第七章醛酮醌(有机化学课后习题答案)
醛和酮习题及答案
醛和酮习题及答案醛和酮是有机化学中一类重要的化合物，它们含有羰基(C=O)。
醛的官能团是-CHO，而酮的官能团是-CO-。
下面我们通过一些习题来加深对醛和酮性质和反应的理解。
习题1：写出以下醛和酮的IUPAC名称。
- CH3CHO- CH3COCH3答案1：- CH3CHO的IUPAC名称是甲醛。
- CH3COCH3的IUPAC名称是丙酮。
习题2：醛和酮的羰基可以发生哪些类型的反应？- 醇的制备- 还原反应- 加成反应答案2：- 醛和酮可以通过还原反应转化为醇。
- 醛可以被还原剂如氢气或钠硼氢还原为醇，而酮通常需要更强的还原剂。
- 醛和酮的羰基可以与氢氰酸加成形成腈，或与格氏试剂等有机金属试剂加成。
习题3：醛和酮的红外光谱特征是什么？- 醛的羰基在红外光谱中通常出现在哪个波数范围？- 酮的羰基在红外光谱中通常出现在哪个波数范围？答案3：- 醛的羰基在红外光谱中通常出现在大约1720-1740 cm^-1的波数范围。
- 酮的羰基在红外光谱中通常出现在大约1705-1725 cm^-1的波数范围。
习题4：醛和酮的核磁共振氢谱特征是什么？- 醛的羰基氢在核磁共振氢谱中通常出现在哪个化学位移范围？- 酮的羰基氢在核磁共振氢谱中通常出现在哪个化学位移范围？答案4：- 醛的羰基氢在核磁共振氢谱中通常出现在9-10 ppm的化学位移范围。
- 酮的羰基氢在核磁共振氢谱中通常出现在2-3 ppm的化学位移范围。
习题5：以下化合物中哪些是醛，哪些是酮？- CH3CH2CHO- (CH3)2CO- CH3CH2COCH3答案5：- CH3CH2CHO是醛，因为它含有-CHO官能团。
- (CH3)2CO是酮，因为它含有-CO-官能团。
- CH3CH2COCH3是酮，因为它含有-CO-官能团。
习题6：醛和酮的氧化反应是什么？- 醛的氧化产物是什么？- 酮的氧化产物是什么？答案6：- 醛的氧化产物通常是羧酸。
- 酮的氧化产物通常是二羧酸，但酮通常不易被氧化。
有机化学醛、酮、醌习题
[第07章 醛、酮、醌]一、单项选择题1、下列官能团表示醛基的是（ ）A 、—OHB 、C 、D 、2、下列有机物表示酮类的是（ ）A 、B 、C 、D 、3、下列有机物表示醛类的是（ ）A 、B 、C 、D 、4、下列表示2—甲基丙醛的是（ ）A 、B 、C 、D 、5、下列物质能与斐林试剂反应的是（ ）A 、乙醇B 、乙醛C 、丙酮D 、苯甲醛 6、下列物质不能与托伦试剂反应的是（ ）A 、乙醛B 、丙酮C 、苯甲醛D 、甲醛 7、丙醛加氢后能生成（ ）A 、1—丙醇B 、2—丙醇C 、2—甲基丙醇D 、乙醇 8、下列关于银镜反应实验的叙述正确的是 （ ）A 、试管要洁净B 、托伦试剂应提前一天配好备用C 、配制托伦试剂时氨水一定要过量D 、用直火加热 9、既能与氢发生加成反应又能与希夫试剂反应的是（ ） A 、丙烯 B 、丙醛 C 、丙酮 D 、苯 10、能与斐林试剂反应的是（ ）A 、丙酮B 、苯甲醇C 、苯甲醛D 、2—甲基丙醛 11、检查糖尿病患者尿液中的丙酮，可采用的试剂是（ ）A 、斐林试剂B 、希夫试剂C 、托伦试剂D 、亚硝酰铁氰化钠和氢氧化钠 12、下列物质不能发生卤仿反应的是 （）A ．乙醛B ．丙醛C ．丙酮D ．2—戊酮 13、以下物质与格氏试剂反应能制备伯醇的是（ ）A ．甲醛B ．乙醛C ．丙酮D ．苯乙酮 14、以下物质与格氏试剂反应能制备仲醇的是（ ）A ．HCHOB ．CH 3—CHOC ．CH 3—CO —CH 3D ．C 6H 5—CO —CH 3 15、下列化合物中，不发生银镜反应的是（ ）A 、丁酮B 、苯甲醛C 、丁醛D 、甲醛 16、下列各组物质中，不能用斐林试剂来鉴别的是（ ）A 、苯甲醛和甲醛B 、苯甲醛和乙醛C 、丙醛和丙酮D 、乙醛和丙醛CCCO C O HC O H R C O R R ′C H R R ′OHC H R ′OHC O H R C O R R ′C H R R ′OHC H R ′OH H CH OCH 3CHOCH 3CH 3 CH CHOCH 3CH 3 CH 2CH CHO17、下列试剂中，不能用来鉴别醛和酮的是（ ）A 、希夫试剂B 、托伦试剂C 、斐林试剂D 、溴水 18、下列关于醛酮的叙述不正确的是（ ）A 、醛酮都能被弱氧化剂氧化成相应的羧酸B 、醛酮分子中都含有羰基C 、醛酮都可以被催化氢化成相应的醇D 、醛酮都能与2，4-二硝基苯肼反应 19、醛加氢还原生成（ ）A 、伯醇B 、仲醇C 、羧酸D 、酮 20、生物标本防腐剂“福尔马林”的成分是（ ）A 、40%甲醇水溶液B 、40%甲醛水溶液C 、40%甲酸水溶液D 、40%丙酮水溶液 21、能区别芳香醛和脂肪醛的试剂是（ ）A 、希夫试剂B 、托伦试剂C 、斐林试剂D 、高锰酸钾 二、填空题22～23最简单的芳香醛是 ，结构简式为 。
有机化学课后习题答案7第七章答案
4.
V2O5, O2
一. 命名或写出结构式
1.
2. C2H5
NO2
Br2 Fe
NO2 Br
O
O
O
O
浓H2SO4
AlCl3 O
COOH
O
习题 B 答案
CH3 3.
OH 4.
SO3H
H3C
5.
6.
7. 2-乙基-9,10-蒽醌 8. 2-环丙基萘
9. 1,4-二甲基萘 10. 邻苯二甲酸酐
二.用休克尔规则判断下列化合物是否有芳香性
CHO
CHO
CH3 NBS
O2, V2O5 400-500℃
CH2MgBr 无水乙醚
CH2Br Mg 无水乙醚
CH2MgBr
O
O AlCl3
O
O Zn-Hg HCl
HOOC
H2SO4 HOOC
H3O+
H2/Ni HO CH2
H2SO4 HO CH2
O CH2
5.
O
O
Zn-Hg
浓H2SO4
O AlCl3
第七章 稠环芳香烃
一.写出下列化合物的结构式
习题 A 答案
NO2
Cl
Br
OH
1.
2.
3. NO2
4.
5.
6.
7.
8.
CH3 H3C
9.
10.
二.用系统命名法命名下列化合物 1、8-溴-1-萘甲醚 2、1-萘甲醛（α-萘甲醛） 3、8-氯-1-萘甲酸 4、2-氯-6ˊ-溴联苯 5、9-硝基菲 6、2-甲基蒽 7、2,6-二甲基萘 8、2-萘酚（β-萘酚） 三、选择题 1、C 2、A 3、B 4、AD 5、C 6、D 四.下列化合物有无芳香性，为什么？ 解：（1）的π电子数为 4 个，不符合 4n+2 规则，没有芳香性。
有机化学答案
第1章 饱和烃（一）思考题部分思考题1-1写出分子式为C 6H 14烷烃的所有构造异构体。
CH 3CH 2CH 2CH 2CH 2CH 3CH 3CHCH 2CH 2CH 3CH 3CH 3CH 2CHCH 2CH 3CH 3CH 3CHCHCH 3CH 3CH 3CH 3CCH 2CH 3CH 3CH 3思考题1-2下列化合物哪些是同一化合物？哪些是构造异构体？同一化合物：(2)和(6)；(3)、(4)和(5) 构造异构体：(1)、(2)和(3)思考题1-3用系统命名法命名下列化合物。
(1)2,2,4-三甲基戊烷 (2) 3,6-二甲基-4-乙基-5-丙基辛烷 (3)2,3,4-三甲基-5-乙基辛烷 思考题1-4写出下列化合物的构造式(1) CH 3CH 2CCH 2CH 3CH 3CH 3 (2) CH 3CCH 3CH 3CH CH 3CH 3(3) CH 3CHCH 2CH 2CH 3CH 3思考题1-5写出下列每一个构象式所对应的烷烃的构造式。
(1) CH 3CHCH 3CH 3(2)CH 3CHCH 2CH 3CH 3(3) CH 3CH 2CHCHCH 2CH 3CH 3CH 3思考题1-6写出下列化合物最稳定的构象式，分别用伞形式和Newman 投影式表示。
(1)C HCH 12 (2)C HCH 12思考题1-7比较下列各组化合物的沸点高低，并说明理由。
(1)正丁烷＞异丁烷 (2) 正辛烷＞2,2,3,3-四甲基丁烷(3) 庚烷＞2-甲基己烷＞3,3-二甲基戊烷理由：烷烃异构体中，直链烷烃的沸点比支链烷烃沸点高。
思考题1-8已知烷烃分子式为C 5H 12，根据氯代反应产物的不同，试推测各烷烃的结构并写出结构式。
(1)和(4)：C CH 3H 3C CH 3CH 3(2) CH 3CH 2CH 2CH 2CH 3 (3)CH 3CH CH 2CH 3CH 3思考题1-9试写出分子式为C 6H 12的环烷烃的所有构造异构体并命名。
有机化学(张生勇)答案第七章 醛、酮、醌
第七章醛酮醌一、略二、1. 2-甲基丙醛2. 3-甲基戊醛3. 乙基异丙基酮4. 间甲氧基苯甲醛5. 1-苯基-2-溴-1-乙酮6. 甲基环戊基酮7. 1-戊烯-3-酮8. 3-甲基-4-环己基戊醛9. 2-甲基环戊酮10. 5，5-二甲基-2，4-己二酮三、1. CHO2. CHO3.O4. O5.OBr Br6.O Br7. O8.CHOOH9. CHO10. OHCCHO11.O12.CHO H3CO四、O CHOCH3CHO 五、略六、1. NNHCONH22. HCOO—+ (CH3)3CCH2OH3. NHNO2N NO2 4.O5. COONH46.NOH 7. 题目错误8. OH9. CH3CH2COO—+CHI3 10. OBrOBr11. H3COCHOOH12. H3CO COO-+H3CO CH2OH13.H3CO COOH七、4>2>5>3>1八、与饱和亚硫酸氢钠反应：1 2 4 8；发生碘仿反应：1 3 6 7 九、1. OCH3 OCH32.O O3.OH 4.OH5. OOHO（碱性条件）OOH O（酸性条件）6.O OH7. O十、1. +2，4-二硝基苯肼→后者有黄色晶体析出2. +亚硫酸氢钠→前者有白色晶体析出3. +2，4-二硝基苯肼→前者有黄色晶体析出4. +亚硫酸氢钠→前者有白色晶体析出5. +2，4-二硝基苯肼→①②有黄色晶体析出，③无明显现象；+碘、氢氧化钠→①有黄色固体。
十一、1. +碘、氢氧化钠→后者黄色固体2. +碘、氢氧化钠→前者黄色固体3. +金属钠→③↑余下+碘、氢氧化钠→①黄色固体4. +土伦试剂→①有银白色↓余下+亚硫酸氢钠→③有白色晶体析出5. +金属钠→①②↑+三氯化铁→②紫色③④无↑+土伦试剂→④有银白色↓6. +金属钠→①↑7. 加硝酸银，①不反应，②有白色沉淀十二、略十三、⑶⑸⑹十四、1. 4H O/H+2.H O/H+OH O3.CHOCN COOH HCN H O/H+4.OH5.CHO2CHO6. ClO 37.CHO2稀NaOHCHO OHCrO (C H N)CHO O十五、1.Cl2.3. CHO O4. 题目不全十六、O十七、A ：B ：C ：十八、A ：B ：C ：D ：OE ：CHO十九、A：B：C：OKD：CH3COOH二十、OOHOH OOH OHOHO二十一、A：OHO B：OHHOC：HO D：H3CO 二十二、A：OOC2H5B：OHOC2H5C：COOHOC2H5D：COOHOC2H5E：COOHOC2H5F：COOHOH。
医学有机化学-第七章醛、酮和醌
3
尿素
与醛和酮反应形成尿素衍生物，是确 定样品中是否存在醛和酮的普遍试剂。
吐法拉酮试剂
与醛反应形成复合物，可以检测硝基 和羰基化合物。
羰基化合物的天然四级试剂
Grignard试剂
由烷基卤化物和金属镁反应得到，与醛和酮形成烷基镁酸盐。
有机锂试剂
与醛和酮形成烷基锂，常用于制备羰基化合物的中间体。
医学有机化学-第七章醛、 酮和醌
本章深入探讨醛、酮和醌的特性、化学反应和医药应用，让我们一起探索这 些有机物质的神奇之处。
醛和酮的命名
醛
以所属的烷基为前缀，以"醛"结尾。若醛中出现双键，则用更高的优先级进行顺序编号。
酮
以所属的羰基所在的碳的编号为前缀，后接"酮"。若酮中有分支，对分支进行编号后，以数 字代表其出现的位置。
凯特尔反应和环醚的合成
1
凯特尔反应
通过醛或酮与1,2-或1,3-二醇反应，形成对应的环醚。
2
环醚的合成
由于环醚的稳定性和化学惰性，被广泛应用于制药领域，如二氢埃托品等药品。
3
自由基加成反应减少的应用
随着凯特尔反应的发展和改进，自由基加成反应的使用已经逐渐减少。
羰基化合物的光学异构体
几何异构体
互变异构体
由于羰基碳和附近的碳通常不 具有四面环聚的构象，因此羰 基化合物可以存在几何异构体。
一些羰基化合物具有互变异构 体，它们可以相互转化并形成 具有不同性质的同分异构体。
手性异构体
手性羰基化合物与手性环境发 生互作用，产生光学异构体， 如天然产物和药物分子。
简介醌和它在医药领域中的应用
1 醌的特点和应用
陈金珠有机化学答案第7章 醛
（二）习题部分
1．命名下列化合物： （1）2-甲基丁醛 （2）1-戊烯-3-酮 （3）对甲氧基苯甲醛 （4）2-甲基-5-异丙基-2-环己烯酮 （5）3,7 二甲基-6-辛烯醛 （6）环己酮缩乙二醇 （7）茚三酮 （8）3-苯基丙烯醛（肉桂醛）（9）环戊酮肟 （10）1,5-二甲基-9,10-蒽醌
能发生碘仿反应的是：（1）、（3）、（6）、（8），它们反应的产物（碘仿除外）分别是：
7．将下面两组化合物按沸点高低顺序排列：（各组依次编号为 a、b、c、d）
（1）a ＞ c ＞ b ＞ d
（2）b ＞ a ＞ d ＞ c
8．用指定原料及必要的试剂（无机试剂任选），完成下列转化。
推导化合物结构（推断题） 9． 10、
思考题 7-3 以乙炔或乙醇为原料合成α-羟基丙酸（乳酸）。
思考题 7-4 完成下列转化： （1） 或 （2）
思考题 7-5 用简单的化学方法分离 2-戊炔的水合产物：2-戊酮和 3-戊酮。
思考题 7-6 完成下列转化： （1）
（2）
或 思考题 7-7 完成下列转化： 思考题 7-8 用化学方法鉴别下列化合物：
2．写出下列化合物的结构式：
（1）Cl3CCH(OH)2 （2）
(3)OHCCHO (4)
（5）
（6）
（7）
（8）
（9）
（10）
（11）
3．写出下列反应的主要产物： （1）①LiAlH4 或 NaBH4 ② H3O+ （3）CH3CH2COCl / AlCl3 ；
（5）
（2）同（1） （4）
（6）
（7）
11、
（8）
（9）
（10） 4．用简单化学方法鉴别下列各组化合物：（方法很多，以题解下仅供参考）
高职高专《有机化学》课后习题答案 第七章
第七章 醛酮醌思考与练习7-1 写出分子式为C 5H 10O 的醛、酮的所有异构体。
7-2 命名下列化合物。
⑴ 2,4-二甲基己醛 ⑵ 5-甲基-4-己烯-3-酮 ⑶ 1-环己基-2-丙酮 ⑷ 4-苯基-2-戊烯醛 ⑸ 3-氯-2,5-己二酮 ⑹β-萘甲醛 7-3 写出下列化合物的构造式。
⑴ ⑵ ⑶⑷ ⑸ ⑹7-4 试用合适的原料合成下列化合物。
可用相应醇氧化或用付—克酰基化反应制得。
7-5 将下列化合物的沸点按由高到低的顺序排列，并说明理由。
丙醇＞丙酮＞甲乙醚＞丙烷 主要考虑：有无氢键形成和分子极性的大小。
7-6 乙醛能与水混溶，而正戊醛则微溶于水，为什么？低级醛和酮在水中有相当大的溶解度，这是因为醛和酮分子中羰基上的氧原子可以与水分子中的氢原子形成氢键。
但随着分子中碳原子数的增加，羰基在分子中所占的比例减小，形成氢键难度加大，醛和酮在水中溶解度也逐渐减小。
7-7 羰基化合物和哪些试剂容易发生加成反应？遵循什么规律？羰基化合物与HCN 、NaHSO 3、ROH 、RMgX 、H 2N-Y 等试剂易发生加成反应。
遵循亲核加成反应规律，即羰基中的碳原子形成反应的正电中心，受到亲核试剂的进攻。
7-8在与氢氰酸加成反应中，丙酮和乙醛哪一个反应比较快？为什么？乙醛快；比较醛和酮羰基加成反应的难易，通常考虑两个方面：①由于烷基的给电性，羰基上连接的烷基越多，给电性越强，羰基碳原子正电性越小，越不利于亲核试剂的进攻，使得加成反应速度减慢。
②羰基上连接的烃基越大，则位阻效应越大，亲核试剂就越不容易接近，反应也不易进行。
所以在许多亲核加成反应中，酮一般不如醛活泼。
7-9 醛和酮与格氏试剂加成反应主要适用于哪些物质的合成？醛和酮与格氏试剂（RMgX ）加成，可生成比原来醛或酮增加了碳原子的伯、仲、叔醇。
7-10 下列化合物哪些能和HCN 发生加成反应？并写出其反应产物。
⑴、⑵、⑶、⑸； ⑴CH 3CH 2CH 2CH 2CHOCH 3CH 2CHCHOCH 3CH 3CHCH 2CHOCH 3CH 3C CH 3CH 3CHOCH 3C O CH 2CH 2CH 3CH 3C O CHCH 3CH 3CH 3CHCH 2CHO 3CH CHCHOOC 2H 5CH 3CH 3CH 3CH CHCHBr C OCH 3CHO OHCH 2C O OHCH 2CHCH 2CHO CH 2CHCH 2CHCN CH 3CH 2CCH 2CH 3O⑵ ⑶⑸7-11 丙酮中混有少量丙醛，如何提纯丙酮。
有机化学课后习题参考答案(全)
第一章绪论 (1)第二章饱和烃 (3)第三章不饱和烃 (7)第四章环烃 (14)第五章旋光异构 (22)第六章卤代烃 (27)第七章波谱分析 (33)第八章醇酚醚 (34)第九章醛、酮、醌 (41)第十章羧酸及其衍生物 (50)第十一章取代酸 (58)第十二种含氮化合物 (65)第十三章含硫和含磷有机化合物 (72)第十四章碳水化合物 (74)第十五章氨基酸、多肽与蛋白质 (78)第十六章类脂化合物 (82)第十七章杂环化合物 (88)第一章绪论1.1 扼要归纳典型的以离子键形成的化合物与以共价键形成的化合物的物理性质。
1.2是否相同？如将CH4 及CCl4各1mol混在一起，与CHCl3及CH3Cl各1mol的混合物是否相同？为什么？答案：NaCl与KBr各1mol与NaBr及KCl各1mol溶于水中所得溶液相同。
因为两者溶液中均为Na+ , K+ , Br－, Cl－离子各1mol。
由于CH4 与CCl4及CHCl3与CH3Cl在水中是以分子状态存在，所以是两组不同的混合物。
1.3 碳原子核外及氢原子核外各有几个电子？它们是怎样分布的？画出它们的轨道形状。
当四个氢原子与一个碳原子结合成甲烷（CH4）时，碳原子核外有几个电子是用来与氢成键的？画出它们的轨道形状及甲烷分子的形状。
答案：C+624HCCH 4中C 中有4个电子与氢成键为SP 3杂化轨道,正四面体结构CH 4SP 3杂化2p y2p z2p x2sH1.4 写出下列化合物的Lewis 电子式。
a. C 2H 4b. CH 3Clc. NH 3d. H 2Se. HNO 3f. HCHOg. H 3PO 4h. C 2H 6i. C 2H 2j. H 2SO 4答案：a.C C H H H HCC HH HH或 b.H C H H c.H N HHd.H S He.H O NO f.O C H Hg.O P O O H H Hh.H C C HHH H HO P O O H HH或i.H C C Hj.O S O HH OO H H或1.5 下列各化合物哪个有偶极矩？画出其方向。
第七章醛酮醌(有机化学课后习题答案)
）
五、完成下列转化：
1. HC CH
HC CH H2O
CH3CH2CH2CH2OH
CH3CHO NaOH
HgSO4/H2SO4
CH3CH CHCHO
H2 Pt
CH3CH2CH2CH2OH
O 2. CH3CH2CH2OH
SO2Cl
CH3CH2CCH2CH2CH3
Mg CH3CH2CH2Cl 干醚 CH3CH2CH2MgCl
O C CH3
A经催化氢化后生成分子式为C6H14O的化合物B。B与浓硫酸共热 的产物经臭氧氧化及在锌粉存在下水解生成C和D。C和D均与苯肼 作用，其中C有碘仿反应但无银镜反应；D既能发生碘仿反应又能 发生银镜反应，试推导出A、B、C、D的结构式。 B：Ω=0，醇
CH3CH OH
- H2O
烯
[O]
C + D
CH3CH2CH2OH
CH3CH2CH2OH
Cu
CH3CH2CHO
干醚
CH3CH2CHO + CH3CH2CH2MgCl
OH CH3CH2CHCH2CH2CH3
H2O
Cu
O CH3CH2CCH2CH2CH3
O 3. CH3 C CH2CH2CH2CHO
O
O O CH3 C CH2CH2CH2CHO NaOH
ch32cchcoch32ch3chchchcho3456clch2ch2cch334ohoch3ochchcho对甲基苯甲醛4甲基3戊烯2酮12345123454苯基2戊烯醛12346ooch3cch2ccch2ch324己二酮124氯2丁酮氯代丁酮1231?2?3?4?34羟基3甲氧基苯基丙烯醛ch3chcch2cch3och35br789104甲基4戊烯2酮甘油醛2甲基对苯醌1346z4甲基5溴3己烯2酮ch3cch2cchch3ch3ochochohch2ohooch3二完成下列反应式
湖南大学有机化学-课后例题习题-第七章
7 章思 考 题7.1 试说明取代苯甲酸的酸性,应遵循哪些规律?7.2 简要说明影响碳氧双键化合物亲核加成反应的因素。
7.3 指出不饱和羰基化合物的分类方式及其结构特征。
7.4 为什么醛、酮和氨的衍生物的反应要在微酸性(pH~3.5)条件下才有最大的速率？pH 值太大或太小有什么不好？7.5 2,2-二甲基丙酸乙酯与OH －的反应和丙酸乙酯与OH －的反应相比，反应进行得非常慢，为什么？7.6 醛容易氧化成酸，在用重铬酸氧化伯醇以制备醛时需要采取什么措施？7.7 制备缩醛，反应后要加碱使反应混合物呈碱性，然后蒸馏，为什么？7.8 乙酸中也含有乙酰基，但不发生碘仿反应，为什么？7.9 为什么CH 3COOH 的沸点比相对分子量相近的有机物沸点一般要高，但却低于醇？7.10 为什么旋光性的2-甲基丁醛在碱性条件下的α-溴代反应产物为外消旋体？解 答7.1 答（1）邻位取代苯甲酸的酸性，均大于间位和对位异构体。
（2）间、对位上的吸电子基使苯甲酸酸性增加、供电子基使苯甲酸酸性降低。
7.2 答（1）立体因素的影响：当羰基上的两个取代基和亲核试剂体积越小，反应速度越快。
（2）电子因素的影响：反应物羰基碳原子的正电性越强，羰基进行亲核加成反应活性越大。
（3）亲核试剂的影响：亲核试剂的亲核性越强，对反应越有利。
（4）酸碱的影响：适当控制羰基化合物与亲核试剂反应的酸碱性，有利于提高反应速率。
7.3 答（1）不饱和羰基化合物，根据种类考虑可分为不饱和醛酮、不饱和羧酸、不饱和羧酸衍生物及醌。
根据双键和羟基的相对位置，可分为烯酮（如RCH=C=O ），弧立不饱和羰基化合物（如 RCH=CH(CH 2)nC —OC 2H 5）O，α,β-不饱和羰基化合物（RCH=CHC —CH 3O ,（醌是一类特殊的α，β-不饱和羰基化合物如苯醌）7.4 答 醛酮和氨的衍生物的反应一般为加成、消去两步反应。
pH 太大，消除脱水步较慢，pH 太小，加成步骤慢。
医学有机化学第七章醛、酮和醌
酮具有较低的反应活性，可以发生亲核加 成、羰基还原、酸催化等多种反应。醌的定义和特点Fra bibliotek1 定义
2 特点
醌是含有醌基的有机化合物，其通式为RC6H4-R'，其中R和R'可以是氢原子、烷 基、芳基或杂环基。
醌具有很强的氧化性，常用作染料、药物 和抗氧化剂。
醛的合成方法
氧化醇
通过醇的氧化反应，如通过酸性高锰酸钾等。
酚的氧化
通过酚的氧化反应，生成醌。
自由基反应
通过自由基的反应，生成醌。
醛、酮和醌的反应性和应用
反应性
醛和酮具有较高的反应活性， 醌具有很强的氧化性。
应用
醛和酮广泛用于药物合成、 化妆品、染料和香料等领域。
多样性
醛、酮和醌的不同结构导致 其在化学反应和应用上具有 多样性。
医学有机化学第七章醛、 酮和醌
本章介绍了醛、酮和醌的定义、特点、合成方法，以及它们的反应性和应用。
醛的定义和特点
1 定义
醛是含有醛基的有机化合物，其通式为R-CHO，其中R可以是烷基或芳基。
2 特点
醛具有较高的反应活性，可以发生氧化、加成、缩合等多种重要反应。
酮的定义和特点
1 定义
2 特点
酮是含有酮基的有机化合物，其通式为RCO-R'，其中R和R'可以是烷基、芳基或 杂环基。
卡巴氰胺反应
通过卡巴氰胺与亚硫酸钠的反应，生成醛。
酰氯氧化
通过酰氯的氧化反应，生成醛。
酮的合成方法
1
丙酮的脱水
通过加热丙酮，使其发生脱水反应，
羰基加成反应
2
生成酮。
通过具有亲核性的试剂与醛反应，生
成酮。
3
有机化学答案
第六章 醇酚醚思考与练习6-1写出下列醇的构造式。
⑴ ⑵⑶⑷ 6-2用系统命名法命名下列醇。
⑴ 2,4-二甲基-4-己醇 ⑵ 2-甲基-2-丙醇 ⑶ 3-乙基-3-丁烯-2-醇⑷ 2-苯基-1-乙醇 ⑸ 2-溴丙醇 ⑹ 2,2-二甲基-1,3-丙二醇 6-3将巴豆醛催化加氢是否可得巴豆醇？为什么？巴豆醛催化加氢得不到巴豆醇，因巴豆醛中的不饱和碳碳双键也会被加氢还原。
6-4将下列化合物的沸点按其变化规律由高到低排列。
⑴ 正丁醇＞异丁醇＞叔丁醇 ⑵ 正己醇＞正戊醇＞正丁醇 6-5将下列物质按碱性由大到小排列。
(CH 3)3CONa ＞ (CH 3CH 2)2CHONa ＞CH 3CH 2CH 2ONa ＞CH 3ONa6-6醇有几种脱水方式？各生成什么产物？反应条件分别是什么？醇有两种脱水方式：低温下发生分子间脱水生成醚；高温下发生分子内脱水生成烯烃。
6-7什么是查依采夫规则？查依采夫规则是指醇（或卤代烃）分子中的羟基（或卤原子）与含氢少的β-碳原子上的氢脱去一个小分子（H 2O 、HX ），生成含烷基较多的烯烃。
6-8叔醇能发生氧化或脱氢反应吗？为什么？叔醇分子中由于没有α-H ，在通常情况下不发生氧化或脱氢反应。
6-9从结构上看，酚羟基对苯环的活性有些什么影响？酚羟基与苯环的大π键形成p-π共轭体系，使苯环更易发生取代反应，也使羟基上的氢更易离去。
6-10命名下列化合物。
⑴对氨基苯酚 ⑵邻氯苯酚 ⑶ 2,3-二硝基苯酚 6-11将下列酚类化合物按酸性由强到弱的顺序排列。
⑵＞⑷＞⑶＞⑴6-12试用化学方法鉴别下列化合物。
⑴ ⑵6-13⑴CH 3CH 2CH 2CH 2CHCH 2OH CH 3CH 3CH 3CH 3CH CHCCH 2OH C 2H 5HO CH 3CH 33OH OH C CH 3C ×CH 3OH×FeCl 蓝紫色Cl OH Cl OH ClONa + H 2O OH +COOH(CH 3CO)2OC CH 3O+ CH 3COOH6-14纯净的苯酚是无色的，但实验室中一瓶已开封的苯酚试剂呈粉红色。
醛酮醌
交错羟醛缩合 芳醛 含α–氢醛或酮 碱性条件 脱水 生成α,β–不饱和醛或酮
CHO
+
NaOH
CH3CHO
H2O
CH CH CHO
OH H C C CHO HH
(c) Perkin 反应
芳醛 脂肪族酸酐 碱金属盐
共热
缩合反应
O O
CH3CH2C CH + CH3CH2C
O
O
CH3CH2COONa 135 , 30h
O CH2 CH
第二步：烯醇负离子对羰基的亲核加成
O
O
CH3C H + CH2 CH
O
O
O
O
C H 3C HC H 2C H
CH3CH CH2 CH
第三步：烷氧负离子从水中夺取质子，生成β–羟基醛
O
O
CH3CHCH2CH HOH
OH O CH3CHCH2CH OH
酸催化
+OH
O
CH3CCH3 H+
11.5.3 α–氢原子的反应
(1) α–氢的酸性
O R C CH3
pKa 乙醛 17 丙酮 20
O H+ + R C CH2
pKa 甲烷 49 乙烷 50
α-H的酸性通式：
R-CαH2-Y
R-CH-Y + H+
α-H以正离子离解下来的能力称为α-H的活性或α-H的酸性。
判断α-H活性的方法：
�pKa值 �同位素交换的速率
O
O
CH3
D
CH3
NaOD D
D
D2O
酮式、烯醇式的互变异构
O
R C CH2
《有机化学》课后习题答案
第二章烷烃【答案】一、略二、1. 开链化合物碳环化合物芳环化合物2. 易燃烧溶沸点低难溶于水，易溶于有机溶剂不导电是非电解质反应速度慢，反应复杂，有副反应发生结构复杂，种类繁多3. 分子式结构性质4. 均裂异裂5. 治疗预防诊断6. 碳原子碳原子单键氢原子7. 通式结构CH2同系物8. 伯氢仲氢叔氢9. 叔卤代烃仲卤代烃伯卤代烃甲烷10 氢原子基团卤代反应11. 加氧脱氢12. C n H2n＋2，强酸，强碱，强氧化剂13. 碳链，碳链异构14. 正四面体结构，正四面体，正四面体的中心15. C H O N16. C H17. 普通命名法系统命名法系统命名法三、五、1. 3，3-二甲基己烷2. 2，2-二甲基丁烷3. 3-甲基己烷4. 2，2-二甲基丙烷（新戊烷）5. 2，2，4-三甲基戊烷6. 2，7，8-三甲基癸烷7. 3-甲基-4-乙基己烷8.2，2，4，5-四甲基庚烷六、1. CH3CH（CH3）CH（CH3）CH2CH2CH32. CH3CH（CH3）CH（CH2CH3）CH（CH3）23. CH3CH（CH3）C（CH3）（CH2CH3）CH（CH3）24. （CH3）3CCH2CH（C2H5）CH（CH3）2七、略第三章不饱和烃【答案】一、略二、1.C n H2n，碳碳双键，C n H2n－2，碳碳三键2.诱导效应，共轭效应3.丙烯，2-溴丙烯4.sp2，1个σ，1个π，sp，1个σ，2个π5.CH3CH（CH3）C≡CH6.分子中存在限制碳原子自由旋转的因素，如双键、脂环等结构，在不能自由旋转的两端碳原子上，必须各自连接两个不同的原子或基团7. 加成反应，CH3CHBrCH3，2-溴丙烷8. 单烯烃，二烯烃，多烯烃9. 伯醇，仲醇，叔醇，季醇10. 碳碳双键三键烯烃二烯烃炔烃11. 双键三键碳链异构位置异构顺反异构12. π ，2，C，2，碳碳单键，sp313. 电负性，电子云14. 叔，仲，伯15. 平均化，平均化，降低，增加16. 碳链异构位置异构，顺反异构，少，同碳原子说的二烯烃17. π，加成反应三、1.4-乙基-1-戊炔2.3-甲基1，3-庚二烯3.3-乙基-1-戊烯4. CH≡CC≡CH5.CH2＝C（CH3）CH（CH3）CH2CH36.CH3CH＝CHCH2CH2CH3四、五、六、1. CH 3CH （OSO 3H ）CH 32. CH 3COCH 3 ＋CO 2↑ ＋ H 2O3. CH 3COCH 34. CH 3CHBrCH ＝CHCH 35. CH 3CH 2CH 2COOH ＋ CH 3CH 2COOH 七、CH 2＝C （CH 3）CH ＝CH 2（CH 3）2C ＝C ＝CH 2 （CH 3）2CHC≡CH第四章 脂环烃【答案】一、略二、1.椅式构象，e2.开链3.存在角张力4. 螺环，桥环，稠环 三1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 CBCDABDAADACDC四、1. 2. HOOCCH 2CH 2CH 2COOH 3. BrCH 2CH 2CH 2Br 4.5.＋ HCl五、结构式为：名称为：1，1，2-三甲基环丙烷第五章 芳香烃【答案】一、1.sp 2，σ，p ，闭合大π键B A B B B B A E A D B D D A 85 86 87 88 89 90 91 92 93 94 95 96 97 98C C1 2 3 4 5 6 7BC ABCD AB BD ABCD ACD ACDE－Br －BrCH 3－Cl CH 3 3 H 3C2.稳定，亲电取代反应，加成反应，氧化反应3.不，羧基与苯环直接相连的芳香酸4. 两个，两个以上，两，相邻5. 三氯化铁， 无水三氯化铝 二、略 三、1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 C C D C D D D A B B C B B D B 16 17 18 19 20 21 22 23 24 25 26 27 28 29 30 B B A A A A C D D B C B C D B 31 32 33 34 35 36 37 38 39 4041 4243 44 45CABAAACC四、五、1.2.3. ＋HNO 34. ＋CH 3COCl 六、1.（1）三种物质中加入溴水，能使溴水褪色的为2-甲基环己烯； （2）其余两种物质加入酸性KMnO 4，能使之褪色的为甲苯； （3）剩下的物质为甲基环己烷。
有机化学习题解答
《有机化学》习题解答(共38页)--本页仅作为文档封面，使用时请直接删除即可----内页可以根据需求调整合适字体及大小--《有机化学》习题解答主编贺敏强副主编赵红韦正友黄勤安科学出版社第1章 烷烃1．解：有机化学是研究碳氢化合物及其衍生物的组成、结构、性质及其变化规律的一门学科。
有机化合物的特性主要体现在化合物数目多、易燃、熔点低、易溶于有机溶剂、反应速率慢且副反应多等方面。
2．解：布朗斯特酸碱概念为：凡能释放质子的任何分子或离子是酸；凡能与质子结合的任何分子或离子都碱。
而路易斯酸碱概念则为：凡能接受外来电子对的分子、基团或离子是酸；凡能给予电子对的分子、基团或离子是碱。
3．解：（2），（3），（4）有极性。
4．解：路易斯酸：H ＋，R ＋，AlCl 3，SnCl 2，＋NO 2。
路易斯碱：OH ―，X ―，HOH ，RO ―，ROR ，ROH 。
5．解：6．解：样品中碳的质量分数=%8.85%10051.6441247.20%100=⨯⨯=⨯mgmg 样品质量样品中碳质量氢的质量分数=%2.14%10051.618234.8=⨯⨯mgmg 碳氢质量分数之和为100%，故不含其他元素。
C : H =2:112.14:128.85= 实验式为CH 2实验式量= 12×1+1×2=14。
已知相对分子质量为84，故该化合物的分子式为C 6H 12。
第2章 链烃CH3ClCH 3CHCH 3CH 3C N1．解：（1） 4，6-二甲基-3-乙基辛烷（2） 3-甲基-6-乙基辛烷（3） 5,6-二甲基-2-庚烯（4） 5-甲基-4-乙基-3-辛烯（5） 2-甲基-6-乙基-4-辛烯（6）（E）-3-甲基-4-乙基-3-庚烯（7） 3-戊烯-1-炔（8） 2-己烯-4-炔（9）（2E,4E）-2，4-己二烯（10）（5Z）-2，6-二甲基-5-乙基-2，5-辛二烯（11）(12) CH3C CH(CH2)2CH C CH3CH2CH3CH32．解：（1）H 优势构象为（d）。
醛酮醌习题解答
醛酮醌习题及解答一、完成反应式1、(CH3)2CHOH [O]HCNA B CH3O+2、CH3CHO + CH3OH(过量)干HCl3、O24、OZn--Hg5、CH=CHCHONaBH46、CH3CHO7、OHCHOCH3HOA B8、CHCH39、ONaHSO310、CH3COCH3H2N OH11、CH3COCH 2N NH2解：1、(CH3)2C=OA:B:OHCH3CCH3CNC:OHCH3CCH32、CH3CHOCH3OCH33、OH4、5、CH=CHCH2OH6、CH3CH=CHCHO7、A:B:OCH3O+CH3COONa CH3CH2OH8、COONa+ CHI39、ONaSO2OHOHSO2ONa10、(CH3)2C=N OH11、(CH3)2C=N NH2二、选择（1）用于保护醛基的反应是( )1.康尼查罗2. 生成缩醛3. 羟醛缩合4.克莱门森5. 碘仿反应（2）能发生康尼查罗反应的是( )1. 2-甲基丙醛2. 乙醛3. 2-戊酮4. 2,2-二甲基丙醛5.丙醛（3）有碘仿反应又能与NaHSO 3反应的是( )1. 丙醛2. 2-丁酮3.乙醇4. 异丙醇5.乙酸甲酯（4）羰基活性最大的是( ) 1.丙醛 2.乙醛 3.丙酮 4.苯乙酮 5. 2-氯丙醛（5）羰基活性最大的是( ) 1.甲醛 2.乙醛 3.丙酮 4.苯乙酮 5.苯甲醛（6）提高HCN 与CH 3CHO 加成反应V 的是( )1. NaOH2.干HCl3. H 2SO 44. K 2CrO 45. H 2O 解：（1）2 （2）4 （3）2 （4）5 （5）1 （6）1三、合成注：各类官能团反应熟悉后，合成路径会有许多，答案仅罗列一二，以后章节均如此。
1、以乙烯为原料合成CH 32CH 3OH解：（1）制备醇方法较多，因产物需要增长碳链，而且是仲醇，因此考虑格氏试剂与醛的反应可制得仲醇； （2）原料为乙烯，与产物结构联系起来看，可将产物分割为两部分：乙醛与溴化乙基镁，两者均可通过乙烯制得。
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9.
甘油醛
CHO CHOH CH2OH
O CH3 O
二、完成下列反应式：1. HC CH
H+, Hg
2+
(
1.
HC CHH3O+
H+, Hg
2+
(
CH3CHO
) )
HCN
***** ( OH
)
H3O+
((
*****OH ) OH
(稀NaOH稀OH-
2.相同分子间可发生羟醛缩合反应的醛是( B )A、HCHO B、3CH2CHO C、(CH3)C CH 3 CHO D、CHO
3.不能发生碘仿反应的化合物是(A、HCHO B、CH3CHO C、*****H
A
)
D、*****3
4.能发生康尼查罗(歧化)反应的醛是( C )A、3 CH CHO CH CH3 B、3CH2CHO CH C、HCHO D、CH3CHO
第七章醛酮醌
醛、酮、醌基础知识部分
一、命名或写出结构式：5
4
3
2
1
1.
CH3
CHO
2.
(CH3)2C
*****
对甲基苯甲醛43
4-甲基-3-戊烯-2-酮1
2
3.5
CHCH=CHCHO CH3
O OO OO O 4. **********3 3 *****2CCHCH CCH CCH2 2CH6
4
3
2
1. HC CHHC CH H2O
*****H2*****3CHO NaOH
HgSO4/H2SO4
CH3CH CHCHO
H2 Pt
*****H2CH2OH
O 2. *****H2OHSO2Cl
**********H3Mg *****H2Cl干醚*****H2MgCl
*****H2OH
*****H2OH
生成C,分子式为C9H10O2。C能溶于NaOH,C经Zn―Hg加HCl还原生成D(C9H12O);A经KMnO4氧化生成对甲氧基苯甲酸，写出A、B、C、D的结构式。O
OH
A(CH3O***** )B( NhomakorabeaCH3O
CH2C CH3 H
)
O
C:( HO
***** )
D:(HO
*****H3
)
五、完成下列转化：
H稀NaOH 2O
(
)))
)
( (
O(
) )
O 6. *****CH2CHO
稀NaOH
)
7. (HOH2C)3CCHO + HCHO
浓OH-浓OH
( (
HCOO-) + () + (
C(CH2OH)4
)
)
自
测
题
一、填空题1.A、(C6H5)2CO B、C6H5COCH3 C、CCl3CHO D、CH3CHO E、ClCH2CHO与HCN发生亲核加成反应的活性顺
Cu
*****HO干醚
*****HO + *****H2MgClOH **********CH3
H2O
Cu
O **********H3
O 3. CH3 C *****H2CHO
O
O O CH3 C *****H2CHO NaOH
O
O苯
5.下列几种试剂中属于亲电试剂的是( CA、CH3OH B、HCN C、HBr
)D、NH2OH
6.下列化合物进行亲核加成反应最易者是( AA、ClCH2CHO B、BrCH2CHO C、*****HO
)
三、用简便的化学方法鉴别下列各组化合物：无现象3―戊酮① 3―戊醇②戊醛③ 2,4-二硝基苯肼桔红色晶体① ②
③
银氨溶液
无现象银镜出现
① ③
Br2/CCl4
③
环己醇②环己烯③环己酮④
无现象①② ④
2,4-二硝基
苯肼
桔红色晶体④无现象①黄色晶体① I2/NaOH无现象②
②
四、推断结构：
A:Ω=1 1.某化合物A的分子式为C6H12O,能与苯肼作用，有碘仿反应。
O C
O C CH3
A经催化氢化后生成分子式为C6H14O的化合物B。B与浓硫酸共热的产物经臭氧氧化及在锌粉存在下水解生成C和D。C和D均与苯肼作用，其中C有碘仿反应但无银镜反应；D既能发生碘仿反应又能发生银镜反应，试推导出A、B、C、D的结构式。B:Ω=0,醇CH3CH OH- H2O
序为：C
E
D
B
A的结构。
。
CH3CH H(R) OH 2.能发生碘仿反应的醇具有
3.乙醛与HCN作用生成羟基腈的反应历程属于亲核加成4.斐林试剂由A、B两种溶液组成。其中，A是B是酒石酸钾钠的氢氧化钠溶液。醇。CuSO4 ;
。
5.格氏试剂(有机镁化物)与甲醛作用可制备伯
二、选择题：1.下列化合物中沸点最高的是( C ),最低的是( B A、乙醚B、正丁烷C、正丁醇D、丁醛)
1
2,4-己二酮4-苯基-2-戊烯醛O3 HO 4
CH3O
2
5.
Cl*****CH343
6.
1 3
2 1
CH=CHCHO
2 1
4-氯-2-丁酮β-氯代丁酮
3-(4‘-羟基-3’-甲氧基)苯基丙烯醛
CH3
7.
6
5
4
3
H2 1
CH3CH Br
C
C
8.
4-甲基-4-戊烯-2-酮
CCH3 O
Z-4-甲基-5-溴-3-己烯-2-酮
烯
[O]
C + D
O C
O C CH3
***** CHCH3 CH3 O A:( ***** CCH3 CH3C:(
***** O O CCH3 H CH3) ) B:( D:(
OH ***** CHCH3 CH3O CCH3 H
) )
***** O CH3
2.化合物A的分子式为C10H12O2,不溶于NaOH,能与羟氨、氨基脲反应，但不与托伦试剂作用。经NaBH4还原得分子式为C10H14O2的化合物B。A与B都能进行碘仿反应。A与氢碘酸作用
2. *****HO
(CH( CH2CH CHCHO ) 3OH CH3(浓NaOH
- H2O ) *****H
(
CCHO ) CH3
H2O
)
3. (CH3)3CCHO + HCHO
(( (CH3)3CCH2+ ( ) OH
)+ (
) HCOONa
)
4.
无水乙醚无水乙醚***** + *****gBr (OH3O+
()
CH3 ) *****5 OMgBrCH3 *****5 OH)
)
(
H3O+
(
5.5.
CHO + CH3CHO
OH OH-OH-
(( (
(
CHO + CH3CHO
H2O
(
CH CH2CHO ) ) OH ))) CH CHCHO
O 6.
( O *****CH2CHO OHCHO + CH3CHO稀NaOH ( ( 5. *****CH2CHO 6.H2O