“卟啉化合物的合成、表征及性质研究”综合化学实验设计
卟啉化合物的合成及物理化学性质
卟啉化合物的合成及物理化学性质周彬 ，张文 ，曾琪 ，张智（武汉大学 化学与分子科学学院 ，武汉 430072）【摘要】利用中位-四[对羟基苯基]卟啉和四水合乙酸钴在DMF 中搅拌加热至100℃回流30min 合成了金属钴卟啉。
然后再用柱层析分离得到纯净的金属卟啉产物。
利用电导率仪研究了金属卟啉金属钴卟啉的电迁移性质。
通过金属钴卟啉配合物与咪唑配位动力学的研究证实了其轴向上存在配位作用。
【关键词】 卟啉、金属（钴）卟啉配合物、咪唑、动力学性质、电迁移性质【前言】卟啉化合物是一类含氮杂环的共轭化合物,其中环上的各原子处于同一平面内(如图1所示) ：NHNHNNNHNHNNXXXX图1X=COOH;OH;NH 2如图2卟啉环中含有四个吡咯环,每两个吡咯环在2位与5位之间由一个次甲基桥连,在5,10,15,20,位上也可键合四个取代苯基(如图2),形成四取代苯基卟啉。
卟啉环中有交替的单键和双键,有18个π电子组成的共轭体系,具有芳香性。
当两个氮原子上的质子电离后,其形成的空腔中可以容纳Fe,Co,Mg,Cu,Zn,等金属离子而形成金属配合物，并且这些金属配合物都具有一些生理上的作用。
卟啉化合物具有对光,热的良好稳定性。
它的这种稳定性，大的可见光消光系数和它在电荷转移过程中的特殊作用，使得它在光电领域中的应用受到高度重视,它被用于气体传感器，太阳能的贮存，生物模拟氧化反应的催化剂，生物大分子探针，还可以作为模拟天然产物的母体，金属卟啉配合物被广泛的应用于微量分析等领域。
本实验合成并提纯了卟啉配合物,采用电导仪测定金属配合物在溶液中的电迁移性质，还就其与有机碱的轴向配位反应进行动力学的测定。
【实验部分】⒈试剂与仪器：1.1试剂卟啉,醋酸钴,DMF(二甲基甲酰胺),无水乙醇,无水乙醚,二氯甲烷,丙酮,环己烷,薄层层析硅胶,柱层析硅胶,氢氧化钠,咪唑,1.2仪器紫外-可见分光光度仪,傅立叶变换红外光谱仪,DD3001电导率仪,分析天平,电磁搅拌器,减压蒸馏装置,旋转蒸发仪,抽滤装置,真空干燥器.⒉实验步骤：2.1金属（钴）卟啉配合物的合成与分离在25 ml两口烧瓶中加入0.1540g中位-四（对羟基苯基）卟啉与8mlDMF,搅拌加热,至100o C时加入卟啉量的10倍摩尔量的四水和乙酸钴（0.5606g）,继续加热至回流,并保持回流状态20-30min。
新型卟啉化合物的合成及性质
５～１２
ＴＧ—ＤＴＡ测试条件：在空气中，温度范围为室温一５００℃，升温速度为１０℃／ｍｍ，参比物为 Ａ１：０，，化合物Ｂ的ＴＧ—ＤＴＡ曲线见图２．由图２可看出，于２９２．７℃开始失重，放热峰出现最大值时 的温度为５００．６℃，失重率２２．６５％．可认为是分子中的乙烯键逐个被破坏所致．
ｍＬ吡咯置于２０ ｍＬ烧瓶中混合均匀．装上冷凝管，放人微波炉中，以６００ Ｗ功率分多次辐射
ｍｉｎ．反应完毕后自然冷却，加入４０ ｍＬ乙醇过夜．抽滤，用乙醇洗至滤液无色，无水Ｍ毋０４干燥，
浓缩，经柱层析［Ｖ（ＣＨ：Ｃ１：）：ｙ（ＰＥ）＝１：１］分离得到红黑色固体０．２３ ｇ，产率７．２％，ｍ．Ｐ．：２８９ ｏＣ分
解；ＩＲ（ＫＢｒ），ｉ，／ｅｍ～：３４３５（ｐ¨Ｈ），２９２３，２８５３（ｃ—Ｈ），１６０２（ＰＣ＝＝Ｃ），１５０９，１４６８（ＡｒＨ），１２４９
（Ｐｈ—Ｏ—ｃＨｚ），９６５，８００，７３６；ＴＯＦＭＳ，ｍ／ｚ：１５３５．００．ＣＩ啤Ｈ１１８Ｎ４０４元素分析（％）计算值：ｃ Ｈ ７．７４，Ｎ ３．６５，０ ４．１７；实钡６值：ｃ ８４．６３，Ｈ ７．８９，Ｎ ３．５６，Ｏ ４．０９．
２６５—之６９
Ｏｒｇ．Ｃｈｅｍ（有机化学）【ｊ］，２００３，２３：
［４］ ［５］
［６］ ［７］ ［８］ ［９］
ＧＵＯ
Ｃａｎ—Ｃｈｅｎｇ（郭灿城），ＹＩＮ Ｚｈｅｎ—Ｍｉｎｇ（尹振明），ＺＨＵ Ｊｉｎ－Ｔａｏ（朱锦诗），ｅｔ
ａｌ
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Ｊ．Ｃｈｉｎｅｓｅ
Ｕｎｉｖｅｒｓｉｔｉｅｓ（高等学校化学
学报）［Ｊ］，２００２，２３（５）：８３２—８３４
ｘ
１０“ｍｏｌ／Ｌ时循环伏安测试结果见图３．从图３可看出，出现了两对准可逆氧化还原峰，这
卟啉化合物的合成、理化性质及其应用
2012.11.27-2010.12.10卟啉化合物的合成、理化性质及其应用（苏州大学材料与化学化工学部09级化学类）摘要：为了了解卟啉化合物，用郭灿城等人提出新方法合成TPPH2和CoTPP，并利用红外、紫外与荧光光谱分析其结构。
关键词：TPPH2、CoTPP、合成Abstract：To understand the synthesis and token of Porphyrins,we synthetise TPPH2and CoTPP with new method proposed by Cancheng Guo et al,and characterized by FT-IR,UV and fluorescence spectrum.Keywords：TPPH2、CoTPP、synthetize1.前言卟啉(porphyrins)是卟吩(porphine)外环带有取代基的同系物和衍生物的总称，当其氮上2个质子被金属离子取代后即成金属卟啉配合物(metalloporphyrins)。
自然界中存在许多天然卟啉及其金属配合物,如血红素、叶绿素、维生素B12、细胞色素P-450、过氧化氢酶等。
天然卟啉化合物具有特殊的生理活性。
人工合成卟啉来模拟天然卟啉化合物的各种性能一直是人们感兴趣和研究的重要课题。
由于卟啉化合物独特的结构、优越的物理、化学及光学特征,使得卟啉化合物在仿生学、材料化学、药物化学、电化学、光物理与化学、分析化学、有机化学等领域都具有十分广阔的应用前景,正吸引着人们对卟啉化学不断深入地研究。
本实验采用郭灿城等人提出的合成四苯基卟啉的新方法,合成TPPH2和CoTPP，并利用红外、紫外与荧光光谱分析其结构。
2.实验部分2.1、仪器与药品仪器：烧杯（50mL×2、100mL×1）、量筒（50mL）、三颈烧瓶（250mL，19#×1/14#×2）、双颈烧瓶（50mL，19#×2）、茄形瓶（250mL，24#）、恒压滴液漏斗（14#）、球形冷凝管（19#）、干燥管（19#）、空心塞（19#×2、14#×2）、布氏漏斗及抽滤瓶、色谱柱（24#）、调压变压器、旋转蒸发仪、温度计（300℃）、油浴、磁力搅拌器、回流装置。
卟啉化合物-综合实验
气/水界面上组装蜂窝状结构
非水溶液中组装得到的囊泡结构
卟啉化合物的合成原理(一步法)
Hale Waihona Puke 丙酸吡咯meso-四苯基卟啉
CHO
CHO
+
COOH
+ N H
1 : 3 :4
丙酸
N H
N
N
H N
HOOC
卟啉化合物的分离
柱层析（俗称过柱子） 采用的淋洗液选择依据：极性由小到大 卟啉的淋洗液：氯仿，用甲醇或者乙醇调极
强吸收峰（soret带），另外还有四个小的 Q带吸收峰
2.红外光谱分析： 利用KBr压片的方法，分析谱图中出现的主 要振动吸收峰
性 1.卟啉1：用纯氯仿淋洗 2.卟啉2：先用氯仿淋洗下第一色带，再用
CHCl3：CH3OH(v/v)=95:1淋洗第二色带 （即产物）
详细的合成步骤：
• （1）H2TPP的合成：
取75mL丙酸和2mL（0.02mol）苯甲醛置于250mL 三口圆底烧瓶中，搅拌并加热(~100V),当溶液开始 沸腾时用恒压滴液漏斗将1.4mL（0.04mol）吡咯 逐滴加入，~10min加完，继续回流30min，冷却至 室温，抽滤，得紫色晶体。先用无水乙醇洗涤，后 蒸馏水洗涤2～3次，再用无水乙醇洗涤2-3次，抽 干，转移到表面皿上置于真空干燥器中～10h以除 去吸附的丙酸，得产品0.7g，产率～20％。
具体分离方法：
将所得产品用最少量的氯仿溶解后，用 200-300目的硅胶过柱分离，收集红色溶液， 用减压蒸出氯仿（注意回收！不要乱倒！ 有毒！！！），将所得固体再用极少量的 氯仿溶解，沿着器壁慢慢加入少量甲醇， 静置，重结晶，得亮紫色的固体。
两种卟啉的表征
• 1.紫外-可见光谱分析： • 普带特征：大约在420nm处有一个尖锐的
卟啉分子结构与性质的理论研究
卟啉分子结构与性质的理论研究卟啉分子结构与性质的理论研究卟啉是一类特殊的有机分子，具有广泛的应用价值。
如何理解卟啉分子的结构和性质，对于深入研究其应用和开发新的卟啉类化合物具有重要意义。
本文将从卟啉分子的结构、电子结构和光谱性质等方面进行理论研究，探讨卟啉分子在不同环境下的性质变化和应用前景。
首先，我们来看卟啉分子的结构。
卟啉分子由四个吡咯环通过共轭双键连接而成，中间有一个金属离子与卟啉分子配位。
卟啉分子的结构决定了其独特的光学和电化学性质。
吡咯环之间的共轭双键使得卟啉分子呈现出扁平的结构，而金属离子的存在会造成卟啉分子内部的电子重新分布。
这些结构特点不仅影响了卟啉分子的电子结构，还决定了其物理化学性质，如光谱响应和电化学活性。
在理论研究中，电子结构计算是一个重要的手段。
通过量子化学计算方法，我们可以计算卟啉分子的电子能级、分子轨道和电子密度分布等信息。
这些计算结果有助于解释实验观测到的光谱和电化学行为，并揭示卟啉分子内部电子的行为规律。
同时，通过与实验结果的对比，可以验证理论模型的准确性，并不断改进模型以提高计算精度。
卟啉分子的电子结构对其光谱性质有着决定性影响。
卟啉分子吸收、荧光和振动光谱的研究已成为理论和实验研究的热点。
通过理论模拟，在不同环境下模拟卟啉分子的光谱响应，可以预测不同条件下的荧光效率、荧光寿命和吸收峰位置等。
这对于设计新的荧光材料和开发光电子器件具有重要意义。
此外，卟啉分子在电化学领域也具有广泛的应用。
卟啉分子可以作为催化剂、电极材料和传感器等用于电化学系统中。
通过理论计算，我们可以研究卟啉分子在电极表面的吸附行为、电荷转移过程和催化反应机理等。
这些研究有助于优化电化学系统的性能，并指导实验工作的开展。
总之，卟啉分子结构和性质的理论研究对于深入了解其光学、电化学性质具有重要意义。
通过电子结构计算和光谱模拟，可以揭示卟啉分子的电子行为规律，并为开发新的卟啉类化合物提供理论指导。
卟啉及其衍生物的合成及性质研究
卟啉及其衍生物的合成及性质研究卟啉化合物广泛存在于自然界和生物体内,是一种的具有大环共轭结构的化合物,对于生命活动调节起着重要的作用。
由于卟啉体系高度共轭而极易受到吡咯环和次甲基的电子效应影响,在卟啉环上引入不同的取代基和金属离子,或改变不同的轴向配体,可调控卟啉表现出不同的光学特性和功能。
本论文以卟啉作为生色基团,乙氧基链作为结合位点,并在乙氧基链末端引入胺基与卟啉中心离子配位,通过乙氧基链长控制分子构型,研究其对重金属的选择性作用,设计并合成了四个乙氧基链修饰的卟啉化合物(6a、6b、6c、6d)。
用苯甲醛、间羟基苯甲醛和吡咯在丙酸中回流得到卟啉环,一缩乙二醇、氯化亚砜和酞酰亚胺钾经过氯化、取代得到单氯化物,两个片段缩合后脱保护即得目标分子。
通过氢谱、碳谱、质谱、HSQC和COSY等表征手段对部分中间体和目标化合物进行了结构确认。
由于乙氧基链上氢原子和胺基氢原子的化学位移发生了不同程度的高场位移,说明胺基参与了中心离子配位从而受到卟啉环电流的影响。
同时,结合二维核磁的耦合信号和质谱的相对丰度值,判断目标分子主要是以单体形式存在,其二聚体的含量可忽略不计。
通过核磁滴定和紫外滴定实验研究目标化合物对Na+、K+、Mg2+、Ca2+、Cu2+、Zn2+、Hg2+、Cd2+、Ni2+、Pb2+等金属离子的作用。
实验结果表明,目标分子对Hg2+和Pb2+显示出较强的结合能力,且结合常数随乙氧基链的增长而增大;对Ca2+的结合常数则随乙氧基链的增长而减小;此外,对Cd2+、Mg2+、Na+、Zn2+几乎没有作用。
这可能是目标分子构型和金属离子形状的匹配以及软硬酸碱的性质导致的。
本论文设计并合成了四个经乙氧基链修饰的卟啉化合物(6a、6b、6c、6d),对其化学结构和分子构型进行了表征确认,初步探索了其对重金属离子的结合作用,为重金属检测提供了数据参考和理论依据。
生物素—卟啉偶联物的合成及表征
生物素—卟啉偶联物的合成及表征【摘要】以混合溶剂法（丙酸，硝基苯，冰醋酸），直接用对羟基苯甲醛和吡咯合成了Meso-5，10，15，20-四（对羟基苯基）卟啉（H2THPP），H2THPP 与三氟乙酸酐（TFAA）反应生成活性酯，活性酯与生物素反应合成生物素-卟啉偶联物，偶联物与二氯化钯反应，制得了金属配合物。
通过IR，MS，UV-vis，元素分析对生物素-卟啉偶联物及其金属配合物的结构进行表征。
合成的偶联物，在生物医学上作为诊断试剂，用于肿瘤的早期诊断或其他生物检测。
【关键词】生物素—卟啉偶联物；生物素；合成1、实验部分1.1仪器与试剂傅立叶红外变换光谱仪为Equinax55型，德国Bruker公司；质谱仪LCQdeca XP plus，美国Finnigen公司；紫外-可见分光光度计7Cary紫外可见分光光度计，安捷伦公司，元素分析仪，美国P.E公司；核磁共振仪（400MHZ）德国Bruker 公司，吡咯（CR），Flucka公司；对羟基苯甲醛，瑞典进口；三氟乙酸酐（CR），国药集团化学试剂公司，氯化钯（AR），国药集团化学试剂公司；D-生物素，日本进口；其他试剂无特殊说明者皆为分析纯。
1.2实验方法1.2.1化合物Ⅰ的合成参照文献合成，采取如下方法，量取80ml丙酸、硝基苯25mL，110mL冰乙酸加入到500ml三口瓶，加热回流20min分钟，然后用滴加漏斗滴加滴加120mmol（14.66g）的对羟基苯甲醛与80mL的丙酸的混合液，低价完毕后，滴加120mmol（8.32ml）新蒸吡咯的60mL丙酸溶液，滴加完毕后，保持135-140℃反应2h，自然冷却至室温，减压过滤，得粗产品，烘干，将烘干后的粗产品用10%的NaOH水溶液溶解，滤去不溶物，得蓝黑色液体，滤液用浓盐酸调PH值7，溶液中会有沉淀析出，减压过滤，得黑色粘状物，真空干燥，用无水甲醇重结晶，用100目硅胶柱层析纯化，采用丙酮做洗脱剂，收集产物，浓缩干，得紫色晶体3.8g，产率19%。
A3B型卟啉的合成及表征
A3B型卟啉的合成及表征作者：胡玉奎刘家成胡东成来源：《中国化工贸易·上旬刊》2020年第02期摘要：在该文章中，我们设计两种A3B型卟啉，并成功的合成及分离出目标产物;对其通过核磁、质谱进行表征，分析了其可能的相关性质及用途;并且对该卟啉分子进行理论计算，模拟了卟啉分子的前线分子轨道。
关键词：卟啉;合成;理论计算0 引言卟啉衍生物是一类含有卟吩环的大分子杂环化合物，其大环共轭体系具有18电子。
在卟吩大环共轭分子上含有四个中位（meso-位）和八个β-位[1]，这些取代位点可以通过化学修饰引入不同的取代基以调控其光电性质[2]。
卟啉类化合物有很好的热稳定性和光化学稳定性，在可见光区具有很强的光吸收能力和特征的吸收光谱[3，4] 。
除此之外，卟啉衍生物由于其稳定的光电化学性质、简单的合成过程因此被认为是最有前景的染料之一[5-7]。
卟啉衍生物通常在光动力治疗材料、染料敏化剂[8]、钙钛矿[9]等方面有很好的应用前景。
本文成功的设计、合成并成功分离了两种A3B型卟啉，并使用核磁和质谱进行表征。
本文采用了3+1的合成方法即混醛合成法，以丙酸为溶剂醛为原料直接合成;该合成方法操作简单合成步骤少;使用理论计算的方法对这两种卟啉分子进行计算，并模拟了两种卟啉分子的前线分子轨道。
1 A3B型锌卟啉的合成、表征及理论计算1.1 药品与仪器1.1.1 药品对羟基苯甲醛，4-硝基邻苯二甲腈，N-N-二甲基甲酰胺（DMF），碳酸钾，蒸馏水，新蒸吡咯，对三氟甲基苯甲醛，丁香醛，溴代正丁烷，二甲基亚砜（DMSO），丙酸，石油醚，正己烷，二氯甲烷（DCM）。
本文所用药品均为分析纯试剂，除非另有说明，均可直接使用，无需进一步处理。
1.1.2 仪器循环水式真空泵（SHB-ⅢG），电喷雾-飞行时间质谱仪（Micro TOF-Q），低温冷却循环泵（DLSB-5/25℃），旋转蒸发仪（RE-5299），核磁共振光谱仪（Varian-600）。
卟啉类化合物的合成与性质研究
卟啉类化合物的合成与性质研究卟啉类化合物是一类具有特殊结构和重要应用价值的有机化合物。
它们由四个吡咯环通过共享碳原子构成，并且在一个或多个环上含有金属原子。
卟啉类化合物在生物学、材料科学和光电子学等领域具有广泛的应用。
本文将探讨卟啉类化合物的合成方法和性质研究。
一、卟啉类化合物的合成方法卟啉类化合物的合成方法多种多样，其中最常见的方法是通过酸催化的缩合反应合成。
这种方法利用吡咯环上的氨基和醛基或酮基之间的反应，生成卟啉环。
此外，还可以通过金属催化的反应合成卟啉类化合物。
金属催化反应的优势在于反应条件温和，产率高，适用范围广。
二、卟啉类化合物的性质研究卟啉类化合物具有许多独特的性质，其中最引人注目的是它们的光学性质。
由于卟啉环中的共轭双键结构，卟啉类化合物具有很强的吸收和发射光谱。
这使得它们在光电子学领域有着广泛的应用，如光敏染料、光电转换器件等。
此外，卟啉类化合物还具有良好的电子传输性质。
由于卟啉环中的共轭结构，电子在分子内可以自由传输，使得卟啉类化合物成为一种优良的电子传输材料。
这一性质使得卟啉类化合物在有机电子器件中有着广泛的应用，如有机太阳能电池、有机场效应晶体管等。
此外，卟啉类化合物还具有较强的配位性质。
由于卟啉环上的氮原子可以与金属形成配位键，卟啉类化合物可以与金属离子形成稳定的配合物。
这些配合物在生物学和催化领域有着重要的应用，如血红素和维生素B12等。
三、卟啉类化合物的应用前景卟啉类化合物由于其独特的结构和多样的性质，具有广泛的应用前景。
在生物学领域，卟啉类化合物被广泛应用于光动力疗法、荧光探针和生物传感器等。
在材料科学领域，卟啉类化合物可用于制备光电材料、催化剂和分子电子器件等。
在光电子学领域，卟啉类化合物可用于制备光电转换器件、光敏染料和有机发光二极管等。
总之，卟啉类化合物的合成与性质研究对于推动生物学、材料科学和光电子学等领域的发展具有重要意义。
通过不断深入研究，我们可以进一步了解卟啉类化合物的结构与性质之间的关系，为其应用提供更加可靠的理论基础。
大学本科论文——卟啉化合物的合成与表征
本科毕业论文（设计）题目：卟啉化合物的合成与表征学生：苏多明学号： 200940710222学院：化学化工学院专业：化学入学时间：2009年 9 月15指导教师：凡素华职称：副教授完成日期：2013年 4 月19卟啉化合物的合成与表征摘要：卟啉化合物或卟啉衍生物是一种非常重要的有机物，是以卟啉为本体的一系列的化合物，卟啉化合物有着非常广泛的应用在医学、生物学、材料学等都有很重要的研究价值，本文先浅谈卟啉化合物在各个领域的应用价值，然后以对羟基苯甲醛、对甲氧基苯甲醛、吡咯为原料进行合成卟啉化合物的，在通过红外光谱、紫外可见光谱、荧光光谱表征对合成的卟啉化合物进行表征，分析和讨论卟啉化合物的结构特点。
关键词：卟啉；合成；表征Synthesis and characterization of the porphyrin compoundsAbstract: Porphyrins or porphyrin derivative is a kind of organic matter is very important, is to porphyrin as a series of compounds in the body, porphyrin compounds have a very wide range of applications are very important research value in medicine, biology, materials science and other applied firstly, value of porphyrin compounds in various fields, and then to the formaldehyde, p-hydroxy phenyl methoxy benzaldehyde, pyrrole as a raw material for the synthesis of porphyrin compounds, in by IR, UV-Vis, fluorescence, spectral characterization of the synthesis of porphyrin compounds were characterized, analyze and discuss the structure characteristics of porphyrin compounds.Key words:orphyrins；Synthesis；Characterization目录第一章绪论 (2)1.1卟啉化合物及其结构特点.......... (4)1.2卟啉化合物的应用 (4)1.2．1卟啉化合物在医学上的应用 (4)1.2．2卟啉化合物在材料学上的应用 (5)1.2．3卟啉化合物在分析化学上的应用 (5)1.2．4人工模拟光合作用及太阳能上的应用 (6)1.2．5在分子识别上的应用 (6)第二章实验部分 (7)2.1．1实验原料、试剂及实验仪器设备......... .. (8)2.1.2卟啉化合物的合成路线 (8)2.1.3卟啉化合物的合成过程 (9)第三章卟啉化合物的表征 (9)红外光谱分析 (10)紫外光谱分析 (11)荧光光谱分析 (12)结束语 (12)参考文献 (12)致谢 (13)第一章绪论一1.1卟啉化合物及其结构特点卟啉是一类存在于动植物中，具有特殊生理活性的化合物，如血红素、叶绿素等[1]卟啉化合物是由卟啉环中四个吡咯环上的β位和亚甲基上的氢被其原子或原子团所取代而衍生出的一系列化合物，由于取代基的不同卟啉化合物也是多种多样，这类化合物由于卟啉的特殊结构而表现出不同的性质。
新型卟啉化合物的合成、结构表征及光谱性质
基 卟啉 的合 成及光 谱特 征 ． 类卟啉 化 合 物 是 以 芳香 醛 和二 （ ， 该 ３４一二 甲基 吡 咯 ）一苯基 甲烷
在醋酸 中回流缩合得到， 并通过 ｕ ＶａＩ Ｖ— ｉ Ｒ和 Ｍ 、 Ｈ Ｎ Ｒ进行 了结构表征． 究结果表 明此类 研 卟啉化合物的紫外可见光谱吸收峰和荧光发射峰与 一未取代的四苯基卟啉 （１ Ｈ ） 比较 １Ｐ 相 Ｐ 有很大红移， 其荧光最大发射位置为 ７７ ｍ ３ｎ ． 关键词 ： 卟啉 ； 合成； 结构表征 中图分 类号 ： ６７７ ０２． 文献标 识码 ：Ａ 文章 编号 ： ００ １７ ２０ ）１ ０００ １０ － ３ （０７０ － ９ － ５ ０ ５
作洗脱剂） 得化合物 ９ 为棕色固体 ， ， ， 产率 ９ ％ ， ． ： ９ ￣ 与文献 ［ １ 值一致 ． １ ｍ ｐ９ ５— ６Ｃ， １］ １２ ２ 化合物 １ ７的合成 ．． —
将－ （ ， 二甲基吡咯） 苯基 甲烷 （９ ｇ，． ｍ １ 和 ２０ｍ Ｈ Ｃ Ｏ － ３４一 一 ６５ｍ ２ ５ｍ ｏ） ０ Ｌ Ｃ ３ Ｏ Ｈ置于一烧瓶 中， 加 热， 慢慢加入芳香醛（ ． ｍ １ ， ２ ５ｍ ｏ 继续加热至回流 １ ， ） 稍冷 ， ｈ 除去醋酸 ， 得棕黑色 固体 ， 将其溶于 ５ Ｌ ０ｍ Ｃ Ｃ， 用饱和的碳酸氢钠洗 ， Ｈ １ 中， 水洗 ， 无水硫酸钠干燥 ， 浓缩 ， 硅胶柱层析分离 ， Ｃ Ｃ，Ｃ ， Ｏ ＣＨ 以 Ｈ １ Ｈ Ｃ Ｏ ： ／ 淋洗 ， 收集绿色带 ， 分别得到绿色固体 １ 产率 ６ ．％ ）２ 产率 ６ ．％） ３ 产率 ６ ． ％）４ 产率 ６ ． （ ２７ 、 （ ５３ 、（ １８ 、 （ ８ Ｏ 、（ ％）５ 产率 ６ ．％ ）６ 产率 ６ ．％）７ 产率 ６ ．％ ）其结构经 ｕ ＶｓＩ ７ ８ 、（ ８３ 、 （ ５１ ， Ｖ— ｉ Ｒ和 Ｍ ， Ｈ Ｎ Ｒ确证．
卟啉化合物
实验17 卟啉化合物的合成及物理化学性质测定一、实验目的1．掌握卟啉化合物的化学合成及表征。
2．掌握金属卟啉配合物与有机碱的轴向配位反应动力学测定方法。
3．掌握用电导仪测定金属配合物在溶液中电迁移的方法。
二、实验原理卟啉化合物是一类含氮杂环的共轭化合物，其中环上各原子处于一个平面内(结构如图4-3、图4-4)。
卟啉环中含有4个咯吡环，每2个吡咯环在2位和5位之间由一个次甲基桥连，在5，10，15，20位上也可键合4个取代苯基，形成四取代苯基卟啉。
卟啉环中有交替的单键和双键，由18个π电子组成共轭体系，具有芳香性。
其核磁共振谱中4个碳桥原子上的质子的化学位移值为10左右，而氮原子上的质子则为-2～-5。
X=COOH，OH 图4-3 卟吩的结构图4-4 取代四苯基卟啉T-xPP 当两个氮原子上的质子电离后，形成的空腔可以容纳Fe、Co、Mg、Cu、Zn等金属离子而形成金属配合物，这些金属配合物都具有一些生理上的作用。
如血红素(图4-5)、维生素B12、细胞色素C、叶绿素a (图4-6)等。
图4-5 血红素的结构图4-6 叶绿素a的结构卟啉类化合物具有对光、热良好的稳定性，它的光稳定性、大的可见光消光系数以及它在电荷转移过程中的特殊作用，使得它在光电领域的应用受到高度的重视，被用于气体传感器，太阳能的贮存，生物模拟氧化反应的催化剂，生物大分子探针，还可作为模拟天然功能物质(如血红蛋白、细胞色素C氧化酶等)的母体。
金属卟啉配合物被广泛地应用于微量分析等领域。
本实验是由对羟基苯甲醛或对羧基苯甲醛为起始原料来制备卟啉及金属(钴)卟啉配合物，并对制得的产物进行物理化学性质测定。
三、主要仪器与试剂1．仪器紫外-可见分光光度仪，付里叶变换红外光谱仪，核磁共振仪，电导率仪，热天平仪，分析天平，量筒（10 mL和100 mL），容量瓶（10 mL），三口烧瓶（250 mL），二口烧瓶（25 mL），恒压滴液漏斗（50 mL），烧杯（500 mL），电磁搅拌器，回流冷凝管，旋转蒸发仪，抽滤装置，层析柱，真空干燥器。
“卟啉化合物的合成、表征及性质研究”综合化学实验设计
“卟啉化合物的合成、表征及性质研究”综合化学实验设计孙二军;刘阳;宋哲;王彬彬
【期刊名称】《长春师范学院学报（自然科学版）》
【年(卷),期】2013(032)002
【摘要】本文设计了一个综合化学实验“卟啉化合物的合成、表征及性质研究”,通过该实验的教学,可使学生掌握卟啉化合物的合成及结构表征的一般方法,学习巩固紫外一可见光谱仪、红外光谱仪、荧光光谱仪、电导率仪、电化学工作站等仪器的使用及谱图的分析,从而培养学生的综合化学实验能力.
【总页数】4页(P118-121)
【作者】孙二军;刘阳;宋哲;王彬彬
【作者单位】长春师范学院化学学院,吉林长春130032
【正文语种】中文
【中图分类】TQ139.2
【相关文献】
1.5,10,15,20-四[3,4,5-三(辛酰氧基)苯基]卟啉化合物的合成、表征及性质研究 [J], 李艳平;孙国建;吕倩;白晓燕;孙二军
2.卟啉化合物的研究ⅩⅢ.取代四苯基卟啉蒽醌化合物的合成和光谱性质研究 [J], 黄素秋; 邱星屏
3.综合化学实验设计——以长链卟啉化合物的合成表征及性质研究为例 [J], 陶昱吟;时祥;贺思源;姜露雨;孙二军
4.卟啉化合物研究——Ⅺ.中位四对羟苯基卟啉的合成和性质研究 [J], 黄素秋;岳凤
仪
5.卟啉化合物的研究ⅩⅩⅢ.卟啉胆固醇酯的合成及性质研究 [J], 柯汉忠;夏淑贞;周翔;黄素秋;李乐贞;许静亚;杨峻
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四(4-n-吡啶基)卟啉衍生物的合成及表征
四(4-n-吡啶基)卟啉衍生物的合成及表征
吡啶基四(4-n-吡啶基)卟啉衍生物是一类重要的有机化合物，它们具有广泛的应用前景，如抗菌、抗病毒、抗癌等。
本文介绍了吡啶基四(4-n-吡啶基)卟啉衍生物的合成及表征。
首先，合成吡啶基四(4-n-吡啶基)卟啉衍生物的方法主要有两种：一种是采用酰胺反应，将吡啶基四(4-n-吡啶基)卟啉与酰胺反应，生成吡啶基四(4-n-吡啶基)卟啉衍生物；另一种是采用烷基化反应，将吡啶基四(4-n-吡啶基)卟啉与烷基化试剂反应，生成吡啶基四(4-n-吡啶基)卟啉衍生物。
其次，吡啶基四(4-n-吡啶基)卟啉衍生物的表征主要有以下几种：一是利用紫外光谱法，测定吡啶基四(4-n-吡啶基)卟啉衍生物的紫外吸收峰，以确定其结构；二是利用核磁共振法，测定吡啶基四(4-n-吡啶基)卟啉衍生物的核磁共振峰，以确定其结构；三是利用热重分析法，测定吡啶基四(4-n-吡啶基)卟啉衍生物的热重分析曲线，以确定其结构；四是利用比色法，测定吡啶基四(4-n-吡啶基)卟啉衍生物的比色，以确定其结构。
最后，吡啶基四(4-n-吡啶基)卟啉衍生物的合成及表征是一个复杂的过程，需要经过多步反应和表征手段，才能确定其结构。
因此，在合成和表征吡啶基四(4-n-吡啶基)卟啉衍生物时，应该采取科学的方法，以确保其质量和性能。
卟啉,氮杂卟啉杂化体的设计,合成与性能研究
卟啉,氮杂卟啉杂化体的设计,合成与性能研究随着科技的发展，卟啉在研究和应用方面正越来越受到重视，它在有机合成、光电化学、光电催化等研究领域都有了广泛的应用，而氮杂卟啉则作为新型卟啉杂化体，具有更好的性能，因此有必要进行设计、合成和性能研究。
卟啉（或称联苯胺）是一种多用途的有机分子，对电子传输特性和光化学性质具有重要作用。
它可以与其他分子官能团结合，形成聚合物、复合物和杂化体，以改变其光谱和物理化学性质，扩展其应用范围。
氮杂卟啉是一种新型的卟啉杂化体，其中的氮原子可以容纳多个电子，提供更多的电子传输通道，从而改善卟啉的电子传导性能。
此外，氮原子还可以激发空穴，促进光解和电子迁移，有效地改善卟啉的光电化学和电子催化性能。
要设计和合成氮杂卟啉杂化体，首先要了解杂化体的结构。
氮杂卟啉杂化体是由一个卟啉核和一个氮原子共同构成的，卟啉核含有苯环和联苯胺基团，而氮原子则直接与卟啉核相连，形成一种类似“连接球”的结构。
其次，要确定氮杂卟啉杂化体的合成方法。
根据氮杂卟啉杂化体的结构，可以采用分子印迹技术，将氮原子限域定位，并利用空穴和电子传输通道结合，将氮原子与卟啉核结合。
此外，可以采用离子液体法、金属氧化物负载的溶剂热法、碱金属催化降解卟啉等方法，制备氮杂卟啉杂化体。
最后，要研究氮杂卟啉杂化体性能。
通过研究，可以发现，与普通卟啉相比，氮杂卟啉杂化体可以更好地调节电子能量转移，具有更高的电子传输效率和更强的光电化学性能。
此外，氮杂卟啉杂化体的热稳定性和对抗氧化剂的性能也显著增强。
综上所述，氮杂卟啉杂化体是一种新型的卟啉杂化体，具有高电子传输效率、强光电化学性能和良好的热稳定性等优势，可以进一步改善卟啉的性能，丰富卟啉的应用范围。
因此，设计、合成和性能研究是一个重要的课题，值得继续深入研究。
总之，氮杂卟啉杂化体的设计、合成与性能研究已经取得了较好的成果，具有重要的意义。
未来，我们将继续加强在该领域的研究，以探索更多可能性，更好地发挥卟啉在环境保护和能源利用等方面的潜力。
带有12条长链的卟啉液晶化合物的合成、表征及性质研究
卟啉液晶是盘状液晶的一种,是半导体材料,光电器件及相关应用中最有前途的有机染料之一,其分子中心有一刚性的卟吩环核,周围连接若干柔性长链,因而可能具有液晶性质.本文以简单化合物为原料,经过多步反应,合成出一种新型带有12条烷基酰氧基取代柔性长链的卟啉配体,并通过与过渡金属盐反应,得到了卟啉过渡金属配合物.对所合成的化合物通过红外光谱,紫外-可见吸收光谱,1H-NMR等进行表征;通过荧光发射光谱,荧光寿命等进行了光学性质研究;并通过差示扫描量热法和偏光显微镜研究了化合物的液晶性质.研究表明:液晶中间相的导电特性与刚性共轭中心核和取代基都有密切关系.。
卟啉实验报告
一、实验名称卟啉实验二、所属课程名称有机化学实验三、学生姓名、学号、及合作者姓名：张三学号：123456合作者：李四四、实验日期和地点日期：2021年11月15日地点：有机化学实验室五、实验目的1. 学习卟啉的合成方法，了解卟啉的化学性质。
2. 掌握有机合成实验的基本操作技能。
3. 通过实验，加深对卟啉结构、性质和用途的理解。
六、实验内容1. 卟啉的合成（1）实验原理：卟啉是一种具有特殊结构和性质的大环化合物，广泛存在于自然界中。
本实验采用合成法，通过苯环上的两个邻位羧基与邻位醇基在酸性条件下反应，生成卟啉。
（2）实验步骤：①将苯环上的两个邻位羧基与邻位醇基分别进行反应，生成相应的中间体。
②将中间体混合，在酸性条件下进行缩合反应，生成卟啉。
③对产物进行提纯，得到纯净的卟啉。
（1）实验原理：卟啉具有特殊的物理性质，如颜色、溶解性等。
（2）实验步骤：①观察卟啉的颜色变化，记录其颜色。
②将卟啉溶于不同溶剂中，观察其溶解性。
七、实验环境和器材1. 实验环境：有机化学实验室2. 实验器材：（1）玻璃仪器：烧杯、锥形瓶、滴定管、试管等。
（2）仪器设备：电热套、烘箱、干燥器等。
（3）化学试剂：苯、邻位羧基、邻位醇基、酸性催化剂等。
八、实验步骤1. 卟啉的合成（1）将苯环上的两个邻位羧基与邻位醇基分别进行反应，生成相应的中间体。
（2）将中间体混合，在酸性条件下进行缩合反应，生成卟啉。
（3）对产物进行提纯，得到纯净的卟啉。
2. 卟啉的物理性质（1）观察卟啉的颜色变化，记录其颜色。
（2）将卟啉溶于不同溶剂中，观察其溶解性。
九、实验结果1. 卟啉的合成（1）实验现象：反应过程中，观察到溶液颜色逐渐变深，最终变为深红色。
（2）实验结果：经过提纯，得到深红色的卟啉固体。
（1）颜色：深红色。
（2）溶解性：易溶于水、醇、醚等有机溶剂。
十、实验讨论1. 实验过程中，卟啉的合成反应较为顺利，反应条件容易控制。
但在实验过程中，应注意控制温度，避免反应过度。
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［ 作者简介】 孙二军（ １ ９ ７ ４ 一） ，男 ，吉林 长春人 ，长春 师范学院化学学院副教授 ，博士 ，硕 士生导师 ，从事卟啉功能材料研 究。
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１ １ ８・
（ ３ ） 学习利用紫外可见吸收光谱 、红外光谱等测试方法对所合成化合物进行表征 ； （ ４ ） 学习利用荧光光谱 、循环伏安法等测试方法对所合成化合物进行性质研究。
第３ ２ 卷第 ２ 期
Ｖ０ ｌ ＿ ３ ２ Ｎｏ ． ２
长 春师范 学院 学报 （ 自然科 学版 ）
Ｊ ｏ ｕ ｎａ ｒ ｌ ｏ ｆ Ｃ ｈ ａ ｎ ｇ ｃ ｈ ｕ ｎ Ｎ ｏ ｒ ｍａ ｌ Ｕ ｎ ｉ ｖ ｅ ｒ ｓ ｉ ｔ ｙ （ Ｎ ａ ｔ ｕ ｒ ｌ ａ Ｓ ｃ ｉ ｅ ｎ ｃ ｅ ）
学 ，可使学生掌握 卟啉化合物的合成及结构表征的一般方法 ，学习巩固紫外 一可见光谱仪 、红外光 谱仪 、荧光光谱仪 、电导率仪 、电化学工作站等仪器 的使用及谱图的分析 实验 ；卟啉 ；合成 ；表征
【 中图分类号】 Ｔ Ｑ １ ３ ９ ． ２
［ 文献标识码ｌ Ａ
【 文章编号】 １ ０ ０ ８ — １ ７ ８ Ｘ （ ２ ０ １ ３ ） ０ ２ 一 Ｏ ｌ １ ８ — ０ ４
综合化学实验是把基础化学的理论知识和各种实验技能 、实验方法加 以归纳 、分析并相互渗透的一种 有效 的实验形式 ，其宗 旨是要培养学生的综合实验技能 ，最大限度地锻炼学生灵活应用所学知识和独立从 事科 研 的能力 ，也是 在学 生完 成各基 础课 之后 向毕业 论文 过渡 的一 门实验课 。因此 ，自２ ０ 世 纪８ ０ 年代 起 ， 越来 越 多的高 校开设 了综 合化学 实 验课 程 。 ’ 近年来 ，长春师范学院在基础化学实验教学改革和实践中不断探索 ，把培养学生的实践能力和探索精 神 、激发 学生 的创造力作为实验教 学改革 的基点 ，侧重培养 学生基本操作技能 、实践 能力和创新能力 。 ２ ０ １ ０ 年 ，长春师范学院化学学院首次开设了综合化学实验课程 。课程实施两年间 ，取得了一定 的成果 ，但 同时也存在着一些不足之处。如 ：没有配套的实验教材和讲义、实验仪器不足 、实验场地分散等 。但笔者 认 为 目前 该课 程 存在 的最 大 问题是 ：综 合化 学 实验不 够 “ 综合 ” 。 以２ ０ １ ３ 年 以前 开 设 的８ 个 实 验为 例 ，分 别 由无机 、有 机 、分析 、物 化教研 室各 承担 ２ 个 实验 ，各 教研 室教 师选择 的实 验 内容多 为 自己熟 悉 的领域 ，无 机侧重配合物 的合成 、分析侧重化学分析、有机侧重有机合成 、物化侧重性质研究 ，造成 了综合化学实验 只单纯涉及本专业 的实验内容 ，没有强调综合实验特有的综合性和整体性 ，也没有把各基础学科的基本技 能加以揉合升华 ，学生的基本技能没有得到足够的系统化 、综合化训练。因此 ，笔者结合 自己的科研情况 ， 设计 出一个 新 的综合 实验 “ 卟啉 化合 物 的合 成 、表征及 性质 研究 ” ，该 实验综 合 了有机 合成 、大环 配位 化合 物的合成 、分析表征 、物化性质研究等各方面的内容 。通过该实验 ，学生可以练习有机合成 、萃取 、薄层 层 析 、柱层 析分 离等基 本操 作技 能 ，还 可 以学 习紫外 一可见 光谱仪 、红 外光 谱仪 、荧光 光谱仪 、电导率 仪 、 电化学工作站等仪器的操作使用并学习掌握谱 图的分析知识。总之 ，通过该实验 的教学实施 ，可以训练学 生综合运用基础化学实验的技能、查 阅文献的能力 、设计实验的能力 、操作使用现代分析仪器的能力以及 谱 图解析的能力 ，是 目前较为理想的综合实验题 目之一 。 １ 实验 目的 （ １ ） 学习卟啉化合物的合成方法 ； （ ２ ） 学习薄层层析 、柱层析分离技术 ；
【 收稿 日期 １ ２ ０ １ ３ － ０ １ － ２ ９ 【 基金项 目】 吉林省教 育厅项 目（ 吉教科舍字２ ０ １ ３ ２ ４ ４ ） ；长春 师范学１ ￣２ ０ １ ２ 年 大学生创新项 目；长春师范学院 自然科 学基金项 目 （ 长师院 自科合字政策［ ２ ０ １ ０ ］ ￣０ ２ １ 号） 。
２ ０ １ ３年 ４月
Ａｐ ｒ ． ２ ０１ ３
“ 卟啉化合物 的合成 、表征及性质研究 ＂ 综合化学实验设计
孙二军 ， 刘 阳 ， 宋 哲， 王彬 彬
（ 长春 师范学 院化 学学 院 ，吉林长 春 １ ３ ０ ０ ３ ２ ）
【 摘 要】 本文设计 了一个综合化学 实验 “ 卟啉化合物 的合成 、表 征及 性质研究” ，通过该 实验 的教
２ 实验 原理
卟啉是一种四卟吩大环化合物 ，当卟啉配体中心的两个质子氢被金属取代后即成金属卟啉。卟啉化合 物与生命科学息息相关 ，广泛存在于 自然界的生命体 中，如叶绿素 （ 镁 卟啉） 、血红素 （ 铁卟啉） 、维生素 Ｂ １ ２（ 钴 卟啉） 等 ，它们 在 生命 过程 中 ，对 氧 的传递 （ 血 红蛋 白） 、贮存 （ 肌 红 蛋 白） 、活 化 （ 细胞 色素 Ｐ 一４ ５ ０ ） 和 光合作用０ － ｔ 绿素） 等起着十分重要的作用 ，因此 卟啉类化合物又被称为 “ 生命 的燃料（ Ｐ ｉ ｇ ｍ ｅ ｎ ｔ ｏ ｆ Ｌ ｉ ｒ ｅ ） ”［ ５ １ 。 Ｈ 近 年来 ，科 研 工作者 开 发 出多种 卟 啉配体 的合 成 方法 ，如Ａ ｄ ｌ ｅ ｒ 法 、Ｌ ｉ ｎ ｄ ｓ ｅ ｙ 法、 “ ２ ＋ ２ ”法 、 “ ３ ＋ １ ”法 等等 ，其中最为常用的就是Ａ ｄ ｌ ｅ ｒ 法 ，适合于大多数卟啉的合成 ，特别适用于空间位阻小 、稳定性较高的芳 醛与吡咯的缩合反应阎 。而且该方法可在开放体系反应 ，反应容器不需要密封 ，操作简单 ， 投料量大 ，产率 较高。本实验就是采用Ａ ｄ ｌ ｅ ｒ 法 ，利用苯 甲醛和 吡咯在丙酸 中加热 回流（ １ ４ １ ℃） 条件下反应 ，反应 时间约为 １ ｈ ，合 成 出 四苯 基 卟啉 ，反 应式 见 图 １ ：