高三一轮复习专题一认识有机化合物教案

1. 有机化合物的分类及结构特点
1.1 有机化合物的分类
（1）按碳的骨架分类
链状化合物（如CH3－CH2－CH2－CH2－CH3）
(碳原子相互连接成链)
有机化合物
脂环化合物（如不含苯环
环状化合物
芳香化合物（如含苯环
烷烃（如CH4）
烯烃（如CH2=CH2）
链状烃
炔烃（如C H≡CH）
脂肪烃
脂环烃：分子中不含苯环，而含有其他环状结构（如CH2 ）
∕ \
烃H
C
CH2
苯（）
|
芳香烃苯的同系物（如）
稠环芳香烃（如）
（2）按官能团分类
①官能团：决定化合物的特殊性质的原子或原子团。

②有机物主要类别、官能团和典型代表
双键
醚键
醛基
羰基
酯
重点提示：一种有机物中可能同时含有多种官能团，从而使一种有机物可以同时有多方面的化学性质。

1.2 有机物的结构特点
（1）碳原子的成键特点
成键数目→每个碳原子形成四个共价键
∣
成键种类→单键、双键或三键
∣
连接方式→碳链或碳环
（2）有机物分子里原子共线、共面：
共线、共面其实是分子的构型问题，掌握并会画出以下分子的构型：
CH4正四面体，键角109о28′
C2H4平面型结构，键角120о，6个原子在同一平面上；
C2H2直线型结构，键角180о，4个原子在同一直线上
平面型结构，键角120о，12个原子在同一平面上
（3）同系物
结构相似，在分子组成上相关一个或若干CH2原子团的有机物互称为同系物。

(4) 同分异构体
①同分异构现象：化合物具有相同的分子式而结构是不同的现象
②同分异构现象的常见类型
异构方式形成途径示例
碳链异构碳链骨架不同CH3CH2 CH2CH3和CH3
∣
CH3---CH-----CH3
位置异构官能团位置不同HC≡C—CH2CH3和CH3—C≡C—C 官能团异构官能团种类不同CH3CH2OH和CH3—O—CH3
2、有机物的命名
2.1烷烃的命名
烷烃系统命名法命名步骤可归纳为：选主链，称某烷；编号位，定支链；取代基，写在前，
标位置，连短线；不同基，简到繁，相同基，合并算。

可解释为：一长、一近、一多、一少，
即“一长”是主链要长，“一近”是编号起点离支链最近，“一多”是支链数目要多，“一少”
是支链位置编号之和要少。

如
2，3---二甲基己烷
说明：(1)碳原子数在10以下的用甲乙丙丁戊己庚辛壬，碳原子数在10以上的用数字表
示；
（2）简单烷烃（碳原子数在6以下）可用习惯命名法，如C(CH3)4命名为“新戊烷”。

2.2烯烃和炔烃的命名
（1）将含有双键或三键的最长碳链作为主链，称为“某烯”或“某炔”；
（2）从距离双键或三键的近的一端给主链上的碳原子依次编号定位；
（3
2.3
苯的同系物的命名是以苯做母体。

如
有两个取代基，则用“邻、间、对”表示取代基的位置，如
邻二甲苯间二甲苯对二甲苯
3、同分异构体的书写及判断
3.1同分异构体的书写规律
（1）烷烃
烷烃只存在于碳链异构，书写时应注意要全面而不重复，具体规则如下：成直连，一条线；摘一碳，挂中间，往边移，不到端；摘二碳，成乙基；二甲基，同、邻、间。

如C5H12的同分异构体有：
CH3CH2CH2CH2CH3
（2）具有官能团的有机物，一般书写顺序：碳链异构→官能团位置异构→官能团类别异构。

如：C4H10O的同分异构体有：
①醇类
②醚类
（3）芳香族化合物：取代基在苯环上的相对位置具有邻、间、对3种。

如：C8H10苯的同系物有：
3.2同分异构体数目的判断方法
（1）基元法
①丙基（---C3H7）有两种结构，则丙醇、丁醛、丁酸都有两种结构。

②丁基（---C4H9）有四种结构，则丁醇、戊醛、戊酸都有四种结构。

③戊基（---C5H11）有八种结构，则戊醇、己醛、己酸都有八种结构
（2）替代法
例如，二氯苯（C6H4Cl2）有三种同分异构体，四氯苯也有三种（将H替代Cl）；又如CH4的一氯代物只有一种，新戊烷C(CH3)4的一氯代物也只有一种。

（3）等效氢法
等效氢是判断同分异构体数目的重要方法，其规律有：a. 同一碳上的氢是等效的；b. 同一碳上所连的甲基上的氢是等效的；c. 处于镜面对称位置上的氢是等效的 3.3有机物的顺反异构
（1）顺反异构。

如2-丁烯，若甲基在双键同一侧，称为顺式；甲基在双键两侧称为反式。

反式 顺式 （2）对映异构。

如：乳酸，两种分子结构互为镜像。

三、典型例题
【例1】 下列说法中错误的是( )
①化学性质相似的有机物是同系物 ②分子组成相差一个或若干个CH2原子团的有机物是同系物 ③若烃中碳、氢元素的质量分数分别相同，它们必定是同系物 ④互为同分异构体的两种有机物的物理性质有差别，但化学性质必定相似
A ．①②③④
B ．只有②③
C ．只有③④
D ．只有①②③ 例2．[2011·常州一模]下列有机分子中，所有的原子不可能处于同一平面的是( )
A ．CH 2CHCN
B ．CH 2CHCHCH 2
C ．CHCH 2
D ．CCH 2CH 3CHCH 2
例2．D 【解析】 乙烯和苯都是平面型分子，所有原子都在同一平面内，A 、B 、C 三种物质中分别可以看作乙烯分子中的一个氢原子分别被—CN 、—CH===CH 2、取代，所以所有原子仍有可能在同一平面内。

而D 中物质可以认为是CH 4分子中的一个氢原子被CCH 2CHCH 2取代，故所有原子不可能处于同一平面内。

例3．[2011·高邮月考]有机物A 的分子式为C 11H 16 ，它不能因反应而使溴水褪色，但能使酸性KMnO 4溶液褪色，经测定数据表明，分子中除含苯环外不再含有其他环状结构，且苯环上只有一个侧链，符合此条件的烃的结构有( )
A ．5种
B ．6种
C ．7种
D ．8种
C 【解析】 由题给条件可确定该有机物A 属苯的同系物，且与苯环直接相连的碳原子上应含有氢原子。

即该有机物A 有形如CH 2R 和CHRR 的结构。

若为 CH 2R ，则—R 为—C 4H 9，因丁基有四种结构，则CH 2C 4H 9有四种结构；若为CHRR ，则R 1、R 2可同时为—C 2H 5，只有一种结构；R 1、R 2也可为—CH 3与—C 3H 7，因丙基有两种结构，故此时有机物A 也有两种结构。

据此可以得出符合题设条件的有机物共有7种。

例4．聚丙烯酸酯类涂料是目前市场上流行的墙面涂料之一，它具有弹性好，不易老化、耐擦洗、色泽亮丽等优点。

右边是聚丙烯酸酯的结构简式，它属于（ ）
①无机化合物 ②有机化合物 ③高分子化合物 ④离子化合物 ⑤共价化合物
A ．①③④
B ．①③⑤
C ．②③⑤
D ．②③④ 例5．下列物质不．
属于醇类的是：C A ．
HO
CH 2OH
B ．CH 3CHCH 2OH HO
C．CHO COOH
D．
CH2CH2OH
例6．进行一氯取代反应后，只能生成三种沸点不同的产物的烷烃是：D
A．(CH3)2CHCH2CH2CH3B．(CH3CH2)2CHCH3
C．(CH3)2CHCH(CH3)2D．(CH3)3CCH2CH3
例7.（2012·吉林期末）分子式为C7H16的烷烃中，含有3个甲基的同分异构体(不考虑立体异构)的数目是( )
A．2种 B．3种
C．4种 D．5种
【解析】B 根据同分异构体有3个甲基可知只能有一个取代基，若为甲基有两种结构，若为乙基只有一种结构，故选B。

【答案】C
例8．写出下列化合物的名称或结构简式：
（1）结构简式为此烃名称为。

（2）结构简式为的烃可命名为。

（3）2，5－二甲基－2，4－己二烯的结构简式：。

（4）结构简式为CH3CHCHCH2CH3
H3CCHCH3
CH3的烃可命名为：。

答案：
（1）3-甲基-2-丙基-1-戊烯（2）1-甲基-3-乙基苯（3） (4)2,4-二甲基-3-乙基戊烷
四、当堂练习
1．下列物质属于有机物的是（C ）A．氰化钾（KCN）B．氰酸铵（NH4CNO）
C．乙炔（C2H2）D．碳化硅（SiC）
2．下列有机物是按照碳的骨架进行分类的是（ C ）A．烷烃B．烯烃C．芳香烃D．卤代烃
3．下列关于官能团的判断中说法错误的是（B ）A．醇的官能团是羟基（－OH）B．羧酸的官能团是羟基（－OH）
C．酚的官能团是羟基（－OH）D．烯烃的官能团是双键
H3C CH2CH3
4．关于同分异构体的下列说法中正确的是（ B ）
A．结构不同，性质相异，化学式相同的物质互称同分异构体
B．同分异构体现象是导致有机物数目众多的重要原因之一
C．同分异构体现象只存在于有机化合物中
D．同分异构体现象只存在于无机化合物中
5．下列烷烃中可能存在同分异构体的是（ D ）
A．甲烷B．乙烷C．丙烷D．丁烷
6．同分异构体现象在有机化学中是非常普遍的，下列有机物互为同分异构体的是（AD ）
①CH2＝CHCH3 ②③CH3CH2CH3④HC CCH3⑤⑥
CH3CH＝CHCH3
A．①和②B．①和③C．①和④D．⑤和⑥
7．下列哪个选项属于碳链异构（AB ）A．CH3CH2 CH2CH3和CH3CH(CH3)2B．CH2＝C(CH3)2和CH3CH＝CHCH3
C．CH3CH2OH和CH3OCH3D．CH3CH2 CH2COOH 和CH3COOCH2 CH2 8．请同学们根据官能团的不同对下列有机物进行分类。

（1）芳香烃：；
（2）卤代烃：；
（3）醇：；
（4）酚：；
（5）醛：；
（6）酮：；
（7）羧酸：；
（8）酯：。

9．A、B、C、D、E、F、G四种有机物，其中B、C为不饱和烃，但是只有B能够使溴的四氯化碳溶液褪色；A能够在光照条件下与氯气发生取代反应，其二氯取代物是D，D
有两种同分异构体；B与溴的四氯化碳溶液可以发生加成反应，加成产物是E，且E只有一种同分异构体F；C在FeBr3在催化剂的作用下，可以与液溴发生取代反应，取代产物是G，G没有同分异构体。

试根据以上事实，推断A、B、C、D、E、F、G的结构简式。

A ；
B ；
C ；
D ；
E ；
F ；
G 。

10．同分异构体和同系物是不同的两个概念，观察下面列出的几种物质的化学式或者结构式，然后解题。

①CO(NH2)2②NH4CNO ③CH3CH2CH3④CH3CH2CH2CH3
其中，（1）互为同分异构体的是；
（2）互为同系物的是；
（3）实际上是同种物质的是。

答案：19．（1）⑨；（2）③⑥；（3）①；（4）⑤；（5）⑦；（6）②；（7）⑧⑩；（8）④。

22．A：CH3CH3；B：CH2＝CH2；C：；D：CH3CHCl2(或者CH2ClCH2Cl)；E：CH2BrCH2Br；
F：CH3CHBr2；G：
21．（1）①和②，④与⑦，⑤与⑥（或者⑧）；
（2）③、④、⑤、⑥（或者⑧）、⑦；（3）⑥与⑧。

五、课后作业
1．(20XX年襄阳模拟) 的正确名称是( )
A．2,5­二甲基­4­乙基己烷 B．2,5­二甲基­3­乙基己烷
C．3­异丙基­5­甲基己烷 D．2­甲基­4­异丙基己烷
【解析】对烷烃的命名关键是选好主链。

主链最长且支链最多，然后从支链近的一端编号。

的名称为2,5­二甲基­3­乙基己烷。

【答案】B
2.分子式为C5H7Cl的有机物，其结构不．可能是( )
A．只含有1个双键的直链有机物
B．含2个双键的直链有机物
C．含1个双键的环状有机物
D．含一个三键的直链有机物
【答案】A
【解析】该有机物与饱和的有机物相比较少了四个氢原子，故不可能是只含有一个双键的链状有机物．
3．(2012·合肥模拟)下列化合物的分子中有三类氢原子的是( )
A．2,2,3,3­四甲基丁烷B．2,3,4­三甲基戊烷
C．3,4­二甲基己烷 D．2,5­二甲基己烷
4.某有机化合物结构如图，，关于该化合物的下列说法正确的是( )
A．由于含有氧元素故不是有机物
B．完全燃烧时只有二氧化碳和水两种产物
C．分子中含有羟基属于醇
D．不能使溴水褪色
【答案】B
【解析】是不是有机物与含有氧元素没有关系；由于只含有碳、氢、氧三种元素，所以燃烧产物只有二氧化碳和水；分子中的羟基与苯环直接相连，属于酚类；分子中含有碳碳双键，可以使溴水褪色．
5.某烯烃与H2加成后得到2,2­二甲基丁烷，该烯烃的名称是 ( )
A．2,2­二甲基­3­丁烯B．2,2­二甲基­2­丁烯
C．2,2­二甲基­1­丁烯D．3,3­二甲基­1­丁烯
【答案】D
【解析】2,2­二甲基丁烷去掉2个氢原子，只能得到一种烯烃：(CH3)3CCH===CH2，再命名为3,3­二甲基­1­丁烯．
6.下列有关微粒之间关系和特征描述正确的是
【答案】D
7.下列有机物命名正确的是
A ．
CH 2CH 2
Br Br
二溴乙烷 B ．
CH 2=CCH 3
C 2H 5
2-乙基-丙烯
C ．
CH 3CHOH
CH 3
2-丙醇 D ． 氯甲苯
【答案】C
8.羟基扁桃酸是药物合成的重要中间体，它可由苯酚和乙醛酸反应制得。

D
OH HO
CH COOH
OH
+C O
O (乙醛酸)
(羟基扁桃酸)
下列有关说法正确的是学 A ．苯酚和羟基扁桃酸互为同系物
B ．常温下，1mol 羟基扁桃酸只能与1mol Br 2反应
C ．乙醛酸的核磁共振氢谱中只有1个吸收峰
D ．羟基扁桃酸分子中至少有12个原子共平面
9.下图是由4个碳原子构成的6种有机物(氢原子没有画出)，试回答下列问题：
(1)互为同分异构体的是________； (2)e 中所含官能团的名称为_______；
(3)b 、c 、d 、e 中与氢气完全加成后所得产物与a 互为同分异构体的有_______； (4)a 、b 、c 、d 、e 五种物质中，4个碳原子一定处于同一个平面上的有_______。

(5)依据上图说明碳原子的成键方式有哪些_______。

【解析】a、b、c、d、e、f对应的物质分别是2-甲基丙烷、2-甲基1-丙烯、2-丁烯、1，3-丁二烯、1-丁炔、环丁烷。

(1)b、c、f互为同分异构体，d和e互为同分异构体。

(3)b与氢气加成后的产物与a是同一种物质，而不是同分异构体。

(4)d中双键碳原子之间通过单键相连，单键可以自由旋转，4个碳原子可能共平面，也可能不在一个平面上。

【答案】(1)b、c、f；d、e (2)碳碳三键
(3)c、d、e (4)b、c、e
(5)碳原子可以与碳原子或其他原子形成4个共价键，碳原子可以形成单键、双键、三键，碳原子可以形成碳链、碳环
10.下列是八种环状的烃类物质：
(1)互为同系物的有________和________(填名称)．互为同分异构体的有________和________、________和________(填写名称，可以不填满，也可以再补充)．
(2)正四面体烷的二氯取代产物有________种；立方烷的二氯取代产物有________种；金刚烷的一氯取代产物有________种．
(3)写出与苯互为同系物且一氯代物只有两种的物质的结构简式(举两例)并用系统命名法命名：________________________、__________________________.
【解析】 (1)同系物指结构相似，分子组成上相差一个或若干个CH2原子团的化合物，因此环己烷与环辛烷互为同系物；同分异构体指分子式相同，结构不同的化合物，因此苯与棱晶烷(分子式均为C6H6)，环辛四烯与立方烷
(分子式均为C8H8)互为同分异构体．
(2)正四面体烷结构对称，只有一种氢原子，故二氯代物只有一种；立方烷分子中只有一种氢原子，但其二氯代
物有3种，分别为；金刚烷分子中有两种氢原子，其一氯代物
有2种．
(3)符合条件的可为，一氯代物分别为和
，也可为，一氯代物分别为，
【答案】 (1)环己烷环辛烷苯棱晶烷环辛四烯立方烷
(2)1 3 2。