项目2：烷烃、环烷烃的结构、性质和应用.
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CH3 CH CH2 CH2 CH3 CH CH3 CH3 母体
CH3
例2
CH2 CH CH2 CH CH3 CH3 CH3
母体
母体名称为“己烷”
母体名称为“戊烷”
② 编号 遵循“最低系列”原则。即给母 体以不同方向编号，得到两种不同编号的系列， 则顺次逐项比较各系列的不同位次，最先遇到 的位次最小者定为“最低系列”。 例3
二、烷基的命名
烷烃分子去掉一个氢原子而剩下的原子团称为烷基。
CH4 甲烷
－H
CH3—
－H
甲基 乙基 正丙基 异丙基
CH3 CH3 乙烷 CH3 丙烷 CH2
CH3CH2—
－ 1° H
CH3
CH3CH2CH2— CH3 CH CH3
－ 2° H
三、烷烃的命名
(一) 普通命名法
习惯命名法是根据烷烃分子中碳原子的数目命名为 “正（或异、新）某烷”。其中“某”字代表碳原子数 目，其表示方法为：含碳原子数目为C1～C10的用天干 名称甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸来表示； 含10个以上碳原子时，用中文数 字“十一、十 二、……”来表示。命名原则如下： ①当分子结构为直链时，将其命名为“正某烷”。例如： CH3CH2CH2CH2CH3 正戊烷 正十二烷
C H3 ②当分子结构为“
CH(CH 2 )n C H 3 CH 3
”时，将其
命名为“异某烷”例如： 。
CH3 CH CH3 CH3
CH3
CHCH2CH2CH2CH3 CH3
异丁烷
CH3
异庚烷
C(CH2)n CH3 CH3
③当分子结构为“ CH3
名为“新某烷”。例如：
CH3 CH3 C CH3 CH3
项目二 烷烃、环烷烃的结构、 性质和应用
2.1 烷烃的通式、同系列和构造 异构
一、烷烃的通式和同系列
分子中的碳原子以单键相互连接，其余 价键与氢原子结合的链烃叫做烷烃，烷烃又 称为饱和烃。 烷烃是一系列化合物的总称。在烷烃分 子中，碳原子数由1向上递增，这些烷烃分 别称为甲烷、乙烷、丙烷、丁烷等。
”时，将其命
CH3 CH3 C CH2CH3 CH3
新戊烷
新己烷
(二) 系统命名法 （1）直链烷烃的命名 对于直链烷烃的命 名和普通命名法基本相同，仅不写"正"字。
CH3(CH2)10CH3
十二烷
（2）支链烷烃的命名法的步骤： ①选母体（或主链） 选择分子中最长 的碳链作为母体），若有两条或两条以上等 长碳链时，应选择支链最多的一条为母体， 根据母体所含碳原子数目称“某烷”。 例1
2.2 烷烃的结构
一、碳原子的sp3杂化
碳原子在成键的过程中首先要吸收一定的能量， 使2s轨道的一个电子跃迁到2p空轨道中，形成碳原 子的激发态。激发态的碳原子具有四个单电子，因此 碳原子为四价的。
跃迁
2px 2py 2pz
2s 基态 2s
2px 2py 2pz
激发态
甲烷分子为一正四面体结构，碳原子居于正 四面体的中心，和碳原子相连的四个氢原子，居 于四面体的四个角（如下图），四个碳氢键键长 都为0.110nm，H-C-H键角都是109.5°。
他们的分子式和构造式如下：
名称 甲烷 分子式 CH4 构造式 H H C H
H H 乙烷 C2H 6 H C C H CH3CH3 H H H H H 丙烷 C 3H 8 H C C C H CH3CH2CH3 H H H H H H H 丁烷 C4H10 H C C C C H CH3CH2CH2CH3 H H H H
二、烷烃的构造异构
烷烃同系列中，甲烷、乙烷、丙烷只有 一种结合方式，没有异构现象，从丁烷起就 有同分异构现象。
CH3 CH2 CH2 CH3 CH3 CH CH3 CH3
前者称为正丁烷，后者称为异丁烷。显然，正丁烷 和异丁烷是同分异构体。这种由分子中各原子的不同连 接方式和次序而引起的同分异构现象叫做构造异构。他 们的不同是碳原子间相连形成的碳链发生了变化，因此 又叫做碳链异构。
构造简式 CH4
H
结论:
由上面的分子式和构造式可以看出，碳原子 和氢原子之间的数量关系是一定的。从甲烷开始， 每增加一个碳原子，就相应增加两个氢原子，若 烷烃分子中含有n个碳原子，则含有2n＋2个氢原 子，因此烷烃的通式为CnH2n＋2 由上面的构造式也不难看出，相邻的两烷烃 分子间相差一个CH2基团，这个CH2基团叫做系差。 像烷烃分子这样，通式相同、结构相似、在组成 上相差一个或多个系差的一系列化合物叫做同系 列。同系列中的各化合物互称为同系物。同系物 一般具有相似的化学性质。
CH3 CH CH2 CH3 CH2 CH CH3 母体 CH3
2,4-二甲基己烷
例2
CH3 CH2 CH CH2 CH CH3 CH3 CH3 母体
结构式
构造式
3 Sp 杂化轨道构型
sp3杂化过程
二、 σ键的形成及其特性
两个成键原子轨道沿对称轴方向相互重叠
（头碰头”方式重叠 ）而形成的键叫σ 键。
2.3 烷烃的命名
一、伯、仲、叔、季碳原子和伯、仲、 叔氢原子
伯碳原子（又称为一级碳原子） 碳原子 仲碳原子（又称为二级碳原子） 叔碳原子（又称为三级碳原子） 季碳原子（又称为四级碳原子）
④ 3 ③ 4 ② 5 ①
例5
⑥
⑤
CH3
1
CH2
2
CH CH CH2 CH3 C2H5
CH3
6
选从左至右： 3，4（不能选－C2H5占3位，－CH3占4位）
若两个系列编号相同时，简单基团（非优 先基团）占较小位号。
③写出全名称 按照取代基的位次（用阿拉伯 数字表示）、相同取代基的数目（用中文数字“二、 三……”表示）、取代基的名称、母体名称的顺序写 出全名称。 注意：阿拉伯数字之间用“，”隔开；阿拉伯 数字与文字之间用“－”相连；不同取代基列出顺 序应按“基团次序规则”（参见第四章立体异构）， 较优基团后列出的原则处理。 前面五个例题的名称如下:
① ② 5 ③ 4 ④ 3 ⑤ 2 ⑥ 1
CH3
6
CH CH2 CH3
CH CH CH3 CH3 CH3
从左至右：② ④ ⑤ 从右至左： 2 3 5（最低系列）
例4
⑩
⑨
⑧ ...⑤
④ 7
③ 8
② 9
① 10
CH3
1
CH CH3
2
(CH2)4
3 .wenku.baidu.com. 6
CH CH CH2
CH3
CH3 CH3 从左至右： 2 7 8(最低系列) 从右至左：③ ④ ⑨
CH3
例2
CH2 CH CH2 CH CH3 CH3 CH3
母体
母体名称为“己烷”
母体名称为“戊烷”
② 编号 遵循“最低系列”原则。即给母 体以不同方向编号，得到两种不同编号的系列， 则顺次逐项比较各系列的不同位次，最先遇到 的位次最小者定为“最低系列”。 例3
二、烷基的命名
烷烃分子去掉一个氢原子而剩下的原子团称为烷基。
CH4 甲烷
－H
CH3—
－H
甲基 乙基 正丙基 异丙基
CH3 CH3 乙烷 CH3 丙烷 CH2
CH3CH2—
－ 1° H
CH3
CH3CH2CH2— CH3 CH CH3
－ 2° H
三、烷烃的命名
(一) 普通命名法
习惯命名法是根据烷烃分子中碳原子的数目命名为 “正（或异、新）某烷”。其中“某”字代表碳原子数 目，其表示方法为：含碳原子数目为C1～C10的用天干 名称甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸来表示； 含10个以上碳原子时，用中文数 字“十一、十 二、……”来表示。命名原则如下： ①当分子结构为直链时，将其命名为“正某烷”。例如： CH3CH2CH2CH2CH3 正戊烷 正十二烷
C H3 ②当分子结构为“
CH(CH 2 )n C H 3 CH 3
”时，将其
命名为“异某烷”例如： 。
CH3 CH CH3 CH3
CH3
CHCH2CH2CH2CH3 CH3
异丁烷
CH3
异庚烷
C(CH2)n CH3 CH3
③当分子结构为“ CH3
名为“新某烷”。例如：
CH3 CH3 C CH3 CH3
项目二 烷烃、环烷烃的结构、 性质和应用
2.1 烷烃的通式、同系列和构造 异构
一、烷烃的通式和同系列
分子中的碳原子以单键相互连接，其余 价键与氢原子结合的链烃叫做烷烃，烷烃又 称为饱和烃。 烷烃是一系列化合物的总称。在烷烃分 子中，碳原子数由1向上递增，这些烷烃分 别称为甲烷、乙烷、丙烷、丁烷等。
”时，将其命
CH3 CH3 C CH2CH3 CH3
新戊烷
新己烷
(二) 系统命名法 （1）直链烷烃的命名 对于直链烷烃的命 名和普通命名法基本相同，仅不写"正"字。
CH3(CH2)10CH3
十二烷
（2）支链烷烃的命名法的步骤： ①选母体（或主链） 选择分子中最长 的碳链作为母体），若有两条或两条以上等 长碳链时，应选择支链最多的一条为母体， 根据母体所含碳原子数目称“某烷”。 例1
2.2 烷烃的结构
一、碳原子的sp3杂化
碳原子在成键的过程中首先要吸收一定的能量， 使2s轨道的一个电子跃迁到2p空轨道中，形成碳原 子的激发态。激发态的碳原子具有四个单电子，因此 碳原子为四价的。
跃迁
2px 2py 2pz
2s 基态 2s
2px 2py 2pz
激发态
甲烷分子为一正四面体结构，碳原子居于正 四面体的中心，和碳原子相连的四个氢原子，居 于四面体的四个角（如下图），四个碳氢键键长 都为0.110nm，H-C-H键角都是109.5°。
他们的分子式和构造式如下：
名称 甲烷 分子式 CH4 构造式 H H C H
H H 乙烷 C2H 6 H C C H CH3CH3 H H H H H 丙烷 C 3H 8 H C C C H CH3CH2CH3 H H H H H H H 丁烷 C4H10 H C C C C H CH3CH2CH2CH3 H H H H
二、烷烃的构造异构
烷烃同系列中，甲烷、乙烷、丙烷只有 一种结合方式，没有异构现象，从丁烷起就 有同分异构现象。
CH3 CH2 CH2 CH3 CH3 CH CH3 CH3
前者称为正丁烷，后者称为异丁烷。显然，正丁烷 和异丁烷是同分异构体。这种由分子中各原子的不同连 接方式和次序而引起的同分异构现象叫做构造异构。他 们的不同是碳原子间相连形成的碳链发生了变化，因此 又叫做碳链异构。
构造简式 CH4
H
结论:
由上面的分子式和构造式可以看出，碳原子 和氢原子之间的数量关系是一定的。从甲烷开始， 每增加一个碳原子，就相应增加两个氢原子，若 烷烃分子中含有n个碳原子，则含有2n＋2个氢原 子，因此烷烃的通式为CnH2n＋2 由上面的构造式也不难看出，相邻的两烷烃 分子间相差一个CH2基团，这个CH2基团叫做系差。 像烷烃分子这样，通式相同、结构相似、在组成 上相差一个或多个系差的一系列化合物叫做同系 列。同系列中的各化合物互称为同系物。同系物 一般具有相似的化学性质。
CH3 CH CH2 CH3 CH2 CH CH3 母体 CH3
2,4-二甲基己烷
例2
CH3 CH2 CH CH2 CH CH3 CH3 CH3 母体
结构式
构造式
3 Sp 杂化轨道构型
sp3杂化过程
二、 σ键的形成及其特性
两个成键原子轨道沿对称轴方向相互重叠
（头碰头”方式重叠 ）而形成的键叫σ 键。
2.3 烷烃的命名
一、伯、仲、叔、季碳原子和伯、仲、 叔氢原子
伯碳原子（又称为一级碳原子） 碳原子 仲碳原子（又称为二级碳原子） 叔碳原子（又称为三级碳原子） 季碳原子（又称为四级碳原子）
④ 3 ③ 4 ② 5 ①
例5
⑥
⑤
CH3
1
CH2
2
CH CH CH2 CH3 C2H5
CH3
6
选从左至右： 3，4（不能选－C2H5占3位，－CH3占4位）
若两个系列编号相同时，简单基团（非优 先基团）占较小位号。
③写出全名称 按照取代基的位次（用阿拉伯 数字表示）、相同取代基的数目（用中文数字“二、 三……”表示）、取代基的名称、母体名称的顺序写 出全名称。 注意：阿拉伯数字之间用“，”隔开；阿拉伯 数字与文字之间用“－”相连；不同取代基列出顺 序应按“基团次序规则”（参见第四章立体异构）， 较优基团后列出的原则处理。 前面五个例题的名称如下:
① ② 5 ③ 4 ④ 3 ⑤ 2 ⑥ 1
CH3
6
CH CH2 CH3
CH CH CH3 CH3 CH3
从左至右：② ④ ⑤ 从右至左： 2 3 5（最低系列）
例4
⑩
⑨
⑧ ...⑤
④ 7
③ 8
② 9
① 10
CH3
1
CH CH3
2
(CH2)4
3 .wenku.baidu.com. 6
CH CH CH2
CH3
CH3 CH3 从左至右： 2 7 8(最低系列) 从右至左：③ ④ ⑨