ch8_立体化学
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15 [a]D=+3.82
(R)-(-)百度文库乳酸 mp 53oC
15 [a]D=-3.82
()-乳酸 mp 18oC
[a]15 =0 D
pKa=3.86(25oC)
pKa=3.79(25oC)
pKa=3.83(25oC)
特
*1 结构:镜影与实物关系
点
*2 内能:内能相同。
*3 物理性质和化学性质在非手性环境中相同,在手性环境 中有区别。
旋光度(a) 在旋光仪中被测出的使偏振光旋转的角度 影响旋光度的因素 (a)被测物质; (b) 溶液的浓度; (c) 盛液管 长度; (d) 测定温度; (e) 所用光的波长 比旋光度 ( [a] ) 盛液管为1分米长,被测物浓度为1g/ml时的旋光度。
t [a] D
a
Lc
Na:λ= 5869A
一 偏振光和旋光性 光电磁波,它的振动方向与其前进方向 垂直(图a).普通光的光波可在垂直于它前 进方向的任何可能的平面上振动(图b). 光束前进方向
(a)前进方向与振动方向垂直
(b)普通光线的振动平面
a Nicol
A为盛液体 或溶液的管子
(a) 水等不旋光物质
(b) 乳酸等旋光物质
右旋:面对光源顺时针旋转,以“+”或“d”表示 左旋:反时针旋转,以“-”或“l”表示
观察自己的双手,左手与右手有什么联 系和区别?
左手的镜像是右手
对映关系
左手
镜
右手
手性:左、右手对映 而不能重合性质; 手性碳:sp3杂化的碳 原子连有四个不同的 原子(团)。
左手和右手不能重合
若实物与其镜像能够完全重合,则实物与镜 像所代表的两个分子为同一个分子。
OH C H CH3 H CH3 OH C
CO2H H HO OH H
CO2H H H CO2H (4)
(2R,3S)[α]D0 ° 140 ℃
OH OH
酒 石 酸
CO2H (2)
(2R,3R)[α]D+12 ° 170 ℃
对映体
非对映异构体
对映体 ?
(3)为具有手性中心的非手性分子,称为内消旋体。
含有n个不相同手性碳原子的化合物: 旋光异构体的数目=2n; 对映体的成对数目=2n/2; 外消旋体数目=2n/2; n为不相同的手性碳原子数。
COOH
H CH3 熔点: ℃ D-(-)-乳酸 53 OH HO CH3 L-(+)-乳酸 53
COOH
H
比旋光度: -3.82°
+3.82°
一对对映体具有相同的熔点、沸点、密度;两者 的比旋光度大小相等,方向相反;内能相同。 物理性质和化学性质在非手性环境中相同,在手 性环境中有区别。
含两个不同手性碳的化合物
CO2H
(4) [a]D-9.3 °
非对映异构体 (彼此不成镜像关系的立体异构体)
对映体
对映体
含两个相同手性碳的化合物
CO2H HO H H OH CO2H (1)
(2S,3S)[α]D-12° mp: 170 ℃
(光学异构体数目<2n)
CO2H HO HO H H CO2H (3)
(2S,3R)[α]D 0° 140 ℃
投影式相互转化规则:
*投影式不可离开平面翻转。 *可在平面内旋转180度;不可在平面内旋转90 度; *允许保持一个原子(团)不动,其余三个依 次换位; *允许偶次交换同碳上的原子(团)。
CH3 HO H COOH (Ⅱ) H3C H (Ⅲ) OH COOH HOOC OH (Ⅳ) H CH3
二 锯架投影式
Hg : λ= 5461A
o
[a]
25
D
= + 90.01。
(C 1.15, C2H5OH)
旋光仪中测不出旋光度的化合物不一定是一个没有 旋光性的化合物,也可能是一种等量的右旋体和左 旋体的混合物。
二 产生原因 1 手性碳原子和手性分子 任何物体都有它的镜像。一个有机分子在镜 子内也会出现相应的镜像。
1、构型的D/L命名法:选择甘油醛作为标准,并人为 地规定它的构型。
CHO
H OH HO
CHO
H
CH2OH
D-(+)-甘油醛
CH2OH
L-(-)-甘油醛
CHO HO H CH2OH
L-(-)-甘油醛
CHO H OH CH2OH
O
H
COOH OH CH2OH
H
H
COOH OH CH3
D-(+)-甘油醛
*4 旋光能力相同,旋光方向相反。
(2) 外消旋体 一对对映体的等量混合物。是一种特 殊的混合物。常用(±)或 dl 表示
外消旋体的三种类型及熔点变化曲线
(i)外消旋混合物
(ii)外消旋化合物
(iii)固体溶液
四 旋光异构体的构型表示方法
绝 对 构 型 能真实代表某一 光活性化合物的 构型(R、S) 相 与假定的D、L甘油 对 醛相关联而确定的 构 型 构型。
分子的对称面 具有对称面的分子为非手性分子
对称中心 若分子中有一点P,通过P点画任何 直线,如果在离P点等距离的直线两端有相同 的原子或基团,则点P称为分子的对称中心。 Cl H H
P H
F
H Cl
F
具有对称心的化合物和它的镜象能够重 合,因此不具有手性.
(2)判据 *要判断一个分子是否具有手性,最可靠的方
当分子中有n个不相同C*,则有2n 个旋光异构体。
CO2H R HO H R Cl H CO2H H S OH H S Cl CO2H H S OH Cl R H CO2H R HO H S H Cl
CO2H
(1) [a]D-7.1 °
CO2H
(2) [a]D+7.1 °
CO2H
(3) [a]D+9.3 °
D-(-)-乳酸
规则:在严格的Fischer投影式中,C*上取代基处于右 侧为D-构型;处于左侧为L-构型。
H 2N
COOH H CH3
L-2-氨基丙酸
2、构型的R/S命名法 1970年,国际上根据IUPAC的建议采用了R/S构型 系统命名法,这种命名法的适应性更广。直接根据化 合物的实际构型或投影式命名,不需要与其他化合物 联系比较。
因σ单键旋转而使分子中原子或基团在空间产生不 同的排列形象称为构象(conformation) 。 每一种空间排列形象就是一种构象, 因构象不同而 产生的异构现象称为构象异构。
第一节 分子模型的平面表示方法
一 Fischer投影式
横前竖后
Note: 严格的Fischer投影式要求碳链据编号由 小到大竖直排,横前竖后投影到平面上。
COOH中 H CH3小 OH大 HO
最小基在 COOH 横 键 上 , 纸 H 面走向与实 际走 向相反。 CH
3
R-(-)-乳酸 CH2Cl 中
HOCH2 Cl H
S-(+)-乳酸
H
小
大
S-2,3-二氯丙醇
最小基在 HOCH2 Cl 竖 键 上 , 纸 CH2Cl 面走向与实 R-2,3-二氯丙醇 际走 向相同 。
小横反,竖不变
D/L 法和 R/S 有什么联系吗? COOH H CH3 D-,RNH2 H COOH NH2 CH2SH D-,S-
D/L 法和 R/S 是两种不同的构型表示方法,二者 间无直接逻辑联系,D和R以及L和S有时一致,有时 不一致。
五 旋光异构体的数目和非对映体 含有1个手性碳原子的化合物具有1对对映体(21个)
法是将这个分子本身以及它的镜像都作成模
型,再来比较实物和镜像是否能完全重合。
*也可以从考察这个分子有无对称因素
(symmetry of elements)入手。如果分子
中没有对称面或对称心,则该分子是手性分
子,存在对映异构体。 *现阶段找手性碳及有无对称面和对称中心。
判别手性分子的依据
对称元素 对称操作 判别手性的依据
经形成正碳离子、负碳离子、 自由基等中间体发生外消旋化
CH2NHCH3 HO H CH2NHCH3 + H H2 O
H
+
CH2NHCH 3
H+
OH OH
(+)-肾上腺素 (无药效)
-H2O H 2O
OH OH
-H+
OH
OH
-H2O
CH2NHCH3 H OH
H2O
CH2NHCH3
H
OH2
+
(-)-肾上腺素 (有药效)
COOH
H NH2 CH2SH
CO2H H H CO2H (3) H H CO2H (4) CO2H OH OH
NH2
CO2H (2)
三 对映体和外消旋体
(1)对映体
具有镜像与实物关系的一对旋光异构体。
COOH C CH3 H OH
COOH H C OH CH3
外消旋乳酸
(S)-(+)-乳酸 mp 53oC
方法:次序规则排次序,方向盘上定构型。
首先把手性碳上所连的四个原子或基团根据顺序规则排 出大、中、小、最小。 然后把最小的基放在方向盘的连杆上,其它三个基就在 方向盘上。然后再观察这三个基的大、中、小走向,顺 时针为R,反时针为S。
a->b->c顺时针:
R构型
a->b->c反时针:
S构型
直接利用Fischer投影式命名:
对称面( )
S1= S2= i
反映(射)
旋转
有对称面无手性
不能作为区别手性 的依据 有对称中心 无手性 有更迭对称轴 无手性
对称轴(Cn)
2 n
对称中心(i) (或反演中心)
更迭对称轴(Sn) (或旋转反射轴、 交替对称轴)
倒反
2 n
旋转+反射
判断下列化合物是否有手性
COOH
H CH3
CO2H HO H H OH CO2H (1) H HO CO2H OH H HO HO
H
H
OH OH C C H CH3 CH3 H 所有基团都重合
H
H
2 手性分子的判断 (1)对称因素 对称面 对称中心 其它(对称轴、交替对称轴等) 对称面:假如有一个平面可以把分子切开成两部分, 而一部分正好是另一部分的镜像,这个平面就是分 子的对称面。 具有对称面的分子与其镜像能够重合,因而无手性。
作业 P176
1,4,6,7,8,9
同分异构:
化合物具有相同的分子式,但其结构不同。
构造异构 同分异构 立体异构
构造异构:
分子中原子或原子团相互连结的次序和方式不同
C4H10
碳链异构 官能团异构
CH3CH2CH2CH3 CH3CHCH3
C 4H 8
CH3
CH2=CHCH2CH3
构造异构
位置异构 互变异构
H H H H
H H
H H
H H H H
三 纽曼投影式
HH H H H H
H H
H H H H
第二节
对映异构
又称旋光异构或光学异构。
从动物肌肉中提取出的乳酸和糖发酵所得的乳酸, 具有相同的结构式CH3CH(OH) COOH。 但前者能使平面偏振光向右旋转,叫右旋乳酸; 后者却能使平面偏振光向左旋转,叫左旋乳酸。 旋光性不同的异构体,对人和机体的生理效应 和药理效应常常是不同的。
第八章
立体化学
• 学习要求: • 1.掌握偏振光、旋光性、比旋光度。 2.掌握手性、对映性、非对映性,内消旋体、外消旋体 和不对称性等概念。 3.掌握fischer投影的规则,和使用该投影式的规定,以 及fischer投影式和Newman式,楔形式的转换。 4.掌握含有一个和二个手性碳原子的手性分子的R/S标定 法。 5.理解对称元素和对称操作,识别指定结构的对称元素。 6.理解对映异构体理化性质差异及外消旋体的化学拆分 原理。 7.了解构型的D、L标记法及手性在自然界的意义。 • 8.了解手性合成、环状化合物的立体异构。 9.能运用立体化学知识解释烯烃亲电加成反应历程。
含有n个相同手性碳原子的化合物: 数目少于2n。
第三节 消旋、拆分和不对称合成 p172
一 外消旋化 一个纯的光活性物质,如果体系中的一半量发 生构型转化,就得外消旋体,这种由纯的光活 性物质转变为外消旋体的过程称为外消旋化。 如果构型转化未达到半量,就叫部分外消旋化。 含有手性碳原子的化合物,若手性碳很 容易形成正碳离子、负碳离子、自由基等 中间体时,常会发生外消旋化。
O
N
O O N H O
Thalidomide (反应停) Around 12,000 children were born with some kind of disability due to damage caused by thalidomide.
(R)-异构体:镇静剂,止吐剂,无致畸性 (S)-异构体: 强致畸性
OH
H+
OH
-H+
OH
OH
经烯醇化发 生外消旋化
含手性碳的化合物,若手性碳上的氢在 酸或碱的催化作用下,易发生烯醇化, 在烯醇化的过程中常会发生外消旋化。
C 4H 8
CH2=CHCH2CH3 CH3CH=CHCH3
C6H10O3
CH3CCH2COCH2CH3 O O CH3C=CHCOCH2CH3
OH O
构造异构 同分异构 立体异构
构型异构
构造相同,分子中原子或原子团 在空间的排列方式不同
顺反异构 p44
立体异构
构象异构
旋光异构 (对映异构,光学异构)
(R)-(-)百度文库乳酸 mp 53oC
15 [a]D=-3.82
()-乳酸 mp 18oC
[a]15 =0 D
pKa=3.86(25oC)
pKa=3.79(25oC)
pKa=3.83(25oC)
特
*1 结构:镜影与实物关系
点
*2 内能:内能相同。
*3 物理性质和化学性质在非手性环境中相同,在手性环境 中有区别。
旋光度(a) 在旋光仪中被测出的使偏振光旋转的角度 影响旋光度的因素 (a)被测物质; (b) 溶液的浓度; (c) 盛液管 长度; (d) 测定温度; (e) 所用光的波长 比旋光度 ( [a] ) 盛液管为1分米长,被测物浓度为1g/ml时的旋光度。
t [a] D
a
Lc
Na:λ= 5869A
一 偏振光和旋光性 光电磁波,它的振动方向与其前进方向 垂直(图a).普通光的光波可在垂直于它前 进方向的任何可能的平面上振动(图b). 光束前进方向
(a)前进方向与振动方向垂直
(b)普通光线的振动平面
a Nicol
A为盛液体 或溶液的管子
(a) 水等不旋光物质
(b) 乳酸等旋光物质
右旋:面对光源顺时针旋转,以“+”或“d”表示 左旋:反时针旋转,以“-”或“l”表示
观察自己的双手,左手与右手有什么联 系和区别?
左手的镜像是右手
对映关系
左手
镜
右手
手性:左、右手对映 而不能重合性质; 手性碳:sp3杂化的碳 原子连有四个不同的 原子(团)。
左手和右手不能重合
若实物与其镜像能够完全重合,则实物与镜 像所代表的两个分子为同一个分子。
OH C H CH3 H CH3 OH C
CO2H H HO OH H
CO2H H H CO2H (4)
(2R,3S)[α]D0 ° 140 ℃
OH OH
酒 石 酸
CO2H (2)
(2R,3R)[α]D+12 ° 170 ℃
对映体
非对映异构体
对映体 ?
(3)为具有手性中心的非手性分子,称为内消旋体。
含有n个不相同手性碳原子的化合物: 旋光异构体的数目=2n; 对映体的成对数目=2n/2; 外消旋体数目=2n/2; n为不相同的手性碳原子数。
COOH
H CH3 熔点: ℃ D-(-)-乳酸 53 OH HO CH3 L-(+)-乳酸 53
COOH
H
比旋光度: -3.82°
+3.82°
一对对映体具有相同的熔点、沸点、密度;两者 的比旋光度大小相等,方向相反;内能相同。 物理性质和化学性质在非手性环境中相同,在手 性环境中有区别。
含两个不同手性碳的化合物
CO2H
(4) [a]D-9.3 °
非对映异构体 (彼此不成镜像关系的立体异构体)
对映体
对映体
含两个相同手性碳的化合物
CO2H HO H H OH CO2H (1)
(2S,3S)[α]D-12° mp: 170 ℃
(光学异构体数目<2n)
CO2H HO HO H H CO2H (3)
(2S,3R)[α]D 0° 140 ℃
投影式相互转化规则:
*投影式不可离开平面翻转。 *可在平面内旋转180度;不可在平面内旋转90 度; *允许保持一个原子(团)不动,其余三个依 次换位; *允许偶次交换同碳上的原子(团)。
CH3 HO H COOH (Ⅱ) H3C H (Ⅲ) OH COOH HOOC OH (Ⅳ) H CH3
二 锯架投影式
Hg : λ= 5461A
o
[a]
25
D
= + 90.01。
(C 1.15, C2H5OH)
旋光仪中测不出旋光度的化合物不一定是一个没有 旋光性的化合物,也可能是一种等量的右旋体和左 旋体的混合物。
二 产生原因 1 手性碳原子和手性分子 任何物体都有它的镜像。一个有机分子在镜 子内也会出现相应的镜像。
1、构型的D/L命名法:选择甘油醛作为标准,并人为 地规定它的构型。
CHO
H OH HO
CHO
H
CH2OH
D-(+)-甘油醛
CH2OH
L-(-)-甘油醛
CHO HO H CH2OH
L-(-)-甘油醛
CHO H OH CH2OH
O
H
COOH OH CH2OH
H
H
COOH OH CH3
D-(+)-甘油醛
*4 旋光能力相同,旋光方向相反。
(2) 外消旋体 一对对映体的等量混合物。是一种特 殊的混合物。常用(±)或 dl 表示
外消旋体的三种类型及熔点变化曲线
(i)外消旋混合物
(ii)外消旋化合物
(iii)固体溶液
四 旋光异构体的构型表示方法
绝 对 构 型 能真实代表某一 光活性化合物的 构型(R、S) 相 与假定的D、L甘油 对 醛相关联而确定的 构 型 构型。
分子的对称面 具有对称面的分子为非手性分子
对称中心 若分子中有一点P,通过P点画任何 直线,如果在离P点等距离的直线两端有相同 的原子或基团,则点P称为分子的对称中心。 Cl H H
P H
F
H Cl
F
具有对称心的化合物和它的镜象能够重 合,因此不具有手性.
(2)判据 *要判断一个分子是否具有手性,最可靠的方
当分子中有n个不相同C*,则有2n 个旋光异构体。
CO2H R HO H R Cl H CO2H H S OH H S Cl CO2H H S OH Cl R H CO2H R HO H S H Cl
CO2H
(1) [a]D-7.1 °
CO2H
(2) [a]D+7.1 °
CO2H
(3) [a]D+9.3 °
D-(-)-乳酸
规则:在严格的Fischer投影式中,C*上取代基处于右 侧为D-构型;处于左侧为L-构型。
H 2N
COOH H CH3
L-2-氨基丙酸
2、构型的R/S命名法 1970年,国际上根据IUPAC的建议采用了R/S构型 系统命名法,这种命名法的适应性更广。直接根据化 合物的实际构型或投影式命名,不需要与其他化合物 联系比较。
因σ单键旋转而使分子中原子或基团在空间产生不 同的排列形象称为构象(conformation) 。 每一种空间排列形象就是一种构象, 因构象不同而 产生的异构现象称为构象异构。
第一节 分子模型的平面表示方法
一 Fischer投影式
横前竖后
Note: 严格的Fischer投影式要求碳链据编号由 小到大竖直排,横前竖后投影到平面上。
COOH中 H CH3小 OH大 HO
最小基在 COOH 横 键 上 , 纸 H 面走向与实 际走 向相反。 CH
3
R-(-)-乳酸 CH2Cl 中
HOCH2 Cl H
S-(+)-乳酸
H
小
大
S-2,3-二氯丙醇
最小基在 HOCH2 Cl 竖 键 上 , 纸 CH2Cl 面走向与实 R-2,3-二氯丙醇 际走 向相同 。
小横反,竖不变
D/L 法和 R/S 有什么联系吗? COOH H CH3 D-,RNH2 H COOH NH2 CH2SH D-,S-
D/L 法和 R/S 是两种不同的构型表示方法,二者 间无直接逻辑联系,D和R以及L和S有时一致,有时 不一致。
五 旋光异构体的数目和非对映体 含有1个手性碳原子的化合物具有1对对映体(21个)
法是将这个分子本身以及它的镜像都作成模
型,再来比较实物和镜像是否能完全重合。
*也可以从考察这个分子有无对称因素
(symmetry of elements)入手。如果分子
中没有对称面或对称心,则该分子是手性分
子,存在对映异构体。 *现阶段找手性碳及有无对称面和对称中心。
判别手性分子的依据
对称元素 对称操作 判别手性的依据
经形成正碳离子、负碳离子、 自由基等中间体发生外消旋化
CH2NHCH3 HO H CH2NHCH3 + H H2 O
H
+
CH2NHCH 3
H+
OH OH
(+)-肾上腺素 (无药效)
-H2O H 2O
OH OH
-H+
OH
OH
-H2O
CH2NHCH3 H OH
H2O
CH2NHCH3
H
OH2
+
(-)-肾上腺素 (有药效)
COOH
H NH2 CH2SH
CO2H H H CO2H (3) H H CO2H (4) CO2H OH OH
NH2
CO2H (2)
三 对映体和外消旋体
(1)对映体
具有镜像与实物关系的一对旋光异构体。
COOH C CH3 H OH
COOH H C OH CH3
外消旋乳酸
(S)-(+)-乳酸 mp 53oC
方法:次序规则排次序,方向盘上定构型。
首先把手性碳上所连的四个原子或基团根据顺序规则排 出大、中、小、最小。 然后把最小的基放在方向盘的连杆上,其它三个基就在 方向盘上。然后再观察这三个基的大、中、小走向,顺 时针为R,反时针为S。
a->b->c顺时针:
R构型
a->b->c反时针:
S构型
直接利用Fischer投影式命名:
对称面( )
S1= S2= i
反映(射)
旋转
有对称面无手性
不能作为区别手性 的依据 有对称中心 无手性 有更迭对称轴 无手性
对称轴(Cn)
2 n
对称中心(i) (或反演中心)
更迭对称轴(Sn) (或旋转反射轴、 交替对称轴)
倒反
2 n
旋转+反射
判断下列化合物是否有手性
COOH
H CH3
CO2H HO H H OH CO2H (1) H HO CO2H OH H HO HO
H
H
OH OH C C H CH3 CH3 H 所有基团都重合
H
H
2 手性分子的判断 (1)对称因素 对称面 对称中心 其它(对称轴、交替对称轴等) 对称面:假如有一个平面可以把分子切开成两部分, 而一部分正好是另一部分的镜像,这个平面就是分 子的对称面。 具有对称面的分子与其镜像能够重合,因而无手性。
作业 P176
1,4,6,7,8,9
同分异构:
化合物具有相同的分子式,但其结构不同。
构造异构 同分异构 立体异构
构造异构:
分子中原子或原子团相互连结的次序和方式不同
C4H10
碳链异构 官能团异构
CH3CH2CH2CH3 CH3CHCH3
C 4H 8
CH3
CH2=CHCH2CH3
构造异构
位置异构 互变异构
H H H H
H H
H H
H H H H
三 纽曼投影式
HH H H H H
H H
H H H H
第二节
对映异构
又称旋光异构或光学异构。
从动物肌肉中提取出的乳酸和糖发酵所得的乳酸, 具有相同的结构式CH3CH(OH) COOH。 但前者能使平面偏振光向右旋转,叫右旋乳酸; 后者却能使平面偏振光向左旋转,叫左旋乳酸。 旋光性不同的异构体,对人和机体的生理效应 和药理效应常常是不同的。
第八章
立体化学
• 学习要求: • 1.掌握偏振光、旋光性、比旋光度。 2.掌握手性、对映性、非对映性,内消旋体、外消旋体 和不对称性等概念。 3.掌握fischer投影的规则,和使用该投影式的规定,以 及fischer投影式和Newman式,楔形式的转换。 4.掌握含有一个和二个手性碳原子的手性分子的R/S标定 法。 5.理解对称元素和对称操作,识别指定结构的对称元素。 6.理解对映异构体理化性质差异及外消旋体的化学拆分 原理。 7.了解构型的D、L标记法及手性在自然界的意义。 • 8.了解手性合成、环状化合物的立体异构。 9.能运用立体化学知识解释烯烃亲电加成反应历程。
含有n个相同手性碳原子的化合物: 数目少于2n。
第三节 消旋、拆分和不对称合成 p172
一 外消旋化 一个纯的光活性物质,如果体系中的一半量发 生构型转化,就得外消旋体,这种由纯的光活 性物质转变为外消旋体的过程称为外消旋化。 如果构型转化未达到半量,就叫部分外消旋化。 含有手性碳原子的化合物,若手性碳很 容易形成正碳离子、负碳离子、自由基等 中间体时,常会发生外消旋化。
O
N
O O N H O
Thalidomide (反应停) Around 12,000 children were born with some kind of disability due to damage caused by thalidomide.
(R)-异构体:镇静剂,止吐剂,无致畸性 (S)-异构体: 强致畸性
OH
H+
OH
-H+
OH
OH
经烯醇化发 生外消旋化
含手性碳的化合物,若手性碳上的氢在 酸或碱的催化作用下,易发生烯醇化, 在烯醇化的过程中常会发生外消旋化。
C 4H 8
CH2=CHCH2CH3 CH3CH=CHCH3
C6H10O3
CH3CCH2COCH2CH3 O O CH3C=CHCOCH2CH3
OH O
构造异构 同分异构 立体异构
构型异构
构造相同,分子中原子或原子团 在空间的排列方式不同
顺反异构 p44
立体异构
构象异构
旋光异构 (对映异构,光学异构)