2017_2018学年高中化学第3章有机化合物3.2.2苯课件新人教版必修220180529117

A.②③④
B.④⑤⑥
C.③④⑥
D.全部
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解析:①不论苯分子结构是否是单、 双键交替出现,苯的间位二取代 物都只有一种结构。②不论苯环是否存在单、双键交替结构,其对位二 取代物都只有一种。③如果苯环是单、双键交替的结构,由于碳碳单键 的长度和碳碳双键的长度不等,所以苯环就不可能是平面正六边形结 构。④苯环中如存在单、双键交替结构,双键会使酸性高锰酸钾溶液褪 色。而实验证实苯不能使酸性高锰酸钾溶液褪色。⑤苯与 H2 加成生成 环己烷,只说明不饱和键的存在。 ⑥取代反应是饱和烃的特性,一般碳碳 双键上的氢原子难发生取代反应,这说明苯的碳碳键不同于普通的单 键和双键,不具有单、双键交替出现的结构特点。因此,③④⑥可以作为 证据。 答案:C
①
②
酸性高锰酸钾 溶液没有褪色
③
结论
苯④
单双键交替的结构
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答案:①液体分层,上层呈深橙红色,下层几乎无色 ②苯萃取了溴 水中的溴,苯没与溴发生加成反应 ③苯分子中不含碳碳双键 ④不 是
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迁移与应用 例 1 苯环实际上不具有碳碳单键和碳碳双键的简单交替结 构,下列所述事实可以作为证据的是 。 ①苯的间位二取代物只有一种 ②苯的对位二取代物只有一种 ③苯分子中碳碳键的长度(即分子中两个成键原子的核间距离)均 相等 ④苯不能使酸性高锰酸钾溶液褪色 ⑤苯能在加热和催化剂存在的条件下与氢气发生加成反应生成环 己烷 ⑥苯在 FeBr3 存在的条件下同液溴发生取代反应
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1.分子式:C6H6
2.结构式:
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3.结构简式:
或
结构特点:①平面正六边形结构,所有原子共面。 ②碳碳键键长相等, 不是单、双键交替,苯分子中的碳碳键是介于碳碳单键与碳碳双键之间 的独特的键。③碳碳键夹角为 120° 。④分子中含一个或多个苯环的一 类碳氢化合物,属于芳香烃,苯是最简单的芳香烃。
Hale Waihona Puke 问题导学当堂检测一、苯的分子结构 活动与探究
苯的分子式为 C6H6,教材中给出其结构简式为
或
。为了探究苯分子中的化学键是否为单双键交替的结构,进行了 如下实验,请完成空格。
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猜想或假设
实验验证
实验现象
现象解 释
若为单双键交替的结 构,苯易被酸性高锰酸 钾溶液氧化,易和溴加 成,故能使酸性高锰酸 钾溶液和溴水褪色
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二、苯的化学性质 活动与探究
我们已学过了下列反应: ①由乙烯制二氯乙烷 ②乙烷与氯气在光照条件下反应 ③乙烯 使溴的四氯化碳溶液褪色 ④乙烯通入酸性高锰酸钾溶液 ⑤由苯制 取溴苯 ⑥乙烷在空气中燃烧 ⑦由苯制取硝基苯 ⑧由苯制取环己 烷。在上面这些反应中,属于取代反应的有 有 。 答案:②⑤⑦ ①③⑧ ,属于加成反应的
第 2 课时
苯
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1.会写苯的分子式、结构式、结构简式。知道苯分子中的碳碳键是一种介 于单键与双键之间的独特的键。 2.知道苯能够发生氧化反应、加成反应、取代反应。并会写相应的化学方 程式。 1.苯的分子组成、结构和化学性质以及苯的结构与性质的关系。 2.苯的取代与加成反应。
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3.化学性质 (1)氧化反应 苯不能使酸性高锰酸钾溶液褪色,燃烧时火焰明亮,伴有浓烟。 2C6H6+15O2 (2)取代反应 12CO2+6H2O
①苯与溴的反应:
+Br2
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②硝化反应:反应的化学方程式为
(3)加成反应:在一定条件下,苯也可以和 H2 发生加成反应
。
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迁移与应用 例 2 苯乙烯是一种重要的有机化工原料,其结构简式为 ,它一般不可能具有的性质是(
A.易溶于水,不易溶于有机溶剂
)
B.在空气中燃烧产生黑烟 C.能使溴的四氯化碳溶液褪色,也能使酸性高锰酸钾溶液褪色 D.能发生加成反应,在一定条件下可与 4 倍物质的量的氢气加成 思路点拨:陌生有机物性质的判断要根据有机物结构中的“基团”, 联系已学过的物质。如本题中有机物含 含—CH CH2,则又具有乙烯的部分性质。 ,则具有苯的部分性质;
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解析:A 项,苯分子结构中若单、双键交替出现,苯的一取代物仍只 有一种结构,因此不能用以说明苯环不存在单、双键交替结构。B 项, 苯分子结构中若单、双键交替出现,则苯的邻位二取代物有两种结构, 因此 B 项可以用以说明苯环不存在单、双键交替结构。C 项,苯分子结 构中若单、 双键交替出现,苯的间位二取代物也只有一种结构,因此 C 项 不能用以说明苯环不存在单、双键交替结构。D 项 , 如果苯环存在单、 双键交替结构,其对位二取代物只有一种,所以不可以作为证据。 答案:B
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1.物理性质 苯通常是无色,有特殊气味的液体,有毒,不溶于水,密度比水小,是 重要的有机溶剂。 2.分子组成与结构
分子式:C6H6,结构简式可简写为 边形。
或
。
苯分子中的所有原子都位于同一平面内,6 个碳原子形成一个正六
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预习交流 1
1866 年德国化学家凯库勒提出苯分子是由 6 个碳原子以单、双键 相互交替结合而成的环状结构,这种观点对吗? 答案:不对。 苯分子中的碳碳键是 6 个完全相同,介于单键和双键之 间的一种独特的共价键。
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迁移训练 1 能说明苯分子苯环的平面正六边形结构中, 碳碳键不是单、双键交替排布,而是 6 个碳原子之间的键完全相同的事 实是( )
A.苯的一氯取代物(
)无同分异构体
B.苯的邻位二氯取代物(
)只有 1 种
C.苯的间位二氯取代物(
)只有 1 种
D.苯的对位二氯取代物(
)只有 1 种
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解析:因苯乙烯为烃类,故不溶于水,易溶于有机溶剂,A 错误;其分子 式为 C8H8,与苯(C6H6)具有相同的最简式,故燃烧时现象相同,B 正确;因
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预习交流 2
从上述苯的化学性质来看,苯既具有烷烃的性质(不能使酸性高锰 酸钾溶液褪色、发生取代反应),又具有烯烃的性质(能发生加成反应), 为什么? 答案:苯分子独特的分子结构决定了它独特的化学性质,苯分子中 的碳碳键是介于单键和双键之间的一种独特的共价键,因此,苯既具有 烷烃的性质,又具有烯烃的性质。