鲁科高二化学选修5练习：第3章 第2节 有机化合物结构的测定 Word含答案

第2节有机化合物结构的测定

[课标要求]

1．了解有机化合物结构测定的一般步骤和程序，能进行确定有机化合物分子式的简单计算。

2．能利用化学检验方法鉴定官能团。

3．初步了解一些测定有机化合物结构的现代手段。

4．懂得有机化合物结构测定是有机化合物合成的重要环节。

1.有机化合物中碳、氢元素的测定方法是燃烧法，卤素是沉淀法。

2．利用质谱法测定有机化合物的相对分子质量。

3．利用紫外光谱法、红外光谱法及核磁共振谱，可确定有机化合物的官能团和碳骨架。

4．常见官能团的不饱和度

一个碳碳双键或碳氧双键、一个脂环，Ω＝1；一个碳碳叁键或碳氮叁键，其Ω＝2；一个苯环，Ω＝4。

有机化合物分子式的确定

1．有机化合物结构的测定流程

测定有机化合物结构的核心步骤是确定分子式，检测分子中所含有的官能团及其在碳骨架上的位置。

2．确定有机化合物的元素组成

要确定有机化合物的分子式，首先要知道该物质的组成元素，各元素的质量分数，必要时还要测量其相对分子质量。

1．如何确定卤代烃中卤素原子的种类？

提示：卤代烃在NaOH水溶液中共热后，加入稀HNO3和AgNO3溶液，由不溶性AgX 的颜色不同，可由此判断卤素原子的种类。若AgX为白色沉淀，则X为Cl；若AgX为浅黄色沉淀，则X为Br；若AgX为黄色沉淀，则X为I。

2．2.3 g某有机物完全燃烧后生成4.4 g二氧化碳和2.7 g水，该有机物的组成元素有哪些？

提示：该有机物中含C：4.4 g

44 g·mol－1

×12 g·mol－1＝1.2 g

含H：

2.7 g

18 g·mol－1

×2×1 g·mol－1＝0.3 g

因2.3 g>(1.2 g＋0.3 g)，故该有机物中还含有氧元素。因此，该有机物是由C、H、O三种元素组成的。

1．确定有机化合物分子式的一般途径

2．确定有机物相对分子质量的方法

(1)公式法

①M＝m/n(M表示摩尔质量，m表示质量，n表示物质的量)。

②已知有机物蒸气在标准状况下的密度：M＝22.4ρ(注意密度的单位)。

③已知有机物蒸气与某气体物质(相对分子质量为M′)在相同状况下的相对密度D，则M ＝M′D。

④M＝M(A)×A%＋M(B)×B%＋…[M表示平均摩尔质量，M(A)、M(B)分别表示A、B物质的摩尔质量，A%、B%分别表示A、B物质的物质的量分数或体积分数]。

(2)其他方法

①根据化学方程式计算确定。

②利用质谱法测定。

3．确定有机化合物分子式的方法

(1)实验式法

由各元素的质量分数→求各元素的原子个数之比(实验式)→相对分子质量→求分子式。

(2)物质的量关系法

由密度或其他条件→求摩尔质量→求1 mol分子中所含各元素原子的物质的量→求分子式。

(3)化学方程式法

利用化学方程式求分子式。

(4)燃烧通式法

利用通式和相对分子质量求分子式。

C x H y＋(x＋y

4)O2―→x CO2＋

y

2H2O

C x H y O z＋(x＋y

4－

z

2)O2―→x CO2＋

y

2H2O

由于x、y、z相对独立，借助通式进行计算，解出x、y、z，最后求出分子式。

(5)利用各类有机物的分子式通式和相对分子质量确定

(6)商余法(只适用于烃，n为正整数)：

M r

14＝n＋2(烷烃)，M r

14＝n(烯烃、环烷烃)，

M r

14＝n－2(炔烃、二烯烃)，M r

14＝n－6(苯或苯的同系物)。

1．正误判断(正确的打“√”，错误的打“×”)。

(1)只要通过定性定量分析得到有机物的元素组成，即可确定有机物的分子式(×) (2)可燃有机物中碳、氢元素的质量分数可通过燃烧分析法求得(√)

(3)含氯有机物样品中加入硝酸酸化的硝酸银溶液后，会有白色沉淀产生(×) (4)有机化合物分子式一定不与其最简式相同(×)

(5)燃烧0.1 mol 某有机化合物得到0.2 mol CO 2和0.3 mol H 2O 不能由此确定有机化合物的分子式(√)

解析：(1)要想确定有机物的分子式，除了元素组成外，还需测定其相对分子质量。 (2)有机物燃烧产生的水和二氧化碳分别用吸水剂和碱液吸收，称重后即可分别计算出碳、氢元素的质量分数。

(3)含氯有机物样品中应先加入NaOH 溶液，然后再加入硝酸酸化的硝酸银溶液，才会有白色沉淀产生。

(4)有些有机化合物的分子式与其最简式相同，如甲烷CH 4、甲醛CH 2O 、甲酸CH 2O 2等。 (5)仅凭此条件只能确定每个有机物分子中C 、H 原子个数，无法确定是否含有O 原子。 2．某含C 、H 、O 三种元素的有机物A 经元素分析仪测定，含碳、氢的质量分数分别为52.16%、13.14%，则该有机物的分子式为( )

A ．C 2H 6

B ．

C 2H 6O C ．C 6H 6O

D ．C 2H 6O 2

解析：选B 有机物A 中C 、H 、O 的原子个数比为52.16%12∶13.14%1∶34.7%16＝2∶6∶1，

则该有机物的实验式为C 2H 6O ，其中氢原子数已达到饱和，该实验式即为A 的分子式，故B 选项正确。

3．燃烧0.2 mol 某有机物，得到0.4 mol CO 2和0.6 mol H 2O ，由此可得出的结论是( ) A ．该有机物中含有2个碳原子和6个氢原子 B ．该有机物中碳和氢的原子个数比为3∶1 C ．该有机物中含有2个CO 2和3个H 2O