木脂素类成分分析[知识研究]
木脂素名词解释
木脂素名词解释
木脂素名词解释:是一类由两分子苯丙素衍生物(即C6-C3单体)聚合而成的天然化合物,多数呈游离状态,少数与糖结合成苷而存在于植物的木部和树脂中,故而得名。通常所指其二聚体,少数可见三聚体、四聚体。组成木脂素的单体有桂皮酸、桂皮醇、丙烯苯、烯丙苯等。它们可脱氢,形成不同的游离基,各游离基相互缩合,即形成各种不同类型的木脂素,结合位置多在β位结合,也有在其他位置结合的。
木脂素存在于植物中,属于一种植物雌激素,具有清除体内自由基,抗氧化的作用。亚麻籽及芝麻中木脂素的含量较高,谷物类食物(如黑麦,小麦,燕麦,大麦等),大豆和十字花科植物(如西兰花)和一些水果(如草莓)中也含木脂素。木脂素能结合雌激素受体,并干扰癌促效应。因此,可能对乳腺癌,前列腺癌和结肠癌等有防治作用。[1]
木脂素是一类由苯丙素双分子聚合而成的天然成分,组成木脂素的单体有四种:①桂皮酸,偶有桂皮醛。②桂皮醇。③丙烯苯。④烯丙苯。
五味子木脂素类成分HPLC、UPLCQTOFMS分析
五味子木脂素类成分HPLC、UPLCQTOFMS分析
一、本文概述
本文旨在通过高效液相色谱(HPLC)和超高效液相色谱-四极杆飞行时间质谱联用(UPLC-QTOFMS)技术,对五味子木脂素类成分进行深入的分析和研究。五味子作为一种具有悠久药用历史的中药材,其在中医理论中被誉为“五脏之果”,具有滋补强壮、益气生津、敛肺滋肾、止泻涩精等多种药理作用。其木脂素类成分作为五味子药效的主要物质基础,对其进行系统的分离、鉴定和定量分析,对于揭示五味子的药效机制、提高药材质量控制水平以及开发新型药物具有重要的理论和实践意义。
本文将首先对五味子木脂素类成分进行系统的概述,包括其化学结构、生物活性、药理作用等方面的内容。然后,详细介绍HPLC和UPLC-QTOFMS在五味子木脂素类成分分析中的应用原理、实验方法以及数据处理技术。在此基础上,通过实际样品的分析,展示这两种技术在五味子木脂素类成分定性、定量分析中的优势和应用效果。对实验结果进行深入的讨论和总结,为五味子木脂素类成分的深入研究和应用提供有益的参考和借鉴。
二、材料与方法
五味子木脂素类成分标准品(购自中国药品生物制品检定所或者其他可靠来源)。高效液相色谱(HPLC)级甲醇、乙腈(购自Fisher Scientific或等效品牌)。超纯水由Milli-Q纯水系统制备。
高效液相色谱仪(HPLC,如Agilent 1260 Infinity系列或等效型号),配备二极管阵列检测器(DAD);超高效液相色谱-四极杆/飞行时间质谱联用仪(UPLC-QTOFMS,如Waters Acquity UPLC与SYNAPT G2-Si MS或等效型号)。
【精选】第六节 木脂素类成分分析pot
• 具有多方面的活性
含木质素类成分的常用中药
中药 主要木脂素 中药 主要木脂素
名称
成分
名称
成分
五味子 五味子甲素 五味子乙素 五味子醇甲 五味子醇乙
厚 朴 厚朴酚、和厚朴酚 细 辛 细辛脂素、芝麻脂素
牛蒡子 牛蒡子苷、拉帕酚 牛蒡子苷元
色谱条件 色谱柱:HypersilODS C18柱(4. 6mm×250 mm, 10μ m),大连依利特科学仪器有限公司;流动相:A为 乙腈, B为水,梯度洗脱(表1); 流速: 1. 0 mL/min;柱温: 25℃;检测波长: 254 nm。
溶液制备
对照品溶液制备 精密称取五味子醇甲对照品0. 006 2 g、五味子 酯甲对照品0. 004 8 g、五味子甲素对照品0. 004 9 g、五味子乙 素对照品0. 004 5 g,分别置于25 mL容量瓶,加甲醇溶解,即得,置 冰箱内保存,备用。
• 对照药材溶液的制备:另取对照药材1 g,同法制成对照药材溶 液。
• 对照品溶液的制备:再取五味子醇甲、五味子甲素、五味子乙 素对照品,加甲醇分别制成每1 mL 含1.2,0.7,0.5 mg 的溶液, 作为对照品溶液。
• 薄层鉴别:照薄层色谱法[1],吸取上述对照品溶液5 μL、供试 品溶液10 μL及对照药材溶液2 μL,分别点于同一硅胶GF254 薄 层板上,以甲苯-乙酸乙脂-乙酸(9∶1.5∶0.2)的上层溶液为展开 剂,展开,取出,置紫外灯(254 nm)下检视。供试品色谱中,在 与对照品和对照药材色谱相应的位置上,显示相同颜色的斑点。
木脂素类的名词解释
木脂素类的名词解释
木脂素(Lignin),是植物细胞壁中的一种复杂的天然聚合物,主要由苯丙素
单体(phenylpropanoid)经过脱氧和聚合形成。它在植物中发挥着重要的生理功能,并在工业与环境领域中具有广泛的应用前景。
第一部分:木脂素的组成和结构
木脂素是一种高分子聚合物,由苯丙素单体通过氧化聚合而成。苯丙素单体是
由苯乙醇(phenyl alcohol)和丙烯醛(propenal)合成而来。苯丙素单体通过C-C
键和C-O键相互连接,形成不同的结构单元,如杂环、甲基化基团和侧链等。这
些结构单元的组合和排列方式使得木脂素具有多样的结构特点和功能。
第二部分:木脂素在植物中的作用
木脂素在植物中扮演着重要的角色。首先,它是植物细胞壁的主要成分之一,
对保持植物结构的强度和稳定性起着至关重要的作用。其次,木脂素可以提供植物保护机制。植物细胞壁中的木脂素通过增加其抗生物降解特性,使得植物能够更好地抵御外界环境的压力,如病原菌、真菌和昆虫等的入侵。此外,木脂素还参与植物的生长发育过程,如维持细胞间的信号传导、参与植物的次生生长等。
第三部分:木脂素在工业领域的应用
由于木脂素的复杂结构和多样化功能,它在工业领域具有广阔的应用前景。首先,木脂素是造纸工业中一种重要的原料。其高分子量和稳定的结构使得它能够增加纸张的强度和硬度,同时提高纸张的耐久性。其次,木脂素在染料工业中也有重要的应用。由于其特殊的结构和色素特性,木脂素可以用作染料和颜料的原料,制作出各种不同颜色的产品。此外,木脂素还可以应用于生物燃料和化学品领域。通过木脂素的改性和分解,可以生产出高效的生物燃料和高附加值的化学品。
木脂素类化合物的研究进展
木脂素类化合物的研究进展
摘要木脂素是自然界广泛存在的一类植物雌激素。综述了木脂素的研究现状、分布、结构与分类、理化性质、提取分离与测定方法、在自然界中的代谢以及主要的生理作用。
关键词植物雌激素;木脂素;理化性质;生理作用
植物雌激素(Phytoestrogen,简称PE)是指某些能结合并激活哺乳类动物及人类的雌激素受体,从而具有雌激素样或抗雌激素活性的植物活性成分;是一类来源于天然植物中的非甾体化合物,由于它能与雌激素受体(ER)结合,发挥雌激素样作用,故称作植物雌激素。在自然界中许多植物都含有植物雌激素[1],主要包括异黄酮(isoflavones)、香豆素(coumarins)和木脂素(lignans)。木脂素是由苯丙素单位(C6-C3)聚合而成的一大类化合物,多以二聚体的形式存在,少数为三聚体和四聚体[2],具有多样的结构和广泛的生物活性。它们存在于许多种的植物中,所在部位各异,甚至在植物的分泌物、人类和动物的尿液中也有发现[5]。富含木脂素类化合物的植物在民间有着相当长的医用历史,如鬼臼属植物在美洲用于治疗毒蛇咬伤、五味子在中国用于治疗肝炎等。
1植物雌激素
1.1植物雌激素的研究历史
早在几千年以前,人类就已经将含有植物雌激素的植物作为药物使用了,那时的古埃及人和古希腊人,在妇女生育和产后就开始使用植物制剂。然而,到1928年,人们才首次从植物中分离出具有雌激素活性的化学成分,开始系统地研究植物雌激素。人们最早关注植物雌激素,主要是它对畜牧业的影响。在澳洲,人们发现以三叶草为主食的母绵羊,生育力下降,产羊羔率低,后鉴定出这种植物含有雌激素样物质。1979年和1982年,分别在灵长目和人类尿中发现植物雌激素。之后,由于植物雌激素对人类雌激素相关的疾病有一定的预防及治疗作用,受到普遍的重视,对其研究的文献也呈指数级增加。
木质素类成分分析
主要木脂素 成分
中药 名称
主要木脂素 成分
五味子 五味子甲素 五味子乙素 五味子醇甲 五味子醇乙
厚 朴 厚朴酚、和厚朴酚 细 辛 细辛脂素、芝麻脂素
牛蒡子 牛蒡子苷、拉帕酚 牛蒡子苷元
刺五加 丁香脂素
连 翘 连翘脂素、连翘脂苷 杜 仲 松脂醇二葡萄糖苷
远 志 中国远志脂酚
黑芝麻 芝麻脂素
二、结构特征及理化性质 (一)结构特征
组成木脂素的单体 C6-C3
(苯丙素)
CH2OH
HO OCH3
松柏醇
CH2OH
HO
对羟基桂皮醇
H3CO
HO OCH3
芥子醇
CH2OH
木脂素是由两分子 苯丙素衍生物聚和而成
结构中除均含有两个苯环外,多数具有醇羟 基、酚羟基、甲氧基、亚甲二氧基、醚环及内酯 环等含氧取代基。
二氢愈创木脂素
H3CO
手 亚性 甲C二氧旋基光LE性acgbraitn反e反应应
例 藿香正气水
Ch.P.(2010)
【处方】 苍术、陈皮、厚朴(厚朴酚、和厚
朴酚)、白芷、茯苓、大腹皮、生半夏、甘草浸
膏、广藿香油、紫苏叶油
【鉴别】(3)……喷以5%香草醛硫酸溶液
(2)Labat反应 亚甲二氧基
木脂素 没食子酸 硫酸 蓝绿色
(没食子酸-硫酸反应)
木脂素(lignans)
实
例
中国远志中的一种木脂素--中国远志脂酚的结构及波 谱数据: OH IR:3520, 1745, 942, 800 1HNMR: 3.78, 3.89(each 3H, s) O O 5.34, 6.05 (each2H, s) O O 6.80 (1H, s) 6.90 (3H, m) OCH3 7.42 (1H, S) OCH
结构鉴定
(1)化学反应 ) 缓和氧化和剧烈氧化: 缓和氧化和剧烈氧化:
(2)紫外光谱 ) 芳环为发色团,两个取代芳环是两个孤立的发色团, 芳环为发色团 , 两个取代芳环是两个孤立的发色团 , 两者紫外吸收位置相近,吸收强度是两者之和, 两者紫外吸收位置相近 , 吸收强度是两者之和 , 立体构 型对紫外光谱没有影响. 型对紫外光谱没有影响.
①
二芳基丁烷类
P123
基本骨架: 基本骨架:
②二芳基丁内酯类(木脂内酯)P124 二芳基丁内酯类(木脂内酯)
单去氢,双去氢) 基本骨架 (单去氢,双去氢)
O O
源自文库
③芳基萘类
芳基萘
P124
芳基四氢萘
芳基二氢萘
其中的芳基萘内酯类是很重要的一类天然产物. 其中的芳基萘内酯类是很重要的一类天然产物.
芳基萘内酯
2-羰基化合物 羰基化合物
OCH3
3-羰基化合物 羰基化合物
O O O
木质素成分
第八节其他类型成分分析
木脂素类成分分析
(一)概述
木脂素类(lignans)化合物多为无色结晶、此类成分在TLC鉴别时需喷显色试剂;对于结构中有芳香环的木质素类成分,可直接在紫外光灯下检视;少数具有升华性,可采用微量升华
法进行鉴别。游离木脂素具亲脂性,难溶于水易溶于苯、乙醚、氯仿、乙醇等有机溶剂,成苷后水溶性增加。结构中具有羟基的木脂素,由于羟基的存在,使其具有一定的酸性,可溶于
碱性水溶液,因此,该类木脂素的提取和纯化可采用碱溶酸沉法。
分析中药中木脂素类成分时,常用的提取方法是溶剂法,根据待测成分的溶解性选用适
当的溶剂提取,而后根据待测成分与杂质性质的差异,分析目的物是总木脂素还是单体木脂素,欲使用的分析方法是化学分析法还是仪器分析法等因素选择纯化方法。总之,提取和净化都要以尽量完全提取待测组分、最大限度去除尽杂质为原则,再根据测定方法的特点灵活选择提取和净化方法。
木脂素常有多个手性碳原子或手性中心,其生物活性与手性碳的构型有关,因此在提取、纯化过程中应注意避免酸、碱,以防止其构型改变。
木质素类成分的结构中常有一些官能团,如酚羟基、亚甲二氧基、内酯结构等,可利用这些官能团的性质和颜色反应进行木脂素类成分的检视和含量测定
常用中药连翘、五味子、厚朴、牛蒡子、细辛等含有木脂素类成分。该类成分具有多种生物活性,如五味子所含的木脂素具有补肾、强壮、安神、保肝降酶等作用。厚朴中的木脂素具有松弛肌肉、消炎、止痛之功效。因此,中药中含木脂素类成分时,常选择该中药所含的木脂素类成分作为鉴别、定量依据
《中国药典》(2015年版)中有10个中药材或饮片测定木脂素类成分含量,其中用hPC的10个,同时测定两种或两种以上木脂素成分的有2个;有8个中药材或饮片以木脂素为对照品进行定性鉴别。87个中药制剂测定木脂素含量,其中用HPLC的87个,同时测定两种或两种以上木脂素成分的有49个;有121个中药制剂以木脂素为对照品进行鉴别
桑白皮木脂素类化学成分的研究
药材于购 于江 苏省药材公司 , 经复旦大 学施斌博 士鉴定 正品桑 ( rsab . 干燥根皮 。 Mou l L ) a
提桑饮8醇提次 提 _ 1 片0 回取, 取 0 白 用 乙流 3 并 取皮 % k 分 g 离 合
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减压 回收 乙醇得流浸膏 70g 该浸膏分散 于 2 5L水 中 , 0 , .
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院 金 华 3 10 2 浙 江省 金 华 职 业技 术 学 院 200;.
大孔树脂柱层 析 , 制备 薄层等进行 分 离纯化 , 并利 用理 化
丁醇部分 , 分离得 到 3个双环氧类木脂素类化合 物 :io Lr — i
皮 中分 离得 到 两 个新 化合 物 12 ,。
勾分 析 纯 。
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后 , 乙酸 乙酯萃取 , 用 其水液部 分 回收至干 。残 渣用 5 m 吡 l 啶溶解 , 加入 2毫 克 D 半胱 氨酸 甲酯 , 6 并 一 于 0℃ 加热 1 5 .
小 时 。 然 后 反 应 液 再 加 入 2m . l 甲基 乙硅 烷 ( ea e y i 6 H xm t l s hd. i zn 和 2 m 三 甲基 氯 硅 烷 ( r ehll ho d ) 6 C l a) l a T i ty ilclr e ,0 o m sy i
3 3[ c H1 5H] 。H-MR(50 2 2 6 l 一 一 N 0 0 MHzD O-6 : .6 , MS d )8 6 6
木质素 木脂素
木质素木脂素
木质素和木脂素是一类重要的天然有机化合物,广泛存在于植物细胞壁中。它们在植物生长和发育过程中发挥着重要的生理功能,同时也具有一些特殊的化学性质和应用价值。
木质素是一种复杂的天然高分子化合物,由苯丙烯类单体聚合而成。它主要存在于木质部细胞壁中,是维持植物细胞结构稳定性和抵抗外界环境侵害的关键物质。木质素的结构特点是由苯环、侧链和羟基等功能团组成,其中苯环是木质素结构的主要骨架。木质素的形成和沉积是一个复杂的生物合成过程,涉及多个酶的参与和调控。
木质素在植物生长和发育过程中发挥着重要的生理功能。首先,木质素在维持植物细胞结构稳定性方面起到了关键作用。植物细胞壁中的木质素可以增加细胞壁的硬度和稳定性,使植物能够抵抗外界环境的压力和侵害。其次,木质素还参与了植物的水分传导和营养物质运输过程。木质素在木质部细胞壁中形成的导管结构可以促进水分和养分的快速传输,保证植物的正常生长和发育。此外,木质素还参与了植物的抗病性和抗逆性反应。一些研究表明,木质素可以通过调节植物的抗氧化能力和抗逆胁迫基因的表达,提高植物对环境逆境的适应能力。
除了在植物生物学中的重要作用外,木质素还具有一些特殊的化学性质和应用价值。首先,木质素是一种具有高度氧化性的物质,可以通过氧化反应生成各种化合物。这使得木质素在化学工业和能源
领域具有广泛的应用前景。其次,木质素具有良好的稳定性和抗腐蚀性,使其在木材防腐和木材保护方面具有重要的应用价值。此外,由于木质素的结构复杂多样,可以通过化学修饰和改性来获得各种功能化木质素化合物,如抗菌剂、药物载体和环境修复剂等。
木脂素类化合物的研究进展
在 自然 界 中 的 代 谢 以 及 主 要 的 生 理 作 用 。
关键 词 植物雌 激 素 ; 脂素 ; 木 理化 性 质 ; 生理作 用 中图分类 号 Q9 68 4. 文 献标 识码 A 文章 编号 1 0 —5 3 (0 80 — 1 9 0 0 7 7 9 2 0 )9 0 9 — 3
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《 现代 农业 科技 )0 8年 第 9期 20
工作研 究
木脂 素 类 化 合物 的研 究进 展
郭铁 英 李名 扬
( 南 大 学 园艺 园林 学 院 , 庆 4 0 1 ) 西 重 0 7 5
摘要
木 脂 素 是 自 然界 广 泛 存 在 的 一 类 植 物 雌 激 素 。 述 了 木 脂 素 的 研 究 现 状 、 布 、 构 与 分 类 、 化 性 质 、 取 分 离 与 测 定 方 法 、 综 分 结 理 提
植 物 雌 激 素 ( h tet g n 简 称 p 是指 某 些能 结 合 P yo so e , r E) 并 激 活哺 乳 类 动 物及 人 类 的雌 激 素 受体 , 而 具 有 雌 激 素 从 样 或 抗雌 激 素 活性 的植 物 活性 成 分 ; 一 类来 源 于 天 然 植 是 物 中 的非 甾体 化 合物 , 于 它能 与雌 激 素 受体 ( R ) 由 E 结合 ,
第九章香豆素和木脂素类成分的分析-黔南医专
2. 角型是由8位异戊烯基与7位羟基成环,三个环在一 折角上。
药学系
中药栽培教研室
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黔南民族医学高等专科学 校
㈢ 吡喃香豆素类
是指母核苯环7-羟基与邻位异戊烯基环合成2,2二甲基-α-吡喃酮环结构,形成吡喃香豆素。
1. 6、7吡喃香豆素(线型)以花椒内酯为代表,如美 花椒内酯等。
药学系
中药栽培教研室
黔南民族医学高等专科学 校
㈡纸色谱法
简单香豆素:常用水饱和的正丁醇或异戊醇;水饱和
氯仿为展开剂。对有邻二酚羟基或1,2二元醇羟基的香 豆素,滤纸先用0.5%硼砂溶液预处理,再以水饱和的正 丁醇或醋酸乙酯展开, Rf值低于无该结构的香豆素。
呋喃香豆素:多以游离形式存在,亲脂性较简单香豆素
强,故以二甲基甲酰胺为固定相,用己烷-苯(8:2)为
拉帕酚A
丹参酸乙
药学系 中药栽培教研室
黔南民族医学高等专科学 校
(五)其它木脂素类
4. Gibbs试剂、Emerson试剂反应:
Gibbs试剂— 2,6-二氯(溴)苯醌氯亚胺
弱碱条件下,与酚羟基对位活泼氢缩合成蓝色化 合物。 Emerson试剂 — 4-氨基安替比林-铁氰化钾
碱性溶液中,与酚羟基对位活泼氢生成红色缩合物。
药学系 中药栽培教研室
黔南民族医学高等专科学 校
05-6木质素类成分分析
CH 3 CH 3
五味子醇
OCH3 HO CH 3 OH CH3
五味子甲素 UV
H3CO H3CO O
O
O OCH3
glc
连翘苷 UV
O
OH
OH
H3CO O glc O
OCH3 OCH3
厚朴酚
UV
牛蒡苷
(二)理化性质
1. 物理性质 无色结晶 无挥发性
有光学Байду номын сангаас性
2. 溶解性
*多数是游离体 游离木脂素易溶于有机溶剂 具酚羟基木脂素可溶于强碱水溶液 *少数可与糖结合成苷
硫酸反应
Labat反应
Ecgrine反应
三氯化铁反应
(二)TLC法
薄层板 硅胶G 展开剂 苯、三氯甲烷 三氯甲烷-甲醇(9:1) 显色剂 香草醛硫酸 10%硫酸乙醇溶液 碘蒸气 105℃
5%~10%磷钼酸乙醇溶液
例 复方鱼腥草片中连翘(连翘苷)的鉴别 提取 分离 乙醇、70%乙醇 大孔树脂
薄层板 硅胶G
连 翘
远 志
连翘脂素、连翘脂苷
中国远志脂酚
杜 仲
黑芝麻
松脂醇二葡萄糖苷
芝麻脂素
二、结构特征及理化性质 (一)结构特征
组成木脂素的单体 C6-C3
(苯丙素)
CH2OH HO OCH3
松柏醇
木脂素类天然产物的结构(ppt)
10、C-E环的修饰改造
J. Med. Chem. 2001, 44, 180.
E环取向-(3) to (8):降低100倍.
E环少1个甲氧基(9和7):降低100倍. A环被2个甲氧基取代(3和9):降低10倍. 7位脱取代和D环羰基还原:增加30倍.
7位脱取代和D环羰基还原:多药耐药敏感性增加2-5倍.
木脂素类天然产物 的结构(ppt)
(优选)木脂素类天然产物的 结构
创新药物(1981-2006)
1184
1184
小分子药物(1981-2006)
974
抗肿瘤药物(1940-2006)
175
抗肿瘤药物(1950-2006)
157
二、木脂素类化合物药物研究概况
木脂素类化合物是多样性十分显著的一类 天然产物
去甲基或去乙基新木脂素骨架:
3 8 '
O
8 '-n o r-3 .8 '
8
3 8 '
8 ,8 '-d in o r-3 .8 '
7 ' 7
7 ' 8 3 '
7 '-d eeth y l-7 .7 ' 7 '-d eeth y l-8 .3 '
氧新木脂素骨架:
7
O 3 '
木脂素的化学结构
木脂素的化学结构
木脂素是一类天然产物,其化学结构变化多样,但一般可以分为以下两大类:
1. 芳香族木脂素(Lignans):芳香族木脂素是由两个苯丙基醇单体通过碳碳键连接而成的化合物。它们的分子结构中包含苯环和烷基环,并且还可能含有其他官能团(如羟基、甲氧基等)。常见的芳香族木脂素包括桦木素(pinoresinol)、鼠李素(syringaresinol)等。
2. 链状木脂素(Lignins):链状木脂素是由苯丙烯类单体通过碳碳键以三维形式连接而成的高分子化合物。其结构主要是由苯环和几个碳链构成,其中有些位置可能存在羟基或其他官能团。链状木脂素的结构比较复杂,难以确定具体的分子式和结构。
木质素和木脂素
木质素和木脂素
木质素和木脂素,是两种常见的植物次生代谢产物。它们分别存在于植物细胞壁和树脂中,对于植物来说具有重要的生理功能。本文将详细介绍木质素和木脂素的性质、功能、应用等方面。
一、木质素
1. 性质
木质素是植物细胞壁中非常重要的化合物,它的化学结构主要为苯丙烷基单元聚合而成的高分子化合物,由于木质素不溶于水,所以在植物细胞壁中起到了一定的结构作用。此外,木质素还吸收紫外线、润滑细胞间的接触,抵御植物内、外环境的侵蚀等作用。
2. 分类
根据木质素的组成结构和化学特征,可以将其分为三种类型:
(1)醛类木质素:含醛基团的木质素,例如:茶树醛、香草醛等。
(2)羟基类木质素:含羟基团的木质素,例如:榉木素、肉桂醇等。
(3)淀粉类木质素:含淀粉酸基团的木质素,例如:桉木素、优酪木素等。
其中,羟基类木质素是最为常见的一种。
3. 功能
(1)结构支撑:木质素可以使植物细胞壁变得坚硬、稳定。
(2)导水性:木质素可以填充植物的导管,使植物具有导水性。
(3)防御作用:木质素具有抗菌、防诈蚁、抗腐蚀等作用,可以造成各种植物间的相互竞争。
4. 应用
(1)燃料:木质素作为木材的主要组成物之一,可以作为生物质燃料,发电、加热等方面得到应用。
(2)制药:木质素在植物中具有抑菌、防蚊、抗真菌等作用,在制药方面得到了广泛的应用。
(3)工业:木质素在制浆、造纸、生物燃料等工业领域得到了广泛的应用。
二、木脂素
1. 性质
木脂素是植物树脂中的主要成分,其化学结构比较复杂,通常包括酚类、醇类、醛类、酮类、酸类等多种生化成分。由于木脂素成分极为复杂,其性质也更加复杂。
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业界荟萃
18
例 复方鱼腥草片中连翘(连翘苷)的鉴别
提取 乙醇、70%乙醇 分离 大孔树脂 薄层板 硅胶G 展开剂 三氯甲烷-甲醇-甲酸(9:1:0.1) 显色剂 10%硫酸乙醇溶液(105℃)
业界荟萃
19
四、含量测定 (一)变色酸比色法 总木脂素
测定具有亚甲二氧基的木脂素
O O
H3CO H3CO
H3CO O
H3CO
O
连翘苷
业界荟萃
O glc OCH3
22
O
OH
OH
H3CO
O
glc O
厚朴酚
业界荟萃
OCH3 OCH3
牛蒡苷
23
H3CO
OCH3
H3CO H3CO
H3CO
OCH3
CH3 CH3
五味子甲素
业界荟萃
五味子醇
HO
CH3O CH3O
HO
OCH3
CH3 OH
CH3
OCH3
24
香砂养胃丸
业界荟萃
4
二、结构特征及理化性质 (一)结构特征
组成木脂素的单体 C6-C3
(苯丙素)
业界荟萃
5
木脂素是由两分子 苯丙素衍生物聚和而成
结构中除均含有两个苯环外,多数具有醇羟 基、酚羟基、甲氧基、亚甲二氧基、醚环及内酯 环等含氧取代基。
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(二)理化性质
1. 物理性质 无色结晶 无挥发性 有光学活性
组成 木香 砂仁 白术 陈皮 茯苓 半夏 香附 枳实 豆蔻 厚朴 广藿香 甘草
色谱条件 填充剂:十八烷基硅烷键合硅胶 流动相:甲醇-水-冰醋酸 对照品:厚朴酚 和厚朴酚
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谢谢!
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朴酚)、白芷、茯苓、大腹皮、生半夏、甘草浸
膏、广藿香油、紫苏叶油
【鉴别】喷以5%香草醛硫酸溶液
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(2)Labat反应 亚甲二氧基
木脂素 没食子酸 硫酸 蓝绿色
(没食子酸-硫酸反应)
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例 黄连
Ch.P(2005)
【鉴别】(2)取本品粗粉约1g,加乙醇10ml,
加热至沸腾,放冷,滤过。取滤液5滴,加5%没
H3CO
CH3 OH CH3 OCO
OCH3
五味子酯甲
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H3CO
OCH3
H3CO O
O Oห้องสมุดไป่ตู้H3
γ-五味子素
CH3 CH3
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(二)色谱法 单木脂素
1. TLC法 吸附剂 展开剂
硅胶G 三氯甲烷,苯
2. HPLC法 填充剂 C18 流动相 乙腈-水,甲醇-水 检测器 UV
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五、常见木脂素类成分分析
OH
HO
CH
OH
HO3S
HO
OH
SO3H
HO3S
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例 高三尖杉酯碱
Ch.P.(2010)二部
【鉴别】(2)取本品约1mg,加变色酸约1
mg ,加硫酸5~10滴,在50~60℃的水浴中加热数
分钟,即显紫红色。
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(4)三氯化铁反应 酚羟基
OH
FeCl3
O-
Fe Fe
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4. UV 苯环
λmax 250~350nm
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三、定性鉴别
(一)理化鉴别 硫酸反应 Labat反应 Ecgrine反应 三氯化铁反应
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(二)TLC法
薄层板 硅胶G 展开剂 苯、三氯甲烷
三氯甲烷-甲醇(9:1) 显色剂 香草醛硫酸
10%硫酸乙醇溶液 105℃ 5%~10%磷钼酸乙醇溶液 碘蒸气
食子酸乙醇溶液2~3滴,蒸干,趁热加硫酸数滴,
即显深绿色。
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(3)Ecgrine反应 亚甲二氧基
木脂素 变色酸 硫酸 蓝紫色 深蓝色
(变色酸-硫酸反应)
紫红色
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Ecgrine反应原理 具有活泼“-CH2-”
亚甲二氧基 H125S0℃O4 HCHO
HO3S
缩合 OH
SO3H
HO3S
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2. 溶解性
*多数是游离体 游离木脂素易溶于有机溶剂 具酚羟基木脂素可溶于强碱水溶液
*少数可与糖结合成苷 木脂素苷类可溶于水
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3. 显色反应 (1)与非特征性试剂反应
木脂素类 香硫草酸醛乙硫醇酸 显色
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例 藿香正气水
Ch.P.(2010)
【处方】 苍术、陈皮、厚朴(厚朴酚、和厚
木脂素类成分分析
讲解:张晓燕 PPT制作:姚进龙 付丰彪 李文财 资料查阅: 李艳明 屈军 组长:姚进龙
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一、概述 二、结构特征及理化性质 三、定性鉴别 四、含量测定 五、常见木脂素类成分分析
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一、概述
木脂素主要存在于植物的木 部和树脂中,多数呈游离体,少 量可与糖结合成苷的形式存在
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中药 名称
主要木脂素 成分
中药 名称
主要木脂素 成分
五味子 五味子甲素 五味子乙素 五味子醇甲 五味子醇乙
厚 朴 厚朴酚、和厚朴酚 细 辛 细辛脂素、芝麻脂素
牛蒡子 牛蒡子苷、拉帕酚 牛蒡子苷元
刺五加 丁香脂素
连 翘 连翘脂素、连翘脂苷 杜 仲 松脂醇二葡萄糖苷
远 志 中国远志脂酚
黑芝麻 芝麻脂素