《有机化学基础》课时作业6：3.3.2高分子化学反应 合成高分子材料

第2课时高分子化学反应合成高分子材料
[对点训练]
题组1高分子化学反应
1．(2017·冀州中学高二期中)某种“光敏性高分子”材料在荧光屏及大规模集成电路中应用广泛。

其结构如下，下列关于该“光敏性高分子”的叙述正确的是()
A．化学式为(C11H11O2)n
B．它能发生加成反应，不能发生水解反应
C．它可以和FeCl3溶液发生显色反应
D．1mol该分子最多能和4n molH2发生加成反应
答案 D
解析根据有机物的结构简式可知该有机物的化学式为(C11H10O2)n，A项错误；该有机物含有酯基，能发生水解反应，含有碳碳双键和苯环，能发生加成反应，B项错误；该有机物不含酚羟基，不能与FeCl3溶液发生显色反应，C项错误；能与氢气发生加成反应的有碳碳双键和苯环，则1mol该分子最多能和4n molH2发生加成反应，D项正确。

【考点】高分子化学反应
【题点】高分子化合物的结构和性质
2．(2017·大连二十中高二期末)下列关于聚丙烯酸酯()的说法中，不正确的是()
A．合成它的小分子化合物是CH3—CH2—COOR
B．它可由CH2===CH—COOR经过加聚反应得到
C．在一定条件下能发生水解反应
D．不能发生加成反应
答案 A
解析此高分子化合物是通过加聚反应生成的，其单体为CH2===CH—COOR，A项错误，B 项正确；含有酯的结构，能发生水解反应，C项正确；酯基不能与H2加成，分子中也不含有
碳碳双键或碳碳叁键，不能发生加成反应，D项正确。

【考点】高分子化学反应
【题点】生物降解塑料的结构和性质
题组2合成高分子材料
3．橡胶是重要的工业原料，生胶的弹性好但强度较差，将其硫化后，强度增大但弹性减弱，且硫化程度越高，强度越大，弹性越差。

在以下橡胶制品中，你认为硫化程度最高的是() A．气球B．医用乳胶手套
C．汽车外胎D．橡皮筋
答案 C
解析气球需要较高的弹性，硫化程度不宜过高，故A错误；医用乳胶手套需要较高的弹性，硫化程度不宜过高，故B错误；汽车外胎应具有弹性差、强度很大的特征，硫化程度较高时符合要求，故C正确；橡皮筋需要较好的弹性，硫化程度不宜过高，故D错误。

【考点】合成高分子材料
【题点】硫化橡胶的性质
4．(2017·西安一中高二期末)保鲜膜按材质分为聚乙烯(PE)、聚氯乙烯(PVC)等。

下列有关叙述不正确的是()
A．PVC保鲜膜属于链状聚合物，在高温时易熔化，能溶于酒精
B．PVC的单体可由PE的单体与氯化氢加成制得
C．鉴别PE和PVC，可把其放入试管中加热，在试管口放置一湿润的蓝色石蕊试纸，如果试纸变红，则是PVC；如果试纸不变红，则为PE
D．等质量的聚乙烯和乙烯燃烧消耗的氧气相等
答案 B
解析A项，PVC保鲜膜属于链状聚合物，具有热塑性，在高温时易熔化，能溶于酒精，正确；B项，PVC单体(氯乙烯)不能由PE的单体(乙烯)与氯化氢加成制得，两者反应生成氯乙烷，错误；C项，鉴别PE和PVC，可把其放入试管中加热，在试管口放置一湿润的蓝色石蕊试纸，如果试纸变红，则是PVC(分解产生HCl)，如果试纸不变红，则为PE，正确；D项，等质量的聚乙烯和乙烯燃烧消耗的氧气相等，正确。

【考点】合成高分子材料
【题点】典型塑料的结构和性质
5．尼龙-66是一种重要的合成纤维，它是由己二酸和己二胺[H2N—(CH2)6—NH2]以相等的物质的量在一定条件下聚合而成的，下列叙述中不正确的是()
A．尼龙-66的结构简式是
B．合成尼龙-66的反应属于缩合聚合反应
C．合成尼龙-66的反应基础是酯化反应
D．尼龙-66的长链结构中含有肽键
答案 C
解析尼龙-66是由HOOC(CH2)4COOH和H2N(CH2)6NH2通过成肽反应缩聚而成的高分子化
合物，分子中含有肽键()，在一定条件下可以发生水解。

【考点】合成高分子材料
【题点】典型合成纤维的结构与合成
6．下列有关塑料的说法不正确的是()
A．塑料的主要成分是合成树脂
B．热塑性塑料可以反应加工、多次使用
C．酚醛树脂可制热固性塑料
D．粉碎后填埋于土壤中是处理塑料废弃物的最佳方法
答案 D
解析许多塑料废弃物在自然界中难以降解，处理塑料废弃物的最佳方法是将废弃物用化学方法加工成防水涂料或汽油。

【考点】合成高分子材料
【题点】塑料的成分和性质
7．(2017·郑州外国语学校月考)下列塑料的合成所发生的化学反应类型与另外三种不同的是()
A．聚乙烯塑料B．聚氯乙烯塑料
C．酚醛树酯D．聚苯乙烯塑料
答案 C
解析乙烯合成聚乙烯、氯乙烯合成聚氯乙烯、苯乙烯合成聚苯乙烯属于加聚反应，苯酚和甲醛合成酚醛树酯属于缩聚反应。

【考点】合成材料
【题点】典型塑料的合成
题组3功能高分子材料
8．硅橡胶是一种新型橡胶，它是由二甲基二氯硅烷经过两种类型的反应而生成的高分子化合物：
则这两种反应为()
A．消去反应，加聚反应B．氧化反应，聚合反应
C．水解反应，加聚反应D．水解反应，缩聚反应
答案 D
解析反应①为水解反应：(CH3)2SiCl2＋2H—OH―→(CH3)2Si(OH)2＋2HCl；
催化剂。

反应②为缩聚反应：――→
9．喷水溶液法是科学家近期研制出的一种使沙漠变绿洲的新技术，它是先在沙漠中喷洒一定
量的聚丙烯酸酯()“水溶液”，“水溶液”中的高分子化合物与沙土粒子结合，在地表下一定深度处形成一个一定厚度的隔水层，既能阻止地下盐分的上升，又有拦截、蓄积雨水的作用。

下列关于聚丙烯酸酯的说法正确的是()
A．聚丙烯酸酯的单体是CH2===CH—COOC n H2n＋1
B．其聚合方式与酚醛树脂的聚合方式相同
C．聚丙烯酸酯在一定条件下能发生水解反应和加成反应
D．聚丙烯酸酯具有很强的吸水性
答案 A
解析聚丙烯酸酯在链节上不含有碳碳不饱和键，不能发生加成反应，也不含有亲水基团，因而不具有强吸水性。

【考点】合成高分子材料
【题点】生物降解塑料的结构和性质
10．下列有关功能高分子材料的用途的叙述中，不正确的是()
A．高吸水性树脂主要用于干旱地区抗旱保水、改造土壤、改造沙漠
B．离子交换树脂主要用于分离和提纯物质
C．医用高分子可用于制造医用器械和人造器官
D．聚乙炔膜可用于分离工业废水和海水的淡化
答案 D
解析聚乙炔膜有金属光泽，具有半导体的性质，不能用于分离工业废水和海水的淡化。

【考点】合成高分子材料
【题点】功能高分子材料的应用
[综合强化]
11．丙烯和乙烯一样，都是重要的化工原料。

由丙烯经下列反应可得到F、G两种高分子化合物，它们都是常用的塑料。

(1)丙烯生成A和F的反应方程式分别为______________________________
________________________________________________________________________、
________________________________________________________________________。

(2)D生成E的反应是原子利用率100%的反应，且D不能使溴的四氯化碳溶液退色，则D的结构简式为________________________________________________。

(3)一定条件下，两分子E之间脱去一分子水生成一种具有芳香气味的物质。

请写出反应的化学方程式_____________________________________________________________________
________________________________________________________________________。

(4)下列说法不正确的是________。

A．丙烯没有同分异构体
B．聚丙烯能使酸性高锰酸钾溶液退色
C．1molE与足量金属钠反应可以生成22.4L氢气(标准状况)
D．化合物G属于酯类
答案(1)CH3CH===CH2＋Br2―→
引发剂
n CH3CH===CH2――→
(2)
(3)一定条件＋H2O
(4)AB
【考点】有机高分子化合物的合成与推断
【题点】有机高分子化合物合成与推断的综合
12．氯丁橡胶M是理想的电线电缆材料，工业上可由有机化工原料A或E制得，其合成路线如下图所示。

已知：H2C===CH—C≡CH由E二聚得到。

完成下列填空：
(1)A的名称是________________，反应③的反应类型是____________。

(2)写出反应②的化学方程式：_______________________________________________
________________________________________________________________________。

(3)为研究物质的芳香性，将E三聚、四聚成环状化合物，写出它们的结构简式：________________________________________________________________________。

鉴别这两个环状化合物的试剂为__________。

(4)以下是由A 制备工程塑料PB 的原料之一1,4-丁二醇(BDO)的合成路线：
A ――→反应④C 4H 6Cl 2――→反应⑤――→反应⑥
BDO
写出上述由A 制备BDO 反应的化学方程式。

答案 (1)1,3-丁二烯 加聚反应 (2)＋KOH ――→乙醇△＋KCl ＋H 2O
(3)
、 溴水(或酸性高锰酸钾溶液，合
理即可) (4)CH 2===CH —CH===CH 2＋Cl 2――→△
＋2NaOH ――→H 2O △＋2NaCl ，
＋H 2――→
催化剂
【考点】 有机高分子化合物的合成与推断
【题点】 有机高分子化合物合成与推断的综合 13．(2017·西安一中高三期中)环己烯常用于有机合成。

现通过下列流程，以环己烯为原料合成环醚、聚酯、橡胶，其中F 可以作内燃机的抗冻剂，J 分子中无饱和碳原子。

已知：
R 1—CH===CH —R 2―――――→O 2，Zn/H 2O
R 1—CHO ＋R 2—CHO
回答下列问题：
(1)F 的名称是________，C 中含有的官能团的名称是________________。

(2)③的反应条件是________________________________________________________。

(3)写出下列反应的反应类型：⑥__________________，⑨________________。

(4)写出反应②的化学方程式：______________________________________________ ________________________________________________________________________。

(5)写出反应⑩的化学方程式：______________________________________________ ________________________________________________________________________。

(6)写出C 与新制银氨溶液反应的化学方程式：_______________________________ ________________________________________________________________________。

(7)D 的一种同分异构体，可发生加成聚合反应，且能和NaHCO 3反应，有三种氢原子，核磁共振氢谱中峰面积比为1∶2∶3，试写出结构简式：_____________________________。

答案 (1)乙二醇 醛基
(2)NaOH 醇溶液、加热
(3)氧化反应 消去反应 (4)＋2NaOH ――→H 2O △
＋2NaBr (5)n CH 2===CH —CH===CH 2――→一定条件
CH 2—CH===CH —CH 2 (6)OHC —CHO ＋4Ag(NH 3)2OH ――→△H 4NOOC —COONH 4＋6NH 3↑＋4Ag ↓＋2H 2O (7)
解析环己烯与溴水发生加成反应生成(A)，A在氢氧化钠水溶液、加
热条件下发生水解反应生成(B)，A发生消去反应生成，发生信息中反应生成OHCCH2CH2CHO、OHC—CHO，C与氢气发生加成反应生成的F为醇、C发生氧化反应生成的E为羧酸，故F、E含有相同碳原子数，由F发生取代反应生成环醚G的分子式可知，C中含有2个C原子，则D为OHCCH2CH2CHO，C为OHC—CHO，则F为HOCH2CH2OH、E为HOOC—COOH,2分子HOCH2CH2OH发生脱水反应生成的环醚G为
，F与E通过缩聚反应生成的聚酯H为。

D与氢气发生加成反应生成的I为HOCH2CH2CH2CH2OH，I在浓硫酸、加热条件下生成J、J分子中无饱和碳原子，应发生消去反应，可推知J为CH2===CHCH===CH2，J发生加聚反应得到合成橡胶CH2—CH===CH—CH2。

(1)根据以上分析可知F的名称是乙二醇，C中含有的官能团的名称是醛基。

(2)反应③是卤代烃发生的消去反应，反应条件是NaOH醇溶液、加热。

(7)D为OHCCH2CH2CHO，D的同分异构体可发生加成聚合反应，且能和NaHCO3反应，说明含有碳碳双键和羧基，则符合条件的有机物的结构简式为CH2===CHCH2COOH、CH3CH===CHCOOH和CH2===C(CH3)COOH，其中核磁共振氢谱中峰面积比为1∶2∶3的
为CH2===C(CH3)COOH。

【考点】有机高分子化合物的合成与推断
【题点】有机高分子化合物合成与推断的综合
14．(2015·全国卷Ⅱ，38)聚戊二酸丙二醇酯(PPG)是一种可降解的聚酯类高分子材料，在材料的生物相容性方面有很好的应用前景。

PPG的一种合成路线如下：
已知；
已知：
①烃A的相对分子质量为70，核磁共振氢谱显示只有一种化学环境的氢
②化合物B为单氯代烃；化合物C的分子式为C5H8。

③E、F为相对分子质量差14的同系物，F是福尔马林的溶质。

稀NaOH
④R1CHO＋R2CH2CHO――――→
回答下列问题：
(1)A的结构简式为________。

(2)由B生成C的化学方程式为______________________________________
________________________________________________________________________。

(3)由E和F生成G的反应类型为___________________________________，
G的化学名称为________。

(4)①由D和H生成PPG的化学方程式为____________________________________
________________________________________________________________________；
②若PPG平均相对分子质量为10000，则其平均聚合度约为________(填字母)。

a．48b．58c．75d．102
(5)D的同分异构体中能同时满足下列条件的共有________种(不含立体异构)；
①能与饱和NaHCO3溶液反应产生气体
②既能发生银镜反应，又能发生皂化反应
其中核磁共振氢谱显示为3组峰，且峰面积比为6∶1∶1的是________(写结构简式)；
D的所有同分异构体在下列一种表征仪器中显示的信号(或数据)完全相同，该仪器是有________(填字母)。

a ．质谱仪
b ．红外光谱仪
c ．元素分析仪
d ．核磁共振仪
答案 (1)
(2)
(3)加成反应 3-羟基丙醛(或β-羟基丙醛)
(4)①――→浓H 2SO 4△ ＋2n H 2O
②b
(5)5 c
解析(1)由烃A的相对分子质量为70，可求出其分子式，70/14＝5，则分子式为C5H10；又由核磁共振氢谱显示只有一种化学环境的氢可知，A是环戊烷。

(2)合成路线中环戊烷与Cl2发生取代反应生成单氯代烃B，则B的结构简式为
；根据合成路线中B→C的反应条件(NaOH
的乙醇溶液，加热)可知，该反应是的消去反
应，化合物C的结构简式为。

(3)由已知③可知，F是甲醛，E是乙醛；又由已知④可知，E和F生成G的反应类型为加成反应，G的结构简式为HO—CH2CH2CHO，从而可写出其化学名称。

(4)①根据合成路线中G→H的反应条件(H2，催化剂)可知，G与H2发生加成反应，H的结构简式为HO—CH2CH2CH2—OH；根据PPG的名称聚戊二酸丙二醇酯及合成路线中C→D的反应条件(酸性KMnO4)可知，C被氧化为D(戊二酸)，其结构简式为HOOCCH2CH2CH2COOH，D与H在浓硫酸作用下发生缩聚反应生成PPG，其结构简式为
，从而写出该反应的化学方程式。

②PPG的链节的相对质量为172，则其平均聚合度n＝10000/172≈58，b项正确。

(5)D的结构简式为HOOCCH2CH2CH2COOH，其同分异构体能与饱和NaHCO3溶液反应产生气体，说明含有羧基；能发生银镜反应和皂化反应，说明含有醛基和酯基，因此为HCOOR结构，所以可能的结构简式为HCOOCH2CH2CH2COOH、HCOOCH2CH(CH3)COOH、HCOOCH(COOH)CH2CH3、HCOOCH(CH3)CH2COOH、HCOOC(CH3)2COOH，共5种。

其中核磁共振氢谱显示为3组峰，
且峰面积比为6∶1∶1的是a项，质谱仪可测定有机物的相对分子质量及分子离子和碎片离子的种类；b项，红外光谱仪可测定有机物分子中含有何种化学键或
官能团；c项，元素分析仪可测定有机物所含元素种类；d项，核磁共振仪可测定有机物分子中氢原子种类及它们的数目，因此只有c项符合题意。

【考点】有机高分子化合物的合成与推断
【题点】有机高分子化合物合成与推断的综合。