徐寿昌主编《有机化学》(第二版)_0
徐寿昌主编《有机化学》(第二版)-课后1-13章习题答案
第一章 有机化合物得结构与性质无课后习题第二章 烷烃1、用系统命名法命名下列化合物:1.(CH 3)2CHC(CH 3)2CHCH 3CH 32.CH 3CH 2CH CHCH 2CH 2CH 3CH 3CH(CH 3)22,3,3,4—四甲基戊烷 3-甲基-4-异丙基庚烷3.CH 3CH 2C(CH 3)2CH 2CH 34.CH 3CH 3CH 22CH 2CCH 2CH 3CHCH 3CH 3CH 2CH 3123456783,3-二甲基戊烷 2,6-二甲基—3,6-二乙基辛烷5.12345676.2,5-二甲基庚烷 2-甲基-3—乙基己烷7.8.12345672,4,4-三甲基戊烷 2—甲基—3—乙基庚烷2、写出下列各化合物得结构式:1。
2,2,3,3—四甲基戊烷 2,2,3-二甲基庚烷CH 3CCCH 2CH 3CH 3CH 3CH 3CH 3CH 3CH 3CHCHCH 2CH 2CH 2CH 3CH 33、 2,2,4-三甲基戊烷 4、2,4-二甲基—4-乙基庚烷CH 3C CHCH 3CH 3CH 3CH 3CH 3CHCH 2CCH 2CH 2CH 33CH 3CH 35、 2-甲基-3-乙基己烷6、三乙基甲烷7、甲基乙基异丙基甲烷 8、乙基异丁基叔丁基甲烷CH3CHCH(CH3)2 CH2CH3CH3CH2CH C(CH3)3CH2CHCH3CH33、用不同符号表示下列化合物中伯、仲、叔、季碳原子3CH2CCH32CH3CCH3CH31.0010111112CH342.43001323)3342.3.4.5.6.1.5、不要查表试将下列烃类化合物按沸点降低得次序排列:(1)2,3-二甲基戊烷(2)正庚烷(3)2-甲基庚烷(4)正戊烷(5) 2-甲基己烷解:2-甲基庚烷>正庚烷〉 2-甲基己烷〉2,3-二甲基戊烷>正戊烷(注:随着烷烃相对分子量得增加,分子间得作用力亦增加,其沸点也相应增加;同数碳原子得构造异构体中,分子得支链愈多,则沸点愈低。
徐寿昌主编《有机化学》(第二版)
徐寿昌主编《有机化学》(第二版)有机化学课后习题答案第九章卤代烃1.命名下列化合物。
CH2Cl2CH2CH2CH2ClClCH2=CCHCH=CHCH2BrCH31,4-二氯丁烷 2-甲基-3-氯-6-溴-1,4-己二烯CH2CH3CH3CHBrCHCHCH32-氯-3-己烯 2-甲基-3-乙基-4-溴戊烷BrClClClCH34-氯溴苯 3-氯环己烯F2C=CF2CH3Br四氟乙烯 4-甲基-1-溴环己烯 2.写出下列化合物的结构式。
(1)烯丙基氯(2)苄溴CH2=CHCH2Cl(3)4-甲基-5-氯-2-戊炔(4)一溴环戊烷CH3CCCHCH2ClBrCH2BrCH3(5)1-苯基-2-溴乙烷(6)偏二氯乙烯(7)二氟二氯甲烷(8)氯仿第 - 1 - 页共 43 页有机化学课后习题答案CH2CH2Br3.完成下列反应式:(1)CH3CH=CH2+HBrCL2C=CH2CCl2F2HCCl3CH3CHCH3NaCNCH3CHCH3BrCNROOR+CHCH=CHHBr(2)32(3)CH3CH=CH2+Cl2(4)0500C+Cl2H2O(KOH)CH3CH2CH2OHCH3CH2CH2BrCl2+H2OClCHCHCHCl22ClCH2CH=CH2OHCl2KOHCl(5)NBSBrKICH3COCH3ICH3(6)CH3CHCHCH3CH3OH(7)(CH3)3CBr+KCNPCl5CH3CHCHCH3NH3CH3ClCH3CHCHCH3NH2C2H5OHCH2=C(CH3)2(8)CH3CHCH3OHPBr5CH3CHCH3BrAgNO3/C2H5OHCH3CHCH3ONO2(9)C2H5MgBr+CH3CH2CH2CH2CCHCH3CH3+CH3CH2CH2CH2CCMgBrCH3COOHClCH=CHCH2OOCCH3+NaCl+ClCH=CHCHClCHCOONa(10)23(11)CHCH+2Cl2Cl2CHCHCl2KOH(C2H5OH)(1mol)ClC=CClHCl第 - 2 - 页共 43 页有机化学课后习题答案NaCNNH3+CH2CNCH2NH2CH2OC2H5CH2ICH2Cl(12)C2H5ONaNaI/CH3COCH3H2O,-OHCH2 OH4.用方程式表示CH3CH2CH2CH2Br与下列化合物反应的主要产物。
徐寿昌编《有机化学》第二版习题参考答案
徐寿昌编《有机化学》第二版习题参考答案徐寿昌编《有机化学》第二版习题参考答案第二章烷烃1、用系统命名法命名下列化合物(1)2,3,3,4-四甲基戊烷(2)3-甲基-4-异丙基庚烷(3)3,3,-二甲基戊烷(4)2,6-二甲基-3,6-二乙基辛烷(5)2,5-二甲基庚烷(6)2-甲基-3-乙基己烷(7)2,2,4-三甲基戊烷(8)2-甲基-3-乙基庚烷2、试写出下列化合物的结构式(1) (CH3)3CC(CH2)2CH2CH3 (2) (CH3)2CHCH(CH3)CH2CH2CH2CH3(3) (CH3)3CCH2CH(CH3)2 (4) (CH3)2CHCH2C(CH3)(C2H5)CH2CH2CH3 (5)(CH3)2CHCH(C2H5)CH2CH2CH3 (6)CH3CH2CH(C2H5)2(7) (CH3)2CHCH(CH3)CH2CH3 (8)CH3CH(CH3)CH2CH(C2H5)C(CH3)33、略4、下列各化合物的系统命名对吗?如有错,指出错在哪里?试正确命名之。
均有错,正确命名如下:(1)3-甲基戊烷(2)2,4-二甲基己烷(3)3-甲基十一烷(4)4-异丙基辛烷(5)4,4-二甲基辛烷(6)2,2,4-三甲基己烷5、(3)>(2)>(5)>(1) >(4)6、略7、用纽曼投影式写出1,2-二溴乙烷最稳定及最不稳定的构象,并写出该构象的名称。
8、构象异构(1),(3)构造异构(4),(5)等同)2),(6)9、分子量为72的烷烃是戊烷及其异构体(1) C(CH3)4 (2) CH3CH2CH2CH2CH3 (3) CH3CH(CH3)CH2CH3 (4) 同(1)10、分子量为86的烷烃是己烷及其异构体(1) (CH3)2CHCH(CH3)CH3 (2) CH3CH2CH2CH2CH2CH3 , (CH3)3CCH2CH3 (3)CH3CH2CH(CH3)CH2CH3 (4)CH3CH2CH2CH(CH3)214、(4)>(2)>(3)>(1)第三章烯烃1、略2、(1)CH2=CH—(2)CH3CH=CH—(3)CH2=CHCH2—3、(1)2-乙基-1-戊烯(2) 反-3,4-二甲基-3-庚烯(或(E)-3,4-二甲基-3-庚烯(3) (E)-2,4-二甲基-3-氯-3-己烯(4) (Z)-1-氟-2-氯-2-溴-1-碘乙烯(5) 反-5-甲基-2-庚烯或(E)-5-甲基-2-庚烯(6) 反-3,4-二甲基-5-乙基-3-庚烯(7) (E) -3-甲基-4-异丙基-3-庚烯(8) 反-3,4-二甲基-3-辛烯4、略5、略6、7、活性中间体分别为:CH3CH2+ CH3CH+CH3 (CH3)3C+稳定性: CH3CH2+ >CH3CH+CH3 >(CH3)3C+反应速度: 异丁烯>丙烯>乙烯8、略9、(1)CH3CH2CH=CH2 (2)CH3CH2C(CH3)=CHCH3 (有顺、反两种)(3)CH3CH=CHCH2CH=C(CH3)2 (有、反两种)用KMnO4氧化的产物: (1) CH3CH2COOH+CO2+H2O (2)CH3CH2COCH3+CH3COOH(3) CH3COOH+HOOCCH2COOH+CH3COCH310、(1)HBr,无过氧化物(2)HBr,有过氧化物(3)①H2SO4 ,②H2O (4)B2H6/NaOH-H2O2 (5)①Cl2,500℃②Cl2,AlCl3(6)①NH3,O2 ②聚合,引发剂(7)①Cl2,500℃,②Cl2,H2O ③NaOH11、烯烃的结构式为:(CH3)2C=CHCH3 。
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徐寿昌主编《有机化学》(第二版)篇一:徐寿昌主编(第二版)-课后1-13章习题答案第一章有机化合物的结构和性质无课后习题第二章烷烃1.用系统命名法命名下列化合物:1.(CH3)23)CH3CHCH3CH3CH(CH3)22,3,3,4-四甲基戊烷3-甲基-4-异丙基庚烷2(CH3)345CH33,3-二甲基戊烷 2,6-二甲基-3,6-二乙基辛烷632146.75421 2,5-二甲基庚烷2-甲基-3-乙基己烷 7.2,4,4-三甲基戊烷 2-甲基-3-乙基庚烷2.写出下列各化合物的结构式:1.2,2,3,3-四甲基戊烷2,2,3-二甲基庚烷33CH3CH2CH3333CH32CH2CH2CH333、 2,2,4-三甲基戊烷4、2,4-二甲基-4-乙基庚烷CH3CH333CH33CH3CHCH2CCH2CH2CH335、 2-甲基-3-乙基己烷6、三乙基甲烷CH3CH3CHCHCH2CH2CH3CH2CH3CH3CH2CHCH2CH3CH2CH37、甲基乙基异丙基甲烷 8、乙基异丁基叔丁基甲烷CH3CHCH(CH3)22CH3CH3CH2CHC(CH3)3CH2CHCH3CH30000 3.用不同符号表示下列化合物中伯、仲、叔、季碳原子100CH3C432100012CH312CH3CH301CH32.13323)33304.下列各化合物的命名对吗?如有错误的话,指出错在那里?试正确命名之。
1001.2.6.5.不要查表试将下列烃类化合物按沸点降低的次序排列:(1) 2,3-二甲基戊烷(2) 正庚烷 (3) 2-甲基庚烷(4) 正戊烷 (5) 2-甲基己烷解:2-甲基庚烷>正庚烷> 2-甲基己烷>2,3-二甲基戊烷> 正戊烷(注:随着烷烃相对分子量的增加,分子间的作用力亦增加,其沸点也相应增加;同数碳原子的构造异构体中,分子的支链愈多,则沸点愈低。
)6.作出下列各化合物位能对旋转角度的曲线,只考虑所列出的键的旋转,并且用纽曼投影式表示能峰、能谷的构象。
有机化学第二版课后习题答案
徐寿昌《有机化学》(第2版)名校考研真题(β-二羰基化合物)【圣才出品】
第14章β-二羰基化合物一、选择题1.下列化合物中,各自的烯醇式含量最高的为()。
[大连理工大学2004研]【答案】(A)【解析】(A)项中连在亚甲基上的两个基团,一个为吸电子较强的三氟乙酰基,另一个为共轭效应较强的苯甲酰基,故其稀醇式最稳定,含量最高。
2.下列碳负离子最稳定的是()。
[中国科学院-中国科学技术大学2001研]【答案】(D)【解析】氯原子既有吸电子的诱导效应,又有给电子的超共轭效应,总的结果是吸电子的诱导效应大于给电子的超共轭效应,故(D)项的碳负离子最稳定。
3.下列碳负离子中最稳定的是()。
[大连理工大学2004研]【答案】(B)【解析】连在碳负离子上的基团的吸电子能力越强,则碳负离子越稳定。
4.下列反应[武汉大学2002研] 【答案】(D)【解析】丙二酸二乙酯与l,4-二溴丁烷反应生成,经水解得二元羧酸,脱去一分子CO2后即得产物(D)。
二、填空题1.按烯醇式含量由高到低排列:。
[中国科学院-中国科学技术大学2004研]【答案】(B)>(C)>(D)>(A)【解析】连在亚甲基上的两个基团的吸电子能力越强,则其烯醇式越稳定,即烯醇式含量(C)>(D)>(A)。
而(B)的烯醇式由于有两个苯环的共轭效应而最稳定。
2.由大到小排列以下化合物的酸性:。
[清华大学2000研]【答案】(A)>(B)>(C)>(D)>(E)【解析】连在亚甲基上的吸电子基团越多,且吸电子能力越强,则其α-H的酸性越强。
3.完成反应式。
[浙江大学2003研]【答案】【解析】一分子l,3-二羰基化合物在二分子强碱作用下,形成双负离子,再与一分子卤代烷反应,可在γ位烷基化,反应有区域选择性,原因是α-H酸性大,形成的烯醇负离子稳定,故在γ位发生烷基化,可使负电荷在α位,这样较稳定。
4.完成反应式。
[南京大学2003研] 【答案】【解析】乙酰乙酸乙酯中的活泼亚甲基先与碱作用生成碳负离子,碳负离子再与醛发生缩合反应生成产物。
有机化学(第二版)答案 徐寿昌主编 高等教育出版社
O
O
V2O5
[H]
(5)
(2)
CH3
CH3
(3)
(4)
CH3
(5)
(6)
(7)
3、略 4、(1)、)2)、(3)无 (4)顺、反两种 种 (6)全顺、反-1、反-2、反-4 共四种 5、
(5)环上顺反两种,双键处顺反两种,共四
H
(1)
CH(CH 3)2
H (4) (CH3)3C
C2H5 H
CH3
(2)
H
(3)
CH(CH 3)2
第五章 脂环烃
1、(1)1-甲基-3-异丙基环己烯
(2)1-甲基-4-乙烯基-1,3-环己二烯
(3)1,2-二甲基-4-乙基环戊烷 (4)3,7,7-三甲基双环[4.1.0]庚烷
(5)1,3,5-环庚三烯 (6)5-甲基双环[2.2.2]-2-辛烯 (7)螺[2.5]-4-辛烯
2、 (1)
CH3 CH3
(4) ① H2,林德拉催化剂 ② B2H6/NaOH,H2O2 (5) ① 制取 1-溴丙烷(H2,林德拉催化
剂;HBr,ROOH ) ② 制取丙炔钠(加 NaNH2) ③ CH3CH2CH2Br+CH3C≡Can
7、
(1)
CHO (2)
O
O
(3)
O
CN
(4)
CH2C CHCH2 n Cl
8、(1) CH2=CHCH=CH2+ CH≡CH (2) CH2=CHCH=CH2 + CH2=CHCH=CH2 (3) CH2CH=C(CH3)=CH2 + CH2=CHCN
(2) 用林德拉催化剂使乙炔氢化为乙烯.
13、(1) 1,2-加成快,因为 1,2-加成活化能低于 1,4-加成活化能.
有机化学第二版__徐寿昌_课后答案
徐寿昌编《有机化学》第二版习题参考答案第二章烷烃1、用系统命名法命名下列化合物(1)2,3,3,4-四甲基戊烷(2)3-甲基-4-异丙基庚烷(3)3,3,-二甲基戊烷(4)2,6-二甲基-3,6-二乙基辛烷(5)2,5-二甲基庚烷(6)2-甲基-3-乙基己烷(7)2,2,4-三甲基戊烷(8)2-甲基-3-乙基庚烷2、试写出下列化合物的结构式(1) (CH3)3CC(CH2)2CH2CH3 (2) (CH3)2CHCH(CH3)CH2CH2CH2CH3(3) (CH3)3CCH2CH(CH3)2 (4) (CH3)2CHCH2C(CH3)(C2H5)CH2CH2CH3(5)(CH3)2CHCH(C2H5)CH2CH2CH3 (6)CH3CH2CH(C2H5)2(7) (CH3)2CHCH(CH3)CH2CH3 (8)CH3CH(CH3)CH2CH(C2H5)C(CH3)33、略4、下列各化合物的系统命名对吗?如有错,指出错在哪里?试正确命名之。
均有错,正确命名如下:(1)3-甲基戊烷(2)2,4-二甲基己烷(3)3-甲基十一烷(4)4-异丙基辛烷(5)4,4-二甲基辛烷(6)2,2,4-三甲基己烷5、(3)>(2)>(5)>(1) >(4)6、略7、用纽曼投影式写出1,2-二溴乙烷最稳定及最不稳定的构象,并写出该构象的名称。
H交叉式最稳定重叠式最不稳定8、构象异构(1),(3)构造异构(4),(5)等同)2),(6)9、分子量为72的烷烃是戊烷及其异构体(1) C(CH3)4 (2) CH3CH2CH2CH2CH3 (3) CH3CH(CH3)CH2CH3 (4) 同(1)10、分子量为86的烷烃是己烷及其异构体(1)(CH3)2CHCH(CH3)CH3 (2) CH3CH2CH2CH2CH2CH3 , (CH3)3CCH2CH3(3)CH3CH2CH(CH3)CH2CH3 (4)CH3CH2CH2CH(CH3)214、(4)>(2)>(3)>(1)第三章烯烃1、略2、(1)CH 2=CH — (2)CH 3CH=CH — (3)CH 2=CHCH 2— CH 2CH CH 3M eH H i-P rE t M en-P rM e M e E t i-P rn-P r (4)(5)(6)(7)3、(1)2-乙基-1-戊烯 (2) 反-3,4-二甲基-3-庚烯 (或(E)-3,4-二甲基-3-庚烯 (3) (E)-2,4-二甲基-3-氯-3-己烯 (4) (Z)-1-氟-2-氯-2-溴-1-碘乙烯(5) 反-5-甲基-2-庚烯 或 (E)-5-甲基-2-庚烯 (6) 反-3,4-二甲基-5-乙基-3-庚烯 (7) (E) -3-甲基-4-异丙基-3-庚烯 (8) 反-3,4-二甲基-3-辛烯 4、略 5、略 6、CH 3CH 2CHC H 2CH 3CH 3CH 2CCHC H 3CH 3CH 3CH 2CCHC H3CH 3CH 3CH 2C CHC H3CH 3CH 3CH 2CHCHC H 3CH 3CH 3CH 2COCH3CH 3CHOCH 3CH 2CHC H 3CH 3(1)(2)(3)(4)(5)(6)(7)7、活性中间体分别为:CH 3CH 2+CH 3CH +CH 3 (CH 3)3C +稳定性: CH 3CH 2+> CH 3CH +CH 3 > (CH 3)3C +反应速度: 异丁烯 > 丙烯 > 乙烯8、略9、(1)CH 3CH 2CH=CH 2 (2)CH 3CH 2C(CH 3)=CHCH 3 (有顺、反两种) (3)CH 3CH=CHCH 2CH=C(CH 3)2 (有、反两种)用KMnO 4氧化的产物: (1) CH 3CH 2COOH+CO 2+H 2O (2)CH 3CH 2COCH 3+CH 3COOH (3) CH 3COOH+HOOCCH 2COOH+CH 3COCH 310、(1)HBr ,无过氧化物 (2)HBr ,有过氧化物 (3)①H 2SO 4 ,②H 2O (4)B 2H 6/NaOH-H 2O 2 (5)① Cl 2,500℃ ② Cl 2,AlCl 3(6)① NH 3,O 2 ② 聚合,引发剂 (7)① Cl 2,500℃,② Cl 2,H 2O ③ NaOH 11、烯烃的结构式为:(CH 3)2C=CHCH 3 。
徐寿昌主编《有机化学》(第二版)-课后1-13章习题答案
H·+Cl2HCl +·Cl△H3
(1)计算各步△H值:
(2)为什么这个反应历程比2.7节所述历程可能性小?
解:
(1)△H1=+243Jk/mole
△H2=435-349=+86Jk/mole
△H3=243-431=-188Jk/mol
(2)因为这个反应历程△H2=435-349=+86Jk/mole而2.7节
(4)
1-己烯-5-炔
(5)
2-氯-3-己炔
(6)
4-乙烯基-4-庚烯-2-炔
(7)
1,3,5-己三烯
3.写出下列化合物的构造式。
(1)
4-甲基-1-戊炔
(2)
3-甲基-3-戊烯-1-炔
(3)
二异丙基乙炔
(4)
1,5-己二炔
(5)
异戊二烯
(6)
丁苯橡胶
(7)
乙基叔丁基乙炔
4.写出1-丁炔与下列试剂作用的反应式。
1.2,2,3,3-四甲基戊烷2,2,3-二甲基庚烷
3、2,2,4-三甲基戊烷4、2,4-二甲基-4-乙基庚烷
5、2-甲基-3-乙基己烷6、三乙基甲烷
7、甲基乙基异丙基甲烷8、乙基异丁基叔丁基甲烷
3.用不同符号表示下列化合物中伯、仲、叔、季碳原子
4.下列各化合物的命名对吗?如有错误的话,指出错在那里?试正确命名之。
(2)计算链增长一步△H值。
解:链引发:Cl22 Cl·
链增长:CH3CH3+·Cl CH3CH2·+ HCl
CH3CH2·+ Cl2CH3CH2Cl + Cl·
徐寿昌主编《有机化学》第二版)
徐寿昌主编《有机化学》(第二版)篇一:徐寿昌主编《有机化学》(第二版)-课后1-13章习题1 第一章有机化合物的结构和性质无课后习题第二章烷烃 1.用系统命名法命名下列化合物:1.(CH3)2CHC(CH3)2 2. CH3CH2CH2CH2CH3 CH3CHCH3 CH3CH(CH3)2 2,3,3,4-四甲基戊烷3-甲基-4-异丙基庚烷2 3. 1 7 8 CH3CH2C(CH3)2CH2CH3 CH3CHCH3CH2CH3 6 4.CHCHCHCH 322223 3 4 5 CH3 3,3-二甲基戊烷2,6-二甲基-3,6-二乙基辛烷6 5.7 5 3 2 1 4 6. 8. 67 5 4 2 1 2,5-二甲基庚烷2-甲基-3-乙基己烷7. 2,4,4-三甲基戊烷2-甲基-3-乙基庚烷2.写出下列各化合物的结构式:1.2,2,3,3-四甲基戊烷2,2,3-二甲基庚烷CH3CH3 CH3 CH2CH3 33 CH3 CH32CH2CH2CH3 3 3、2,2,4-三甲基戊烷4、2,4-二甲基-4-乙基庚烷CH3 CH333 CH3CH3 CH3CHCH2CCH2CH2CH3 3 5、2-甲基-3-乙基己烷6、三乙基甲烷CH3 CH3CHCHCH2CH2CH3 2CH3 CH3CH2CHCH2CH3 2CH3 7、甲基乙基异丙基甲烷8、乙基异丁基叔丁基甲烷CH3CHCH(CH3)2 2CH3 CH3CH2CHC(CH3)3 CH2CHCH3 CH3 3.用不同符号表示下列化合物中伯、仲、叔、季碳原子11. 100343 2 1 00 1 2CH3 1 2CH3CH3 1 CH3 2. 1 3323)333 4.1. 1 2. 3. 4. 5. 6. 5.不要查表试将下列烃类化合物按沸点降低的次序排列:(1) 2,3-二甲基戊烷(2) 正庚烷(3) 2-甲基庚烷(4) 正戊烷(5) 2-甲基己烷解:2-甲基庚烷正庚烷2-甲基己烷2,3-二甲基戊烷正戊烷(注:随着烷烃相对分子量的增加,分子间的作用力亦增加,其沸点也相应增加;同数碳原子的构造异构体中,分子的支链愈多,则沸点愈低。
徐寿昌《有机化学》(第2版)名校考研真题(硝基化合物和胺)【圣才出品】
第15章硝基化合物和胺一、选择题1.把氨(a)、苯胺(b)、苯甲酰胺(c)和苯磺酰胺(d)按碱性强弱顺序排列()。
[上海大学2004研]A.a>b>c)dB.d>c>b>aC.b>a>d>cD.d>a>c>b【答案】A【解析】氨及氨基上氮原子上的电子云密度越大,则碱性越强。
2.下列化合物中哪个碱性最强?()。
[上海大学2003研]【答案】(D)【解析】(D)中由于二甲氨基体积较大,与邻位甲基存在较大的空间位阻,使氨基氮上的孤对电子与苯环不共轭,故氨基氮上的电子云密度较大,(D)的碱性最强。
3.与亚硝酸反应能生成强烈致癌物N一亚硝基化合物的是()。
[武汉大学2001研]A.伯胺B.仲胺C.叔胺D.都可以【答案】B【解析】仲胺与亚硝酸反应生成N一亚硝基化合物。
4.主要得到()。
[武汉大学2002研]【答案】(C)【解析】季胺碱的Hofmann降解,主要消除酸性大、位阻小的β-H,得取代基最少的烯烃。
5.丙酮、甲醛、二甲胺在中性或稍偏酸性的条件下缩合,主要产物是()。
[武汉大学2002研]【答案】(C)【解析】含活泼α-H的丙酮与甲醛及二甲胺同时反应,丙酮中的一个活泼α-H被一个二甲胺甲基所取代。
6.下列化合物碱性最强的是()。
[华中科技大学2000研]【答案】(C)【解析】由于共轭效应,芳香胺的碱性比脂肪胺弱得多.(C)中由于甲基的给电子作用,使得氮上的电子云密度增加,碱性增强。
二、填空题1.按碱性从大到小排列是。
[中国科学院一中国科学技术大学2004研]【答案】(B)>(A)>(C)>(D)【解析】季胺碱为强碱;苯胺中氮上的孤对电子与苯环共轭,碱性比芳胺弱;(D)中胺基氮与两个吸电子的羰基共轭,电子云密度大为减小,碱性也大为减弱。
2.将下列各组化合物按碱性强弱排序:。
[武汉理工大学2004研](A)二乙胺(B)苯胺(C)对甲基苯胺(D)氨(E)对硝基苯胺【答案】(A)>(D)>(C)>(B)>(E)【解析】根据路易斯酸碱理论可知,化合物给电子能力越强则碱性月强。
有机化学 徐寿昌 第二版
§4—3 炔烃的物理性质
C2—C4是气态,C5—C15为液态,C16以上为 固态。
沸点比相应的烯烃约高10~20℃。 相对密度小于1。 难溶于水,易溶于有机溶剂。极易溶于丙酮
中。
§4—4 炔烃的化学性质
炔烃可发生以下一些反应:
R C C H (炔氢反应)
(加成、氧化、聚合)
炔烃的反应
CH3COOH 和
COOH
练习:
由氧化产物,推出原炔烃的结构为:
CH3COOH
COOH 则炔烃结构为:
4-C甲CCCCCH基CCCC3CHCC-CCCC3C2CCCCCH-H3戊CCC3CCHC炔HCCH3C3H3CHCC3CHC3CCC3HCCCCCCCCCCCCC3CCCHHHHHHHHHH3333333333
CH2
CH CN
丙烯腈
不对称炔烃加HCN,符合马氏规则。
R
+ δ+
C CH δ−
δ+ δ−
H CN
R C CH2 CN
腈经水解或加H2,又可生成相应的酸和胺类有机物。
乙炔与醋酸反应,生成醋酸乙烯酯:
+ HC CH C H 3C O O H
Zn(OOCCH3)2
170~230℃
醋酸乙烯酯是生产维尼纶的
数据比较
由于叁键比双键多了一个π键,所以键长、键能都与双键不
同。
C-C
C-H
叁键 0.1203nm 0.1061nm
双键 0.1340nm 0.1076nm
由于sp杂化碳的电负性比sp2、sp3碳电负性大,因此CHσ键中的共用电子对与烯烃、烷烃相比,更靠近C原子。 C-H键易断裂,使乙炔中的炔H有微弱的酸性。
徐寿昌主编《有机化学》(第二版)-课后1-13章习题答案
第九章 卤代烃1.命名下列化合物。
CH 2Cl 2CH 2CH 2CH 2ClCH 2=C CHCH=CHCH 2BrCH 3Cl1,4-二氯丁烷 2-甲基-3-氯-6-溴-1,4-己二烯CH 3CH 2CH 3CHCH 3CH 32-氯-3-己烯 2-甲基-3-乙基-4-溴戊烷ClBrCl4-氯溴苯 3-氯环己烯F 2C=CF 2CH 3Br四氟乙烯 4-甲基-1-溴环己烯 2.写出下列化合物的结构式。
(1)烯丙基氯 (2)苄溴CH 2=CHCH 2ClCH 2Br(3)4-甲基-5-氯-2-戊炔 (4)一溴环戊烷CH 3C C CHCH2ClCH 3Br(5)1-苯基-2-溴乙烷 (6)偏二氯乙烯 (7)二氟二氯甲烷(8)氯仿CH 2CH 2BrCL 2C=CH 2CCl 2F 2HCCl 33.完成下列反应式:CH 3CH=CH 2+HBrCH 3CHCH 3Br CH 3CHCH 3CN (1)CH 3CH=CH 2+HBr ROORCH 3CH 2CH 2Br H 2O(KOH)CH 3CH 2CH 2OH (2)CH 3CH=CH 2+Cl 25000CClCH 2CH=CH 2Cl +H O ClCH2CHCH 2ClOH (3)+Cl 2ClCl2KOH(4)KICH 3COCH 3I(5)CH 3CH CHCH CH 3OHPCl 5CH 3CH CHCH 3CH 3ClNH 3CH 3CHCH 3NH 2CH 3(6)(CH 3)3CBr +KCN25CH 2=C(CH 3)2(7)CH 3CHCH 3OHPBr CH 3CHCH 3AgNO 3/C 2H 5OHCH 3CHCH 3ONO 2(8)C 2H 5MgBr +CH 3CH 2CH 2CH 2C CHCH 3CH 3+CH 3CH 2CH 2CH 2C CMgBr(9)ClCH=CHCH 2Cl +CH 3COONa 3ClCH=CHCH 2OOCCH 3+NaCl (10)CHCH+25ClC=C ClH Cl Cl 2CHCHCl 22Cl (11)CH2Cl+3CH2CH2CH2CH2CH2OC2H5CNNH2IOH(12)4.用方程式表示CH3CH2CH2CH2Br与下列化合物反应的主要产物。
徐寿昌主编《有机化学》(第二版)_课后1_13章习题答案
第一章 有机化合物的结构和性质无课后习题第二章 烷烃1.用系统命名法命名下列化合物:1.(CH 3)2CHC(CH 3)2CHCH 3CH 32.CH 3CH 2CH CHCH 2CH 2CH 3CH 3CH(CH 3)22,3,3,4-四甲基戊烷 3-甲基-4-异丙基庚烷3.CH 3CH 2C(CH 3)2CH 2CH 34.CH 3CH 3CH 2CHCH 2CH 2CCH 2CH3CHCH 3CH 3CH 2CH 3123456783,3-二甲基戊烷 2,6-二甲基-3,6-二乙基辛烷5.12345676.2,5-二甲基庚烷 2-甲基-3-乙基己烷7.8.12345672,4,4-三甲基戊烷 2-甲基-3-乙基庚烷 2.写出下列各化合物的结构式:1.2,2,3,3-四甲基戊烷 2,2,3-二甲基庚烷CH 3CCCH 2CH 3CH 3CH 3CH 3CH 3CH 3CH 3CHCHCH 2CH 2CH 2CH 3CH 33、 2,2,4-三甲基戊烷4、2,4-二甲基-4-乙基庚烷CH 3C CHCH 3CH 3CH 3CH 3CH 3CHCH 2CCH 2CH 2CH 3CHCH 3CH 3CH 35、 2-甲基-3-乙基己烷6、三乙基甲烷CH 3CH 3CHCHCH 2CH 2CH 3CH 2CH 3CH 3CH 2CHCH 2CH 3CH 2CH 37、甲基乙基异丙基甲烷 8、乙基异丁基叔丁基甲烷CH 3CHCH(CH 3)2CH 2CH 3CH 3CH 2CH C(CH 3)3CH 2CHCH 3CH 33.用不同符号表示下列化合物中伯、仲、叔、季碳原子CH 3CHCH 2CCH 3CH 3CH 2CH 3CCH 3CH 31.13411111122CH 2CH 32402.2401331111CH 3CH(CH 3)CH 2C(CH 3)2CH(CH 3)CH 2CH 324.下列各化合物的命名对吗?如有错误的话,指出错在那里?试正确命名之。
一本深受师生欢迎的好教材——简评徐寿昌主编《有机化学》(第二版)
作者: 周志高;张照明
作者机构: 南京理工大学
出版物刊名: 化工高等教育
页码: 51-52页
主题词: 元素有机化合物 反应历程 《基本要求》 高等工业学校 以下简称为 共振论 徐寿有机化学课程 工科高等院校 高等工科院校
摘要: 徐寿昌主编《有机化学》(第二版)(以下简称为《第二版》)已由高等教育出版社在1993年二月出版,印数25,135册。
该书的第一版是徐寿昌等根据1980年审订的高等工业学校有机化学教学大纲(130学时)编写而成的,经天津大学有机化学教研室初审(恽魁宏主审),及高等学校工科化学教材编审委员会有机化学编审小组扩大会议复审后,在1982年3月,由人民教育出版社出版。
第一版印刷量大,印数达18多万册。
在第一版使用期间,编者广泛听取意见,并根据1985年国家教委审订的高等工业学校《有机化学课程教学基本要求(130~140学时)》(以下简称为《基本要求》进行修订。
在距第一版发行11年之后,《第二版》才问世。
《第二版》与恽魁宏主编《有机化学》一样,是一本在我国高等工科院校有影响的好教材。
在许多高等院校被选定为。
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徐寿昌主编《有机化学》(第二版)篇一:徐寿昌主编(第二版)-课后1-13章习题答案1第一章有机化合物的结构和性质无课后习题第二章烷烃1.用系统命名法命名下列化合物:1.(CH3)2CHC(CH3)22.CH3CH2CH2CH2CH3CH3CHCH3CH3CH(CH3)22,3,3,4-四甲基戊烷3-甲基-4-异丙基庚烷23.178CH3CH2C(CH3)2CH2CH3CH3CHCH3CH2CH36322223345CH33,3-二甲基戊烷 2,6-二甲基-3,6-二乙基辛烷6532146.8.6754212,5-二甲基庚烷2-甲基-3-乙基己烷7.2,4,4-三甲基戊烷 2-甲基-3-乙基庚烷2.写出下列各化合物的结构式:1.2,2,3,3-四甲基戊烷2,2,3-二甲基庚烷CH3CH3CH3CH2CH333CH3CH32CH2CH2CH333、 2,2,4-三甲基戊烷4、2,4-二甲基-4-乙基庚烷CH3CH333CH3CH3CH3CHCH2CCH2CH2CH335、 2-甲基-3-乙基己烷6、三乙基甲烷CH3CH3CHCHCH2CH2CH32CH3CH3CH2CHCH2CH32CH37、甲基乙基异丙基甲烷 8、乙基异丁基叔丁基甲烷CH3CHCH(CH3)22CH3CH3CH2CHC(CH3)3CH2CHCH3CH33.用不同符号表示下列化合物中伯、仲、叔、季碳原子11.100343210012CH312CH3CH31CH2.13323)33312.3.4.5.6.5.不要查表试将下列烃类化合物按沸点降低的次序排列:(1) 2,3-二甲基戊烷(2) 正庚烷 (3) 2-甲基庚烷 (4) 正戊烷 (5) 2-甲基己烷解:2-甲基庚烷>正庚烷> 2-甲基己烷>2,3-二甲基戊烷> 正戊烷(注:随着烷烃相对分子量的增加,分子间的作用力亦增加,其沸点也相应增加;同数碳原子的构造异构体中,分子的支链愈多,则沸点愈低。
)6.作出下列各化合物位能对旋转角度的曲线,只考虑所列出的键的旋转,并且用纽曼投影式表示能峰、能谷的构象。
(1) CH(2) (CH3)3C-C(CH3)3CH33CH3CH3CH3CH3HHHH(32 3HCH3HHHH7.用Newmann投影式写出1,2-二溴乙烷最稳定及最不稳定的构象,并写出该构象的名称。
解:BrHHBr对位交叉式构象HHBrBrHHHH全重叠式构象最稳定最不稳定8.下面各对化合物那一对是等同的?不等同的异构体属于何种异构?解:Cl1.不等同,构象异构 3H3CH3CH3H2.CH3HC2H5C2H5H3HC2H5CH3H5H3等同CH3H不等同,构象异构Cl3.CH3ClH3HCH34.CH3H32H5HHC2H5C2H5H不等同,构造异构33不等同,构造异构5.6等同化合物9.某烷烃相对分子质量为72,氯化时(1)只得一种一氯化产物,(2)得三种一氯化产物,(3)得四种一氯化产物,(4)只得两种二氯衍生物,分别这些烷烃的构造式。
解: 设有n个碳原子:12n+2n+2=72,n=510. 那一种或那几种相对分子量为86的烷烃有:(1)两个一溴代产物(2)三个一溴代产物(3)四个一溴代产物(4)五个一溴代产物解:分子量为86的烷烃分子式为C6H14 CH3CH3CH33CH3CH3CCH3CH3CH3CH2CH2CH33CH3CHCH2CH2CH3CH2CH312. 反应CH3CH3 + Cl23CH2Cl的历程与甲烷氯化相似,(1)写出链引发、链增长、链终止各步的反应式;(2)计算链增长一步△H值。
解:链引发:Cl22 Cl ·链增长:CH3CH3 + · Cl CH3CH2· + HClCH3CH2· + Cl 2 3CH2Cl + Cl·链终止:2ClCl2CH 3CH2· + ·Cl 3CH2Cl 2CH 3CH2CH 3CH2CH2CH3(2)CH3CH3 + ·Cl CH3CH2· + HCl+435Jk/mol -431 Jk/mol△H1=+4 Jk/mol篇二:徐寿昌主编(第二版)-课后1-13章习题答案第一章有机化合物的结构和性质无课后习题第二章烷烃1.用系统命名法命名下列化合物:1.(CH3)23)CH3CHCH3CH3CH(CH3)22,3,3,4-四甲基戊烷3-甲基-4-异丙基庚烷2(CH3)345CH33,3-二甲基戊烷 2,6-二甲基-3,6-二乙基辛烷632146.75421 2,5-二甲基庚烷2-甲基-3-乙基己烷 7 .2,4,4-三甲基戊烷 2-甲基-3-乙基庚烷2.写出下列各化合物的结构式:1.2,2,3,3-四甲基戊烷2,2,3-二甲基庚烷33CH3CH2CH3333CH32CH2CH2CH333、 2,2,4-三甲基戊烷4、2,4-二甲基-4-乙基庚烷CH3CH333CH33CH3CHCH2CCH2CH2CH335、 2-甲基-3-乙基己烷6、三乙基甲烷CH3CH3CHCHCH2CH2CH3CH2CH3CH3CH2CHCH2CH3CH2CH37、甲基乙基异丙基甲烷 8、乙基异丁基叔丁基甲烷CH3CHCH(CH3)22CH3CH3CH2CHC(CH3)3CH2CHCH3CH30000 3.用不同符号表示下列化合物中伯、仲、叔、季碳原子100CH3C432100012CH312CH3CH301CH313323)33304.下列各化合物的命名对吗?如有错误的话,指出错在那里?试正确命名之。
1001.2.6.5.不要查表试将下列烃类化合物按沸点降低的次序排列:(1) 2,3-二甲基戊烷(2) 正庚烷 (3) 2-甲基庚烷(4) 正戊烷 (5) 2-甲基己烷解:2-甲基庚烷>正庚烷> 2-甲基己烷>2,3-二甲基戊烷> 正戊烷(注:随着烷烃相对分子量的增加,分子间的作用力亦增加,其沸点也相应增加;同数碳原子的构造异构体中,分子的支链愈多,则沸点愈低。
)6.作出下列各化合物位能对旋转角度的曲线,只考虑所列出的键的旋转,并且用纽曼投影式表示能峰、能谷的构象。
(1) CH 3-CH3(2) (CH3)3C-C(CH3)3CH33CH3CH3CH3 CH3HH (32 3HCH3HHHH7.用Newmann投影式写出1,2-二溴乙烷最稳定及最不稳定的构象,并写出该构象的名称。
解:BrHHBrHHBrBrHHHH对位交叉式构象全重叠式构象最稳定最不稳定8.下面各对化合物那一对是等同的?不等同的异构体属于何种异构?解:Cl1.不等同,构象异构 3 H3CH3CH3H2.CH3HC2H5H3C2H5HC2H5CH3H5H3等同CH3H 不等同,构象异构 Cl3. CH3ClH3H CH34. CH3HCH32H5HHC2H5C2H5H不等同,构造异构 3 3不等同,构造异构 5.6等同化合物9.某烷烃相对分子质量为72,氯化时(1)只得一种一氯化产物,(2)得三种一氯化产物,(3)得四种一氯化产物,(4)只得两种二氯衍生物,分别这些烷烃的构造式。
解: 设有n个碳原子: 12n+2n+2=72,n=5篇三:徐寿昌主编(第二版)-课后1-13章习题答案第一章有机化合物的结构和性质无课后习题第二章烷烃1.用系统命名法命名下列化合物:1.(CH3)2CHC(CH3)CH3CHCH3CH3CH(CH3)22,3,3,4-四甲基戊烷3-甲基-4-异丙基庚烷2(CH3)345CH33,3-二甲基戊烷 2,6-二甲基-3,6-二乙基辛烷632146.75421 2,5-二甲基庚烷2-甲基-3-乙基己烷 7.2,4,4-三甲基戊烷 2-甲基-3-乙基庚烷2.写出下列各化合物的结构式:1.2,2,3,3-四甲基戊烷2,2,3-二甲基庚烷33CH3CH2CH3333CH32CH2CH2CH333、 2,2,4-三甲基戊烷4、2,4-二甲基-4-乙基庚烷CH3CH333CH3CH3CH3CHCH22CH2CH335、 2-甲基-3-乙基己烷6、三乙基甲烷3CH3CHCHCH2CH2CH32CH3CH3CH2CHCH2CH32CH37、甲基乙基异丙基甲烷 8、乙基异丁基叔丁基甲烷CH3CHCH(CH3)2CH2CH3CH3CH2C(CH3)3CH2CHCH3CH30 3.用不同符号表示下列化合物中伯、仲、叔、季碳原子1003C432CH32100012CH31CH301CH32.10323)33304.下列各化合物的命名对吗?如有错误的话,指出错在那里?试正确命名之。
001.2.6.5.不要查表试将下列烃类化合物按沸点降低的次序排列:(1) 2,3-二甲基戊烷(2) 正庚烷 (3) 2-甲基庚烷(4) 正戊烷 (5) 2-甲基己烷解:2-甲基庚烷>正庚烷> 2-甲基己烷>2,3-二甲基戊烷> 正戊烷(注:随着烷烃相对分子量的增加,分子间的作用力亦增加,其沸点也相应增加;同数碳原子的构造异构体中,分子的支链愈多,则沸点愈低。
)6.作出下列各化合物位能对旋转角度的曲线,只考虑所列出的键的旋转,并且用纽曼投影式表示能峰、能谷的构象。
(1) CH 3-CH3(2) (CH3)3C-C(CH3)3CH33CH3CH3CH3 CH3HHHH (32 3HCH3HHHH7.用Newmann投影式写出1,2-二溴乙烷最稳定及最不稳定的构象,并写出该构象的名称。
解:BrHHHHBrBrHHHH对位交叉式构象全重叠式构象最稳定最不稳定8.下面各对化合物那一对是等同的?不等同的异构体属于何种异构?解:Cl1.不等同,构象异构 3 H3CH3CH3HCl2.CH3HC2H5H3C2H5 HC2H5CH3H5H3CH3ClH等同不等同,构象异构 3. CH3ClH3HCH3HCH2H5 C2H5H4. CH3HHHC2H5不等同,构造异构 3 3不等同,构造异构 5.6等同化合物9.某烷烃相对分子质量为72,氯化时(1)只得一种一氯化产物,(2)得三种一氯化产物,(3)得四种一氯化产物,(4)只得两种二氯衍生物,分别这些烷烃的构造式。
解: 设有n个碳原子: 12n+2n+2=72,n=5(第二版)-课后1-13章习题答案》。