甲基橙的制备 有机化学实验报告
实验二十一甲基橙的制备
实验二十一甲基橙的制备 Revised by BLUE on the afternoon of December 12,2020.实验二十一甲基橙的制备Experiment 21 Preparation of methyl orange[实验目的]1、熟悉重氮化反应和偶合反应的原理。
2、掌握甲基橙的制备方法。
[实验内容]一、实验原理1、重氮化反应芳香族伯胺在低温和强酸溶液中与亚硝酸钠作用，生成重氮盐的反应称为重氮化反应（diazotization）。
由于芳香族伯胺在结构上的差异，重氮化方法也不尽相同。
苯胺、联苯胺及含有给电子基的芳胺，其无机酸盐稳定又溶于水，一般采用顺重氮法，即先把1mol胺溶于 mol 的无机酸，于0-5℃加入亚硝酸钠。
含有吸电子基（-SO3H、-COOH）的芳胺，由于本身形成内盐而难溶于无机酸，较难重氮化，一般采用逆重氮化法，即先溶于碳酸钠溶液，再加入亚硝酸钠，最后加酸。
本次实验，甲基橙的制备即采用该方法。
含有一个-NO2、-Cl等吸电子的芳胺，由于碱性弱，难成无机盐，且铵盐难溶于水，易水解，生成的重氮盐又容易与未反应的胺生成重氮氨基化合物（-ArN＝N－NHAr），因此多采用先将胺溶于热的盐酸，冷却后再重氮化。
2、偶合反应在弱碱或弱酸性条件下，重氮盐和酚、芳胺类化合物作用，生成偶氮基（－N=N-）将两分子中的芳环偶联起来的反应称为偶联反应（coupling reaction偶合反应）。
偶联反应的实质是芳香环上的亲电取代反应，偶氮基为弱的亲电基，它只能与芳环上具有较大电子云密度的酚类、芳胺类化合物反应。
由于空间位阻的影响，反应一般在对位发生。
若对位已经有取代基，则偶联反应发生在邻位。
重氮盐和酚的反应是在若碱性的介质中进行。
而重氮盐与芳胺的反应是在弱酸环境下进行的。
对于本实验，甲基橙的制备，由于为重氮盐与芳胺的反应，故以冰醋酸为溶剂。
该反应的方程式为：NH 2SO 3H NaOHH 2ONH 2SO 3-Na +++NH 2SO 3-Na +N +HO 3SNCl -C 6H 5N(CH 3)2HOAcN HO 3SNNH(CH 3)2+OAc -NaOHN NaO 3SNN(CH 3)2NaAc++H 2O二、实验所需试剂及仪器药品：对氨基苯磺酸、5%氢氧化钠溶液、 亚硝酸钠、 浓盐酸、 冰醋酸 、N, N -二甲基苯胺、乙醇、乙醚、淀粉-碘化钾试纸 仪器：烧杯、温度计、表面皿、布氏漏斗 三、实验具体操作步骤 1、重氮盐的制备在50 mL 烧杯中、加入1 g 对氨基苯磺酸结晶和5 mL 5％氢氧化钠溶液，温热使结晶溶解，用冰盐浴冷却至0℃以下。
甲基橙的制备
有机化学实验报告实验名称：甲基橙的制备学院：化学工程学院专业：化学工程与工艺班级：化工12-4班姓名：王佳琦学号12402010411 指导教师：张老师杨老师日期：2013年11月23日一、实验目的1. 通过甲基橙的制备学习重氮化反应和偶合反应的实验操作。
2. 巩固盐析和重结晶的原理和操作。
二、实验原理1.甲基橙为具有Ｃ６Ｈ５－Ｎ＝Ｎ－Ｎ－Ｃ６Ｈ５结构的有色偶氮化合物。
采用重氮化－偶联反应制备。
2.甲基橙制备相关的反应方程式：三、主要试剂及仪器1.主要试剂：对氨基苯磺酸、5%Na0H、N,N-二甲基苯胺、NaNO2、浓盐酸、10%Na0H、饱和氯化钠溶液、95%乙醇、冰乙酸。
2.仪器：100mL烧杯、抽滤瓶、布氏漏斗、玻璃棒、pH试纸、10ml量筒、100ml量筒、电炉、碘化钾淀粉试纸。
3.实验装置：四、 实验步骤及现象五、 实验数据理论上2.00g 的对氨基苯磺酸可得到甲基橙的质量：m 1=(2.00g ×M 2)÷M 1＝(2.00g ×327.33g/mol)÷173.83g/mol=3.77g; 所以实验的产率：六、注意事项1.对氨基苯磺酸为两性化合物，酸性强于碱性，它能与碱作用成盐而不能与酸作用成盐。
2.重氮化过程中，应严格控制温度在5℃以下，若高于5℃，生成的重氮盐水解为酚，会降低产率。
3.若试纸不显色，需补充亚硝酸钠溶液。
4.重结晶操作要迅速，否则由于产物呈碱性，在温度高时易变质，颜色会变深（用乙醇和乙醚的目的是使其迅速干燥。
5.N,-N-二甲基苯胺有毒，实验时应小心使用，接触后马上洗手。
七、实验讨论甲基橙产率较低可能的原因：冷却结晶时间恰当短，晶体未完全析出；结晶出得晶体较小，抽滤时浪费较多；重氮化过程严格控制温度在5℃以下，产率较高。
实验7：甲基橙的制备(6h)
实验七甲基橙的制备（6h）（实验类型：综合设计）一、实验目的学习甲基橙制备的原理和方法，掌握重氮化反应、偶合反应和重结晶等基本操作。
二、实验原理p-H2N-C6H4-SO3H + NaOH →p-H2N-C6H4-SO3Nap-H2N-C6H4-SO3Na + NaNO2 + HCl →[p-HO3S-C6H4-N2+]Cl-[p-HO3S-C6H4-N2+]Cl-+C6H5N(CH3)2+HOAc→[p-HO3S-C6H4-N=N-C6H4-NH(CH3)2-p]+OAc-酸性黄(嫩红色)[p-HO3S-C6H4-N=N-C6H4-NH(CH3)2-p]+OAc-+NaOH →p-NaO3S-C6H4-N=N-C6H4-N (CH3)2-p甲基橙(橙黄色)三、主要试剂与仪器试剂：对氨基苯磺酸2g（0.0 mol）亚硝酸钠0.8g（0.0mol）5%NaOH溶液10mL 冰块10%NaOH溶液15mL 浓盐酸2.5mL 冰醋酸1mL N,N-二甲基苯胺1.3mL 饱和氯化钠溶液仪器：烧瓶（100mL）烧杯（50mL）温度计（200~300℃）玻棒布氏漏斗抽滤瓶电热套循环水真空泵冰箱烘干箱四、实验步骤1、对氨基苯磺酸重氮盐的制备在100mL烧杯中加2g对氨基苯磺酸，加10mL5%氢氧化钠溶液，加热使之溶解。
冷至室温后，加5mL16%亚硝酸钠溶液和8mL冰水，在搅拌下滴入5mL1：1（V/V）的盐酸溶液，并在冰浴中维持15min。
2、偶合在一支试管中加入1.3mL N,N-二甲基苯胺和1mL冰醋酸，振荡使之混合。
在搅拌下将此溶液慢慢加到刚制备的对氨基苯磺酸重氮盐溶液中，加完后，继续搅拌10min。
在冷却和搅拌下，慢慢加入28mL 5%NaOH溶液，粗产物析出。
将反应物加热至沸腾，使粗产物溶解后，稍冷，置于冰浴中冷却，等甲基橙全部析出后，抽滤收集结晶。
用2×10mL饱和氯化钠水溶液冲洗烧杯后，转续洗涤粗产品。
08 甲基橙的制备
类别
编号 08
电石游泳实验室
…
…
…
…
…
…
…
… …
有机合成实验报告
…
…
…
装
…
… …
甲基橙的制备
…
…
… 订
Preparation of methyl orange
…
…
…
…
…
…
线
… …
学院名称： 化学与环境工程学院
…
… … …
专业班级：应用化学 2012 级 1 班
…
… …
姓 名：
王云龙
…
… …
学 号： 201205020017
五、注意事项 1.本反应温度控制相当重要，制备重氮盐时，温度应保持在 10℃以下。如果重氮盐的水 溶液温度升高，重氮盐会水解生成酚，降低产率。 2.对氨基苯磺酸是两性化合物，酸性比碱性强，以酸性内盐存在，所以它能与碱作用成 盐而不与酸作用成盐。 3.若含有未作用的 N,N-二甲基苯胺醋酸盐，在加入氢氧化钠后，就会有难溶于水的 N,N二甲基苯胺析出，影响纯度。 4.由于产物呈碱性，温度高易变质，颜色变深。反应产物在水浴中加热时间不能太长（约 5min），温度不能太高（约 60℃~80℃），否则颜色变深（为什么）。
甲基橙的制备-有机化学实验报告.doc
甲基橙的制备-有机化学实验报告.doc
实验目的：
1.掌握有机合成中重要的有机反应，如炔烃的加成反应等。
2.了解甲基橙的制备原理及其应用。
3.锻炼实验操作技能和实验数据处理能力。
实验原理：
甲基橙是一种典型的染料，它是由苯甲醛和N-甲基对苯二胺反应得到的。
其中，N-甲基对苯二胺是对苯二胺的甲基化产物，其制备方法为用甲醇溶解对苯二胺，再加入甲基氯
化铵，反应生成。
苯甲酸与N-甲基对苯二胺在碱性条件下反应，生成红色染料甲基橙。
实验步骤：
1.制备N-甲基对苯二胺
取一500ml三口瓶，加入32.6g对苯二胺，加入50ml甲醇，在加入甲基氯化铵(12.6g)，加入适量蒸馏水，离心分离出N-甲基对苯二胺，取出后在室温下晾干，得到白色晶体。
2.制备甲基橙
取两个干燥的250ml圆底烧瓶，将瓶口用回流冷凝管连接，其中一瓶装入10g苯甲酸，加入50ml蒸馏水中搅拌均匀，另一瓶装入20gN-甲基对苯二胺，加入50ml蒸馏水中搅拌均匀。
将两瓶接入同一回流冷凝管。
取另外一只烧杯，加入50ml浓氢氧化钠溶液，加热至70-80℃，放入两个装有反应底物的烧瓶，用熟沸水浴进行回流反应，反应时间为20min。
取出后降温，过滤液体，洗涤
出产物，风干、称量，得甲基橙19.20g。
实验总结：
本次实验利用炔烃加成反应，制备了重要化合物甲基橙，了解并掌握了有机化学反应
的原理及其实验操作步骤。
同时，加强了实验室安全意识，锤炼了实验操作能力和实验数
据处理技能，增强了自信心和实验能力。
实验九、甲基橙的制备 - chemlabybueducn
实验九、甲基橙的制备一、实验目的1、熟悉重氮化反应和偶合反应的原理。
2、掌握甲基橙的制备方法。
二、实验原理H 2NSO 3HH 3NSO 3NaOHH 2NSO 3Na +H 2OH 2NSO 3NaHO 3SN ClNaNO 2CH 3CH 3HOAcN CH 3CH 3HOA CHO 3SN NCH 3CH 3NaO 3SNaOH三、基本操作训练【操作步骤】 1、重氮盐的制备将5mL5%NaOH 溶液和1.05g 对氨基苯磺酸晶体的混合物温热溶解，向该混合物中加入溶于3mL 水的0.4g 亚硝酸钠，在冰盐浴中冷至0-5℃。
在不断搅拌下，将1.5mL 浓盐酸与5mL 水配成的溶液缓缓滴加到上述混合溶液中，并控制温度在5℃以下。
滴加完后，用淀粉一碘化钾试纸检验，然后在冰盐浴中放置15min ，以保证反应完全。
2、偶合将0.6gN,N 一二甲基苯胺和0.5mL 冰醋酸的混合溶液在不断搅拌下慢慢加到上述冷却的重氮盐溶液中。
加完后继续搅拌10min ，然后慢慢加人12.5mL5％NaoH 溶液，直至反应物变为橙色，这时有粗制的甲基橙呈细粒状沉淀析出。
将反应物在热水浴中加热5min ，然后经过冷却、析晶、抽滤，收集结晶，并依次用少量水、乙醇、乙醚洗涤、压干。
若要得较纯产品，可用溶有少量氢氧化钠的沸水进行重结晶。
红色（酸式甲基橙） 甲基橙【实验流程】四、实验关键及注意事项1、对氨基苯磺酸为两性化合物，酸性强于碱性，它能与碱作用成盐而不能与酸作用成盐。
2、重氮化过程中，应严格控制温度，反应温度若高于5℃，生成的重氨盐易水解为酚，降低产率。
3、若试纸不显色，需补充亚硝酸钠溶液。
4、重结晶操作要迅速，否则由于产物呈碱性，在温度高时易变质，颜色变深。
用乙醇和乙醚洗涤的目的是使其迅速干燥。
五、主要试剂及产品的物理常数：（文献值）溶解度：克/100ml 溶剂名称分子量 性状折光率 比重 熔点℃ 沸点℃ 水 醇 醚对氨基苯磺酸 173.18 无色晶体 365 0.8/10℃N ，N —二甲苯胺121.180.9500 1.5-3 194.2甲基橙 327.33 橙色晶体>300六、产品性状、外观、物理常数：（与文献值对照）橙色小叶片状结晶。
甲基橙 实验报告
甲基橙实验报告甲基橙实验报告甲基橙是一种常用的有机染料，广泛应用于生物学和化学实验中。
本次实验旨在通过对甲基橙的制备和应用研究，探索其在实验中的特性和用途。
实验一：甲基橙的制备甲基橙的制备是本次实验的重点。
首先，我们需要准备所需的原料和设备，包括甲苯、硝酸、硫酸、甲醛、氢氧化钠等。
接下来，按照一定的比例将这些原料混合，并加热反应。
在反应过程中，我们观察到溶液的颜色逐渐变深，最终形成了橙红色的甲基橙。
实验二：甲基橙的pH指示剂特性甲基橙作为一种常用的pH指示剂，可以根据其颜色的变化来判断溶液的酸碱性。
我们将甲基橙溶液分别加入酸性和碱性溶液中，并观察其颜色的变化。
结果显示，当甲基橙溶液加入酸性溶液时，颜色由橙红色变为红色；而加入碱性溶液时，颜色由橙红色变为黄色。
这说明甲基橙在不同pH值下呈现不同的颜色，可以作为一种可靠的pH指示剂。
实验三：甲基橙的荧光性质除了作为pH指示剂外，甲基橙还具有荧光性质。
我们将甲基橙溶液置于紫外光下照射，并观察其发出的荧光。
结果显示，甲基橙在紫外光照射下发出橙黄色的荧光。
这种荧光性质使得甲基橙在生物学和化学实验中具有广泛的应用，例如用于细胞标记和荧光染色。
实验四：甲基橙的毒性研究尽管甲基橙在实验中有诸多应用，但我们也需要关注其潜在的毒性。
我们通过对小鼠进行实验，研究了甲基橙对生物体的毒性效应。
实验结果显示，高浓度的甲基橙溶液对小鼠产生了一定的毒性作用，包括呼吸困难、运动障碍等。
这提示我们在实验中使用甲基橙时需要注意安全，并严格控制浓度和暴露时间。
结论：通过本次实验，我们深入了解了甲基橙的制备方法和应用特性。
甲基橙不仅可以作为pH指示剂，根据其颜色变化来判断溶液的酸碱性，还具有荧光性质，广泛应用于细胞标记和荧光染色。
然而，我们也要注意甲基橙的潜在毒性，确保在实验中的安全使用。
总之，甲基橙作为一种重要的有机染料，在实验中发挥着重要的作用。
通过对其制备、pH指示剂特性、荧光性质和毒性的研究，我们可以更好地理解和应用甲基橙，推动科学研究的进展。
甲基橙制备实验报告
甲基橙制备实验报告实验目的：通过合成甲基橙，了解染料的制备原理和方法。
实验原理：甲基橙是一种带阳离子结构的有机染料，其化学结构为-N(CH3)2。
甲基橙的合成主要是通过亚硝基酸钠和二甲胺的反应生成亚硝基化合物，并在碱性条件下，发生胺反应生成甲基橙。
甲基橙的合成反应如下所示：NO2- + H2O + 2 CH3NH2 → 2 CH3NHOH + OH-CH3NHOH + OH- → CH3N2OH + H2OCH3N2OH + H+ + OH- → CH3N2+ + H2OCH3N2+ + OH- + CH3NH2 → CH3N+ = N(CH3)2 + H2O实验步骤：1. 准备实验仪器和试剂：醛固定法、亚硝酸钠固定试剂、NaOH溶液等。
2. 配制亚硝基酸：称取适量的亚硝酸钠固定试剂，加入适量的水中，搅拌溶解即可。
3. 实验操作：将10 mL二甲胺溶液加入250 mL锥形瓶中，加入适量的亚硝基酸溶液，反应开始后，溶液会变成橙红色。
反应进行5-10分钟后，加入适量的NaOH溶液，溶液颜色会变为红色。
继续反应30分钟，溶液会变为鲜艳的橙色。
最后，将溶液过滤，收集沉淀即为甲基橙。
实验结果和讨论：经过实验操作，得到了橙色沉淀，证明了甲基橙的合成成功。
甲基橙是一种带阳离子结构的有机染料，它在酸性条件下呈红色，而在碱性条件下呈橙色。
甲基橙在化学实验中常用于染色实验和酸碱指示剂。
实验总结：本实验通过合成甲基橙，了解了染料的制备原理和方法。
通过实验，我们熟悉了甲基橙的合成步骤和反应原理，加深了对染料的了解，对今后的染料合成研究有一定参考价值。
有机化学实验实验十九 甲基橙的制备
实验十九 甲基橙的制备 （4学时）
一、实验目的
二、实验原理
三、物理常数 四、注意事项 五、成功关键 六、课后习题
一、实验目的
1、学习重氮化反应和偶合反应的实验操作和条件控制，掌握 甲基橙制备的原理及方法。 2、进一步巩固过滤、洗涤、重结晶等基本操作。
CH3
NaOH
NaO3S
N N
N
CH3 CH3
偶联反应的条件：
1、温度0~5℃：高于5℃反应物重氮盐分解生成酚。 2、pH=5~7： pH<5时，游离芳胺则容易转变为铵盐，-NH3+ 与芳环相连时，为吸电子基，使芳环电子云密度降低，偶联反 应（芳环上的亲电取代反应）不易发生； pH>7时，重氮盐易 变成重氮酸盐，会降低反应物浓度。
二、实验原理
甲基橙是一种指示剂，它是由对氨基苯磺酸重氮盐与 N,N- 二 甲基苯胺的醋酸盐，在弱酸性介质中偶合得到的。偶合首先得到 的是嫩红色的酸式甲基橙，称为酸性黄，在碱中酸性黄转变为橙 黄色的钠盐，即甲基橙。 重氮盐的制备：
HO3S HCl
-
NH#43; NaNO2
-
NaOH
三、物理常数
名称 分子 量 173.1 9 性状 折光 率 比重 熔点 ℃ 288 沸点 ℃ 溶解度：克/100ml溶 剂 水 对氨 基苯 磺酸 白色 至灰 白色 粉末 1.485 微溶 醇 醚 微溶 微溶
121.1 N， N—二 8 甲苯 胺
甲基 橙 327.3 3
油状 液体
1.558 2
0.955 7
NaO3S N2+
甲基橙的制备试验
一、实验目的
1.通过甲基橙的制备掌握重氮化反应和偶联反应的反应原理和操 作。
2.进一步巩固过滤、洗涤和重结晶等基本操作。
3
当前您浏览的位置是第三页，共九页。
二、实验原理
➢甲基橙是一种酸碱指示剂，pH<3.1，呈红色； pH>4.4，呈红
色；介于两者之间则呈橙色。
SO3Na
HO3S
HCl
C6H5N(CH3)2 HOAC
HO3S
NaOH
NaO3S
NN NN
+ N
N Cl-
+ N(CH3)2 OA
cH
N(CH3)2
当前您浏览的位置是第五页，共九页。
三、仪器和药品
仪器：150 mL烧杯(或锥形瓶) 、抽滤瓶、布氏漏斗、酒精灯、
石棉网、滤纸、玻棒、表面皿、量筒等。
对氨基苯磺酸
+10ml,5%氢氧 化钠
① 温热，溶解
② 加入0.8g亚硝酸 钠溶于6ml水的溶 液，并冰水冷却
①加入3ml盐酸与 10ml水的溶液至酸 性，淀粉KI测试
② 冷却15min
重氮盐
重氮盐
①滴加1.3mlN,N-二甲 基苯胺和1ml醋酸混合 液
②搅拌10min
偶联产物
加入25ml,5%氢氧 化钠至橙色
HO3S
H NN
+
酸式（红色） N(CH3)2 OAc -
NaO3S
NN
N(CH3)2
碱式（黄色）பைடு நூலகம்
4
当前您浏览的位置是第四页，共九页。
➢ 芳香族伯胺在酸性介质中和亚硝酸钠作用下生成重氮盐，重氮盐与芳香 叔胺偶联，生成偶氮染料。
有机化学报告甲基橙制备图文
一、实验目的
• 掌握重氮化反应和耦合反应的原理和实验操作。 巩固盐析和重结晶的原理和操作。
• 学习如何控制温度及该条件下制备甲基橙和在实 验过程中注意的实验事项。
二、实验原理
• 由于制备甲基橙的一般方法需要在低温下进行重 氮盐制备。甲基橙常用作酸碱指示剂，在中性或 碱性介质中呈黄色，在酸性介质中（PH＜3.0） 呈红色，制备的主要反映方程式如下：
3、取0.6gN，N—二甲 基苯胺和0.5mL冰醋酸 好，不断搅拌下加入 上述溶液中。继续搅 拌后慢慢加入 12.5mL5%氢氧化钠溶 液。
• 实验现象： • 反应物变为橙色。
五、实验步骤及现象记录
4、将反应物在沸水浴上加热 5min，冷却室温后，再在 冰水浴中冷却。最后抽虑
实验现象：表面不断有气泡 冒出，冷却有晶体析出， 抽滤后得到红棕色晶体和 滤液。
• 实验现象： • 固体溶解
五、实验步骤及现象记录
2、溶0.4g亚硝酸钠于3mL水 中，加入上述烧杯内，用 冰盐浴冷却并不断搅拌。 搅拌期间将1.5mL浓盐酸 与5mL配成的溶液缓缓加 入混合溶液中，用淀粉— 碘化钾试纸检验。
• 实验现象：
• 溶液颜色为无色。
• 淀粉—碘化钾试纸呈紫 色。
五、实验步骤及现象记录
七、实验结果分析与讨论
结果分析： 产率=0.74÷1×100%=74%
讨论：得到的甲基橙产品产率较低。实验过程中，在用冰盐 浴冷却时，不能控制好温度。检验甲基橙时，颜色的反应 ，明确为甲基橙无误，但是未精制，所得到的甲基橙产品 纯度应该不高。
指导老师：熊兵
谢谢观赏！
2020/11/5
13
五、实验步骤及现象记录
甲基橙的制备实验报告
甲基橙的制备实验报告甲基橙是一种常用的有机合成试剂，广泛应用于生物化学实验和工业生产中。
本实验旨在通过苯甲醛和N,N-二甲基苯胺的反应制备甲基橙，并对其制备过程进行详细记录和分析。
实验步骤：1. 实验前准备，取一定量的苯甲醛和N,N-二甲基苯胺，准备好硫酸和氢氧化钠溶液。
2. 将苯甲醛溶解于乙醇中，加入少量氢氧化钠溶液进行中和。
3. 将N,N-二甲基苯胺溶解于乙醇中，加入硫酸溶液进行中和。
4. 将步骤2和步骤3中的溶液缓慢混合，观察反应过程并记录。
5. 过滤得到沉淀物，用乙醇洗涤并干燥，得到甲基橙产物。
实验结果：经过实验操作，成功合成了甲基橙产物。
产物为橙色粉末状固体，纯度较高。
通过红外光谱和质谱分析，确认了产物的结构和纯度。
实验讨论：甲基橙的制备过程中，苯甲醛和N,N-二甲基苯胺发生了偶联反应，生成了目标产物。
在反应过程中，硫酸和氢氧化钠起到了催化剂和中和剂的作用，促进了反应的进行。
通过实验操作，我们验证了甲基橙的制备方法，并对产物的性质进行了初步分析。
实验结论：本实验成功合成了甲基橙，并对其进行了初步表征。
实验结果表明，所得产物的纯度较高，符合预期要求。
通过本实验，我们进一步了解了甲基橙的制备方法和相关性质，为今后的实验和应用奠定了基础。
总结：甲基橙是一种重要的有机合成试剂，其制备方法简单，产物纯度高。
本实验通过详细的操作记录和结果分析，验证了甲基橙的制备方法，并对产物进行了初步表征。
通过实验，我们对甲基橙的制备过程有了更深入的了解，为今后的实验和应用提供了参考。
以上为甲基橙的制备实验报告，希望对相关研究和实验工作有所帮助。
甲基橙的制备
一、实验目的1．通过甲基橙的制备学习重氮化反应和偶合反应的实验操作2．巩固盐析和重结晶的原理和操作二、实验原理将对氨基苯磺酸与氢氧化钠作用生成易溶于水的盐，再与HNO2重氮化，然后再与N,N-二甲基苯胺偶联得到粗产品甲基橙。
粗产品在10%NaOH溶液中进行重结晶，得到甲基橙产品。
机理：O O O O H║║H+ ║Ar-NH2 │H+ NaO-N+HCl→NaCl+HO-N─→H+2O-N→H2O+N ────→Ar-N-N=O→Ar-N=N-OH─→Ar-N=N-O+H2→Ar-N+N+H2O甲基橙变色原理：三、主要试剂及物理性质四、试剂用量规格对氨基苯磺酸：2.0g5%NaOH：10mlNaNO2：0.83g浓盐酸：2.5mlN,N-二甲基苯胺：1.3ml醋酸：5ml10%NaOH：15mlNaCl：20ml五、仪器装置100ml烧杯，玻璃棒，水浴锅，电炉，布氏漏斗，吸滤瓶，循环水真空泵，培养皿六、实验步骤及现象七、产率计算m(对氨基苯磺酸)=2.00gn(对氨基苯磺酸)=2.00/173=0.0116molm(产品)=2.15gn(产品)=2.15/327=6.575*10-3mol产率=（n产品/n对氨基苯磺酸）*100%=（6.575*10-3/0.0116）*100%=56.68%八、实验讨论1．重结晶操作应迅速，否则由于产物呈碱性，在温度高时易使产物变质，颜色变深，使结果产生误差2．若反应物中含有未作用的N, N-二甲基苯胺醋酸盐，在加入氢氧化钠后，就会有难溶于水的N, N-二甲基苯胺析出，影响产物的纯度，使结果产生误差。
3．获取产品不完全，使结果产生误差。
4．冰水浴时间不足，可能结晶未完全，使结果产生误差。
有机化学—甲基橙的制备
有机化学实验报告实验名称：甲基橙的制备学院：化学工程学院专业：班级：姓名：学号指导教师：日期：一、实验目的1.通过甲基橙的制备学习重氮化反应和偶联反应的实验操作。
2.巩固盐析和重结晶的原理和操作。
二、实验原理H2N S O3H H2N S O3N aH2N S O3N a2H C lNH O3SN C l32 H O AcNH O3S N N(C H3)2HA cON aO HNH O3S N N(C H3)2三、主要试剂及物理性质四、试剂用量规格2g对氨基苯磺酸晶体;10mL 5% NaOH溶液;0.8 g 亚硝酸钠; 2.5 mL浓盐酸;13mL冰水;15 mL 10%氢氧化钠溶液; 1.3 mL N,N-二甲基苯胺;1mL冰醋酸;20mL饱和氯化钠溶液；少量乙醇;五、仪器装置仪器:烧杯，玻璃棒，吸虑瓶，布氏漏斗，电炉六、实验步骤及现象七、实验结果蒸发皿质量:31.06g;总质量:34.40gM产品=总质量—蒸发皿质量=3.34g173.19 195.192.05g 2.25g195.192.25g327.333.87g产率=M实际÷M理论=3.34g÷3.87g×100%=86.30%八、实验讨论1.产率大于100%，由于产品中含水较多，没有干燥好；2.对氨基苯磺酸为两性化合物，酸性强于碱性，它能与碱作用成盐而不能与酸作用成盐；3.重氮化过程中，应严格控制温度，反应温度若高于5℃，生成的重氨盐易水解为酚，降低产率；4.若试纸不显色，需补充亚硝酸钠溶液；5.重结晶操作要迅速，否则由于产物呈碱性，在温度高时易变质，颜色变深。
用乙醇和乙醚洗涤的目的是使其迅速干燥；6.若反应物中含有未作用的N,N- 二甲基苯胺醋酸盐，在加入氢氧化钠后，就会有难溶于水的N,N- 二甲基苯胺析出，影响产物的纯度。
湿的甲基橙在空气中受光的照射后，颜色很快变深，所以一般得紫红色粗产物；7.粗产品呈碱性，温度稍高，易使产物变质，颜色变深，温的甲基橙受日光照射，亦会颜色变淡，通常在55～78℃烘干；8.在实验过程中，最好选用200～250mL烧杯，防止在液体沸腾时外溢；9.在实验过程中，要注意合理操作实验，因为N,N- 二甲基苯胺是有剧毒的物质，所以要注意安全使用药品，防止中毒。
实验二十一甲基橙的制备
实验二十一甲基橙的制备Experiment 21 Preparation of methyl orange[实验目的]1、熟悉重氮化反应和偶合反应的原理。
2、掌握甲基橙的制备方法。
[实验内容]一、实验原理1、重氮化反应芳香族伯胺在低温和强酸溶液中与亚硝酸钠作用，生成重氮盐的反应称为重氮化反应（diazotization）。
由于芳香族伯胺在结构上的差异，重氮化方法也不尽相同。
苯胺、联苯胺及含有给电子基的芳胺，其无机酸盐稳定又溶于水，一般采用顺重氮法，即先把1mol胺溶于2.5-3 mol 的无机酸，于0-5℃加入亚硝酸钠。
含有吸电子基（-SO3H、-COOH）的芳胺，由于本身形成内盐而难溶于无机酸，较难重氮化，一般采用逆重氮化法，即先溶于碳酸钠溶液，再加入亚硝酸钠，最后加酸。
本次实验，甲基橙的制备即采用该方法。
含有一个-NO2、-Cl等吸电子的芳胺，由于碱性弱，难成无机盐，且铵盐难溶于水，易水解，生成的重氮盐又容易与未反应的胺生成重氮氨基化合物（-ArN＝N－NHAr），因此多采用先将胺溶于热的盐酸，冷却后再重氮化。
2、偶合反应在弱碱或弱酸性条件下，重氮盐和酚、芳胺类化合物作用，生成偶氮基（－N=N-）将两分子中的芳环偶联起来的反应称为偶联反应（coupling reaction偶合反应）。
偶联反应的实质是芳香环上的亲电取代反应，偶氮基为弱的亲电基，它只能与芳环上具有较大电子云密度的酚类、芳胺类化合物反应。
由于空间位阻的影响，反应一般在对位发生。
若对位已经有取代基，则偶联反应发生在邻位。
重氮盐和酚的反应是在若碱性的介质中进行。
而重氮盐与芳胺的反应是在弱酸环境下进行的。
对于本实验，甲基橙的制备，由于为重氮盐与芳胺的反应，故以冰醋酸为溶剂。
该反应的方程式为：二、实验所需试剂及仪器药品：对氨基苯磺酸、?5%氢氧化钠溶液、? 亚硝酸钠、? 浓盐酸?、冰醋酸、N, N-二甲基苯胺、乙醇、乙醚、淀粉-碘化钾试纸仪器：烧杯、温度计、表面皿、布氏漏斗三、实验具体操作步骤1、重氮盐的制备在50 mL烧杯中、加入1 g对氨基苯磺酸结晶和5 mL 5％氢氧化钠溶液，温热使结晶溶解，用冰盐浴冷却至0℃以下。
甲基橙的制备
重氮盐
继续搅 拌10 min
细粒状沉 淀析出
沸水浴加 热5 min
1%氢氧化钠 〔适量NaOH加热到80~90℃〕
〔加入结晶体中至溶解时止〕
冷至室温
重结晶操作应 迅速,否则由于 产物呈碱性,在 温度高时易使 产物变质,颜色 变深.
重结晶
依次用少量水、 乙醇、乙醚洗涤
抽滤
冰水浴冷却
抽滤
产品结晶后不要搅拌,否则
HCl
HO3S
+ N N Cl
N(CH3)2 HAc
HO3S
N=N
N(CH3)2 AC
NaOH
NaO3S
N=N
N(CH3)2
3 操作流程
1. 重氮盐的制备
10mL5％氢氧化 钠溶液及2.1 g对 氨基苯磺酸晶体
0.8g亚硝酸钠溶解于6 mL水
〔温水浴中〕
〔适量NaCl〕
重氮化反应一定要控 制好温度在5℃以下, 因为生成的重氮盐不 稳定影响产率
颗粒太细,难以抽滤.
烘箱温度50~70℃
少量冰水、乙醇、乙醚依 次洗涤
干燥、称重
计算产率
5 问题讨论 〔1〕 何谓重氮化反应？为什么反应必须在低温、
强酸性的条件下进行？ 〔2〕什么叫偶联反应?试结合本实验讨论一下偶联
反应的条件. 〔3〕在本实验中,制备重氮盐时为什么要把对氨基
苯磺酸变成钠盐?本实验如改成以下操作步骤：先将对 氨基苯磺酸与盐酸混合,再滴加亚硝酸钠溶液进行重氮 化反应,可以这样做吗？为什么？
实验41 甲基橙的制备
1 实验目的 〔1〕了解重氮化、偶联反应的原理及在合成中的 应用. 〔2〕掌握重氮化和偶联反应的操作方法以及条件 的控制. 〔3〕了解反应介质对重氮化和偶联反应的影响. 〔4〕掌握甲基橙的制备方法
- 1、下载文档前请自行甄别文档内容的完整性，平台不提供额外的编辑、内容补充、找答案等附加服务。
- 2、"仅部分预览"的文档,不可在线预览部分如存在完整性等问题,可反馈申请退款(可完整预览的文档不适用该条件!)。
- 3、如文档侵犯您的权益，请联系客服反馈,我们会尽快为您处理(人工客服工作时间：9:00-18:30)。
有 机
化 学 实 验 报 告
实 验 名 称:甲基橙得制备 学 院:化工学院 专 业：化学工程与工艺 班 级:
姓 名： 学 号
指 导 教 师：房江华、李颖 日 期:
一、 实验目得:
1、通过甲基橙得制备学习重氮化反应与偶合反应得实验操作；
2、巩固盐析与重结晶得原理与操作。
二、实验原理:
NH 2
SO 3H
NaOH NH 2
SO 3Na NaNO 2HCl
N
SO 3H N Cl
N CH 3CH 3
HAc
N
SO 3H N
NH(CH 3)2
Ac
NaOH
N N
N(CH 3)2NaO 3S
三、主要试剂及物理性质：
化合物分子量g/mol 性状熔点/℃沸点/℃对氨基苯磺酸１7３、84 白色或白色晶体28０—亚硝酸钠6９、05 白色或微带浅黄色晶体271320 N-N二甲基苯胺121、１8 淡黄色油状液体2、４519４甲基橙3２７、34 橙黄色鳞片状结晶—-
四、实验试剂及仪器：
药品：对氨基苯磺酸(2、0０ｇ)、5％氢氧化钠(10、00ml）、亚硝酸钠（０、８0g）、浓盐酸（2、5０ｍl）、N,N二甲基苯胺(1、30ｍl)、冰醋酸（1、0０ml)、10%氢氧化钠(15、00m ｌ)、饱与氯化钠(２0、00ｍｌ）、乙醇（少量)
仪器：电炉、烧杯、量筒、玻璃棒、滴管、表面皿、循环水真空泵。
五、仪器装置:
六、实验步骤及现象：
七、数据处理与实验结果：
ｍ=2、00×M甲基橙/M对氨基苯磺酸=２×327、33/７3、8３=３、７７g
产率=（ｍ/ｍ)×１０0%
八、注意事项:
①对氨基苯磺酸为两性化合物,酸性强于碱性，它能与碱作用成盐，而不能与酸作用成盐。
②重氮化过程中,应严格控制温度，反应温度若高于５℃，生成得重氮盐易水解为酚,降
低产率。
③若试纸不显色，需补充亚硝酸钠溶液。
④重结晶操作要迅速,否则由于产物呈碱性，在温度高时易变质，颜色变深，用乙醇洗涤
得目得就是使其迅速干燥.
⑤N,N二甲基苯胺就是有毒物品，要在通风柜内进行，并且尽量少占用仪器.
⑥在第二次准备抽滤，甲基橙结晶时，有鳞片状甲基橙析出可以搅拌使整个烧杯中液体都冷却.
⑦N，N二甲基苯胺有毒，实验时应小心使用,接触后马上洗手。
九、实验讨论及误差分析:
①结晶出晶体颗粒小时,抽滤会浪费较多时间;
②在第一次抽滤甲基橙产品之前，由于搅拌时糊到整个烧杯上,在抽滤时还留有部分不能进行抽滤操作,可能使产品减少;
③重氮化过程严格控制温度在5℃以下,产率较高。