原甲酸三乙酯法合成巴比妥酸衍生物的研究
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第 48 卷第 14 期
2020 年 7 月
Vol. 48 No. 14
Jul. 2020
广 州 化 工
Guangzhou Chemical Industry
原甲酸三乙酯法合成巴比妥酸衍生物的研究
冯晓童, 张晓萌, 李 叶, 刘春玲
( 吉林师范大学化学学院, 吉林 四平 136000)
摘 要: 本实验利用原甲酸三乙酯与巴比妥酸及尿素反应合成了巴比妥酸 5 位被取代的衍生物。 通过考察反应物物质的量
application value in ultraviolet absorbent.
Key words: triethyl orthoformate; barbituric acid; barbituric acid derivatives
巴比妥酸有着非常特殊的分子结构, 这让化学领域人员对
此产生了的兴趣 [1] 。 巴比妥酸 4 位和 6 位上是酮基, 因此 5 位
( College of Chemistry, Jilin Normal University, Jilin Siping 136000, China)
Abstract: The substituted derivatives of barbituric acid were synthesized by the reaction of triethyl orthoformate,
to determine the functional groups of the substance, and the ultraviolet and fluorescence spectra of the compounds were
further determined. The compound had three absorption peaks in the UV - visible wavelength range and had potential
表 1 反应物物质的量比对产率的影响
Table 1 The effect of the ratio of reactants on yield
尿素物质的量 / mmol
产率 / %
15
48. 5
10
30. 9
20
62. 5
25
54. 3
收, 在高温下能稳定存在, 可作 PVC 热稳定剂 [8-9] ; 且巴比妥
酸类衍生物已用于合成高分子抗菌材料, 该材料对黄色葡萄球
菌有较强杀灭效果 [10] 。 基于巴比妥酸衍生物的性能, 开展对巴
比妥酸衍生物的研究日益迫切。
本文以巴比妥酸为原料, 经过一锅法合成了巴比妥酸 5 位
百度文库
被取代的衍生物。 通过实验研究反应的最佳合成路线和合成条
亚甲基上的氢很活泼 [2] 。 有些研究学者在巴比妥酸 5 位尝试连
接取代基, 提供了合成巴比妥酸的衍生物的方法。 作为含氮的
杂环化合物的巴比妥酸及其衍生物拥有着很高的生理活性 [3-5] 。
随着研究人员不断探索, 人们又发现了巴比妥酸及其衍生物的
其他方面的作用 [6-7] , 如巴比妥酸耐热, 对紫外光有很强的吸
barbituric acid and urea. The optimum reaction condition was found by examining the ratio of reactants, the reaction
solvent and the reaction temperature. 1 H NMR was used to determine the position of hydrogen atoms and infrared spectra
的比, 反应溶剂, 反应温度变化对产品产量的影响, 找到最佳的反应条件。 通过1 H NMR 核磁共振确定氢原子的位置和红外光谱
确定该物质所具有的官能团并进一步测定化合物的紫外光谱和荧光光谱。 化合物在紫外-可见光波长范围内有三个吸收峰, 在紫外
吸收剂方面有潜在的应用价值。
关键词: 原甲酸三乙酯; 巴比妥酸; 巴比妥酸衍生物
的量比巴比妥酸少时, 尿素的另一个氨基就会相应的连上一个
对称的基团, 这个是曲线从左到右产率先升高的原因, 但随着
尿素用量的增加, 副产物增加产率又下降, 同时也会导致后处
1 实 验
巴比妥酸衍生物的合成步骤: 在三颈烧瓶里, 先加入乙酸
理的困难。
第 48 卷第 14 期
冯晓童, 等: 原甲酸三乙酯法合成巴比妥酸衍生物的研究
滤, 滤饼用少量乙醇洗去杂质, 晾干得到粗产品。
采用 DMF 和乙醇的混合溶液进行重结晶, 得到黄色晶体,
抽滤, 用乙醇洗 2 ~ 3 次, 将固体产物晾干, 称量为最后产品
质量。
2 结果与讨论
2. 1 反应物的物质的量对产物产量的影响
称量 20 mmol 巴比妥酸加入含有溶剂乙酸乙酯 50 mL 的三
中图分类号: O626. 4
文献标志码: A
文章编号: 1001-9677(2020)14-0044-03
Synthesis of Barbituric Acid Derivatives by Three Ethyl Ortho Formate
FENG Xiao -tong, ZHANG Xiao -meng, LI Ye, LIU Chun -ling
颈烧瓶中, 加入原甲酸三乙酯 20 mmol, 增加尿素的用量, 让
反应物反应充分大约 5 h, 观察反应物的物质的量对产物产量
的影响。 影响的结果如表 1 所示, 随着尿素用量的不断增加,
产品的产率先增大后减小, 且三个反应物的物质的量比为 1 ∶ 1
∶ 1 时, 产品产率达到最大值。 改变尿素的用量, 当尿素物质
件, 为生产这类物质提供实验基础。 通过测定其紫外光谱和荧
光光谱, 为研究该类衍生物的应用性能提供实验依据。
合成反应式如下:
乙酯 50 mL, 将称量好的 3. 2 g 巴比妥酸放入溶剂中, 加热到
55 ℃ , 待溶液稳定后加入原甲酸三乙酯 10 mL 和 尿 素 1. 2 g。
控制温度到 60 ℃ , 加 热 回 流 5 h, 生成淡黄色固体, 趁热过
2020 年 7 月
Vol. 48 No. 14
Jul. 2020
广 州 化 工
Guangzhou Chemical Industry
原甲酸三乙酯法合成巴比妥酸衍生物的研究
冯晓童, 张晓萌, 李 叶, 刘春玲
( 吉林师范大学化学学院, 吉林 四平 136000)
摘 要: 本实验利用原甲酸三乙酯与巴比妥酸及尿素反应合成了巴比妥酸 5 位被取代的衍生物。 通过考察反应物物质的量
application value in ultraviolet absorbent.
Key words: triethyl orthoformate; barbituric acid; barbituric acid derivatives
巴比妥酸有着非常特殊的分子结构, 这让化学领域人员对
此产生了的兴趣 [1] 。 巴比妥酸 4 位和 6 位上是酮基, 因此 5 位
( College of Chemistry, Jilin Normal University, Jilin Siping 136000, China)
Abstract: The substituted derivatives of barbituric acid were synthesized by the reaction of triethyl orthoformate,
to determine the functional groups of the substance, and the ultraviolet and fluorescence spectra of the compounds were
further determined. The compound had three absorption peaks in the UV - visible wavelength range and had potential
表 1 反应物物质的量比对产率的影响
Table 1 The effect of the ratio of reactants on yield
尿素物质的量 / mmol
产率 / %
15
48. 5
10
30. 9
20
62. 5
25
54. 3
收, 在高温下能稳定存在, 可作 PVC 热稳定剂 [8-9] ; 且巴比妥
酸类衍生物已用于合成高分子抗菌材料, 该材料对黄色葡萄球
菌有较强杀灭效果 [10] 。 基于巴比妥酸衍生物的性能, 开展对巴
比妥酸衍生物的研究日益迫切。
本文以巴比妥酸为原料, 经过一锅法合成了巴比妥酸 5 位
百度文库
被取代的衍生物。 通过实验研究反应的最佳合成路线和合成条
亚甲基上的氢很活泼 [2] 。 有些研究学者在巴比妥酸 5 位尝试连
接取代基, 提供了合成巴比妥酸的衍生物的方法。 作为含氮的
杂环化合物的巴比妥酸及其衍生物拥有着很高的生理活性 [3-5] 。
随着研究人员不断探索, 人们又发现了巴比妥酸及其衍生物的
其他方面的作用 [6-7] , 如巴比妥酸耐热, 对紫外光有很强的吸
barbituric acid and urea. The optimum reaction condition was found by examining the ratio of reactants, the reaction
solvent and the reaction temperature. 1 H NMR was used to determine the position of hydrogen atoms and infrared spectra
的比, 反应溶剂, 反应温度变化对产品产量的影响, 找到最佳的反应条件。 通过1 H NMR 核磁共振确定氢原子的位置和红外光谱
确定该物质所具有的官能团并进一步测定化合物的紫外光谱和荧光光谱。 化合物在紫外-可见光波长范围内有三个吸收峰, 在紫外
吸收剂方面有潜在的应用价值。
关键词: 原甲酸三乙酯; 巴比妥酸; 巴比妥酸衍生物
的量比巴比妥酸少时, 尿素的另一个氨基就会相应的连上一个
对称的基团, 这个是曲线从左到右产率先升高的原因, 但随着
尿素用量的增加, 副产物增加产率又下降, 同时也会导致后处
1 实 验
巴比妥酸衍生物的合成步骤: 在三颈烧瓶里, 先加入乙酸
理的困难。
第 48 卷第 14 期
冯晓童, 等: 原甲酸三乙酯法合成巴比妥酸衍生物的研究
滤, 滤饼用少量乙醇洗去杂质, 晾干得到粗产品。
采用 DMF 和乙醇的混合溶液进行重结晶, 得到黄色晶体,
抽滤, 用乙醇洗 2 ~ 3 次, 将固体产物晾干, 称量为最后产品
质量。
2 结果与讨论
2. 1 反应物的物质的量对产物产量的影响
称量 20 mmol 巴比妥酸加入含有溶剂乙酸乙酯 50 mL 的三
中图分类号: O626. 4
文献标志码: A
文章编号: 1001-9677(2020)14-0044-03
Synthesis of Barbituric Acid Derivatives by Three Ethyl Ortho Formate
FENG Xiao -tong, ZHANG Xiao -meng, LI Ye, LIU Chun -ling
颈烧瓶中, 加入原甲酸三乙酯 20 mmol, 增加尿素的用量, 让
反应物反应充分大约 5 h, 观察反应物的物质的量对产物产量
的影响。 影响的结果如表 1 所示, 随着尿素用量的不断增加,
产品的产率先增大后减小, 且三个反应物的物质的量比为 1 ∶ 1
∶ 1 时, 产品产率达到最大值。 改变尿素的用量, 当尿素物质
件, 为生产这类物质提供实验基础。 通过测定其紫外光谱和荧
光光谱, 为研究该类衍生物的应用性能提供实验依据。
合成反应式如下:
乙酯 50 mL, 将称量好的 3. 2 g 巴比妥酸放入溶剂中, 加热到
55 ℃ , 待溶液稳定后加入原甲酸三乙酯 10 mL 和 尿 素 1. 2 g。
控制温度到 60 ℃ , 加 热 回 流 5 h, 生成淡黄色固体, 趁热过