高中化学 2.3 《卤代烃》 新人教版选修5
人教版高中化学选修5-2.3知识总结：卤代烃的消去反应的规律及与水解反应的区别
卤代烃的消去反应有哪些规律？与水解反应有哪些区别？
卤代烃的化学性质较活泼，这是由于卤原子(官能团)的作用所致。
卤原子结合电子的能力比碳原子强，当它与碳原子形成碳卤键时，共用电子对偏向卤原子，故碳卤键的极性较强，在其他试剂作用下，碳卤键很容易断裂而发生化学反应。
1．消去反应
(1)消去反应的实质：从分子中相邻的两个碳原子上脱去一个卤化氢分子，从而形成不饱和化合物。
例如： CH 3CH 2Cl ：
＋NaOH ――→醇
△NaCl ＋CH 2===CH↑＋H 2O
(2)卤代烃的消去反应规律
①没有邻位碳原子的卤代烃不能发生消去反应，如CH 3Br 。
②有邻位碳原子，但邻位碳原子上不存在氢原子的卤代烃也不能发生消去反应。
例如：。
③有两个相邻碳原子，且碳原子上均带有氢原子时，发生消去反应可能生成不同的产物。
例如：
CH 3—CH===CH —CH 3＋NaCl ＋H 2O
(3)二元卤代烃发生消去反应时要比一元卤代烃困难些。
有些二元卤代烃发生消去反应后可在有机物中引入三键。
例如：CH 3—CH 2—CHCl 2＋2NaOH ――→醇
△CH 3—C≡CH ＋2NaCl ＋2H 2O[
2．消去反应与水解反应的比较
消去反应可在碳链上引入碳碳双键或碳碳三键。
(2)与—X相连碳原子的邻位碳上有氢原子的卤代烃才能发生消去反应，否则不能发生消去反应。
高二化学选修五第二章2.3卤代烃知识点总结大全
1、卤代烃（属于烃的衍生物）（1）定义：烃分子中的氢原子被卤素原子取代后所生成的化合物，通式为R-X，官能团是-X。
饱和一卤代烃通式：C n H2n+1X（2）分类：按分子中所含卤素原子种类的不同，分为氟代烃、氯代烃、溴代烃、碘代烃。
（3）物理性质：①状态：常温下，大多数卤代烃为液体或固体。
（CH3Cl为气体）②溶解性：卤代烃都不溶于水，能溶于大多数有机溶剂，某些卤代烃自身就是很好的有机溶剂。
③熔沸点：随碳原子数的增加而升高。
④密度：随碳原子数的增加而降低，除一氟代烃和一氯代烃比水轻外，其余卤代烃都比水重。
注：卤代烃分子中不一定含有H原子。
如CCl4、F2C=CF2等2、溴乙烷A. 分子组成和结构名称分子式结构式结构简式官能团球棍模型比例模型溴乙烷C2H5Br CH3CH2Br—BrB. 物理性质颜色状态沸点密度溶解性无色液体38O CρC2H5Br>ρH2O不溶于水，易溶于有机溶剂C. 化学性质溴乙烷化学性质稳定，一般不会被酸性高锰酸钾、溴水等强氧化剂氧化。
但能与NaOH水溶液、NaOH醇溶液发生反应。
（1）水解反应（取代反应）溴乙烷与NaOH水溶液的反应：（2）消去反应：有机物在一定条件下，从一个分子中相邻的两个碳原子上脱去一个或几个小分子（如H2O、HX等），而生成含不饱和键化合物的反应。
溴乙烷与NaOH的乙醇溶液反应：3、卤代烃的水解反应与消去反应A. 取代（水解）反应（1）反应条件：强碱的水溶液、加热。
（2）反应本质：卤代烃分子中的—Ｘ被水分子中的—OH 所取代：RCH 2X+NaOHRCH 2OH+NaX （X 表示卤素原子）2H O △（3）反应规律：所有的卤代烃在强碱（如NaOH ）的水溶液中加热均能发生取代（水解）反应。
B. 消去反应（1）反应条件：强碱的醇溶液、加热。
（2）反应本质：相邻的两个碳原子间脱去小分子HX ：CH 3CH 2X+NaOHCH 2=CH 2↑+NaX+H 2O （X 表示卤素原子）乙醇△（3）反应规律：①没有邻位碳原子的卤代烃不能发生消去反应，如CH 3Cl 。
人教版高中化学选修五2.3 卤代烃(共22张PPT) (1)
一、卤代烃 聚四氟乙烯 [ CF2—CF2 ]n 聚四氟乙烯具有独特的耐腐蚀性和耐老 化性，其化学稳定性优于各种合成聚合 物以及玻璃、陶瓷、不锈钢、特种合金、 贵金属等材料，甚至连能溶解金、铂的 “王水”也难以腐蚀它，用它做的制品 放在室外，任凭日晒雨淋，二三十年都 毫无损伤，因而被美誉为“塑料王”。 人们还对聚四氟乙烯进行了改性，使 它具有“生物相容性”，可制成各种人 体医疗器件和人体器官的替代品，如心 脏补片、人造动脉血管、人工气管等。
Cl 2-氯丁烷
2二卤代烃同分异构体的书写方法 如，C4H8Cl2的各种同分异构体： 一卤定位，一卤转位：
CH2CCH3 CH3
2-甲基-2-氯丙烷
一、卤代烃 6、卤代烃的用途 溶剂 卤代烃 灭火剂 麻醉剂 化学稳定性好，耐酸碱腐蚀，使 用温度不宜超过60℃，在低温下会变 硬。 分为：软质塑料和硬质塑料 聚氯乙烯 PVC 农药 致冷剂 医用
紫外光
CF2Cl ·+ Cl · ClO ·+ O2
Cl ·+ O3
ClO ·+ O3
2O2 + Cl ·
二、溴乙烷
1.物理性质
纯净的溴乙烷是无色液体,有刺激性气味，沸点38.4℃。密度比 水大,难溶于水, 可溶于多种有机溶剂。 2.分子组成和结构 (1).分子式 C2H5Br H H (2).电子式 ‥ ‥ ‥ H︰C︰‥ C︰‥ Br︰ ‥ H H (3).结构式 (4).结构简式 C2H5Br CH3CH2Br
不饱和卤代CHCH3 Br Br 2-溴丙烷 5、卤代烃的同分异构体 (CH3)2CCH(CH3)2 Br 2,3-二甲基-2-溴丁烷 CH2CHCH2CH3 Cl Cl 1,2-二氯丁烷
一卤代烃同分异构体的书写方法 ①等效氢问题(对称轴) 如：正丁烷分子中的对称：CH3CH2CH2CH3，其中1与4，2与3 号碳上的氢是等效的；
【化学】2-3《卤代烃》课件(新人教版选修5)
1,2—丙二醇
例1. 根据下面的反应路线及所给信息填空。
A
Cl2、光照 ①
Cl NaOH、乙醇
△②
Br2的CCl4溶液 ③
④
B
（1）A的结构简式是____________名称是__环___己__烷___
（2）①的反应类型是___取__代_____②的反应类型是__消__去____
（3）反应④的化学方程式是
灭火剂、麻醉剂、防腐剂等
2、氟利昂对大气臭氧层的破坏
氯氟烃破坏臭氧层机理： 光分解产生Cl原子
CF2Cl 2 + hν→ Cl + CF2Cl Cl引发破坏O3的链应：
Cl + O3 → ClO + O2 ClO + O → Cl + O2
总反应： O3 + O → 2O2
思考1：通过哪些方法可以得到卤代烃
NaOH C2H5—OH+HCl
三、卤代烃化学性质
2、消去反应：
—C—C—
NaOH醇溶液
△
HX
C=C + HX
1.下列卤代烃是否能发生消去反应 A. CH3Cl
B. CH3CHBrCH3
C. CH3C(CH3)2CH2I D.
Cl
E. CH3CH2CHCH3
F.
Br
Br
G. CH2BrCH2Br
Br
醇
Br +2NaOH △
+2NaBr+2H2O
________________________________
例2.以溴乙烷为原料,无机物自选,合成
①乙二醇
②
CH2 CH2
OO
CC O
人教版高中化学选修五第二章 第三节 卤代烃课件 新人教版选修5
Br-；
(2)用何种波谱的方法可以方便地检验出
溴乙烷的取代反应物中有乙醇生成？
想一想
为了检验溴乙烷中含有的卤族元素是溴元 素。某同学设计了两套实验装置，你认为哪一 套装置更好？它的优点有哪些？
想一想
为了检验溴乙烷中含有的卤族元素是溴元 素。某同学设计了两套实验装置，你认为哪一 套装置更好？它的优点有哪些？
CH3CH2CHCH3 Cl
1.下列卤代烃是否能发生消去反应，若能，请写出有机 产物的结构简式： A、CH3Cl B、CH3－CH－CH3
CH3
C、CH3－C－CH2－I CH3 D、
Br Cl
E、CH3－CH2－CH－CH3
Br
【思考与交流】你能归纳卤代烃 发生消去反应的条件吗？
卤代烃发生消去反应的条件：
卤代烃中卤原子的检验方法： R-X NaOH溶液 水解 HNO3溶液 酸化 能否省？ AgNO3溶液
AgCl 白色
AgBr 浅黄色 AgI 黄色
二、溴乙烷的消去反应: 【实验1】将盛有溴乙烷、NaOH溶液、乙醇的混合溶液的试 管放在热水浴中加热，并将产生的气体通入溴水中，观察现象。
溴乙烷与NaOH 乙醇混合液
4.此反应
溴乙烷与氢氧化钠共热实验的注意事项： 1. 反应物： 溴乙烷+氢氧化钠水溶液； 2. 反应条件：共热 3. 产物检验步骤 ①取水解后上层清液少许加入稀硝酸至酸性 ②再加入硝酸银溶液
4.此反应
溴乙烷与氢氧化钠共热实验的注意事项： 1. 反应物： 溴乙烷+氢氧化钠水溶液； 2. 反应条件：共热 3. 产物检验步骤 ①取水解后上层清液少许加入稀硝酸至酸性 ②再加入硝酸银溶液 ③因为Ag++OH—=AgOH(白色)↓ 2AgOH=Ag2O(褐色)+H2O； 褐色掩蔽AgBr的浅黄色，使产物检验实验 失败。所以必须用硝酸酸化！
高中化学《有机化学基础》2.3卤代烃教案 新人教版选修5_最新修正版
第三节卤代烃[学习目标]:1.使学生掌握溴乙烷的主要化学性质，理解水解反应和消去反应.2.使学生了解卤代烃的一般通性和用途，并通过对卤代烃有关性质数据的分析、讨论，培养学生的综合能力.3.通过对氟里昂等卤代烃对人类生存环境造成破坏的讨论，对学生进行环境保护意识的教育.4.了解卤代烃对人类生活的影响，了解合理使用化学物质的重要意义.[教学过程]:[复习]：写出下列反应的方程式：1.乙烷与溴蒸汽在光照条件下的第一步反应.2.乙烯与水反应.3.苯与溴在催化剂条件下反应.4.甲苯与浓硝酸反应.[引入]：从结构上讲，反应得到的产物都可以看成是烃分子里的氢原子被其它原子或原子团取代而生成的化合物，我们称之为烃的衍生物.一．烃的衍生物概述.1.定义：烃分子里的氢原子被其它原子或原子团取代而生成的化合物.2.分类：常见烃的衍生物有卤代烃、醇、酚、醛、羧酸、酯等.所含官能团包括卤素原子（—X）、硝基（—NO2）、羟基（—OH）、醛基（—CHO）、羧基（—COOH）、氨基（—NH2）、碳碳双键（C=C）、碳碳三键（C≡C）等.二．卤代烃对人类生活的影响.阅读P60－62相关内容，结合日常生活经验说明卤代烃的用途，以及DDT禁用原因和卤代烃对大气臭氧层的破坏原理.1.卤代烃的用途：致冷剂、灭火剂、有机溶剂、麻醉剂，合成有机物.2.卤代烃的危害：(1).DDT禁用原因:相当稳定，在环境中不易被降解，通过食物链富集在动物体内，造成累积性残留，危害人体健康和生态环境.(2).卤代烃对大气臭氧层的破坏原理：卤代烃释放出的氯原子对臭氧分解起到了催化剂的作用.[过渡]：卤代烃化学性质通常比烃活泼，能发生很多化学反应而转化成各种其他类型的化合物.因此，引入卤原子常常是改变分子性能的第一步反应，在有机合成中起着重要的桥梁作用.下面我们以溴乙烷作为代表物来介绍卤代烃的一些性质.三．溴乙烷.1.物理性质：纯净的溴乙烷是无色的液体，沸点低，密度比水大，不溶于水.2.分子组成和结构：分子式 结构式 结构简式 官能团C 2H 5Br CH 3CH 2Br 或C 2H 5Br —Br[提问]： ①.从二者的组成上看，溴乙烷与乙烷的物理性质有哪些异同点？②.若从溴乙烷分子中C —Br 键断裂，可发生哪种类型的反应？3.化学性质.(1).溴乙烷的水解反应.[实验2]：按图4－4组装实验装置，①.大试管中加入5mL 溴乙烷.②.加入15mL20%NaOH 溶液，加热.③.向大试管中加入稀HNO 3酸化.④.滴加2DAgNO 3溶液.现象：大试管中有浅黄色沉淀生成.反应原理：CH 3CH 2Br +H-OH CH 3CH 2OH + HBr或：CH 3CH 2Br +NaOH CH 3CH 2OH + NaBr[讨论]：①.该反应属于哪一种化学反应类型？取代反应②．该反应比较缓慢，若既能加快此反应的速率，又能提高乙醇的产量，可采取什么措施？ 可采取加热和氢氧化钠的方法，其原因是水解反应吸热，NaOH 溶液与HBr 反应，减小HBr 的浓度，所以平衡向正反应方向移动，CH 3CH 2OH 的浓度增大.③．为什么要加入HNO 3酸化溶液？中和过量的NaOH 溶液，防止生成Ag 2O 暗褐色沉淀，防止对Br -的检验产生干扰.[过渡]：实验证明CH 3CH 2Br 可以制乙烯，请考虑可能的断键处，以及此反应的特点. H H —C —C —H H H HH H —C —C —Br H HH H H —C —C —H H H H NaOH(2).溴乙烷的消去反应.[实验1]：按图4－4组装实验装置，①.大试管中加入5mL 溴乙烷.②.加入15mL 饱和KOH 乙醇溶液，加热.③.向大试管中加入稀HNO 3酸化.④.滴加2DAgNO 3溶液.现象：产生气体，大试管中有浅黄色沉淀生成.反应原理：CH 3CH 2Br + NaOH CH 2＝CH 2 + NaBr + H 2O消去反应：有机化合物在一定条件下，从分子中脱去一个小分子（如H 2O 、HX 等）而生成不饱和（含双键或叁键）化合物的反应，叫消去反应.一般来说，消去反应是发生在两个相邻碳原子上.[讨论]：①．为什么不用NaOH 水溶液而用醇溶液？用NaOH 水溶液反应将朝着水解的方向进行.②．乙醇在反应中起到了什么作用？乙醇在反应中做溶剂，使溴乙烷充分溶解.③．检验乙烯气体时，为什么要在气体通入KMnO 4酸性溶液前加一个盛有水的试管？起什么作用？除去HBr ，因为HBr 也能使KMnO 4酸性溶液褪色.④.C(CH 3)3－CH 2Br 能否发生消去反应？不能.因为相邻碳原子上没有氢原子.⑤.2－溴丁烷 消去反应的产物有几种？CH 3CH == CHCH 3 (81%) CH 3CH 2CH == CH 2 (19%)札依采夫规则：卤代烃发生消去反应时，消除的氢原子主要来自含氢原子较少的碳原子上. 阅读P63[拓展视野]:卤代烃的消去反应.[小结]：-Br 原子是CH3CH2Br 的官能团，决定了其化学特性.由于反应条件（溶剂或介质）不同，反应机理不同.（内因在事物的发展中发挥决定作用，外因可通过内因起作用.）四．卤代烃.1.定义和分类.(1).定义：烃分子中的氢原子被卤素原子取代后所生成的化合物.乙醇 CH 3CH CH 2BrCH 3一卤代烃的通式：R—X.(2).分类：①．按分子中卤原子个数分：一卤代烃和多卤代烃.②．按所含卤原子种类分：氟代烃、氯代烃、溴代烃.③．按烃基种类分：饱和烃和不饱和烃.④．按是否含苯环分：脂肪烃和芳香烃.2.物理通性:(1).常温下，卤代烃中除一氯甲烷、氯乙烷、氯乙烯等少数为气体外，其余为液体或固体.(2).互为同系物的卤代烃，如一氯代烷的物理性质变化规律是：随着碳原子数（式量）增加，其熔、沸点和密度也增大.（沸点和熔点大于相应的烃）(3).难溶于水，易溶于有机溶剂.除脂肪烃的一氟代物、一氯代物等部分卤代烃外，液态卤代烃的密度一般比水大.密度一般随烃基中碳原子数增加而减小.3.化学性质：与溴乙烷相似.(1).水解反应.[课堂练习]:试写出1-氯丙烷和2-氯丙烷分别发生水解反应的化学方程式.(2).消去反应.[课堂练习]:试写出1-氯丙烷和2-氯丙烷分别发生消去反应的化学方程式.4.制法.(1).烷烃和芳香烃的卤代反应.(2).不饱和烃加成.[讨论]：①．制取CH3CH2Br可用什么方法？其中哪种方法较好？为什么？②．实验室制取溴乙烷的化学方程式如下：CH3CH2OH+NaBr+H2SO4—→CH3CH2Br+NaHSO4+H2O，为什么这里的硫酸不能使用98%的浓硫酸，而必须使用80%的硫酸？③．在制得的CH3CH2Br中常混有Br2，如何除去？5.卤代烃在有机合成中的应用.[讨论]:①.欲将溴乙烷转化为二溴乙烷，写出有关的化学方程式.②.如何用乙醇合成乙二醇？写出有关的化学方程式.[拓展视野]:格氏试剂在有机合成中的应用介绍.[补充知识]：1.卤代烃的同分异构体.(1).一卤代烃同分异构体的书写方法.①. 等效氢问题（对称轴）.正丁烷分子中的对称：1CH32CH23CH24CH3，其中1与人为善，2与会号碳上的氢是等效的；异丁烷分子中的对称：（1CH3）22CH3CH3，其中1号位的氢是等效的.②. C4H9Cl分子中存在着“碳链异构”和“官能团位置异构”两种异构类型.(2).二卤代烃同分异构体的书写方法.C3H6Cl2的各种同分异构体：一卤定位，一卤转位(3).多卤代烃同分异构体的书写方法（等效思想）二氯代苯有三种同分异构体，四氯代苯也有三种同分异构体，即苯环上的二氯与四氢等效，可进行思维转换.2.卤代烃的某些物理性质解释.(1).比相应烷烃沸点高.C2H6和C2H5Br，由于①分子量C2H5Br > C2H6，②C2H5Br的极性比C2H6大，导致C2H5Br分子间作用力增大，沸点升高.(2).随C原子个数递增，饱和一元卤代烷密度减小，如ρ(CH3Cl) > ρ(C2H5Cl) > ρ(CH3CH2CH2Cl).原因是C原子数增多，Cl%减小.(3).随C原子数增多，饱和一氯代烷沸点升高，是因为分子量增大，分子间作用力增大，沸点升高.(4).相同碳原子数的一氯代烷支链越多沸点越低，可理解为支链越多，分子的直径越大，分子间距增大，分子间作用力下降，沸点越低.。
选修5人教版高中化学2-3卤代烃(共35张PPT)
1）怎样证明上述实验中溴乙烷里的Br变
成了Br -?
C2H5Br
NaOH溶液
取上层清液 硝酸酸化
AgNO3溶液
淡黄色沉淀 2）用何种波谱的方法可以方便地检验出溴 乙烷发生取代反应的产物中有乙醇生成？
选修5人教版高中化学2-3卤代烃(共35 张PPT)
选修5人教版高中化学2-3卤代烃(共35 张PPT)
(1)鉴定氯酸钾中氯元素的操作步聚是
DCEGA
(2)鉴定1-氯丙烷中氯元素的操作步聚是
BCGA
6．(2003年上海市理科综合测试)四十四年了，经过 几代人的努力，中国人终于在五里河体育场喊出了 “世界杯，我们来了!”比赛中，当运动员肌肉挫伤 或扭伤时，队医随即对准球员的受伤部位喷射药剂 氯乙烷(沸点12.27℃)，进行局部冷冻麻醉应急处 理，乙烯和氯化氢在一定条件下制得氯乙烷的化学 方程式(有机物用结构简式表示)是 CH2=CH2+HCl→加C成H反3C应H2Cl ， 该 反 应 的 类 型 是 ___________。决定氯乙烷能用于冷冻麻醉应急 处氯乙烷理沸点低的，挥发具时吸热。体 性 质 是
CH2=CH2+Br2→CH2BrCH2Br
CH2BrCH2Br
NaOH H2O △
CH2OHCH2OH
选修5人教版高中化学2-3卤代烃(共35 张PPT)
卤代烃的制备
⑴烷烃和卤素单质在光照条件下取代
⑵芳香烃和卤素单质在催化剂作用下取代
⑶烯烃或炔烃等不饱和烃与HX、X2发生加成反应
如何制得纯净的氯乙烷？
HCCH2CH3
选修5人教版高中化学2-3卤代烃(共35 张PPT)
2）消去反应
2.3 卤代烃人教版高中化学选修5有机化学基础全套课件
R-CHX2 二卤代烃
R-CX3
多卤代烃
（3）根据分子中烃基结构不同可分为饱和卤代烃、 不饱和卤代烃和芳香卤代烃。
CH3 CH 2-X 饱和卤代烃
CH2
CH-X不饱和卤代烃
X
芳香卤代烃
（4）物理性质：
a.难溶于水,易溶于有机溶剂；某些卤代烃本身是很好 的有机溶剂。
b.熔沸点大于同碳个数的烃。 c.少数是气体，大多为液体或固体。
CH3
C| H3 CH3—C| —CH3
Br
√
【实验讨论】溴乙烷与氢氧化钠的醇溶液的反应实验：
【科学探究】（1）为什么要在气体通入KMnO4酸性溶液 前加一个盛有水的试管？起什么作用？ 吸收挥发出来的乙醇 （2）除KMnO4酸性溶液外还可以用什么方法检验乙烯？ 此时还有必要将气体先通入水中吗？ 溴的四氯化碳溶液
说明有卤素原子
卤代烃
NaOH 水溶液
过量 HNO3
AgNO3 溶液
有沉淀产生
白淡黄 色黄色
色
中和过量的NaOH溶液，防止生成Ag2O暗褐色沉淀， 影响X-检验。
3.溴乙烷的消去反应
醇
CH2－CH2＋NaOH
Δ
H Br
卤代烃的消去反应：
CH2＝CH2 ＋NaBr＋H2O
—C—C—NaOH△醇溶液 HX
二.卤代烃的化学性质——溴乙烷 1.分子结构：
①分子式: C2H5Br HH
②结构式: H—C—C—Br HH
吸收峰的面积 之比为：3:2
在核磁共振氢谱中 怎样表现？
③结构简式: CH3CH2Br 或 C2H5Br
比例模型
球棍模型
2.溴乙烷的取代反应:
C2H5—Br + H—பைடு நூலகம்H
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会有多种产物．如
的消去产
物有CH2 == CHCH2CH3和CH3CH == CHCH3两 种．
ppt课件
卤代烃是有机合成的桥梁，通过卤代烃的水解反应可引
入—OH，通过卤代烃的消去反应可引入“
”或
“—C≡C—”．
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[例 1] 以溴乙烷为原料制取 1,2-二溴乙烷，下列转化方案中最
合理的是
密度
溶解性
比水 难溶于水，易溶于
大
有机溶剂
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3．化学性质 (1)取代反应(水解反应)
C2H5Br在碱性条件下易水解，反应的化学方程式为： C2H5Br＋NaOH―― 水 △→C2H5OH＋NaBr.
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(2)消去反应 ①消去反应 有机化合物在一定条件下，从一个分子中 脱去 一个或几 个小分子(如H2O、HX等)，而生成含 不饱和键 化合物的 反应． ②溴乙烷在NaOH的醇溶液中发生消去反应的化学方程式 为C：H3CH2Br＋NaOH―乙― △醇→CH2===CH2↑＋NaBr＋H2O .
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答案：(1)用水除去乙醇，原因是乙醇也能被KMnO4溶 液氧化． (2)溴的四氯化碳溶液；不需要．
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3．检验溴乙烷中的溴原子时，为什么先加入稀硝酸后再 加入AgNO3溶液呢？ 分析：检验溴乙烷中的溴原子时，要在NaOH溶液中使 溴乙烷发生水解生成Br－，但NaOH的存在干扰Br－的检 验，故先用HNO3酸化后，再加入AgNO3溶液． 答案：若直接加入AgNO3溶液，NaOH会与AgNO3溶液 反应生成褐色的Ag2O沉淀，无法判断是否有AgBr淡黄 色沉淀生成．
主要 生成物
烯烃或 炔烃
ppt课件
2．卤代烃的消去反应规律 (1)没有邻位碳原子的卤代烃不能发生消去反应，如CH3Cl. (2)卤代烃的卤素原子相连的碳原子的邻位碳原子上有氢原
子则能发生消去反应，若无氢原子则不能发生消去反
应．如：
均不能
发生消去反应．
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(3)当卤素原子所连接的碳原子的两侧的烃基不对称时则
反应 类型 水解 反应
反应 条件 NaOH 水溶液
键的变化
卤代烃的 结构特点
C—X与H—O断裂 含C—X即
C—O与H—X生成
可
主要 生成物
醇
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反应 类型
消去 反应
反应 条件
键的变化
卤代烃的 结构特点
C—X与C—H
NaOH 醇溶液
断裂 (或—C≡C—)
与X相连的 C的邻位 C上有H
与H—X生成
ppt课件
要点二 卤代烃中卤原子的检验 ———————————————— 1．实验原理
R－X＋H2O― Na△ ―O→HR－OH＋HX， HX＋NaOH===NaX＋H2O， HNO3＋NaOH===NaNO3＋H2O， AgNO3＋NaX===AgX↓＋NaNO3. 根据沉淀(AgX)的颜色(白色、浅黄色、黄色)即可确 定卤素(氯、溴、碘)的种类．
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3．物理性质 (1)状态
常温下，大多数卤代烃为 液体 或固体． (2)溶解性
卤代烃都 不 溶于水，可溶于大多数有机溶剂，某些 卤代烃本身就是很好的有机溶剂．
ppt课件
二、溴乙烷 1．分子结构
分子式
结构式
结构简式
官能 团
C2H5Br
CH3CH2Br —Br
ppt课件
2．物理性质 颜色 状态 沸点 无色 液体 较低
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4．氟利昂曾被称为冰箱的“制冷专家”，但现在国际上已 禁止使用其作冰箱的制冷剂，你知道是为什么吗？ 分析：氟利昂在强烈紫外线的作用下分解，产生氯原 子，而氯原子会对臭氧层产生长久的破坏作用． 答案：氟氯代烷可以破坏臭氧层．
ppt课件
要点一 卤代烃的消去反应和水解反应———————————— 1．消去反应与水解反应的比较
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三、卤代烃的应用 1．卤代烃的用途
制冷剂、灭火剂、溶剂、麻醉剂、合成有机物等． 2．卤代烃的危害
含有氯、溴的氟代烷可对 臭氧层 产生破坏作用，形 成臭氧空洞，危害地球上的生物．
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[先思考·再交流]
1．将下列四种卤代烃与沸点连线．
一氯甲烷
12.3℃
一氯乙烷
46.6℃
1氯丙烷
－24.2℃
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分析：(1)气体在通入高锰酸钾酸性溶液前，先要通过 一个盛有水的试管，目的是为了除去挥发出来的乙醇， 因为乙醇也能使高锰酸钾酸性溶液退色，干扰乙烯的 检验． (2)除了高锰酸钾酸性溶液外，也可以用溴的四氯化碳 溶液来检验乙烯，这时乙醇不会干扰乙烯的检验，因 此就不需要把气体先通入到水中了．
卤代烃
掌握：卤代烃的代表物溴乙烷的性质． 认识：卤代烃的代表物溴乙烷的组成和结构． 知道：卤代烃的组成和分类．
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[读教材·填要点]
一、卤代烃的结构和性质
1．定义 烃分子中的氢原子被 卤素原子 合物，官能团是 卤素原子 ．
取代后所生成的化
2．分类
按分子中所含卤素原子种类的不同，分为氟代烃、 氯代烃 、溴代烃 、碘代烃．
1氯丁烷
78.44℃
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分析：随着碳原子数的增多，一氯代烃的沸点逐渐升高． 答案：
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2．在溴乙烷与NaOH的乙醇 溶液发生消去反应的实验 中可以观察到有气体生成． 有人设计了实验方案(如右 图所示)，用高锰酸钾酸性 溶液来检验生成的气体是否是乙烯．请你思考以下问题：
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(1)为什么要在气体通入KMnO4酸性溶液前加一个盛有水 的试管？起什么作用？ (2)除KMnO4酸性溶液外还可以用什么方法检验乙烯？此 时还有必要将气体通入水中吗？
()
A．CH3CH2BrH―B―△r溶―→液CH2BrCH2Br
B．CH3CH2Br―B―r→2 CH2BrCH2Br C．CH3CH2Br―N―a―OH―的―△乙――醇―溶―液→CH2===CH2―H―B→r
CH2BrCH3―B―r→2 CH2BrCH2Br D．CH3CH2Br―N―a―OH―的―△乙――醇―溶―液→CH2===CH2―B―r→2
CH2BrCH2Br
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[解析] 采用逆推法分析解答．要制取
，ቤተ መጻሕፍቲ ባይዱ先
要得到CH2===CH2，而溴乙烷在NaOH的乙醇溶液中共热 发生消去反应即可得到CH2===CH2.故合成路线为：
[答案] D
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1．下列化合物在一定条件下既能发生消去反应，又能
发生水解反应的是
()
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解析：选项中的四种物质都含有卤素原子，都能发生水 解反应；A中没有邻位碳原子，不能发生消去反应；C、 D中邻位碳原子上没有氢原子，不能发生消去反应；B、 D中邻位碳原子上有氢原子，能发生消去反应． 答案：B