高考化学大题专项复习有机化学基础选做题pdf含解析

2020年高考化学大题专项复习：有机化学基础选做题1．合成药物盐酸普罗帕酮的中间体E和双酚A型聚碳酸酯H的路线：
已知：i.
ii.
（1）A的结构简式是__________。

（2）试剂a是__________。

（3）C只含有一种官能团，反应②的化学方程式是__________。

（4）反应⑤的反应类型是__________。

（5）E中官能团是__________。

（6）下列说法正确的是：__________（填字母序号）。

a．反应③中C发生氧化反应
b．可用FeCl3溶液检验反应⑤中A是否反应完全
c．反应⑥的反应物与生成物互为同分异构体
d．反应⑩中试剂b的结构简式是
e．反应④是缩合聚合反应，生成了聚酯
（7）I→J转化的一种路线如图，已知中间产物2转化为J是消去反应，写出中间产物1和中间产物2的结构简式。

中间产物1：__________；中间产物2：__________。

（8）G的分子式为C3H6O3，只含一种官能团，且核磁共振氢谱只有一种化学环境的氢，反应⑨的化学方程式是__________。

【答案】
（1）
（2）H2
（3）
（4）取代反应
（5）羟基、羰基
（6）abcd
（7）
（8）
【解析】
根据⑤产物结构简式及A分子式知，A为，⑤为取代反应；①为加成反应，a为H2，B为，②为催化氧化生成C为，D应为，由题给信息结合I的结构简式可知E为，含有羟基、羰基，G的分子式为C3H6O3，只含一种官能团，
且核磁共振氢谱只有一种化学环境的氢，应为，由题给信息可知F为。

（1）A的结构简式是。

故答案为：;
（2）A与与氢气发生加成反应生成B，故答案为：H2；
（3）C只含有一种官能团，为环己醇，反应②的化学方程式
是:。

（4）反应⑤的反应类型是取代反应，故答案为：取代反应；
（5）结构简式可知E为，含有羟基、羰基，故答案为：羟基、羰基；
（6）a．C与过氧化物反应生成七元环酯，③中C发生氧化反应，故a正确；
b．A能与FeCl3溶液发生显色反应，可用FeCl3溶液检验反应⑤中A是否反应完全，故B正确；
c．E为，反应⑥的反应物与生成物互为同分异构体，故c正确；
d．对比F的结构简式，反应⑩中试剂b的结构简式是，故d正确。

e．反应④生成了聚酯但没有小分子生成，不是缩合聚合反应，故e错误；
故答案为：abcd；
（7）I含有碳碳双键，可与溴发生加成反应生成中间产物1：，脱去HBr生成中间产物2，再脱去HBr可生成J，
故答案为：；；
（8）G的分子式为C3H6O3，只含一种官能团，且核磁共振氢谱只有一种化学环境的氢，
反应⑨的化学方程式是。

故答案为：。

【点睛】
本题考查有机物的合成，侧重考查学生的分析能力，明确合成图中物质的结构与性质的关系、碳链结构与官能团的变化等即可解答，（7）为解答的难点，注意结合信息来分析解答。

2．聚酰亚胺是重要的特种工程材料，广泛应用在航空、纳米、激光等领域。

某聚酰亚胺的合成路线如图所示（部分反应条件略去）：
已知：①有机物A的质谱与核磁共振氢谱图如图所示：
②
③
回答下列问题：
（1）A的名称是________________。

（2）反应②的反应类型是________________。

（3）反应①的化学方程式是________________。

（4）F的结构简式是________________。

（5）同时满足下列条件的G的同分异构体共有____种(不含立体结构)；写出其中一种的结构简式：________________。

①能发生银镜反应
②发生发生水解反应，其水解产物之一能与FeC13溶液发生显色反应
③1mol该物质最多能与8molNaOH反应
（6）参照上述合成路线，以间二甲苯和甲醇为原料（无机试剂任选）设计制备
的合成路线：__________。

【答案】
（1）乙醇
（2）取代反应
（3）
（4）
（5）3
（6）
【解析】
根据已知条件，有机物A的质谱与核磁共振氢谱可知，A的相对原子质量是46，核磁共振氢谱有3组峰，峰面积比为1:2:3，A为乙醇；根据流程，E在Fe和HCl作用下发生还
原反应生成，则E为；E是D反应而来的，D为；D是有A和C在浓硫酸作用下酯化反应得到的，C为；C是有分子式C7H8氧化而来的，B为甲苯，结合③和G的分子式，可知对二甲苯与2分子一氯甲烷反应生成；根据②可知，F氧化生成G，G脱水生成H，H为。

（1）根据上述分子可知A为乙醇；
（2）反应②是D在浓硫酸和浓硝酸作用下发生硝化反应生成的E；
（3）反应①还A与C在浓硫酸作用下发生酯化反应生成D，化学方程式为
；
（4）F的结构简式是；
（5）同时满足上述3个条件的同分异构体是、、
；
（6）间二甲苯氧化生成间苯二甲酸，间苯二甲酸与甲醇发生酯化反应生成间苯二甲酸二
甲酯，间苯二甲酸二甲酯发生硝化反应生成，还原得到目标产
物，合成路线为：。

3．水仙花所含的挥发油中含有丁香油酚、苯甲醇、苯甲醛、桂皮醇等成分。

它们的结构简式如下：
请回答下列问题：
（1）①上述四种物质中含氧的官能团有____________________________；丁香油酚可能具有的性质是_____________(填字母)。

A．可与烧碱反应B．只能与Br2发生加成反应
C．既可燃烧，也可使酸性KMnO4溶液褪色D．可与NaHCO3溶液反应放出CO2气体
②从结构上看，上述四种有机物中与互为同系物的是___________(填名称)。

（2）苯甲醛经_______________(填反应类型)反应可得到苯甲醇。

写出苯甲醛和银氨溶液反应化学方程式为
__________________________________________________________________。

（3）由桂皮醇转化为丙的过程为(已略去无关产物)
如果反应Ⅱ为消去反应，则反应Ⅱ的条件是_______________，反应Ⅲ为加聚反应，则高聚物丙的结构简式为_________________________。

【答案】
（1）①羟基、醚键、醛基AC
②苯甲醇
（2）加成或还原
+2Ag(NH3)2OHΔ−−→+2Ag+3NH3+H2O
（3）NaOH醇溶液，加热
【解析】
（1）①含氧的官能团从结构简式中找到按要求写名称即可；丁香油酚可能具有的性质从其所含的官能团性质来判断；
②的同系物，也是芳香醇，找出满足同系物条件的那个芳香醇即可；
（2）找出苯甲醛转变为苯甲醇的反应，据此找出反应类型；苯甲醛被银氨溶液氧化，除了氧化产物苯甲酸外，还有Ag、NH3和H2O，据此写反应化学方程式；
（3）由知，甲为，由及已知——反应Ⅱ为消去反应，则据此可知反应Ⅱ的条件、推断出丙的结构简式，又知反应Ⅲ为加聚反应，可据此写出高聚物丙的结构简式；
【详解】
（1）①从4种物质的结构简式可知存在的含氧的官能团为：羟基、醚键、醛基；
答案为：羟基、醚键、醛基；
丁香油酚的结构简式为，含有酚羟基、醚键和碳碳双键，则
A．酚羟基有酸性可与烧碱反应，A正确；
B．碳碳双键能与Br2发生加成反应，苯环上处于酚羟基邻位的氢原子可以通过和溴水反应被取代，B错误；
C．丁香油酚可燃烧，含有酚羟基具很强还原性可被酸性KMnO4溶液氧化，能使之褪色，C正确；
D．丁香油酚有弱酸性，酸性比碳酸弱，不可与NaHCO3溶液反应，无CO2气体放出，D错误；
答案选AC；
②的同系物，结构与之相似，故也是芳香醇，有一个醇羟基，组成上与之差1个或几个CH2，则符合；
答案为：苯甲醇；
（2）苯甲醛转变为苯甲醇的反应为，则该反应类型为加成或还原；
答案为：加成或还原；
苯甲醛被银氨溶液氧化，产物为苯甲酸铵、Ag、NH3和H2O，据此写反应化学方程式为+2Ag(NH3)2OHΔ−−→+2Ag+3NH3+H2O；
答案为：+2Ag(NH3)2OHΔ−−→+2Ag+3NH3+H2O；
（3）由知，甲为，由及已知——
反应Ⅱ为消去反应，则反应Ⅱ为卤代烃的消去反应，其条件为NaOH醇溶液，加热；
答案为：NaOH醇溶液，加热；
反应Ⅱ的产物乙为，乙通过加聚反应得到丙，则丙的结构简式为；
答案为：。

4．有机物J是合成药物格列卫的一种重要中间体，J的一种合成路线如下：
已知：①
②R-NH2R-NH2
回答下列问题：
（1）B的名称为________。

（2）H→I和I→J的反应类型分别为________、________。

（3）G的结构简式为________。

（4）由E生成F的化学方程式为_______________________________________________。

（5）芳香化合物X 是E 的同分异构体，X 能发生银镜反应，并能发生水解反应，其核磁共振氢谱有4组峰，峰面积之比为1∶4∶2∶1，写出符合条件的X 的结构简式________________
（6）写出用甲苯为原料制备聚合物的合成路线：_______________
【答案】（1）对硝基甲苯（2）还原反应加成反应
（3）
（4）+→+HCl
（5）或
（6）
/−−−−→浓硝酸
浓硫酸加热
−−−−−→酸性高锰酸钾
−−−→水合肼
−−−−→
一定条件下
【解析】【分析】
根据A 转化为B 的反应条件可判断应该是硝化反应，根据D 的结构简式可知A 是甲苯，B
是，根据已知信息①可知C 为，结合有机物的结构简式和转化关系图以及问题
分析解答。

【详解】
（1）B 是，名称为对硝基甲苯。

（2）H→I 在水合肼的作用下硝基转化为氨基，是还原反应。

根据I 和J 的结构简式可判断I→J 是C≡N 的加成反应。

（3）F 生成H 是F 中的氯原子被取代，则根据H 的结构简式可知G 的结构简式为。

（4）由E 生成F 是取代反应，反应的化学方程式为
+→+HCl。

（5）E 是，芳香化合物X 是E 的同分异构体，X 能发生银镜反应，并能发生水解
反应，说明是甲酸形成的酯基，其核磁共振氢谱有4组峰，峰面积之比为1∶4∶2∶1，
符合条件的X 的结构简式为或。

（6）根据已知信息并结合逆推法可知用甲苯为原料制备聚合物的合成
路线为
/−−−−→浓硝酸
浓硫酸加热
−−−−−→酸性高锰酸钾
−−−→水合肼
−−−−→
一定条件下
【点睛】
合成路线设计是解答的难点，解答时要注意先要对比原料的结构和最终产物的结构，官能团发生什么改变，碳原子个数是否发生变化，再根据官能团的性质进行设计。

物质的合成路线不同于反应过程，只需写出关键的物质及反应条件、使用的物质原料，然后进行逐步推断，从已知反应物到目标产物，尤其要注意题干已知信息或隐含信息的挖掘和迁移灵活应用。

5．化合物H是一种用于合成胃酸分泌调节剂的药物中间体，其合成路线流程图如图：
已知B为烃，其中含碳元素的质量分数为92.31%，其相对分子质量小于110。

回答下列问题：
（1）H的官能团名称是。

（2）X的名称为。

（3）I→J的反应条件为；A→B的反应类型为。

（4）B分子中最多有个碳原子在一条直线上。

（5）化合物I的多种同分异构体中，同时满足下列条件的同分异构体有种。

①能发生水解反应和银镜反应②能与FeCl3溶液发生显色反应③苯环上有四个取代基，且
苯环上一卤代物只有一种。

其中，核磁共振氢谱有5组吸收峰物质的结构简式为
（任写一种即可）。

(6)参照上述合成路线，写出由F、甲醇、甲酸甲酯为有机原料制备的合成路
线流程图
机试剂任选）。

（7）酸或醇都能发生酯化反应。

酸催化下酯化反应的历程可表示为（箭头表示原子或电子的迁移方向）：
据此完成4-羟基丁酸在酸催化下生成4-羟基丁酸内酯（）的反应历程：
__。

【答案】
（1）酯基、醛基
（2）乙炔
（3）浓硫酸、加热加成反应
（4）3
（5）6或
【解析】
【分析】
采用逆推法，由F的结构简式及反应条件，可推出E为，再据反应条件，逆推出D为，则C为。

由信息“B为烃，其中含碳元素的质量分数
=104，从而为92.31%，其相对分子质量小于110”，可确定B的相对分子质量为128
92.31%
确定分子式为C8H8，结合C的结构简式，可确定B为，则X为CH≡CH。

由H的结构简式及反应条件，可确定I为。

【详解】
（1）H的结构简式为，则其官能团名称是酯基、醛基。

答案为：酯基、醛基；（2）由以上分析可知，X为CH≡CH，名称为乙炔。

答案为：乙炔；
（3）由→，醇转化为烯，则发生醇的消去反应，反应条件为浓硫酸、加热；由→的反应类型为加成反应。

答案为：浓硫酸、加热；加成反应；
（4）分子中最多有3个碳原子(与1个双键碳原子相连的苯环上的碳及苯环斜对角线上的碳)在一条直线上。

答案为：3；
（5）化合物I()的多种同分异构体中，同时满足条件“①能发生水解反应和银镜反应②能与FeCl3溶液发生显色反应③苯环上有四个取代基，且苯环上一卤代物只有一种”的同分异构体中，应含有酚羟基、HCOO-和两个-C2H5，或酚羟基、
HCOOCH2CH2-和两个-CH3，或酚羟基、HCOOCH(CH3)-和两个-CH3，两个含氧基团在苯环的对位，而两个-C2H5或两个-CH3分别在酚羟基的邻位或间位，异构体共有6种。

其
中，核磁共振氢谱有5组吸收峰物质的结构简式为或。

答案为：
6；或；
（6）借助题中从酯化的流程中的信息，让与甲醇在浓硫酸作用下发生酯化反应生成，再与甲酸甲酯发生取代反应生成，然后再氧化、水解，从而得到目标有机物。

合成路线流程图为：。

答案为：
；
（7）由4-羟基丁酸在酸催化下生成4-羟基丁酸内酯（），在两步流程之后，借助已知信息中的③、④、⑤三步，便可制得目标有机物，反应历程为：。

书写同分异构体时，应依据信息，先确定官能团及可能的原子团，再确定基团所在位置。

需要注意的是，同分异构体书写完成后，还需进行审核，以防错误的发生。

6．H是合成抗炎药洛索洛芬钠的关键中间体，它的一种合成路线如下：
回答下列问题：
（1）A的名称是_________，H中官能团名称是_____________；
（2）反应①的反应条件为________；
（3）反应⑥的化学方程式为____________________________________；反应类型为
_________________。

（4）反应⑦除生成H外，还生成了另一种有机产物的结构简式为___________。

（5）符合下列条件的G的同分异构体有____种。

Ⅰ．能发生银镜反应
Ⅱ．苯环上一氯取代物只有一种
Ⅲ．核磁共振氢谱有4组峰
（6）仿照H的合成路线，设计一种由B合成的合成路线。

_______【答案】
（1）甲苯酯基、溴原子
（2）光照
（3）取代反应
（4）HOCH2CH2OH
（5）4
（6））
【解析】
由A、B、C的分子式，结合D的结构简式，根据转化关系可知，A为甲苯，A中甲基上的氢原子被氯原子取代生成B为，B发生取代反应生成C为；对比D、F结
构可知，D发生取代反应生成E为，E发生水解反应生成F，F与甲醇发生酯化反应生成G，G发生取代反应得到H，同时还生成乙二醇，据此解答。

【详解】
（1）根据以上分析可知A的名称是甲苯，根据H的结构简式可知H中官能团名称是酯基、溴原子；
（2）反应①是甲基上的氢原子被氯原子取代，则反应条件为光照；
（3）根据以上分析可知反应⑥是F与甲醇发生的酯化反应，反应的化学方程式为
；
（4）根据原子守恒可知反应⑦除生成H外，还生成乙二醇，结构简式为HOCH2CH2OH；（5）符合下列条件的G的同分异构体中能发生银镜反应，说明含有醛基；苯环上一氯取代物只有一种，说明苯环上只有一类氢原子；核磁共振氢谱有4组峰，说明苯环上取代基的氢原子还有3类，因此符合条件的有机物结构简式为：
，共计是4种；
（6）根据已知信息结合逆推法可知由B合成的合成路线为。

【点睛】
本题考查有机合成，充分利用转化中有机物的结构与分子进行推断，熟练掌握官能团的性质与转化，需要学生对给予的信息进行利用，较好的考查学生自学能力、分析推理能力，是热点题型，题目难度中等。

难点是有机合成路线图设计，注意已知题干中信息的挖掘。

7．聚合物H()是一种聚酰胺纤维，广泛用于各种刹车片，其合成路线如下：
已知：①C、D、G均为芳香族化合物，分子中均只含两种不同化学环境的氢原子。

②Diels-Alder反应：
（1）生成A的反应类型是___________，F中所含官能团的结构简式为______________。

（2）B的结构简式是___________；“B→C”的反应中，除C外，另外一种产物名称是______。

（3）D+G→H的化学方程式是_____________________________________________。

（4）Q是D的同系物，相对分子质量比D大14，则Q可能的结构有______种，其中核磁共振氢谱有5组峰，且峰面积比为1:2:2:2:1的结构简式为_____________________。

（5）已知：乙炔与1，3-丁二烯也能发生Diels-Alder反应。

请以1，3-丁二烯和乙炔为原料，选用必要的无机试剂合成，写出合成路线______________。

(合成路
线流程图示例:H2C=CH2CH3CH2OH CH3COOC2H5)。

【答案】
（1）消去反应－NO2、－Cl
（2）水
（3）n+(2n-1)H2O
（4）10
（5）
【解析】
【分析】
苯与氯气在氯化铁作催化剂条件下得到E是，E转化得到F，F与氨气在高压下得到，可知F→引入氨基，E→F引入硝基，则F中Cl原子被氨基取代生成，
可推知F为；还原得到G为；乙醇发生消去反应生成A为CH2
＝CH2，乙烯发生信息中加成反应生成B为，D为芳香化合物，则C中也含有苯环，
C发生氧化反应生成D，分子中均只含两种不同化学环境的氢原子，结合D的分子式，可知D为、则C为，D与G发生缩聚反应得到H为。

据此解答。

【详解】
（1）生成A是乙醇的消去反应，F为，其中所含官能团的结构简式为－NO2、－Cl。

（2）B的结构简式是；“B→C”的反应中，除C外，根据原子守恒可知另外一种产
物名称是水。

（3）D+G→H是缩聚反应，反应的化学方程式是。

（4）Q是D（）的同系物且相对分子质量比D大14，则Q含有苯环、2个羧基、比D多一个CH2原子团，有1个取代基为﹣CH（COOH）2；有2个取代基为﹣COOH、﹣CH2COOH，有邻、间、对3种；有3个取代基为2个﹣COOH与﹣CH3，2个﹣COOH有邻、间、对3种位置，对应的﹣CH3，分别有2种、3种、1种位置，故符合条件Q共有1+3+2+3+1＝10种，其中核磁共振氢谱有5组峰，且峰面积比为1:2:2:2:1
的为。

（5）CH2＝CHCH＝CH2和HC≡CH发生加成反应生成，和溴发生加成反应生成，发生水解反应生成，其合成路线为。

【点睛】
有机合成路线的设计时先要对比原料的结构和最终产物的结构，官能团发生什么改变，碳原子个数是否发生变化，再根据官能团的性质进行设计。

物质的合成路线不同于反应过程，只需写出关键的物质及反应条件、使用的物质原料，然后进行逐步推断，从已知反应物到目标产物，尤其要注意题干已知信息或隐含信息的挖掘和迁移灵活应用。

8.辣椒的味道主要源自于所含的辣椒素，具有消炎、镇痛、麻醉和戒毒等功效，特别是其镇痛作用与吗啡
相若且比吗啡更持久。

辣椒素(F)的结构简式为，
其合成路线如下：
已知：R—OH R—Br
R—Br＋R′—Na→R′—R＋NaBr 回答下列问题：（1）
的分子式为___________________，
A 中所含官能团的名称是________________________，D 的最简单同系物的结构简式_______________________。

（2）A→
B 的反应类型为________________，
写出C→D 的化学方程式：__________________________________________________。

（3）下列反应类型，辣椒素（F）不能发生的有_____________________（填序号）。

A．加成反应
B．取代反应
C．氧化反应
D．消去反应
E.聚合反应
（4）写出同时符合下列三个条件的D 的同分异构体的结构简式：____________________________。

①能使溴的四氯化碳溶液褪色②能发生水解反应，产物之一为乙酸
③核磁共振氢谱为三组峰，且峰面积比为3∶2∶1
（5）4­戊烯酸(CH 2=CHCH 2CH 2COOH)可用作农药、医药中间体。

参照以上合成路线，设计由CH 2=CHCH 2OH 为起始原料制备4­戊烯酸的合成路线：
________________________________________________________________________。

【答案】（1）C 8H 16O 碳碳双键、溴原子CH 2=CHCOOH
（2）取代反应
32232
(CH )CHCH=CH(CH )CH(COOH)180°C −−−→322CH CHCH=CH CH COOH 4()()2+CO ↑
（3）D
（4）
【解析】
根据反应信息知，A 为
，A 发生信息中的反应生成B 为
，B 水解酸化得到C 为
，根据F 结构简式知，E
为，D 发生取代反应生成E，则D 为，据
此解答。

【详解】
（1）
的分子式为C 8H 16O，A 为，A 所含官能团的
名称是碳碳双键和溴原子，D 为，D 的最简单同系物的名称是丙烯酸，结构简式CH 2=CHCOOH；
（2）A→B 的反应类型为取代反应，C 为
，D 为
，C 生成D 的方程式为
32232(CH )CHCH=CH(CH )CH(COOH)180°C
−−−→322CH CHCH=CH CH COOH 4()()2+CO ↑；
（3）中含酚-OH、肽键和碳碳双键。

A．由于含碳碳双键和苯环，故能发生加成反应，故A 错误；
B．由于含苯环，故能发生取代反应，故错误；
C．由于含碳碳双键和酚羟基，故能发生氧化反应，故C 错误；D．由于是酚-OH，故不能发生消去反应，故D 正确；
E．由于含碳碳双键，故能发生加聚反应，即能发生聚合反应，故E 错误；故选D；（4）D 为
，D 的同分异构体符合下列条件：①能使溴的四氯化
碳溶液褪色，说明含有碳碳双键；②能发生水解反应，产物之一为乙酸，说明含有酯基且为乙酸某酯；③核磁共振氢谱为三组峰，且峰面积比为3：2：1，符合条件的结构简式为
；
（5）由CH 2=CHCH 2OH 为原料合成4-戊烯酸，丙烯醇发生信息中的取代反应生成CH 2=CHCH 2Br，然后发生信息中的反应生成CH 2=CHCH 2CH（COOCH 2CH 3）2，然后发生水解反应然后酸化得到CH 2=CHCH 2CH（COOH）2，然后加热去二氧化碳得到4-戊烯酸，其合成路线为
CH 2=CHCH 2OH 3
PBr
−−−→CH 2=CHCH 2Br ()232NaCH COOCH CH
−−−−−−−→CH 2=CHCH 2CH
（COOCH 2CH 3）2−−−−−−→氢氧化钠稀溶液加热
稀硫酸溶液CH 2=CHCH 2CH（COOH）2
2
-CO 180−−−→℃CH 2=CHCH 2CH 2COOH。

【点睛】
充分利用物质的结构进行分析解答，试题侧重考查学生的分析推理能力、知识迁移运用能力，需要学生熟练掌握官能团的性质与转化，注意利用信息进行有机合成路线设计，为解答难点。

9．抗癌药托瑞米芬的前体K的合成路线如图。

已知：
ⅰ.；
ⅱ.有机物结构可用键线式表示，如(CH3)2NCH2CH3的键线式为。

（1）有机物A能与Na2CO3溶液反应产生CO2，其钠盐可用于食品防腐。

有机物B能与Na2CO3溶液反应，但不产生CO2；B加氢可得环己醇。

A和B反应生成C的化学方程式是_______。

（2）D中含有的官能团名称：_______。

（3）E的结构简式为_______。

（4）F是一种天然香料，经碱性水解、酸化，得G和J。

J经还原可转化为G。

J的结构简式为_______。

（5）M是J的同分异构体，符合下列条件的M的结构简式是_______。

①包含2个六元环
②M可水解，与NaOH溶液共热时，1molM最多消耗2molNaOH
（6）推测E和G反应得到K的过程中，反应物LiAlH4和H2O的作用是_______。

（7）由K合成托瑞米芬的过程：
托瑞米芬具有反式结构，其结构简式是_______。

【答案】
（1）+H2O
（2）羟基、羰基
（3）
（4）
（5）
（6）还原（加成）
（7）
【解析】
有机物A能与Na2CO3溶液反应产生CO2，说明含有-COOH，且钠盐可用于食品防腐，结合K结构简式，A为，有机物B能与Na2CO3溶液反应，但不产生CO2，
说明含有酚羟基，且B加氢可得环己醇，则B为，根据ABC分子式知，AB发生酯化反应生成C为，C发生信息i的反应生成D为，D生成E 为；F是一种天然香料，说明含有酯基，经碱性水解、酸化，得G和J，J
⨯=6，根据K结构简式知，GJ中都含有苯环，经还原可转化为G，J不饱和度=92+2-8
2
苯环的不饱和度是4，根据O原子个数知，J中含有-COOH，所以还含有一个C=C，则
⨯=5，J为，根据原子守恒知，G分子式为C9H10O，G的不饱和度为92+2-10
2
J经过还原可以得到G，所以G为，EG发生加成反应生成K。

【详解】
（1）通过以上分析知，A为，B为，C为，A和B反应生成C的化学方程式是+H2O，反应类型是取代反应或酯化反应。

故答案为：+H2O；
（2）D为，D中含有的官能团：羰基、羟基，
故答案为：羰基、羟基；
（3）E的结构简式为，
故答案为：；
（4）J的结构简式为，
故答案为：；
（5）J为，M是J的同分异构体，
①包含2个六元环；
②M可水解，说明含有酯基；与NaOH溶液共热时，1mol M最多消耗2molNaOH，说明水解生成酚羟基和羧基，符合条件的结构简式为，
故答案为：；
（6）推测E和G反应得到K的过程中，该反应为加成反应，羰基上加上H原子，则反应物LiAlH4和H2O的作用是还原剂，
故答案为：还原剂；
（7）K发生消去反应生成N，N分子式为C26H29NO2，N和SOCl2发生取代反应生成托瑞米芬，根据反应前后分子式变化中Cl原子取代-OH，且托瑞米芬具有反式结构，则N
为，托瑞米芬为。

故答案为：。

【点睛】
本题考查有机物推断，侧重考查分析推断及知识综合运用能力，灵活利用题给信息、反应前后分子式或结构变化、反应条件进行推断，正确推断各物质结构简式是解本题关键，注意信息的获取和灵活运用。

10．美托洛尔可用于治疗各类型高血压及心绞痛，其一种合成路线如下：
已知：①CH3COCH2R CH3CH2CH2R
②B－F苯环上均只有两个取代基
回答下列问题：
（1）A的化学名称是，C中含氧官能团的名称是
（2）E→F的反应类型是，G的分子式为。

（3）D的结构简式为。

（4）反应B→C的化学方程式为
（5）芳香族化合物W是G的同分异构体，W能发生水解反应，核磁共振氢谱有4组峰，峰面积之比为9：3：2：2，写出一种符合要求的W的结构简
式：．
（6）4一苄基苯酚()是一种药物中间体，请设计以苯甲醇和苯酚为原料制备4－苄基苯酚的合成路线：
(无机试剂任用)。

【答案】
（1）乙醛羟基、羰基
（2）取代反应C12H16O3
（3）
（4）
（5）
（6）
【解析】
由B的分子式、C的结构，可知B与氯气发生取代反应生成C，故B为，逆推可知A为CH3CHO。

C发生信息①中还原反应生成D为．对比D、E的分子式，结合反应条件，可知D中氯原子水解、酸化得到E为．由G的结构可知，E中醇羟基与甲醇发生分子间脱水反应生成F，F中酚羟基上H原子被取代生成G，故F为
．对比G、美托洛尔的结构可知，G发生开环加成生成美托洛尔。

苯甲醇发生氧化反应生成苯甲醛，苯甲醛与苯酚反应生成，最后与Zn（Hg）/HCl作用得到目标物。

【详解】
（1）由B的分子式、C的结构，可知B与氯气发生取代反应生成C，故B为，逆推可知A为CH3CHO，A的名称为乙醛。

由结构可知C中含氧官能团为：羟基、羰基，故答案为乙醛；羟基、羰基；
（2）E为，由G的结构可知，E中醇羟基与甲醇发生分子间脱水反应生成F，属于取代反应。

由结构简式可知G的分子式为：C12H16O3，
故答案为取代反应；C12H16O3；
（3）C发生信息①中还原反应生成D，故D的结构简式为，
故答案为；
（4）反应B→C的化学方程式为：，
故答案为；
（5）芳香族化合物W是G的同分异构体，W能发生水解反应，核磁共振氢谱有4组峰，峰面积之比为9：3：2：2，一种符合要求的W的结构简式：
，
故答案为；
（6）苯甲醇发生氧化反应生成苯甲醛，苯甲醛与苯酚反应生成，最后与Zn（Hg）/HCl作用得到目标物，合成路线流程图为：
，
故答案为。

11．有机物M是有机合成的重要中间体，制备M的一种合成路线如下(部分反应条件和试剂略去)：
已知：①A的密度是相同条件下H2密度的38倍；其分子的核磁共振氢谱中有3组峰；
②(-NH2容易被氧化)；
③R-CH2COOH
请回答下列问题：。