王积涛著《有机化学》第二版课后习题答案7立体化学
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35
CH3
H OH
(6)
C
C
H
HO H
CH3
H
Br
(7)
H
CH3
H
C 2H 5
Br
Br
H
编辑课件
CH3 O H (S) O H (R )
CH3
CH3 Br (S) H (S)
C2H 5 36
CH3
CH3
H
Br
(8)
H
B r (S)
Cl
H
H
Cl (R )
CH3
CH3
8. 下列各对化合物哪些属于非对映体，对映体， 顺反
编辑课件
31
（4）
Cl
Cl
Cl Cl
(1 S ,2 S )
Cl Cl
(1 R ,2 R )
编辑课件
Cl Cl
(1 R ,2 S )
32
（5）1-氚-1-氯丁烷
D
D
H
Cl
Cl
H
(S )
(R )
C 3H 7
C 3H 7
7.写出下列化合物的费歇尔投影式，并用R和S标定不对
称碳原子.
C2H 5
(1) C 2H 5
CH3
CH3
CH3
CH3
CH3 H S Br Br R H
Cl
HR
Cl
和 Cl
S
H
Br
CH3
CH3
对映体
编辑课件
38
H
H
H
C H 3
(4 ) CCC 和 CCC
C H 3
C H 3
C H 3
H
书写不规范，应为对映异构体。
C2H 5 (5)
H
H
H
和
C2H 5
C2H 5
互为顺反异构体
编辑课件
H C2H 5
有旋光性。分子无对称面，也无对称中心 编辑课件
COOH
20
编辑课件
21
（7） C l H
O
O H
Cl
O Cl
H Cl
无旋光性，有对称中心
（8）
Cl
Cl
Cl
H O
Cl
Cl
Cl
Cl
Cl
Cl
Cl
Cl
Cl
有对称面（垂直纸面）
编辑课件
22
4.命名下列化合物。
（1）
CH CH2
H Br
（R）-3-溴-1-戊烯
构型：具有一定构造的化合物分子中的原子或基团在空间的排 列状况。
构象：具有一定构型的化合物分子，由于围绕碳碳单键的旋转 而造成分子中的原子或基团在空间的不同的排列形式。 构象异构体之间可通过碳碳单键之间的旋转而相互转化。
(6)左旋与右旋。
对映异构体对平面偏振光的作用，使平面偏振光向右旋，称为 右旋体，用符号（+）表示，它的对映体则一定使偏振光向左旋， 称为左旋体，符号（-）表示。
14
(2) 3-甲基-3-氯戊烷
CH3
CH3CH2 C CH2CH3
无手性
Cl
（3）1，3-二氯戊烷 CH2-CH2
Cl C2H5
H C CH2CH3 Cl
C2H5
SH
Cl
Cl
HR
CH2CH2Cl
CH2CH2Cl
编辑课件
15
（4）1，1-二氯环丙烷
Cl
无手性
Cl
（5） 1，2-二氯环丙烷 Cl
Cl
9.
异构体，构造异构体或同一化合物。
CH3
CH3
H (1)
H
OH (S) 和 HO
Br (R)
Br
H (R)
对映体
H (S)
CH3
CH3
编辑课件
37
CH3
CH3
H C Cl (S)
(2)
和
H C Br (R)
H C Br (S) H C Cl (R)
CH3
CH3
对映体
H (3)
Cl
CH3 Br H 和 HH
8
λ：光源的波长 [α]：比旋光度 c：溶液的浓度
t：测定温度 α：旋光度
l：盛液管的长度（dm）
(3).对映体和非对映体。
对映体： 具有实物和镜象关系的一对立体异构体，称 为对映体。它们具有旋光性，旋光度相同， 旋光方向相反。
非对映体：不具有以上关系的为非对映体。
例
COOH
如H
Cl
COOH
Cl
H
物具有旋光性。
编辑课件
18
（4） CH3
CH3
H
H
H CH3
CH3 H
分子既无对称面又无对称中心，有旋光性。
编辑课件
19
（5）
NO2 O2N
C
C
OO
N
N
OO
C
C
由于两个硝基的相互作用使得分子平面发生 了扭曲，分子失去了对称面而具有旋光性。
（6）
O CO
O OO O
HOOC
C
COOH
OC
HOOC
O
C6H5
H
Cl
Cl
H
C 6H 5
H
(1 R ,2 R ) CH3
H
C6H5
(1S,2S) CH3
编辑课件
30
（3）1-甲基-2-亚乙基环戊烷
CHCH3
H3C
H C
CH3
H
(1S,2Z)
CH3
H C
CH3
CH3 H
(1R,2Z)
H3C
CH3 C
H
CH3 C
H
CH3
H (1S,2E)
H (1R,2E)
无旋光性。分子为螺环化合物，两个环 垂直相交，纸平面就是分子的对称面。
编辑课件
17
（2）
CH3
HCH3 H
无旋光性
CH3 H CH3
H
左边与纸平面垂直的环平面就是分子的对称面
（3）
HOOC COOH
HOOC COOH
C6H5
N
N
HOOC COOH
C6H5 C6H5
N HOOC
N COOH
C6H5
两环垂直相交，既无对称面又无对称中心，化合
H
H
CH3
CH2Cl
H * CH3
H
H
CH3
馏 分 （ 1） 无 旋 光 性 是 外 消 旋 体
CH(CH3)2
H * Cl
CH3
CH(CH3)2
Cl * H
CH3
馏分（3）无旋光性是外消旋体
编辑课件
CH3
H 3C
Cl
H
H
CH3
馏 分 （ 2） 无 旋 光 性 分子中无手性碳原子
CH3
H 3C
H
H
H
C 2H 5
编辑课件
24
（5）
C H (C H 3)2 R
Cl
(1S,2S,4R)-1-氯-2-甲基-
S
S
4-异丙基环己烷
CH3
5.写出下列化合物的构型式（立体表示或投影式）：
(1) S)-(-)-1-苯基乙醇
CH3
H
OH
C 6H 5
编辑课件
25
（2）（R）-（-）-1，3-丁二醇 C 2H 4O H
CH3
C2H5
CH3
H
Cl
相同
CH3
H
H
C2H5
④ CH3
CH3
H
S
CH3
H
Cl
相同
H
H
Cl
编辑课件
C2H5
46
11.家蝇的性诱剂是一个分子式为C23H46的烃类化合物， 加氢后生成C23H48; 用热而浓的KMnO4氧化时，生成 CH3(CH2)12COOH 和 CH3(CH2)7COOH。它和溴的加成 物是一对对映体的二溴代物。试问这个性诱剂可能
编辑课件
2
（2）
两环垂直相交，两端基团所在的σ-键平面相互垂直分子 中无对称面和对称中心分子有旋光性。
编辑课件
3
H3C
I
(3)
=
Cl
CH3
两环共平面，两端的σ-键平面共平面，分子具有对称面， 无旋光性。
(4) H3C H3C
Cl
=
NO2
纸平面就是分子的对称面
编辑课件
4
(4) H3C
Cl
=
Br
NO2
2. 什么是手性分子？下面哪些是手性分子，写出 它们的构型式。并用 R,S 标记它们的构型。
手性分子:与其镜像不能重叠的化合物分子叫手性分子。 一般来说手性分子都具有旋光性。
编辑课件
13
（1）3-溴己烷
Br
CH3CH2 C CH2CH2CH3
H
C2H5
C2H5
H
Br Br
H
C3H7
C3H7
S
R
编辑课件
C H 2C l 馏 分 （ 4） 无 旋 光 性 分子中无手性碳原子
43
产生馏分(3)的反应过程:
(CH3)2CH H
C
SP3
H
CH3
50%
Cl Cl Cl
CH(CH3)2 C
H CH3 Cl Cl
SP2
50%
(CH3)2CH
(CH3)2CH
H
Cl + Cl
H
CH3
CH3
50%
50%
编辑课件
44
CH 3 10.（ 1） 指 出 ： H Cl 的 构 型 是 R还 是 S？
C2H 5
解答：S
(2)在下列构型式中哪些是与述化合物的构型相同？ 哪些是它的反映体呢？
C2H5
①H
R
Cl
CH3
CH3
Cl R H 对映体
C2H5
编辑课件
45
H
②CH3 S C2H5
CH3 H Cl
相同
Cl Cl
③H S
H
OH
CH3 （3）（2S,3S）-（+）-2-甲基-1，2，3-丁三醇
C H 2O H
H 3C
OH
HO
H
CH3
编辑课件
26
（4）（4S,2E）-2-氯-4-溴-2-戊烯
H Br
CH3 C
C
C
CH3
Cl
H
（5）（2R,3R,4S）-4-氯-2，3-二溴己烷
CH3
Br
H
H
Br
Cl
H
C 2H 5
编辑课件
39
(6) C2H5
CH3
R
H
Br
Br
和
S
H
非对映体
C2H5
S
H3CBr
H
S
H
Br
( 7 ) C H 3
C H 3和 C H 3
同一化合物
编辑课件
C H 3
40
(8)
和 CH3
构造异构体
9.异戊烷进行自由基氯化后，小心的分馏所得到的产物。 （1）预计将得到多少个分子式为C5H11Cl的馏分？ 试写出这些馏分化合物的构造式或构型式。 （2）其中有光学活性（有旋光）的馏分吗？ （3）无旋光性的馏分是外消旋体，内消旋体，还是无
手性碳：连接四个不同原子或基团的碳原子称为手性碳。用 “*”标记。
(2).旋光度和比旋光度。
旋光度： 是由旋光物质的分子引起的，与分子的多少有 关，因此旋光仪测定的旋光度α大小与盛液管的 长度、溶液的浓度有关。
比旋光度：排除了各种影响因素后，具有可比性的物 质的旋光度。
[α]λt =
α l×c
编辑课件
编辑课件
10
外消旋体：由等量的左旋体和右旋体组成的混和物叫外消旋体。 一个异构体分子产生的旋光被其对映分子所产生的大 小相等方向相反的旋光所抵消。
COOH
COOH
H
OH HO
H
CH3
CH3
[α]20D= -3.8°
[α]20D= +3.8°
等量的乳酸对映体混合物无旋光性
编辑课件
11
(5)构型与构象。
COOH
H
Cl
COOH
Cl
H
H
OH
COOH
HO
H
HO
H
COOH
编辑课件
COOH
H
OH
COOH
9
COOH
H
Cl
COOH
Cl
H
COOH
H
Cl
COOH
Cl
H
H
OH
HO
H
COOH
COOH
对映体
HO
H
H
OH
COOH
对映体
COOH
非对映体
(4).内消旋体和外消旋体。
内消旋：有手性中心，但无手性（旋光性）的化合物或（分子） 叫作内消旋。因为分子中有对称因素（对称中心或对称 面）旋光性在分子内部相互抵消。
两端σ-键平面相互垂直，所带基团不同有旋光性。
H3C (5)
Cl
I
==
CH3
两端σ-键平面相互垂直，所带基团不同有旋光性
编辑课件
5
（6）、
三个环相互垂直，分子结构对
称，分子具有对称面无旋光性。
编辑课件
6
编辑课件
7
1. 区别下列各组概念并举例说明。
(1).手性和手性碳。
手性： 实物和镜象不能重合的现象称为手性 ,它如同人的 左右手，互为镜象，但不能重合。Leabharlann CH3HBr
H
H
Br H
CH3
Br H
H
H
H
Br
CH3
CH3
CH3
（ 2 R ,4 S ）
(2 S ,4 S )
编辑课件
(2 R ,4 R )
29
(2) 1,2-二苯基-1-氯丙烷
C 6H 5
C6H5
H
Cl
H
C 6H 5
(1R ,2S) CH3
C6H5
Cl
H
C6H5
H (1 S ,2 R )
CH3
进行下列各反应以后通过仔细分馏或再结晶将产物分开试说出在各反应中会收集到多少个馏分画出组成各馏分的化合物的立体化学式并用rs标记再指出收集到的馏分是有旋光性的还是无旋光性的
习题与解答
编辑课件
1
问题7 －13解释：
（1）
两环垂直相交当分子2、2，、6、6，—位分别连接的基团 不同时，分子无对称面具有旋光性。
27
（6）（S）-（+）-1-苯基-2-甲基丁烷
C H 2-C 6H 5
CH3
H
C 2H 5
（7）（1S,3S,4R）-3-甲基-4-乙基环己醇
C 2H 5 CH3
OH
编辑课件
28
6.写出下列化合物的所有立体异构体；并用（R,S 及Z,E）标明构型。
(1) 2,4-二溴戊烷
CH3
H
Br
H
H
H
Br
手性碳原子的化合物？ （4）假使有外消旋体，那么它是怎样形成的？
CH3
H OH
(6)
C
C
H
HO H
CH3
H
Br
(7)
H
CH3
H
C 2H 5
Br
Br
H
编辑课件
CH3 O H (S) O H (R )
CH3
CH3 Br (S) H (S)
C2H 5 36
CH3
CH3
H
Br
(8)
H
B r (S)
Cl
H
H
Cl (R )
CH3
CH3
8. 下列各对化合物哪些属于非对映体，对映体， 顺反
编辑课件
31
（4）
Cl
Cl
Cl Cl
(1 S ,2 S )
Cl Cl
(1 R ,2 R )
编辑课件
Cl Cl
(1 R ,2 S )
32
（5）1-氚-1-氯丁烷
D
D
H
Cl
Cl
H
(S )
(R )
C 3H 7
C 3H 7
7.写出下列化合物的费歇尔投影式，并用R和S标定不对
称碳原子.
C2H 5
(1) C 2H 5
CH3
CH3
CH3
CH3
CH3 H S Br Br R H
Cl
HR
Cl
和 Cl
S
H
Br
CH3
CH3
对映体
编辑课件
38
H
H
H
C H 3
(4 ) CCC 和 CCC
C H 3
C H 3
C H 3
H
书写不规范，应为对映异构体。
C2H 5 (5)
H
H
H
和
C2H 5
C2H 5
互为顺反异构体
编辑课件
H C2H 5
有旋光性。分子无对称面，也无对称中心 编辑课件
COOH
20
编辑课件
21
（7） C l H
O
O H
Cl
O Cl
H Cl
无旋光性，有对称中心
（8）
Cl
Cl
Cl
H O
Cl
Cl
Cl
Cl
Cl
Cl
Cl
Cl
Cl
有对称面（垂直纸面）
编辑课件
22
4.命名下列化合物。
（1）
CH CH2
H Br
（R）-3-溴-1-戊烯
构型：具有一定构造的化合物分子中的原子或基团在空间的排 列状况。
构象：具有一定构型的化合物分子，由于围绕碳碳单键的旋转 而造成分子中的原子或基团在空间的不同的排列形式。 构象异构体之间可通过碳碳单键之间的旋转而相互转化。
(6)左旋与右旋。
对映异构体对平面偏振光的作用，使平面偏振光向右旋，称为 右旋体，用符号（+）表示，它的对映体则一定使偏振光向左旋， 称为左旋体，符号（-）表示。
14
(2) 3-甲基-3-氯戊烷
CH3
CH3CH2 C CH2CH3
无手性
Cl
（3）1，3-二氯戊烷 CH2-CH2
Cl C2H5
H C CH2CH3 Cl
C2H5
SH
Cl
Cl
HR
CH2CH2Cl
CH2CH2Cl
编辑课件
15
（4）1，1-二氯环丙烷
Cl
无手性
Cl
（5） 1，2-二氯环丙烷 Cl
Cl
9.
异构体，构造异构体或同一化合物。
CH3
CH3
H (1)
H
OH (S) 和 HO
Br (R)
Br
H (R)
对映体
H (S)
CH3
CH3
编辑课件
37
CH3
CH3
H C Cl (S)
(2)
和
H C Br (R)
H C Br (S) H C Cl (R)
CH3
CH3
对映体
H (3)
Cl
CH3 Br H 和 HH
8
λ：光源的波长 [α]：比旋光度 c：溶液的浓度
t：测定温度 α：旋光度
l：盛液管的长度（dm）
(3).对映体和非对映体。
对映体： 具有实物和镜象关系的一对立体异构体，称 为对映体。它们具有旋光性，旋光度相同， 旋光方向相反。
非对映体：不具有以上关系的为非对映体。
例
COOH
如H
Cl
COOH
Cl
H
物具有旋光性。
编辑课件
18
（4） CH3
CH3
H
H
H CH3
CH3 H
分子既无对称面又无对称中心，有旋光性。
编辑课件
19
（5）
NO2 O2N
C
C
OO
N
N
OO
C
C
由于两个硝基的相互作用使得分子平面发生 了扭曲，分子失去了对称面而具有旋光性。
（6）
O CO
O OO O
HOOC
C
COOH
OC
HOOC
O
C6H5
H
Cl
Cl
H
C 6H 5
H
(1 R ,2 R ) CH3
H
C6H5
(1S,2S) CH3
编辑课件
30
（3）1-甲基-2-亚乙基环戊烷
CHCH3
H3C
H C
CH3
H
(1S,2Z)
CH3
H C
CH3
CH3 H
(1R,2Z)
H3C
CH3 C
H
CH3 C
H
CH3
H (1S,2E)
H (1R,2E)
无旋光性。分子为螺环化合物，两个环 垂直相交，纸平面就是分子的对称面。
编辑课件
17
（2）
CH3
HCH3 H
无旋光性
CH3 H CH3
H
左边与纸平面垂直的环平面就是分子的对称面
（3）
HOOC COOH
HOOC COOH
C6H5
N
N
HOOC COOH
C6H5 C6H5
N HOOC
N COOH
C6H5
两环垂直相交，既无对称面又无对称中心，化合
H
H
CH3
CH2Cl
H * CH3
H
H
CH3
馏 分 （ 1） 无 旋 光 性 是 外 消 旋 体
CH(CH3)2
H * Cl
CH3
CH(CH3)2
Cl * H
CH3
馏分（3）无旋光性是外消旋体
编辑课件
CH3
H 3C
Cl
H
H
CH3
馏 分 （ 2） 无 旋 光 性 分子中无手性碳原子
CH3
H 3C
H
H
H
C 2H 5
编辑课件
24
（5）
C H (C H 3)2 R
Cl
(1S,2S,4R)-1-氯-2-甲基-
S
S
4-异丙基环己烷
CH3
5.写出下列化合物的构型式（立体表示或投影式）：
(1) S)-(-)-1-苯基乙醇
CH3
H
OH
C 6H 5
编辑课件
25
（2）（R）-（-）-1，3-丁二醇 C 2H 4O H
CH3
C2H5
CH3
H
Cl
相同
CH3
H
H
C2H5
④ CH3
CH3
H
S
CH3
H
Cl
相同
H
H
Cl
编辑课件
C2H5
46
11.家蝇的性诱剂是一个分子式为C23H46的烃类化合物， 加氢后生成C23H48; 用热而浓的KMnO4氧化时，生成 CH3(CH2)12COOH 和 CH3(CH2)7COOH。它和溴的加成 物是一对对映体的二溴代物。试问这个性诱剂可能
编辑课件
2
（2）
两环垂直相交，两端基团所在的σ-键平面相互垂直分子 中无对称面和对称中心分子有旋光性。
编辑课件
3
H3C
I
(3)
=
Cl
CH3
两环共平面，两端的σ-键平面共平面，分子具有对称面， 无旋光性。
(4) H3C H3C
Cl
=
NO2
纸平面就是分子的对称面
编辑课件
4
(4) H3C
Cl
=
Br
NO2
2. 什么是手性分子？下面哪些是手性分子，写出 它们的构型式。并用 R,S 标记它们的构型。
手性分子:与其镜像不能重叠的化合物分子叫手性分子。 一般来说手性分子都具有旋光性。
编辑课件
13
（1）3-溴己烷
Br
CH3CH2 C CH2CH2CH3
H
C2H5
C2H5
H
Br Br
H
C3H7
C3H7
S
R
编辑课件
C H 2C l 馏 分 （ 4） 无 旋 光 性 分子中无手性碳原子
43
产生馏分(3)的反应过程:
(CH3)2CH H
C
SP3
H
CH3
50%
Cl Cl Cl
CH(CH3)2 C
H CH3 Cl Cl
SP2
50%
(CH3)2CH
(CH3)2CH
H
Cl + Cl
H
CH3
CH3
50%
50%
编辑课件
44
CH 3 10.（ 1） 指 出 ： H Cl 的 构 型 是 R还 是 S？
C2H 5
解答：S
(2)在下列构型式中哪些是与述化合物的构型相同？ 哪些是它的反映体呢？
C2H5
①H
R
Cl
CH3
CH3
Cl R H 对映体
C2H5
编辑课件
45
H
②CH3 S C2H5
CH3 H Cl
相同
Cl Cl
③H S
H
OH
CH3 （3）（2S,3S）-（+）-2-甲基-1，2，3-丁三醇
C H 2O H
H 3C
OH
HO
H
CH3
编辑课件
26
（4）（4S,2E）-2-氯-4-溴-2-戊烯
H Br
CH3 C
C
C
CH3
Cl
H
（5）（2R,3R,4S）-4-氯-2，3-二溴己烷
CH3
Br
H
H
Br
Cl
H
C 2H 5
编辑课件
39
(6) C2H5
CH3
R
H
Br
Br
和
S
H
非对映体
C2H5
S
H3CBr
H
S
H
Br
( 7 ) C H 3
C H 3和 C H 3
同一化合物
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C H 3
40
(8)
和 CH3
构造异构体
9.异戊烷进行自由基氯化后，小心的分馏所得到的产物。 （1）预计将得到多少个分子式为C5H11Cl的馏分？ 试写出这些馏分化合物的构造式或构型式。 （2）其中有光学活性（有旋光）的馏分吗？ （3）无旋光性的馏分是外消旋体，内消旋体，还是无
手性碳：连接四个不同原子或基团的碳原子称为手性碳。用 “*”标记。
(2).旋光度和比旋光度。
旋光度： 是由旋光物质的分子引起的，与分子的多少有 关，因此旋光仪测定的旋光度α大小与盛液管的 长度、溶液的浓度有关。
比旋光度：排除了各种影响因素后，具有可比性的物 质的旋光度。
[α]λt =
α l×c
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10
外消旋体：由等量的左旋体和右旋体组成的混和物叫外消旋体。 一个异构体分子产生的旋光被其对映分子所产生的大 小相等方向相反的旋光所抵消。
COOH
COOH
H
OH HO
H
CH3
CH3
[α]20D= -3.8°
[α]20D= +3.8°
等量的乳酸对映体混合物无旋光性
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11
(5)构型与构象。
COOH
H
Cl
COOH
Cl
H
H
OH
COOH
HO
H
HO
H
COOH
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COOH
H
OH
COOH
9
COOH
H
Cl
COOH
Cl
H
COOH
H
Cl
COOH
Cl
H
H
OH
HO
H
COOH
COOH
对映体
HO
H
H
OH
COOH
对映体
COOH
非对映体
(4).内消旋体和外消旋体。
内消旋：有手性中心，但无手性（旋光性）的化合物或（分子） 叫作内消旋。因为分子中有对称因素（对称中心或对称 面）旋光性在分子内部相互抵消。
两端σ-键平面相互垂直，所带基团不同有旋光性。
H3C (5)
Cl
I
==
CH3
两端σ-键平面相互垂直，所带基团不同有旋光性
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5
（6）、
三个环相互垂直，分子结构对
称，分子具有对称面无旋光性。
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6
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7
1. 区别下列各组概念并举例说明。
(1).手性和手性碳。
手性： 实物和镜象不能重合的现象称为手性 ,它如同人的 左右手，互为镜象，但不能重合。Leabharlann CH3HBr
H
H
Br H
CH3
Br H
H
H
H
Br
CH3
CH3
CH3
（ 2 R ,4 S ）
(2 S ,4 S )
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(2 R ,4 R )
29
(2) 1,2-二苯基-1-氯丙烷
C 6H 5
C6H5
H
Cl
H
C 6H 5
(1R ,2S) CH3
C6H5
Cl
H
C6H5
H (1 S ,2 R )
CH3
进行下列各反应以后通过仔细分馏或再结晶将产物分开试说出在各反应中会收集到多少个馏分画出组成各馏分的化合物的立体化学式并用rs标记再指出收集到的馏分是有旋光性的还是无旋光性的
习题与解答
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1
问题7 －13解释：
（1）
两环垂直相交当分子2、2，、6、6，—位分别连接的基团 不同时，分子无对称面具有旋光性。
27
（6）（S）-（+）-1-苯基-2-甲基丁烷
C H 2-C 6H 5
CH3
H
C 2H 5
（7）（1S,3S,4R）-3-甲基-4-乙基环己醇
C 2H 5 CH3
OH
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6.写出下列化合物的所有立体异构体；并用（R,S 及Z,E）标明构型。
(1) 2,4-二溴戊烷
CH3
H
Br
H
H
H
Br
手性碳原子的化合物？ （4）假使有外消旋体，那么它是怎样形成的？