2020-2021学年度高三下学期总复习化学专题精品试题 专题二十一 有机化学基础 (含答案)

2020-2021学年度高三下学期总复习化学专题精品试题
专题二十一有机化学基础
【满分：100分】非选择题（本题共8题，100分。

）
1.（12分）丁二酸二乙酯（）是重要的增塑剂和液体润滑剂。

以乙烯为起始物质，制备丁
二
酸二乙酯的合成路线如下：
（1）反应①的反应类型为，B的化学名称是。

（2）C的结构简式为，丁二酸二乙酯的官能团名称是。

（3）G为八元环状化合物，G的结构简式是。

（4）反应⑤的化学方程式为。

（5）能发生银镜反应，能与碳酸钠反应生成且分子内能发生酯化反应的D的同分异构体有种。

（6）根据上述合成路线，设计由丙醇合成2–甲基丙酸（）的合成路线。

2.（14分）有机物Ⅰ（）是一种新型感光高分子化合物，工业上合成它的一种路线图如下，图中C、D也是高分子化合物且D具有强的亲水性，反应①中发生了加成反应，烃E的质谱图中质荷比最大值为92，G能发生银镜反应。

又知同一个碳原子上若连接有2个或3个羟基时，自动脱去一个水分子。

（1）A的结构简式为，E的名称是，③的反应类型是。

（2）B中官能团的名称是，C的结构简式为。

（3）写出反应④的化学方程式：。

（4）X是H的芳香族同分异构体，X具有如下性质，能发生银镜反应且与足量银氨溶液反应时可得到，则X共有种，写出一种核磁共振氢谱有4组峰的同分异构体的结构简式：。

（5）以乙苯、乙炔为基本原料制备苯乙酸乙烯酯（），写出其合成路线图。

3.（12分）高分子化合物G是一种液晶材料，其合成路线如下：
已知：卤代烃与或反应生成胺。

回答下列问题：
（1）A的化学名称是。

（2）下列与B互为同分异构体，且结构中含有手性碳原子的是（填标号）。

A.B.C.D.
（3）②的反应类型是，⑤的反应类型是。

（4）C的结构简式是。

（5）芳香族化合物X与E是同分异构体，且X能发生银镜反应，则X有种。

（不包括酯类）（6）设计以甲苯为原料制备对氨基苯甲酸树脂（）的合成路线。

4.（11分）“点击化学”是指快速、高效连接分子的一类反应，例如铜催化的Huisgen环加成反应：
我国科研人员利用该反应设计、合成了具有特殊结构的聚合物F并研究其水解反应。

合成线路如图所示：
已知：
（1）反应①的反应类型是，化合物所含官能团的名称为。

（2）关于B和C，下列说法不正确的是（填字母序号）。

a.利用红外光谱法可以鉴别B和C
b.B可以发生氧化、取代、消去反应
c.可用溴水检验C中含有碳碳三键
（3）B生成C的过程中还有另一种生成物X，分子式为，核磁共振氢谱显示只有一组峰，X的结构简式为。

（4）D生成E的化学方程式为。

（5）有机物M是有机物C的同系物，其相对分子质量比C大14，写出一种满足下列条件的M的同分异构体N的结
构简式：。

a.除苯环外，不含其它的环状结构，不考虑立体异构；
b.能与溶液发生显色反应；
c.最多与（浓溴水）反应。

（6）为了探究连接基团对聚合反应的影响，设计了单体K（），其合成路线如下，
写出H、J的结构简式：H、J。

5.（14分）石油裂解可以得到乙烯、丙烯等小分子烃，它们是常见的有机化工原料。

如图是以丙烯为原料合成有机
物I的流程。

ⅰ.Claisen酯缩合：
ⅱ.
ⅲ.（R、代表烃基）
回答下列问题：
（1）C的名称为。

I中所含官能团的名称为。

（2）B→C的反应类型是。

F的结构简式为。

（3）D→E的化学方程式为。

（4）由F到H过程中增加一步先生成G再生成H的目的是。

（5）化合物K与E互为同分异构体，已知能与金属钠反应，则K可能的链状稳定结构有种（两
个连在同一个碳上不稳定，连在不饱和的双键碳、三键碳上不稳定，不考虑空间异构），其中核磁共振氢谱有三组峰的结构简式为（任写一种）。

（6）完成下列以苯乙烯为原料制备的合成路线（其他试剂任选）。

6.（13分）氧化白藜芦醇W具有抗病毒等作用。

下面是利用Heck反应合成W的一种方法：
（1）A的化学名称为。

（2）中的官能团名称是。

（3）反应③的类型为，W的分子式为。

（4）不同条件对反应④产率的影响见下表：
实验碱溶剂催化剂产率/%
122.3
210.5
312.4
4六氢吡啶31.2
5六氢吡啶38.6
6六氢吡啶24.5
上述实验探究了和对反应产率的影响。

此外，还可以进一步探究
等对反应产率的影
响。

（5）X 为D 的同分异构体，写出满足如下条件的X 的结构简式。

①含有苯环；②有三种不同化学环境的氢，个数比为；③
的X 与足量金属
反应可生成。

（6）利用Heck 反应，由苯和溴乙烷为原料制备
，写出合成路线。

（无机试剂任选）
7.（12分）有机物M 可用于治疗支气管哮喘，慢性支气管炎。

该有机物可以由有机物A 经过一系列反应合成得到，其合成路线如下图所示：
已知：
请回答下列问题：
（1）有机物A中含氧官能团的名称为。

有机物F的名称为。

（2）③的反应条件为，反应类型为。

（3）有机物B的结构简式为，反应⑤的化学方程式为。

（4）A的同分异构体中，同时符合下列条件的有种（不考虑立体异构）。

①含有苯环结构，且苯环上有两个取代基；②属于酯类物质，且遇溶液显紫色
（5）结合上述合成路线，设计以苯甲醛和为起始原料制备苯基乙二醇（）的合成路线（无机试剂任选）。

8.（12分）封酮可由茴香油分离制得，也可由下列路线合成：
已知：（1）
（2）酯缩合反应是指一分子具有α–氢的酯与另一分子含α–氢或不含α–氢的酯，在醇钠及少量醇或氨基钠等催化下缩合，生成β–酮酸酯和醇，β–酮酸酯碱性水解酸化后得到β–酮酸，该酸不稳定，受热脱羧生成酮。

示例如
下：
回答下列问题：
（1）B的化学名称是。

（2）由H生成I的反应类型和条件分别是、。

（3）E是D的同分异构体，E的结构简式为。

（4）由J生成K的化学方程式为。

（5）含六元碳环的化合物X是D的同分异构体，且X与D具有相同种类和数目的官能团，其核磁共振氢谱显示有4种不同化学环境的氢，峰面积比为。

写出2种符合要求的X的结构简式：。

（6）写出由丙酸乙酯生成3–戊酮的合成路线（其他试剂任选）。

专题二十一有机化学基础答案
1.（1）加成反应（1分）1，2–二溴乙烷（1分）
（2）（1分）酯基（1分）
（3）（2分）
（4）
（2分）
（5）4（2分）
（6）=
（2分）
【解析】根据框图中的转化关系可知B、C、D、F、G的结构简式为、、、。

（1）乙烯中的碳碳双键与加成生
成1，2–二溴乙烷。

（2）丁二酸二乙酯结构简式为
，故其含酯基官能团。

（5）能发
生银镜反应，能与碳酸钠反应生成且分子内发生酯化反应，
则分子中含有和，另外还含有一个，故碳
主链，羟基和羧基在同一个碳原子上有2种，分别在不同的碳原子上有2种，注意羟基和羧基不能连在醛基碳原子上，故共4种同分异构体。

（6）略。

2.（1）CH3COOH（1分）甲苯（1分）取代反应（1分）
（2）碳碳双键、酯基（1分）（1分）
（3）
（2分）
（4）10（2分）或（2分）
（5）
（3分）
【解析】由=是加成反应知A是。

由C是高分子化合物知C是，
高分子酯类物质在溶液中水解得到与。

由
可推出
H是。

由E的质荷比知其相对分子质
量是92，E为甲苯；由G的性质知G是，F是。

（4）X分子中含有两个醛基，当苯环上只有一个取代基时，取代基只能是，对应结构有1种；若苯环上有两个取代基时，取代基为，对应结构有3种；当苯环上有三个取代基时，取代基分别为，对应结构有6种，故共有10种符合条件的同分异构体。

核磁共振氢谱有4组峰的物质的结构中存在对称性，对应结构为
、。

（5）先由乙苯与氯气反应生成，水解后酸化
得到苯乙酸（），再与乙炔反应即可得到目标
产物。

3.（1）苯甲醛（1分）
（2）AD（2分）
（3）取代反应（1分）取代反应（1分）
（4）（2分）
（5）10（2分）
（6）
（3分）
【解析】（1）A的结构中含苯环和醛基，其名称是苯甲醛。

（2）有机物中连有4个不同原子或基团的碳原子是手性碳原子，故A
项（）、D项（）中含手
性碳原子（带*的碳原子）。

（3）反应②是苯环氢原子被溴原子取代的反应；反应⑤是被取代的反应。

（4）结合C的分子式，由B正推和D逆推可知C为。

（5）X为芳香族化合物，则X中含苯环，
能发生银镜反应则含醛基，由E的元素组成可知X还含羟基，即苯环上连有、羟基、醛基，采用“定二移一”法，即固定两个支链，移动一个支链的方法：两个支链处于间位或邻位时，另外1个支链各有4种连接方式，两个支链处于对位时，另外1个支链有2种连接方式，故共有10种同分异构体。

（6）略。

4.（1）取代反应（1分）氟原子、氨基（2分）
（2）c（1分）
（3）（1分）
（4）
（2分）
（5）、、
、等（任写一种）（2分）
（6）；
（2分）
【解析】（1）由题给流程图可知A中的溴原子被取代，所以反应①的反应类型是取代反应。

（2）a项，红外光谱以检验化学键，B和C化学键不同，可以利用红外光谱鉴别二者，故正确；b项，B中含有醛基，可以发生氧化反应，含有醇羟基，能发生取代反应和消去反应，故正确；c项，醛基和碳碳三键都能使溴水褪色，所以不可用溴水检验C中含有碳碳三键，故错误。

（3）B生成C的过程中还有另一种生成物X，分子式为,核磁共振氢谱显示只有一组峰，由B、C的结构简式可知X的
结构简式为。

（4）由反应流程及G的结构可得D的结构，进而写出D生成E的化学方程式。

（5）有机物M是有机物C的同系物，其相对分子质量比C大14，说明M比C多一个，M的同分异构体N满足条件：除苯环外，不含其他的环状结构，不考虑立体异构；能与溶液发生显色反应，说明含有酚羟基；最多与（浓溴水）反应，根据其不饱和度知，含有1个碳碳双键、1个碳碳三键，故符合条件的结构简式为
、、
、等。

（6）醛基被氧化生成的H为，由K的
结构简式可知，H与发生取代反应生成的I为
，I的羧基中的被取代生成J，
故J为。

5.（1）1–丙醇（1分）羰基，羟基（1分）
（2）取代反应（1分）（1分）
（3）
（2分）
（4）保护羰基（1分）
（5）3（2分）或
（2分）
（6）
（3分）
【解析】（1）分析题中流程可得，C为，名称为1–丙醇；I中所含官能团的名称为羰基，羟基。

（2）B→C是发生水解反应生成，
属于取代反应；依据Claisen反应可得F的结构简式为。

（3）D→E的化学方程式为。

（4）F→G的反应发生在羰基上，G→H最终又引入羰基，故由F到H过程中增加一步先生成G再生成H的目的是保护羰基。

（5）化合物K与E（）互为同分异构体，已知能与金属钠反应，说明K含有2个，则K可能的链状稳定结构有、
、，其中核磁共振氢谱有三组峰的结构简式为、。

（6）在碱性条件下水解得到，
然后催化氧化得到再与反应，最后经
过作用得到。

6.（1）间苯二酚（1，3–苯二酚）（1分）
（2）羧基、碳碳双键（2分）
（3）取代反应（1分）（1分）
（4）不同碱（1分）不同溶剂（1分）不同催化剂（或温
度等）（1分）
（5）（2分）
（6）
（3分）
【解析】（1）A物质所含官能团是两个酚羟基，且苯环上有两个是间位的取代基，那物质的命名就是间苯二酚。

（2）由的结构简式可知含碳碳双键和羧基两种官能团。

（3）D生成E，苯环上双键没有消失，但在O原子处增加了H
原子，故反应③为取代反应；W含14个碳原子，含2个苯环、1个碳碳双键，不饱和度为9，故H原子数，即W 中有12个H原子，分子式为。

（4）实验1，2，3探究了不同碱对反应的影响；实验4，5，6探究了不同溶剂对
反应的影响，最后只剩下不同催化剂对实验的影响。

（5）D为
，其同分异构体X中含苯环，则支链含2个C，且
与足量反应可生成，证明含两个酚羟基或醇羟基，又因有3种不同环境的氢，峰面积为，则一定是有两个甲基和两个酚羟基，则符合条件的有机物结构简式为。

（6）由题意中的Heck反应可知
一种反应物中含双键，一种反应物中含I；从苯出发可以经过溴
乙烷和溴化铁的反应制得乙苯，乙苯在乙基上通过烷烃的取代
反应引入原子，卤代烃在醇溶液中发生消去反应生成碳碳双键，得到苯乙烯；可以仿照反应
①通过相同条件在苯环上引入一个碘原子，因此合成路线为
7.（1）醛基、醚键（2分）邻氨基苯甲酸或2－氨基苯甲酸（1分）
（2）浓硫酸，加热（1分）消去反应（1分）
（3）（1分）
（2分）
（4）18（2分）
（5）
（2分）
【解析】对比反应①的反应物与生成物的结构特点，可知反应①属于取代反应，同时生成；A发生信息中反应生成B为
，反应③为醇的消去反应，由E后
产物结构，可知反应④是与溴发生取代反应生成C为
，C发生卤代烃的水解反应生成
D为，D发生氧化反应生成E
为，反应⑦是醛基被氧化为羧基，
生成M的反应是羧基与氨基脱去1分子水。

A的同分异构体含有酯基与酚羟基，且在苯环上有两个取代基，有邻间对三种位
置结构。

（1）官能团为醛基、醚键；苯甲酸
为母体，氨基为取代基，故有机物F的名称为2-氨基苯甲酸。

（2）反应③是醇的消去反应，反应条件为浓硫酸做催化剂，且需要
加热。

（3）有机物B为，反应⑤为
羟基的溴代反应，故反应的化学方程式为：
（4）A的同分异构体中含苯环结构，且苯环上有两个取代基，则取代基有邻、间、对3种情况；属于酯类物质且遇溶液显紫色，说明结构中含酯基和酚羟基，其中一个取代基为羟基，另外取代基为：
，，，具有邻、间、对三种位置结构共18种。

（5）苯甲醛与、
反应生成，然后消去1分子水，生成
，再加成生成，最后在
和加热条件下水解生成目标产物。

8.（1）2–甲基丙烯酸甲酯（1分）
（2）消去反应（1分）浓硫酸、加热（1分）
（3）（2分）
（4）
（2分）
（5）、（2分）
（6）
（3分）
【解析】（1）由已知信息（1）可知B为，其名
称为2–甲基丙烯酸甲酯。

（3）由已知信息（2）及流程
可推出E的结
构简式。

（4）由已知信息（2）和L的结构简式可得出反应的化
学方程式。

（5）D中五元环和环上的甲基碳正好组成X的六元环，官能团的数目和种类不变，核磁共振氢谱显示有4组峰，
则结构应较对称，可知符合条件的X的结构简式为
、。