有机推断题的解题方法与技巧PPT课件

信息Ⅱ：
R A lCCl 3O/H ClR
CHO
从A出发可发生下图所示的一系列反应，其中B的化学式为C8H8O，当以
铁做催化剂进行氯代时，一元取代物只有两种。
CO
A
B
AlCl3/HCl
新制Cu(OH)2 反应①
C
Cl2光照
E
NaOH水溶液 反应后酸化
F
以1:1的比例与H2反应 反应②
D
浓H2SO4，△ 反应③
M为：HOOC
COOH
C+D 浓H2SO4 △ 酯化反应：
→H
H含—COO—（酯基）
答案（1）：
A为：CH3
M为：HOOC
COOH
（2）②属于 加成（还原）反应 （３）
CH3
CHO+2Cu(OH)2
CH3
COOH+Cu2O+2H2O
检例3测、与已反知与馈： CH3 结构相似的醇不能被氧化成醛或酸。“智能型”大
（1）化合物A含有的官能团是_______、______、________ 。（填名称） （2）B在酸性条件下与Br2反应得到E，E在足量的氢氧化钠
醇溶液作用下转变成F，由E转变成F时发生两种反应，
反应类型分别是__________。 （3）D的结构简式为_______________。 （4）1molA与2molH2反应生成1molG，其反应方程式是_____。 （5）与A具有相同官能团的A的同分异构体的结构简式
气体的是羧酸；能使溴水褪色的物质含有碳碳双键或碳碳三键、 醛基；与Na反应产生H2的有机物含有－OH或－COOH等。
探究 二、解题步骤 ——方法与技巧
思考与讨论: 通过例题1的学习，请你小结有机推断题
的解题方法与技巧（或步骤）有哪些呢？
解有机推断题的方法与技巧
1、审题——仔细读题、审清题意,明确已知条件，挖掘隐蔽条件。 2、找突破口——分析结构特征、性质特征、反应条件、
CH3
根据上述过程回答下列问题：
（1）写结构简式：A
,PMAA _______________.。
（2）指出反应类型：②
反应,③
反应。
（3）写出反应③的化学方程式：___________________________________。
（3）在浓硫酸和加热条件下， E还能生成六元环状物，其结构简式为
是______________。
解析
转化 突 破 口
结 构 特 征（官 能 团、反 应 类 型 等）
A→C + NaHCO3 A→B + Ag(NH3)2OH △
A有：—COOH
A有：—CHO，且—CHO → —COOH， A为：OHC—…—COOH 结构
A→G + 2H2
加成反应；—CHO CH2OH—；A有： C=C
有机推断题的解题方法与技巧
探究 一、解题关键 ——找突破口
例1、（2003全国理综）根据下列图示填空：
C NaHCO3 A [Ag(NH3)2]OH B NaOH溶液(足 量） D
H2(足 量） Ni(催化)?
Br2
G
E
H+
NaOH醇溶液(足 量）
H
F
H是环 状 化合物C4H6O2 F的碳原子 在 一 条直 线上
H
请回答下列问题：
KMnO4(H+) 反应④
KMnO4(H+)
M
（1）写结构简式： A_______________， M____________。
（2）指出反应类型：反应②属于 ________反应。
（3）写出下列反应的化学方程式： B→C：_____________, C+D→H：____________________。
醇
醛
酸
酯
反应条件： NaOH/H2O：不加热时，用于中和（ 酚－OH或－COOH）；
加热时，催化水解反应（卤代烃，酯类）。 Na OH/醇△： 用于卤代烃消去。 浓H2SO4/△：醇消去，醇制醚，或酯化反应等。 稀H2SO4/△：催化水解反应（酯水解，糖类水解）
实验现象：如遇FeCl3显特殊颜色的往往是酚类化合物；与NaHCO3反应放出
无—C≡C—，且 C=C
—CH2—CH2—
B→E + Br2 E→F +NaOH醇溶液，△
加成反应，形成—CHBr—CHBr— 消去反应，中和反应，D有：—COONa
G→H
—H2O（H+） H为环状酯：C4H6O2
F的碳原子在一条直线上
酯化反应；G：C 4
G的分子式：C4H8O3
F 有：—C≡C—； F：NaOOC—C≡C— COONa
思考与讨论:
结合本题的解题过程, 可从哪些方面或途径 (并非具体)找突破口 呢?
找突破口
特征反应 反应机理 数据处理
产物结构
推知官能团种类 推知官能团位置 推知官能团数目 推知碳架结构
找突破口其它途径：
转化关系： 如“有机三角”——卤代烃、烯烃、醇之间的转化
“醛的特殊地位”——与H2加成得 醇，氧化得羧酸。
实验现象等，确定某物质或官能团的存在。 3、推断——用顺推法、逆推法、双推法、假设法等得出初步结论，
再检查、验证推论是否符合题意。 4、规范表达——正确书写有机物的结构简式、化学方程式等。
5、对信息中已知反应的处理 6 、不饱和度的应用
例2、已知：信息Ⅰ
CH3 K Mn O4 (H ) CΒιβλιοθήκη BaiduOH
COOH
侧链取代：—CH3 → —CH2Cl，
E为：ClCH2
COOH
水解反应：—CH2Cl→—CH2OH，
F为：HOCH2
COOH
加成反应—CHO→ —CH2OH
D为：CH3
CH2OH
转 化 反 应 条 件 结 构 特 征（官 能 团 或 反 应 类 型）
D→M B→M
酸性KMnO4 据信息I
氧化反应：—CH3→ —COOH， —CH2OH→ —COOH
。
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解析：
转化 反应条件
结 构 特 征（官 能 团 或 反 应 类 型）
A→B B的C、H比很高，信 息II且一氯代物2种
A为：CH3
B为：CH3
CHO
B→C + Cu(OH)2
C→E + Cl2光照
E→F 先NaOH溶液， 后酸化
B→D 与H2 1∶1反应
氧化反应：—CHO→—COOH，
C为：CH3
分
CH3 C OH
子在生物工程中有广C泛H的3 应用前景。PMAA就是一种“智能型”大分子，可用
于
生物制药中大分子与小分子的分离。下列是以物质A为起始反应物合成PMAA
的路线A： Cl2 ①
B
NaOH、H2O ②△
C
O2
催化剂△
Ｄ O2
催化剂△
E
浓H2SO4/△
③
F（CH2=C—COOH） 一定条件 PMAA