SN2机理.doc
研究生化学有机反应机理知识点归纳总结
研究生化学有机反应机理知识点归纳总结化学有机反应机理是研究有机反应中各个步骤的发生机制及反应速率的变化规律。
掌握有机反应机理对于研究反应机制、预测反应产物以及优化反应条件具有重要意义。
本文将对研究生化学有机反应机理的几个重要知识点进行归纳总结。
一、亲核取代反应机理亲核取代反应是有机化学中最基本的反应类型之一。
该反应以亲核试剂与有机底物的反应为主，亲核试剂攻击有机底物上具有部分正电荷的中心原子，并发生取代反应。
1. Sn2机理Sn2机理是一种亲核取代反应机理。
在该机理下，亲核试剂直接与底物中的部分正电荷中心原子发生反应，同时产生产物并断裂有机底物中的取代基。
Sn2反应通常发生在较低的反应条件下，如室温或较低温度，对手性底物的依赖性较高。
2. Sn1机理Sn1机理是另一种亲核取代反应机理。
在该机理下，有机底物中的取代基首先断裂，生成一个正离子中间体。
然后，亲核试剂攻击该中间体形成最终产物。
Sn1反应常常发生在高温或溶剂中。
二、亲电取代反应机理亲电取代反应是另一类重要的有机反应类型。
在该反应中，电子亲和性较高的试剂为了获取电子而与有机底物发生反应。
亲电取代反应常见的机理有以下两种：1. E1机理E1机理是一种亲电取代反应机理，类似于Sn1机理。
在该机理下，有机底物中的取代基首先断裂，生成一个稳定的离子中间体。
然后，亲电试剂攻击该中间体形成最终产物。
E1反应相对于Sn1反应更依赖于金属离子或质子的存在。
2. E2机理E2机理是另一种亲电取代反应机理，类似于Sn2机理。
在该机理下，亲电试剂与有机底物的取代基同时发生反应，并在反应中形成最终产物。
相较于E1反应，E2反应速率对于碱性试剂的依赖性更高。
三、氧化还原反应机理氧化还原反应是有机化学中重要的反应类型之一。
在该反应中，试剂能够给予或接受电子，从而使底物的氧化态或还原态发生变化。
重要的氧化还原反应机理有以下两种：1. 亲电性的氧化还原反应机理在这种机理下，试剂以亲电物质的形式与有机底物发生反应。
亲核取代反应和消除反应的机理
LOGO
（五）碳正离子的结构、相对稳定性和重排 碳正离子的结构、 1. 结构 碳正离子的构型与碳自由基的构型相同， 碳正离子的构型与碳自由基的构型相同，为 平面三角形，三价碳为sp 杂化。 平面三角形，三价碳为sp2 杂化。
碳正离子 δ+
δ−
X
势 能
R
R
+
X R Nu
R
X
反应进程 LOGO
（四）单分子亲核取代反应的立体化学
外消旋化是SN1机 理的立体化学特征！
亲核试剂可以从碳正离子两侧进攻，而且机会相等， 可以从碳正离子两侧进攻 由于亲核试剂可以从碳正离子两侧进攻，而且机会相等， 因此若与卤素相连的碳是手性碳 则可以得到构型保持和 手性碳， 因此若与卤素相连的碳是手性碳，则可以得到构型保持和 两种等量产物； 外消旋化。 构型翻转两种等量产物 即发生外消旋化 构型翻转两种等量产物；即发生外消旋化。
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卤代烷
亲核取代反应的机理
主讲 盛文兵
亲核取代 反应
亲核取 代反应 机理
亲核取 代反应 立体化 学
LOGO
两种不同的亲核取代反应机理
双分子亲核取代机理（SN2) 双分子亲核取代机理（ 单分子亲核取代机理（ 单分子亲核取代机理（SN1)
2 5 C2H5ONa
H3C H3C
CH3 C CHCH3 + H3C CCH2CH3 OC2H5
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重排历程：
CH3 CH3C CH3 CH2 Br 慢 CH3 CH3C CH3 1°C
+
CH3¯ CH2 1，2-迁 移 ， 迁 CH3C CH3 3°C+ CH2 CH3
09-2 双分子亲核取代反应机理
Ph
CH3 N
CN
结结构构与与生生理理活活性性
(R)---抗 抑 郁 药
(S)---驱 虫 药
(R)---镇 静 作 用
(S)---致 畸 作 用
9
亮点介绍
手性药物分子的合成
William S. Knowles
Ryoji Noyori
K. Barry Sharpless 10
反应小结
SN2 反应机理及其立体化学
一、双分子亲核取代反应机理
C：sp3
H
δ-
δ-
HO C Br
HH
C：sp2
C：sp3
H
δ-
δ-
HO C Br
HH
过渡态ห้องสมุดไป่ตู้
势
能
Ea
△H
反应进程
SN2 反应的势能变化示意图
反应速率同时受控于 底物与亲核试剂Nu——双分子亲核取代 反应（SN2）
二、SN2反应的立体化学
Question: 中心碳原子具有手性时，卤代烷的构型发生变化？
有机化学
主讲内容 卤代烷双分子亲核取代反应机理
知识回顾 卤代烷的亲核取代反应 (SN)
反应通式
亲核试剂
底物
产物
离去基团
亲核试剂 OHORCNONO2-
底物 R′X
产物 R′OH R′OR R′CN R′ONO2
离去基团 :X-
问题思考
OH-
Ingold (1893-1970) Hughes (1896-1978)
C6H13
128I- + H C I H3C
(S)-2-碘辛烷 [α]20D = -36.4°
过渡态
有机反应机理-SN1及SN2机理
有机反应机理反应机理(又称反应历程)是研究反应的实际过程，哪个键先断裂、哪个键先形成、键断裂和形成的顺序、每步的相对速率、原子或基团在反应过程中的键合情况及空间位置变化等等。
由于分子的振动和碰撞是在10-12~10-14 s内完成，目前还没有能直接观察在这样短的时间内分子和原于运动情况的手段或仪器，而只能根据反应中观察的现象推测反应可能经历的过程。
因此，日前关于反应机理的描述都是根据实验的结果和观察到的现象进行间接推理或假设。
20世纪80年代末，ZewailA H研究成功了—种激光脉冲式的超高速闪光照相机，它的脉冲时间只有几十个飞秒(f s＝10-15s)，可以让人们通过超高速照相机拍摄的“慢动作”观察化学反应过程中原子与分子的化学键形成和断裂的转变形态，跟踪显示化学反应的全过程。
为研究反应机理和预测化学反应提供了一种新方法，这一成果最先用于研究简单气态分子的化学反应，现在已推广到液态和固态的化学变化，并由此诞生了一门称之为“飞秒化学”的新学科，zewnil也因其卓越贡献荣获1999年诺贝尔化学奖。
此外，量子化学的不断发展和超高速大容量计算机的飞速换代也为计算化学反应的全过程提供了可能。
虽然目前用计算机计算和描述化学反应的全过程还比较遥远，但已有了成功的苗头。
1、有机反应分类有机反应的数目和范围十分庞大，根据反应中键的断裂及形成方式可将有机反应分为：自由基反应、离子反应和分子反应。
有机反应也有按照原料和产物之间的关系进行分类，把几乎所有的有机反应分成六类，分别是取代反应、消去反应、加成反应、重排反应、氧化还原反应及几种反应类型的结合。
2、有机反应中试剂分类在有机反应试剂中，除双自由基外绝大部分具有偶数电子的试剂属于离子试剂；另一部分具有奇数电子的试剂则称为自由基试剂。
离子试剂又可进一步分为亲电试剂和亲核试剂。
亲电试剂：在反应过程中接受电子或共享电子(这个电子原属于另一个反应物分子)的试剂称为亲电试剂；亲核试剂：在反应过程中供给电子进攻反应物中带部分正电荷原子的试剂称为亲核试剂。
有机反应机理-SN1与SN2机理
有机反应机理反应机理(又称反应历程)是研究反应的实际过程，哪个键先断裂、哪个键先形成、键断裂和形成的顺序、每步的相对速率、原子或基团在反应过程中的键合情况及空间位置变化等-12~10-14 s 内完成，目前还没有能直接观察在这样短的时等。
由于分子的振动和碰撞是在10间内分子和原于运动情况的手段或仪器，而只能根据反应中观察的现象推测反应可能经历的过程。
因此，日前关于反应机理的描述都是根据实验的结果和观察到的现象进行间接推理或假设。
20 世纪80 年代末，ZewailA H 研究成功了—种激光脉冲式的超高速闪光照相机，它的脉-15s)，可以让人们通过超高速照相机拍摄的“慢动作”观察化冲时间只有几十个飞秒(f s＝10学反应过程中原子与分子的化学键形成和断裂的转变形态，跟踪显示化学反应的全过程。
为研究反应机理和预测化学反应提供了一种新方法，这一成果最先用于研究简单气态分子的化学反应，现在已推广到液态和固态的化学变化，并由此诞生了一门称之为“飞秒化学”的新学科，zewnil 也因其卓越贡献荣获1999 年诺贝尔化学奖。
此外，量子化学的不断发展和超高速大容量计算机的飞速换代也为计算化学反应的全过程提供了可能。
虽然目前用计算机计算和描述化学反应的全过程还比较遥远，但已有了成功的苗头。
1、有机反应分类有机反应的数目和范围十分庞大，根据反应中键的断裂及形成方式可将有机反应分为：自由基反应、离子反应和分子反应。
有机反应也有按照原料和产物之间的关系进行分类，把几乎所有的有机反应分成六类，分别是取代反应、消去反应、加成反应、重排反应、氧化还原反应及几种反应类型的结合。
2、有机反应中试剂分类在有机反应试剂中，除双自由基外绝大部分具有偶数电子的试剂属于离子试剂；另一部分具有奇数电子的试剂则称为自由基试剂。
离子试剂又可进一步分为亲电试剂和亲核试剂。
亲电试剂：在反应过程中接受电子或共享电子(这个电子原属于另一个反应物分子)的试剂称为亲电试剂；亲核试剂：在反应过程中供给电子进攻反应物中带部分正电荷原子的试剂称为亲核试剂。
sn2取代反应机理
sn2取代反应机理以SN2取代反应机理为标题SN2取代反应是有机化学中一种重要的反应类型，其机理相对简单而又具有一定的普适性。
本文将从反应机理、影响反应速率的因素以及SN2反应的应用等方面进行阐述。
一、SN2反应机理SN2反应是指亲核试剂直接攻击有机物中的一个C原子，同时一个离去基团离开，形成一个新的化学键。
此类反应常发生在较低温度下，且有机物的空间构型必须是立体异构体。
SN2反应的步骤如下：1. 亲核试剂进攻：亲核试剂（如氢氧根离子或卤素离子）攻击有机物上的一个C原子，形成一个中间体（亲核试剂与有机物结合）。
2. 离去基团离开：离去基团离开有机物，形成中间的过渡态。
3. 形成新化学键：亲核试剂与有机物中的C原子形成新的化学键，同时离去基团离开。
二、影响SN2反应速率的因素1. 亲核试剂的浓度：亲核试剂的浓度越高，反应速率越快，因为亲核试剂的浓度决定了进攻反应的速度。
2. 有机物的空间构型：有机物必须是立体异构体，即有一个手性中心，才能发生SN2反应。
此外，立体异构体中，反应位阻较小的化合物反应速率更快。
3. 溶剂的极性：溶剂的极性较强时，有助于亲核试剂与有机物的相互作用，加速反应速率。
4. 温度：SN2反应通常在较低的温度下进行，因为高温下分子热运动激烈，易导致反应的竞争路径，降低SN2反应的选择性和速率。
三、SN2反应的应用1. 有机合成：SN2反应常用于有机合成中，可以制备醇、酮、酸等有机化合物。
例如，通过SN2反应可以将一个卤素代表与一个醇反应，生成相应的醚化合物。
2. 药物研发：SN2反应在药物研发中也有广泛应用。
研究人员可以利用SN2反应合成候选药物的前体化合物，进一步进行药物效果的研究。
3. 生物化学研究：SN2反应也常用于生物化学研究中，例如用于研究酶的作用机理和底物结合方式等。
总结：SN2取代反应是一种重要的有机化学反应，其机理相对简单，但具有一定的普适性。
通过控制反应条件和影响反应速率的因素，我们可以实现对SN2反应的有效控制。
有机反应机理-SN1及SN2机理.doc
有机反应机理反应机理(又称反应历程)是研究反应的实际过程，哪个键先断裂、哪个键先形成、键断裂和形成的顺序、每步的相对速率、原子或基团在反应过程中的键合情况及空间位置变化等等。
由于分子的振动和碰撞是在10-12~10-14 s内完成，目前还没有能直接观察在这样短的时间内分子和原于运动情况的手段或仪器，而只能根据反应中观察的现象推测反应可能经历的过程。
因此，日前关于反应机理的描述都是根据实验的结果和观察到的现象进行间接推理或假设。
20世纪80年代末，ZewailA H研究成功了—种激光脉冲式的超高速闪光照相机，它的脉冲时间只有几十个飞秒(f s＝10-15s)，可以让人们通过超高速照相机拍摄的“慢动作”观察化学反应过程中原子与分子的化学键形成和断裂的转变形态，跟踪显示化学反应的全过程。
为研究反应机理和预测化学反应提供了一种新方法，这一成果最先用于研究简单气态分子的化学反应，现在已推广到液态和固态的化学变化，并由此诞生了一门称之为“飞秒化学”的新学科，zewnil也因其卓越贡献荣获1999年诺贝尔化学奖。
此外，量子化学的不断发展和超高速大容量计算机的飞速换代也为计算化学反应的全过程提供了可能。
虽然目前用计算机计算和描述化学反应的全过程还比较遥远，但已有了成功的苗头。
1、有机反应分类有机反应的数目和范围十分庞大，根据反应中键的断裂及形成方式可将有机反应分为：自由基反应、离子反应和分子反应。
有机反应也有按照原料和产物之间的关系进行分类，把几乎所有的有机反应分成六类，分别是取代反应、消去反应、加成反应、重排反应、氧化还原反应及几种反应类型的结合。
2、有机反应中试剂分类在有机反应试剂中，除双自由基外绝大部分具有偶数电子的试剂属于离子试剂；另一部分具有奇数电子的试剂则称为自由基试剂。
离子试剂又可进一步分为亲电试剂和亲核试剂。
亲电试剂：在反应过程中接受电子或共享电子(这个电子原属于另一个反应物分子)的试剂称为亲电试剂；亲核试剂：在反应过程中供给电子进攻反应物中带部分正电荷原子的试剂称为亲核试剂。
SN2机理.doc
双分子历程（SN2）在研究溴甲烷的碱性水解过程中，发现其反应与溴甲烷及试剂OH-的浓度乘积成正比。
反应速率=k[CH3Br][OH- ]在反应过程中，C-O键的形成与C—Br键的断裂是同时进行的。
整个反应经过一个过渡态。
反应历程为：进攻试剂OH-离子因带负电荷，所以必须避开电子云密度大的溴而从其背后沿C—Br键轴线接近碳原子，开始部分成键。
只有这样，OH-与Br-之间的斥力最小。
这种新键尚未完全形成旧键尚未完全断裂的假键常用虚线表示。
在形成过渡态的过程中，中心碳原子由Sp3杂化转变为Sp2杂化，所以在过渡态时中心碳原子在同一平面上，HO-C-Br 在一条直线上，两者互相垂直，最后O—C成键，C—Br 键断裂，溴就带着一对电子离去，生成水解产物甲醇及Br-。
由过渡态转变为产物时溴甲烷分子中的三个氢从原来都指向右边，象一顶被风吹翻一样。
这个过程叫构型翻转，也叫瓦尔登（Walden）转化。
由于在亲核取代反应过程中，有两种分子参与了过渡态的形成，或者说，其决定反应速度的一步中发生共价键变化的有两种分子。
因此，这类反应历程叫做双分子亲核取代反应历程，简称为双分子历程，用SN2表示（“2”代表双分子）。
亲核取代反应按双分子历程进行时，被认为亲核试剂是从离去基团的背面进攻中心碳原子的，在反应中手性碳原子的构型发生了翻转。
SN2反应的过渡态涉及到键的同时形成和断裂。
在取代反应中采用旋转光性作用物时，如果反应中有平面型正碳离子，其正电荷是在原来手征性中心的位置上产生的，则旋光性即消失，而产和变成外消旋转体。
当亲核试剂从离去基团的同一侧进入时，产物将具有与原始旋光作用物相同的绝对构型。
当亲核试剂从离去基团的另一侧进入时，预计产物将具有相反的构型。
为了研究立体化学，用一个旋光性的卤代烃——2-溴辛烷与含有相同卤原子的金属溴化物溶液作用，当反应达到平衡时，测定产物的旋光性能，发现得到的是外消旋体。
显然，消旋现象的主生，是金属溴化物中的溴离子取代了望2-溴辛烷中的溴原子使构型翻转，得到了原物质的对映体（右旋体）。
sn2亲核取代反应的特征
sn2亲核取代反应的特征
SN2亲核取代反应是有机化学中一种重要的反应类型，具有以下几个特征。
SN2反应是一种一步反应，反应速率只取决于底物和亲核试剂的浓度。
在反应中，亲核试剂直接攻击底物分子上的部分正电荷，同时原来与该部分正电荷相连的基团被取代掉。
这一步反应机理使得SN2反应的反应速率受到底物和亲核试剂的浓度影响，而不受其他条件的影响。
SN2反应的反应物通常是一个有机卤素化合物，如卤代烷或卤代烃。
亲核试剂可以是一种带有负电荷的离子，如氢氧根离子（OH-）或氰根离子（CN-），也可以是一种中性的亲核试剂，如醇或胺。
亲核试剂的选择取决于底物的性质和反应条件。
SN2反应是一种逆立体选择性反应，即亲核试剂攻击底物分子的反应位点与离去基团的空间位置有关。
在SN2反应中，亲核试剂通过反应位点的背面进攻，将离去基团直接取代掉。
这一立体化学特征使得SN2反应的产物具有与底物相反的立体化学配置。
SN2反应的反应条件通常为碱性或中性条件。
在碱性条件下，亲核试剂通常是一种带有负电荷的离子，如氢氧根离子。
在中性条件下，亲核试剂通常是一种中性的分子，如醇或胺。
反应溶剂通常选择极性较强的溶剂，如二甲基亚砜（DMSO）或N,N-二甲基乙酰胺（DMF）。
SN2亲核取代反应具有一步反应、浓度依赖、底物为有机卤素化合物、逆立体选择性、碱性或中性条件等特征。
这些特征使得SN2反应在有机合成中有着广泛的应用，并为合成有机分子提供了重要的工具和方法。
双分子亲核取代反应SN2反应
R-I
时 温 下 沉 淀
加 热 才 能 沉 淀
上述反应都是由试剂的负离子部分或未共用电子 对去进攻C—X键中电子云密度较小的碳原子而引起 的。这些进攻试剂都有较大的电子云密度，能提供 一对电子给C—X键中带正电荷的碳，也就是说这些 试剂具有亲核性，我们把这种能提供负离子的试剂 称为亲核试剂。由亲核试剂的进攻而引起的取代反 应称为亲核取代反应。简称为SN（S—取代、N— 亲核的）。
主
次
极 少
（三）与金属的反应
卤代烃能与某些金属发生反应，生成有机金属化合物
——金属原子直接与碳原子相连接的化合物。
1.与金属镁的反应
无 水 乙 醚
R -X + M g
RMgX
X = C l 、 B r
格 林 尼 亚 （ G rignard ） 试 剂 简 称 格 氏 试 剂 ， 1900年 发 现 （ 29岁 ）
C6H13
HO C
+ Br
H CH 3
( )-2-辛醇
α = 9.9
二、单分子亲核取代反应（SN1反应）
实验证明：3°RX CH2=CHCH2X 苄卤的水解是按 SN1历程进行的。
C3 H C3HC Br+OH-
C3 H
V=K（ CH3） 3C-Br
C3 H C3HC OH+ Br-
C3 H
因其水解反应速度仅与反应物卤代烷的浓度有关，而与
285 218
故C—X 键比C—H键容易断裂而发生各种化学反应。
（一）取代反应
RX + ：NuRNu + X – Nu = HO-、RO-、-CN、NH3、-ONO2
：Nu——亲核试剂。由亲核试剂进攻引起的取代反应称 为亲核取代反应（用SN表示）。
亲核取代反应
亲核取代反应一．亲核取代反应机理。
亲核取代反应是指有机分子中的与碳相连的原子或原子团被作为亲核试剂的某原子或原子团取代的反应。
反应分为SN1型（单分子取代反应），与SN2型双分子取代反应。
1.SN1型（单分子取代反应）第一步是碳原子上正电荷增加，离去基团负点性增加，经过过渡态（1）并最终解离，生成活性中间体碳正离子与离去基团负离子。
由于这一步反应的活化能较高，速率较慢，所以这一步是反应的决速步。
第二步是活性中间体的碳正离子与亲和试剂作用，生成反应产物。
这一步仅需少量能量，速率很快。
反应特点：(1)SN1反应的决速步是中心碳原子与离去基团之间化学键的异裂。
反应速率只取决于一种分子的浓度，因此，它在动力学上是一级反应。
(2)一般是一个两步反应。
第一步生成的碳正离子采取SP2杂化，是平面构型。
故若反应物的中心碳原子是手性碳，反应产物一般是一对等量的对映异构体的混合物——外消旋体。
(3)反应中间体生成的碳正离子导致反应有重排的趋势。
2.SN2型（双分子取代反应）反应中，离去基团离开中心碳原子的同时，亲核试剂与中心碳原子发生部分键合，无中间体生成。
有机反应中，将两种分子参与决速步的亲核取代反应陈伟双分子亲核取代反应。
反应特点：(1)SN2反应是一步反应，只有一个过渡态。
(2)在SN2反应中，亲核试剂进攻中心碳原子是总是从离去基团溴原子的背面沿着碳原子和离去基团连接的中心线方向进攻。
这个过程会使得碳原子与三个未参与反映的键发生翻转，这种翻转称为瓦尔登翻转，又称构型翻转。
二．影响亲核取代反应的因素1.烃基结构的影响。
对SN1反应，主要考虑碳正离子的稳定性。
对SN2反应，主要取决于过渡态形成的难易，也就是空间效应的影响。
2.离去基团的影响。
离去基团的性质对SN1和SN2将产生相似的影响:离去基团的离去能力越强，亲核取代反应越易进行。
对于离去基团:键能越弱，离去基团的稳定性越好，该离去基团的离去能力就越强。
3.亲核试剂的影响仅对SN2有影响。
SN2反应常在极性非质子型溶剂中...
CH3OH + Br-
v = k2[CH3Br][OH-] 二级反应
1. 机理：双分子亲核取代反应（SN 2 mechanism）
H HO: + C Br
H
δ-
HO C
≠
δ-
Br
H
HO C
+ Br-
H
H
H
HH
H
新键的形成与旧键的断裂是同时发生的
S N 2 反应机理：
NNNNuuNuuNNuNuNuuu
基团相连转变为由
Nu C L 过渡态的同5个基团
H 相连，空间拥挤程
度增大。
当底物中心碳原子连有较大基团时， Nu:难于从背后接近底物。
（２）试剂的亲核性 (Nucleophiles and Nucleophilicity)
亲核试剂 Nu Nu-: CH3O-, HO-, I(Nucleophiles) Nu: H2O:
Nu:在 SN2反应中起着重要作用 规律：
1〕带有负电荷的试剂的亲核性强于它的共轭酸： －OH > H2O, CH3O- > CH3OH
2）带负电荷的试剂，负电荷越集中，亲核性越强； 中性的试剂，进攻的原子电子云密度越集中， 亲核性越强。
A. 当进攻原子为同一原子时，亲核性强度与碱性一致：
RO- > HO- >> RCO2- > ROH > H2O 碱性是试剂与质
Chloroform Bromoform Iodoform Carbon tetrachloride
三、系统命名法 (IUPAC Nomenclature)
卤原子作取代基，编号从离取代基最近的一端开 始，取代基按“次序规则”较优基团在后列出。
双分子亲核取代反应
03
双分子亲核取代反应的影响因素
离去基团的影响
离去基团的大小
离去基团的大小直接影响反应速率， 通常离去基团越大，反应速率越快。
离去基团的碱性
离去基团的碱性越强，越容易离去， 从而加速反应。
亲核试剂的影响
亲核试剂的浓度
亲核试剂的浓度越高，反应速率越快。
亲核试剂的碱性
亲核试剂的碱性越强，其亲核能力越强，越容易与底物发生反应。
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双分子亲核取代反应
• 引言 • 双分子亲核取代反应的机理 • 双分子亲核取代反应的影响因素
• 双分子亲核取代反应的应用 • 双分子亲核取代反应的挑战与展望 • 相关文献与参考资料
01
引言
定义与重要性
定义
双分子亲核取代反应（SN2）是一种有机化学反应，其中亲核试剂（如醇、胺 等）进攻底物中的缺电子中心，同时与离去基团（如卤素、磺酸酯等）一起离 去。
立体化学影响
中心碳原子的正电性越强，越有利于亲核试剂 的进攻。
亲核试剂的性质也会影响SN2反应的速率和选择性， 如亲核试剂的活性、空间位阻等。
立体化学因素对SN2反应具有重要影响，包括 中心碳原子的正电性、离去基团的性质、亲核 试剂的性质等。
离去基团的性质也会影响SN2反应的速率和选择 性，如离去基团的空间位阻、电子效应等。
重要性
SN2反应是有机化学中一种重要的反应类型，广泛应用于合成和天然产物中， 是理解有机化学反应机制的基础。
发展历程
早期发现
SN2反应最早在19世纪末被发 现，但当时并未得到足够的重
视。
深入研究
直到20世纪中叶，随着有机化 学的发展，SN2反应的重要性 逐渐被认识，并开始受到广泛
有机分子合成器中的化学反应机理
有机分子合成器中的化学反应机理有机分子合成器是一种高科技设备，在其内部可以进行各种复杂的化学反应。
它的构成包括反应池、反应监测系统、微波辐射装置、混合装置、排放口等多个部分。
有机分子合成器主要应用于新药开发、材料设计和化学合成等领域，是现代化学领域不可或缺的重要设备。
本文将讨论有机分子合成器中常见的化学反应机理。
1. SN1反应机理SN1反应是有机化学中经典的反应类型之一，其机理在有机分子合成器内得到了广泛研究。
SN1反应是一种离子型反应，其反应物在化学反应中会失去离子，随后形成相应的离子产物。
SN1反应的速率决定因素是反应物脱离的离子，反应的速度与反应物的浓度无关。
2. SN2反应机理SN2反应与SN1反应相似，是有机化学反应中常见的一种类型。
SN2反应的机理是在反应物中发生亲核取代反应。
在有机分子合成器内，SN2反应也被广泛研究。
SN2反应的速率决定因素是反应物的浓度和机械应力等。
3. 烷基化反应机理烷基化反应是有机合成化学中的一种重要反应类型，可以将一些非活性的有机物在烷基化剂的引发下进行可控的反应。
烷基化反应机理是指找到一种合适的烷基化剂，将其引发的反应落实到有机分子合成器内。
烷基化反应的机理决定了反应物的烷基化效率和产物的纯度。
4. 胺反应机理胺反应是有机合成中非常重要的一个分支，胺试剂在合成新材料时发挥了重要的作用。
在有机分子合成器中，胺反应的机理主要依赖于各种胺试剂的属性及反应物的结构特点。
反应物的分子结构、亲电性和烷基化状态也都对反应机理产生了极大的影响。
5. 酯化反应机理酯化反应是一种重要的酸碱性反应类型，在有机分子合成器内也得到了广泛的研究。
酯化反应机理主要依赖于反应物的酸碱性质、亲核取代反应及缩合反应等机制。
通过分析反应物结构和反应条件，可以有效地控制酯化反应的速率和产物的纯度。
有机分子合成器作为化学反应的重要工具，其上述机理是进行合成反应的基础。
在实际应用中，通过归纳和总结，对反应机理作出严谨的解释和分析，可以有效地提高反应效率和产品质量。
SN1和 SN2反应总结
SN1与SN2反应总结一．亲核反应亲核反应是有机反应的一类，富电性的或者电子云密度较大的亲核基团向反应底物中的带正电的或者电子云密度较低的部分进攻而使反应发生。
简而言之就是带负电基团向带正电的电子核或基团进攻。
而亲核性大小一般就是给电子能力大小和原子核成键能力（带多少正电荷）的大小。
需要特别说明的是：1）亲核性是一个动力学概念，亲核性强反应会很顺利，但并不代表反应物或产物有多稳定，说明有多容易反应，且亲核性与溶剂有关。
2）碱性是一个热力学概念，表示反应物和产物有多稳定，说明反应可能性有多大，且碱性与溶剂无关。
3）亲核试剂一般都是路易斯碱，他是电子供体。
二．SN1反应SN1反应：只有一种分子参与了决定反应速率关键步骤的亲核取代反应。
SN1反应历程：SN1反应是两步反应，第一步是反应物(底物)在溶剂中离解成为碳正离子和由离去基团形成的负离子，这是慢反应，是决定反应速度的一步。
第二步是碳正离子立即与亲核试剂结合，速度极快，是快反应。
在SN1反应中，得到构型翻转和构型保持的两种产物，如果是具在手性碳原子上发生的反应则得到外消旋产物，也就是说一般SN1反应的反应物和产物不具有手性差别。
三．SN2反应SN2反应：有两种分子参与了决定反应速度关键步骤的亲核取代反应。
SN2反应历程：SN2的反应是协同过程，亲核试剂从反应物离去基团的背面向与它连接的碳原子进攻，先于碳原子形成较弱的键，同时离去基团与碳原子的键有一定程度的减弱，两者与碳原子形成一直线，碳原子上另外三个键逐渐由伞形转变成平面，这需要消耗能量，即活化能，当反应进行和达到能量最高状态即过渡态后，亲核试剂与碳原子子与离去基团之间的键断裂，碳原子上三个键由平面向另一边偏转，此时构型发生变化。
这个偏转也叫做瓦尔登(Walden)翻转。
在SN2反应中，将只得到构型翻转的产物，也就是说一般SN2反应的反应物和产物具有手性差别。
四．SN1和SN2机理SN1和SN2机理是有关于有机化学中的反应机理，主要是以有机卤素化合物为代表的反应机理。
卤代烃经sn2历程反应得到的构型翻转产物
卤代烃经sn2历程反应得到的构型翻转产物
摘要：
1.卤代烃和SN2 反应简介
2.构型翻转产物的概念
3.卤代烃经SN2 历程反应得到的构型翻转产物的具体例子
4.构型翻转产物的性质和应用
正文：
卤代烃是一类有机化合物，它们的分子中含有卤素原子（如氯、溴或碘）。
卤代烃在有机化学中具有广泛的应用，其中一个重要的反应是SN2 反应。
SN2 反应是一种亲核取代反应，它发生在卤代烃与亲核试剂（如醇、胺等）之间。
在这个反应过程中，亲核试剂会进攻卤代烃，将其中的卤素原子替换掉，生成新的有机化合物。
在SN2 反应中，有时候会发生构型翻转现象。
所谓构型翻转，是指反应产物的立体化学构型与反应物相比发生了翻转。
这种现象通常发生在反应过程中，亲核试剂与卤代烃的反应位点相邻的碳原子上有一个氢原子。
在这种情况下，反应产物的构型会与反应物的构型相反。
卤代烃经SN2 历程反应得到的构型翻转产物有很多具体的例子。
例如，当1-氯-2-甲基丙烷与甲醇发生SN2 反应时，会生成1-甲基-2-丙醇，这是一个构型翻转产物。
另一个例子是2-氯-2-甲基丁烷与乙醇发生SN2 反应，生成2-甲基-2-丁醇，这也是一个构型翻转产物。
构型翻转产物具有很多有趣的性质，这些性质使得它们在有机化学中有着广泛的应用。
例如，构型翻转产物通常具有不同的物理和化学性质，这使得它
们在材料科学和生物学中有着特定的应用。
此外，构型翻转产物还可以作为有机合成的中间体，用于合成更复杂的有机化合物。
总之，卤代烃经SN2 历程反应得到的构型翻转产物是一类具有独特性质和应用的有机化合物。
硅氢化反应
硅氢化反应：文献综述（XX 大学化学化工学院 XXX 214562）摘要：硅氢化反应是氢化物加到不饱和有机化合物上，从而生成各种有机硅化合物的反应。
硅氢加成反应自1947 年sommer 等人发现以来, 经过半个多世纪的发展, 已经成为有机硅化学中应用最广、研究最多的一个反应。
由于硅一氢键主要向碳双键和碳三键加成, 生成水解稳定性好的硅碳键, 所以在硅单体、偶联剂、硅橡胶和许多含硅高分子中得到广泛应用。
本文主要就硅氢化反应的机理及其应用做了一些讨论。
关键词：硅氢化反应 合成 有机硅前言硅氢加成反应是指Si-H 基与不饱和碳碳键的加成反应, 这是有机硅化学中研究最多的一个反应。
Si- H 基具有类似金属氢化物的性质, 比较活泼但又比金属氢化物稳定, 便于保存和使用; 能够与不饱和碳碳键进行加成反应, 生成水解稳定性好的Si C 键。
在催化剂作用下,在室温或稍高于室温的温度下即可进行。
因此,硅氢加成反应被广泛用于合成含硅聚合物[ 1- 2] 。
硅氢加成反应常用过渡金属作催化剂, 其中以铂的配合物最有效。
此类催化剂又分为均相催化剂和多相催化剂。
对于均相催化剂, 由于可通过改变配位体来调节金属活性中心的立体效应或电子环境, 从而改变其活性和选择性, 所以发展较快[ 3- 4] 。
1硅氢加成反应的一般原理1.1简介硅氢加成反应的方程式如下[ 2, 3]:这里有两个技术关键: 首先, 要在硅胶表面形成Si —H 键。
可以将全羟基化的多孔硅胶改性, 将Si —OH 基转化为Si —H 基; 或者直接制备聚氢硅氧烷凝胶( HSiO 3/ 2) n [ 5 , 6] 。
也可以用化学蒸气沉积法( CVD) , 将1, 3, 5, 7-四甲基环四硅氧烷覆盖在硅胶表面以形成Si —H 键。
另一个技术关键是提高硅氢加成反应的产率[ 7] 。
用含Si —H 键的化合物与末端链烯烃进行加成, 这是实验室获得均相Si —C 键的最重要的方法之一。
第九章 卤代烃(04)
+
C H
(p-π)
在SN2反应中(过渡态)：
H H H H Nu Nu H H
Relative rate of SN2 reaction Compound
CH2Cl CH2=CHCH2Cl CH3CH2Cl
Relative rate
93 33 1
H BrSN N2 2 过渡态 过渡态 CH 2=CHCH 2Br
RS- > RO-
d. 负离子的亲核性大于它的共轭酸
RO- > ROH ; HO- > H2O ; NH2- > NH3
4) 溶剂 (质子溶剂、非质子溶剂) 质子溶剂使负离子溶剂化;非质子极性溶剂使正离子溶剂化
在SN1反应中, 增加溶剂的极性或使用质子溶剂, 有利 于卤代烷的离解。
δ+ δ-
RX + HS
反式共平面消除
H CH3 H H C2H5 Br
H
NaOH C2H5OH
?
CH3 H
C2H5
H
CH3 H Br
C2H5
3. E1机制
step 1
CH3 CH3 H
CH3 C Cl
slow
CH3 CH3 C+ + ClCH3
CH3 C
+
step 2
HO:
-
H C H
fast
H C=C H
CH3 CH3
H2O
SN1
CHCH3 重排 CH3
+
CH3 CH3 C
+
CHCH3 CH3
CHCH3
CH3
C
CHCH3
OH2 CH3
消除反应的机理一般为E1和E2E2反应机理SN2反应机理=进攻共108页文档
36、“不可能”这个字(法语是一个字 )，只 在愚人 的字典 中找得 到。--拿 破仑。 37、不要生气要争气，不要看破要突 破，不 要嫉妒 要欣赏 ，不要 托延要 积极， 不要心 动要行 动。 38、勤奋，机会，乐观是成功的三要 素。(注 意：传 统观念 认为勤 奋和机 会是成 功的要 素，但 是经过 统计学 和成功 人士的 分析得 出，乐 观是成 功的第 三要素 。
1喜欢挑剔别人的错儿。——爱尔兰 13、知人者智，自知者明。胜人者有力，自胜者强。——老子 14、意志坚强的人能把世界放在手中像泥块一样任意揉捏。——歌德 15、最具挑战性的挑战莫过于提升自我。——迈克尔·F·斯特利
39、没有不老的誓言，没有不变的承 诺，踏 上旅途 ，义无 反顾。 40、对时间的价值没有没有深切认识 的人， 决不会 坚韧勤 勉。
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双分子历程（SN2）
在研究溴甲烷的碱性水解过程中，发现其反应与溴甲烷及试剂OH-的浓度乘积成正比。
反应速率=k[CH3Br][OH- ]
在反应过程中，C-O键的形成与C—Br键的断裂是同时进行的。
整个反应经过一个过渡态。
反应历程为：
进攻试剂OH-离子因带负电荷，所以必须避开电子云密度大的溴而从其背后沿C—Br键轴线接近碳原子，开始部分成键。
只有这样，OH-与Br-之间的斥力最小。
这种新键尚未完全形成旧键尚未完全断裂的假键常用虚线表示。
在形成过渡态的过程中，中心碳原子由Sp3杂化转变为Sp2杂化，所以在过渡态时中心碳原子在同一平面上，HO-C-Br 在一条直线上，两者互相垂直，最后O—C成键，C—Br 键断裂，溴就带着一对电子离去，生成水解产物甲醇及Br-。
由过渡态转变为产物时溴甲烷分子中的三个氢从原来都指向右边，象一顶被风吹翻一样。
这个过程叫构型翻转，也叫瓦尔登（Walden）转化。
由于在亲核取代反应过程中，有两种分子参与了过渡态的形成，或者说，其决定反应速度的一步中发生共价键变化的有两种分子。
因此，这类反应历程叫做双分子亲核取代反应历程，简称为双分子历程，用SN2表示（“2”代表双分子）。
亲核取代反应按双分子历程进行时，被认为亲核试剂是从离去基团的背面进攻中心碳原子的，在反应中手性碳原子的构型发生了翻转。
SN2反应的过渡态涉及到键的同时形成和断裂。
在取代反应中采用旋转光性作用物时，如果反应中有平面型正碳离子，其正电荷是在原来手征性中心的位置上产生的，则旋光性即消失，而产和变成外消旋转体。
当亲核试剂从离去基团的同一侧进入时，产物将具有与原始旋光作用物相同的绝对构型。
当亲核试剂从离去基团的另一侧进入时，预计产物将具有相反的构型。
为了研究立体化学，用一个旋光性的卤代烃——2-溴辛烷与含有相同卤原子的金属溴化物溶液作用，当反应达到平衡时，测定产物的旋光性能，发现得到的是外消旋体。
显然，消旋现象的主生，是金属溴化物中的溴离子取代了望2-溴辛烷中的溴原子使构型翻转，得到了原物质的对映体（右旋体）。
当反应到达平衡时，由于存在着等量的对映体，因而产生消旋现象。
根据大量立体化学和动力学研究材料，可以得出下面结论：按双分子历程进行亲核取代反应总伴随着构型翻转，也可以这样说，完全的构型转化往往可作为双分子亲核取代反应的标志。