糖、呋喃型糖9. Molish 反应II. 乙酰解反应13. 伕消除反应 15. 苷化位移 17. 前手性碳19. 苷化位移中的同五异十其余七解析：2. N 和A 构象式 4. B 构型、a 构型6. 相对构型、绝对构型8•低聚糖、多糖10. 还原糖、非还原糖12. 酶解反应14.Smith 降解（过碘酸降解） 16. 端基碳 18. Bio-gel P1、2、3 吡喃型糖在溶液或固体状态时，其优势构象是椅式，以C 2、C 3、C 5、O 四个原子构成的平面为准，当 C 4在面上，C 1在面下时，称为4C 1，简称为1C1式或N 式当C 4在面下，C 1在面上时，称为 C 4，简称为1C 式或A 式。
糖和苷类(中药化学技术课件)
6、苷的提取分离
❖(一)提取：自植物中提取苷类物质，一般都 是采用水或醇进行提取。在提取时，首先要明 确提取的目的和要求，即要提取的是原生苷、 次生苷，还是苷元，然后根据要求选择不同的 提取方法。
原生苷提取
❖ 在植物体内，苷类往往也是与专属水解酶共存， 因此在提取原生苷时，尤其是新鲜药材，应注意 苷的酶解问题。
❖ 提取苷类，首先要破坏或抑制酶的活性，以避免 原生苷被酶解。常用方法是以甲醇、乙醇或沸水 进行提取，或在中药中拌入一定量的无机盐如碳 酸钙。
❖ 其次在提取过程中要尽量避免与酸或碱接触，以 防酸或碱破坏欲提取成分的结构。若药材本身呈 一定的酸碱性，可采用适当方法中和．尽可能在 中性条件下提取。
次生苷提取
❖可根据要求有目的的控制和利用酶、酸或 碱的水解作用，采取如发酵、选择性部分 水解的方法处理药材，以提高欲提取物的 产量。
❖目前经常采用树脂吸附法来提取总苷，一 般选用非极性或极性较小的大孔吸附树脂 。
苷元提取
❖通常需要用水解方法把糖基部分去掉，但 同时要尽量避免破坏苷元结构。
❖苷元多属脂溶性成分，可用极性小的溶剂 提取。一般方法是先将药材用酸水解，水 解液用碱中和至中性，然后用氯仿（或醋 酸乙酯、石油醚）提取苷元。
❖有时也可先提取出总苷，再将总苷水解法 3.大孔吸附树脂法 4.柱色谱分离法
天然药物化学 糖和苷
过碘酸反应：氧化邻二羟基等，生成醛等
主要作用于：邻二醇、α-氨基醇、α-羟基醛 （酮）、邻二酮和某些活性次甲基等结构
第三节 糖的理化性质
二、化学性质
2. 糠醛形成反应（Molish反应） 单糖 浓酸（4-10N） 加热 -3H2O 浓酸 10%HCl
CHO
呋喃环结构
多糖
单糖
R=H R=CH2OH
脱水
为重要的一次代谢产物。
具有醛基的单糖称为醛糖，具有酮基的单糖
称为酮糖。
第一节 单糖的立体化学
二、糖的表示方法
单糖的表示方法：Fischer、Haworth、优势构象 式 以D-葡萄糖（D-glucose）为例：
CHO H HO H H OH
H OH H OH O HO H
CH2 OH H OH OH H O OH H H OH
本 章 内 容
第一节 单糖的立体化学 第二节 糖和苷的分类
第三节 糖的化学性质
第四节 苷键的裂解 第五节 糖及苷的提取分离
第四节 苷键的裂解
一、苷键裂解的目的和应用
为鉴定苷的结构，如糖和糖的连接方式、苷元和糖 的连接方式、糖的种类、个数等。
二、苷键裂解法
1.酸催化水解反应 2.碱催化水解
3.酶催化水解反应
二、化学性质
第二章 糖和苷 练习及答案
第三章 糖和苷类化合物1.Identification （Please write the Chinese names and structural types of these compounds following ） 1.2.3.H ,O HOO HO H O H C H 3O OHOH OHOHH,OHOOHOH OHCOOHH,OH 2.选择题A 型题1．芸香糖的组成是A. 两分子葡萄糖B. 两分子鼠李糖C. 三分子葡萄糖D. 一分子葡萄糖，一分子果糖E. 一分子葡萄糖，一分子鼠李糖2．属于氰苷的化合物是A. 苦杏仁苷B. 红景天苷C. 巴豆苷D. 天麻苷E. 芦荟苷3．在水和其他溶剂中溶解度都很小的苷是A. 氧苷B. 氮苷C. 硫苷D. 碳苷E. 酯苷4．酸水解速度最快的是A. 葡萄糖苷B. 鼠李糖苷C. 2-去氧糖苷D. 葡萄糖醛酸苷E. 阿拉伯糖苷5．最难被酸水解的是A. 碳苷B. 氮苷C. 氧苷D. 硫苷E. 氰苷6．根据苷原子分类，属于硫苷的是A. 山慈姑AB. 萝卜苷C. 巴豆苷D. 芦荟苷E. 天麻苷7．水解碳苷常用的方法是A. 缓和酸水解B. 强烈酸水解C. 酶水解D. 碱水解E. 氧化开裂法8．麦芽糖酶能水解A. α-果糖苷键B. α-葡萄糖苷键C. β-果糖苷键D. β-葡萄糖苷键E. α-麦芽糖苷键9．提取苷类成分时，为抑制或破坏酶常加入一定量的A. 硫酸B. 酒石酸C. 碳酸钙D. 氢氧化钠E. 碳酸钠10．若提取药材中的原生苷，除了采用沸水提取外，还可以选用A. 热乙醇 B. 氯仿 C. 乙醚 D. 冷水 E. 酸水11．Smith 裂解法属于A. 缓和酸水解法B. 强烈酸水解法C. 碱水解法D. 氧化开裂法E. 盐酸-丙酮水解法12．检查苦杏仁苷，常用的试剂是A. 三氯化铁B. 茚三酮C. 三硝基苯酚D. 亚硝酰铁氰化钠E. 硫酸铜-氢氧化钠13．用纸色谱法检识下列糖，以BAW（4﹕1﹕5上层）溶剂系统为展开剂，展开后其R f值最大的是A. D-木糖B. D-葡萄糖C. D-果糖D. L-鼠李糖E. D-半乳糖14．下列有关苦杏仁苷的分类，错误的是A. 双糖苷B. 原生苷C. 氰苷D. 氧苷E. 双糖链苷15．下列有关苷键酸水解的论述，错误的是A. 呋喃糖苷比吡喃糖苷易水解B. 醛糖苷比酮糖苷易水解C. 去氧糖苷比羟基糖苷易水解D. 氮苷比硫苷易水解E. 酚苷比甾苷易水解16．苦杏仁苷酶水解的最终产物包括A. 葡萄糖、氢氰酸、苯甲醛B. 龙胆双糖、氢氰酸、苯甲醛C. 野樱苷、葡萄糖D. 苯羟乙腈、葡萄糖E. 苯羟乙腈、龙胆双糖17．Molish反应的试剂组成是A. 苯酚-硫酸B. 酚-硫酸C. 萘-硫酸D. β-萘酚-硫酸E. α-萘酚-浓硫酸18．中药苦杏仁引起中毒的成分是A. 挥发油B. 蛋白质C. 苦杏仁酶D. 苦杏仁苷E. 脂肪油19．双糖链苷分子中有A. 一个单糖分子B. 二糖分子C. 一个糖链D. 两个糖链E. 三糖分子20．硫苷主要存在于A. 茜草科B. 蓼科C. 豆科D. 蔷薇科E. 十字花科B型题1．天然苷类中，多形成β-苷的是A．D-葡萄糖 B. L-鼠李糖 C. D-半乳糖D．D-木糖 E. L-阿拉伯糖2．属于氧苷的是A. 红景天苷 B．天麻苷 C．芦荟苷D．苦杏仁苷 E．巴豆苷3．属于碳苷的化合物是A．苦杏仁苷 B．芦荟苷 C．牡荆素D．葛根素 E．萝卜苷4．酶水解具有A．专属性 B．选择性 C．氧化性D．温和性 E．不可逆性5．水解后能够得到真正苷元的水解方法是A．酶水解 B．剧烈酸水解 C．酸水解D．氧化开裂法 E．碱水解6．Smith裂解法中用到的试剂有A．过碘酸 B．四氢硼钠 C．浓硫酸D．氢氧化钠 E．稀盐酸7．自中药中提取原生苷可采用A．冷水浸渍法 B．沸水煎煮法 C．乙醇回流提取法D．乙醚连续回流提取法 E．酸水渗漉法8．自中药中提取原生苷，抑制和破坏酶的活性，常采用的方法是A.在中药中加入碳酸钙 B．在中药中加入酸水 C．沸水提取D．甲醇提取 E．30～40℃保温C型题（配伍题）A. 葡萄糖醛酸苷B. 酚苷C. 碳苷D. 氮苷E. 氰苷1．天麻苷属于2．苦杏仁苷属于3．芦荟苷属于4．巴豆苷属于5．甘草酸属于A. 氮苷B. 硫苷C. 碳苷D. 酯苷E. 氰苷6．最难被水解的是7．既能被酸，又能被碱水解的是8．易被水解的是9．被芥子酶水解的是10．水解后可产生氰氢酸的是3. Discrimination（Please write the structural formula of two compounds and identify them according to the chemical or spectrum methods.）1. α-D-glu and β- D-glu4.填空题1．在糖或苷的（）中加入3%α-萘酚乙醇溶液混合后，沿器壁滴加（）使（）层集于下层，有（）存在时则两液层交界处呈现（），此反应为（）反应。
第02章 糖和苷
糖和苷习题
写出下列糖分子的结构式
1.α-D-葡萄糖
2.β-D-葡萄糖
3.α-L-鼠李糖
4.β-L-鼠李糖
5.葡萄糖醛酸
6.芸香糖
鉴别下列各组物质：
1. A.苦杏仁苷 B.野樱苷
2. A.苦杏仁苷 B.芥子苷
3. A.β-D-葡萄糖 B.α-D-葡萄糖
问答题
1.简述苷类的一般性质。
2.苷键具有什么性质？常用的裂解方法有哪些？有何规律？
3.简述苷类酸水解原理。
4.如何从中药中提取苷？提取时应注意哪些问题？如何解决？
5.如何检识某中药醇提取液、水提取液中含有的是糖还是苷？
6.简述糖和苷的纸色谱条件。
7.简述确定苷键构型的方法。
8.写出D-葡萄糖Smith降解反应的反应式。
9.写出苦杏仁苷在：①稀酸；②苦杏仁酶；③浓酸；④碱条件下的水解产物。
天然药物化学教案首页
天然药物化学教案首页第 1 次课授课时间 2006年 8 月 30日教案完成时间20006年6月25日课程名称天然药物化学年级2003级专业、层次药学本科教员刘涛专业技术职务副教授授课方式（大、小班）大班学时2学时授课题目（章、节）第一章总论第一节绪论基本教材或主要参考书天然药物化学(第四版), 作者: 吴立军, 人民卫生出版社(2003年)《天然产物化学》，徐任生主编，科学出版社(1997年)。
《中药化学》肖崇厚主编 ,上海科学技术出版社 1997年6月第1版。
教学目的与要求：了解天然药物化学研究内容和天然药物化学的发展及其在药学专业中的地位；了解天然药物化学成分的类型。
大体内容与时间安排，教学方法：一、天然药物化学的含义和内容1、含义2、天然药物与中药的区别3、研究内容二、学习本门课的意义1、确定天然药物防病治病的物质基础—有效成分2、有效成分与无效成分的概念。
3、实现中药现代化的最根本的研究手段4、开辟药源、创制新药三、国内外研究天然药物有效成分的概况1、国外2、国内四、天然药物化学成分的主要类型教研室审阅意见：同意实施。
（教学组长签名）（教研室主任签名）200 年月日（教案续页）基本内容辅助手段和时间分配一、1.概念：天然药化是运用现代科学的理论与方法研究天然药物中化多媒体学成分的一门科学。
2.研究内容天然药化是运用现代科学的理论与方法研究天然物中有效成分的结构特点。
理化性质，提取分离方法，结构鉴定及生物合成途径等内容的一门实践科学。
有效成分：有生理活性，能治病的成分叫有效成分。
无效成分：无生理活性，不能治病的成分叫无效成分。
有毒成分：能致病的成分叫有毒成分。
二、研究目的：1、探讨天然药物防病治病的原理，推动中西医结合，为创建祖国统一的新医药学做贡献，这方面的成就。
2、改进药物剂型，提高制剂质量，提高疗效，降低毒付作用，同时也有利于天然药物制剂的质量（成分、含量、稳定性）药物越纯，质量越易控制，天然药物的提取、分离、纯化的过程就是取其精华去其糟粕的过程。
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中药化学习题集第二章糖与苷---吴立军..第二章糖和苷一、写出下列糖的Fisher投影式和Haworth投影式（寡糖只写Haworth投影式）1.β-D-葡萄吡喃糖2.α-L-鼠李吡喃糖3.β-D-甘露吡喃糖4.α-L-阿拉伯呋喃糖5.β-D-木吡喃糖6.β-D-核呋喃糖7.β-D-半乳吡喃糖8.β-D-果呋喃糖9.α-L-呋吡喃糖10.β-D-葡萄吡喃糖醛酸11.β-D-半乳吡喃糖醛酸 12.新橙皮糖13.芦丁糖 14.蔗糖15.樱草糖 16.麦芽糖17.槐糖 18.海藻糖19.棉子糖 20.槐三糖投影式如下：1.β-D-葡萄吡喃糖2.α-L-鼠李吡喃糖3.β-D-甘露吡喃糖4.α-L-阿拉伯呋喃糖5.β-D-木吡喃糖6.β-D-核呋喃糖7.β-D-半乳吡喃糖8.β-D-果呋喃糖9.α-L-呋吡喃糖10.β-D-葡萄吡喃糖醛酸11. β-D-半乳吡喃糖醛酸 12.新橙皮糖13.芦丁糖 14.蔗糖15.樱草糖16.麦芽糖17.槐糖 18.海藻糖19.棉子糖20.槐三糖二、名词解释1. 1C和C1构象式2.N和A构象式3.1C4和4C1构象式4.β构型、α构型5.D构型、L构型6.相对构型、绝对构型7.吡喃型糖、呋喃型糖 8.低聚糖、多糖9.Molish反应 10.还原糖、非还原糖11.乙酰解反应 12. 酶解反应13.β-消除反应 14.Smith降解（过碘酸降解）15.苷化位移 16.端基碳17.前手性碳 18.Bio-gel P19.苷化位移中的同五异十其余七解析：1、 2、 3 吡喃型糖在溶液或固体状态时，其优势构象是椅式，以C2、C3、C5、O四个原子构成的平面为准，当C4在面上，C1在面下时，称为4C1，简称为C1式或N式;当C4在面下，C1在面上时，称为1C4，简称为1C式或A式。
4、α、β表示相对构型，当C1-OH和C5（六元氧环糖-吡喃糖）或C4（五元氧环糖-呋喃糖）上的大取代基为同侧的为β型，为异侧的为α型。
5、D、L表示绝对构型，在Haworth式中，看不对称碳原子C5（吡喃糖）或C4（呋喃糖）上大取代基的方向，向上的为D，向下的为L。
6、相对构型：与包含在同一分子实体的任何其他手性中心相关的任何手性中心的构型。
绝对构型：当一个构型式按规定表达一个立体异构体时,若确定的立体异构体的真正构型与构型式所表达的构型相同时，则这种构型式所表示的构型称为绝对构型。
7、呋喃型糖：糖在形成半缩醛或半缩酮时，五元氧环的糖称为呋喃型糖。
吡喃型糖：糖在形成半缩醛或半缩酮时，六元氧环的糖称为吡喃型糖。
8、低聚糖：由2-9个单糖通过苷键结合而成的直链或支链聚糖称为低聚糖。
多糖：由十个以上单糖通过苷键连接而成的糖称为多糖。
9、Molish反应：糖在浓H2SO4（硫酸）或浓盐酸的作用下脱水形成糠醛及其衍生物与α-萘酚作用形成紫红色复合物，在糖液和浓H2SO4的液面间形成紫环，因此又称紫环反应。
10、还原糖：具有游离醛基或酮基的糖。
非还原糖：不具有游离醛基或酮基的糖。
11、乙酰解反应：乙酰解所用的试剂是醋酐和酸，反应机制与酸催化水解相似，但进攻的基团是CH3CO+而不是质子，乙酰解反应可以确定糖与糖的连接位置。
12、酶解反应：酶催化水解具有反应条件温和，专属性高，根据所用酶的特点可确定苷键构型，根据获得的次级苷、低聚糖可推测苷元与糖及糖与糖的连接关系，能够获得原苷元。
13、β-消除反应：在一个有机分子里消去两个原子或者基团的反应。
根据两个消去基团的相对位置分类，若在同一个碳原子上，称为1,1消除或者α-消除。
如果两个消除基团连在两个相邻碳原子上，称为1,2消除或者β-消除。
14、Smith降解：是将高碘酸氧化产物用硼氢化合物(如硼氢化钾或硼氢化钠)还原成稳定的多羟基化合物。
然后进行适度的酸水解，用纸层析鉴定水解产物，由水解产物可以推断多糖各组分的连接方式及次序。
15、苷化位移：糖与苷元成苷后，苷元的α-C、β-C和糖的端基碳的化学位移值均发生了改变，这种改变称为苷化位移。
16、端基碳：单糖成环后形成了一个新的手性碳原子（不对称碳原子），该碳原子称为端基碳。
17、前手性碳：在一个对称碳上增加一个取代基后，该碳就变成了手型碳，这样的碳称为前手性碳。
18、Bio-gel P：是聚丙烯酰胺凝胶，丙烯酰胺单体和甲叉双丙烯酰胺交联剂按一定比例混合，在催化剂（如过硫酸铵）作用下聚合而成的交叉网状结构的凝胶，使其产生分子筛效应。
凝胶孔径大小可以通过制备时所使用的浓度和交联度控制。
常用做层析介质、电泳分离支持材料等。
19、苷化位移中的同五异十其余七：当苷元和端基碳的绝对构型相同时，α-C 向低场位移约5个化学位移单位，不同时则位移约10个化学位移单位（当然仅限于两个β-C取代不同的环醇苷），其余的苷则位移约7个化学位移单位。
三、填空题1.根据苷在生物体内是原生的还是次生的可将苷分为原生苷和次生苷；根据苷中含有的单糖基的个数可将苷分为单糖苷、双糖苷和三糖苷等；根据苷元上与糖连接位置的数目可将苷分为单糖链苷和双糖链苷等；根据苷元化学结构类型可将苷分为黄酮苷、蒽醌苷、香豆素苷、脂素苷和生物碱苷等；根据苷的某些特殊性质或生理活性可将苷分为皂苷和强心苷等；根据苷键原子可将苷分为氧苷、硫苷、氮苷和碳苷等，其中氧苷最多。
2.从生物体内提取苷时，首先应该注意的问题是植物中存在的酶对苷的水解特征。
3.糖和苷类化合物对Molish反应呈阳性反应。
4.苦杏仁酶只能水解β-六碳葡萄糖苷，纤维素酶只能水解β-D-葡萄糖苷，麦芽糖酶只能水解α-D-葡萄糖苷。
5.醇类化合物成苷后，向低场位移的是α-碳，向高场位移的是β-碳。
6.酚类化合物成苷后，向低场位移的是β-碳和端基碳，向高场位移的是α-碳。
7.通常不能根据端基碳上质子的偶合常数确定苷键构型的糖苷是呋喃型糖和吡喃型糖。
8.分离糖类化合物常用的方法有季铵盐沉淀法、分级沉淀、离子交换色谱、纤维素柱色谱、凝胶柱色谱和制备性区域电泳等。
9.多糖类化合物常用的纯度测定方法有超离心法、高压电泳法、凝胶柱色谱法、旋光测定法和其他方法等。
10.糖的醚化反应最常用的是Haworth法、Purdic法、箱守法（Hakomor）。
11.可确定苷键构型的方法有酶解法、Klyne经验公式法、1HNMR谱、13CNMR 谱、缓和酸水解和2D-NMR等。
12.可利用糖的糠醛反应呈现的不同颜色区别五碳糖、六碳酮糖、六碳醛糖和糖醛酸等。
13.具有邻二分羟基的化合物可与硼酸、钼酸、酮氨和碱土金属等试剂反应形成络合物。
14.苷键的裂解按裂解的程度可分为全裂解和部分裂解；部分裂解所用的试剂和方法有8%-10%甲酸、40%-50%乙酸、酶解、乙酰解和甲醇解等；按所用的方法可分为均相水解和双向水解；双相水解可避免苷元长时间受酸碱等的作用，有利于提高苷元的收率和获得原苷元；按所用的催化剂可分为酸催化水解、碱催化水解、乙酰解、酶解和过碘酸裂解等；苷键为缩醛（酮）结构，通常对酸不稳定，对碱稳定。
15.在酸催化水解中，凡有利于苷键原子质子化和中间体形成的一切因素均有利于苷键的水解。
16.过碘酸氧化裂解法是一种反应条件温和、易获得原苷元、并可通过反应产物推测糖的种类、糖与糖的连接方式以及氧环大小的一种苷键裂解方法，该法特别适合于苷元不稳定的苷和碳苷的裂解，但对于苷元上含有邻二醇羟基或易被氧化的基团的苷则不能使用。
17.碳苷用Fecl3氧化开裂苷键，获得的并不是存在于原苷中的糖，而是其C1-C2间的开裂产物。
如葡萄糖碳苷用Fecl3开裂，获得的糖是阿拉伯糖。
18.糖醛酸苷用普通的方法很难开裂，常需一些特殊的方法如光解法、四乙酸铅分解法、醋酐-吡啶分解法和微生物培养法等。
19.为了获得原生苷，可采用双相水解、加热、热乙醇、酶催化水解、酸水提取法等方法杀灭植物中酶或抑制酶的活性。
20.苷键的酶水解具有反应条件温和，是缓和的水解反应。
四、按苷键原子对苷类化合物分类1 2 34 5 67 89 1011 12分类情况如下：编号1、2、3、4、5、6、7、8为氧苷编号9为硫苷编号10为氮苷编号11、12为碳苷五、单项选择题1.大多数β-D-苷键端基碳的化学位移值在（ C ）。
A.90-95B.96-100C.100-105D.106-1102.大多数α-D-苷键端基碳的化学位移值在（B）。
A.90-95B.96-100C.100-105D.106-1103.α-L-苷键端基碳的化学位移值在（C ）。
A.90-95B.96-100C.100-105D.106-1104.大多数β-L-苷键端基碳的化学位移值在（B）。
A.90-95B.96-100C.100-105D.106-1105.能用碱催化水解的苷是（C）。
A.醇苷B.碳苷C.酚苷D.氮苷6.不宜用碱催化水解的苷是（C）。
A.酯苷B.酚苷C.醇苷D.与羰基共轭的烯醇苷7.能通过β-消除反应发生苷键断裂的是（ A ）。
A.藏红花苦苷B.水样苷C.4-羟基香豆素苷D.秦皮素8.最难水解的苷是（C ）。
A氧苷 B.硫苷 C.碳苷 D.氮苷9.β-D-葡萄糖苷酶只能水解（C）。
A.α-D-苷键B.β-D-苷键C.β-D-葡萄糖苷键D.所有苷键10.苷类化合物的定义是（D）。
A.糖与非糖物质形成的化合物称苷B.糖或糖的衍生物与非糖物质形成的化合物称苷C.糖与糖形成的化合物称苷D.糖或糖的衍生物与非糖物质通过糖的半缩醛或半缩酮羟基与苷元脱水形成的物质称苷11.糖及多羟基化合物与硼酸形成络合物后（A ）。
A.酸度增加B.水溶性增加C.脂溶性大大增加D.稳定性增加12.天然界存在的苷多数为（C）。
A.去氧糖苷B.碳苷C.β-D或α-L苷D.α-D或β-L苷13.在糖的纸色谱中固定相是（ A）。
A.水B.酸C.有机溶剂D.纤维素14.分离糖类化合物纸色谱最常用的展开剂是（C）。
A.CHCl3-CH3OH(9:1)B.C6H6-CH3OH(9:1)C.正丁醇-醋酸-水（4：1：5上层）D.乙酸乙酯-乙醇（6：4）15.酸催化水解时，最易断裂的苷键是（B）。
A.6-去氧糖B.2,6-二去氧糖C.五碳醛糖D.六碳醛糖16.对水溶解度小，且难于断裂的苷键是（ D）。
A氧苷 B.硫苷 C.氮苷 D.碳苷17.Molish反应的试剂组成是（C）。
A.氧化铜-氢氧化钠B.硝酸银-氨水C.α-萘酚-浓硫酸D.β-萘酚-浓硫酸18.用活性炭色谱分离糖类化合物时，所选用的洗脱剂顺序为（D）。
A.先用乙醇洗脱，然后再用水洗脱B.用甲醇、乙醇等有机溶剂洗脱C.先用乙醇洗脱，再用其他有机溶剂洗脱D.先用水洗脱，然后再用不同浓度乙醇洗脱19.属于非还原型糖的是（A）。
A.蔗糖B.芦丁糖C.麦芽糖D.龙胆二糖20.糖在水溶液中以（ D）形式存在。