苯酚的物理化学特性
苯酚知识点总结
苯酚基本知识
苯酚
1.苯酚的组成与结构：
（1）分子式：C 6H 6O （2）结构简式：
（3）所含官能团：酚羟基，具有弱酸性。
2.苯酚的物理性质：是一种具有特殊气味的无色晶体，密度比水大，常温下微溶于水，易溶于有机溶剂；当温度高于65℃时，能跟水以任意比例互溶。
苯酚有毒，有腐蚀性，接触后会使局部蛋白质变。
苯酚是生产某些树脂、杀菌剂、防腐剂以及药物（如阿司匹林）的重要原料。
3.苯酚的化学性质：（1）弱酸性：苯酚的电离方程式为
a.与金属钠反应：。
b.与氢氧化钠溶液反应：。
c.与Na 2CO 3溶液反应：Na 2CO 3C 6H 5OH→C 6H 5ONa NaHCO 3。
d.CO 2通入苯酚钠溶液，发生的反应为：CO 2H 2O
C 6H 5ONa→C 6H 5OH NaHCO 3。
思考：苯酚、碳酸、HCO 3—
酸性大小由强到弱的顺序是：H 2CO 3＞＞HCO 3—。
（2）苯酚的溴代反应：
，白色沉淀。
（3）苯酚和FeCl 3溶液的显色反应：苯酚遇三氯化铁溶液显紫色，常用FeCl 3检验苯酚的存在。
涉及的反应为：6PhOH
FeCl 3→H 3[Fe(OPh)6](紫色)3HCl。
（4）酚醛树脂的合成：。
说明：在浓盐酸的作用下，甲醛中的氧原子和苯酚中羟基邻
－，而苯位的两个H原子会脱去结合成水，这样甲醛就变成－CH
2
酚则变成，这两个结构交替连接就形成了线性酚醛树脂。
酚醛树脂的应用：制造各种涂料、胶粘剂及隔热保温材料等。
苯酚
无色晶体
O2
苯酚溶液
=O 将苯酚加入酸 酸性 性KMnO 4溶 KMnO 溶 4 对-苯醌（粉红色晶体） 液中会有何现 液会褪色 象 ? O=
高锰酸钾 酸性溶液
d.显色反应
苯酚稀溶液
苯酚遇FeCl3溶液变紫色，可用于二者的 互检.
OH
常温下在水中溶解度不大
分析这一现象能得到什么结论？
OH
3. 化学性质
决定
结构
乙醇（取代反应） （氧化反应） （消去反应）
性质
苯（取代反应） （加成反应） （不能被强氧化剂氧化）
C2H5 OH
H
通过实验你能得出哪些结论？
实验探究
1、苯酚的水溶液呈弱酸性。但它不能使指示剂变色。 2、由于苯环的影响，使羟基变得比较活泼。强于水及醇。
苯酚
酚醛树脂
医药
防腐剂
合成纤维
苯 酚 的 用 途
染料
合成香料
农药
消毒剂
1. 结构特点
比例模型
球棍模型
OH
化学式 ： C6H6O 结构简式
或 C6H5OH
酚类化合物的代表物——苯酚的性质
决定
结构
性质
C2H5 OH
H
2. 物理性质
无色晶体，有特殊的气味；熔点是43℃ 露置在空气中因部分发生氧化而显粉红色。 有毒，有腐蚀作用 如不慎沾到皮肤上，应立即 用酒精洗涤。 常温下在水中溶解度不大，65℃以上时能跟 水以任意比互溶；易溶于乙醇、乙醚等有机 溶剂。
OH
活动：探究羟基对苯环的影响
实验 现象 澄清的苯酚溶液+浓溴水 产生白色沉淀
苯酚和浓溴水反应生成了三溴苯酚，三溴苯酚是 结论 难溶于水但易溶于有机溶剂的白色固体 OH OH Br Br 方程 + 3Br2 ↓ + 3HBr 式 Br -
苯酚的性质
苯酚的性质
苯酚（Phenol）是一种分子结构特殊的有机化合物杂环，化学式为C6H5OH，是一种重要的有机化学原料，一般都由石油、煤等原料经过加氢、氧化、蒸馏等多步工艺制取而成。
根据《分子结构》，它具有独特的特性，包括低沸点、高灼烧点、较强的酸性和毒性等。
苯酚不溶于水，但溶于醇、醚、葡萄糖等有机溶剂。
它具有比较强的酸性，由于它具有官能基邻基效应，其酸性比一般的羧酸更强。
它的灼烧点较高，比一般的有机物都要高，因此，它还有一定的耐热性。
苯酚也是一种比较毒性的物质，在较低浓度时，它可以致命性中毒，此外，它还可以引起眼睛、皮肤刺激等症状。
苯酚也具有多种物理和化学性质，例如折射率、比重、折光率、吸湿性等。
苯酚的折射率为1.5011，比重为1.049，折光率为1.566，吸湿率为1.0%。
它还具有一定的抗腐蚀性，能有效地抵抗有机酸的腐蚀作用。
苯酚的主要用途是作为有机合成的原料，在有机合成领域中，它是许多重要的中间体。
它也可以用于制备酯、阴离子表面活性剂、消毒剂、腐蚀抑制剂等。
此外，它还是染料、药物、香料等有机化学品的重要原料。
苯酚是一种重要的有机化工原料，它具有独特的特性，可用于制备许多重要的有机化合物和中间体，如酯、消毒剂、腐蚀抑制剂等。
它还可用于制备染料、药物、香料等有机化学品。
由于其特殊的分子结构，苯酚具有低沸点、高灼烧点、较强的酸性和毒性等特点，因此，
它在日常生活中的应用很广泛，并且在医药、农业、精细化工等领域都有重要的应用。
苯酚
如何除去溶解在苯中少量的苯酚？
(2)苯环上的取代反应
注意：
①浓溴水使苯酚再苯环上发生取代反应。说明羟基对
苯环产生了影响，使取代更易进行。
NH2
②溴取代再苯环的邻、对位。
③反应灵敏，可用于苯酚的定性检验与定量测定。但 不能测定苯酚的存在。
OH
HO
CH CH
OH
1摩最多能与（ 6 ）摩溴水发生反应
（3）显色反应
遇FeCl3溶液显紫色,利用这一反应可用于检验 苯酚或Fe3+的存在。
练：不用任何试剂鉴别：苯酚、NaOH、 FeCl3、AgNO3、Al（NO3）3、MgCl2、 NaNO3六种溶液。
四、苯酚的制备：
SO3H
SO3Na
ONa
OH
浓硫酸
140—160 ℃
Na2SO3
固体NaOH 320—350 ℃
； 太阳能路灯
；
最后也悲伤如老汉。所谓才华、才学、才识，只有变为才能并施于生活的时候，才有用。别忘了，才和能在造词的时候是联在一起的。人们爱说一句话：行善。其实行善之小端是施舍，大端是以满腔的能耐作用社会。 书中并无黄金屋，读而有识，笃做笃行，才有金屋，而且别人偷也偷 不走。 ? 《青年文摘》2007、9 惭 愧 惭愧是一个人在事实的镜子里，看见自己面容的丑陋之后的赧然。 ? ? 惭愧者势必在某一段时间内高估了自己的能力，然后为能力不逮而开始恨自己。 ? ?惭愧的前身一般叫做冲动。冲动是那种不计后果与不了解规则的竞技。它在满足了热血沸腾 之后，立刻就宣告失败。 惭愧的人眼界不是太宽，判断事物太过绝对。为什么老年人不容易惭愧？因为他们尽管弱骨支离，但见闻广博。并不是说只有渊博的人才不惭愧，其实比学识更重要的是襟怀。一个人即使不断学习，仍然会有知识盲区，但谦虚的态度可使人免
苯酚
弱酸性
-OH
酸性：碳酸＞苯酚＞碳酸氢钠 -O- + H+
-OH + NaOH -ONa +HCl
-ONa + H2O -OH + NaCl
-ONa + CO2 + H2O
-OH + Na2CO3 石炭酸
-OH + NaHCO3 -ONa + NaHCO3
(2)苯酚的取代反应
实验现象：向苯酚溶液中加浓溴水，立即有白色沉淀产生。 实验结论：苯酚分子中苯环上的氢原子很容易被溴原子取 代，生成2,4,6－三溴苯酚，反应的化学方程式为：
苯酚
一、物理性质
纯净的苯酚是无色有特殊气味的晶体，密度 比水大，常温时在水中溶解度不大，当温度 高于65℃时能与水以任意比互溶，易溶于 乙醇。露置于空气中因小部分氧化而显粉红 色，所以要密封保存。苯酚有毒，具有杀菌 消毒的作用。苯酚的浓溶液对皮肤有强烈的 腐蚀性，如皮肤上不慎沾有苯酚浓溶液，应 用大量酒精冲洗。
实验结论： ①室温下，苯酚在水中的溶解度较小。 ②苯酚能与NaOH反应，表现出酸性，俗称
石炭酸：
＋NaOH→
＋H2O
活动：探究苯酚酸性与H2CO3酸性比较
盐酸
石 灰 石
ONa + CO2 + H2O
苯酚钠 溶液
OH+NaHCO3
苯酚浊溶—ONa + NaHCO3
二、苯酚的结构
1、分子式： C6H6O 2、结构简式：
或
或 C6H5OH
比例模型
球棍模型
三、化学性质
（1）苯酚的酸性 实验步骤：
①向盛有少量苯酚晶体的试管中加入2 mL蒸馏水， 振荡试管。 ②向试管中逐滴加入5%的NaOH溶液并振荡试管。 ③将②中溶液分为两份，一份加入稀盐酸，另一份 通入CO2。 实验现象： ①得到浑浊的液体。 ②浑浊的液体变为澄清透明的液体。 ③两澄清透明的液体均变浑浊。
3.1.2苯酚
（四）、显色反应
［演示］向盛有苯酚溶液的试管中滴入 几滴FeCl3溶液，振荡。 ［现象］溶液立即变为紫色。
［结论］ 在溶液中，苯酚与FeCl 反应，生 3 成紫色、易溶于水的物质。 其它的酚类遇FeCl3也会有特殊的显色反 应，但不一定都是紫色
苯酚遇FeCl3溶液显紫色。这一反 应可用于检验苯酚或Fe3+的存在。
• 因苯酚酸性极弱，它不能使石蕊等酸碱指示 剂变色，那苯酚会不会与钠发生反应呢？若 能反应，则反应速率比乙醇、水相比会怎么 样呢？
4、和Na反应
2
OH +2Na
2
ONa + H2 ?
练一练 1、现有 A.苯 B.甲苯 C.乙烯 D.乙醇 E.苯酚 a.常温下能与NaOH溶液反应的是（ E ） c.能与金属钠反应放出氢气的有（ D E ）
（三）、苯环上的取代反应 ［实验］在盛有少量苯酚溶液的试管中，
滴入过量的浓溴水。
［现象］ 立即有白色沉淀生成。
［结论］ 在溶液里，苯酚易与溴发生化学反应
OH
OH
+3Br2
Br
Br
+ 3HBr
Br
白色沉淀 ，易溶于有机溶剂
教你一招：
苯酚不能过量，否则产生的三溴 苯酚易溶于苯酚而观察不到白色沉淀。
①反应类型 取代反应 ②取代位置，为什么？ 酚羟基对苯环的影响使苯环上的邻， 对位氢原子变得活泼，易被取代 ③该反应的作用 很灵敏，用于苯酚的定性检验和定量测定
3、苯酚钠和酸反应 ONa + HCl OH + NaCl
盐酸酸性强于苯酚，苯酚酸性如何， 与弱酸H2CO3比如何？
已知： 电离平衡常数：K ↑ ,酸性↑ H2CO3 OH K1=4.3 ×10-7
苯酚的性质实验报告
一、实验目的1. 了解苯酚的物理性质和化学性质。
2. 通过实验验证苯酚的溶解性、酸碱性、取代反应等特性。
3. 掌握实验操作技能，提高化学实验素养。
二、实验原理苯酚（C6H5OH）是一种有机化合物，具有特殊的气味，是一种有毒的白色针状晶体。
苯酚具有以下性质：1. 物理性质：苯酚常温下微溶于水，易溶于有机溶剂；熔点为43℃，沸点为182℃。
2. 化学性质：（1）酸碱性：苯酚具有弱酸性，可与碱反应生成酚盐；（2）取代反应：苯酚中的羟基可以被卤素、硝酸、硫酸等取代；（3）氧化反应：苯酚易被氧化，暴露在空气中呈粉红色。
三、实验器材与试剂1. 器材：试管、酒精灯、试管夹、烧杯、滴管、镊子、铁架台、玻璃棒等。
2. 试剂：苯酚、氢氧化钠、盐酸、溴水、氯化铁、酒精、蒸馏水等。
四、实验步骤1. 观察苯酚的物理性质：取少量苯酚晶体，观察其颜色、形状、气味，记录实验现象。
2. 溶解性实验：（1）取一定量的苯酚晶体放入试管中，加入少量蒸馏水，观察苯酚的溶解情况；（2）加热试管，观察苯酚的溶解情况；（3）取少量苯酚晶体放入试管中，加入少量酒精，观察苯酚的溶解情况。
3. 酸碱性实验：（1）取少量苯酚晶体放入试管中，加入少量氢氧化钠溶液，观察现象；（2）取少量苯酚晶体放入试管中，加入少量盐酸，观察现象。
4. 取代反应实验：（1）取少量苯酚晶体放入试管中，加入少量溴水，观察现象；（2）取少量苯酚晶体放入试管中，加入少量硝酸，观察现象；（3）取少量苯酚晶体放入试管中，加入少量硫酸，观察现象。
5. 氧化反应实验：（1）取少量苯酚晶体放入试管中，加入少量氯化铁溶液，观察现象；（2）将苯酚晶体暴露在空气中，观察其颜色变化。
五、实验结果与分析1. 观察苯酚的物理性质：苯酚为白色针状晶体，具有特殊气味。
2. 溶解性实验：（1）苯酚在常温下微溶于水，加热后溶解度增大；（2）苯酚易溶于酒精。
3. 酸碱性实验：（1）苯酚与氢氧化钠反应生成酚盐，溶液变浑浊；（2）苯酚与盐酸反应，无明显现象。
苯酚
苯酚【知识要点】一、苯酚的结构苯酚：分子式：C6H6O 结构简式：或C6H5OH二、物理性质无色晶体，有特殊气味，在空气中易被氧化而呈粉红色，熔点低，常温下在水中溶解度不大，加热时易溶（>65℃时任意比溶于水），易溶于乙醇等有机溶剂，有腐蚀性三、化学性质（一）、弱酸性（石炭酸）石炭酸酸性比碳酸弱，不能使酸碱指示剂变色酸性：H2CO3 > C6H5OH > HCO3－（二）、苯环上的取代反应（三）、显色反应(四)、加成反应四、用途：化工原料，制酚醛树脂、医药、染料等，稀溶液用作防腐剂和消毒剂。
【典型例题】例题1苯酚沾在皮肤上，正确的处理方法是（）.酒精洗涤 B.水洗 C.氢氧化钠溶液洗涤 D.溴水处理例题2下列有机物属于酚的是（）. C6H5—CH2OH C HO—C6H4—CH3. C10H7—OH D C6H5—CH2CH2OH例题3除去苯中所含的苯酚,可采用的适宜方法是（）A 加70℃以上的热水,分液 B. 加适量浓溴水,过滤C 加足量NaOH溶液,分液 D. 加适量FeCl3溶液,过滤例题4下列有机物不能与HCl直接反应的是（）A苯 B.乙烯 C.丙醇 D.苯酚钠例题5为了把制得的苯酚从溴苯中分离出来，正确的操作是（）A. 把混合物加热到70℃以上，用分液漏斗分液B. 加烧碱溶液振荡后分液，再向上层液体中加盐酸后分液C. 加烧碱溶液振荡后分液，再向上层液体中加食盐后分液D. 向混合物中加乙醇，充分振荡后分液例题6用一种试剂就能区分开苯酚、乙醇、NaOH溶液、AgNO3溶液、KSCN溶液这六种无色液体。
它是（）A．水B．FeCl3溶液C．金属钠D．CuO例题7由C6H5—、C6H4—、—CH2—、—OH四种原子团共同组成属于酚类的物质，可得到的结构有（）A．2种B．3种C．4种D．5种例题8能证明苯酚具有弱酸性的方法是（）①苯酚溶液加热变澄清②苯酚浊液中加NaOH后，溶液变澄清，生成苯酚钠和水。
苯酚的性质
苯酚的性质
苯酚，又称羟基苯，化学式C6H5OH，是一种常见的有机化合物。
它具有许多
独特的性质，使其在工业和实验室中具有广泛的应用。
以下将探讨苯酚的性质。
1. 物理性质
•外观：苯酚呈白色结晶固体，在室温下呈固体状态。
•气味：苯酚具有特殊的酚类气味，有时会被认为是药物或清洁剂的气味。
•密度：苯酚的密度约为1.07 g/cm³。
•熔点和沸点：苯酚的熔点为43°C，沸点为182°C。
2. 化学性质
•酸碱性：苯酚是一种弱酸，具有一定的酸性，可以与碱反应生成盐。
•溶解性：苯酚易溶于乙醇、乙醚等有机溶剂，但在水中的溶解度较小。
•氧化性：苯酚能够被氧化剂氧气氧化成对苯醌。
•与金属反应：苯酚与一些金属反应生成相应的酚盐。
3. 化合性质
•酯化反应：苯酚可以和酰氯反应生成酯类化合物。
•硝化反应：苯酚可以被硝碱硝化生成硝基苯酚。
•磺化反应：苯酚可以被磺酰氯磺化为苯酚磺酸酯。
4. 应用
苯酚由于其独特的性质，具有许多重要的应用领域，包括但不限于：•化妆品和个人护理产品的配方中作为防腐剂或抗氧化剂。
•化工领域中作为合成其他有机化合物的重要原料。
•医药领域用于生产某些药物，如抗生素等。
综上所述，苯酚是一种具有多种性质和广泛应用的有机化合物，在各个领域都
拥有重要地位。
其物理性质和化学性质的研究对于深入了解和应用苯酚具有重要意义。
苯 酚
例3．A和B两种物质的分子式都是C7H8O，它们都能跟金属钠反应放出H2。A不与NaOH溶液反应，而B能与NaOH溶液反应。B能使适量溴水褪色，并产生白色沉淀，A不能。B的一溴代物有两种结构。试推断A和B的结构，并说明它们各属于哪一类有机物。
解析：本题重点考查酚和醇的结构及性质的区别。由于A、B都能与金属钠反应放出氢气，且这两种物质分子中都只含一个氧原子，所以它们结构中都有羟基，即它们为醇或酚；A不与NaOH溶液反应，说明A为醇，结构简式可写成C7H7OH。B能与NaOH溶液反应，B为酚。分子中一定含苯环，分子式可写成CH3C6H4OH；A不能使溴水褪色，说明分子中不能有不饱和链烃基，再从组成分析它应含有苯环，即A是一种芳香醇——苯甲醇C6H5CH2OH。B能使溴水褪色，并生成白色沉淀，进一步证明它是酚类。甲基苯酚CH3C6H4OH，甲基苯酚有邻、间、对三种同分异构体。但只有对甲苯酚的一溴代物含有两种结构：
答案：5种
其中苯甲醇、苯甲醚不属于苯酚同系物。
例5．已知酸性强弱顺序为H2CO3>C6H5OH>HCO ，下列化学方程式正确的是（ ）
分析：从试题所给的信息可知：H2CO3、C6H5OH、HCO ，均是弱酸，它们都可以部分电离出H+离子。
其电离式：
6C6H5OH+Fe3+→ +6H+，此为特征反应，可以检验苯酚，反之检验Fe3+。
4．加成反应
苯酚中含有苯环，在一定条件下可以和H2发生加成反应。
5．氧化反应：①易被空气中的氧气氧化而显粉红色。
②苯酚可以使酸性高锰酸钾溶液发生氧化还原反应而褪色。
例2．试用一种试剂区别苯、苯酚溶液、己烯和CCl4，说明依据。
苯酚
练：不用任何试剂鉴别：苯酚、NaOH、 FeCl3、AgNO3、Al（NO3）3、MgCl2、 NaNO3六种溶液。
四、苯酚的制备：
SO3H
SO3Na
ONa
OH
浓硫酸
140—160 ℃
Na2SO3
固体NaOH 320—350 ℃
腐蚀性，使用时要小心!如果不慎沾到皮肤上，
应立即用酒精洗涤。
环保知识点滴：
• 随着石油化工、有机合成和焦化工业的
发展，产生的含有酚及其衍生物的废水却是 有害的。酚的毒性会影响到水生物的生长和 繁殖，污染饮用水源，因此含酚废水的处理 是环境保护工作中的重要课题。常用减少含 酚废水的产生及回收利用，以做到化害为利， 保护环境。
如何除去溶解在苯中少量的苯酚？
(2)苯环上的取代反应
注意：
①浓溴水使苯酚再苯环上发生取代反应。说明羟基对
苯环产生了影响，使取代更易进行。
NH2
②溴取代再苯环的邻、对位。
③反应灵敏，可用于苯酚的定性检验与定量测定。但 不能测定苯酚的存在。
OH
HO
CH CH
OH
1摩最多能与（ 6 ）摩溴水发生反应
（3）显色反应
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三、苯酚的化学性质
1.苯酚的弱酸性[演示]
苯酚能与碱反应，体现出它的弱酸性。因此，苯 酚俗称石炭酸。 苯酚为何会显酸性？酸性有多强？
ONa +CO2 + H2O酸还弱。 ②不能使酸碱指示剂变色。 ③电离出氢离子的能力：碳酸>苯酚>碳酸氢根 ④液态苯酚可与金属钠反应产生氢气。
SO2、H2O
苯酚高中知识点
苯酚高中知识点苯酚是一种常见的有机化合物，化学式为C6H5OH，也叫作羟基苯。
它是一种有毒的颜色无色、有刺激性味道的晶体，可以在水中和许多有机溶剂中溶解。
苯酚在工业界和医学界有着广泛的应用，同时也是高中化学学习中的重要知识点。
一、苯酚的物理性质苯酚是一种具有极性的分子，它具有较强的氢键作用力，因此其熔点和沸点都比较高。
在标准状态下，苯酚的熔点为43℃，沸点为181℃。
苯酚的密度为1.07 g/cm3，易溶于水，而在有机溶剂中的溶解度则随着分子量的增大而增大。
二、苯酚的化学性质苯酚是一种亲电性较强的化合物，它可以和许多具有亲电性的物质发生反应。
例如，苯酚可以和卤素反应，生成卤代苯酚，同时还会伴随着氢气的放出。
苯酚还可以和酸反应，生成苯酚钠，同时也会放出氢气。
苯酚变色试剂也是化学实验中常用的试剂，它可以和苯酚发生颜色反应，从而用于检测苯酚的存在。
另外，苯酚的稳定性较低，容易被氧化，因此在保存和使用时需要注意防止暴露在空气中。
三、苯酚的制备方法苯酚的制备方法有多种，其中最常见的是通过苯的氧化反应来制备苯酚。
这个反应需要使用到一定的催化剂和氧化剂，反应条件和反应物的比例对反应产物的生成也会有影响。
以过氧化氢和苯为反应物，用钼酸铵做催化剂，可以得到苯酚。
反应的化学方程式如下：C6H6 + H2O2 → C6H5OH + H2O四、苯酚的应用由于苯酚具有抗菌、消毒、止痛等功效，因此在医学领域中有着广泛的应用。
例如，苯酚可以作为局麻药的添加剂，用于减少局部刺痛感；同时也可以作为外科手术前的皮肤消毒剂等。
除此之外，苯酚在工业界中也有着重要的应用，例如可以作为制造某些化学品的原料，或者用来制造防止污染的防腐剂等。
总的来说，苯酚是一种非常重要的有机化合物，在高中化学学习中也是一个重要的知识点。
通过深入了解苯酚的物理性质、化学性质、制备方法以及应用，可以帮助我们更好地理解化学反应和化学原理的工作原理。
苯酚
1.通过观察和实验，能够说出苯酚的物理性质。 了解简单酚类物质的同分异构现象和命名。 2.掌握苯酚的结构，苯酚的化学性质，能够说出 苯环和羟基之间相互影响，体会微观结构与宏观 性质的关系。 3.了解生活中常见的酚类物质，体会它们对于生 产生活的重要作用。
丁麝 香香 花草
芝麻酚
酚 羟基与苯环直接相连的有机化合物
2.取少量苯酚溶液于试管中， 向其中滴加紫色石蕊溶液
3.取少量溴水溶液于试管中， 向其中滴加苯酚溶液
实验注意： 操作规范，取量合适，分工明确
结构比较与性质预测
对比苯酚与乙醇、苯酚与苯结构的相同点与不同 点，结合乙醇和苯的性质以及苯环与羟基的相互 影响，预测苯酚可能的化学性质
CH3CH2OH
乙醇
苯酚
苯酚的化学性质
羟基对苯环的影响
操作
2.取少量溴水溶液于试管中，向 其中滴加苯酚溶液
现象
白色沉淀
2,4,6-三溴苯酚
苯酚的鉴别和定量测定
苯酚的化学性质
显色反应
实验操作
3、取少量苯酚稀溶液于试管中，滴加FeCl3溶液
实验现象
苯酚的化学性质
羟基对苯环的影响 4、聚合反应
酚醛树脂 ↓
电木
【想一想】
苯和甲苯在一定条件下能发生加成反应，苯酚能 发生加成反应吗？
酚的命名与同分异构体 命名：以苯酚为母体，将取代基的位次和名称写在前面
3-甲基苯酚 间甲基苯酚 写出属于芳香族化合物的同分异构体
酚类
芳香醇
芳香醚
同分异构体：与芳香醇和芳香醚互为同分异构体
谢谢大家！
性质验证
试剂：氢氧化钠溶液、苯酚溶液、溴水、紫色石蕊溶液
实验操作
实验现象 实验结论或方程式
《苯酚》观课报告
苯酚观课报告一、概述苯酚（Phenol）是一种具有芳香性质的有机化合物，化学式为C6H5OH。
苯酚主要应用于医药、化学和制革等行业。
本文将介绍苯酚的物理性质、化学性质、应用等方面的知识。
二、物理性质外观苯酚为无色至淡黄色晶体，或白色至淡粉红色结晶粉末。
物理性质表物理性质数值分子量94.11 g/mol密度 1.07 g/cm³熔点40.5°C沸点181.8°C折射率 1.5446相对蒸气密度 3.11（空气=1）三、化学性质化学性质表化学性质表述反应类型酸碱中和反应，氧化反应和还原反应酸碱性弱酸性，酸性物质，可以与它的碱反应生成盐和水溶解性在水、甲醇、乙醇中易溶，在氯仿中较易溶，在苯、乙醚、氯苯、汽油中不溶燃烧性容易燃烧，发烟且有刺激臭味，着火点为79℃，自燃点为540℃氧化还原性能被氧化剂氧化，还原成芳香醛与酸、酯的反应性与酸反应生成酯类。
在弱酸性条件下，可用苯酚和酸酐反应得到酯与卤仿的反应与溴、氯、碘等卤素反应形成溴苯、氯苯、碘苯性四、应用医药苯酚是制药行业中常见的原料之一，主要用于生产消毒剂、外用药膏等。
苯酚具有一定的毒性，但是由于其具有抗菌、抗炎和麻醉等特性，因此经过严格控制和限制，已经被广泛应用于医药相关领域。
化学苯酚在化学领域中多用于合成染料、树脂和塑料等，也可以用于人造纤维、合成橡胶生产等。
制革苯酚作为皮革行业中常用的鞣剂，在制革过程中起到了很好的软化、防腐等作用。
五、安全性苯酚具有一定的毒性和刺激性，长期接触或吸入可能对健康产生不良影响，甚至致癌。
因此，在使用苯酚的过程中，必须注意严格控制其用量和接触方式，避免对人体和环境造成损害。
六、结论苯酚作为一种常见的有机化合物，具有丰富的物理、化学特性和广泛的应用领域，但同时也具有一定的毒性和危险性，对人体和环境可能产生不良影响。
因此，在使用苯酚的过程中，必须注意严格控制其用量和接触方式，保障人体和环境的安全健康。
苯酚
∙苯酚的结构：∙苯酚的性质：1．物理性质纯净的苯酚是无色的晶体，露置在空气里会因被氧化而呈粉红色。
苯酚具有特殊的气味，熔点为43℃。
室温时，在水中的溶解度不大，当温度高于65℃时，则能与水以任意比互溶。
苯酚易溶于乙醇、乙醚等有机溶剂，有毒，它的浓溶液对皮肤有强烈的腐蚀性。
2．苯酚的化学性质苯酚的分子结构中既有苯环，又有羟基，它们相互影响。
苯酚具有酸性，能与溴水、浓硝酸等发生取代反应，也能与氢气发生加成反应，苯酚还能与FeCl3溶液发生显色反应(显紫色)。
(1)苯酚的弱酸性实验步骤：取苯酚浊液加氢氧化钠溶液，会变澄清。
将得到的澄清液放人两支试管中，分别加入盐酸和通入二氧化碳气体。
实验现象：澄清液加入盐酸和通入二氧化碳气体后又会变浑浊。
实验结论：苯环对羟基的影响结果是使羟基的活性增强，在水溶液中能电离出H+。
反应方程式：注意：苯酚具有酸性，但是苯酚的酸性极弱，它不能使酸碱指示剂显色，它与碳酸的电离程度的大小为：因此，苯酚在与碳酸钠溶液反应时，只能生成碳酸氢钠和苯酚钠，而不能生成水和CO2。
由于苯酚的酸性很弱，因此苯酚钠在水溶液中水解而使溶液显碱性：相同浓度时，溶液的碱性比溶液的碱性强。
(2)苯环上的取代反应①卤代反应实验步骤：向少量稀苯酚中加入饱和溴水，观察实验现象。
实验现象：有白色沉淀生成。
实验结论：由于羟基对苯环的影响，使苯环上与羟基处在邻位和对位上的氢原子活性增强，容易被取代。
反应方程式：苯酚与溴的反应很灵敏，可用于苯酚的定性检验和定量测定。
注意：2，4，6一三溴苯酚不溶于水，但易溶于苯，若苯中溶有少量苯酚，加浓溴水不会产生白色沉淀，因而用溴水检验不出溶于苯中的苯酚，也不能用溴水来除去苯中混有的少量苯酚(应加NaOH溶液后分液)。
②硝化反应苯需用混酸进行硝化，而苯酚很容易硝化，与浓硝酸反应即可生成三硝基苯酚。
反应生成的2，4，6一三硝基苯酚，俗称苦味酸，可以用作炸药。
(3)苯酚的显色反应苯酚跟FeCl3溶液作用显示紫色，利用这一反应可以检验苯酚的存在。
苯酚的化学性质
在农药领域的应用
除草剂
苯酚可以作为除草剂的合成原料，如草甘膦等。
杀虫剂
苯酚可以用于制作杀虫剂，如有机磷农药等。
杀菌剂
苯酚可以用于制作杀菌苯酚可以与其他物质反应合成酚醛树脂等合成树脂，用于制造塑料、涂料等。
合成纤维
苯酚可以与其他物质反应合成纤维，如尼龙等。
大气污染
03
苯酚挥发到大气中可参与光化学反应，加剧空气污染。
苯酚的防护措施
01
02
03
04
穿戴防护服
在接触苯酚时应穿戴化学防护 服、化学防护眼镜和化学防护
手套。
保持通风
在操作苯酚时，应保持良好通 风，降低空气中苯酚浓度。
使用个人防护用品
应使用个人防护用品，如化学 防护眼镜、化学防护口罩和化
学防护手套等。
苯胺和亚硝酸反应生成重氮盐， 重氮盐再与水反应生成苯酚。
该方法需要使用重氮化试剂和还 原剂，操作较为复杂，但可以获
得高纯度的苯酚。
04
苯酚的应用
在医药领域的应用
抗菌剂
苯酚是常用的抗菌剂，可用于手术器械、注射器 等医疗器械的消毒。
药物合成
苯酚是许多药物合成的中间体，如阿司匹林、布 洛芬等。
防腐剂
苯酚可用于制作防腐剂，如苯酚钠盐，用于食品、 药品等的防腐。
呼吸道刺激
吸入苯酚蒸汽可能导致呼吸道 刺激症状，如咳嗽、呼吸困难 和喉咙疼痛。
消化系统损害
误食苯酚可能导致口腔、咽喉、食 管和胃的腐蚀性损害，引起口腔溃
疡、吞咽困难和胃出血等症状。
苯酚对环境的危害
水体污染
01
苯酚排放到水体中可导致水生生物受到毒害，破坏水生态平衡。
土壤污染
化学苯酚的知识点总结
化学苯酚的知识点总结
1. 化学性质：
苯酚是一种易氧化的有机化合物，当暴露在空气中时会逐渐氧化成苯醛和苯甲酸。
它在酸性溶液中可以被氧化成喹啉醌，这也是制备染料和颜料的重要步骤之一。
2. 物理性质：
苯酚是一种无色至白色的结晶性固体，有特殊的酚味。
它在水中微溶，在乙醇、乙醚等有机溶剂中溶解度较大。
苯酚可以形成由氢键连接的分子聚合体，这使得它在溶液中有着较高的凝聚性。
3. 合成方法：
苯酚可以从苯乙烯或苯的氧化反应中得到。
一种常用的合成方法是将苯烯与过氧化氢一起在氧化铜催化剂的条件下反应，得到苯酚。
苯酚也可以通过碳酸盐的加成反应得到，这是一种重要的工业合成方法。
4. 应用：
苯酚在医药和化工行业有着广泛的应用。
它是一种重要的消毒剂，能够杀灭细菌和真菌。
苯酚也被用作防腐剂，能够延长一些产品的保质期。
在有机合成中，苯酚也是一种重要的中间体，可以用于合成染料和香料等化合物。
总的来说，苯酚作为一种重要的有机化合物，在工业和科学研究领域有着广泛的应用。
它的独特性质使得它成为一种不可或缺的化工原料，对于推动化学工业的发展起着重要的作用。
苯酚的性质
现象
不变色 PH约为 约为5 约为
溶液浑浊变澄清
结论
苯酚不能使酸碱 指示剂变色 有酸性， 有酸性，但较弱
C6H5OH + NaOH C6H5ONa + H2O
PH试纸 PH试纸
NaOH溶液 NaOH溶液
结论：苯酚有弱酸性，因此又被称为石炭酸。 结论：苯酚有弱酸性，因此又被称为石炭酸。
电离
苯酚与钠反应
苯酚与溴取代反应比苯容易
—OH对苯环的影响,使苯环 OH对苯环的影响, OH对苯环的影响 对位的H 上邻、对位的H变活泼
硝化反应
OH
浓硫酸
OH + 3HNO3 O2N NO2 + 3H2O
NO2
苯酚的用途
酚醛塑料 合成纤维 医 药
农
药
苯酚
染
料
环境消毒
洗
剂
软
膏
苯酚的工业制法
苯酚的鉴别（显色反应） 苯酚的鉴别（显色反应）
+
பைடு நூலகம்
3Br2
3HBr
Br 三溴苯酚（白色） 三溴苯酚（白色）
实验： 苯酚溶液、 实验：稀苯酚溶液、浓溴水 常用于苯酚的定性检验与定量测定。 常用于苯酚的定性检验与定量测定。 苯酚 检验与定量测定
活泼性比较 反应物 反应条件 取代结果 结论 原因
苯酚
苯
溴水＋ 溴水＋苯酚
液溴＋ 液溴＋苯
Fe 三取代 一取代
CH 弱酸性： 弱酸性： 3COOH> H2CO3 > C6H5OH > HCO3－
苯酚与钠的反应： 苯酚与钠的反应： 有氢气生成
卤代反应 硝化反应 向苯酚中滴加FeCl3溶液 向苯酚中滴加FeCl3溶液 FeCl3 显紫色，可用于鉴别
苯酚的性质详解
OH
CH2 + nH2O n
酚醛树脂（俗称电木）
酚醛树脂 合成纤维 合成香料
医药
苯 酚 的 用 途
消毒剂
防腐剂 染料 农药
五、苯酚的制法
1、以苯为原料先制得氯苯
+ Cl2 →
Cl + HCl
2、氯苯与水反应生成苯酚
Cl + H2O
OH + HCl
课堂小结
• 一.苯酚的物理性质 • 二.苯酚的分子结构 • 三.苯酚的化学性质 • 1.弱酸性： • 2.取代反应： • 3.显色反应： 可用于苯酚的检验 • 4.氧化还原反应： • 5.加成反应 • 6.缩聚反应 • 四.苯酚的用途和制法
有浑浊现象出现的是( BC )
A 稀NaOH溶液
B 硅酸钠溶液
C 苯酚钠溶液
D Ca(OH)2溶液
2、苯酚的取代反应
[注意] (1[实) 溴验水] 要向足盛量有而少且量浓苯度酚大稀，溶如液果的苯试酚管过中量滴，加生 成过少量量的的饱2，和4溴，水6—，三观溴察苯实酚验会现溶象于。苯酚溶液中。
(现2)象三溴：苯立酚即中有三白个溴色原沉子淀的生位成置（2、4、6）
苯酚的性质
一、苯酚的结构特点
*分子式：C6H6O
球棍模型
苯
结构式
比例模型
酚的*苯酚分子由苯基和羟基直接相连而成。
结
构
OH
OH
或
结构简式：
C6H5OH
二、苯酚的物理性质
1. 纯净的苯酚是没有颜色的晶体，具有特殊的气味， 露置在空气中因小部分发生氧化而显粉红色。
2. 熔点是43℃。常温时，苯酚在水中溶解度不大， 当温度高于65℃时，能跟水以任意比互溶。苯酚 易溶于乙醇，乙醚等有机溶剂。(含水量达10% 以上的苯酚，在常温下呈液态)
苯酚的物理和化学性质
苯酚又名石炭酸、羟基苯，是最简单的酚类有机物。 物理性质：常温下为一种无色或白色的晶体，有特殊气味。苯酚密 度比水大，微溶于冷水，可在水中形成白色混浊；但易溶于65℃以 上的热水。易溶于醇、醚等有机溶剂。 化学性质： 1.酸碱反应：苯酚是一种弱酸，能与碱反应：
2.显色反应 ：苯酚遇三氯化铁溶液显苯直接氧化工艺过程采用氧气作氧化剂时，苯的转化
率较低，而采用一氧化二氮或过氧化氢等氧化剂时，苯的转化率较
高。该法具有工艺简单，产品收率高，环境污染小等特点，具有工
业开发和应用前景。该法仅通过一步反应就得到最终产物，因此是 一条经济的工艺路线。目前该方法的研究重点是开发高效催化剂。
4.磺化法：其生产过程是先用硫酸将苯磺化得苯磺酸，再用NaOH 或NaSo3使苯磺酸中和得苯磺酸钠，然后用碱熔法使苯磺酸钠转变 成苯酚钠，最后通CO2中和苯酚钠得到苯酚。具体的化学反应方程 式如下：
该法的优点是投资低，产品质量好。但环己烷成本比苯高，副 产物氢必须合理利用；环己烷氧化较难，氧化后产品不易分离，副 产物也较难处理。
由表1可以看出，除甲苯氧化法外，其余几种方法的主要原料 都是苯，但由于各生产工艺过程不同、主辅原料及催化剂不同，因 此其原料消耗也各不相同。
由表2可以看出，异丙苯法、甲苯氧化法和苯直接氧化法生产 的苯酚吨产品公用工程成本较高，磺化法次之，氯苯水解法较低。
磺化法生产苯酚反应复杂，工艺落后，原料消耗高，酸碱消耗 量大，产品的生产成本较高，对设备腐蚀较严重，维修费用大，不 能连续化生产，同时还要处理气体、液体和固体，对环境污染较大， 并副产大量亚硫酸钠。 5.氯苯水解法:氯苯水解法是苯和氯气反应生成氯苯，氯苯在高温 高压下与苛性钠水溶液进行催化水解，生成苯酚钠，再用酸中和得 到苯酚。具体的化学反应方程式如下：
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苯酚
（1）化学品及企业标识
化学品中文名苯酚；石炭酸
化学品英文名 phenol carb01icacid
分子式 C6H60 相对分子质量 94.12
（2）成分／组成信息
√纯品混合物
有害物成分浓度 CAS No.
苯酚 108—95—2
（3）危险性概述
危险性类别第6.1类毒害品
侵入途径吸入、食入、经皮吸收
健康危害苯酚对皮肤、黏膜有强烈的腐蚀作用，可抑制中枢神经和损害肝、肾功能。
急性中毒：吸入高浓度蒸气可致头痛、头晕、乏力、视物模糊、肺水肿等。
误服引起消化道灼伤，出现烧灼痛，呼出气带酚味，呕吐物或大便可带血液，有胃肠穿孔的可能，可出现休克、肺水肿、肝或肾损害，出现急性肾功能衰竭，可死于呼吸衰竭。
眼接触可致灼伤。
可经灼伤皮肤吸收引起中毒，表现为心律失常、休克、代谢性酸中毒、肾损害等，甚至引起急性肾功能衰竭。
有引起高铁血红蛋白血症的报道。
慢性中毒：可引起头痛、头晕、咳嗽、食欲减退、恶心、呕吐，严重者引起蛋白尿。
可致皮炎。
环境危害对水体、土壤和大气可造成污染
燃爆危险可燃，其粉体与空气混合，能形成爆炸性混合物
（4）急救措施
皮肤接触立即脱去污染的衣着，用大量流动清水彻底冲洗。
冲洗后即用浸过30％～50％酒精的棉花反复擦拭创面至无酚味为止(注意不能将
患处浸泡于酒精溶液中)，再继用4％～5％碳酸氢钠溶液湿敷创面2～4h。
也可用浸过聚乙二醇-300或聚乙二醇和变性酒精混合液(2：1)的棉花擦拭创面，然后用水彻底清洗。
就医。
眼睛接触立即提起眼睑，用大量流动清水或生理盐水彻底冲洗10～15min。
如有不适感，就医。
吸入迅速脱离现场至空气新鲜处。
保持呼吸道通畅。
如呼吸困难，给输氧。
呼吸、心跳停止，立即进行心肺复苏术。
就医。
食入立即给饮植物油15～30ml。
催吐。
口服活性炭，导泻。
就医。
不能使用石蜡油或酒精。
（5）消防措施
危险特性遇明火、高热可燃
有害燃烧产物一氧化碳
灭火方法用水、泡沫、干粉、二氧化碳灭火
灭火注意事项及措施消防人员必须佩戴空气呼吸器、穿全身防火防毒服，在上风向灭火。
尽可能将容器从火场移至空旷处。
喷水保持火场容器冷却，直至灭火结束。
（6）泄漏应急处理
应急行动隔离泄漏污染区，限制出入。
消除所有点火源。
建议应急处理人员戴防尘口罩，穿防毒服，戴防化学品手套。
穿上适当的防护服前严禁接触破裂的容器和泄漏物。
尽可能切断泄漏源。
用塑料布覆盖泄漏物，
减少飞散。
勿使水进入包装容器内。
用洁净的铲子收集泄漏物，置于干净、干燥、盖子较松的容器中，将容器移离泄漏区。
（7）操作处置与储存
操作注意事项密闭操作，提供充分的局部排风。
尽可能采取隔离操作。
操作人员必须经过专门培训，严格遵守操作规程。
建议操作人员佩戴自吸过滤式防尘口罩，戴化学安全防护眼镜，穿透气型防毒服，戴防化学晶手套。
远离火种、热源。
工作场所严禁吸烟。
使用防爆型的通风系统和设备。
避免产生粉尘。
避免与氧化剂、酸类、碱类接触。
搬运时要轻装轻卸，防，止包装及容器损坏。
配备相应品种和数量的消防器材及泄漏应急处理设备。
倒空的容器可能残留有害物。
储存注意事项储存于阴凉、通风的库房。
远离火种、热源。
避免光照。
库温不超过35℃，相对湿度不超过80％。
包装密封。
应与氧化剂、酸类、碱类、食用化学品分开存放，切忌混储。
配备相应品种和数量的消防器材。
储区应备有合适的材料收容泄漏物。
（8）接触控制／个体防护
职业接触限值
中国PC-TWA(mg／m3)：10 [皮]
美国(ACGIH)TLV-TWA：5ppm [皮]
监测方法 4-氨基安替比林分光光度法；溶剂解吸-气相色谱法
工程控制严加密闭，提供充分的局部排风。
提供安全淋浴和洗眼设备
呼吸系统防护可能接触其粉尘时，佩戴过滤式防尘呼吸器。
紧急事态抢救或撤离时，应该佩戴空气呼吸器。
眼睛防护戴化学安全防护眼镜
身体防护穿透气型防毒服
手防护戴防化学品手套
其他防护工作现场禁止吸烟、进食和饮水。
工作完毕，彻底清洗。
单独存放被毒物污染的衣服，洗后备用。
实行就业前和定期的体检。
（9）理化特性
外观与性状无色或白色晶体，有特殊气味。
在空气中及光线作用下变为粉红色甚至红色。
pH值 6.0(水溶液) 熔点(℃) 40.6
沸点(℃) 181.9 相对密度(水＝1) 1.071
相对蒸气密度(空气＝1) 3.24
饱和蒸气压(kPa) 0.13(40.1℃)
燃烧热(kJ／mol) -3050.6
临界温度(℃) 419.2 临界压力(MPa) 6.13
辛醇／水分配系数 1.46
闪点(℃) 79(CC)；85(OC)
引燃温度(℃) 715 爆炸下限(％) 1.3
爆炸上限(％) 9.5
溶解性微溶于冷水，可混溶于乙醇、醚、氯仿、甘油
主要用途用于生产酚醛树脂、双酚A、己内酰胺、苯胺、烷基酚等。
在石油炼制工业中用作润滑油精制的选择性抽提溶剂，也用于塑料和医药工业。
（10）稳定性和反应性
稳定性稳定
禁配物强氧化剂、强酸、强碱
避免接触的条件光照
聚合危害不聚合分解产物无资料
（11）毒理学资料
急性毒性
LD50：317mg/kg(大鼠经口)；
270mg／kg(小鼠经口)；
669mg／kg(大鼠经皮)；
630mg／kg(兔经皮)
LC50：316mg／m3(大鼠吸入，4h)
刺激性
家兔经皮：500mg(24h)，重度刺激。
家兔经跟：lmg，重度刺激
亚急性与慢性毒性动物长期吸入苯酚蒸气(115.2～230.2mg／m3)可引起呼吸困难、肺损害、体重减轻和瘫痪。
致突变性 DNA抑制：人Hela细胞Immol／L。
姐妹染色单体交换：人淋巴细胞5／amol／L。
致畸性雌性小鼠受孕后6～lsd经口染毒2800mg／kg引发颅面部(包括鼻部和舌部)畸形，4g／kg引发肌肉骨骼系统发育畸形。
其他大鼠经口最低中毒剂量(TDLo)：1200mg／kg(孕6～15d)，引起胚胎毒性。
（12）生态学资料
生态毒性
LC50：49～36mg／L(48～96h)(黑头呆鱼)；
60～200mg／L(24h)(金鱼，静态)；
5.6～llmg／L(24h)(虹鳟鱼，静态)；
EC50：56mg／L(96h)(水蚤)；
IC50：4.6～7.5mg／L(72h)(藻类)
生物降解性
好氧生物降解(h)：6～84
厌氧生物降解(h)：192～672
非生物降解性
水相光解半衰期(h)：46～173
光解最大光吸收波长范围(nm)：173～269
水中光氧化半衰期(h)：77～3840
空气中光氧化半衰期(h)：2.28～22.8
生物富集性 BCF：1.7(金鱼)；20(金色圆腹雅罗鱼)；39(虹鳟鱼) （13）废弃处置
废弃物性质危险废物
废弃处置方法用焚烧法处置
废弃注意事项把倒空的容器归还厂商或在规定场所掩埋
（14）运输信息
危险货物编号 61067
铁危编号 61067A(固态)；61067B(熔融)
UN编号 1671(固态)；2312(熔融)
包装类别Ⅱ类包装包装标志有毒品；腐蚀品
包装方法小开口钢桶；螺纹口玻璃瓶、铁盖压口玻璃瓶、塑料瓶或金属桶(罐)外普通木箱；螺纹口玻璃瓶、塑料瓶或镀锡薄钢板桶(罐)外满底板花格箱、纤维板箱或胶合板箱。
运输注意事项铁路运输时应严格按照铁道部《危险货物运输规则》中的危险货物配装表进行配装。
运输前应先检查包装容器是否完整、密封，运输过程中要确保容器不泄漏、不倒塌、不坠落、不损坏。
严禁与酸类、氧化剂、食品及食品添加剂混运。
运输时，运输车辆应配备相应品种和数量的消防器材及泄漏应急处理设备。
运输途中应防曝晒、雨淋，防高温。
（15）法规信息
中华人民共和国安全生产法(2002年6月29日第九届全国人大常委会第二十八次会议通过)；中华人民共和国职业病防治法(2001年10月27日第九届全国人大常委会第二十四次会议通过)；中华人民共和国环境保护法(1989年12月26日第七届全国人大常委会第十一次会议通过)；危险化学品安全管理条例(2002年1月9日国务院第52次常务会议通过)；安全生产许可证条例(2004年1月7日国务院第34次常务会议通过)；常用危险化学品的分类及标志(GB 13690—92)；危险化学品名录。