有机介质中酶促有机化学反应
酶催化在手性药物合成中的应用
酶催化在手性药物合成中的应用摘要：近几年我国在生物技术发展迅速，其中酶在有机合成中的应用越加广泛，利用酶催化的不对称性可以合成许多手性分子，即利用酶促反应的高度立体、活性和区域选择性将前体化合物不对称合成各种复杂的手性化合物。
而当前我国市售的数千种合成药物中有30%以上为手性药物，由此可见酶催化作用在我国医药行业中发挥着十分重要的现实意义。
基于此，本文就酶催化在手性药物合成中的应用进行了分析。
关键词：酶催化；手性药物；合成引言酶催化反应是在常温、常压、近中性的条件下进行的一种生化反应，反应选择性强并且极为迅速，几乎没有副反应发生，催化效率极高，与工业催化相比，酶催化反应效率高出一千万甚至十万亿倍，因此其在手性药物的合成中也具有较高的优势。
一、有机介质中酶催化的基本原理生物酶的催化活性可以在水溶液、有机溶剂中发挥作用，据研究，当酶在有机溶剂中发生反应可以确保其蛋白质的天然折叠结构，同时，其在有机溶剂与在水溶液中的催化反应机理基本相同，即“酰基一酶”的催化机理。
但是就催化活性来说，包括其稳定性、专一性等方面则会根据溶剂的不同有着较大的差别。
据分析，酶的活性主要是受到酶分子上的水分的影响，因此溶剂中的水含量并不会影响其活动，由于酶的带电基团会和部分极性基团之间发生相互作用，所以在无水的情况下酶分子会形成一种非活性的刚性结构，其中微量的水分作为润滑剂，与这些功能团之间形成氢键，降低蛋白质多肽链折叠结构里带电基团之间的静电作用以及极性基团之间的偶极一偶极相互作用，最终可以有效的提高蛋白质结构的柔韧性和极化性。
二、酶催化在手性合物成中的应用（一）酶催化的不对称还原反应酶催化的不对称还原反应主要是还原分子中的酮基或碳碳双键，并以此形成特定结构型化合物，在其反应期间还需要有辅酶参与，比如NDA(H)及其相应的酸NADP(H)。
例如C=C双键的还原，以延胡索酸加成合成L一田东氨酸为例（图1）：图1（二）酶催化的不对称水解反应酶催化的不对称水解反应是手性药物合成中较为常见的一种防范，其可以通过控制立体选择性创造光学活性体，比如酯类化合物、环氧化合物的合成等方面。
有机介质中的酶催化名词解释
有机介质中的酶催化名词解释
有机介质中的酶催化是指酶在有机介质中催化生物化学反应的过程。
有机介质是指由有机化合物构成的溶剂，如乙醇、甲醇、丙酮等。
酶是一种特殊的蛋白质，能够加速化学反应的速率并降低反应所需的能量。
在有机介质中，酶的活性和稳定性与在水中不同，因此需要对酶的反应条件进行调整。
有机介质中的酶催化具有以下优点：
1. 扩大了酶反应的适用范围，使得一些水溶性的酶可以应用于有机反应中。
2. 由于有机介质具有较小的极性，因此可避免水分子的竞争，使得酶催化反应的效率更高。
3. 有机介质中的酶催化可以降低反应温度和反应时间，提高反应产物的纯度。
但是，有机介质中的酶催化也存在一些限制和挑战，如：
1. 有机介质的溶解度和毒性可能会影响酶的活性和稳定性，因此需要进行优化和评估。
2. 酶的选择和修饰需要考虑有机介质的特性和反应条件，以提高催化效率和选
择性。
综上所述，有机介质中的酶催化是一种有潜力的生物催化技术，可以扩大酶催化反应的适用范围和提高反应效率，但仍需要进一步研究和优化。
酶工程4
组分（酶、溶剂、底物和产物）的а
• 最佳水活度与溶剂的极性几乎无关
w
是相同的。
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表征必需水作用的参数---热力学水活度
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获得恒定水活度的方法：
• 向反应体系中直接加水。 ×
• 用一个饱和盐水溶液分别预平衡底物溶液和酶制剂。 • 直接向反应体系加入水合盐：Na2HPO4（二、七、十 二水合盐）
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3 专一性
枯草杆菌蛋白酶催化在水溶液中催化N-乙酰-L-丝氨酸乙酯和N-乙酰-L
苯丙氨酸乙酯与丙醇的转酯反应，在二氯甲烷或苯中：丝氨酸>苯丙氨
酸；在吡啶或季丁醇中：苯丙氨酸>丝氨酸 原因：溶剂改变底物分配系数
有些在水中不能实现的反应途径，在有机介质中却成为主 导反应。
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酶活性丧失的可能原因：
有机溶剂与底物或产物相互作用
• 直接作用：氯仿显著减少过氧化物酶催化苯酚的氧化，原因在于氯仿 是苯酚基的淬灭剂； • 影响底物或产物的分配
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2 活性
在反向微团体系中，微团效应使某些酶活性增加 超活性：凡是高于水溶液中所得酶活性值的活性称为超活性 （Super-activity）。 表面活性剂刚性壳层能缓冲酶结构波动性，保证酶结构的稳定； 保护酶避免与有机溶剂直接接触； 为酶催化反应提供巨大相界面，减小传质阻力
剂（如吡啶或二甲基甲酰胺） 例：在己烷中聚苯酚氧化酶的催化反应，极性的苯醌产物不溶于己烷，
导致在酶周围的水层发生不需要的聚合，该聚合物缠住酶，降低酶活，
酶催化
一、酶的特性
酶反应优点
效率高 速率快 专一性 降低活化能
酶反应缺点
提取工艺复杂 价格非常昂贵 反应容易失活 不能重复使用
二、酶的分类
1961年国际酶学委员会（Enzyme Committee, EC）根 据酶所催化的反应类型和机理，把酶分成6大类:
六大类酶的特征
1、氧化还原酶 Oxidoreductase
2、转移酶 Transferase
• 转移酶催化基团转移反应，即将一个底物分子 的基团或原子转移到另一个底物的分子上。
A· + B X A +B· X
• 根据X分类：转移碳基、酮基或醛基、酰基、糖 基、烃基、含氮基、含磷基和含硫基的酶。 • 例如， 谷丙转氨酶催化的氨基转移反应。
CH3CHCOOH HOOCCH2CH2CCOOH NH2 CH3CCOOH O O HOOCCH2CH2CHCOOH NH2
2. 高效性
反应速度是无酶催化/普通人造催化剂催 化反应速度的106-1016倍。
且无副反应
酶的催化
mol/mol.S
双氧水裂解
(血红蛋白） （过氧化氢酶）
Hale Waihona Puke 用α-淀粉酶催化淀粉水解，1克结晶酶在 65°C条件下可催化2吨淀粉水解。
例如，过氧化氢的分解，在 无催化剂存在时，该分解反应的 活化能为75.31kJ/mol，在用过氧 化氢酶催化时，该分解反应的活 化能仅为8.37kJ/mol。
低水含量的油包水(W /O )微乳液。
——反胶束溶液：透明的、热力学稳定。
——反胶束极性内核中的水与常态水物理性质不同：黏度
较高，酸度与极性低。 “水池”中的水可溶解某些原本
不溶的物质，如脂肪酶等生物活性物质。
第七章有机介质中的酶反应
相同条件下纯水的蒸气压之比。该参数直接反应酶分子上 水分的多少，与体系中水含量及所用溶剂无关。
含义：水在体系中的固相（酶，载体），液相（含底物
的溶剂）和气相（液面上部的空间）之间进行分配，达到 平衡时各相水活度相等。
26
溶解在溶剂中的水
结合在酶分 子上的水
例：
当枯草杆菌蛋白酶从含有竞争性抑制剂（N-Ac-Tyr-NH2） 的水溶液中冻干出来后，再将抑制剂除去，该酶在辛烷中催 化酯化反应的速度比不含抑制剂的水溶液中冻干出来的酶高 100倍，但这样处理的酶在水溶液中其活性与未处理的酶相 同。
22
第二节 有机介质中酶促反应的条件
酶分子只有在空间构象完整的状态下，才具有 催化功能。在无水的条件下，酶的空间构象被 破坏，酶将变性失活。故此，酶分子需要一层 水化层，以维持其完整的空间构象－必需水 （essential water）。
太多的水会使酶积聚成团，导致疏水性底物较难进入 酶的活性部位，引起传质阻力。
37
二. 酶的选择
1. 酶种类的选择
应具有对抗有机介质变性的潜在能力，在有机 介质中能保持其催化活性构象。
2．酶形式的选择
（1）酶粉：
例如：有人研究a-胰凝乳蛋白酶在酒精中转酯反应， 发现催化活性随反应体系中酶量的减少而显著增加。
2.可提高酶的稳定性
8. 酶易于实现固定化。
3.能催化在水中不能进行的反 9.酶和产物易于回收。
应
10.可避免微生物污染。
4.可改变反应平衡移动方向
5.可控制底物专一性
6.可防止由水引起的副反应
10
三． 有机相酶反应具备条件
1． 保证必需水含量。 2． 选择合适的酶及酶形式。 3． 选择合适的溶剂及反应体系。 4． 选择最佳pH值。
有机溶剂中酶催化活性研究进展
有机溶剂中酶催化活性研究进展摘要：酶在有机溶剂中催化作用的研究日益受到重视，其应用范围也越来越广。
本文就有机介质中酶催化的影响因素进行了探讨，并归纳出提高酶活性的一系列方法，最后简要介绍了有机溶剂中酶的应用。
关键词：有机溶剂；酶催化一直以来，人们认为“生物催化必须在水溶液中进行”、“有机溶剂是酶的变性剂、失活剂”，而1984年，Klibanov[1]提出:“只要条件合适，酶在非生物体系的有机溶剂中同样具有催化功能”的理论使酶学概念发生了革命性的改变，并由此开创了非水相生物催化（非水酶学）的新时代。
1 有机溶剂中酶催化反应的优势研究表明，有机溶剂中的酶和水溶液中的酶一样具有高度的底物选择性。
此外，还有以下一些特点[2, 3]: （1）绝大多数有机化合物在非水系统内溶解度很高；（2）根据热力学原理，一些在水中不可能进行的反应，有可能在非水系统内进行；（3）有机溶剂可促使热力学平衡向合成方向（如酯合成、肽合成等）移动，如脂肪酶在水中催化脂肪水解，而在有机溶剂中则催化酯合成；（4）在有机溶剂中，所有有水参与的副反应（如酸酐水解）将受到抑制；（5）在有机溶剂中酶的热稳定性显著提高，可通过提高温度加速催化反应进行；（6）从非水系统内回收反应产物比水中容易；（7）在非水系统内酶很容易回收和反复使用，不需要进行固定化；（8）在有机溶剂中不易发生微生物污染；（9）更为重要的是，低水环境可用于稳定具有未知催化性质的构象异构体，以及在水中寿命极短的酶反应中间体。
目前，有机溶剂中酶催化的上述优势使得非水酶学研究成为生物化学、有机化学、生物工程等多种学科交叉的研究热点。
迄今发现能在有机溶剂中发挥催化功能的酶有十几种，主要集中于脂肪酶研究，催化的反应类型包括氧化、还原、酯合成和酯交换、脱氧、酞胺化、甲基化、羟化、磷酸化、脱氨、异构化、环氧化、开环聚合、侧链切除、缩合及卤代等。
2 影响酶催化活性的因素一直以来有机相酶催化的研究非常活跃，但到目前为止仍处于实验研究阶段，离工业化应用还有一定的距离，最大的原因就是酶在有机溶剂中活性较低。
酶催化反应研究进展
1 绪论酶作为生物催化剂，具有专一性、高效性、反应条件温和等优点，是一种具有特殊三维空间构象的蛋白质，它们在体内几乎参与了所有的转变过程, 催化生物分子的转化。
同时, 它们也催化许多体内存在的物质发生变化, 使人体正常的新陈代谢得以运行。
因此受到人们的普遍关注。
近年来, 特别是随着生化技术的进展, 酶催化反应越来越多地被有机化学家作为一种手段应用于有机合成, 特别是催化不对称合成反应。
光学活性化合物或天然产物的合成, 已应用于医药、农药、食品添加剂、香料、日用化学品等精细有机合成领域。
酶催化不会污染环境, 经济可行, 符合绿色化学的方向, 具有广阔的前景。
2 酶催化与有机合成反应对于酶催化反应在有机合成中的应用, 有机合成工作者做了大量工作。
随着科技进步的日新月异, 酶催化反应越来越多地被有机化学家作为一种手段用于有机合成特别是不对称合成反应, 进行光学活性化合物或天然产物的合成时, 能为天然或非天然产物的合成提供丰富的手性源, 其应用前景将是难以估量的。
2.1 不同反应体系中的酶促反应2.1.1 有机介质中的酶促反应酶在有机介质中不但能保持其活性，还表现出一些特殊性质，并具有如下优越性：有利于疏水性底物的反应；产物和酶易于回收；可改变反应平衡移动的方向；可控制底物专一性；可防止由水引起的副反应；可扩大反应pH值的适应性；可提高酶稳定性；可避免微生物污染等。
在保证必需含水量；选择合适的酶及酶形式；选择合适的溶剂；选择最佳pH值；选择合适的反应体系的条件下，则在有机介质中酶可显示很高的催化活性。
目前在有机介质中已成功用酶进行了氧化、、脱氢、脱氨、还原、羟基化、甲基化、环氧化、酯化、酰胺化、磷酸化、开环反应、异构化、侧链切除、缩合及卤化等反应。
过去人们认为酶在有机介质不稳定，但研究发现大多数酶在低水有机介质中比在水介质中更稳定。
一是表现在热稳定性提高。
在有机介质中，在不同温度下保温脉酶，发现热处理导致酶活性增加，而且酶在温度远超过其在水溶液中最适温度的情况下也不失活。
《有机化学》有机合成方法研究进展
有机合成方法研究进展一、前言1.有机合成是有机化学中最富活力的领域有机合成是表现有机化学家非凡创造力的舞台。
有机合成是化学科学对人类文明作出重大贡献的领域。
资料：* 1900-2000年的100年中，化学合成和分离了2285万种化合物（包括天然产物、药物、染料、高分子化合物等）。
其中大部分都是有机合成的产物。
* 许多天然存在的有机化合物，包括复杂的天然产物，都可以用有机合成方法制得。
有机合成是有机化学中永不枯竭的研究资源：* 生命科学: 生物大分子，生物活性分子，生化分析试剂等* 医药学: 药物，药理、病理分析试剂等* 农业: 农药、农用化学品等* 石油: 石油化工产品等* 材料科学: 高分子化合物，功能材料等* 食品: 食品添加剂等* 日用化工: 染料，涂料，化装品等有机合成是推动有机化学发展的永恒动力：人类文明发展对新结构、新功能、新用途的有机化合物永恒的需求。
有机化学家在解决有机合成问题过程中，全面发展了有机化学：化学结构理论，反应理论，合成方法，分离纯化方法，结构鉴定方法等。
具有重要功能的复杂有机分子，如生物大分子、天然有机化合物、药物、染料、材料、特殊有机试剂、精细有机化学产品以及其它功能有机化合物的合成需要；结构与功能关系研究需要等是有机合成方法研究的基本动力。
例如：* 手性纯氨基酸的合成--------->不对称合成法* 多肽合成--------->固相合成法* 大规模药效筛选--------->组合化学法* 特殊结构化合物合成、零污染合成--------->生物有机合成法（酶法和基因工程法）2. 有机合成发展历史（1）1828年Wohler用典型的无机物合成了尿素。
开始了近代有机化学以及有机合成的历史。
（2）1917年，Robinson合成了托品酮。
开创了系统的有机结构理论、合成方法、反应机制和结构鉴定等的研究。
并第一次开设了有机合成课程。
（3）20世纪50年代NMR技术开始应用于有机化合物结构测定。
酶工程思考题有答案
一、什么是生物工程？简述现代生物工程的体系组成。
生物工程（B i oe n g i n e e ri ng ）又称生物技术或生物工艺学，是20 世纪70 年代发展起来的一门新的综合性应用科学,是基于分子生物学和细胞生物学的新兴技术领域。
通常把生物技术分为发酵工程、酶工程、基因工程、细胞工程四个分科，它们相互依存，相互促进。
其中，酶工程是生物工程的重要组成成分。
二、什么是酶工程？研究酶与酶工程的意义？酶工程是随着酶学研究迅速发展，特别是酶的应用推广使酶学与工程学相互渗透结合，发展而成的新的技术科学，是酶学、微生物学的基本原理与化学工程有机结合而产生的边缘科学技术。
它是从应用的目的出发研究酶，是在一定生物反应装置中利用酶的催化性质，将相应原料转化为有用物质的技术。
酶工程包括下列主要内容（酶的产生酶的制备酶和细胞固定化酶分子改造有机介质中的酶反应酶反应器抗体酶酶传感器酶技术应用）酶与酶工程研究的重要意义:1研究酶的理化性质及其作用机理，尤其是从酶分子水平去探讨酶与生命活动、代谢调节、疾病、生长发育的关系，具有重大科学意义。
2酶是分子生物学研究的重要工具，限制性内切酶H in d Ⅱ的发现使核酸序列测定有了突破，促进了DN A 重组技术的诞生，推动了基因工程的发展3酶的高效率、专一性及不需要高温高压或强酸强碱的反应条件，对普通的化学催化反应产生了决定性的飞跃。
它丰富充实了现代化学中的催化理论4酶在工、农、医各方面都应用已久。
现在，从与人们生活休戚相关的衣食住行到各行各业的高技术革命，几乎都与酶有关。
三、酶作为生物催化剂的显著特点是什么？影响酶活性的因素有哪些？催化效率高；高专一性；易失活；调节性。
（1．酶浓度的调节 2. 激素调节 3. 共价修饰调节 4. 限制性蛋白水解作用与酶活力调控 5. 抑制剂的调节 6. 反馈调节 7. 金属离子和其他小分子化合物的调节）？除[E]、[S]外，外界因素：温度、pH、激活剂、抑制剂？四、解释典型的（米氏）酶动力学曲线，K m、K s、V max和k cat的定义是什么？说明这些常数之间的关系？K m：反应速度为最大反应速度一半时的底物浓度。
2008级《酶工程》复习大纲
2008级生物技术专业《酶工程》复习大纲试题题型：成对名词解释，判断题，填空题，简答题，论述题，实验设计题。
A、B卷第一章酶工程基础一、名词解释酶，酶工程；转换数，催化周期；酶活力，比活力；酶活国际单位IU，催量kat。
二、问答题1、酶催化的特点有哪些？2、影响酶催化作用的因素有哪些？3、试述米氏方程和米氏常数K m的意义。
第二章酶的发酵工程一、名词解释组成酶，诱导酶；协同诱导，顺序诱导；终产物阻遏，分解代谢物阻遏；葡萄糖效应。
二、问答题1、常见的产酶微生物有哪些？2、对产酶菌种有哪些要求？3、从微生物产酶的上中游阶段调控来分析，可通过哪些措施来提高产酶量？4、结合酶生物合成的四种模式，试述如何提高酶的合成量。
5、如果要筛选酸性蛋白酶高产菌株，请制定筛选方案（策略）。
第三章酶的分离工程一、名词解释盐析，盐溶；双水相，反胶束；超滤，透析。
二、问答题1、试述机械、物理、化学和生物酶法破碎细胞的优缺点（可采用表格归类总结）。
2、酶的提取方法有哪些？在酶的提取过程中应注意哪些问题？3、评价酶分离纯化方法优劣的指标有哪些，各自能反映什么问题？4、试述盐析、等电点和有机溶剂沉淀的原理及各自的优缺点（可采用表格归类总结）。
5、试述凝胶层析、离子交换层析和亲和层析各自的分离原理及操作特性。
6、现在分离得到一株脂肪酶高产菌株，经鉴定为黑曲霉。
利用所学知识，试设计一套从黑曲霉发酵液中分离纯化脂肪酶的实验方案。
已知，黑曲霉所产脂肪酶为胞外酶。
第四章固定化酶与细胞一、名词解释固定化酶，固定化细胞；构象效应，屏蔽效应；微扰效应，分配效应；外扩散限制，内扩散限制。
二、问答题1、固定化酶具有什么优点？2、试述常见固定化酶的方法、原理及其优缺点（可采用表格归类总结）。
3、评价固定化酶固定效果的参数有哪些？4、固定化酶活力降低的可能原因有哪些？5、固定化对酶反应体系产生了哪些影响（效应）？6、固定化酶的表观米氏常数K m’受哪些因素的影响？第五章化学酶工程一、名词解释酶分子改造，酶分子修饰；模拟酶，肽酶；抗体酶，印迹酶。
酶的非水相催化
异性、立体选择性、区域选择性、键选 在有机介质酶催化反应中，有机溶剂对酶的活力、酶的稳定性、酶的催化特性及酶催化速度等都有显著影响。
产物是:酯类、肽类、手性醇等有机化合物
择性和热稳定性等都有所改变。 因此，作为催化介质使用的有机溶剂必须通过实验进行选择、确定。
二、气相介质中的酶催化
气相介质中的酶催化是指酶在气相介 质中进行的催化反应。
适用于底物是气体或者能够转化为气 体的物质的酶催化反应。
由于气体介质的密度低，扩散容易，
所以酶在气象介质中的酶催化作用与在 水溶液中的催化作用有明显的不同特点 。
。 有机溶剂中酶对底物的对映体选择性由于介质的亲(疏)水性的变化而发生改变，例如胰凝乳蛋白酶，胰蛋白酶、枯草杆菌蛋白酶、弹性
蛋白酶等蛋白水解酶对于底物N—Ac-A1a—OetCl(N—乙酰基丙氨酸氯乙酯)的立体选择因子[即(kcaL／Km)l／(kcat／Km)D的比值]在有
aw=rwXw
体系
是
由
水
和
极
性
较
大
的
有
机
溶
剂
互
相混合组成的反应体系。 三、超临界流体介质中的酶催化
酶催化过程，pH值影响酶活性中心基团和底物的解离状态，直接影响酶的催化活性; 第三节
酶和反 酶在有机介质中的催化特性
而最佳水活度与溶剂的极性大小无关。
应
底
物
都
是
以
溶
解
状
态
存
在
均
一
体
化学反应中的酶与酶促反应
化学反应中的酶与酶促反应在化学反应中，酶是一种重要的催化剂。
它们能够加速酶促反应的进行，降低活化能，从而使反应更加高效。
本文将从酶的结构与功能、酶促反应的机制等方面进行讨论。
一、酶的结构与功能酶是一种特殊的蛋白质，由氨基酸组成，具有复杂的三维结构。
它们可以在生物体内特异性地催化化学反应，而不改变自身的化学性质。
酶能够与底物结合形成酶底物复合物，通过改变反应介质中底物的构象，使反应速率增加。
酶的功能主要体现在以下几个方面：1. 催化反应：酶通过提供活化能的途径，降低化学反应的活化能，从而加速反应进行。
这种催化作用可以使反应速率提高几千倍甚至百万倍。
2. 特异性：酶对特定底物有高度的选择性，只与特定的底物结合并催化特定的化学反应。
这种特异性是由酶的结构决定的。
3. 调节反应：酶可以通过调节其自身的活性，根据细胞内外的环境变化，来对化学反应进行调节。
这种调节使生物体能够适应不同的生理和环境需求。
二、酶促反应的机制酶促反应是指在酶存在的条件下，底物发生化学反应，最终生成产物。
酶促反应的机制可以分为以下几个步骤：1. 酶与底物的结合：酶与底物之间通过非共价相互作用力，如氢键、离子键、范德华力等，结合形成酶底物复合物。
2. 底物转化：酶通过改变底物的构象，使其在酶的作用下发生化学变化。
这种构象改变通常涉及底物的键长、键角等参数的变化。
3. 产物释放：酶通过进一步改变底物的构象，使之转化为产物。
产物在酶的作用下与酶解离，释放出来。
通过上述步骤，酶能够在细胞内部发挥催化作用，加速复杂的生物化学反应，从而维持细胞内的代谢平衡。
三、酶与生物反应的应用由于酶对生物反应的催化作用具有高效、特异性和选择性等优点，因此在生物技术领域得到广泛应用。
1. 生物催化：酶在工业生产中被广泛利用，例如酶制剂可以用于制备食品、药物和化妆品等。
利用酶催化反应，可以减少废物产生，提高反应效率。
2. 生物传感器：酶可以被用作生物传感器的生物元件。
酶的非水相催化原理及应用
酶的非水相催化原理及应用前言酶是生物体内一类特殊的蛋白质，具有催化生物化学反应的能力。
传统上，酶的催化作用都是在水相中进行的，但近年来研究发现，酶在非水相条件下也能展现出催化的活性。
这种非水相催化的酶活性，为许多化学合成过程和工业生产提供了新的思路和方法。
本文将介绍酶的非水相催化原理及应用，并探讨其潜在的发展前景。
非水相催化原理酶在非水相条件下催化反应的原理主要与以下几个方面相关：1.氢键网络的重构：在非水相条件下，酶的氢键网络会重构，使得酶分子更加紧密地结合在一起，从而增强催化效率。
2.构象变化的灵活性：在非水相条件下，酶分子的构象变化更加灵活，可以更好地适应反应物分子的结构，提高反应效率。
3.介质的溶解能力：非水相介质对反应物分子的溶解能力较低，可以促使反应物更易进入酶的活性位点，从而提高催化效率。
4.宽广的反应条件：与水相催化相比，非水相催化酶能够在更广泛的反应条件下工作，例如高温、极端酸碱环境等。
非水相催化的应用领域非水相催化酶已经在许多应用领域中展示出了巨大的潜力和优势，下面列举几个典型的应用：•有机合成：非水相催化酶在有机合成领域中具有广泛的应用。
例如，通过选择合适的非水相介质和反应条件，酶可以催化各种有机反应，如醇酸酯化、酮-醇转化等，从而实现高效、绿色的有机化学合成。
•生物燃料生产：非水相催化酶在生物燃料生产中起到了重要的作用。
酶可以催化生物质的降解和转化，将其转化为可燃的生物燃料，如生物柴油、乙醇等。
非水相条件下的催化反应具有高效性和高产率的特点，能够提高生物燃料的产量和质量。
•医药领域：非水相催化酶在医药领域中也有广泛的应用。
例如，利用酶在非水相条件下的催化活性，可以加速药物合成的速度，提高药物的纯度和效果。
此外，非水相催化酶还可以用于合成药物的关键中间体，从而为医药研发提供有力支持。
非水相催化的发展前景随着对酶催化机制的深入研究和非水相条件下催化反应的优势的认识，非水相催化酶在许多领域中的应用前景越来越广阔。
《有机化学》酶催化的有机合成反应
酶催化的有机合成反应引言将生物催化剂应用于有机合成是目前最吸引人的研究领域。
有机化合物的生物合成和生物转化是一门以有机合成化学为主，与生物学密切联系的交叉学科，它也是当今有机合成化学的研究热点和重要发展方向。
酶不仅在生物体内可以催化天然有机物质的生物转化，也能在生物体外促进天然的或人工合成的有机化合物的各种转化反应，并且显示出优良的化学选择性、区域选择性和立体选择性。
第一节酶的特性（一）、什么是酶？酶是活细胞产生的一类具有催化功能的生物分子，所以又称为生物催化剂Biocatalysts 。
绝大多数的酶都是蛋白质。
酶催化的生物化学反应，称为酶促反应Enzymatic reaction。
在酶的催化下发生化学变化的物质，称为底物substrate。
（二）、酶和一般催化剂的共性1、用量少而催化效率高；2、它能够改变化学反应的速度，但是不能改变化学反应平衡。
3、酶能够稳定底物形成的过渡状态，降低反应的活化能，从而加速反应的进行。
（三），酶催化作用特性1．高效性酶的催化作用可使反应速度提高106 -1012倍。
例如：过氧化氢分解2H2O22H2O + O2用Fe+ 催化，效率为6*10-4 mol/mol. S，而用过氧化氢酶催化，效率为6*106 mol/mol.S。
用a-淀粉酶催化淀粉水解，1克结晶酶在65°C条件下可催化2吨淀粉水解。
酶催化反应过程2．选择性酶的专一性 Specificity又称为特异性，是指酶在催化生化反应时对底物的选择性。
3．反应条件温和酶促反应一般在pH 5-8 水溶液中进行，反应温度范围为20-40°C。
高温或其它苛刻的物理或化学条件，将引起酶的失活。
4.酶活力可调节控制5.某些酶催化活力与辅酶、辅基及金属离子有关。
（四）、酶的命名及分类习惯命名法:1、根据其催化底物来命名；2、根据所催化反应的性质来命名；3、结合上述两个原则来命名，4、有时在这些命名基础上加上酶的来源或其它特点。
酶促反应在生物质能化学中的应用
酶促反应在生物质能化学中的应用生物质能源采用了生物质作为原料，通常是植物或植物残余物质，将其转化为可再生能源。
生物质能源显然具有低碳排放、可再生利用等优点，是全球能源转型方向之一。
尤其随着生物质能源的技术进步和相关政策的不断完善，越来越多的国家开始加大投入和建设。
然而，生物质转化过程中存在一些技术难题，影响了其工业化生产和利用。
其中之一就是合成化学反应过程中的高温条件和环境不稳定问题，这给生物质的能源转化带来了巨大的困难。
酶促反应作为生物分子的催化作用，可以在温和条件下实现反应，被广泛应用于生物质能源化学。
酶是一种生物催化剂，其可以降低反应所需的能量，使其在生物体系中以更高的速率进行。
生物质能源化学利用中的酶促反应可以分为三类：酶解、酯化和糖化。
这三种类型的酶催化反应在生物质能源转化和利用中起到了重要的作用。
酶解生物质中的多糖类物质存在于植物细胞壁和仿生纤维的结构中。
多糖类物质包括纤维素、半纤维素、淀粉质等，并且它们都是由糖基单元组成的。
然而，在高温和酸碱环境下，这些多糖类物质的化学反应很难发生，因此需要酶催化反应。
酶解用于分解生物质中的多糖类物质。
常见的酶催化剂包括纤维素酶、半纤维素酶、淀粉酶等。
这些酶可以通过水解多糖分子链来生成单糖和双糖。
在生物质能源利用过程中，酶解的目的是将不易降解的多糖类物质转化为更易降解的单糖和双糖，以便于后续的发酵和产能。
酯化酯化反应是一种有机化学反应，通常用于合成酯化物。
在生物质能源化学中，酯化反应用于将含有羧基和羟基的植物油脂制成生物柴油。
酶催化的酯化反应更为环保和经济，并且实现了不需要有机溶剂的酯化过程。
酶催化酯化反应也被应用于各种生物质的能源化学利用过程中。
糖化糖化反应是生物分子在低温、中性或弱碱性条件下利用酶降解成糖分子的过程。
糖类物质是生物质中最广泛存在的物质之一，包括葡萄糖、木糖等，它们可以通过糖化反应转化为醇类和酸类物质。
这些转化产物可以作为原料进一步利用，例如醇类可以用于生物油和生物燃料的生产。
生物催化合成与有机化学合成相结合的新方法
生物催化合成与有机化学合成相结合的新方法随着生物技术和有机化学技术的不断进步发展，生物催化合成和有机化学合成相结合作为一种新型合成方法，引起了广泛关注。
生物催化合成是利用生物催化剂催化合成化学物质的过程，具有高效、绿色等优点。
而有机化学合成作为传统的化学合成方法，具有高度可控性和灵活性等特点。
将两者相结合，既可以有效地提高合成效率和可控性，也可以大大减少合成过程中对环境的影响。
本文将介绍生物催化合成与有机化学合成相结合的新方法。
一、酶促反应合成有机物生物催化合成的主要工具是酶，它可以高效地催化有机反应，具有底物选择性、产物选择性高等特点。
酶催化合成有机物的反应途径多样，常见的反应有酯化反应、转移反应、脱羧化反应等。
通过在反应过程中加入有机化学试剂，如氨基丙酸甲脱氧酶和醛酮还原酶等，可以将酶催化反应和有机化学反应相结合，从而得到一些新型化合物。
例如，葡萄糖酸和1-氨基环己-1-烯可以在转移酶的催化下发生氨基化反应，得到1-氨基环己-1-烯甲酸酯。
而这种化合物在药物研究和医学上有着广泛的应用前景。
另外，一些分子内酶催化反应也可以用于合成有机化合物，如木糖激酶通过催化苯甲酸羧化-酰胺化反应，可以得到一种新型化合物。
酶催化合成有机物的研究还处于起步阶段，未来还有广阔的发展空间。
二、生物合成新型化合物从自然界中提取化合物在医学上或农业上有着极高的价值。
许多有机化合物在自然界中是通过生物合成方式产生的。
生物合成是指利用微生物、真菌、植物等生物体的生长代谢产物来合成新型化合物的过程。
由于生物合成法具有选择性、电子效应控制、底物特异性等优点，因此可以用于合成一些传统有机合成法难以合成的化合物。
例如，由于传统有机合成方法合成汉默根碱的效率极低，因此科学家利用生物合成方法，将拟南芥的生长代谢产物转移到到人工合成有机前体上，通过微生物的代谢作用，成功地合成了汉默根碱。
这种方法不仅使得化合物的产量成倍增长，还能大幅度降低生产成本和减少产生垃圾的量。
酶工程10有机溶剂中的酶催化作用
三、非水介质反应体系中有机溶剂对酶 催化反应的影响
1 有机溶剂对酶催化活力的影响
有机溶剂对酶催化活力的影响是非水酶学 所要阐明的一个重要因素，溶剂不但直接或间 接地影响酶的活力和稳定性，而且也能够改变 酶的特异性（包括底物特异性、立体选择性、 前手性选择性等）。
通常有机溶剂通过与水、酶、底物和产物 的相互作用来影响酶的这些性质。
3 对映体选择性
酶的对映体选择性是指酶在对称的外消旋 化合物中识别一种异构体的能力，这种选择 性是由不同对映体与酶的活性中心的三维空 间构像的互补性或称亲和力决定的。非水介 质中酶对底物的对映体选择性由于介质的亲 （疏）水性的变化而发生改变。
酶的立体选择性与反应介质之间存在着一 定的关系，一般来说，酶在水溶液中的对映 体选择性较强，而在疏水性较强的有机溶剂 中，酶的对映体选择性较差。
Klibanov等的工作
——在仅含微量水的有机介质 (Microaqueous media)中成功地酶 促合成了酯、肽、手性醇等许多 有机化合物。
基于研究工作，Ｋlibanov等提出 只要条件合适，酶可以在非生物体系 的疏水介质中催化天然或非天然的疏 水性底物和产物的转化，酶不仅可以 在水与有机溶剂互溶体系，也可以在 水与有机溶剂组成的双液相体系，甚 至在仅含微量水或几乎无水的有机溶 剂中表现出催化活性。
由水和疏水性较强的有机溶剂组成 的两相或多相反应体系。
游离酶、亲水性底物或产物溶解于水 相，而疏水性底物或产物则溶解于有机溶 剂相中。
一般这种体系仅适用于底物和产物或 其中的一种是疏水化合物的酶催化反应。 其中，最常用的是两相体系。
4 胶束和反胶束体系
当水和有机溶剂同时存在于反应体系 时，加入表面活性剂后，两性的表面活性 剂会形成球状或椭球状的胶束，其大小与 蛋白质分子在同一数量级上。
化学反应中的化学反应机理与反应条件与反应介质关系研究
化学反应是物质变化的基本形式之一，而化学反应机理则揭示了反应发生的基本过程。
研究化学反应机理对于探求物质变化背后的奥秘具有重要意义。
同时，反应条件与反应介质也会直接影响化学反应的进行以及反应机理的改变。
因此，深入研究化学反应机理与反应条件与反应介质之间的关系具有理论和应用价值。
化学反应机理是指化学反应中各步骤的详细过程和反应物之间的转化路径。
通过分析反应的中间体、过渡态以及能垒等参数，可以推测和验证化学反应的机理。
例如，在有机合成中，研究反应机理可以帮助我们确定最佳反应条件和寻找更有效的催化剂，从而提高合成效率。
反应条件是指化学反应中所需的温度、压力、反应物浓度等参数。
这些条件可以直接影响反应速率和选择性。
例如，在催化剂存在的情况下，适当提高反应温度和压力可以增加反应速率，但过高的温度和压力可能导致副反应的发生或热分解的产生。
此外，反应物浓度和溶剂性质也会影响反应进行和产物的生成。
因此，选择合适的反应条件是控制反应过程和优化反应结果的重要因素。
反应介质是指化学反应过程中所使用的物质。
不同的反应介质可以对反应速率、产物选择性以及反应机理等方面产生重要影响。
例如，在有机合成中，有机溶剂经常作为反应介质使用，它不仅可以提供合适的溶解性和分离性，还可以调控反应中的电荷分布和极性。
此外，无水条件下的反应介质可以避免水分对于一些灵敏物质的破坏和反应危险。
因此，选择适当的反应介质是提高化学反应效果和探究反应机理的重要手段。
综上所述，化学反应机理、反应条件和反应介质之间存在紧密联系。
研究它们之间的关系可以为化学反应的控制和优化提供理论基础和实践指导。
对于新材料、新药物的研发和合成化学的发展，深入了解化学反应机理与反应条件与反应介质关系必不可少。
通过研究和改进这些关系，我们可以更加准确地控制化学反应的过程和结果，从而为人类的工业生产和生活提供更多的选择和改进。
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有机介质中的酶促有机反应摘要:综述了有机介质中酶促有机化学反应的优点，反应的条件，有机介质对酶反应的影响，以及有机介质酶促反应在有机反应及药物合成中的应用。
关键词：有机介质酶促反应有机化学反应药物合成Abstract:Review introduces the advantages of enzymatic organic chemical reactions in organic medium, reaction conditions, organic media's influence on the enzyme reaction, and organic medium enzymatic reaction in organic chemistry and the application of the drug synthesis.Key words:organic medium enzymatic reaction organic chemical reactions drug synthesis1.有机介质中的酶促反应概述1.1有机介质酶促反应的优点传统观念认为[1] [3],酶促反应是在水溶液中进行的，又知道水是极性分子，酶只能在极性溶剂中反应，有机溶剂是酶的变性剂，使用有机溶剂时应尽可能短时间内去除，再把酶溶于水中，以防止酶的变性。
随着酶应用技术研究的深入,酶作为一种高效催化剂逐渐向更广泛的应用方面发展，1984年猪胰脂肪酶应用于有机溶剂中进行催化反应,结果发现其具有较高的催化活性和极高的热稳定性,这一发现开辟了有机相酶促反应这一新的领域。
从此酶的应用环境从水介质扩展到有机介质。
酶在有机溶剂中不仅保持其生物活性,而且还有许多突出的优点[1]:(1)增加某些有机底物的溶解度从而提高底物浓度和产物浓度;(2)有机溶剂影响反应的平衡, 可控制反应向产物合成方向移动;(3)减少水介质可能带来的副反应;(4)酶在有机介质中的热稳定性增加。
在有机介质中脂肪酶可催化许多类型的反应,包括酯化反应、酯交换反应、内酯化反应、多肽合成、聚酯合成、外消旋化合物的动力学拆分及前手性化合物的合成等。
1.2 有机介质酶促反应的条件1.2.1必需水[1] [2]1.概念紧紧吸附在酶分子表面，维持酶催化活性所必需的最少量水，亦称结合水或者束缚水2.含量[1]一般因酶分子本身，或溶剂系统不同而有所不同。
如脂肪酶有几个水分子，胰凝乳蛋白酶几十个水分子，多酚氧化酶几百个水分子。
另外同一个酶在不同溶剂系统中含水量也不同。
如胰凝乳蛋白酶在甲苯中含水0.5%，在氯仿等系统中，含水1.0%，酶活性最高。
3.重要性水是保证酶催化反应的必需条件，酶活性构象的维系与水分子的氢键效应密切相关，与酶分子紧密结合的一单层水分子对催化作用非常重要，而其他的水则没那么重要,也就是说只要必需水不丢失，其他大部分水可由有机溶剂代替。
有机介质中的酶反应从微观上说就是水的酶反应。
1.2.2酶的选择1、酶种类的选择：脂肪酶、蛋白酶、次黄嘌呤氧化酶、过氧化氢酶、过氧化物酶等。
除与酶有关，还与酶-底物、产物-溶剂间关系有关。
2、酶形式的选择（1）酶粉例如：有人研究a-胰凝乳蛋白酶在酒精中转酯反应，发现催化活性随反应体系中酶量的减少而显著增加。
（2）化学修饰酶例如：SOD酶经糖脂修饰后变成脂溶性，它对温度、pH、蛋白酶水解的稳定性均高于天然SOD。
（3）固定化酶把酶吸附在不溶性载体上（如硅胶、硅藻土、玻璃珠等）制成固定化酶，其对抗有机介质变性的能力、反应速度、热稳定性等都可提高。
1.2.3 溶剂及反应体系的选择1.水溶性有机溶剂：甲醇、乙醇、丙醇、正丁醇、甘油、丙酮、乙晴等。
2.水不溶性的有：石油醚、己烷、庚烷、苯、甲苯、四氯化碳、氯仿、乙醚、戊醚等。
3.酶促反应有机介质体系：（1）单相共溶剂体系（水/水溶性有机熔剂）（2）两相体系（水/水不溶性有机溶剂）（3）低水有机溶剂体系（有机溶剂体系）（4）反胶束体系1.2.4 pH选择和离子强度的影响[3]（1）pH选择：在有机溶剂的环境中，不会发生质子化及脱质子化的现象。
酶在水相的pH值可在有机相中保持，同一种酶不同来源，对pH值敏感程度大不相同。
（2）离子强度影响随冻干时用的缓冲溶液离子强度增大，酶活性会增大。
1.3 有机介质对酶性质的影响1.3.1 稳定性在低水有机溶剂体系中，酶的稳定性与含水量密切相关。
一般在低于临界含水量范围内，酶很稳定，含水量超出临界含水量后酶稳定性随含水量的增加而急剧下降。
1.3.2 活性（1）单相共溶剂体系中，有机溶剂直接作用于酶。
有些酶的活性会随着某些有机溶剂浓度升高而增大，在某一浓度（最适浓度）达到最大值；若浓度再升高，则活性下降。
（2）低水有机溶剂体系中，大部分酶活性得以保存，但也有某些酶活性亦变化。
例有人对吸附在不同载体上的胰凝乳蛋白酶或乙酸脱氢酶在各种水活度下的酶活性研究表明，酶活性随水活度大小而变化，在一定水活度下，酶活性随载体不同而变化。
（3）在反向微团体系中，微团效应使某些酶活性增加。
1.3.3 专一性某些有机介质可能使某些酶的专一性发生变化，这是酶活性中心构象刚性增强的结果。
有些在水中不能实现的反应途径，在有机介质中却成为主导反应。
2.有机介质酶促反应在有机化学反应中的应用2.1 酯合成在有机介质中进行酶促酯化反应有着传统化学方法无可比拟的优点。
为了解决维生素A在空气中易氧化变质的问题,人们采用了酯化法将维生素A进行修饰,但是酯化过程中产生的副产物较多、收率不高。
而在有机溶剂中进行酶催化酯化,则克服了上述缺点。
宋欣[4]等利用自制的丝孢酵母脂肪酶在正己烷中利用长链不饱和亚油酸和油醇合成了亚油酸油醇酯,这是一种可用作高级润滑剂的酯蜡。
而传统的化学合成方法不但需要高温高压及强酸等苛刻条件,副反应多,产物的分离纯化困难,生产成本高,而且对于长链脂肪酸和醇之间的反应难度增大。
2.2 酯交换反应酯交换反应(又称转酯化反应)是一类有重要应用价值的酯化反应, 主要被用于油脂工业中来改良天然油脂的组成和物理性质。
为了获得具有一定物理和化学性质的油脂, 需要改变一些天然油脂的部分组成, 即去掉某些脂肪酸残基, 而引入某些所需的脂肪酸, 实现酰基间的交换。
丁永学[5]等在多种有机溶剂中利用脂肪酶催化消旋化的环戊烯酮与乙酸乙烯酯的转酯反应,由于只有R型环戊烯酮参与反应,从而得到了旋光度很高的S型环戊烯酮。
最后,经进一步的化学反应得到了光学纯的丙烯菊酯,丙烯菊酯是一种高效、低毒杀虫剂,其S 型旋光异构体的药效比R型高2～5倍。
2.3高分子聚合物的合成根据酶在生物体内可以催化合成多糖、蛋白质等生物大分子,近年来人们研究了酶在体外状态下催化合成高分子聚合物。
国内外利用生物酶催化合成高分子的研究已有很多报道,如过氧化酶中的辣根酶、酚氧化酶中的漆酶、酪氨酸酶可以催化芳香胺、酚或取代酚类化合物聚合合成高分子,脂肪酶可催化合成聚酯,糖苷酶可催化合成聚糖等。
从目前的发展来看,利用生物酶催化聚合合成高分子化合物是高分子学科的前沿领域之一。
2.4 肽合成在自然界,大多数蛋白质与活性肽是由一个氨基酸的α羧基与另一氨基酸α氨基形成肽键。
在无水第三戊醇中,用枯草杆菌酶作催化剂,当氨基组分为赖氨酸时,α-氨基不参与反应,只有ε-氨基参与肤键的形成得到纯的ε-异体。
在无水甲苯或四氢吠喃中,猪胰脂肪酶可以催化肽键的形成,肽的N-端也可以是D-构型的氮基酸。
[1]2.5 其它除了上述的典型反应,酶在有机介质中还能催化其它类型的反应。
猪胰脂肪酶和Candidacylindracea 脂肪酶在四氯化碳中可以催化对甲氧基苯胺与丙炔酸乙酯反应制备丙炔酰胺。
而常规化学合成会在三键上发生Michaels加成反应。
另外, 脂肪酶还能够催化过氧化氢氧化羧酸形成过氧酸,因而就可以将脂肪酶催化的过氧酸酸形成反应与由过氧酸促成的烯烃环氧化相偶联, 反应可以烯烃本身为溶剂,脂肪酶和羧酸均只需极少量即可。
例如,环己烯在脂肪酶、过氧化氢及少量长链或中链脂肪酸的作用下即可发生环氧化。
另外长链末端烯烃也可发生类似的环氧化形成某些有重要工业价值的烯烃化合物。
3.有机介质酶促反应在药物合成中的应用3.1 手性药物的拆分3.1.1背景制备光学活性化合物一直是有机合成的难题。
药物的药理作用与其结构有着密切的关系,许多药物必须具有光学纯的形态才能发挥疗效，对手性药物而言,不同对映体的药效、代谢过程及副作用程度存在着很大差异。
近年来酶法拆分光学异构体得到了迅速发展,利用酶的高度立体选择性在有机相中进行生物转化的研究越来越多,并已成为制备光学活性化合物的重要途径。
脂肪酶、蛋白酶等在有机溶剂中对某些手性化合物表现出高度的立体选择性及高转化率。
3.1.2 有机介质中的酶促酯化或转酯反应制备手性药物有机介质中的酶促酯化或转酯反应过程中,根据热力学原理,反应物醇或酸的一种对映体容易参与反应,而另一种对映体的醇或酸不容易参与反应从而实现光学拆分。
（1）转酯反应拆分手型药物2-氨基丙醇是合成左旋氧氟沙星的中间体,其(S)(+)型异构体才具有药理活Et 对氨基进行保护,然后在乙酸乙酯中利用胰脂酶作性。
韦丽红[6]等先用ClCO2为催化剂进行转酯反应,控制反应使R型异构体的酯交换速率远远大于S型异构体,最后经处理得到(S)(+)2-氨基丙醇,收率达97%。
无论是从经济角度还是从实用角度来讲,这一结果都非常可观,是化学催化剂不可比拟的。
有机相酶催化转酯化反应拆分西酞普兰中间体[7]，抗抑郁药物西酞普兰(citalopram) 是新一代5-羟色胺(5-HT) 再摄取抑制剂(SSRIs)与其它的SSRIs相比,对5-HT 的再摄取抑制性强、选择性高。
研究表明,S型西酞普兰的活性是R型的100 倍以上。
(S)-4-[4-(二甲基氨基)-1-(4-氟苯基)-1-羟基丁基]-3-(羟基甲基)苄腈是合成(S)-西酞普兰的重要中间体,其季碳手性中心上连接有一个叔醇,目前可通过化学法和酶法拆分二醇得到S型单一对映体,进一步反应得到(S)-西酞普兰。
化学法例如诱导结晶和手性色谱分离存在成本高、所得产品旋光纯度低、收率低等问题。
与化学法相比,酶法拆分具有反应条件温和、高度的选择性等优点, 酶促拆分手性药物在光学纯化合物的制备方面显示出巨大的开发潜力及广阔的应用前景。
脂肪酶催化选择性催化伯醇与仲醇反应已得到广泛应用,由于空间位阻作用,只有少量酶对含有季碳手性中心的叔醇有选择性。
研究表明,来源于南极洲假丝酵母(Candia antarctica)和洋葱假单胞菌(Pseudomonas cepacia)的脂肪酶可通过催化距离季碳手性中心四个化学键的伯羟基发生转酯化或水解反应远程拆分二醇,且具有较好的选择性。