有机化学04 第四章习题及其答案
有机化学第四章结构的表征习题答案
第四章 结构的表征4-1 如何用IR 光谱区别下列各组化合物。
（1）异戊烷分子中有异丙基，在1370—1380cm -1 的吸收峰分裂成两峰，强度接近； （2）在3000cm -1以上无吸收峰者为丁烷； （3）在3000—3100cm -1无吸收者为环已烷； （4）在3010cm -1附近有吸收峰者为甲叉基环已烷（亚甲基环已烷）； （5）在3025cm -1附近和2720cm -1处有强吸收峰者为4-已烯醛； （6）在1060cm -1附近有强吸收峰者为正戊醇；（7）在1750—1860ｃｍ-1出现两个峰，其中高频峰强于低频峰者为乙酐。
4-2 如何用1H-NMR 谱区分下列各组化合物？（1）环丁烷只有一个单峰，而甲基环丙烷有四组吸收峰； （2）新戊烷只有一个单峰，而正戊烷有三组吸收峰；（3）前者（1-氯-2-溴乙烷）有两组峰，而后者（1,2-二溴乙烷）只有一个单峰。
4-3 比较下面两化合物中所标出的质子在1H-NMR 谱中化学位移大小，并从低场到高场的顺序排列。
（1）B →A →C →D ； （2）A →B →C 。
4-4 请将下列各化合物中画线的质子的化学位移按由低场至高场的顺序排列。
（2）→（1）→（3）。
4-5将下列化合物按C=O 健伸缩振动吸收波数由大到小排列成序。
（1）→（2）→（3）。
4-6 请将下列各组化合物按紫外吸收波长由大到小的顺序排列。
(1) B →D →A →C ； (2) D →C →B →A 。
4-7根据NMR 谱推测下列化合物可能的构造式。
C CH 3CH 3H 3CBrCH 2OHCH 3CH BrCH 3(1)(2)(3)(4)CH 2CH 2CHCH 3BrBr4-8某化合物的分子式为C 4H 8O,它的红外光谱在1715cm -1有强吸收峰，它的核磁共振谱有一单峰，相当于三个H ，有一四重峰相当于二个H ，有一三重峰相当于三个H.。
试写出该化合物的构造式。
有机化学(第四版)习题解答
高鸿宾（主编）有机化学（第四版）习题解答化学科学学院罗尧晶编写高鸿宾主编《有机化学》（第四版）作业与练习第二章饱和烃：烷烃和环烷烃练习（P60—62）：（一的1，3，5，7，9，11小题）、（五）、（六）、（十三）第三章不饱和烃：烯烃和炔烃作业：（P112—117）：（二）、（四）、（七）、（十一）、（十五的2，3小题）、（十六的2~5小题）、（二十一）第四章二烯烃共轭体系练习：（P147—149）：（三）、（十）、（十一）、（十三）第五章芳烃芳香性作业：（P198—202）：（二）、（三）、（九）、（十）、（十六）、（十七）、（十八的2、5~10小题）、（二十四）第六章立体化学练习：（P229—230）：（五）、（六）、（七）、（十二）第七章卤代烃作业：（P263）；（P290-295）：（P263）：（习题7.17）、（习题7.18）、（习题7.19）。
（P290-295）：（六）、（七）、（八）、（十的1、2、5小题）、（十三的1、2小题）、（十四的1、2小题）第九章醇和酚作业：（P360—362）：（二）、（三的2、4小题）、（五）、（九的1、3小题）第十一章醛、酮和醌作业：（P419—421）：（一）、（三）、（七题的1—9小题）、（十三）、（十四）第十二章羧酸练习：（P443—444）：（一）、（三）、（五）、（七）第十三章羧酸衍生物练习：（P461—464）：（一）、（四）、（六）、（七）（八题的1、3小题）、第十四章β-二羰基化合物作业：（P478—480）：（一）、（五）、（七）第十五章有机含氮化合物作业：（P526—530）：（三）、（四）、（八）、(十一)第二章 烷烃和环烷烃 习题解答（一）题答案：（1） 3-甲基-3-乙基庚烷 （2）2，3 -二甲基-3-乙基戊烷 （3）2，5-二甲基-3，4 -二乙基己烷 （4）1，1-二甲基-4-异丙基环癸烷 （5）乙基环丙烷 （6）2-环丙基丁烷 （7）1，5-二甲基-8-异丙基二环[4.4.0]癸烷（8）2-甲基螺[3.5]壬烷 （9）5-异丁基螺[2.4]庚烷 （10）新戊基 （11）2′-甲基环丙基 （12）1′-甲基正戊基（四）题答案：（1）的透视式： （2）的透视式： （3）的透视式：Cl HCH 3H 3C ClHCH 3CH 3ClHHCH 3Cl ClCH 3H H（4）的投影式： （5）的投影式：BrBr CH 3HH H 3CBrBr CH 3CH 3HH（五）题解答：都是CH 3-CFCl 2的三种不同构象式； 对应的投影式依次分别如下：ClClClClClClFFFHH H H H H H H ( )( )( )123验证如下：把投影式（1）的甲基固定原有构象位置不变，将C-C 键按顺时针方向分别旋转前面第一碳0°、60°、120°、180°、240°得相应投影式如下：ClCl ClClClClClCl ClFF FF F H HH H H HHH H H H H HH H ( )( )( )( )( )ab c de各投影式对应的能量曲线位置如下：由于（a ）、（c ）、（e ）则为（1）、（2）、（3）的构象，而从能量曲线上，其对应能量位置是一样的，所以前面三个透视式只是CH 3-CFCl 2的三种不同构象式。
有机化学 曾昭琼 第四版 答案 第四章
2H 2, Pt
Ag(NH 3)2+
CAg
∴
该炔烃为：
12、 某二烯烃和一分子 Br2 加成的结果生成 2,5-二溴-3-已烯， 该二烯烃经臭氧分解而生成两分子 CH3CHO 和一分子 OCH-CHO。 ⑴ 写出某二烯烃的构造式。 ⑵ 若上述的二溴另成产物，再加一分子溴，得到的产物是什么？ 解：
Br
(2) 在两个试样中加入硝酸银的氨溶液，有白色炔化银沉淀形成的为 1-戊炔；否则为 2-戊炔。 10、1.0 g 戊烷和戊烯的混合物，使 5ml Br2-CCl4 溶液(每 1000 mL 含 Br2 160 g)褪色，求此混合物中戊烯
5
的质量分数。 解：设 10 g 戊烷中所含烯的量为 x g ,则：
H2, Lindlar cat.
H3C H
CH3 H
NaNH 2
NaC CNa
2CH3Cl
H3C-C C-CH3
Na / NH 3 (l)
H3C H
H CH3
注意：此处不需要 H2。 (8) 乙醛
7
CH CH
15、指出下列化合物可由哪些原料通过双烯合成制得： 解： （1） ：
HgSO4 -H2SO4 CH3 -CH=O H2 O
HCl, HgCl2 120-1800C
(2) 1,1-二溴乙烷
CH2=CH-Cl
2HBr
(3) 1,2-二氯乙烷
CH3CHBr2
Cl2
(4) 1-戊炔
Cl-CH=CH-Cl
H2 , Ni
Cl-CH2-CH2-Cl
CH CH
NaNH2
CH C- Na+
CH3Cl
CH C-CH3 Na + NH3 (l ) CH-CH3
有机化学第四章习题答案
p941.解释下列名词。
共轭效应互变异构1,4-加成亲核加成乙烯基化反应氢化热离域能(共轭能)超共轭效应双烯合成亲双烯体红外活性键的伸缩振动键的弯曲振动解：共轭效应：由于结构的原因，双键π电子云不再只定域在双键上，也有部分离域到分子的其它部分，即发生了键的离域。
这种离域效应叫共轭效应。
互变异构：在一般条件下，两个构造异构体可以迅速地相互转变的异构现象。
1,4-加成：一分子试剂加在共轭双键两端的加成反应。
亲核加成：由亲核试剂进攻而引起的加成反应。
乙烯基化反应：反应物分子中的氢原子被乙烯基取代的反应。
氢化热：每一摩尔烯烃催化加氢时放出的能量叫氢化热。
离域能(共轭能)：共轭分子中由于键的离域而导致分子的额外的稳定能，称为离域能。
超共轭效应：σ轨道与π轨道相互作用而引起的离域效应。
双烯合成：共轭二烯和某些具有碳碳双键的化合物发生1,4-加成，生成环状化合物的反应。
亲双烯体：在双烯合成中能和共轭二烯反应的重键化合物叫做亲双烯体。
红外活性：能吸收红外辐射的性质。
键的伸缩振动：只改变键长，而不改变键角的振动。
键的弯曲振动：只改变键角，而不改变键长的振动。
2．用系统命名法命名下列化合物：(1) (CH3)3CC≡CCH2CH3(2) HC≡CCH2Br (3) CH2=CHC≡CH (4)CH2=CHCH2CH2C≡CH (5) CH3CHClC≡CCH2CH3(6) CH3C≡CC(CH=CH2)=CHCH2CH3(7)解：(1) 2,2-二甲基-3-己炔(2) 3-溴丙炔(3) 1-丁烯-3-炔(4) 1-己烯-5-炔(5) 2-氯-3-己炔(6) 4 –乙烯基-4 –庚烯-2-炔(7) 1,3,5-己三烯3．写出下列化合物的构造式。
(1) 4 –甲基-1-戊炔(2) 3 –甲基-3-戊烯-1-炔(3) 二异丙基乙炔(4) 1,5 –己二炔(5) 异戊二烯(6) 丁苯橡胶(7) 乙基叔丁基乙炔解：(1) CH≡CCH2CH(CH3)CH3(2) CH≡CC(CH3)=CHCH3(3) (CH3)2CHC≡CCH(CH3)2(4) CH≡CCH2CH2C≡CH (5) CH2=C(CH3)CH=CH2(6) -[-CH2CH=CHCH2CH(C6H5)CH2-〕n- （7）CH3CH2C≡CC(CH3)34．写出1-丁炔与下列试剂作用的反应式。
有机化学第四版完整课后答案
目录第一章绪论 (1)第二章饱和烃 (2)第三章不饱和烃 (6)第四章环烃 (14)第五章旋光异构 (23)第六章卤代烃 (28)第七章波谱法在有机化学中的应用 (33)第八章醇酚醚 (43)第九章醛、酮、醌 (52)第十章羧酸及其衍生物 (63)第十一章取代酸 (71)第十二章含氮化合物 (77)第十三章含硫和含磷有机化合物 (85)第十四章碳水化合物 (88)第十五章氨基酸、多肽与蛋白质 (99)第十六章类脂化合物 (104)第十七章杂环化合物 (113)Fulin 湛师第一章 绪论1.1扼要归纳典型的以离子键形成的化合物与以共价键形成的化合物的物理性质。
答案：1.2 NaCl 与KBr 各1mol 溶于水中所得的溶液与NaBr 及KCl 各1mol 溶于水中所得溶液是否相同？如将CH 4及CCl 4各1mol 混在一起，与CHCl 3及CH 3Cl 各1mol 的混合物是否相同？为什么？ 答案：NaCl 与KBr 各1mol 与NaBr 及KCl 各1mol 溶于水中所得溶液相同。
因为两者溶液中均为Na +,K +,Br －, Cl －离子各1mol 。
由于CH 4与CCl 4及CHCl 3与CH 3Cl 在水中是以分子状态存在，所以是两组不同的混合物。
1.3碳原子核外及氢原子核外各有几个电子？它们是怎样分布的？画出它们的轨道形状。
当四个氢原子与一个碳原子结合成甲烷（CH 4）时，碳原子核外有几个电子是用来与氢成键的？画出它们的轨道形状及甲烷分子的形状。
答案：C+624H CCH 4中C 中有4个电子与氢成键为SP 3杂化轨道,正四面体结构CH 4SP 3杂化2p y2p z2p x2sH1.4写出下列化合物的Lewis 电子式。
a.C 2H 4b.CH 3Clc.NH 3d.H 2Se.HNO 3f.HCHOg.H 3PO 4h.C 2H 6i.C 2H 2j.H 2SO 4 答案：a.C C H H HHCC HH HH或 b.H C H H c.H N HHd.H S He.H O NO f.O C H Hg.O POO H H Hh.H C C HHH H HO P O O H HH或i.H C C Hj.O S O HH OH H或1.5下列各化合物哪个有偶极矩？画出其方向。
有机化学 第四章课后题答案分析
P46 参考1,3-丁二烯的加成反应
P37
烯烃与硫酸加成反应
P72 一元取代萘在进行亲电取代反应时，第二个基团进入环的 位置同样取决于原有基团的性质。 I. 如果环上有一个邻对位定位基时，由于邻对位定位基的致活 作用，所以取代发生在同环。如果第一定位基团在 1 位，那么 第二定位集团优先进入4位；如果第一定位基团在2位，则第二 基团优先进入1位。 II. 如果一个环上有一个间位定位基时，由于间位定位基的致钝 作用，亲代反应主要发生在环的5或8位。
第四章 课后作业
4.7 答案
取代和加成反应的区别 1.烯烃的加成反应。活性次序为 F2>Cl2>Br2>I2.课本P34烯烃与溴的加成， 反应条件是溴的四氯化碳溶液中。由此 类推，如果是烯烃与氯加成，那么反应 条件应该更加简单。
CCl4
不用写上HBr.在有机化 学中大多用箭头，可逆 反应则用可逆符号。而 且多数反应复杂，方程 式不配平，只写出主要 产物即可 2.α-H的取代反应。P40 C=C与卤素的加成一般是按离子（亲 电加成）历程进行的反应，在常温 下，不需要光照即可进行，而烷烃 的卤代反应是按游离基历程（自由 基），需要高温或光照才能进行。 所以烯烃的α-H卤代反应必须在用Br2/CCl4溶液， 后用银氨溶液也 可以。
不能用溴水。原因：环丙烷可以 和溴室温条件下发生开环加成反 应，与高锰酸钾一般不反应P56。
P72 一元取代萘在进行亲电取代反应时，第二个基团进入环的位置同样取决于原有 基团的性质。 I. 如果环上有一个邻对位定位基时，由于邻对位定位基的致活作用，所以取代发生 在同环。如果第一定位基团在1位，那么第二定位集团优先进入4位；如果第一定位 基团在2位，则第二基团优先进入1位。 II. 如果一个环上有一个间位定位基时，由于间位定位基的致钝作用，亲代反应主
有机化学习题与答案
有机化学习题与答案有机化学习题与答案（厦门大学）第一章绪论习题一、根据下列电负性数据：判断下列键中哪个极性最强？为什么？答案 <请点击>二、(a) F2、HF、BrCl、CH4、CHCl3、CH3OH诸分子中哪些具有极性键？(b) 哪些是极性分子？答案 <请点击>三、下列各化合物有无偶极矩？指出其方向。
答案 <请点击>四、根据O和S的电负性差别，H2O和H2S相比，哪个的偶极－偶极吸引力较强，哪个的氢键较强？答案 <请点击>五、写出下列化合物的路易斯电子式。
答案 <请点击>六、把下列化合物由键线式改写成结构简式。
七、下面记录了化合物的元素定量分析和相对分子质量测定的结果，请计算它们的化学式。
(1) C：%，H：%，相对分子质量 110(2) C：%，H：%，相对分子质量 188(3) C：%，H：%，N：％，相对分子质量 230(4) C：%，H：%，N：％，相对分子质量 131(5) C：%，H：%，Cl：％，相对分子质量(6) C：%，H：%，N：％，Cl：％，相对分子质量答案 <请点击>八、写出下列化学式的所有的构造异构式。
答案 <请点击>第一章绪论习题(1)1、什么是烃、饱和烃和不饱和烃？点击这里看结果2、什么是烷基？写出常见的烷基及相应的名称。
点击这里看结果3、给下列直链烷烃用系统命名法命名点击这里看结果4、什么是伯、仲、叔、季碳原子，什么是伯、仲、叔氢原子？点击这里看结果5、写出己烷的所有异构体，并用系统命名法命名。
点击这里看结果6、写出符合下列条件的烷烃构造式，并用系统命名法命名：1.只含有伯氢原子的戊烷2.含有一个叔氢原子的戊烷3.只含有伯氢和仲氢原子的已烷4.含有一个叔碳原子的已烷5.含有一个季碳原子的已烷6.只含有一种一氯取代的戊烷7.只有三种一氯取代的戊烷8.有四种一氯取代的戊烷9.只有二种二氯取代的戊烷点击这里看结果7、写出2-甲基丁烷和2,2,4-三甲基戊烷的可能一氯取代物的结构式，并用系统命名法命名。
有机化学第四章习题解答
有机化学第四章习题解答第四章习题解答2、(1) (CH 3)3CC ≡CCH 2C(CH 3)3 2,2,6,6-四甲基-3-庚炔(3) HC ≡C-C ≡C-CH=CH 2 1-⼰烯-3,5-⼆炔（5）(2E,4Z)-3-叔丁基-2,4-⼰⼆烯3、写出下列化合物的构造式和键线式，并⽤系统命名法命名。
（1）丙烯基⼄炔 CH 3-CH=CH-C CH 3-戊烯-1-炔（4）异丙基仲丁基⼄炔 C-CH-CH 2-CH 3CH 3CH 3-CH-C CH 32，5-⼆甲基-3-庚炔4、写出下列化合物的构造式，并⽤系统命名法命名之。
（1）5-ethyl-2-methyl-3-heptyne C-CH-CH 2-CH 3CH 2CH 3CH 3-CH-C 32-甲基-5-⼄基-3-庚炔（3）（2E,4E ）-hexadiene C=CHC=CH 3C HH CH 3H（2E,4E ）-⼰⼆烯8、写出下列反应的产物。
（1）（2）（7）9、⽤化学⽅法区别下列各化合物。
（1）2-甲基丁烷、3-甲基-1-丁炔、3-甲基-1-丁烯14、从⼄炔出发，合成下列化合物，其他试剂可以任选。
（1）氯⼄烯HC CH+ HClHgCl2120-180CCH2=CHCl（4）1-戊炔HC CH+ NaNH2CNa322CH3CH2CH2C CH（6）顺-2-丁烯HC CH+2 NaNH NaC CNa2CH3Br CH3C CCH32Pd-CaCO3,喹啉C=CHCH3 HH3C16、以丙炔为原料合成下列化合物（2）CH3CH2CH2CH2OH CH3C CH2Pd-CaCO3,喹啉CH3CH=CH22622CH3CH2CH2OH（4）正⼰烷CH3C CH+ NaNH2CH3C CNa CH3CH2CH2Br CHCH2CH2C CCH332CH3CH2CH2CH2CH2CH319、写出下列反应中“？”的化合物的构造式（2）（3）（炔烃的酸性⽐⽔弱）（5）（6）。
有机化学第四章习题解答（参考）
习题解答（参考） 比较下列各组碳正离子的稳定性大小：4-1 比较下列各组碳正离子的稳定性大小：Answers：（1）a＞b＞c（2）a＞c＞b（3）c＞b＞a（4）a＞c>>b（5）a＞b≈c比较下列各族化合物发生亲电加成反应的活性大小：4-2比较下列各族化合物发生亲电加成反应的活性大小：Answers：（1）d＞b＞c＞a（2）a＞b＞d＞c4-3 预测下列反应的主要产物，若有立体异构体生成，请写出其结构。
预测下列反应的主要产物，若有立体异构体生成，请写出其结构。
Answers:（J. Org. Chem. 1999, 64, 629）4-4 在酸性条件下，在酸性条件下，顺顺-2--2-丁烯和反丁烯和反丁烯和反-2--2--2-丁烯能够互变，经过一定的时间，可达到平衡。
丁烯能够互变，经过一定的时间，可达到平衡。
丁烯能够互变，经过一定的时间，可达到平衡。
平衡平衡状态下，顺-2--2-丁烯和反丁烯和反丁烯和反-2--2--2-丁烯的比例为丁烯的比例为24 ％和76 ％。
试解释反试解释反-2--2--2-丁烯所占比例较大的丁烯所占比例较大的原因，以及相互转变的机理。
原因，以及相互转变的机理。
H 3C CH3H HH 3C HH CH3H+24%76%Answers：顺-2--2-丁烯在酸性条件下被质子进攻生成碳正中间体丁烯在酸性条件下被质子进攻生成碳正中间体a，中间体a中红色的б键可以旋转，因为两种结构转变的能量壁垒较低，中间体a可以转变成中间体b。
同时两个甲基位于反式的能量更低，更加稳定，因此中间体a向中间体b转变容易发生。
转变容易发生。
中间体中间体b失去一个质子生成反成反-2--2--2-丁烯，所以顺丁烯，所以顺丁烯，所以顺-2--2--2-丁烯可以互变为反丁烯可以互变为反丁烯可以互变为反-2--2--2-丁烯，同时反丁烯，同时反丁烯，同时反-2--2--2-丁烯所占的比例较大。
丁烯所占的比例较大。
有机化学课后习题参考答案
《有机化学》习题参考答案引 言这本参考答案是普通高等教育“十二五”规划教材《有机化学》（周莹、赖桂春主编，化学工业出版社出版）中的习题配套的。
我们认为做练习是训练学生各种能力的有效途径之一，是对自己所学内容是否掌握的一种测验。
因此，要求同学们在学习、消化和归纳总结所学相关知识的基础上完成练习，即使有些可能做错也没有关系，只要尽心去做就行，因为本参考答案可为读者完成相关练习后及时核对提供方便，尽管我们的有些参考答案（如合成题、鉴别题）不是唯一的。
北京大学邢其毅教授在他主编的《基础有机化学习题解答与解题示例》一书的前言中写道：“解题有点像解谜，重在思考、推理和分析，一旦揭开了谜底，就难以得到很好的训练。
” 这句话很符合有机化学解题的特点，特摘录下来奉献给同学们。
我们以为，吃透并消化了本参考答案，将会受益匪浅，对于报考研究生的同学，也基本够用。
第一章 绪论1-1解：（1）C 1和C 2的杂化类型由sp 3杂化改变为sp 2杂化；C 3杂化类型不变。
（2）C 1和C 2的杂化类型由sp 杂化改变为sp 3杂化。
（3）C 1和C 2的杂化类型由sp 2杂化改变为sp 3杂化；C 3杂化类型不变。
1-2解：(1) Lewis 酸 H +， R +，R －C +＝O ，Br +， AlCl 3， BF 3， Li +这些物质都有空轨道，可以结合孤对电子，是Lewis 酸。
（2）Lewis 碱 x －， RO －， HS －， NH 2， RNH 2， ROH ， RSH这些物质都有多于的孤对电子，是Lewis 碱。
1-3解：硫原子个数 n=5734 3.4%6.0832..07⨯=1-4解：甲胺、二甲胺和三甲胺都能与水形成氢键，都能溶于水。
综合考虑烷基的疏水作用，以及能形成氢键的数目（N 原子上H 越多，形成的氢键数目越多），以及空间位阻，三者的溶解性大小为：CH 3NH 2 >(CH 3)2NH >(CH 3)3N1-5解： 32751.4%1412.0Cn ⨯==，327 4.3%141.0H n ⨯==，32712.8%314.0N n ⨯==，3279.8%132.0S n ⨯==， 32714.7%316.0O n ⨯==， 3277.0%123.0Na n ⨯==甲基橙的实验试：C 14H 14N 3SO 3Na 1-6解： CO 2：5.7mg H 2O ：2.9mg第二章 有机化合物的分类和命名2-1解：(1) 碳链异构（2）位置异构（3）官能团异构（4）互变异构2-2解：（1） 2,2,5,5-四甲基己烷 (2 ) 2,4-二甲基己烷（3）1-丁烯-3-炔（4）2-甲基-3-氯丁烷（5）2-丁胺（6）1-丙胺（7）（E）-3,4-二甲基-3-己烯（8）（3E，5E）-3-甲基-4,5-二氯-3,5-辛二烯（9）2,5-二甲基－2,4-己二烯（10）甲苯（11）硝基苯（12）苯甲醛（13）1-硝基-3-溴甲苯（14）苯甲酰胺（15）2-氨基-4-溴甲苯（16）2,2,4-三甲基-1-戊醇（17）5-甲基-2-己醇（18）乙醚（19）苯甲醚(20) 甲乙醚 (21) 3-戊酮 (22 ) 3-甲基-戊醛（23）2,4-戊二酮（24）邻苯二甲酸酐（25）苯乙酸甲酯（26）N,N-二甲基苯甲酰胺（27）3-甲基吡咯（28）2-乙基噻吩（29）α-呋喃甲酸（30）4-甲基-吡喃（31）4-乙基-吡喃（32）硬脂酸（33）反-1,3-二氯环己烷（34）顺-1-甲基-2-乙基环戊烷（35）顺-1,2-二甲基环丙烷2-3解：(1)CH3CHCH3CH3CH3CHCH3CH3C（2）CH3CHCH3CH2CH2CH2CH3C2H5(3)CH3CHCH3CHCH2C2CH3C2H525 (4)C2H5HCH3H(5) H2252CH2CH3(6)(7)HCH3HCH3HH(8)3(9)52H5 (10)(11) CH3NO2NO2 (12)H3(13) (14)OHCOOHBr(15) BrCHOCH3CH3 (16)CH3CH2OH(17) OH (18)OH BrBr(19)OHSO3HNO2(20)OO O(21) O(22)O(23)HCH3HCHO(24)H33(25)NHCH3O(26)NH2NH(27)NHO(28)S(29)NCH2H5OCH2H5(30) CH3(CH2)7CH=CH(CH2)7COOH(31)NH2ONH2(32)H2N-CONH-C-NH2(33) OOO(34)OCHO2-4解：(1)C H3CH2CH3CH3CHCH3CH3C命名更正为：2,3,3-三甲基戊烷(2)C H3CH2CHCHCH3CH3CH3(3)(4)(5)(6)(7)(8)2-5解：可能的结构式2-6解：(1)(2)CH3C2H5CH2CH2CH3CH2CH2CH2CH3(3)CH3CH3CH2CH2CH3CH3C2H5C2H5C2H5CH2CH2CH3 2-7解：1,3-戊二烯 1,4-戊二烯H2CH2CH32CH3H31－戊炔 2－戊炔H2C2H5CH3CH CH31,2-戊二烯 2,3－戊二烯H2333-甲基-1,2-丁二烯第三章饱和烃3-1解：(1) 2,3,3,4-二甲基戊烷 (2) 3-甲基-4-异丙基庚烷(3) 3,3-二甲基戊烷 (4) 2,6-二甲基-3,6-二乙基辛烷 (5) 2,5-二甲基庚烷 (6) 2-甲基-3-乙基己烷(7)2-甲基-4-环丙基自己烷(8)1-甲基-3-乙基环戊烷3-2解：(1)H3332CH3(2)(3) H333(4)(5) (6)3-3解：(1) 有误，更正为：3-甲基戊烷(2) 正确(3) 有误，更正为：3-甲基十二烷(4) 有误，更正为：4-异丙基辛烷(5) 4,4-二甲基辛烷(6) 有误，更正为：2,2,4-三甲基己烷3-4解：(3) > (2) > (5) > (1) > (4)3-5解：BrHH HHBr BrHHHHBrBrHHBrHHBrHB rHH(A)对位交叉式 (B)部分重叠式 (C)邻位交叉式 (D)全重叠式A>C>B>D3-6解：(1)相同 (2)构造异构(3)相同(4)相同(5)构造异构体 (6)相同3-7解：由于烷烃氯代是经历自由基历程，而乙基自由基的稳定性大于甲基自由基，故一氯甲烷的含量要比一氯乙烷的含量要少。
有机化学(第三版马祥志主编)课后习题答案
第一章 绪论习题参考答案1. 某化合物的分子量为60，含碳40.1%、含氮6.7%、含氧53.2%，确定该化合物的分子式。
解：① 由各元素的百分含量，根据下列计算求得实验式1:2:133.3:7.6:34.3162.53:17.6:121.40== 该化合物实验式为：CH 2O② 由分子量计算出该化合物的分子式216121260=+⨯+该化合物的分子式应为实验式的2倍，即：C 2H 4O 22. 在C —H 、C —O 、O —H 、C —Br 、C —N 等共价键中，极性最强的是哪一个？ 解：由表1-4可以查得上述共价键极性最强的是O —H 键。
3. 将共价键⑴ C —H ⑵ N —H ⑶ F —H ⑷ O —H 按极性由大到小的顺序进行排列。
解：根据电负性顺序F > O > N > C ，可推知共价键的极性顺序为： F —H > O —H > N —H > C —H4. 化合物CH 3Cl 、CH 4、CHBr 3、HCl 、CH 3OCH 3中，哪个是非极性分子？解：CH 4分子为高度对称的正四面体空间结构，4个C —H 的向量之和为零，因此是非极性分子。
5. 指出下列化合物所含官能团的名称和该化合物所属类型。
CH 3OH(2)碳碳三键，炔烃 羟基 ，酚(4)COOH酮基 ，酮 羧基 ，羧酸(6) CH 3CH 2CHCH 3OH (1) CH 3CH 2C CH(3) CH 3COCH 3(5) CH 3CH 2CHO醛基，醛羟基，醇(7) CH3CH2NH2氨基，胺6. 甲醚（CH3OCH3）分子中，两个O—C键的夹角为111.7°。
甲醚是否为极性分子？若是，用表示偶极矩的方向。
37. 什么叫诱导效应？什么叫共轭效应？各举一例说明之。
（研读教材第11～12页有关内容）8. 有机化学中的离子型反应与无机化学中的离子反应有何区别？解：无机化学中的离子反应是指有离子参加的反应，反应物中必须有离子。
有机化学第四版答案
4.7 完成下列反应：
答案：
4.8 写出反-1-甲基-3-异丙基环己烷及顺-1-甲基-４-异丙基环己烷的可能椅式构象。指出占优势的构象。
答案：
4.9 二甲苯的几种异构体在进行一元溴代反应时，各能生成几种一溴代产物？写出它们的结构式。
d. 2,5－二甲基－２－己烯 2,5－dimethyl－2－hexene
3.2写出下列化合物的结构式或构型式，如命名有误，予以更正。
a. 2,4－二甲基－2－戊烯 b. 3－丁烯 c. 3,3,5－三甲基－1－庚烯
d. 2－乙基－1－戊烯 e. 异丁烯 f. 3,4－二甲基－4－戊烯 g. 反－3,4－二甲基－3－己烯 h. 2－甲基－3－丙基－2－戊烯
1.5 下列各化合物哪个有偶极矩？画出其方向。
a. I2 b. CH2Cl2 c. HBr d. CHCl3 e. CH3OH f. CH3OCH3
答案：
1.6 根据S与O的电负性差别，H2O与H2S相比，哪个有较强的偶极-偶极作用力或氢键？
答案：
答案： NaCl与KBr各1mol与NaBr及KCl各1mol溶于水中所得溶液相同。因为两者溶液中均为Na+ , K+ , Br－, Cl－离子各1mol。
由于CH4 与CCl4及CHCl3与CH3Cl在水中是以分子状态存在，所以是两组不同的混合物。
1.3 碳原子核外及氢原子核外各有几个电子？它们是怎样分布的？画出它们的轨道形状。当四个氢原子与一个碳原子结合成甲烷（CH4）时，碳原子核外有几个电子是用来与氢成键的？画出它们的轨道形状及甲烷分子的形状。
答案：
C5H10 不饱和度Π=1
高中有机化学第四章油脂练习含答案
油脂练习1．下列物质属于油脂的是( )2．下列关于油脂的结构的说法正确的是( )A．油脂是高级脂肪酸与甘油生成的酯B．若R1、R2、R3都是饱和烃基，称为简单甘油酯C．若R1、R2、R3都是不饱和烃基，称为混合甘油酯D．某油脂分子中，所含烃基有三种，但每一个油脂分子中所含这三种烃基都相同，而且排列结构也相同，则该油脂为混合物3．关于油脂的说法中，不正确的是( )A．所有的油脂都能发生皂化反应 B．为了便于油脂的运输，工业上常常把液态油进行氢化C．油脂都比水轻，浮在水面上 D．纯净的花生油不饱和度高，具有固定的熔、沸点4．(2014·广东执信中学高二化学期中考)下列关于油脂的叙述正确的是 ( ) A．油脂有固定的熔、沸点 B．油脂是高级脂肪酸的甘油酯C．油脂都不能使溴的四氯化碳溶液褪色D．油脂分成油和脂肪，油的熔点高于脂肪5．下列物质中油脂含量最多的是( )6．下列物质中，不能用来提取植物种子里的油的是( )A．水 B．汽油 C．苯 D．CCl47．油脂水解的共同产物是( )A．饱和高级脂肪酸 B．不饱和高级脂肪酸 C．硬脂酸钠 D．甘油8．烧碱能与油脂作用，下列有关说法中，不正确是( )A．可以用NaOH溶液洗手，除去手上的油污B．将树叶放在NaOH与Na2CO3悬浊液中煮沸，制作叶脉书签C．将试管放在NaOH溶液中煮沸，除去试管壁上的油污D．工业上常利用油脂在碱性条件下水解制取肥皂9．油脂既是重要食物，又是重要化工原料。
油脂的以下性质和用途与其含有的不饱和碳碳双键有关的是( )A．油脂在体内完全氧化时，提供的能量比糖类和蛋白质约高一倍B．利用油脂在碱性条件下水解，可以生产甘油和肥皂C．植物油通过氢化，即与氢气发生加成反应，可以制造植物奶油(人造奶油)D．天然油脂没有固定的熔沸点10．为了进行下表中Ⅰ项中的实验，请从Ⅱ项中选出一种试剂，从Ⅲ选出一种合适的实验操作方法，把答案写在下表中的答案栏内：钠溶液(3)除去乙酸乙酯中的乙酸 C.氯化钠 c.过滤(3)(4)除去肥皂中的甘油 D.氢氧化钠 d.盐析(4)11．“脑黄金”可谓是家喻户晓，其实脑黄金(DHA)就是从深海鱼油中提取出的不饱和程度很高的脂肪酸，它的分子中有6个，称为二十六碳六烯酸，则其甘油酯的结构简式为()A．(C25H51COO)3C3H5B．(C25H39COO)3C3H5C．(C26H41COO)3C3H5D．(C26H47COO)3C3H512．在一定条件下，动植物油脂与醇反应可制备生物柴油，化学方程式如下：下列叙述错误的是()A．生物柴油由可再生资源制得B．生物柴油是不同酯组成的混合物C．动植物油脂是高分子化合物D．“地沟油”可用于制备生物柴油13．油脂的硬化是油脂进行了()①氧化反应②氢化反应③加成反应④还原反应⑤皂化反应A．①②③B．②③⑤C．②③④D．③④⑤14．下列关于皂化反应的说法中错误的是()A．油脂经皂化反应后，生成高级脂肪酸钠、甘油和水的混合液B．加入食盐可以使肥皂析出，这一过程叫盐析C．加入食盐搅拌后，静置一段时间，溶液分成上下两层，下层是高级脂肪酸钠D．发生盐析后的混合物可以通过过滤的方法分离得到高级脂肪酸钠15．下图为硬脂酸甘油酯在碱性条件下水解的装置图，进行皂化反应时的步骤如下：(1)在圆底烧瓶中加入7～8 g硬脂酸甘油酯，然后加入2～3 g的氢氧化钠、5 mL水和10 mL酒精，加入酒精的作用是____________________________________。
《有机化学》(第四版)第四章 二烯烃和共轭体系(习题答案)
第四章二烯烃和共轭体系思考题习题4.1 下列化合物有无顺反异构体？若有，写出其构型式并命名。
(P119)(1) 1,3-戊二烯解：有2个顺反异构体!(Z)- 1,3-戊二烯 (E)- 1,3-戊二烯(2) 2,4,6-辛三烯解：有6个顺反异构体!(Z,Z,Z)- 2,4,6-辛三烯(Z,Z,E)- 2,4,6-辛三烯(E,Z,E)- 2,4,6-辛三烯(E,E,E)- 2,4,6-辛三烯(E,E,Z)- 2,4,6-辛三烯 (Z,E,Z)- 2,4,6-辛三烯习题4.2 下列各组化合物或碳正离子或自由基哪个较稳定？为什么？(P126)(1) 3-甲基-2,5-庚二烯和 5-甲基-2,4-庚二烯√(2)(3)(4) (5)(6)习题4.3 解释下列事实：(P126)(1)(2)(3)习题4.4 什么是极限结构？什么是共振杂化体？一个化合物可以写出的极限结构式增多标志着什么？(P130)解：极限结构——对真实结构有贡献，但不能完全代表真实结构的经典结构式；共振杂化体——由若干个极限结构式表示的该化合物的真实结构。
一个化合物可以写出的极限结构式增多标志着该化合物稳定性增加。
习题4.5 写出下列化合物或离子可能的极限结构式，并指出哪个贡献最大。
(P130)(1)(2)(3)习题4.6 指出下列各对化合物或离子是否互为极限结构。
(P130)(1) (原子核有位移，不符合共振条件)(2) (原子核有位移，不符合共振条件)(3) (原子核有位移，不符合共振条件)(4)(原子核无位移，只是电子发生转移，符合共振条件)习题4.7 完成下列反应式，并说明理由。
(P132)(1)(低温下，动力学产物为主要产物，即以1,2-加成为主。
)(2)(较高温度下，以1,4-加成为主，形成更加稳定的热力学产物。
)(3)(较高温度下，形成更加稳定的热力学产物。
而1,6-加成的产物共轭程度更高，更加稳定。
)习题4.8 试判断下列反应的结果，并说明原因。
《有机化学》(第四版)第四章-二烯烃和共轭体系(习题答案)
第四章 二烯烃和共轭体系思考题习题4.1 下列化合物有无顺反异构体？若有，写出其构型式并命名。
(P119)(1) 1,3-戊二烯 CH 2=CH CH=CHCH 3解：有2个顺反异构体!C=CCH 3HCH 2=CHHC=CH CH 3CH 2=CHH(Z)- 1,3-戊二烯 (E)- 1,3-戊二烯(2) 2,4,6-辛三烯 CH 3CH=CH CH=CH CH=CHCH 3 解：有6个顺反异构体!C=C C=CHC=C HH CH 3H H CH 3HC=C C=CHC=C HCH 3HH H CH 3HC=CC=C H C=CHCH 3HCH 3H HH(Z,Z,Z)- 2,4,6-辛三烯 (Z,Z,E)- 2,4,6-辛三烯 (E,Z,E)- 2,4,6-辛三烯C=CC=C C=C HHHH CH 3CH 3H HC=CC=CC=C H HCH 3HHH HCH 3C=CC=C C=C HHCH 3H HCH 3H H(E,E,E)- 2,4,6-辛三烯 (E,E,Z)- 2,4,6-辛三烯 (Z,E,Z)- 2,4,6-辛三烯习题4.2 下列各组化合物或碳正离子或自由基哪个较稳定？为什么？(P126)(1) 3-甲基-2,5-庚二烯 和 5-甲基-2,4-庚二烯√CH 3CH=CCH 2CH=CHCH 3CH 3CH 3CH=CHCH=CCH 2CH 3CH 3π-π共轭无π-π共轭有(2)(CH 3)2C=CHCH 2CH 3CH=CHCH 2CH 2=CHCH 2、和(CH 3)2C=CHCH 2CH 3CH=CHCH 2CH 2=CHCH 26个超共轭σ-H 3个超共轭σ-H 0个超共轭σ-H 稳定性：＞＞(3)(CH 3)2CHCHCH=CH 2(CH 3)2CCH 2CH=CH 2(CH 3)2CCH 2CH 3、和(CH 3)2CHCHCH=CH 2(CH 3)2CCH 2CH=CH 2(CH 3)2CCH 2CH 3稳定性：＞＞有p -π共轭p -π共轭无p -π共轭无给电子性：CH 3CH=CH 2＞(4)、和CH 2CH=CHCH=CH 2CH 2CH=CHCH 2CH 3CH 3CHCH 2CH=CH 2稳定性：＞＞有π-π共轭CH 2CH=CHCH=CH 2CH 2CH=CHCH 2CH 3CH 3CHCH 2CH=CH 2p -π有共轭π-π无共轭π-π无共轭p -π有共轭p -π共轭无 (5)CH 3 , (CH 3)2CHCH 2 , CH 3CHCH 2CH 3 和 (CH 3)3C甲基自由基 一级自由基 二级自由基 三级自由基(6)(CH 2CH=CH)2CH ， CH 2=CHCH 2 和 CH 3CH=CH5个sp 2杂化碳共轭 3个sp 2杂化碳共轭 成单电子不在p 轨道上，不参与共轭共轭程度更大共轭程度相对较小习题4.3 解释下列事实：(P126)(1)CH 3CH 2CH=CHCH 3CH 3CH 2CH 2CHCH 3Cl CH 3CH 2CHCH 2CH 3ClHCl+(主)(次)稳定性：＞CH 3CH 2CHCH 2CH 3CH 3CH 2CH 2CHCH 3(2)CH 3CH=CCH 3CH 3CH 3CH 2CCH 3CH 3ClCH 3CHCHCH 3CH 3Cl+HCl(主)(次)稳定性：＞CH 3CH 2CCH 3CH 3CH 3CHCHCH 3CH 3(3)+HBr , 过氧化苯甲酰-78 Co(96%)(4%)CH 3CH=CH 2CH 3CH 2CH 2Br CH 3CHCH 3Br＞稳定性：CH 3CHCH 2Br CH 3CHCH 2BrCH 3CH=CH 2CH 3CHCH 2Br CH 3CHCH 2BrPhCOOH + BrPhCOOBr+(过氧化苯甲酰)2PhCOOPhCO OCPh O O机理：... ...习题4.4 什么是极限结构？什么是共振杂化体？一个化合物可以写出的极限结构式增多标志着什么？(P130)解：极限结构——对真实结构有贡献，但不能完全代表真实结构的经典结构式；共振杂化体——由若干个极限结构式表示的该化合物的真实结构。
有机化学答案、于跃芹版第四章
有机化学答案、于跃芹版第四章第4章习题答案4-1（1）反-2,4-二甲基-3-乙基-3-己烯（2）(Z )-3-甲基-4-氯-3-庚烯（3）4-甲基-2-乙基-1-戊烯（4）(E )-3,3,4,7-四甲基-4-辛烯4-2（1）（2）（3）（4）C FClC (CH 3)2CH H CCH 3CH 2CH 3C HCH 34-3（1）顺式 > 反式（2）顺式 < 反式（3）顺式 > 反式（4）顺式 > 反式（5）顺式 < 反式4-4（1）（2）（3）（4）333CH 3CHCH 2CH CH 3CH 3ClCH 3CH 2CCHCH 3OHCH 3CH 3BrOH（5）（6）CH 2BrCH CH 2C(CH 3)3OH H 3CC 253)3（7）（8）CH 3H 3C COOH + CH 3COCH 3(CH 3)2CHC CH 3+ CH 3CHO O （9）（10）（11）H 3CBrCH 3ClCH CH CH 3CH CH 2（12）（13）（14）CH 3CH CH 3CH CH 2Cl33H 34-5（1）A > C > B > D（2）D > C > B > A （3）B > C > A > D （4）D > C > B > A 4-6（1）（2）（3）（4）(+)( )Br 2(+)( )丙烷环丙烷丙烯正丁烷1-丁烯1-丁炔1-戊炔2-戊炔1,3-戊二烯1,4-戊二烯(+)KMnO 42(+)( )(+)(+)( )Ag(NH 3)2NO 3(+)( )Ag(NH 3)2NO 3马来酸酐(+)( )4-7（1）（2）（3）（4）C 2H 4 (CH 3)2CHCH=CHCH 3 (CH 3)2C=CHCH 2CH 2CH=CH 2CH 3 4-8（1）（2）CH 3(CH 3)2C=CHCH 2CH=CH 24-9（2）（1）CH 3CH 2CHCH 22CH 3CH 2CH CH 2Br3CH 2CH CH 2BrBrCH 3CH 2CHCH 2BrH -H +CH 3CH 2CH CH 2Br OCH 3H 3CCH CH2CH 3OHCH 3+H 2OCH 3CH3H 3C CH CH 3CH 3CH 2CHCH 2BrC CH 3OHCH 3（3）H 3C H 3C3H 3C C H 3CCH CCH 3CH 3H 2OC CH 3CH 3CH 3CH 34-10HC CH HC CHNa NH 3(液)HC C NaH 2CH 3CH 2Br CH 3CH 2BrHC C CH 2CH 3H 2HBr+H 2C CH 2（1）（2）（3）（4）CH 3CH 2CH 2CH 3(CH 3)2C CH 2CCH 2OCH 3ClCH 2CH CHCH 2CH 2CH 3CH 2ClCH CHNaNH 2CHCNaCH CCH 2CH 3CH 2CHCH 2CH 3CH 3CH 2CH 2CH 2BrLindlarLindlar2H HBr 过氧化物Lindlar2CH 3C CHCH 3CH 2CH 2OHCH 3CH CH 226(CH 3CH 2CH 2)3BH O OH /H 2OCl 2C CH 2CH 32AgClCH 2h4-11 CH 3CH 2CH 2CH=CHCH 2CH 2CH 3 4-12 C CH 2C CH 33CH 3CH 34-13CH 2=C C=CH 2CH 3CH 34-14CH C CHO O OCH 3C 2H 5AB C2H 5CHCH 3CH CH C 2H 5CH CH 3CH 2 4-15ABC C CH CH CH 3CH 3DEC C CH CH 3CH 3CH 2CH 2CH 3COOH CH CH 3CH 3CH 3CH 2CH 2COOHC CH 3CH3CH 3O4-16CH 2Cl+H 3C CHO CHO + H 3C CNH 3C （1）（2）（3）++（4）。
有机化学课后习题答案第四章
4章思考题4.1付-克烷基化反应的特点是什么？4.2解释什么叫定位基，并说明有哪三类定位基。
4.3解释定位效应。
4.4共振论对于共振结构式有何规定？4.5试说明芳香亲电取代反应的机理。
4.6甲苯和对二甲苯相比哪个对游离基卤代反应更活泼？试说明理由。
4.7用KMnO 4或心6。
7+『使PhCH s氧化成PhCOOH的反应产率很差，而由P-O2N-C6H4CH3 氧化成P-O2NC6H4COOH，同样的氧化反应却有较好的产率。
如何解释。
4.8回答下列问题。
（1）（1）环丁二烯只在较低温度下才能存在，高于35K即（如分子间发生双烯合成）转变为二聚体，已知它的衍生物二苯基环丁二烯有三种异构体。
上述现象说明什么？写出二苯基环丁二烯三种异构体的构造式。
（2）（2） 1,3,5,7-环辛四烯能使冷的高锰酸钾水溶液迅速褪色，和溴的四氯化碳溶液作用得到C s H8Br8a、它应具有什么样的结构？+ 2-b、b、金属钾和环辛四烯作用即得到一个稳定的化合物2K C8H8 （环辛四烯二负离子）。
这种盐的形成说明了什么？预期环辛四烯二负离子将有怎样的结构？解答4.1答：（1）因烷基正离子容易重排，易形成烷基异构化产物；（2）烷基可活化苯环，易使烷基化反应产物为多元取代产物；（3）烷基化反应是可逆反应，使得产物可能复杂化。
4.2答：苯环上已有一个取代基后，再进行亲电取代反应时，新进入的基团进入苯环的位置由环上原有取代基的性质决定，这个原有的取代基叫定位基。
定位基可分为三类，即（1）邻、对位定位基，如一OH、一NH 2、一NHCOCH 3、一CH3等，这类基团使苯环活化，并且使新引入的取代基在定位基的邻位和对位。
（2）间位定位基，如一NO2、—CN、—COCH 3' —COOH、—SO3H等，这类基团使苯环钝化，并使新引入的取代基在它的间位。
（3）卤素是一类特殊的定位基，它使苯环钝化，但都是邻、对定位基。
4.3答：邻、对位定位基的推电子作用是苯环活化的原因，这又可分为两种情况：①在与苯环成键的原子上有一对未共享电子，这对电子可以通过大n键离域到苯环上；②虽无未共享电子对，但能通过诱导效应或超共轭效应起推电子作用的基团，如甲基或其他烷基。
有机化学第四版课后答案
第一章 第二章 第三章 绪论1.1 扼要归纳典型的以离子键形成的化合物与以共价键形成的化合物的物理性质。
答案：离子键化合物 共价键化合物 熔沸点 高 低溶解度 溶于强极性溶剂 溶于弱或非极性溶剂 硬度 高 低1.2 NaCl 与KBr 各1mol 溶于水中所得的溶液与NaBr 及KCl 各1mol 溶于水中所得溶液是否相同？如将CH 4 及CCl 4各1mol 混在一起，与CHCl 3及CH 3Cl 各1mol 的混合物是否相同？为什么？答案： NaCl 与KBr 各1mol 与NaBr 及KCl 各1mol 溶于水中所得溶液相同。
因为两者溶液中均为Na + , K + , Br －, Cl －离子各1mol 。
由于CH 4 与CCl 4及CHCl 3与CH 3Cl 在水中是以分子状态存在，所以是两组不同的混合物。
1.3 碳原子核外及氢原子核外各有几个电子？它们是怎样分布的？画出它们的轨道形状。
当四个氢原子与一个碳原子结合成甲烷（CH 4）时，碳原子核外有几个电子是用来与氢成键的？画出它们的轨道形状及甲烷分子的形状。
答案：C+624H+11CCH 4中C 中有4个电子与氢成键为SP 3杂化轨道,正四面体结构CH 4SP 3杂化HHHH C 1s 2s 2p 2p 2p y zx 2p yx yz2p zxyz2p xxyz 2sH1.4 写出下列化合物的Lewis 电子式。
a. C 2H 2b. CH 3Clc. NH 3d. H 2Se. HNO 3f. HCHOg. H 3PO 4h. C 2H 6i. C 2H 2j. H 2SO 4答案：a.C C H H H HCC HH HH或 b.H C H H Clc.H N HHd.H S He.H O NOO f.O C H Hg.O P OO O H H Hh.H C C HHH H HO P O O OH HH或i.H C C Hj.O S O HH OOO S O OOH H或1.5 下列各化合物哪个有偶极矩？画出其方向。
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1.判断下列哪个化合物具有手性：
Cl CH3
Cl
CH3
3
Cl
H3C
Cl
3
(a)(b)(c)(d)
1.解：化合物（c）具有手性。
2.画出1,2-二溴乙烷极限构象的Newman投影式。
解：
3.画出下列化合物最稳定的构象。
（1）顺-3-溴环己醇；（2）顺-2-叔丁基环己腈
解：
Br OH CN
H
C(CH3)3
（1）顺-3-溴环己醇（2）顺-2-叔丁基环己腈4.命名下列化合物：
C C
2
Cl CH3
ClH2CH2C H3CClHC
C C
H
C
H3C
Cl C
H
CH(CH3)2
2
OH
(1)(2)
解：（1）(E)-2-甲基-3-(2-氯乙基)-1,4-二氯-2-戊烯；（2）(2E,4Z)-2-异丙基-5-氯-2,4-己二烯-1-醇。
5.写出下列化合物的结构式：
（1）(R)-2-甲基-1-丁醇；（2）(S)-乙基-仲丁基醚；（3）(S)-2-氨基-3-羟基丙酸[(L)-丝氨酸]；（4）(2S,3R,4R,5R)-1,2,3,4,5,6-己六醇[(D)-山梨醇]。
6.标出下列分子中所有手性碳原子的R/S构型，并用系统命名法命名。
CHO
HO H
HO H
H OH
H OH
2OH
CHO
H OH
HO H
HO H
H OH
CH2OH
（1）D-(+)-甘露糖（2）D-(+)-半乳糖
解：（1）(2S,3S,4R,5R)-2,3,4,5,6-五羟基己醛；（2）(2R,3S,4S,5R)-2,3,4,5,6-五羟基己醛。
7.标出下列分子中的手性碳，并推测它们各有几个手性异构体。
O
HO
（1）樟脑（2）薄荷醇
解（1）樟脑有2个手性碳，理论上应该有4个光学活性异构体。
实际上由于桥键的制约，只能得到2个光学活性异构体。
（2）薄荷醇有3个手性碳，有2 3 = 8个光学活性异构体。
8. 用R/S标度法标出下列反应式中各化合物的构型。
Cl
H3CH2C CH3Cl2 , h v
Cl
CH3
H
H
H3CH2C CH3
H
2
C CH3
(a)
(b)
(c)
(d)
(1)
3
HBr
C6H13
Br H
3
EtONa
C6H13
H OEt
3
(2)
(a)(b)(c)
解：（1）（a）S型；（b）S型；（c）R型；（d）R型。
（2）（a）R型；（b）S型；（c）S型。
9. 3,4-二溴环戊烷-1,1-二甲酸的两种异构体A和B都能加热脱羧，A脱羧生成一种一元羧酸，而B脱羧生成两种一元羧酸。
试写出A和B的构型式。
解：
Br
H
Br
H
COOH
COOH
H
Br
Br
H
COOH
COOH
A. B.。