[最新]高考化学一轮讲义：甲烷乙烯苯煤和石油(含解析)

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第一节
甲烷__乙烯__苯__煤和石油
明考纲要求
理主干脉络
1.了解有机化合物中碳的成键特征及同分异构现象。

2.了解甲烷、乙烯、苯等有机化合物的主要性质。

3.了解煤、石油、天然气综合利用的意义。

常见烃的结构与性质
1．甲烷、乙烯、苯的组成与结构 甲烷 乙烯 苯 分子式 CH 4 C 2H 4 C 6H 6 空间构型
正四面体
平面形 平面正六边形
结构特点 全部是单键，属于饱和烃
含碳碳双键，属于不饱和烃
碳碳键介于碳碳单键和碳碳双键之间的独特的键
2.甲烷、乙烯、苯的化学性质 (1)甲烷。

①稳定性：与强酸、强碱和强氧化剂等一般不发生化学反应。

②燃烧反应：CH 4＋2O 2――→点燃
CO 2＋2H 2O
③取代反应：在光照条件下与Cl 2生成一氯甲烷的化学方程式：CH 4＋Cl 2――→光照
CH 3Cl ＋HCl ，进一步取代又生成了二氯甲烷、三氯甲烷和四氯化碳。

(2)乙烯。

H 2、H 2O 、HCl 等 ①燃烧反应：
反应：C 2H 4＋3O 2――→点燃2CO 2＋2H 2O ， 现象：火焰明亮且伴有黑烟。

②氧化反应：
通入酸性KMnO 4溶液中，现象为溶液紫红色褪去。

③加成反应：
通入溴的四氯化碳溶液中，
反应：CH 2=== CH 2＋Br 2―→CH 2BrCH 2Br ， 现象：溶液颜色褪去。

与H 2：CH 2=== CH 2＋H 2――→催化剂△CH 3CH 3。

与HCl ：CH 2=== CH 2＋HCl ―→CH 3CH 2Cl 。

与H 2O ：CH 2=== CH 2＋H 2O ――→一定条件CH 3CH 2OH 。

④加聚反应：
n CH 2=== CH 2――→
引发剂
CH 2—CH 2。

(3)苯。

①稳定性：
不能与酸性KMnO 4溶液反应，也不与溴水(或溴的四氯化碳溶液)反应。

②取代反应：
a ．卤代反应：苯与液溴发生溴代反应的化学方程式
＋Br 2――→
FeBr 3
Br ＋HBr 。

b ．硝化反应：化学方程式为
＋HNO 3――――――→浓H 2SO 4
55℃～60℃
—NO 2＋H 2O 。

③加成反应：
苯和H 2发生加成反应的化学方程式为
＋3H 2――→催化剂△
(环己烷)。

④燃烧反应：
2C 6H 6＋15O 2――→点燃
12CO 2＋6H 2O ， 现象：火焰明亮，带浓烟。

1.判断下列描述的正误(正确的打“√”，错误的打“×”)。

(1)(2013·江苏高考)将某气体通入溴水中，溴水颜色褪去，该气体一定是乙烯( ) (2)(2013·福建高考)乙烯、聚氯乙烯和苯分子中均含有碳碳双键( )
(3)(2012·山东高考)甲烷和Cl 2的反应与乙烯和Br 2的反应属于同一类型的反应( ) (4)(2011·山东高考)甲烷和氯气反应生成一氯甲烷与苯与硝酸反应生成硝基苯的反应类型相同( )
(5)(2012·福建高考)乙烯和甲烷可用溴的四氯化碳溶液鉴别( )
(6)(2011·山东高考) 苯不能使溴的四氯化碳溶液褪色，说明苯分子中没有与乙烯分子中类似的碳碳双键( )
(7)(2010·广东高考)乙烯和乙烷都能发生加聚反应( )
(8)(2010·山东高考)乙烯和苯都能使溴水褪色，褪色的原因相同( ) (9)(2009·山东高考)苯不能使KMnO 4溶液褪色，因此苯不能发生氧化反应( ) (10)(2009·福建高考)乙烯和甲烷可用酸性KMnO 4溶液鉴别( ) 答案：(1)× (2)× (3)× (4)√ (5)√ (6)√ (7)× (8)× (9)× (10)√
2．乙烯使溴水、酸性KMnO 4溶液褪色的原理相同吗？能否用酸性KMnO 4溶液鉴别甲烷和乙烯？
提示：不相同，乙烯使溴水褪色是由于发生了加成反应，而乙烯使KMnO 4溶液褪色是由于发生了氧化反应。

能；乙烯能使酸性KMnO 4溶液褪色而甲烷不能。

3．哪些事实能说明苯分子结构中并不存在单、双键交替结构？
提示：苯不能使溴的CCl 4溶液褪色；苯不能使酸性KMnO 4溶液褪色；苯的邻位二元取代物(如邻二甲苯)不存在同分异构体；苯为平面正六边形而不是六边形结构。

均说明苯分子中不存在单、双键交替结构。

4．如何除去乙烷中的乙烯气体？能否使用酸性KMnO 4溶液？
提示：将混合气体通入溴的CCl 4溶液中，即可除去乙烷中的乙烯气体。

不能用酸性KMnO 4
溶液，原因是乙烷中又混入CO 2气体。

5．烃A 的分子式为C 2H 4，A 还是一种植物生长调节剂，A 与各物质的转化关系如下：
推断A 、B 、C 、D 、E 为何种物质。

(写结构简式)
A________、B________、C________、D________、 E________。

并写出上述反应的化学方程式，并指出反应类型。

①____________________________________，___________________________； ②____________________________________，___________________________； ③____________________________________，___________________________； ④____________________________________，___________________________； ⑤____________________________________，___________________________。

答案：CH 2===CH 2、CH 3CH 3、CH 3CH 2Cl 、CH 3CH 2OH 、CH 2—CH 2 ①CH 2===CH 2＋H 2O ――→催化剂△CH 3CH 2OH 加成反应 ②CH 2===CH 2＋H 2――→Ni △CH 3CH 3 加成反应 ③CH 2===CH 2＋HCl ――→催化剂△CH 3CH 2Cl 加成反应 ④n CH 2===CH 2――→
催化剂 CH 2—CH 2 加聚反应
⑤CH 3CH 3＋Cl 2――→光照 CH 3CH 2Cl ＋HCl 取代反应
一、甲烷、乙烯、苯的性质比较与鉴别方法
甲烷 乙烯 苯
取代反应
卤代
能与硝酸、液溴等取代
二、烃的燃烧规律
1．气态烃完全燃烧在水为气态时，反应前后气体体积的变化规律
C x H y ＋(x ＋y 4)O 2――→点燃x CO 2＋y
2
H 2O(g) ΔV
1 (x ＋y 4) x y
2 y
4
－1 ①当y ＝4时，ΔV ＝0，反应后气体的体积不变。

符合要求的烃有：CH 4、C 2H 4和C 3H 4。

②当y >4时，ΔV >0，反应后气体的体积增大，分子中氢原子数大于4的气态烃都符合要求。

如C 2H 6、C 3H 8等。

③当y <4时，ΔV <0，反应后气体的体积减小。

气态烃中只有C 2H 2符合要求。

总之，气态烃完全燃烧后，无论生成的水是液态还是气态，反应前后气体体积的变化都只与烃分子中氢原子的数目有关，而与碳原子的数目无关。

2．烃完全燃烧耗氧量的规律
(1)等物质的量的烃完全燃烧耗氧量的比较。

烃(C x H y )完全燃烧的通式为：C x H y ＋(x ＋y 4)O 2――→点燃x CO 2＋y
2
H 2O ，可以看出，1 mol C x H y 完
全燃烧消耗(x ＋y
4
)mol O 2。

由此，可得如下结论：
等物质的量的烃(C x H y )完全燃烧耗氧量的多少取决于(x ＋y
4)的值的大小，其值越大，耗
氧量越多；其值越小，耗氧量越少；其值相等，耗氧量相同。

(2)等质量的烃完全燃烧耗氧量的比较。

烃(C x H y )燃烧可看作烃中的C 和H 分别与氧结合。

其关系式为： C ——O 2——CO 2 12H ——3O 2——6H 2O
12 g 32 g 12 g 96 g
由上面的关系式可知：相同质量的C 和H ，H 的耗氧量大于C 的耗氧量，故质量一定时，烃(C x H y )中氢元素的质量分数越大，其耗氧量越多，而C x H y 中y
x
的值越大，氢的质量分数越大。

由此，可得如下结论：
等质量的烃(C x H y )耗氧量的多少取决于y x
的值的大小，其值越大，耗氧量越多；其值越小，耗氧量越少。

1.(2013·新课标全国卷Ⅱ)下列叙述中，错误的是( ) A ．苯与浓硝酸、浓硫酸共热并保持55～60℃反应生成硝基苯 B ．苯乙烯(
CHCH 2)在合适的条件下催化加氢可生成
CH 2CH 3
C ．乙烯和溴的四氯化碳溶液反应生成BrCH 2CH 2Br
D ．甲苯(CH 3)与氯气在光照条件下主要生成
2．能通过化学反应使溴水褪色，又能使酸性KMnO 4溶液褪色的是( ) A ．甲烷 B ．乙烷 C ．乙烯
D ．苯
3.两种气态烃组成的混合气体完全燃烧后所得CO 2和H 2O 的物质的量随混合烃总物质的量的变化如下图所示，则下列对混合烃的判断正确的是( )
A ．一定有甲烷
B ．一定有乙烷
C ．一定有乙烯
D ．一定有苯
4．现有CH 4、C 2H 4、C 2H 6三种有机化合物：
(1)等质量的以上物质完全燃烧时耗去O 2的量最多的是________。

(2)同状况、同体积的以上三种物质完全燃烧时耗去O 2的量最多的是________。

(3)等质量的以上三种物质燃烧时，生成二氧化碳最多的是________，生成水最多的是
________。

(4)在120℃、1.01×105
Pa 下时，有两种气态烃和足量的氧气混合点燃，相同条件下测得反应前后气体体积没有发生变化，这两种气体是________。

[答案专区]
1.解析：本题考查有机化合物，意在考查考生对有机物性质的分析和判断能力。

苯与浓硝酸、浓硫酸共热发生取代反应，生成硝基苯，A 项正确；苯乙烯(
CHCH 2)在合适条件下催化加氢可
生成乙基环己烷(
CH 2CH 3)，B 项正确；乙
烯与溴的四氯化碳溶液发生加成反应生成1,2­二溴乙烷(BrCH 2CH 2Br)，C 项正确；甲苯与氯气在光照下发生取代反应，取代甲基上的H ，不能生
成，D 项错误。

答案：D
2.解析：乙烯既能使溴水褪色，又能使酸性KMnO 4溶液褪色。

苯不能使酸性KMnO 4溶液褪色，也不与溴水反应。

答案：C
3.解析：由题给图示可知：
n (烃)∶n (CO 2)∶n (H 2O)＝1∶1.6∶2，n (烃)∶n (C)∶n (H)＝1∶1.6∶2×2＝
1∶1.6∶4即混合气体的平均分子组成为C 1.6H 4，则混合气体中一定有甲烷，可能有乙烯，但一定
没有乙烷和苯。

答案：A
4.解析：(1)等质量的烃(C x H y )完全燃烧时，y x
越
大，耗氧量越大。

CH 4、C 2H 4、C 2H 6中的y
x
依次为4、2、3，故等质量的CH 4、C 2H 4、C 2H 6完全燃烧时耗去O 2的量最多的是CH 4。

(2)等物质的量的烃(C x H y )完全燃烧时，(x ＋y
4)的值越大，耗氧量越大。

由于同状况、同体积的CH 4、C 2H 4、C 2H 6的物质的量相同，且三种物质中的(x ＋y
4)依次为2、3、3.5，
故同状况、同体积的以上三种物质完全燃烧时耗去O 2的量最多的是C 2H 6。

(3)质量相同时，烃(C x H y 中)
x y
越大，生成
二氧化碳的量越多；y
x
越大，生成水的量越多。

相同质量的CH 4、C 2H 4、C 2H 6中x y
最大的是C 2H 4，即生成二氧化碳最多的是C 2H 4；y x
最大的是CH 4，生成水最多的是CH 4。

(4)由题意可知，在120℃、1.01×105
Pa
下，C x H y ＋(x ＋y 4)O 2――→点燃x CO 2＋y
2
H 2O(g)
1 x ＋y
4 x y
2
由于ΔV ＝0，则1＋x ＋y 4＝x ＋y
2，得y ＝4，即温度≥100℃条件下，当烃分子中含有4
个氢原子时，该烃完全燃烧前后气体体积不变。

故符合要求的两种烃为CH 4和C 2H 4。

答案：(1)CH 4 (2)C 2H 6 (3)C 2H 4 CH 4 (4)CH 4和C 2H 4
碳的成键特征与同分异构体
1．有机物分子中碳原子的成键特征
(1)碳原子的最外层有4个电子，可与其他原子形成4条共价键，而且碳原子之间也能相互形成共价键。

(2)碳原子不仅可以形成单键，还可以形成双键和三键；
(3)多个碳原子可以相互结合形成碳链，也可以形成碳环，碳链或碳环上还可以连有支链。

2．同系物
(1)定义：结构相似，在分子组成上相差一个或若干个CH2原子团的物质互称为同系物。

(2)烷烃同系物：分子式都符合C n H2n＋2，如CH4、CH3CH3、CH3CHCH3CH3互为同系物。

(3)同系物的化学性质相似，物理性质呈现一定的递变规律。

(4)烷烃物理性质的递变规律：
①烷烃均难溶于水，且密度比水小。

②随着碳原子数的增多，熔、沸点逐渐升高，密度逐渐增大。

③碳原子数为1～4时，烷烃为气态，当碳原子数≥5时，烷烃为非气态。

3．同分异构体
(1)概念：化合物具有相同的分子式，但具有不同结构的现象，叫同分异构现象。

具有同分异构现象的化合物互称同分异构体。

(2)常见的同分异构体(写结构简式)
①丁烷：CH3CH2CH2CH3、。

②戊烷：CH3(CH2)3CH3、。

1.判断下列描述的正误(正确的打“√”，错误的打“×”)。

(1)(2013·福建高考)戊烷(C5H12)有两种同分异构体( )
(2)(2013·江苏高考)丙烯的结构简式：C3H6( )
(3)(2013·江苏高考)78 g苯含有C===C双键的数目为3N A( )
(4)(2013·福建高考)C4H10有三种同分异构体( )
答案：(1)×(2)×(3)×(4)×
2．如图是由4个碳原子结合成的四种有机物(氢原子没有画出)。

(1)有机物(a)有一种同分异构体，试写出其结构简式________________________。

(2)上述有机物中与(c)互为同分异构体的是____________(填代号)。

(3)任写一种与(b)互为同系物的有机物的结构简式________________________。

(4)上述有机物中不能与溴水反应使其褪色的有________。

(填代号)。

答案：(1)CH3CH2CH2CH3(2)(b)、(d)
(3)CH3—CH=== CH2(或CH2=== CH2) (4)(a)、(d)
3．由CH4、C2H4、的分子结构特点分析CH3、CHCH2分子内所有原子是否均在同一平面上？
提示：CH4分子为正四面体结构，C2H4分子为平面结构，分子为平面正六边结构，
因此CH3分子中所有原子不可能共平面，CHCH2分子中所有原子可能共平面。

一、同分异构体数目的判断方法
(1)记忆法：记住常见异构体的数目。

①凡只含有一个碳原子的分子均无同分异构体。

②甲烷、乙烷、新戊烷、苯的一卤代物只有一种。

③丁烷、丙基(—C3H7)有2种，如丙烷的一氯代物有2种。

④戊烷有3种。

⑤丁基(—C4H9)有4种，如丁烷的一氯代物有4种。

⑥戊基(—C5H11)有8种，如戊烷的一氯代物有8种。

(2)等效氢法：
①同一碳原子上的氢为等效氢；
②同一碳原子上所连甲基(—CH3)为等效甲基，等效甲基中的所有氢为等效氢；
③处于对称位置的碳原子上的氢原子也为等效氢原子；
④有n种不同的等效氢，其一元取代物就有n种。

二、有机物分子中所有原子能否共平面的判断方法
(1)典型有机物分子的空间构型。

①共面型分了中所有原子均在同一平面上。

如：或。

②正四面体(或四面体型)分子中所有原子不可能都在同一平面上。

如。

(2)分子中原子能否共平面的判断。

①展开空间构型法。

其他有机物可看作由以上三种典型分子中的氢原子被其他原子或原子团代替后的产物，但这三种分子的空间结构基本不变。

如CH2=== CHCl，可看作Cl原子代替了乙烯分子中H原子的位置，故六个原子都在同一平面上。

②单键旋转法。

碳碳单键两端碳原子所连原子或原子团可以以“C—C”为轴旋转。

例如，
，因①键可以旋转，故的平面可能和确定的平面重合，也可能不重合。

因而分子中的所有原子可能共面，也可能不完全共面。

1.(2011·全国新课标)分子式为C5H11Cl的同分异构体共有(不考虑立体异构)( )
A．6种B．7种
C．8种D．9种
2．(2012·全国新课标)分子式为C5H12O且可与金属钠反应放出氢气的有机化合物有(不考虑立体异构)
A．5种B．6种
C．7种D．8种
3．C3H6Cl2的同分异构体有________种，试写出其结构简式______________________ __________________________________________________________________________。

4.(双选)(2011·海南高考)下列化合物的分子中，所有原子都处于同一平面的有( )
A．乙烷B．甲苯
C．氟苯D．四氯乙烯
5．在①丙烯②氯乙烯③苯④甲苯四种有机化合物中，分子内所有原子均在同一平面的是( )
A．①② B．②③
C．③④ D．②④
6．下列化合物分子中的所有碳原子不可能处于同一平面的是( )
A．甲苯
B．硝基苯
C．2­甲基丙烯()
D．2­甲基丙烷()
[答案专区]
1.解析：C5H11Cl的有机物即为
C5H11—Cl，其中—C5H11有8种，则C5H11Cl有8种同分异构体。

答案：C
2.解析：与金属钠反应放出H2的有机物C5H12O属于醇类，可书写成HO—C5H11因—C5H11有8种，则HO—C5H12的同分异构体种数为8种。

答案：D
3.解析：C3H6Cl2的结构有：
CH3CH2CHCl2、CH3CCl2CH3、
CH2CHCH3ClCl、ClCH2CH2CH2Cl
答案：4种其结构分别为
CH3CH2CHCl2、CCH3ClClCH3、
CH3CHClCH2Cl、CH2ClCH2CH2Cl 4.解析：A项，乙烷分子的两个碳与氢形成两个四面体结构；B项，甲苯分子结构中含甲基，甲基中的四个原子不共面；C项，氟苯可看成氟原子取代苯分子中的一个氢原子，所有原子仍共平面；D项，四氯乙烯可看成氯原子取代乙烯分子中的氢原子，所有原子仍共平面。

答案：C D
5.解析：①丙烯中有甲基，分子中所有原子不可能共面，
②氯乙烯分子中所有原子共面，③苯分子是平面正六边形结构，所有原子共面，④甲苯分子中有甲基，分子中所有原子不可能共面。

答案：B
6.解析：甲苯、硝基苯中的碳原子都在苯环所在的平面上，2­甲基丙烯中的所有碳原子都在同一个平面上，而2­甲基丙烷中的碳原子的空间排列为四面体，其所有碳原子不可能在同一平面上。

答案：D
煤、石油、天然气的综合利用
1．煤的综合利用 (1)煤的组成。

(2)煤的加工。

①煤的干馏气态物质：焦炉气(含H 2、CH 4、C 2H 4、CO)固态物质：焦炭液态物质粗氨水：氨、铵盐煤焦油：苯、酚类、萘粗苯：苯、甲苯、二甲苯
②煤的气化：制取水煤气、反应的化学方程式为C ＋H 2(g)=====高温
CO ＋H 2。

③煤的液化：
a ．直接液化：煤＋氢气―――→催化剂
高温
液体燃料 b ．间接液化：煤＋水――――→高温水煤气―――→催化剂高温甲醇等 2．天然气的综合利用
(1)天然气是一种清洁的化石燃料，更是一种重要的化工原料，它的主要成分是甲烷。

(2)天然气与水蒸气反应制取H 2的化学方程式为 CH 4＋H 2O(g)―――→催化剂高温CO ＋3H 2 。

3．石油的综合利用 (1)石油的成分：
石油主要是由多种碳氢化合物组成的混合物。

(2)石油的加工： 方法 过程
目的 分馏 把原油中各组分分离成沸点不同的分馏产物 获得各种燃料用油 裂化 把相对分子质量大的烃断裂成相对分子质量小的烃
得到更多的汽油等轻质油 裂解
深度裂化，产物呈气态
得到乙烯、丙烯、甲烷等化工原料
4.三大合成材料
(1)三大合成材料是指塑料合成橡胶和合成纤维。

(2)聚合反应。

合成聚乙烯的化学方程式：n CH 2===CH 2――→引发剂
CH 2—CH 2
，单体为CH 2=== CH 2，链节为
—CH 2—CH 2—，聚合度为__n __。

1.判断下列描述的正误(正确的打“√”，错误的打“×”)。

(1)(2013·山东高考)煤经过气化和液化等物理变化可转化为清洁燃料。

( ) (2)(2013·四川高考)聚乙烯塑料制品可用于食品包装。

( ) (3)(2012·山东高考)石油是混合物，其分馏产品汽油为纯净物。

( ) (4)(2012·海南高考)煤气的主要成分是丁烷。

( )
(5)(2012·浙江高考)石油催化裂化的主要目的是提高汽油等轻质油的产量与质量；石油裂解的主要目的是得到更多的乙烯、丙烯等气态短链烃。

( )
(6)(2011·山东高考)煤的干馏和石油的分馏均属化学变化。

( )
(7)(2010·山东高考)煤油可由石油分馏获得，可用作燃料和保存少量金属钠。

( ) 答案：(1)× (2)√ (3)× (4)× (5)√ (6)× (7)√ 2．把下列各物质的制取、加工方法填写在题后的括号内 (1)煤―→焦炭( ) (2)煤焦油―→苯( ) (3)石蜡―→汽油( ) (4)煤―→水煤气( )
(5)石油―→汽油、煤油、柴油( ) 答案：(1)干馏 (2)蒸馏 (3)裂化 (4)煤的气化 (5)分馏
3．聚丙烯塑料是一种重要的高分子材料，其结构简式为CH 2—CH CH 3，合成该高分子化合物的单体是________________，链节是________________。

答案：CH 3—CH=== CH 2 —CH 2—CH —CH 3
4．煤的干馏与石油的分馏都是物理变化过程吗？
提示：不是；煤的干馏是化学变化，石油的分馏是物理变化。

5．能用裂化汽油萃取溴水中的Br 2吗？
提示：不能；原因是裂化汽油中含有不饱和的烯烃、能与溴水中的Br 2发生加成反应。

化学中的“三馏”、“两裂”、“六气”
1．化学中的“三馏”
干馏
蒸馏分馏
原理隔绝空气、高温下使
物质分解
根据液态混合物中各组分
沸点不同进行分离
与蒸馏原理相同
产物产物为混合物产物为单一组分的纯净物产物为沸点相近的各组分组成的混合物
变化类型化学变化物理变化物理变化
2.化学中的“两裂”
名称定义目的
裂化在一定条件下，把相对分子质量大、沸点
高的烃断裂为相对分子质量小、沸点低的
烃
提高轻质油的产量，特别是提高汽油的产
量
裂解在高温下，使具有长链分子的烃断裂成各
种短链的气态烃和少量液态烃
获得短链不饱和烃
3.化学“六气”的主要成分
气体名称高炉煤气水煤气天然气液化石油气焦炉气裂解气
主要成分CO、
CO2
H2、
CO
CH4
C3H8、
C4H10
H2、CH4、
C2H4、CO
C2H4、C3H6、
C4H8、CH4
1.(2012·上海高考)下列关于化石燃料的加工说法正确的是( )
A．石油裂化主要得到乙烯
B．石油分馏是化学变化，可得到汽油、煤油
C．煤干馏主要得到焦炭、煤焦油、粗氨水和焦炉气
D．煤制煤气是物理变化，是高效、清洁地利用煤的重要途径
2．石油炼制过程中，既能提高汽油产量又能提高汽油质量的方法是( )
A．常压分馏B．减压分馏
C．裂解D．裂化
3．煤的气化是煤高效、洁净利用的方向之一。

下图为加热某地煤样所得气体组成及体
积分数随温度变化的曲线图。

由图可知该气体中( )
A．只含有碳、氢两种元素
B．所含的有机物是CH4、C n H m、CO
C．CO体积分数小于CH4体积分数
D．H2体积分数最大
[答案专区]
1.解析：石油裂化的主要目的是提高轻质油的产量，A错误；石油分馏属于物理变化。

B错误；由煤制煤气属于化学变化，D错误。

答案：C
2.解析：选项中的四种方法都是石油炼制加工的方法，而其目的不同。

A项中能对石油进行初步加工，得到的汽油产量较小；B项操作不会得到汽油；C项所得产物主要是
乙烯、丙烯等小分子短链不饱和烃；只有D项才能得到质量更高、产量更多的汽油。

答案：D
3.解析：煤气中有CO，至少应含碳、氢、氧三种元素，A项错误；CH4、C n H m是有机物，CO为无机物，B项错误；400～550 ℃时，CH4体积分数高于H2，D项错误。

答案：C
溴苯的制备
在FeBr 3催化作用下，苯环上的氢原子被溴原子所取代
生成溴苯。

溴苯是密度比水大的无色液体。

＋Br 2――→
FeBr 3
Br ＋HBr
教材中仅提供了制取溴苯的反
应原理及溴苯的一些物理性质，而高考命题者却将这一知识点迁移到溴苯制取原理的探究、混合物的分离提纯、仪器的使用方法等内容。

(2012·新课标全国卷T 28)溴苯是一种化工原
料，实验室合成溴苯的装置示意图及有关数据如下：
苯 溴 溴苯 密度/g·cm －3
0.88 3.10 1.50 沸点/℃ 80 59 156 水中溶解度
微溶
微溶
微溶
按下列合成步骤回答问题：
(1)在a 中加入15 mL 无水苯和少量铁屑。

在b 中小心加入4.0 mL 液态溴。

向a 中滴入几滴溴，有白色烟雾产生，是因为生成了________气体。

继续滴加至液溴滴完。

装置d 的作用是________________；
(2)液溴滴完后，经过下列步骤分离提纯：
①向a 中加入10 mL 水，然后过滤除去未反应的铁屑；
②滤液依次用10 mL 水、8 mL 10%的NaOH 溶液、10 mL 水洗涤。

NaOH 溶液洗涤的作用是________________________________________________________________________； ③向分出的粗溴苯中加入少量的无水氯化钙，静置、过滤。

加入氯化钙的目的是________________；
(3)经以上分离操作后，粗溴苯中还含有的主要杂质为____________，要进一步提纯，下列操作中必需的是________(填入正确选项前的字母)； A.重结晶 B ．过滤 C.蒸馏 D ．萃取
(4)在该实验中，a 的容积最适合的是________(填入正确选项前的字母)。

A.25 mL B ．50 mL C.250 mL D ．500 mL
答案：(1)HBr 吸收HBr 和Br 2 (3)②除去HBr 和未反应的Br 2 ③干燥 (3)苯 C (4)B
在上述高考题题干不变的情况下，命题还可以从以下出题点设题： 1．写出三口瓶中发生反应的化学方程式
提示：2Fe ＋3Br 2===2FeBr 3，＋Br 2――→FeBr 3
—Br ＋HBr 。

2．反应条件中没有加热，但为什么三口瓶中的液体呈轻微的沸腾状？ 提示：苯与液溴的反应是放热反应。

3．冷凝管的作用是什么？其中水的流向是什么？ 提示：导气兼冷凝回流；下进上出。

4．烧杯中倒扣漏斗的作用是什么？ 提示：防止倒吸。

5．纯净的溴苯是一种无色，密度比水大的油状液体，而实际制得的溴苯呈褐色，其原因是什么？如何洗去？
提示：原因是溴苯中溶解了溴；用NaOH 溶液洗涤即可除去溴，反应的离子方程式为Br 2
＋2OH －
===Br －
＋BrO －
＋H 2O
6．设计实验证明苯与液溴发生了取代反应而不是加成反应？
提示：先将反应产生的气体通入苯中除去HBr 中混有的溴蒸气，然后再将气体通入AgNO 3
溶液中，看是否有浅黄色沉淀生成。

原因是苯与液溴若发生加成反应，则无副产物HBr 生成，若为取代反应，则必有副产物HBr 生成。

因此，只要检验出HBr 的存在，即可证明发生的是取代反应而不是加成反应，但液溴具有挥发性，HBr 中的溴蒸气干扰了HBr 的检验，故先用苯除去HBr 中的溴蒸气。

苯与液溴反应的实验是苯的化学性质的重要实验，实验过程中需要注意的问题较多，且得到的溴苯中混有杂质，需注意的问题及提纯溴苯的方法如下：
(1)制取溴苯需要注意的问题： ①实验用的是液溴而不是溴水。

②为减少苯和液溴的挥发，常采用长导管或冷凝管进行冷凝回流。

③铁粉和溴易发生反应生成FeBr 3，加入的铁粉并不是催化剂，起催化作用的是FeBr 3。

④HBr 极易溶于水，在吸收HBr 时要注意防止倒吸。

⑤检验HBr 的生成常利用AgNO 3溶液，现象是产生不溶于HNO 3的淡黄色沉淀。

(2)提纯净化溴苯的实验步骤如下：
以“2­丁烯的化学性质”为载体串联常见烃的结构与性质
高考载体(2013·海南高考改编T16)
2­丁烯(CH3—CH=== CH—CH3)是石油裂解的产物之一，它存在以下转化关系：
[知识串联设计]
(1)正丁烷的结构简式为______________，它的同分异构体的结构简式为___________。

〖考查同分异构体〗
(2)甲烷是丁烷的同系物，写出甲烷与Cl2在光照条件下反应生成一氯甲烷的化学方程式____________________________________________，反应类型为________________。

〖考查烷烃的化学性质〗
(3)写出框图中反应①的化学方程式，________________________________，反应类型为________________。

〖考查烯烃的加成反应〗
(4)2­丁烯能使溴水和酸性KMnO4溶液褪色，二者褪色的原理相同吗？________________________________________________________________________
〖考查烯烃的化学性质〗
(5)写出框图中反应②的化学方程式
________________________________________________________________________，
反应类型为______________________。

〖考查烯烃的加成反应〗 (6)乙烯是2­丁烯的同系物，试分别写出乙烯与水、HCl 发生加成反应的化学方程式__________________________、______________________________________________。

〖考查烯烃的化学性质〗
(7)烯烃A 是2­丁烯的一种同分异构体，它在催化剂作用下与氢气反应的产物不是正丁烷，则A 的结构简式为________________________；A 分子中能够共平面的碳原子个数为__________________，A
与溴的四氯化碳反应的化学方程式为
__________________________。

〖考查烯烃的分子结构及同分异构体〗
(8)试写出丁烷一氯代物的所有同分异构体的结构简式。

〖考查同分异构体的书写〗 答案：(1)CH 3CH 2CH 2CH 3 CHCH 3CH 3CH 3 (2)CH 4＋Cl 2――→光照
CH 3Cl ＋HCl 取代反应 (3)CH 3—CH=== CH —CH 3＋H 2――→催化剂△
CH 3CH 2CH 2CH 3 加成反应 (4)不相同 2­丁烯使溴水褪色是由于发生了加成反应，而使酸性KMnO 4溶液褪色是由于发生了氧化反应
(5)CH 3CHCHCH 3＋Br 2―→ CH 3CHBrCHBrCH 3 加成反应
(6)CH 2=== CH 2＋H 2O ――→催化剂△CH 3CH 2OH CH 2===CH 2＋HCl ――→催化剂CH 3CH 2Cl (7)CH 2CCH 3CH 3 4
CH 2CCH 3CH 3＋Br 2―→CCH 2BrCH 3CH 3Br (8)CH 3CH 2CH 2CH 2Cl 、CH 3CHClCH 2CH 3、 CHCH 2ClCH 3CH 3 CCH 3CH 3CH 3Cl。