7氨基6硝基苯并二氧化呋咱的合成和表征
5,7-二氨基-4,6-二硝基苯并氧化呋咱的制备
5,7-二氨基-4,6-二硝基苯并氧化呋咱的制备董岩;刘祖亮;苏强;郝尧刚【摘要】Using 2-Nitroaniline as the starting materials, the synthesis and refining of 5,7-diamino-4,6-dinitro-benzenfuroxan, 5,7-diamino-4,6-dinitrobenzenfuroxan was studied by the employment of a three step reaction, including oxidation, nitration and vicarious nucleophilic substitution (VNS) , having a total yield of 46%. The influencing factors of nitration reaction and vicarious nucleophilic substitution were studied, and the optimal reactive conditions were verified as follows; the optimal nitration temperature of 30℃ , the reactive time of vicarious nucleophilic substitution (VNS) of 3h, and the concentration of HC1 of 1 mol/L. Refining technology of DADNBF was designed as recrystallization of DADNBF potassium followed by acidizing, and the effect of recrystallization solvent on the purity and recrystallization yield was studied. Water was turned out to be the best solvent, the recrystallization yield was 92% , and the purity of DADNBF after acidizing was above 98. 8% . The product was characterized by1H NMR, MS and IR.%研究了5,7-二氨基4,6-二硝基苯并氧化呋咱(DADNBF)的合成与精制.以邻硝基苯胺为起始原料,经氧化、硝化、VNS胺化3步反应得到5,7-二氨基-4,6-二硝基苯并氧化呋咱,3步总收率46％,讨论了硝化反应和VNS胺化反应的影响因素,确定了合成DADNBF 的最佳反应条件:适宜硝化温度为30℃,VNS胺化反应时间为3h,酸化使用盐酸的浓度为1 mol/L.设计了由DADNBF钾盐重结晶,再酸化制备DADNBF的精制工艺,研究了重结晶溶剂对DADNBF钾盐收率和纯度的影响,确定水为最佳溶剂,重结晶产率为92％,酸化后DADNBF的纯度≥98.8％.采用核磁共振、红外光谱、质谱对目标化合物的结构进行了表征.【期刊名称】《爆破器材》【年(卷),期】2013(042)001【总页数】4页(P10-13)【关键词】有机化学;5,7-二氨基-4,6-二硝基苯并氧化呋咱;邻硝基苯胺;硝化;精制【作者】董岩;刘祖亮;苏强;郝尧刚【作者单位】南京理工大学化工学院江苏南京,210094;南京理工大学化工学院江苏南京,210094;甘肃银光化学工业集团有限公司甘肃白银,730900;甘肃银光化学工业集团有限公司甘肃白银,730900【正文语种】中文【中图分类】O626.3;TQ56引言氧化呋咱环( Furoxan)是具有一个配位氧原子的氮氧五元环，由于环中含有“潜硝基”而成为爆炸基团。
DADNBF为基的混合炸药的性能和应用
・ 收稿日期 ： １ ４ ． ２ ２） １ ０ ４３
作者简介 ： 岩（ ９３一） 男 ， 董 １８ ， 博士 ， 主要研究方 向 ： 含能材料的合成和性 能研究 。Ｅ ｍ ｉ ６７ １＠１ ３ ｏｍ —ａ ： ３ ０ ６ ． ０ ｌ２ 通讯作者 ： Ｊ Ｘ 祖亮（ ９ １ ， １５ 一）研究员 ， 博导 ， 主要研究方 向： 化学工 艺和含能材料的合成及配方。Ｅｍ ｉ ｌ ｚ － ａ ：ｕ／ ａ ．ｊｓ ｅｕ ｃ ｌ ｉ ＠ｍ ｉ ｎ ｔ ｄ ．ａ ｌ ｕ．
漏斗滴加 １０ｍ ２ Ｌ氟橡胶 Ｆ ２ 的乙酸乙酯溶液。控 制滴加速度使之大于乙酸乙酯的蒸 出速度。滴加完 毕， 保温 至乙酸 乙酯全部蒸 出。过 滤， 用蒸馏水洗 涤， 干燥 ， 得到黄 色颗 粒状 固体 。筛 选 得到 粒度 合适
的颗粒 ， 加少 量石 墨 ， 干混法 使石 墨均 匀 附着在 添 用 ｃ 一 １ 面 ， 到棕 黄色 的造型 粉 。石 墨质 量 为混 Ｌ ４表 得 合 炸药 总质量 的 １ 。 ％ 以 ＨＮ Ｓ为基 的混 合 炸 药造 型粉 由相 同方 法 制
ｌ ４为基的耐热混合炸药 ， 初步测试 了其爆轰性能、 耐热 性 和 破 甲性 能 ， Ｒ Ｘ 和 ＨＮ 与 Ｄ Ｓ为基 耐 热 混 合
炸药 相关 性能 进行 了对 比。 １ 实验部 分
得 。ｓ ＿９ １ 以 Ｒ Ｘ为基的混合炸药 ） Ｈ ＿３ （ Ｄ 是射孔 弹 常 用炸药 ， 为工 业成 品 。
优 良的耐热 性能 ， 但能 量较低 且 价格 昂贵 。因此 ， 开
首先在 ５０ｍ ０ Ｌ装有搅拌器 的三 口烧瓶 中加入 乙酸乙酯 ４０ｍ ， ０ Ｌ 室温（５℃） ２ 搅拌下加入 ５ｇ 氟橡
胶 Ｆ， ０５ｇ邻苯二 甲酸二 丁酯 增 塑剂 。搅 拌 至 和 ． 橡胶完 全溶解 ， 用 。筛 取 １０ 目和 ５０目的 Ｃ ＿ 备 ０ ０ Ｌ
4-氨基苯并二氧化呋咱的合成研究
4-氨基苯并二氧化呋咱的合成研究本论文从结构与性能的关系出发，以追求高能量密度、低感度为基本思想，设计并合成了4-氨基苯并二氧化呋咱（ABDF）这一未见文献报道的含能化合物。
参照以往的苯并二氧化呋咱类衍生物的合成文献报道，自行设计了三条合成路线，通过实验，最终确定了实验室合成路线，即以3，5-二氯苯胺为原料，经酰化、硝化、水解、叠氮化再用邻硝基叠氮苯热脱氮的方法，来合成含能化合物ABDF。
引入了用乙酰化反应对氨基进行保护的方法，来合成氨基硝基类中间体化合物。
本路线中，硝化是一步关键的反应，而硝化反应中硝化剂的选择至关重要，经实验确定使用发烟硝酸硝化效果理想，硝化温度控制在0℃左右。
本合成方法的优点是：合成方法比较简单，合成工艺容易实现，原料成本低，易购买，反应条件温和。
本文通过高效液相色谱对4-氨基苯并二氧化呋咱（ABDF）及部分中间体的纯度进行了分析，通过傅立叶变换红外光谱、有机磁质谱、核磁共振氢谱、核磁共振碳谱和元素分析等常用的结构鉴定手段，对ABDF及其中间体的结构进行了鉴定，得出此方法合成的化合物是设计的ABDF目标分子。
有机反应中，反应机理直接影响着反应条件的选择和实验方案的设计，本文在实践基础之上，对几步重要反应的机理进行了研究，寻求本合成实验的理论依据，如选择性硝化反应与硝化条件选择，叠氮化及邻硝基叠氮基热解机理。
通过对硝化产物的x射线四角圆周单晶衍射的结构测试，确定了本实验中NO<sub>2</sub><sup>+</sup>基的进攻位置，这与硝化机理结果吻合。
本文用量子化学方法和经验公式对4-氨基苯并二氧化呋咱（ABDF）的结构和性质进行了初探。
在DFT-B3LYP／6-31G**水平下对ABDF的分子几何构型和红外光谱进行了理论研究。
对ABDF分子的氧平衡、理论密度和爆速、爆压等数据，采用经验公式计算的方法进行了预测。
精制对5,7-二氨基-4,6-二硝基苯并氧化呋咱性能的影响
１ 引 言
近年来 ， 为 了寻求 新型高能低 易损 弹药 （ Ｌ ＯＶ Ａ） ¨ ， 国内外研 究者 做 了大量 工作 。多 氨基多 硝基 苯并
甲基 甲酰胺 （ ＤＭＦ ） 为 溶 剂 虽能 有效 去除 晶 间酸 ， 但存 在 以下缺 陷 ：（ １ ）重 结 晶温 度较 高 ， ＤＭＦ有 一 定 的 毒性 且 易 挥 发 ， 对 操 作 人 员 的健康 造 成 危 害 ；（ ２ ）Ｃ Ｌ 一 １ ４重 结 晶得 率 较 低 ， 仅为 ７ ５ ％左 右 ；（ ３ ）ＣＬ 一 １ ４分子 存在 较强 的分 子 内和 分 子 间氢键 ， 使得 ＣＬ ． １ ４分 子 在 晶体 中 的排 列 比较 规 整， 在强 极 性 溶 剂 中溶 解 度 不 高 ， 重 结 晶溶 剂 用 量 较 大， 溶质 与溶 剂 比为 １ ｇ ：１ ８ ｍＬ ， 精制 成本 较高 。 针对 以上 现 状 ， 本 研 究设 计 了新 精 制 工 艺 由
量， 不 利于 Ｃ Ｌ ． １ ４的 使 用 和 长 期 贮 存 。 因此 ， 精 制 对
于Ｃ Ｌ 一 １ ４的应 用 和推 广 具 有 重 要 的意 义 。 目前 关 于
收 稿 日期 ： ２ ０ １ ２ — １ ２ － ２ ４ ；修 回 日期 ： ２ ０ １ ３ — ０ ２ ・ ０ ７
氧化 呋 咱类含 能材 料 具 有 高 能量 、 高 密度 、 低感度 、 生 成 焓大 、 耐热 性好 等优 点 ， 受 到 国 内外 研究 者 的广泛 重 视 。 。５， ７ 一 二 氨 基－ ４ ， ６ 二 硝 基 苯 并 氧 化 呋 咱 （ Ｄ ＡＤＮ Ｂ Ｆ ，Ｃ Ｌ 一 １ ４ ） 是其 中一 种 具 有代 表 性 的高 能 不
Ｄ Ｓ Ｃ放 热 分 解 反 应 峰 温 度 为 ３ １ ３ ． ７℃ ， 比精 制 前 提 高 １ ３ ． ７℃ ， 说明 ， 精制后 的 Ｃ Ｌ 一 １ ４有 较 低 的 酸 度 和 良好 的热 安 定 性 。
7-氨基-4,6-二硝基苯并氧化呋咱的合成新工艺
２ Ｃ ２。 （ Ｉｍ ｚ２ ２ Ｍ— Ｏ ） 元 素分 析 （ ： Ｈ， Ｈ ） ＭＳ Ｅ ） ／ ：９ （ Ｎ ２ 。 ％）
１ 试 剂 与仪 器
显 微熔 点仪 ， Ｔ Ａ， Ｘ ４ 北京 市科仪 光 电仪器 厂 ； 质 谱仪 ， Ａ — Ｓ Ｚ Ｂ Ｈ ，英 国 Ｖ Ｇ公 司 ；超 导 核磁 共 振 仪 ， Ｄ Ｘ－ ０ ，瑞 士 Ｂ ｕ ｅ 公 司 ；红 外 光 谱 分 析 仪 ， Ｒ ３０ ｒｋ ｒ Ｆ Ｉ 一 ４０ ， ＴＲ ８ ０ Ｓ 日本 岛津公 司 ； 素 分析 仪 ， ａｉ Ｅ ， 元 Ｖ ｒ Ｌ ｏ 德 国 Ｅ ｅ ｎｅ 仪 器公 司 。 ｌ ｍｅｔｒ 氯 乙酰 氯 、 四氢 呋喃 、 间氯 苯胺 、 酸 （８ 、 硝 ９ ％）硫 酸 （８ 、 乙酸 、 ９ ％）冰 叠氮化钠 、 丙酮 （ 试剂均为分析纯 ） 。
胡志勇。 王建 龙
（ 中北大 学化 工 与环境 学 院 ， 山西 太原
００ ５ ） ３ ０ １
摘要 ： 用新 工 艺合 成 了钝 感 炸 药 ７ 氨 基 一 ，一 硝 基 苯 并 氧 化 呋 咱 ， 由氯 乙酰 氯与 间二 氯 苯 胺 反 应 ， 采 一 ４６二 即 生成 ３ 氯一 一 乙酰基 苯胺 。再 经硝 硫 混 酸 硝 化 、 氮化 、 氮 、 解 等反 应 制 得 目标 化 合 物 。 由红 外光 一 Ｎ 氯 叠 脱 水
成 路 线为 ： 间氯 苯胺 一 ３ 氯 一 氯 乙酰 苯胺 （Ｉ） 一 Ｎ一 一 ３ 氯一 ， ，一 一 ２ ４ ６ 三硝 基 一 一 乙酰苯 胺 （ Ｉ － ７ 氯 乙 Ｎ氯 Ｉ）＊一 － 酰 氨基 一 ，一 ４ ６ 二硝 基苯并 氧 化 呋 咱 （ｌ） ＊ 一 Ｉ － ７ 氨基一 １－ ４ ６ 二 硝基苯并 氧 化呋 咱 （ 。 ，一 １ Ｖ）
多氨基多硝基苯并氧化呋咱及其金属配合物的合成与性能研究
多氨基多硝基苯并氧化呋咱及其金属配合物的合成与性能研究本文以多氨基多硝基苯并氧化呋咱及其碱金属配合物为研究对象,研究了它们的合成、表征、性能和应用,重点探讨了7-氨基-4,6-二硝基苯并氧化呋咱(ADNBF)、5,7-二氨基-4,6-二硝基苯并氧化呋咱(DADNBF)及其碱金属配合物的合成和应用。
以3-硝基苯胺为原料,经酰化,硝化,环合三步反应合成了ADNBF,总收率38.7%,其中硝化反应收率较文献值提高20%。
该合成方法较文献方法具有反应条件温和,单元反应得率高等的优点。
通过红外、核磁和质谱对合成产物进行了结构表征。
单晶衍射表明：ADNBF的单晶属单斜晶系,晶胞参数为：α=0.71470(14) nm,b=0.9891(2) nm, c=1.1964(2) nm, a=90.00°,β=199.91(3)°, γ=90.00°, V=0.8377(3) nm3, Z=4,Dc=1.912g·cm-3, F(000)=488。
以2-硝基苯胺为原料,经氧化、硝化、VNS胺化和酸化反应合成了DADNBF, DADNBF总收率由文献方法的47.2%提高至75.3%。
新的合成路线反应条件温和易控,有利于进一步放大。
通过红外、核磁和质谱对DADNBF进行了结构表征。
ADNBF和DADNBF的精制：以甲醇、乙腈和N-甲基吡咯烷酮(NMP)为溶剂,采用重结晶法精制了ADNBF,对精制后样品性能进行比较分析。
结果表明：用NMP重结晶的ADNBF样品粒度最大,颗粒均匀,撞击感度和摩擦感度分别为22%和18%。
设计了DADNBF钾盐先纯化,再经高温酸化新的精制工艺,测试了精制前后样品的感度和热安定性,结果表明：新精制工艺所得DADNBF样品pH值为6.5,撞击感度和摩擦感度分别为8%和8%,200℃真空安定性试验48h放气量为0.50mL·g-1,DSC分解放热峰温为313.7℃,新精制工艺所得DADNBF样品相对未精制样品具有较低的酸度和良好的热安定性。
ANBDF炸药的短脉冲起爆感度研究
四Ｊｌ绵阳 ，６ １０ ） Ｉ ２９０
摘
要 ：采用喷射结晶法制备超细 ７氨基． 硝基苯并二氧化呋咱 （ Ｎ Ｄ ． ６ － Ａ Ｂ Ｆ），利用金属箔电爆炸驱动飞片的加
该方法依据溶剂非溶剂结晶原理将定量的anbdf在加热搅拌作用下溶解于二甲基甲酰胺dmf利用自行谢十的结晶细化装置在加压的条件下将anbdf的热溶液喷射到剧烈搅拌的低温水中快速结晶生成微细颗粒通过离心分离过滤和洗涤纯化最终得到anbdf的超细颗粒
维普资讯
火
工
品
呋咱 、 氧化 呋咱衍生物 不但含氮量高 、含有 活泼 氢 ，而 目具有正 的标准生成焓 、能量 密度 高等优点 ， 可以形 成一种 “ 潜硝基 ”内侧环结构 ，很适合作 为高 能材料的结构单元 。 氨基硝基苯并二 氧化 呋咱是 根据
中物院化材所周红萍 曾利用感度试验升降法对
Ａ Ｂ Ｆ 炸药 的飞片起爆 阈值进行 了研 究 ，研究结果 ＮＤ 表 明 Ａ Ｂ Ｆ有较 好的短脉冲起爆 陛能 。本文利用 电 ＮＤ
ｏ ｌｉ ｈ ｓｃ， ｈｎ ｓ ａ ｅ ｆ ｇｎ ｒ ｇａ ｄＰ ｙｉｓＭｉ ｙ ｇ ６ １ ０ ） ｆ ｕｄＰ ｙ ｉｓＣ ｉ ｅ Ａｃｄ ｍｙｏ ｉｅ ｉ ｈ ｓｃ， ａ ａ ， ２ ９ ０ Ｆ ｅ Ｅｎ ｎ ｎ ｎ ｎ
Ａｂ ｔ ａ ｔ ｓｒ ｃ ：Ｕｓ ｇ ｓ ｒ ｙｒ ｃｙ ｔＵｚ ｔ ｎｍｅｈ ｄ ｔ ｅｕｔａ ｎ ｄＡＮＢＤＦｅ ｐ ｏ ｉｅｗａ ｐ ｅ ａｅ ． ｈ ｘ ｅｉ ｎ ａ ｄ ｖｃ ｎ ｐ ｉ ａ ｒ ｓ ｉａ ｏ ｅ ａ ｉ ｔｏ ， ｈ ｌ ｆｅ ｒｉ ｘ ｌ ｓｖ ｓ ｒ ｐ ｒ ｄ Ｔ ｅｅ ｐ ｒ ｍｅ ｔｌ ｅ ｉｅ ｎ ｔｄ ｏ ｌｃｒ ａｌ ｅ ｐ ｏ ｄ ｍｅａ ｏ ｒ ｉ ｙ ｒｗｅ ｅ ｇ ｖ ｎ Ｂｙ ｔ ｓｌ ａ ｔ ｄ ｓ ｏｔ ｕ ａ ｏ ｕｓ ｓ ｏ ｋ ａ ｄ ｍｅ ｏ ｆｅｅ ｔ ｃ ｌ ｘ ｌ ｅ ｔｌｆ Ｕ ｄ ｖ ｇ ｔ ｅ ｆ ｅ ｒ ｉ ｅ ． ｉ ｏ ｄ ｍｅ ｏ ， ｈ ｒ ｄ ｒ ｔ ｎ ｐ ｌ ｈ ｃ ｈ ｉ ｙ ｄ ｉｎ ｈ ｌ ｈ ｈ ・ ｉ ｅ ｉｉ ａ ｏ ｒ ｐ ｒ ｆ ｎ ｔ ｔ ｎｐ ｏ ｔ ｉｉ ｅ ｙｏ ＡＮＢＤＦｅ ｐｏ ｉ ｅ ｓ ｉｖ ｓ ｇ ｔ ． ｅ ｓ ｌ ｏ ｄ ｔ ａ ｔ ｅｍｉ ｉ ｕ ｉｉ ａ ｏ ｎ ｒ ｙＷａ ０８ ２ ， ｅ ｘ ｌ ｓ Ｗａ ｎ ｅ ｔ ａｅ Ｔ ｒ ｕ ｔ ｓ ｗｅ ｈ ｔ ｖ ｉ ｄｈ ｅ ｓｈ ｈ ｎ ｌ ｍ ｎｔ ｔ ｎｅ ｅ ｇ ｎ ｉｉ ｓ ．９ Ｊｔ ｈ
五种呋咱衍生物的新法合成
是 构建新型 含能材 料的新思路 ， 此举 必将大 大拓展 呋咱 类 含能化合物 的研 究和应用空 问 ： 将 多硝基芳 环引入 到
基－ ４ 一 （ １ Ｈ一 ５ 一 四唑基 ）呋 咱 的合成 ， 用５ Ｏ ％ 的 双氧 水 、 浓硫 酸及钨 酸 钠 体 系 做 氧化 剂 将 ３ 一 氨 基４一 （ １ ． Ｈ 一 ５ 一 四
硝基形成氢键 ， 提高 了这 类化 合物 的熔 点 和热 稳定 性 ， 如３ 一 硝 基４一 苦基 氨基 呋 咱熔 点 达 到 １ ８ １ ｏ Ｃ；三 唑 环 、
四唑 环 具 有 下 列 特 点 ：（ １ ）含 有 大 量 的 Ｎ ＝ Ｎ、 Ｃ ～Ｎ
四唑 基 ） 一 ４， ４ 一 偶 氮 呋 咱 的 合 成 ；Ｖ ｌ ａ ｄ ｉ ｍｉ ｒ Ｙ ｕ ＇ Ｓ Ｊ 等 人
合成产 率为 １ ３ ％ ；Ｆ ｉ ｎ ｎ ｅ ｇ ａ ｎ Ｗ Ｇ… 曾 经报 道 了氰 基
与叠氮 化钠 、 氯化铵 成 四唑环 的这类 反应 ， 指 出对 于生 成 ５位取代 的 四唑环 ， 在 一 系列 铵盐 中 以叠 氮化 铵 产
率最高 ， 同时也 指 出较 高 沸 点 的 ＤＭＦ是 这 类 反 应 最
唑基 ）呋 咱 氧 化 成 ３ 一 硝基一 ４ 一 （ １ Ｈ一 ５ 一 四 唑 基 ）呋 咱 ； Ｌ ｅ ｏ ｎ ａ ｒ ｄ Ｐ Ｗ 等 人 于 ２ ０ １ ０年 报 道 了 ３， ３ 一 （ １ Ｈ一 ５ 一
呋咱化合物 中 ， 分子 量增 大且呋 咱环 上 的氨 基与邻 近的
中图 分 类 号 ： Ｔ Ｊ ５ ５ ；０６ ２ 文献标识码 ： Ａ ＤＯｌ ：１ ０ ． ３ ９ ６ ９ ｉ ｓ ｓ ｎ ． １ ０ ０ ６ ． ９ ９ ４ １ ． ２ Ｏ １ ３ ． ０ ２ ． ０ １ ４
7-氨基-4,6-二硝基苯并氧化呋咱的合成与性能
第37卷第2期南京理工大学学报V01．37N o．2—型坚兰垒!』!!兰竺堂堕坚型!!墨旦竺!!!!堕!!!!堡竺!!竺!!!!!竺坐竺墅垒巳!：兰Q!三7一氨基一4，6一二硝基苯并氧化呋咱的合成与性能董岩，刘祖亮(南京理工大学化工学院，江苏南京210094)摘要：为了提高7一氨基一4，6一二硝基苯并氧化呋咱(A D N B F)的合成收率，以3一硝基苯胺为起始原料，经乙酰化、硝化、环合三步反应得到A D N B F，三步总质量收率为75％。
采用核磁共振光谱、质谱、红外光谱表征了目标化合物的结构；探讨了硝化反应的影响因素，确定了适宜的硝化反应条件。
结果表明，当反应温度为70℃，反应时间为0．5h，3一硝基乙酰苯胺与发烟硝酸量比为1：4时，硝化质量收率89％；A D N B F安全性能优于三硝基甲苯(TN T)，爆炸性能与l，3，5一三氨基2，4，6一三硝基苯(TA TB)接近。
关键词：7一氨基一4，6一二硝基苯并氧化呋咱；3一硝基苯胺；硝化；底物中图分类号：0626．3文章编号：1005—9830(2013)02—0314—04St udi es on s ynt hes i s and pr oper t i es of7-am i no-4，6-di ni t r obenzof ur oxanD ong Y an，Li u Z ul i ang(School of C he m i c al E ngi neer i ng，N U ST，N anj i ng210094，C hi na)A bs t r a ct：I n or der t o i ncr eas e t he yi el d of7-am i no-4，6一di ni t robenzofur oxan(A D NB F)，a s ynt het i cm et hod i s expl or ed us i ng3-ni t r oa ni l i ne a s t he s t ar t i ng m at er i a l s．T he A D N B F i s pr oduced i n t hr eeof acyl at i on．ni t r at i on a nd N i et zk i．D i et s chy cycl i zat i on w i t h t he t ot al yi el d of75％．The pr oduct s t epsis char act er i ze d by t he nuc l ear m a gne t i c r es onance(N M R)，t he m ass spec t r om et r y(M S)and t hei nf r ar ed r ed(I R)．The pr i nci pal eff ect s of t he ni t r at i on r eact i on ar e s t udi ed，and t he opt i m al r eact i vecondi t i ons ar e obt ai ned．T he r es ul t s s how t hat．w hen t he r eact i ve t i m e i S0．5h at70oC a nd t he r at i o of3一ni t r oacet ani l i de and f um i ng ni t r i c aci d i S1：4，t he ni t r at i on m ass yi el d r ea ches89％．The pr oper t y t e st s how s t ha t A D N B F i s m uch l ess s ens i t i ve t ha n t r i ni t r ot ol uene(T N T)and i t s expl osi v e pr opert i es i s s i m i l ar t o1，3，5-t r i ar i m i no-2，4，6一t r i ni t r obenzene(TA TB)．K ey w or ds：7一am i no-4，6-di ni t r obenzof ur oxan；3一ni t r oani l i ne；ni t r at i on；r eact ant s收稿日期：2012—0l一12修回日期：2012—07—12作者简介：董岩(1983-)，男，博士生，主要研究方向：含能材料的合成与性能研究；E．m ai l：627310@163．com；通讯作者：刘祖亮(1951一)：男，教授，博士生导师，主要研究方向：化学工艺和含能材料的合成及配方，E—m a i l：l i uzl@m ai l．nj ust．e du．en。
双呋咱并[3,4-b：3',4'-f]氧化呋咱并[3″,4″-d]氮杂环庚三烯及衍生
![双呋咱并[3,4-b：3',4'-f]氧化呋咱并[3″,4″-d]氮杂环庚三烯及衍生](https://img.taocdn.com/s3/m/92e7c2aaf121dd36a32d82dd.png)
原 料与 ９种不 同伯 胺 生 成 氮 杂 环 庚 三 烯 衍 生 物 （ ａ～ ｉ ， Ｓ ｃ ｈ ｅ ｍｅ １ ） ， 并 探 讨 了其 亲 核取 代 反 应 机 理 以及 选 择 性 。 由于在氮 环庚 三烯体 系 中引人 多 硝基苯 环结 构 可 以增 大 芳 香 环 的共 轭 叮 ｒ电子 作 用 ， 降 低 分 子 的 位
能， 提 高含 能ห้องสมุดไป่ตู้合 物 的热稳 定 性 ， 因此 ， 选 取 其 中 的一
种 氮杂 环庚 三烯衍 生物 ７ 一 （ ２ 一 氨基． １ 一 乙基 ） 一 双 呋 咱并
炸药 。２ ０ ０ ２年 ， 西安 近代 化 学研 究所 首 次 报道 并 合 成 出３ ， ４ 一 双（ ４ 一 硝 基 呋 咱一 ３ 一 基） 氧化 呋咱 （ Ｂ ＮＦ Ｆ ） ， 并 成 功 申请 了 国 防专 利 。２ ０ ０ ５年 ， 俄罗斯 报道 了 以
关键词 ： 含能材料 ； 呋 咱 ；氧 化 呋 咱 ；氮 杂 环 庚 三 烯 ；热 稳 定 性
中 图分 类 号 ： Ｔ Ｊ ５ ５； Ｏ６ ２ 文献标志码 ： Ａ ＤＯｌ ：１ ０ ． １ １ ９ ４ ３ ／ ｊ ． ｉ ｓ ｓ ｎ ． １ ０ ０ ６ — ９ ９ ４ １ ． ２ ０ １ ５ ． １ １ ． ０ １ ０
［ ３ ， ４ ＂ － ｄ ］ 氮杂环庚 三烯 （ ａ～ｉ ） ， 探究 了成环反应 的 Ｓ Ｎ ２机 理 ， 并采用 核磁 、 红外 、 质 谱 等 对 其 进 行 了表 征 。将 ７ 一 （ ２ 一 氨基 一 １ 一 乙基 ） 一 双 呋 咱并 ［ ３， ４ 一 ｂ ： ４ 一 ｆ ］ 氧 化 呋 咱并 ［ ３ ” ， ４ ＂ － ｄ ］ 氮 杂环庚三烯 （ ｃ ） 与 ２， ４ － 二硝基氯苯 、 ２， ４， ６ － 三硝基一 ３ ． 氨 基 氯 苯 反 应 合 成 出两 种 未 见 文献报道 的化合物 ， Ｎ一 （ ２ ， ４ 一 二 硝基苯基 ） 一 和 Ｎ一 （ ３ 一 氨基 一 ２ ， ４ ， ６ 一 三硝基苯基 ） 一 ７ 一 （ ２ 一 氨基一 １ 一 乙基 ） 一 双呋咱并 ［ ３ ， ４ 一 ｂ ： ４ 一 ｆ ３ 氧 化 呋 咱并 ［ ３ ， ４ ＂ － ｄ ］ 氮杂环庚三烯 （ ｊ 和ｋ ） ， 通 过差 示 扫 描 量 热 法 研 究 这 两 种 物 质 的热 性 能 ， 结 果表明 ， 化合物 ｊ 的第 １ 、 ２阶 段 热 分 解 放热 峰分别为 ２ ５ ８ ． ０ ３ ｏ Ｃ和 ３ ２ ９ ． ９ ２℃ ， 化 合 物 ｋ的第 １ 、 ２阶 段 放 热 峰 分 别 为 ２ ７ ５ ． ３ ５ ｏ （ ＝ 和３ ６ ０ ． ２ ４ ｏ Ｃ， 表 明多 硝 基 苯 基 的引 入 可 提
7-(3′-氨基-2′,4′,6′-三硝基苯基)-氨基-4,6-二硝基苯并氧化呋咱的合成与性能
１ ２ ６ ７ ， ９ ９ ３ ， ９ ２ ０； ＭＳ （ Ｅ Ｓ Ｉ ） ： ４ ８ ６ ． ７ ５ （ Ｍ— Ｈ） 。 ２ ． ３ ． ２ ７ 一 （ ３ － 氨基 ． ２ ， ４ ， ６ － 三硝 基 苯基 ） － 氨 基－ ４， ６ －
侯可辉， 刘祖亮
（ 南 京理 工 大 学 ，江 苏 南 京 ２ １ ０ ０ ９ ４ ）
摘
要 ：以 ３ 一 氯一 ２， ４， ６ 一 三 硝 基 苯 胺 为 原 料 ，经 自偶 联 反 应 ，叠 氮 化 ， 脱氮环 化 ， 合 成出未见 报道 的 ７ 一 （ ３ 一 氨基一 ２ ， ４ ， ６ 一 三 硝 基 苯
（ ＮＨ ） ，３ ０ ９ ０（ Ｃ — Ｈ） ，１ ６ ２ ２ ，１ ５ ７ ３ ，１ ５ ３ ２（ Ｎ Ｏ ） ，
作者简介 ： 侯 可辉（ １ ９ ８ ７ 一 ） ， 男， 博士研究生 ， 主 要 从 事 含 能 化 合 物 的 合
成 研 究 。ｅ — ｍａ ｉ ｌ ： ｄ ｅ ｎ ｇ ｘ ｉ ａ ｒ ｅ ｎ ＠１ ６ ３ ． ｃ ｏ ｍ
仪（ 日本 ） ；Ｓ Ｄ Ｔ Ｑ ６ ０ ０热重差热 综合热分析 仪 （ 美 国） 。
１ 引 言
呋 咱类 化合 物 是含 能 材 料 领 域研 究 的热 点 之 一 。 苯 并氧 化 呋咱化 合物 的硝 基衍 生物 由于具有 较 高的密 度、 含 氮量 和适 当 的氧平 衡 ， 已作为 新 型高性 能含 能材
２ ． ２ 合 成 路 线
Ｃ ｌ Ｎ ａ Ｎ ３
Ｎ Ｈ ，
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㈨
Ｎ Ｏ ２
ＮＨ
Ｎ Ｈ ２
堆积 系数 升高 ， 这 均会使 化 合物 的熔 点较 大幅 度提 高 。
7-氨基-6-硝基苯并二氧化呋咱合成新方法
２ ． （ ７ ７ ） 产 品 为 无 色 针 状 晶 体 ， Ｐ １ ２— ８６ ｇ ９ ． ％ ， ｍ． ． ４ １４ ℃ 。 Ｆ Ｉ （ Ｂ ） ｖ ｃ ４ ＴＲ Ｋ ｒ ／ ｍ一：３ ５ ，１ ９ ，１ １ ， ３ ０ ６ ０ ６ ０
中圈分类号 ： Ｊ５ ０ ２ Ｔ５ ； ６ 文献标识码： Ａ
１ 引 言
氨基硝基苯并氧化呋咱类炸药因其分子结构中同
时含有氨 基 、 硝基 和两 个氧化 呋 咱环 ， 团与苯 环共平 基 面。 因而具有密 度高 、 能量高 、 度低 的特性 ， 爆速 达 感 其
７ ９—９ ０ ｋ ／ ， 撞 击感 度却 比 Ｔ Ｔ还要 低 ’ ， ． ． ｍ ｓ 而 Ｎ 是
维普资讯
第１ ４卷
第 ６期
含 能 材 料
Ｃ Ｎ Ｓ ＯＵ ＨＩ Ｅ Ｅ Ｊ ＲＮＡＬ Ｏ ＮＥ Ｅ Ｉ Ｆ Ｅ ＲＧ Ｔ Ｃ ＭＡＴ ＲＩ Ｓ Ｅ ＡＬ
Ｖｏ ． ４， Ｎｏ ６ １１ ． Ｄｅ ｅ ｅ ｃ ｍｂ ｒ，２ ０６ ０
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种发 展 前 景 良好 的高 能钝 感 炸 药 。７氨 基 一一 ＊ ６硝
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基 苯并 二氧化 呋 咱 （ Ｎ Ｄ 是 氨 基 硝 基苯 并 氧 化 呋 Ａ Ｂ Ｆ） 咱类 中一 个较重 要 的化 合物 。Ａ Ｂ Ｆ分子 中 ， ＮＤ 氧化 呋 咱环和 苯环共平 面 ， 环上 的基 团原 子 几乎 与 环在 同一
Ｓ ｈ ｍｅ １ Ｒｏ ｔ ｏ ｙ ｔ ｅ ｉ ｆ ＡＮＢＤＦ ｃ ｅ ｕ ｅｆｒｓ ｎ ｈ ｓ ｏ ｓ
六氟苯的合成方法
六氟苯的合成方法
六氟苯是一种重要的有机化合物，在工业生产、化学合成和科学研究等领域有着广泛的应用。
本文将介绍几种常见的六氟苯合成方法。
一、酰基化法
酰基化法是一种常用的六氟苯合成方法，通过将酰基试剂引入苯环上，形成六氟取代的苯化合物。
具体步骤如下：
1. 将苯与酰基试剂（如氯甲酸乙酯、三氟甲酸等）在强酸催化剂存在下进行反应，生成六氟取代的苯化合物。
2. 反应完成后，进行分离、纯化，得到六氟苯产品。
该方法的优点是合成过程相对简单，产率高，缺点是反应过程中易发生副反应，导致产品纯度较低。
二、芳环加成法
芳环加成法是一种利用芳环的电子密度不饱和性，通过加成反应生成六氟苯的方法。
具体步骤如下：
1. 将芳烃与氟源（如四氟乙烯、六氟丙烯等）在催化剂存在下进行加成反应，生成六氟取代的芳烃。
2. 随后进行环化，生成六氟苯。
该方法的优点是合成路线较为新颖，产物纯度高，缺点是需要特定的设备和条件，操作较为复杂。
三、电解还原法
电解还原法是一种利用电解原理，通过在苯环上引入氟原子形成六氟苯的方法。
具体步骤如下：
1. 将苯与适当的还原剂（如钠、锌等）和电解液混合，进行电解反应。
2. 电解过程中，苯环上发生还原反应，引入氟原子，形成六氟苯。
该方法的优点是合成过程环保、安全，产率高，缺点是需要特定的设备和工艺条件，且成本较高。
总之，以上三种六氟苯的合成方法各有优缺点，可根据实际需求和条件选择合适的方法进行制备。
同时，在实际应用中还需注意反应条件、产物纯度、副产物等问题，以保证六氟苯的质量和收率。
2-芳基苯并呋喃-7-甲酰胺类化合物、其制备方法及用途
芳基苯并呋喃-7-甲酰胺类化合物其制备方法及用途
2-芳基苯并呋喃-7-甲酰胺类化合物是一类含有苯并呋喃环结构并在7位上连接甲酰胺基的有机化合物。
这类化合物在药物和农药等领域具有重要的应用价值。
制备方法：制备2-芳基苯并呋喃-7-甲酰胺类化合物的方法多样，通常可以通过合成化学反应来实现。
以下是一种典型的合成方法：从2-芳基苯并呋喃出发，通过亲核取代反应在7位引入甲酰胺基。
首先，在2-芳基苯并呋喃上选择适当的位置引入亲核试剂（例如胺基）。
然后，将合成的2-芳基苯并呋喃与甲酰胺试剂反应，进行亲核加成，生成2-芳基苯并呋喃-7-甲酰胺类化合物。
具体的合成方法还可能涉及多步反应和多种试剂，根据具体的芳基苯并呋喃结构和甲酰胺试剂的选择，合成路线可能有所不同。
用途：
药物研究：2-芳基苯并呋喃-7-甲酰胺类化合物在药物研究中具有广泛的应用。
这类化合物可以作为潜在的药物分子，用于开发治疗特定疾病的药物。
它们可能具有抗菌、抗病毒、抗肿瘤、镇痛和抗炎等生物活性，因此在药物研发中具有重要的价值。
农药研究：某些2-芳基苯并呋喃-7-甲酰胺类化合物也被用于农药研究。
它们可能表现出优异的杀虫活性，因此可以用于开发新型的
农药，用于农作物保护和害虫控制。
2-氨基-6-硝基苯并噻唑 标准
文章标题：深度解析2-氨基-6-硝基苯并噻唑的标准1. 导言2-氨基-6-硝基苯并噻唑，简称ANBT，是一种重要的有机合成原料，广泛应用于医药、农药、染料和高分子材料等领域。
本文将深入探讨ANBT的标准，旨在帮助读者更深入地了解其生产、质量控制和应用。
2. ANBT的生产标准ANBT的生产通常包括合成方法、反应条件、纯度要求、储存稳定性等方面的标准。
在合成方法方面，常见的包括硝基化、重氮化、硝基还原等反应路线。
对于反应条件的标准，需考虑温度、压力、添加剂等因素。
纯度要求也是关键的标准之一，需要满足特定的质量指标，如含量、杂质等级等。
另外，储存稳定性的标准也应当被考虑，以确保产品的长期稳定性和安全性。
3. ANBT的质量控制标准对于ANBT的质量控制，主要包括外观、理化性质、纯度检测、微生物检测等方面的标准。
外观方面，产品应为白色至微黄色结晶固体，无明显杂质。
在理化性质方面，需要检测其熔点、溶解度、水分含量等参数，并与标准值进行比对。
纯度检测则包括高效液相色谱、气相色谱、紫外可见光谱等分析方法，以确保产品的纯度达标。
还应对产品进行微生物检测，确保产品符合卫生标准。
4. ANBT的应用标准在医药、农药、染料和高分子材料等领域的应用中，ANBT应满足特定的标准要求。
在医药领域，ANBT作为医药中间体，需符合药典标准，确保其安全、有效。
在农药领域，ANBT作为农药原料，需符合农药质量标准，保证其农药效果和安全性。
5. 总结与展望了解2-氨基-6-硝基苯并噻唑的标准对于生产和应用具有重要意义。
只有严格遵循标准，才能保证产品的质量、安全和有效性。
未来，随着科技的不断发展，ANBT的标准也将不断更新，以满足不断变化的市场需求。
个人观点对于ANBT的标准，我认为标准的制定对于保障产品质量、推动行业发展具有重要意义。
不断优化和更新标准，也有助于提升产品的竞争力和可持续发展能力。
希望未来能够在标准化方面取得更多的成果，为ANBT行业的发展贡献力量。
7-氨基-6-硝基-4,5-二氧化呋咱的热分解特性
7-氨基-6-硝基-4,5-二氧化呋咱的热分解特性张维;王建龙;李杰;罗运军;谭惠民【期刊名称】《推进技术》【年(卷),期】2004(25)1【摘要】利用差示扫描量热法(DSC)、热失重法(TG)和傅里叶变换红外光谱法(FTIR)研究了7 氨基 6 硝基 4,5 二氧化呋咱(CL 18)的热分解性能。
结果发现CL 18在分解之前无熔融转变,属于固态分解。
在低升温速率下整个反应分两步进行,首先是不稳定的硝基和一个呋咱环的自由基分解,然后是相对较稳定的苯并氧化呋咱环的受热分解,两步反应的活化能分别为167 68kJ/mol和204 55kJ/mol,分解产物二氧化氮在整个分解过程中都起着氧化和催化作用。
在高升温速率下仅仅表现为一步放热反应。
最终固态分解产物主要为碳,其中含有少量氮、氢等。
【总页数】4页(P89-92)【关键词】高能燃料;氧化剂;热分解【作者】张维;王建龙;李杰;罗运军;谭惠民【作者单位】北京理工大学材料科学与工程学院【正文语种】中文【中图分类】V512【相关文献】1.7-氨基-6-硝基苯并二氧化呋咱合成新方法 [J], 吕连营;王建龙;常永芳;赵建录2.纳米燃速催化剂对7-氨基-6-硝基-4,5-二氧化呋咱热分解的影响 [J], 张维;李杰;李晓萌;罗运军;谭惠民3.纳米碳管对7-氨基-6-硝基苯并二氧化呋咱热分解的影响 [J], 张维;李晓萌;李杰;罗运军4.7-氨基-6-硝基苯并二氧化呋咱的合成研究 [J], 王艳飞;欧育湘;刘进全;孟征5.7-氨基-6-硝基苯并二氧化呋咱的合成、晶体结构及热分析 [J], 吕连营;马志中;张坤玲;许宝恩;孙耀冉;牟薇因版权原因，仅展示原文概要，查看原文内容请购买。
苯二氮原料
苯二氮原料1. 介绍苯二氮（Phenyldiazene）是一种有机化合物，化学式为C6H5N2。
它具有两个苯环上各有一个氮原子的结构，因此得名苯二氮。
苯二氮是一种重要的原料，广泛应用于医药、染料、涂料等领域。
2. 合成方法苯二氮的合成方法有多种，下面介绍两种常用的方法。
2.1. 氨基苯酚法氨基苯酚法是一种常用的苯二氮合成方法。
具体步骤如下：1.将苯胺与硝酸反应生成硝基苯胺。
2.将硝基苯胺与亚硝酸反应生成苯二氮。
氨基苯酚法合成苯二氮的反应方程式如下：C6H5NH2 + HNO3 -> C6H5N2NO2 + H2OC6H5N2NO2 + HNO2 -> C6H5N2 + H2O2.2. 亚硝酸银法亚硝酸银法是另一种常用的苯二氮合成方法。
具体步骤如下：1.将苯胺与亚硝酸银反应生成亚硝基苯胺。
2.将亚硝基苯胺与硫酸反应生成苯二氮。
亚硝酸银法合成苯二氮的反应方程式如下：C6H5NH2 + AgNO2 -> C6H5N2NO + Ag + H2OC6H5N2NO + H2SO4 -> C6H5N2 + H2SO43. 应用领域苯二氮作为重要的原料，在多个领域得到广泛应用。
3.1. 医药领域苯二氮在医药领域中用作药物合成的原料。
它可以用于合成抗肿瘤药物、抗生素、抗病毒药物等。
苯二氮的化学结构使其具有较强的生物活性，有助于提高药物的疗效。
3.2. 染料领域苯二氮在染料领域中作为染料合成的原料。
它可以用于合成各种颜色的染料，广泛应用于纺织、印刷等行业。
苯二氮的结构可以通过改变取代基的种类和位置来调整染料的颜色和性质。
3.3. 涂料领域苯二氮在涂料领域中用作颜料合成的原料。
它可以用于合成各种颜色的颜料，广泛应用于涂料、油漆等产品中。
苯二氮的化学结构使其具有良好的耐光性和耐候性，可以提高涂料的使用寿命。
4. 安全注意事项在苯二氮的合成和应用过程中，需要注意以下安全事项：•在操作过程中要穿戴适当的防护服和防护手套，避免接触皮肤和吸入气体。
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