苯酚的物理化学特性

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苯酚知识点总结

苯酚知识点总结

苯酚基本知识

苯酚

1.苯酚的组成与结构:

(1)分子式:C 6H 6O (2)结构简式:

(3)所含官能团:酚羟基,具有弱酸性。2.苯酚的物理性质:是一种具有特殊气味的无色晶体,密度比水大,常温下微溶于水,易溶于有机溶剂;当温度高于65℃时,能跟水以任意比例互溶。苯酚有毒,有腐蚀性,接触后会使局部蛋白质变。苯酚是生产某些树脂、杀菌剂、防腐剂以及药物(如阿司匹林)的重要原料。

3.苯酚的化学性质:(1)弱酸性:苯酚的电离方程式为

a.与金属钠反应:

b.与氢氧化钠溶液反应:

c.与Na 2CO 3溶液反应:Na 2CO 3C 6H 5OH→C 6H 5ONa NaHCO 3。

d.CO 2通入苯酚钠溶液,发生的反应为:CO 2H 2O

C 6H 5ONa→C 6H 5OH NaHCO 3。

思考:苯酚、碳酸、HCO 3—

酸性大小由强到弱的顺序是:H 2CO 3>>HCO 3—。(2)苯酚的溴代反应:

,白色沉淀。

(3)苯酚和FeCl 3溶液的显色反应:苯酚遇三氯化铁溶液显紫色,常用FeCl 3检验苯酚的存在。涉及的反应为:6PhOH

FeCl 3→H 3[Fe(OPh)6](紫色)3HCl。(4)酚醛树脂的合成:

说明:在浓盐酸的作用下,甲醛中的氧原子和苯酚中羟基邻

-,而苯位的两个H原子会脱去结合成水,这样甲醛就变成-CH

2

酚则变成,这两个结构交替连接就形成了线性酚醛树脂。

酚醛树脂的应用:制造各种涂料、胶粘剂及隔热保温材料等。

苯酚知识点总结

苯酚知识点总结

苯酚

1.苯酚的组成与结构:

(1)分子式:C6H6O

(2)结构简式:

(3)所含官能团:酚羟基,具有弱酸性。

2.苯酚的物理性质:是一种具有特殊气味的无色晶体,密度比水大,常温下微溶于水,易溶于有机溶剂;当温度高于65℃时,能跟水以任意比例互溶。苯酚有毒,有腐蚀性,接触后会使局部蛋白质变。苯酚是生产某些树脂、杀菌剂、防腐剂以及药物(如阿司匹林)的重要原料。

3.苯酚的化学性质:

(1)弱酸性:苯酚的电离方程式为

a.与金属钠反应:。

b.与氢氧化钠溶液反应:。

c.与Na2CO3溶液反应:Na2CO3+C6H5OH→C6H5ONa+NaHCO3。

d.CO2通入苯酚钠溶液,发生的反应为:CO2+H2O+C6H5ONa→C6H5OH +NaHCO3。

思考:苯酚、碳酸、HCO3—酸性大小由强到弱的顺序是:H2CO3>>HCO3—。

(2)苯酚的溴代反应:,白色沉淀。

(3)苯酚和FeCl3溶液的显色反应:苯酚遇三氯化铁溶液显紫色,常用FeCl3检验苯酚的存在。涉及的反应为:6PhOH+FeCl3→H3[Fe(OPh)6](紫色)+3HCl。

(4)酚醛树脂的合成:。

说明:在浓盐酸的作用下,甲醛中的氧原子和苯酚中羟基邻位的两个H原子会脱去结合成水,这样甲醛就变成-CH2-,而苯酚则变成,这两个结构交替连接就形成了线性酚醛树脂。酚醛树脂的应用:制造各种涂料、胶粘剂及隔热保温材料等。

1

苯酚的性质

苯酚的性质

苯酚的性质

苯酚(Phenol)是一种分子结构特殊的有机化合物杂环,化学式为C6H5OH,是一种重要的有机化学原料,一般都由石油、煤等原料经过加氢、氧化、蒸馏等多步工艺制取而成。根据《分子结构》,它具有独特的特性,包括低沸点、高灼烧点、较强的酸性和毒性等。

苯酚不溶于水,但溶于醇、醚、葡萄糖等有机溶剂。它具有比较强的酸性,由于它具有官能基邻基效应,其酸性比一般的羧酸更强。它的灼烧点较高,比一般的有机物都要高,因此,它还有一定的耐热性。苯酚也是一种比较毒性的物质,在较低浓度时,它可以致命性中毒,此外,它还可以引起眼睛、皮肤刺激等症状。

苯酚也具有多种物理和化学性质,例如折射率、比重、折光率、吸湿性等。苯酚的折射率为1.5011,比重为1.049,折光率为1.566,吸湿率为1.0%。它还具有一定的抗腐蚀性,能有效地抵抗有机酸的腐蚀作用。

苯酚的主要用途是作为有机合成的原料,在有机合成领域中,它是许多重要的中间体。它也可以用于制备酯、阴离子表面活性剂、消毒剂、腐蚀抑制剂等。此外,它还是染料、药物、香料等有机化学品的重要原料。

苯酚是一种重要的有机化工原料,它具有独特的特性,可用于制备许多重要的有机化合物和中间体,如酯、消毒剂、腐蚀抑制剂等。它还可用于制备染料、药物、香料等有机化学品。由于其特殊的分子结构,苯酚具有低沸点、高灼烧点、较强的酸性和毒性等特点,因此,

它在日常生活中的应用很广泛,并且在医药、农业、精细化工等领域都有重要的应用。

苯酚

苯酚

+3Br2→
↓+3HBr
三溴苯酚
苯酚与溴的反应很灵敏,可用于苯酚的定性检验与 定量测定。
(3)显色反应
苯酚稀溶液
苯酚遇FeCl3溶液变紫色,可用于二者的 互检.
练一练
1、现有A.苯 B.甲苯 C.乙烯 D.乙醇 E.苯酚 a.常温下能与NaOH溶液反应的是( E ) b.能与溴水反应的有( C E ) c.能与金属钠反应放出氢气的有(D E )
苯酚钠 或 通加 入盐 CO2 酸
苯酚
作业: 教材P55 2
苯酚
一、物理性质
纯净的苯酚是无色有特殊气味的晶体,密度 比水大,常温时在水中溶解度不大,当温度 高于65℃时能与水以任意比互溶,易溶于 乙醇。露置于空气中因小部分氧化而显粉红 色,所以要密封保存。苯酚有毒,具有杀菌 消毒的作用。苯酚的浓溶液对皮肤有强烈的 腐蚀性,如皮肤上不慎沾有苯酚浓溶液,应 用大量酒精冲洗。
弱酸性
-OH
酸性:碳酸>苯酚>碳酸氢钠 -O- + H+
-OH + NaOH -ONa +HCl
-ONa + H2O -OH + NaCl
-ONa + CO2 + H2O
-OH + Na2CO3 石炭酸
-OH + NaHCO3 -ONa + NaHCO3

苯酚的性质和应用

苯酚的性质和应用

苯酚的性质和应用

苯酚,又称为羟基苯,是一种有机化合物,化学式为C6H6O。它

是一种无色或微黄色的固体晶体,具有特殊的芳香味道。苯酚可以溶

于水、乙醇和醚等常见溶剂,具有一定的挥发性。下面我将详细介绍

苯酚的性质和应用。

首先,让我们来了解一下苯酚的性质。苯酚是一种酚化合物,具

有独特的化学性质。它可以与酸反应生成对应的酚盐,例如与盐酸反

应生成盐酸苯酚。此外,苯酚还可以与酚醛类化合物发生缩合反应,

形成呈深红色的产物。这种缩合反应在有机合成中有重要的应用价值。

苯酚还具有一定的物理性质。它的熔点为40°C,沸点为181°C,密度为1.07 g/cm³。苯酚具有较强的刺激性气味和腐蚀性,对皮肤和黏膜有刺激作用,应避免直接接触。

接下来,我们来探讨一下苯酚的应用。由于苯酚具有一系列特殊

的化学性质,因此在很多领域都有广泛的应用。

首先,苯酚被广泛应用于医药领域。作为一种消毒剂,苯酚可以

杀灭细菌和病毒,常用于外科手术器械的消毒和灭菌。此外,苯酚还

具有一定的麻醉作用,在一些外科手术中被用作局部麻醉剂。此外,

苯酚还可以用于制备一些药物原料,制成消炎止痛的药物。

其次,苯酚在化工工业中也有重要的应用。由于苯酚具有较强的

溶解性和稳定性,它常被用作溶剂和中间体。苯酚可以用于制备各种

化工产品,如合成树脂、合成橡胶和合成香料等。此外,苯酚还可以

用于电镀工业,作为硫酸电镀液中的还原剂,用于电镀金属表面。在

有机合成中,苯酚可以通过苯酚酸化反应制备羧酸,这一反应广泛应

用于有机合成的领域。

此外,苯酚还可用于染料工业。苯酚可以与胺类化合物发生偶氮

苯酚的结构特点与

苯酚的结构特点与

02
苯酚还可用于制造农药、医药、染料、香料等领域,用途广泛。
此外,苯酚还可用于生产液晶聚合物、聚醚醚酮等高性能材料。
03
环境影响和安全措施
苯酚对水体和土壤环境有一定的污染性,长期大量排放会对生态环境造成 不良影响。
在生产和使用过程中,应采取安全措施,如穿戴防护服、佩戴防护眼镜和 手套等,避免对人体造成危害。
颜色和外观
苯酚为无色或淡黄色液体,有时略带 微绿色。
苯酚在空气中容易被氧化,颜色逐渐 变深。
气味和毒性
苯酚具有特殊的气味,其毒性较大,属于高毒类物质。
苯酚对皮肤、黏膜有强烈的刺激和腐蚀作用,长期接触苯酚会增加患上膀胱癌的风险。
03 苯酚的化学性质
酸性
酚羟基
苯酚分子中的羟基直接与苯环相连,使其具有一定的酸性,可以与碱反应生成盐。
酸性比较
苯酚的酸性比醇强,但比碳酸弱,因此可以与碳酸氢钠反应生成苯酚钠和碳酸氢钠。
Fra Baidu bibliotek
亲电取代反应
卤代反应
苯酚可以与卤素发生亲电取代反应,生成邻位或对位的卤代苯酚。
硝化反应
在浓硫酸和浓硝酸的条件下,苯酚可以发生硝化反应生成硝基苯酚。
氧化和还原反应
氧化反应
苯酚容易被氧化,在空气中容易 被氧化成粉红色或红色的醌类物 质。
还原反应
在一定条件下,苯酚可以被还原 成苯胺或其它还原产物。

苯酚的性质

苯酚的性质

一.苯酚的性质是什么?

1、物理性质

苯酚可以溶解于醚、氯仿、甘油、二硫化碳、凡士林、挥发油、强碱水溶液等多种溶剂之中,并且溶解度还比较高,但是在化学应用上经常使用的溶剂是乙醇、甘油、氯仿等有机溶剂。苯酚在这些有机溶剂中的作用非常好,在水中的溶解度比较低。苯酚具有比较强的腐蚀性,可以使得蛋白质变性,而且还比较容易被空气中的氧气所氧化,氧化之后呈现粉红色。还具有杀毒的作用,可以用于消毒外科器具以及处理排泄物。

2、化学性质

苯酚可以吸收空气中的水分并且产生液化,浓度比较高时有臭味,但是当浓度特别稀的时候,又带有淡淡的甜味。化学性质比较活泼,可以和与醛、酮、醋酐、水杨酸等反应,制备一些工业材料,而且还可以发生卤代、加氢、氧化、烷基化、羧基化、酯化、醚化等反应,然后再进行接下来的反应,在工业生产上的应用比较广泛。

苯酚的性质

苯酚的性质

苯酚的性质

苯酚,又称羟基苯,化学式C6H5OH,是一种常见的有机化合物。它具有许多

独特的性质,使其在工业和实验室中具有广泛的应用。以下将探讨苯酚的性质。

1. 物理性质

•外观:苯酚呈白色结晶固体,在室温下呈固体状态。

•气味:苯酚具有特殊的酚类气味,有时会被认为是药物或清洁剂的气味。

•密度:苯酚的密度约为1.07 g/cm³。

•熔点和沸点:苯酚的熔点为43°C,沸点为182°C。

2. 化学性质

•酸碱性:苯酚是一种弱酸,具有一定的酸性,可以与碱反应生成盐。

•溶解性:苯酚易溶于乙醇、乙醚等有机溶剂,但在水中的溶解度较小。

•氧化性:苯酚能够被氧化剂氧气氧化成对苯醌。

•与金属反应:苯酚与一些金属反应生成相应的酚盐。

3. 化合性质

•酯化反应:苯酚可以和酰氯反应生成酯类化合物。

•硝化反应:苯酚可以被硝碱硝化生成硝基苯酚。

•磺化反应:苯酚可以被磺酰氯磺化为苯酚磺酸酯。

4. 应用

苯酚由于其独特的性质,具有许多重要的应用领域,包括但不限于:•化妆品和个人护理产品的配方中作为防腐剂或抗氧化剂。

•化工领域中作为合成其他有机化合物的重要原料。

•医药领域用于生产某些药物,如抗生素等。

综上所述,苯酚是一种具有多种性质和广泛应用的有机化合物,在各个领域都

拥有重要地位。其物理性质和化学性质的研究对于深入了解和应用苯酚具有重要意义。

苯酚的性质

苯酚的性质

ONa +CO2+H2O
OH +NaHCO3
说明:苯酚酸性很弱,比碳酸还弱。 2)与溴反应 OH + 3Br2 Br Br
(可用于苯酚定性检验与定量测定)
OH
Br↓+3HBr
3.苯酚的显色反应 向盛有苯酚稀溶液的试管中滴 加几滴FeCl3溶液 苯酚遇氯化铁(FeCl3)变紫色, 这一反应可用于检验苯酚或 Fe3+的存在。
【实验探究】
苯酚的酸性探究
向苯酚浊液 向澄清的苯酚钠 向苯酚稀溶液中加 实验 中加入NaOH 溶液中滴入盐酸 入紫色石蕊试液 现象 结论 方程 式
【实验探究】
向苯酚浊液 向澄清的苯酚钠 向苯酚稀溶液中加 实验 中加入NaOH 溶液中滴入盐酸 入紫色石蕊试液 现象 溶液变澄清 结论 方程 式 苯酚具有 酸性 溶液出现浑浊 盐酸酸性 强于苯酚 溶液不变红 苯酚的酸性很弱
苯酚与苯取代反应的比较
苯酚 反应物
反应条件
取代苯环上 氢原子数
苯 液溴与纯苯
FeBr3作催化剂 一次取代苯环上一 个氢原子
溴水与苯酚反应
不用催化剂 一次取代苯环上三个氢原子
结论 原因
苯酚与溴取代反应比苯容易
酚羟基对苯环影响,使苯环上氢原子变得活泼
酚醛树脂
医药
防腐剂
合成纤维
苯 酚 的 用 途

苯酚的结构与性质

苯酚的结构与性质

亲电取代反应
苯酚的亲电取代反应
苯酚可以发生亲电取代反应,如烷基 化、酰基化和磺化等。这些反应通常 在酚羟基的邻位或对位上发生,生成 相应的取代产物。
取代基的性质影响反应
取代基的性质可以影响苯酚的亲电取 代反应。例如,电子效应和空间效应 可以影响取代基在苯环上的定位和反 应活性。
04 苯酚的用途
消毒剂和防腐剂
05 苯酚的危害与安全措施
对人体的危害
急性毒性
致癌性
苯酚具有强烈的刺激性,接触后可引 起皮肤、眼睛、呼吸道刺激症状,严 重者可发生化学性肺炎、肺水肿。
苯酚在动物实验中已被证实具有致癌 作用,长期接触苯酚可能增加患癌症 的风险。
慢性毒性
长期低浓度接触苯酚可能导致皮肤、 肝、肾等器官的损害,如皮肤色素沉 着、肝肾功能异常等。
苯酚的电离平衡
苯酚在溶液中可以发生部分电离,生成苯氧负离子和氢离子。 其电离平衡常数Kₐ在室温下约为10⁻¹⁰。
氧化反应
苯酚可以被氧化生成对苯醌
在氧化剂的作用下,苯酚可以被氧化生成对苯醌。对苯醌是一个不稳定的化合物 ,可以进一步分解。
苯酚的氧化产物
苯酚的氧化产物包括醌、氢醌和酚醚等。这些化合物在化学反应中具有不同的性 质和用途。
苯酚具有强烈的杀菌作用,可以用于 消毒和防腐。在医疗、食品、化妆品 等领域,苯酚被广泛用作消毒剂和防 腐剂,以防止微生物的生长和繁殖。

苯酚的物理性质和化学性质

苯酚的物理性质和化学性质

含酚酞的 NaOH溶液
苯酚浊液
现象: 酚酞红色褪去 浊液变澄清
苯酚可能具有什么性质?
OH +NaOH
ONa +H2O
滴入CH3COOH 现象:
苯酚钠
澄清变浑浊
你有什么结论?
ONa+CH3COOH
OH +CH3COONa
实验一
苯酚钠 溶液
实验二
通入CO2
浑浊
苯酚 浊液
滴入Na2CO3
溶液
澄清
ONa + H2O + CO2
苯酚快。苯酚显酸性,水、乙醇显中性。
2
OH +2Na 2
ONa +H2
H+
从结构的角度出发,你能理解为什 么苯酚显酸性而乙醇显中性?
苯酚溶液 溴水
现象:
出现白色 沉淀
比较苯酚与溴反应以及苯与溴反应 的异同之处,从中你可以得到什么 结论?
比较苯、苯酚与溴反应的异同:
苯酚

对溴的要求 溴水与苯酚溶液 液溴与苯
❖ 易溶于有机溶剂(乙醇等)
❖ 有毒,有较强的杀菌消毒能力
❖ 隔绝空气,密封保存(空气被氧化成红色 物质)
苯酚的用途:
重要的化工原料,可用于制酚醛塑料、 合成纤维、医药、染料、农药等。粗制 苯酚可用于环境消毒,纯净苯酚可制成 洗涤剂和软膏,有杀菌和止痛效用,药 皂中也掺有少量苯酚。

苯酚的性质和应用-上课用

苯酚的性质和应用-上课用

苯酚的结构 分子式:C6H6O
课堂练习一
判断下列哪些化合物属于酚类?(2)与(4)是 什么关系?最简单的酚是什么?
✓(1)
(4)
✓ —OH (2)
—CH2OH
—CH3 (3) OH
—CH2OH CH3
苯酚的物理性质
2、苯酚的物理性质
1. 纯净的苯酚是没有颜色的晶体,具有特殊的气 味
2. 露置在空气中因小部分发生氧化而显粉红色。 3. 熔点是43℃ 4. 常温时,苯酚在水中溶解度不大,当温度高于
【资料2】
苯酚属高毒类物质,对皮肤、黏膜 有强烈的腐蚀作用,可抑制中枢神经或 损害肾功能。误服可引起消化道灼伤, 甚至出现急性肾功能衰竭,可死于呼吸 衰竭。所以苯酚类的消毒药只适用于外 用品。
苯酚的用途
苯酚是一种重要的有机合成原料,可 用来制取酚醛塑料(电木)、*合成纤维(锦 纶)、医药、染料、农药等。苯酚可凝固蛋 白质,有杀菌效力,苯酚稀溶液是医药上 最早使用的喷洒消毒剂,商品“来苏 儿”(Lysol)消毒药水就是苯酚和甲苯酚的 肥皂液,药皂中也掺入少量的苯酚。苯酚 催化加氢即生成环己醇,是合成尼龙66的 原料之一。
1. 羟基与苯环相连的化合物是酚。掌握苯酚的 结构式及分子式。
2. 掌握苯酚的物理性质。注意苯酚的毒性以及 保存。
3. 掌握苯酚的化学性质与结构的关系:由于苯 环对羟基的影响,使酚羟基显弱酸性,由于 羟基对苯环的影响,使苯环性质活泼,易发 生取代反应。

苯酚的物理和化学性质及生产工艺简介

苯酚的物理和化学性质及生产工艺简介

苯酚的物理和化学性质及生产工艺简介

一、苯酚的物理和化学性质

1、苯酚能易溶乙醇、乙醚、氯仿、甘油、二硫化碳、凡士林、苯、丙三醇、醋酸、脂肪油、甲醛水溶液、强碱水溶液等。

2、苯酚的羟基系供电子基因,能将苯环上的两个邻位与对位的碳原子电子云的密度变大,造成活化,反应能力增强,易在这三个反应点上发生亲电取代反应。苯酚与甲醛的反应,就是首先进行的加成反应,生成羟甲基苯酚,称为羟甲基化反应。反应发牛在苯酚的活性点邻位或对位上。所生成的羟甲基衍生物则构成下一步反应的基本单元。桐油改性的酚醛树脂,首先是苯酚在酸的催化下,进行烷基化反应,这也是由于三个活性点,使其顺利地在苯环上引入烷基。

3、苯酚在合成酚醛树脂中,与其他酚相比,其含量高,结晶温度高,反应速度快,合成树脂

固体含量也高。

3、苯酚可与氢氧化钠作用,生成酚盐:

C6 H5 0H+Na0H→C6 H50Na+H2 0

4、苯酚中加入 HN0

3 呈黄色,加入 FeC1

3

呈现紫色,加入 K

2

Cr

2

7

呈棕色。它与卤化烷烃作用

生成醚,与酰氯或酸酐作用生成酯。把溴水滴入含有苯酚溶液中,立即产生白色的2,4,6 - 三溴苯酚沉淀,这一反应常用于苯酚的(如游离酚)的定性和定量分析。

5、苯酚蒸气在较冷空气中所凝成尘粉,接触皮肤会引起中毒,皮肤接触水溶液或纯苯酚

时很快受到刺激产生局部麻醉,进而变成溃疡,一般急性中毒者有虚弱感,眩晕、耳鸣、出虚汗

,可损伤肾脏。所以,生产现场应做到液体材料输送管道化;设备应密闭化。操作人员应穿

戴防护用具。工作现场最高允许浓度(蒸气态)为0 . 005mg/L。苯酚在空气中燃烧时,呈现

苯酚的物理化学特性

苯酚的物理化学特性

苯酚

(1)化学品及企业标识

化学品中文名苯酚;石炭酸

化学品英文名 phenol carb01icacid

分子式 C6H60 相对分子质量 94.12

(2)成分/组成信息

√纯品混合物

有害物成分浓度 CAS No.

苯酚 108—95—2

(3)危险性概述

危险性类别第6.1类毒害品

侵入途径吸入、食入、经皮吸收

健康危害苯酚对皮肤、黏膜有强烈的腐蚀作用,可抑制中枢神经和损害肝、肾功能。急性中毒:吸入高浓度蒸气可致头痛、头晕、乏力、视物模糊、肺水肿等。误服引起消化道灼伤,出现烧灼痛,呼出气带酚味,呕吐物或大便可带血液,有胃肠穿孔的可能,可出现休克、肺水肿、肝或肾损害,出现急性肾功能衰竭,可死于呼吸衰竭。眼接触可致灼伤。可经灼伤皮肤吸收引起中毒,表现为心律失常、休克、代谢性酸中毒、肾损害等,甚至引起急性肾功能衰竭。有引起高铁血红蛋白血症的报道。慢性中毒:可引起头痛、头晕、咳嗽、食欲减退、恶心、呕吐,严重者引起蛋白尿。可致皮炎。

环境危害对水体、土壤和大气可造成污染

燃爆危险可燃,其粉体与空气混合,能形成爆炸性混合物

(4)急救措施

皮肤接触立即脱去污染的衣着,用大量流动清水彻底冲洗。冲洗后即用浸过30%~50%酒精的棉花反复擦拭创面至无酚味为止(注意不能将

患处浸泡于酒精溶液中),再继用4%~5%碳酸氢钠溶液湿敷创面2~4h。也可用浸过聚乙二醇-300或聚乙二醇和变性酒精混合液(2:1)的棉花擦拭创面,然后用水彻底清洗。就医。

眼睛接触立即提起眼睑,用大量流动清水或生理盐水彻底冲洗10~15min。如有不适感,就医。

苯酚的物理和化学性质

苯酚的物理和化学性质

2.甲苯氧化法:甲苯氧化法是甲苯在钴盐催化剂的作用下,用空气 氧化生成苯甲酸,然后在铜催化剂的作用下苯甲酸再与空气和水蒸 汽作用转化为苯酚和二氧化碳。具体的化学反应方程式如下:
2C6H5CH3+O2 →2C6H5COOH+2H2O, 2C6H5COOH+O2 →2C6H5OH+2CO2 该法具有甲苯原料来源广泛,产品、原料、催化剂无毒等特点,不 联产丙酮,因此在丙酮需求量不大的国家或地区可采用此法生产苯 酚。该法工艺过程较为简单,能量得到了综合利用,建设投资和运 行费用与异丙苯法相比要低,工艺对原料要求不高,反应产率和选 择性均较高,无环保问题。根据市场需求,该路线还可生产苯甲酸 和苯甲醛。由甲苯制苯甲酸一步工艺技术非常成熟,但在苯甲酸脱 羧过程中产生一些焦油状物,给产品收率和催化剂的使用寿命带来 一定的影响,除焦油后催化剂可循环使用。甲苯氧化法生产苯酚的 最大缺点是易生成焦油,从而导致原料消耗和产品成本较高。该法 与异丙苯法生产苯酚的竞争能力取决于原料甲苯和苯的价格差异。 3.苯直接氧化法:苯直接氧化法是以苯为原料,直接氧化制取苯酚 的方法,也称苯羟基化法。目前,采用的氧化剂类型有氧气、一氧 化二氮、过氧化氢等。具体的化学反应方程式分别如下:
2.显色反应 :苯酚遇三氯化铁溶液显紫色,原因是苯酚根离子与
Fe3+形成了有颜色的络合物。
(紫色)
3.取代反应(1)苯环上的亲电取代:苯酚由于结构中有苯环,可

苯酚的结构与性质

苯酚的结构与性质

苯酚的结构与性质

1.酚的概念

酚是羟基与苯环直接相连而形成的化合物,最简单的酚为苯酚()。

2.苯酚的物理性质

3.苯酚的化学性质

(1)酚羟基的反应(弱酸性)

+H2O+H3O+

苯酚具有酸性,俗称石炭酸。酸性:H2CO3>>HCO-3,苯酚不能使酸碱指示剂变色,其酸性仅表现在与金属、强碱的反应中。

与NaOH反应:+NaOH―→+H2O;

与Na2CO3反应:+Na2CO3―→+NaHCO3。

(2)与溴水的取代反应

苯酚滴入过量浓溴水中产生现象为:生成白色沉淀。

化学方程式:

+3Br2―→↓+3HBr。

(3)显色反应:与FeCl3溶液作用显紫色。

催化剂(4)苯酚与甲醛在催化剂作用下,可发生缩聚反应,化学方程式是:n+n HCHO――→

(5)

氧化反应:易被空气氧化为粉红色。

(1)苯酚的水溶液呈酸性,说明酚羟基的活泼性大于水中羟基的活泼性(√)

(2)除去苯中的苯酚,加入浓溴水再过滤(×)

错因:生成的三溴苯酚溶于苯中。

(3)和含有的官能团相同,二者的化学性质相似(×)

错因:二者化学性质差别很大,前者属于醇类而后者属于酚类。

(4)鉴别苯酚溶液与乙醇溶液可滴加FeCl3溶液(√)

1.苯酚与苯甲醇是否属于同系物?简述理由,比较二者性质的差异。

答案不是。苯酚和苯甲醇虽然在组成上相差一个CH2原子团,但结构并不相似,苯酚的

官能团—OH直接连在苯环上,而苯甲醇的官能团—OH连在苯环侧链烷基上。苯酚能与烧碱、FeCl3溶液、浓溴水反应而苯甲醇不能,但苯甲醇能发生催化氧化生成醛。

2.请设计简单的实验除去甲苯中的少量苯酚。

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苯酚

(1)化学品及企业标识

化学品中文名苯酚;石炭酸

化学品英文名 phenol carb01icacid

分子式 C6H60 相对分子质量 94.12

(2)成分/组成信息

√纯品混合物

有害物成分浓度 CAS No.

苯酚 108—95—2

(3)危险性概述

危险性类别第6.1类毒害品

侵入途径吸入、食入、经皮吸收

健康危害苯酚对皮肤、黏膜有强烈的腐蚀作用,可抑制中枢神经和损害肝、肾功能。急性中毒:吸入高浓度蒸气可致头痛、头晕、乏力、视物模糊、肺水肿等。误服引起消化道灼伤,出现烧灼痛,呼出气带酚味,呕吐物或大便可带血液,有胃肠穿孔的可能,可出现休克、肺水肿、肝或肾损害,出现急性肾功能衰竭,可死于呼吸衰竭。眼接触可致灼伤。可经灼伤皮肤吸收引起中毒,表现为心律失常、休克、代谢性酸中毒、肾损害等,甚至引起急性肾功能衰竭。有引起高铁血红蛋白血症的报道。慢性中毒:可引起头痛、头晕、咳嗽、食欲减退、恶心、呕吐,严重者引起蛋白尿。可致皮炎。

环境危害对水体、土壤和大气可造成污染

燃爆危险可燃,其粉体与空气混合,能形成爆炸性混合物

(4)急救措施

皮肤接触立即脱去污染的衣着,用大量流动清水彻底冲洗。冲洗后即用浸过30%~50%酒精的棉花反复擦拭创面至无酚味为止(注意不能将

患处浸泡于酒精溶液中),再继用4%~5%碳酸氢钠溶液湿敷创面2~4h。也可用浸过聚乙二醇-300或聚乙二醇和变性酒精混合液(2:1)的棉花擦拭创面,然后用水彻底清洗。就医。

眼睛接触立即提起眼睑,用大量流动清水或生理盐水彻底冲洗10~15min。如有不适感,就医。

吸入迅速脱离现场至空气新鲜处。保持呼吸道通畅。如呼吸困难,给输氧。呼吸、心跳停止,立即进行心肺复苏术。就医。

食入立即给饮植物油15~30ml。催吐。口服活性炭,导泻。就医。不能使用石蜡油或酒精。

(5)消防措施

危险特性遇明火、高热可燃

有害燃烧产物一氧化碳

灭火方法用水、泡沫、干粉、二氧化碳灭火

灭火注意事项及措施消防人员必须佩戴空气呼吸器、穿全身防火防毒服,在上风向灭火。尽可能将容器从火场移至空旷处。喷水保持火场容器冷却,直至灭火结束。

(6)泄漏应急处理

应急行动隔离泄漏污染区,限制出入。消除所有点火源。建议应急处理人员戴防尘口罩,穿防毒服,戴防化学品手套。穿上适当的防护服前严禁接触破裂的容器和泄漏物。尽可能切断泄漏源。用塑料布覆盖泄漏物,

减少飞散。勿使水进入包装容器内。用洁净的铲子收集泄漏物,置于干净、干燥、盖子较松的容器中,将容器移离泄漏区。

(7)操作处置与储存

操作注意事项密闭操作,提供充分的局部排风。尽可能采取隔离操作。操作人员必须经过专门培训,严格遵守操作规程。建议操作人员佩戴自吸过滤式防尘口罩,戴化学安全防护眼镜,穿透气型防毒服,戴防化学晶手套。远离火种、热源。工作场所严禁吸烟。使用防爆型的通风系统和设备。避免产生粉尘。避免与氧化剂、酸类、碱类接触。搬运时要轻装轻卸,防,止包装及容器损坏。配备相应品种和数量的消防器材及泄漏应急处理设备。倒空的容器可能残留有害物。

储存注意事项储存于阴凉、通风的库房。远离火种、热源。避免光照。库温不超过35℃,相对湿度不超过80%。包装密封。应与氧化剂、酸类、碱类、食用化学品分开存放,切忌混储。配备相应品种和数量的消防器材。储区应备有合适的材料收容泄漏物。

(8)接触控制/个体防护

职业接触限值

中国PC-TWA(mg/m3):10 [皮]

美国(ACGIH)TLV-TWA:5ppm [皮]

监测方法 4-氨基安替比林分光光度法;溶剂解吸-气相色谱法

工程控制严加密闭,提供充分的局部排风。提供安全淋浴和洗眼设备

呼吸系统防护可能接触其粉尘时,佩戴过滤式防尘呼吸器。紧急事态抢救或撤离时,应该佩戴空气呼吸器。

眼睛防护戴化学安全防护眼镜

身体防护穿透气型防毒服

手防护戴防化学品手套

其他防护工作现场禁止吸烟、进食和饮水。工作完毕,彻底清洗。单独存放被毒物污染的衣服,洗后备用。实行就业前和定期的体检。

(9)理化特性

外观与性状无色或白色晶体,有特殊气味。在空气中及光线作用下变为粉红色甚至红色。

pH值 6.0(水溶液) 熔点(℃) 40.6

沸点(℃) 181.9 相对密度(水=1) 1.071

相对蒸气密度(空气=1) 3.24

饱和蒸气压(kPa) 0.13(40.1℃)

燃烧热(kJ/mol) -3050.6

临界温度(℃) 419.2 临界压力(MPa) 6.13

辛醇/水分配系数 1.46

闪点(℃) 79(CC);85(OC)

引燃温度(℃) 715 爆炸下限(%) 1.3

爆炸上限(%) 9.5

溶解性微溶于冷水,可混溶于乙醇、醚、氯仿、甘油

主要用途用于生产酚醛树脂、双酚A、己内酰胺、苯胺、烷基酚等。在石油炼制工业中用作润滑油精制的选择性抽提溶剂,也用于塑料和医药工业。

(10)稳定性和反应性

稳定性稳定

禁配物强氧化剂、强酸、强碱

避免接触的条件光照

聚合危害不聚合分解产物无资料

(11)毒理学资料

急性毒性

LD50:317mg/kg(大鼠经口);

270mg/kg(小鼠经口);

669mg/kg(大鼠经皮);

630mg/kg(兔经皮)

LC50:316mg/m3(大鼠吸入,4h)

刺激性

家兔经皮:500mg(24h),重度刺激。

家兔经跟:lmg,重度刺激

亚急性与慢性毒性动物长期吸入苯酚蒸气(115.2~230.2mg/m3)可引起呼吸困难、肺损害、体重减轻和瘫痪。

致突变性 DNA抑制:人Hela细胞Immol/L。姐妹染色单体交换:人淋巴细胞5/amol/L。

致畸性雌性小鼠受孕后6~lsd经口染毒2800mg/kg引发颅面部(包括鼻部和舌部)畸形,4g/kg引发肌肉骨骼系统发育畸形。

其他大鼠经口最低中毒剂量(TDLo):1200mg/kg(孕6~15d),引起胚胎毒性。

(12)生态学资料

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