羧酸的性质与应用

（4）乳酸在浓硫酸存在下二分子酯化反应，生成物为环 乳酸在浓硫酸存在下二分子酯化反应， 酯化反应 CH3CH-COOH + HO-CHCH3 OH 状时，反应方程式为_________________ _________________； 状时，反应方程式为_________________； HOOC n CH3缩聚得到聚乳酸(PLA)， CH-COOH （5）乳酸可以缩聚得到聚乳酸(PLA)，反应方程式 乳酸可以缩聚得到聚乳酸(PLA) OH 。
[问题解决] 甲酸（蚁酸）的性质 问题解决] 甲酸（蚁酸） O
具有醛的性质： 具有醛的性质：还原性
H—C—O—H
具有羧酸的性质：酸性、 具有羧酸的性质：酸性、 发生酯化反应 醛基 羧基
P84 问题解决
三、羧酸性质应用
缩聚反应:有机化合物分子间脱去小分子 脱去小分子获得 缩聚反应:有机化合物分子间脱去小分子获得 高分子化合物的反应。（取代反应 的反应。（取代反应） 高分子化合物的反应。（取代反应）
或CnH2nO2
符合这一通式C 注:符合这一通式 nH2nO2有可能 符合这一通式 是酯或羟基醛等同分异构体
脂肪酸
烃基不同 3、羧酸的分类： 、羧酸的分类： 羧基数目
CH2＝CHCOOH 芳香酸 C6H5COOH 一元羧酸 二元羧酸 多元羧酸
碳原子个数
低级脂肪酸 高级脂肪酸
高级脂肪酸——难溶于水 难溶于水 高级脂肪酸
自然界和日常生活中的有机酸
CH2Hale Waihona Puke BaiduCOOH
醋酸（乙酸） 醋酸（乙酸） 蚁酸(甲酸) 蚁酸(甲酸)
HO—C—COOH
柠檬酸
CH3COOH 苹果酸
HCOOH
CH2—COOH
CH2COOH CH(OH)COOH
CH3CHCOOH OH
乳酸
一、羧酸
烃基(或氢原子 羧基相连 或氢原子)与 1、羧酸的定义： 由烃基 或氢原子 与羧基相连 羧酸的定义： 构成的有机化合物。 构成的有机化合物。 2、羧酸的通式： 饱和一元羧酸：CnH2n+1COOH 羧酸的通式： 饱和一元羧酸：
•酯化机理：酸脱羟基，醇脱氢 酯化机理：酸脱羟基， 酯化机理 •水解机理： 水解机理： 水解机理
O CH3-C-O-C2H5 +H2O - 无机酸
△
O CH3-C-OH +C2H5-OH -
乙酸酯化反应的特点：反应速率小；反应是可逆的 乙酸酯化反应的特点：反应速率小；反应是可逆的，既反应 速率小 可逆 生成的乙酸乙酯在同样条件下又部分发生水解反应， 生成的乙酸乙酯在同样条件下又部分发生水解反应，生成乙 酸和乙醇。 酸和乙醇。
n CH2 ＝CH2
催化剂
[ —CH—CH—n 2 2 ]
注：加聚反应无副产物
练习1 练习1
CH2OH +2CH3COOH CH2OH
浓硫酸
△
CH2OOCCH3 +2H2O CH2OOCCH3
O CH2 - C-OH CH2CH2-OH
浓硫酸
△
二乙酸乙二酯 O C CH2 O +H2O CH2 CH2
n HOOC-COOH + n HO–CH2CH2–OH （乙二醇） 乙二醇）
（对苯二甲酸） 对苯二甲酸） O [ C-
O -C-O-CH2CH2-O ]
n
+ 2n H2O
（聚对苯二甲酸乙二酯） 聚对苯二甲酸乙二酯） 缩聚物
加聚反应： 加聚反应：
即加成聚合反应，凡含有不饱和键的化合物，在催化 加成聚合反应，凡含有不饱和键的化合物， 不饱和键的化合物 引发剂或辐射等外加条件作用下， 剂、引发剂或辐射等外加条件作用下，单体间相互加 成形成新的共价键相连大分子的反应就是加聚反应。 大分子的反应就是加聚反应 成形成新的共价键相连大分子的反应就是加聚反应。
据传唐太宗时期，一代名相房玄龄，虽为政有道， 据传唐太宗时期，一代名相房玄龄，虽为政有道， 房玄龄 但有一样惧内的毛病，而且因惧怕夫人，再无其它妻室。 但有一样惧内的毛病，而且因惧怕夫人，再无其它妻室。 一次，唐太宗在洛阳的行宫宴请群臣时， 一次，唐太宗在洛阳的行宫宴请群臣时，曾故意赏赐给 房玄龄美女两名，以表彰其辅政之功。 房玄龄美女两名，以表彰其辅政之功。房玄龄惧怕夫人 怪罪，自然不敢接受。只得推说夫人肝火至旺， 怪罪，自然不敢接受。只得推说夫人肝火至旺，脾气刚 故不允。三妻四妾，在贵族显宦中，十分寻常， 烈，故不允。三妻四妾，在贵族显宦中，十分寻常，而 房夫人却拒不合俗，为了压制一下房夫人咄咄逼人气焰， 房夫人却拒不合俗，为了压制一下房夫人咄咄逼人气焰， 挟迫她容忍夫君纳妾，唐太宗特地召来房夫人， 挟迫她容忍夫君纳妾，唐太宗特地召来房夫人，让她在 两位美女和事先准备的“毒酒”中作出选择， 两位美女和事先准备的“毒酒”中作出选择，但秉性刚 烈的房夫人，竟不为所动，毅然地捧起“毒酒” 烈的房夫人，竟不为所动，毅然地捧起“毒酒”一饮而 喝完之后才发现，所谓的“毒酒”实际上是酸醋 酸醋一 尽，喝完之后才发现，所谓的“毒酒”实际上是酸醋一 从此就留下了这段“吃醋”的佳话。 壶，从此就留下了这段“吃醋”的佳话。
练习2 练习2
酸牛奶中含有乳酸，结构简式为： 酸牛奶中含有乳酸，结构简式为： CH3─CH─COOH 乳酸 │
OH
（1）乳酸与碳酸氢钠反应的方程式 乳酸与碳酸氢钠反应的方程式 碳酸氢钠
；
________________； （2）乳酸与钠反应的方程式________________； 乳酸与钠反应的方程式________________ （3）乳酸发生消去反应，生成物为 乳酸发生消去反应， 消去反应 与甲醇反应，生成的有机物结构简式为 与甲醇反应， 一产物又可以发生加聚反应， 一产物又可以发生加聚反应，反应方程式为 ，该物质 ，这 ；
CH-CH2 OH
COOH CH2OH
最多能消耗下列各物质多少 mol? (1) Na (2) NaOH (3) NaHCO3 (4) Na2CO3 4 2 1 1.5
2、羧酸的酯化反应（可逆反应） 、羧酸的酯化反应（可逆反应）
O 浓硫酸 CH3-C-OH +C2H5-18OH △ O CH3-C-18O-C2H5 +H2O - -
中和乙酸，溶解乙醇。 ① 中和乙酸，溶解乙醇。 冷凝酯蒸气、降低酯在水中的溶解度，以便使酯分层析出。 ②冷凝酯蒸气、降低酯在水中的溶解度，以便使酯分层析出。
(5)为什么导管不插入饱和Na 溶液中？ (5)为什么导管不插入饱和Na2CO3溶液中？ 为什么导管不插入饱和 有无其它防倒 吸的方法？ 吸的方法？ 防止受热不匀发生倒吸
乙醇 90%醋酸溶液 浓硫酸
饱和NaOH溶液
2、根据酯化反应回答下列问题 、
试管倾斜加热的目的是什么? (1) 试管倾斜加热的目的是什么 增大受热面积 (2)浓硫酸的作用是什么？ (2)浓硫酸的作用是什么？ 浓硫酸的作用是什么 催化剂， 催化剂，吸水剂 (3)得到的反应产物是否纯净 主要杂质有哪些？ 得到的反应产物是否纯净？ (3)得到的反应产物是否纯净？主要杂质有哪些？ 不纯净；乙酸、 不纯净；乙酸、乙醇 (4)饱和Na2CO3溶液有什么作用？ (4)饱和Na 溶液有什么作用？ 饱和
辨 析
【知识归纳】 知识归纳】
醇、酚、羧酸中羟基的比较
代表 结构简式 物 酸性 与 与Na2CO3 与钠 NaOH 的反应 反应 的反应
乙 能 不能 CH3CH2OH 中性 醇 苯 C6H5OH 比碳酸弱 能 能 酚 乙 CH3COOH 比碳酸强 能 酸
不能
能，不产 生CO2
能
能
[例]：1mol有机物 HO 例： 有机物
名称 硬脂酸 软脂酸 油 酸 分子式 C18H36O2 C16H32O2 C18H34O2 结构简式 C17H35COOH C15H31COOH C17H33COOH 状态 固态 固态 液态
二、羧酸的性质
结构分析
② ①
1、断裂氢氧键（酸性） 断裂氢氧键（酸性）
③
2、断裂碳氧单键（酯化反 断裂碳氧单键（ 应）
羧基
3、断裂碳氧双键
受-OH的影响,碳氧双键不易断,不能发生加成反应 OH的影响,碳氧双键不易断, 的影响
1、羧酸的酸性 、
A、使紫色石蕊试液变色 CH3COOH 与活泼金属反应： B、与活泼金属反应：
CH3COO－ +H+
2CH3COOH + 2Na = 2CH3COONa+H2↑ C、与碱性氧化物反应： 与碱性氧化物反应： 2CH3COOH+CuO=（CH3COO）2Cu+2H2O （ ） 与碱反应： D、与碱反应： CH3COOH + NaOH = CH3COONa+ H2O 与某些盐反应： E、与某些盐反应： 2CH3COOH + Na2CO3 = 2CH3COONa+H2O+CO2↑ 酸性强弱比较：乙酸 碳酸 碳酸>苯酚 酸性强弱比较：乙酸>碳酸 苯酚
• 酯化反应是一个可逆反应，如果要增 酯化反应是一个可逆反应， 大乙酸乙酯的产率，你有哪些方法？ 大乙酸乙酯的产率，你有哪些方法？ （1）增大反应物的浓度 ） 例：加入过量的酸或醇 （2）除去反应生成的水 ） 例：采用浓硫酸吸水 （3）及时除去反应生成的乙酸乙酯 ） 例：蒸馏出乙酸乙酯
1、指出该制取乙酸乙酯装置中的错误 、