高中化学第3章第2节有机化合物结构的测定学业分层测评鲁科版选修9

学业分层测评(十八)
(建议用时：45分钟)
[学业达标]
1．某烃充分燃烧产生22.4L CO2(标况)和9 g H2O，则该烃的实验式为( ) A．CH B．CH2
C．CH3D．CH4
【解析】n(CO2)＝
22.4 L
22.4 L·mol－1
＝1 mol，n(H2O)＝
9 g
18 g·mol－1
＝0.5 mol，则
n(C)∶n(H)＝1∶1，即该烃分子的实验式为CH。

【答案】 A
2．某烃的结构可表示为，则其不饱和度为( )
【导学号：04290057】A．12 B．13
C．14 D．15
【解析】该烃分子式为C 20H14，不饱和度＝n(C)＋1－n
2
＝20＋1－7＝14。

【答案】 C
3．在核磁共振氢谱中出现两组峰，其氢原子数之比为3∶2的化合物是
( )
【解析】因为在核磁共振氢谱中出现两组峰，说明该有机物分子中处在不同化学环境
中的氢原子有两种，且根据题意这两种氢原子个数之比为3∶2，分析四个选项：A项中处在不同化学环境中的氢原子有2种，其个数比为6∶2，不合题意；B项如图所示：
，氢原子有3种，其个数比为3∶1∶1，不合题意；C项如图所示：
，氢原子有3种，其个数比为6∶2∶8，不合题意；D项如图
所示：氢原子有2种，其个数比为3∶2，符合题意。

【答案】 D
4．已知某化学式为C3H6O2的有机物的核磁共振氢谱有三个峰，其强度比为3∶2∶1，则该有机物的结构简式不可能是( )
A．CH3CH2COOH B．CH3COOCH3
C．HCOOCH2CH3D．CH3COCH2OH
【解析】分析四种有机物中不同化学环境下氢原子的种数及比例，A、C、D中都有3种处于不同化学环境下的氢原子，且其个数比为3∶2∶1，而B中只有两种处于不同化学环境下的氢原子，其个数比为3∶3。

【答案】 B
5．某有机化合物只含碳、氢、氧元素，其中w(C)＝60%，w(H)＝13.33%，0.2 mol 该有机物的质量为12 g，则它的分子式为( )
A．CH4B．C3H8O
C．C2H4O2D．CH2O
【解析】方法一先求12 g有机物中含C、H的质量，进而确定含O的质量，再求实验式和相对分子质量，最后求分子式。

N(C)∶N(H)∶N(O)＝[w(C)/12]∶[w(H)/1]∶[w(O)/16]＝(60%/12)∶(13.33%/1)∶(26.67%/16)≈3∶8∶1。

设其分子式为(C3H8O)n，则n＝60/60＝1。

所以其分子式为C3H8O。

方法二先求相对分子质量，再求1 mol该有机物中分别含C、H、O三种元素的物质的量，进而确定分子式。

【答案】 B
6．把1 mol饱和醇分成两等份，其中一份充分燃烧生成1.5 mol CO2，另一份与金属钠充分作用，在标准状况下生成11.2 L H2，该醇可能是( )
A．CH3CH2OH
C．(CH3)2CHOH D．CH3OH
【解析】由生成的CO2的物质的量可推知一个醇分子中含有3个碳原子，由生成的氢气的体积可推算出一个醇分子中含有两个—OH。

【答案】 B
7．科学家最近在－100℃的低温下合成了一种烃X，红外光谱和核磁共振氢谱表明其分子中的氢原子的化学环境没
有区别，根据分析，绘制了分子的球棍模型如右图。

下列说法中不正确的是( ) A．该分子的分子式为C5H4
B．分子中碳原子的化学环境有2种
C．分子中的氢原子分布在两个相互垂直的平面上
D．分子中只有C－C单键，没有C＝C双键
【解析】据所给烃X的球棍模型知X的结构简式为其分子中含C－C
单键和C＝C双键。

【答案】 D
8．鲨鱼是世界上唯一不患癌症的动物，科学研究表明，鲨鱼体内含有一种角鲨烯，具有抗癌性。

已知角鲨烯分子中含有30个碳原子，其中有6个碳碳双键且不含环状结构，则其分子式为( )
A．C30H60B．C30H56
C．C30H52D．C30H50
【解析】由题意知角鲨烯分子的不饱和度为6，分子中的氢原子数应该比C30H62少12个。

【答案】 D
9．质谱图显示，某化合物的相对分子质量为74，燃烧实验发现其分子内碳、氢原子个数之比为2∶5，核磁共振氢谱图显示，该物质中只有2种类型的氢原子。

下列关于该化合物的描述中正确的是( )
A．该化合物可能为1­丁醇
B．该化合物可能为2­丁醇的同分异构体
C．该化合物为乙醚
D．该化合物为乙醚的同系物
【解析】1­丁醇的结构简式为，有5种类型的氢原子，A错误；CH3CH2OCH2CH3和都符合题意，故C、D错误，B正确。

【答案】 B
10．2.9 g烃A在足量O2中燃烧生成0.2 mol CO2，且其核磁共振氢谱图中含有两类峰，其面积之比为2∶3，则该有机化合物的结构简式为( )
A．CH3CH3B．CH3CH2CH2CH3
D．CH3CH2CH3
【解析】由烃的质量和CO2的质量求出含氢的质量，可以确定出该烃分子中n(C)∶n(H)＝2∶5，且核磁共振氢谱图中的峰面积之比为2∶3，只有B符合。

【答案】 B
11．标准状况下1 mol烃完全燃烧时，生成89.6 L CO2，又知0.1 mol此烃能与标准状况下4.48 L H2加成，则此烃的结构简式是( )
【解析】由题意知，1 mol烃完全燃烧生成4 mol CO2，即1个烃分子中含4个碳原子，又因0.1 mol烃可与0.2 mol H2加成，故该分子的不饱和度为2，分子中可能含有2个
【答案】 B
12．某烃的衍生物分子中含C、H、O，若将其分子式写成(CH2)m(CO2)n(H2O)p，当它完全燃烧时，生成的CO2与消耗的O2在同温同压下体积比为1∶1，则m、n的比为( ) A．1∶1 B．2∶3
C．1∶2 D．2∶1
【解析】 1 mol 该烃的衍生物燃烧生成CO 2为(m ＋n )mol ，消耗O 2为⎝ ⎛⎭
⎪⎫m ＋m 2mol ，由题意知(m ＋n )∶32
m ＝1∶1，m ＝2n ，故选D 。

【答案】 D
13．某有机物蒸气对H 2的相对密度为23，其中C 、H 、O 的质量分数分别为52.17%、13.05%、34.78%。

(1)该有机物实验式为________，分子式为________，可能的结构简式为________和__________。

(2)实验测得4.6 g 该有机物和足量钠反应，标准状况下放出气体1.12 L ，则该有机物的结构简式为__________________________。

【解析】 (1)n (C)∶n (H)∶n (O)＝
52.17%12∶13.05%1∶34.78%16
≈2∶6∶1，故实验式为C 2H 6O ，M r ＝23×2＝46，分子式也为C 2H 6O ，可能的结构简式有CH 3CH 2OH 和CH 3OCH 3。

(2)该有机物能和钠反应放出氢气，故结构简式为CH 3CH 2OH 。

【答案】 (1)C 2H 6O C 2H 6O CH 3CH 2OH CH 3OCH 3
(2)CH 3CH 2OH
14．(1)有机物A()遇FeCl 3溶液显紫色且苯环上有两个取代基的同分异构体有________种，试分别写出其结构简式________。

(2)A 的化学式为C 4H 9Cl ，已知A 的核磁共振氢谱表明其只有一种化学环境的氢；则A 的化学名称为________。

(3)写出同时满足下列条件的C 6H 10O 4的所有同分异构体的结构简式________。

①只含一种官能团；②链状结构且无—O —O —；③核磁共振氢谱只有2种峰。

(4)某化合物是结构简式为的同分异构体，且分子中只有两种不同化学环境的氢。

写出该化合物的结构简式：________(任写一种)。

【解析】 (1)遇FeCl 3溶液显色，说明A 分子结构中含有酚羟基，A 中醛基是不饱和的，故结构中应含有－CH===CH 2，在苯环上有邻、间、对3种同分异构体。

(2)A 的分子式为C 4H 9Cl ，核磁共振氢谱表明只有一种化学环境的氢，所以A 的结构简式为(CH 3)3CCl ，名称为2­甲基­2­氯丙烷。

(3)分子式C 6H 10O 4，其中10个氢原子只有2种吸收峰，那么必含有—CH 2—、—CH 3，且要连接在对称位置上，只含有一种官能团且有4个氧原子，即有2个酯基，可写出：
CH3OOCCH2—CH2COOCH3、CH3COOCH2—CH2OOCCH3、CH3CH2OOC—COOCH2CH3、CH3CH2COO—OOCCH2CH3，但是不含—O—O—键，即不包括CH3CH2COO—OOCCH2CH3。

(4)化合物的分子式为C7H14O，它的同分异构体中要求有两种不同化学环境的氢，则该物质具有对称结构，结构简式为：
【答案】(1)3
(2)2­甲基­2­氯丙烷
(3)CH3COOCH2CH2OOCCH3、
CH3CH2OOCCOOCH2CH3、
CH3OOCCH2CH2COOCH3
15．聚戊二酸丙二醇酯(PPG)是一种可降解的聚酯类高分子材料，在材料的生物相容性方面有很好的应用前景。

PPG的一种合成路线如下：
已知：
①烃A的相对分子质量为70，核磁共振氢谱显示只有一种化学环境的氢
②化合物B为单氯代烃；化合物C的分子式为C5H8
③E、F为相对分子质量差14的同系物，F是福尔马林的溶质
稀NaOH
④R1CHO＋R2CH2CHO――→
(1)根据信息①确定A的分子式为________，结构简式为________。

(2)G的化学名称是________，所含官能团名称为________。

(3)G的同分异构体中，能与饱和NaHCO3溶液反应产生气体的有机物的结构简式为________。

(4)化合物C的核磁共振氢谱中有________组峰。

(5)既能发生水解反应，又能发生银镜反应的G的同分异构体有________种。

【解析】设烃A的分子式为C x H y，则有12x＋y＝70，讨论分析当x＝5时y＝10，则分子式为C5H10，由信息①中“只有一种化学环境的氢”知结构简式为，结合框图信息
知B为、C为、D为HOOCCH2CH2CH2COOH、E为CH3CHO、F为HCHO、G为HOCH2CH2CHO、H为HOCH2CH2CH2OH、PPG为
H O－CH2CH2CH2O
【答案】(1)C5H10
(2)3­羟基丙醛羟基、醛基
(3)CH3CH2COOH
(4)3 (5)1
[能力提升]
16．某“化学鸡尾酒”通过模拟臭虫散发的聚集信息素可高效诱捕臭虫，其中一种组分T可通过下列反应路线合成(部分反应条件略)。

(1)A的化学名称是________，A→B新生成的官能团是________。

(2)D的核磁共振氢谱显示峰的组数为________。

(3)D→E的化学方程式为__________________________________________。

(4)G与新制的Cu(OH)2发生反应，所得有机物的结构简式为
____________________________________________________________
____________________________________________________________。

(5)L可由B与H 2发生加成反应而得，已知R1CH2Br＋NaC CR2―→R1CH2C CR2＋NaBr，则M的结构简式为________________________。

则T的结构简式为
____________________________________________________________。

【解析】(1)由A的结构简式H2C===CHCH3知，其化学名称是丙烯；比较A、B两分子的结构简式，可以看出B分子比A分子多的官能团为—Br。

(2)D分子中共有2种不同化学环境的氢原子，其核磁共振氢谱应显示2组峰。

(3)D生成E为溴代烃在氢氧化钠醇溶液作用下的消去反应，其反应方程式为
醇
HCC CH2Br＋2NaBr＋2H2O。

CH 2BrCHBrCH2Br＋2NaOH――→
△
(6)由题给信息知，炔能与钠、液氨发生反应，三键变双键，生成反式结构因此T的结构简式为
【答案】(1)丙烯—Br (2)2
醇
(3)CH2BrCHBrCH2Br＋2NaOH――→
△
HC CCH 2Br＋2NaBr＋2H2O
(4)HC CCOONa
(5)CH 3CH2CH2C CCHO
17．有机物G是一种医药中间体，可通过如图所示路线合成。

A是石油化工的重要产品且分子中所有原子在同一平面上，H的分子式是C7H8。

请回答以下问题：
(1)A的结构简式是________。

(2)H→I的化学反应方程式为__________________，B与银氨溶液反应的化学方程式是__________________。

(3)C→D的反应类型是________，I→J的反应类型是________。

(4)两个E分子在一定条件下发生分子间脱水生成一种环状酯的结构简式是____________________________________________________________。

(5)满足以下条件的F的同分异构体(含F)共有________(填数字)种。

①能与氯化铁溶液发生显色反应
②红外光谱等方法检测分子中有结构
③苯环上有两个取代基
其中能与碳酸氢钠溶液反应且核磁共振氢谱测定有5个吸收峰的同分异构体的结构简式为__________________。

【答案】(1)CH2===CH2
△CH3CHO＋2[Ag(NH3)2]OH――→CH3COONH4＋2Ag↓＋3NH3＋H2O (3)取代反应氧化反应。