C催化剂催化氢化αβ-不饱和醛酮的碳-陇东学院化学化工学院
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O
Pd／ C ,1% Na2C O3 5% 348K, 4h, H2
O
镁和甲醇在回流中催化还原α，β-不饱和酯可定量给出α， β-碳-碳 双键还原产物
CO2Et
Mg／MeOH
H OH
CO2Et H
H HO
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9.2催化氢化反应
在相转移催化条件下，可催化选择还原 α，β-不 饱和酮的碳-碳双键，且具有高立体选择性。
B6
催化氢解反应
和杂原子如氧原子、氮原子、硫原子等相连接的芐基型化 合物或钯催化剂的作用下容易发生氢解
RNHC H 2Ar RO C H 2Ar RS C H2Ar RNH2 + ArC H3 RO H + ArC H 3 RS H + ArC H 3
在多肽合成中，应用苯甲氧酰基保护氨基，当完成保护作 用之后，可以用催化氢解法除去。反应式如下
O + 2Na-Hg O H2O C HO H
O HC O O C O2H Zn -Hg, HC l Me Δ O CH 3 Zn (Hg) HC l O C O2H OH OH O CH 3
C H(C H 2)10C O2R 异油酸酯
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9.2催化氢化反应
烯烃化合物中，双键上的取代基不同，其被还 原的速率不同，取代基数目越多，就越难被还原， 因而产生如下由易到难的反应活性顺序：
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9.2催化氢化反应
各类烃化物在第Ⅷ族金属表面上的吸附能力有如下顺序： 炔烃＞双烯烃＞烯烃＞烷烃 当烯烃和炔烃共存时，催化剂的表面首先吸附炔烃 ，从而炔烃被活化，能与吸附在催化剂表面上的氢发生 反应。只有当其中的炔烃被全部氢化之后，烯烃才有可 能被吸附在催化剂的表面，开始进行氢化反应。这种高 度的选择性，在工业上具有重大意义
O CH 3 Na+液氨乙醇液 H
H H C H3O H H
O CH 3 H
H H Li,液氨 H C H3O H
H H
H H
Na+液氨乙醇液 H
O CH C H3O 3 H 2EtOH H H +2NaOEt H H
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9.2溶解金属还原反应
芳环上取代基德性质对质子化的位置进行着有效的控制，吸 电子基团质子化后生成1-取代-1，4-二氢化合物，给电子基 团生成1-取代-2，5-二氢化合物
D2 , PtO 2 CH 3CO 2D
C H3C O2
C O2C H3
D
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9.2催化氢化反应
钯催化下，出了分子中含有叁键，芳香烃硝基和酰 氯外，其他不饱和基团一般不影响对烯烃双键的选 择性还原
O
H2 , Pd
O
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9.2催化氢化反应
用Pd／C催化剂催化氢化α，β-不饱和醛、酮的碳-碳具 有很高的区域和立体选择性
C6H5CH2CO2H H2 ,Pd-C
C6H5CH(OH ) CO 2H
H2 , Rh-Al 2O3 C6H11CH(O H CO ) 2H
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3）醛、酮的加氢反应
C HO OH HO OH OH C H2O H
H2 (0.35MPa),室温 C HO PtO2(Fe C l 3)
C H2O H OH HO H2／ 或 Raney Ni C u C rO 2 OH OH C H2O H
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9.2催化氢化反应
是指还原剂氢等在催化剂的作用下对不饱和化 合物的加成反应 一般来说，催化剂越活泼，它在反应中的选择 性就越差。如想获得最高的选择性则应选择活性 最低的催化剂，同时在保持适宜的反应速率的前 提下应尽可能的选用最温和的条件。
某一特定氢化反应的速率可以随温度的升高、 压力的增加，催化剂量的增加而提高，但所有这些 因素都会是选择性降低
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9.2催化氢化反应
对于既含有双键又含有炔键的化合物，如果双键和叁键 不共轭，选择氢化其中的叁键成为双键并不困难。例如， 1-炔-4-烯-3-己醇可以顺利的还原成1，4二烯-3-己醇。 当烯键和炔键共轭时，一般用Lindlar催化剂能氢化多种分 子中的炔键成为烯键，而不影响其他烯键。这一方法在维 生素A的合成中发挥了重要作用
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9.2催化氢化反应
表10-1 各种有机官能团的多相催化氢化反应 底物 RO C l RNO2 RC CR (Z)RHC 产物 RC HO RC H2O H RNH2 , C HR RC H 2C H 2R RC H 2O H RC H 2C H 2R RC H(O H)R,RC 2 H R Ph C H 3+HO R RC H 2NH2 相对难易 容易
C H2O H
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4）腈和硝基化合物的加氢反应
CN KO H,NH 3 , 乙醇 NH2
（ ）8 （） 10 Ni , 100℃ ，2.5MPa CN NH2
硝基化合物是很容易被催化氢化的一类化合物， 通常要比烯键或羰基还原的快
Ph C H C HNO 2 H2, Pd-C EtOH ,25℃ ，H2S O4 Ph C H 2C H2NH2
. 3H O + 4 PPh RhCl 3 2 3
(Ph3P)3RhCl + Ph3PCl2
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OH
H2 ,(Ph3P)3Rh C l C6H6
OH
里哪醇
O O
H2 ,(Ph3P)3Rh C l C6H6
香芹酮
PhC H
C HNO 2
H2 ,(Ph3P)3RhC l PhC H 2C H 2NO2 C6H6
〃 Ph CH2O CO NH CH(R ) CO2H + H2NCH(R /） CO 2R
PhCH 〃 2O CONHCH(R) CONH CH(R＇) CO 2R
H2／ Pd / 〃 R H2NCH(R) CO NH CH(R） CO + PhCH3 + CO 2 2
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3. 催化转移氢化反应
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9.2催化氢化反应CHCO NhomakorabeaHCH2CO2H
+ H2
CHCO2H
亚油酸酯 C H3(C H2)4C H C HC H 2C H H2 ／Ni C H3(C H2)7C H 油酸酯
CH2CO2H
C H(C H 2)7C O2R
C H(C H 2)7C O2R + C H3(C H 2)4C H H2 ／Ni C H3(C H2)16C O2R
还原反应目录(2学时)
1 2 3 4 催化氢化反应 溶解金属还原反应 氢化物-转移试剂还原 其它还原试剂
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9.1. 定义
广义地讲，在还原剂的参与下，能 使某原子得到电子或电子云密度增 加的反应称为还原反应 狭义地讲，在有机分子中增加氢或 减少氧(以及硫或卤素的反应，或者 兼而有之的反应称为还原反应
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9.2催化氢化反应
9.2.1多相催化氢化反应
是指在不溶于反应体系中的固体催化剂的作用 下，氢气还原在液相中的底物的反应。它主要包括 碳-碳、碳-氧、碳-氮等不饱和重键的加氢和某些单 键发生的裂解反应。 常用的多相催化氢化催化剂有：PtO2(Adams 催化剂)、钯催化剂、铂催化剂、Raney Ni催化剂 以及亚铬酸铜
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9.2催化氢化反应
含有腈基、酯基和双键官能团的化合物，碳-碳双 键优先催化氢化
EtO 2C C H C H(C N)C O 2 2Et H2／ PtO 2或 Pd／ Al 2O3 C H(C N)C O 2Et
EtO 2C C H 2
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9.2催化氢化反应
2）芳香环系的加氢反应
C O2H Na,NH3 EtO H O Me Na,NH3 EtO H C O2H O Me + H3O O
OH Me O Li ,NH3 苯胺 Me O HO ①KC CH ② H+ 3O
OH
O
Me O
避孕 药18 -甲基 炔诺 酮
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9.2.2醛酮羰基的还原
汞齐类(Na-Hg，Zn-Hg等)试剂是一类重要的还原试剂，可 以在惰性或在水（酸）介质中使用，把碳-氧双键还原成亚 甲基或生成醇
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9.1.2均相催化氢化反应
均相催化氢化反应的催化剂都是第八族元素的金属络合物， 它们带有多种多样的有机配体，这些配体能够促进络合物在 有机溶剂中的溶解度，是反应体系成为均相，从而提高了催 三-（三苯基磷）氯化铑 化效率。使得反应可以在较低温度、较低氢气压力下进行， 并具有很高的选择性。 催化剂如：三-（三苯基磷）氯化铑和五腈氢化络合物 三-（三苯基磷）氯化铑催化剂可有三氯化铑与 三苯基膦在乙醇中加热得到，反应式如下
(C8H17)3NC H3 +
4-CH 3C6H4CO CH
CHC 6H5
RhC l 4
4-CH 3C6H4CO (CH 2)2C6H5
（ CH H2O ／ 室温 2Cl ） 2， H 2， 4h,
Raney Ni/Al2O3催化氢化还原柠檬醛可高产率地 得到合成维生素的原料香茅醛
Ran e y Ni ／ Al 2O3 C HO 2-丙醇, H2, 290K C HO 90%
芳香族化合物也能进行催化氢化，转变成饱和 的脂肪族环系。但它要比脂肪族化合物中的烯 键氢化困难得多。例如，异丙烯基苯在很温和 的条件下（常温、常压），侧链上的烯键就能 被氢化，而苯环保持不变。
H2
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芐基位上带有含氧或含氮官能团的苯衍生物还原时， 这些基团容易发生氢解，特别是用钯做催化剂时更是 这样。在温和条件下选用铑、钌作催化剂，特别是铑 能够使这些化合物中苯环优先被还原。例如，扁桃酸 在甲醇中用铑-铝催化，容易还原成六氢扁桃酸，而 用钯催化时，则主要通过氢解生成苯乙酸
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催化氢解反应
在催化氢化的反应条件下底物分子被还原裂解为两 个或两个以上的小分子的反应称为催化氢解反应
Br OH Br Pd OH H2 ／ OH
C H2O Me H2C Me O O +
C H2C N
B6
NH3,H2O
CH2OM e CN O Me N H
HNO ,Ac OO2N
3 2
H H
OH OH
OH OH
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用乙酸处理的Raney N i也具有类似的作用。
9.2催化氢化反应
烯烃用钯系金属催化剂进行催化氢化时，常常伴 随着双键的位移。例如，四环三萜烯衍生物像乳 香甲酯乙酸酯与氧化铂和氘在氘代乙酸中反应， 生成它的异构体，从产物中氘原子的位置可推知 原来双键所在的位置
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9.2溶解金属还原反应
溶解金属进行还原反应是电子对不饱和官能团加成 引起的反应。作用物从电子转移试剂得到电子后再 从质子源得到质子而被还原 9.2.1芳环的还原
Li ,NH3 RO H Et Li,甲胺 异丙醇 Et
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9.2溶解金属还原反应 还原的历程
H Li,液氨 H
催化剂多是钯黑、钯碳、瑞尼镍、三氧化铁等 还原剂通常称为氢的给予体（doner）.如环己 烯、环乙醇等有机物，还可以是肼。 它能选择性还原碳-碳重键、硝基、断裂碳-卤 键等，而对羰基和腈基不起作用。
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催化氢解反应
C H2 C HC H 2Ph + 2 Pd C H C H C H Ph 3 2 2 120h
C H2O Me CN
H2N
O
Me N O H
C H2O Me O2N CN PO C l
3
H2 ,H2O H2N
C H2O Me HNO2 C H2NH2
Me N C l
Me N
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C H2O H C H2O Me CH2O H H2,Pd／C HO HO CH2O H Me N Me
催化氢 解对维 生素的 合成起 到了极 其重要 的作用 维生素
H Ph + 2 Ph H
PhCH CHCO 2H + 2
＇ R R NO2
Pd PhC H 2C H2Ph 17h
Pd 64h PhCH 2CH 2CO 2H
NH2
=
. 2 .H O Fe C l ＇ H2NNH 2 ／ 3 6 H2O R MWI,30~70W R: H,C H3,5-C F3 R＇:H,OCH3,Cl,OH,NH2 R
RC HO RCH CHR RC O R Ph C H 2O R RC N
RC O 2R RC O NHR
RC H 2O H+HO R RC H 2NHR
- Na+ RC O O
- Na+ RC O O
不能还原
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9.2催化氢化反应
1. 催化加氢反应 1）碳-碳重键的加氢反应
催化加氢方法几乎能使各种类型的碳碳双键或叁键， 无论是孤立的还是共轭的，均能够以不同的难易程度加氢 成为饱和键。常用的催化剂有钯、铂、镍。该方法具有成 本低、操作简便、收率高、产品质量好和选择性好等优点
Pd／ C ,1% Na2C O3 5% 348K, 4h, H2
O
镁和甲醇在回流中催化还原α，β-不饱和酯可定量给出α， β-碳-碳 双键还原产物
CO2Et
Mg／MeOH
H OH
CO2Et H
H HO
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9.2催化氢化反应
在相转移催化条件下，可催化选择还原 α，β-不 饱和酮的碳-碳双键，且具有高立体选择性。
B6
催化氢解反应
和杂原子如氧原子、氮原子、硫原子等相连接的芐基型化 合物或钯催化剂的作用下容易发生氢解
RNHC H 2Ar RO C H 2Ar RS C H2Ar RNH2 + ArC H3 RO H + ArC H 3 RS H + ArC H 3
在多肽合成中，应用苯甲氧酰基保护氨基，当完成保护作 用之后，可以用催化氢解法除去。反应式如下
O + 2Na-Hg O H2O C HO H
O HC O O C O2H Zn -Hg, HC l Me Δ O CH 3 Zn (Hg) HC l O C O2H OH OH O CH 3
C H(C H 2)10C O2R 异油酸酯
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9.2催化氢化反应
烯烃化合物中，双键上的取代基不同，其被还 原的速率不同，取代基数目越多，就越难被还原， 因而产生如下由易到难的反应活性顺序：
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9.2催化氢化反应
各类烃化物在第Ⅷ族金属表面上的吸附能力有如下顺序： 炔烃＞双烯烃＞烯烃＞烷烃 当烯烃和炔烃共存时，催化剂的表面首先吸附炔烃 ，从而炔烃被活化，能与吸附在催化剂表面上的氢发生 反应。只有当其中的炔烃被全部氢化之后，烯烃才有可 能被吸附在催化剂的表面，开始进行氢化反应。这种高 度的选择性，在工业上具有重大意义
O CH 3 Na+液氨乙醇液 H
H H C H3O H H
O CH 3 H
H H Li,液氨 H C H3O H
H H
H H
Na+液氨乙醇液 H
O CH C H3O 3 H 2EtOH H H +2NaOEt H H
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9.2溶解金属还原反应
芳环上取代基德性质对质子化的位置进行着有效的控制，吸 电子基团质子化后生成1-取代-1，4-二氢化合物，给电子基 团生成1-取代-2，5-二氢化合物
D2 , PtO 2 CH 3CO 2D
C H3C O2
C O2C H3
D
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9.2催化氢化反应
钯催化下，出了分子中含有叁键，芳香烃硝基和酰 氯外，其他不饱和基团一般不影响对烯烃双键的选 择性还原
O
H2 , Pd
O
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9.2催化氢化反应
用Pd／C催化剂催化氢化α，β-不饱和醛、酮的碳-碳具 有很高的区域和立体选择性
C6H5CH2CO2H H2 ,Pd-C
C6H5CH(OH ) CO 2H
H2 , Rh-Al 2O3 C6H11CH(O H CO ) 2H
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3）醛、酮的加氢反应
C HO OH HO OH OH C H2O H
H2 (0.35MPa),室温 C HO PtO2(Fe C l 3)
C H2O H OH HO H2／ 或 Raney Ni C u C rO 2 OH OH C H2O H
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9.2催化氢化反应
是指还原剂氢等在催化剂的作用下对不饱和化 合物的加成反应 一般来说，催化剂越活泼，它在反应中的选择 性就越差。如想获得最高的选择性则应选择活性 最低的催化剂，同时在保持适宜的反应速率的前 提下应尽可能的选用最温和的条件。
某一特定氢化反应的速率可以随温度的升高、 压力的增加，催化剂量的增加而提高，但所有这些 因素都会是选择性降低
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9.2催化氢化反应
对于既含有双键又含有炔键的化合物，如果双键和叁键 不共轭，选择氢化其中的叁键成为双键并不困难。例如， 1-炔-4-烯-3-己醇可以顺利的还原成1，4二烯-3-己醇。 当烯键和炔键共轭时，一般用Lindlar催化剂能氢化多种分 子中的炔键成为烯键，而不影响其他烯键。这一方法在维 生素A的合成中发挥了重要作用
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9.2催化氢化反应
表10-1 各种有机官能团的多相催化氢化反应 底物 RO C l RNO2 RC CR (Z)RHC 产物 RC HO RC H2O H RNH2 , C HR RC H 2C H 2R RC H 2O H RC H 2C H 2R RC H(O H)R,RC 2 H R Ph C H 3+HO R RC H 2NH2 相对难易 容易
C H2O H
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4）腈和硝基化合物的加氢反应
CN KO H,NH 3 , 乙醇 NH2
（ ）8 （） 10 Ni , 100℃ ，2.5MPa CN NH2
硝基化合物是很容易被催化氢化的一类化合物， 通常要比烯键或羰基还原的快
Ph C H C HNO 2 H2, Pd-C EtOH ,25℃ ，H2S O4 Ph C H 2C H2NH2
. 3H O + 4 PPh RhCl 3 2 3
(Ph3P)3RhCl + Ph3PCl2
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OH
H2 ,(Ph3P)3Rh C l C6H6
OH
里哪醇
O O
H2 ,(Ph3P)3Rh C l C6H6
香芹酮
PhC H
C HNO 2
H2 ,(Ph3P)3RhC l PhC H 2C H 2NO2 C6H6
〃 Ph CH2O CO NH CH(R ) CO2H + H2NCH(R /） CO 2R
PhCH 〃 2O CONHCH(R) CONH CH(R＇) CO 2R
H2／ Pd / 〃 R H2NCH(R) CO NH CH(R） CO + PhCH3 + CO 2 2
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3. 催化转移氢化反应
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9.2催化氢化反应CHCO NhomakorabeaHCH2CO2H
+ H2
CHCO2H
亚油酸酯 C H3(C H2)4C H C HC H 2C H H2 ／Ni C H3(C H2)7C H 油酸酯
CH2CO2H
C H(C H 2)7C O2R
C H(C H 2)7C O2R + C H3(C H 2)4C H H2 ／Ni C H3(C H2)16C O2R
还原反应目录(2学时)
1 2 3 4 催化氢化反应 溶解金属还原反应 氢化物-转移试剂还原 其它还原试剂
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9.1. 定义
广义地讲，在还原剂的参与下，能 使某原子得到电子或电子云密度增 加的反应称为还原反应 狭义地讲，在有机分子中增加氢或 减少氧(以及硫或卤素的反应，或者 兼而有之的反应称为还原反应
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9.2催化氢化反应
9.2.1多相催化氢化反应
是指在不溶于反应体系中的固体催化剂的作用 下，氢气还原在液相中的底物的反应。它主要包括 碳-碳、碳-氧、碳-氮等不饱和重键的加氢和某些单 键发生的裂解反应。 常用的多相催化氢化催化剂有：PtO2(Adams 催化剂)、钯催化剂、铂催化剂、Raney Ni催化剂 以及亚铬酸铜
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9.2催化氢化反应
含有腈基、酯基和双键官能团的化合物，碳-碳双 键优先催化氢化
EtO 2C C H C H(C N)C O 2 2Et H2／ PtO 2或 Pd／ Al 2O3 C H(C N)C O 2Et
EtO 2C C H 2
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2）芳香环系的加氢反应
C O2H Na,NH3 EtO H O Me Na,NH3 EtO H C O2H O Me + H3O O
OH Me O Li ,NH3 苯胺 Me O HO ①KC CH ② H+ 3O
OH
O
Me O
避孕 药18 -甲基 炔诺 酮
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9.2.2醛酮羰基的还原
汞齐类(Na-Hg，Zn-Hg等)试剂是一类重要的还原试剂，可 以在惰性或在水（酸）介质中使用，把碳-氧双键还原成亚 甲基或生成醇
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9.1.2均相催化氢化反应
均相催化氢化反应的催化剂都是第八族元素的金属络合物， 它们带有多种多样的有机配体，这些配体能够促进络合物在 有机溶剂中的溶解度，是反应体系成为均相，从而提高了催 三-（三苯基磷）氯化铑 化效率。使得反应可以在较低温度、较低氢气压力下进行， 并具有很高的选择性。 催化剂如：三-（三苯基磷）氯化铑和五腈氢化络合物 三-（三苯基磷）氯化铑催化剂可有三氯化铑与 三苯基膦在乙醇中加热得到，反应式如下
(C8H17)3NC H3 +
4-CH 3C6H4CO CH
CHC 6H5
RhC l 4
4-CH 3C6H4CO (CH 2)2C6H5
（ CH H2O ／ 室温 2Cl ） 2， H 2， 4h,
Raney Ni/Al2O3催化氢化还原柠檬醛可高产率地 得到合成维生素的原料香茅醛
Ran e y Ni ／ Al 2O3 C HO 2-丙醇, H2, 290K C HO 90%
芳香族化合物也能进行催化氢化，转变成饱和 的脂肪族环系。但它要比脂肪族化合物中的烯 键氢化困难得多。例如，异丙烯基苯在很温和 的条件下（常温、常压），侧链上的烯键就能 被氢化，而苯环保持不变。
H2
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芐基位上带有含氧或含氮官能团的苯衍生物还原时， 这些基团容易发生氢解，特别是用钯做催化剂时更是 这样。在温和条件下选用铑、钌作催化剂，特别是铑 能够使这些化合物中苯环优先被还原。例如，扁桃酸 在甲醇中用铑-铝催化，容易还原成六氢扁桃酸，而 用钯催化时，则主要通过氢解生成苯乙酸
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催化氢解反应
在催化氢化的反应条件下底物分子被还原裂解为两 个或两个以上的小分子的反应称为催化氢解反应
Br OH Br Pd OH H2 ／ OH
C H2O Me H2C Me O O +
C H2C N
B6
NH3,H2O
CH2OM e CN O Me N H
HNO ,Ac OO2N
3 2
H H
OH OH
OH OH
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用乙酸处理的Raney N i也具有类似的作用。
9.2催化氢化反应
烯烃用钯系金属催化剂进行催化氢化时，常常伴 随着双键的位移。例如，四环三萜烯衍生物像乳 香甲酯乙酸酯与氧化铂和氘在氘代乙酸中反应， 生成它的异构体，从产物中氘原子的位置可推知 原来双键所在的位置
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9.2溶解金属还原反应
溶解金属进行还原反应是电子对不饱和官能团加成 引起的反应。作用物从电子转移试剂得到电子后再 从质子源得到质子而被还原 9.2.1芳环的还原
Li ,NH3 RO H Et Li,甲胺 异丙醇 Et
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9.2溶解金属还原反应 还原的历程
H Li,液氨 H
催化剂多是钯黑、钯碳、瑞尼镍、三氧化铁等 还原剂通常称为氢的给予体（doner）.如环己 烯、环乙醇等有机物，还可以是肼。 它能选择性还原碳-碳重键、硝基、断裂碳-卤 键等，而对羰基和腈基不起作用。
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催化氢解反应
C H2 C HC H 2Ph + 2 Pd C H C H C H Ph 3 2 2 120h
C H2O Me CN
H2N
O
Me N O H
C H2O Me O2N CN PO C l
3
H2 ,H2O H2N
C H2O Me HNO2 C H2NH2
Me N C l
Me N
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C H2O H C H2O Me CH2O H H2,Pd／C HO HO CH2O H Me N Me
催化氢 解对维 生素的 合成起 到了极 其重要 的作用 维生素
H Ph + 2 Ph H
PhCH CHCO 2H + 2
＇ R R NO2
Pd PhC H 2C H2Ph 17h
Pd 64h PhCH 2CH 2CO 2H
NH2
=
. 2 .H O Fe C l ＇ H2NNH 2 ／ 3 6 H2O R MWI,30~70W R: H,C H3,5-C F3 R＇:H,OCH3,Cl,OH,NH2 R
RC HO RCH CHR RC O R Ph C H 2O R RC N
RC O 2R RC O NHR
RC H 2O H+HO R RC H 2NHR
- Na+ RC O O
- Na+ RC O O
不能还原
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9.2催化氢化反应
1. 催化加氢反应 1）碳-碳重键的加氢反应
催化加氢方法几乎能使各种类型的碳碳双键或叁键， 无论是孤立的还是共轭的，均能够以不同的难易程度加氢 成为饱和键。常用的催化剂有钯、铂、镍。该方法具有成 本低、操作简便、收率高、产品质量好和选择性好等优点