第一章 绪论

4、吴泳、王建平《社会有机化学》福建教育出 版社，1995
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§１－１有机化合物和有机化学
一、有机化合物和有机化学涵义 二、有机化学发展简史 三、有机化学的重要性
“碳的神奇”。 胶。 ★ 染料是人类不可缺少的物质。 ★ 农药：向高效低毒的方向发展
★ ★
合成纤维、合成塑料、合成橡
脂肪、蛋白质和碳水化合物。 ★ 医药：
4. 二十世纪的发展
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§１－２有机化合物的结构与特征
一、共价键的本质 二、共价键的参数 三、分子间力 四、有机化合物的特征
1.易燃 2.热稳定性差,熔、沸点低 3.难溶于水 4.反应速度慢 5.常伴有副反应,产物复杂 6.数量多,结构复杂
五、共价键的断裂方式
1.均裂 2.异裂 3.周环反应(协同反应)
1828年：化学家维勒，冲破了“生命力”论的束缚，在实验室将无 机物氰酸铵溶液蒸发得到有机物尿素。NH4CNO→（NH2）2CO 1845年：德国的柯尔柏(H.Kolnbe)合成醋酸。 1854年：法国的柏塞罗(M.Bevthlot)合成了油脂。 1965年：我国的化学工作者成功的合成了胰岛素。 1981年：我国又人工合成了与天然转移核糖核酸完全相的化学结 构和生物活性的酵母丙氨酸转移核糖核酸。
乙烯- H 0.107 nm
2．键角：指两个共价键之间的夹角。（可了解分子的空间构型）
H H H C 109 H H3C H3C H C 106 H
3.键能：当A和B两个原子（气态）结合生成A-B分子（气态） 时放出的能量。单位：KJ/mol。 共价键的断裂，必须吸热，△H＞0。 共价键的形成， 则放热， △H＜0。
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是研究碳化合物源自文库化学。 是研究碳氢化合物及其衍生物的化学。
3. 在研究有机物中有四个命题(任务)： ① 有机物结构的确定； ② 有机物的命名； ③ 有机物的合成（包括分离、提纯）； ④ 有机反应（反应历程、范围、限制及在有机合成中的 应用）；
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1．有机化学的利用 2. “生命力”的禁区 十八世纪末：把存在于生物体的物质统称为“有机物”。 把矿物质称为“无机物”。 十九世纪初：瑞典化学家 J.Berzeliua提出“生命力”论，严重 的阻碍了有机化学的发展，使人们放弃了人工合成有机物。 3. 冲破“生命力”论
本课程总学时为72学时
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教材：
• 汪小兰主编，《有机化学》第三版，北
京：高等教育出版社。
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参考书目：
1、谷亨杰等《有机化学》，高等教育出版社， 1990。 2、曾昭琼主编《有机化学》（第三版），高等 教育出版社，1993。 3、邢其毅等《基础有机化学习题解答与解题示 例》北京大学出版社，1998。
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四、有机化学发展趋势
．由描述性科学向推理性科学过渡。 ．从定性科学向定量科学的发展。 ．从宏观结构理论向微观结构理论深入。 ．从单一学科拓展到边缘学科、综合学科
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1．有机化合物（有两种说法）
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是碳的化合物
（代表人是德国的凯库勒）
是碳氢化合物及其衍生物 （代表人是德国的肖莱马）
2．有机化学——是一门研究有机化合物的化学
《 有机化学》
Organic Chemistry
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教学目的与要求
1．掌握重要的典型有机物的命名方法、结构、性质，了解它们 的应用； 2．理解用化学键理论和电子效应、空间效应解释一些简单有机 化合物结构与性能的关系； 3．掌握简单有机物的典型反应和重要的合成方法，掌握各类化 合物相互转变的基本规律； 4．了解典型的、简单的反应历程、过渡态理论和活性中间体； 5．了解立体化学的基本知识和基本概念； 6．初步了解红外光谱及核磁共振谱的基本原理及在测定有机物 结构中的应用。
— ΨA + ΨA ΨB ΨB Ψ1 成键轨道 Ψ 2 反键轨道 能 量
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1. 键长：形成共价键的两个成键原子的距离。单位：nm（纳米）
CH3-CH3 0.154 nm H - CH3 0.1091 nm CH3 - H 0.1091 nm CH3-CH=CH 0.151 nm H - C2H5 0.1107 nm CH3-CH≡CH 0.146 nm H - CH2Cl 0.1110 nm H - CH2OH 0.1096 nm 乙炔- H 0.1056 nm
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1．价键理论 基本要点： ① 假定分子的原子具有未成对电子且自旋反平行时，就可偶 合配对，每一对电子成为一个共价键。 ② 共价键具有饱和性。 ③ 共价键具有方向性。电子云重叠愈多，形成的键愈强。 ④ 能量相近的原子轨道可进行杂化，组成能量相等的杂化轨 道，这可使成键能力更强，体系能量降低，成键后可达到最稳 定的分子状态。 Ψ2 Ψ2 = ΨA — ΨB 2．分子轨道理论 能 Ψ1= C1Ψ A+ C2Ψ B ， Ψ 2 = C1Ψ A量 Ψ1 = ΨA + ΨB Ψ1 C2Ψ B
4. 键矩：指共价键的偶极矩。键矩地用来衡量键的极性。
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§１－３研究有机化合物的一般过程
一、分离、提纯 二、纯度的检验 三、实验式和分子式的确定 四、结构式的确定
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1．化学方法 2．物理方法
① 官能团的化学反应
定性分析
② 化学降解法
化学分析或现代物理方法 官能团
有机化合物 分子量测定
元素组成 定量分析 分子式
分子结构式
分子结构包括分子的构造、构型和构象。
构造：分子中原子互相连结的方式和次序。 构型：在构造式的基础上，分子中原子的空间排列方式。 构象：由于围绕单键旋转而产生的分子在空间的不同排列形式。
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§１－４有机化合物的分类
一、按碳胳分类 二、按官能团分类
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