高中化学_鲁科版选修有机化学基础羧酸衍生物教学设计学情分析教材分析课后反思.docx

年级：高二学科：化学第7周
【投影】二、酯
1、酯的概念、命名和通式
（1）酯的概念：酯的概念：酸跟醇起反应脱水 后生成的一类化合物。

0
R — C — 0H + H —18 OR Z
苴竿± R —C —
18
0^ + ^0
【讲解】酸既可以是有机酸，也可以是无机酸。

请写出硝酸和乙醇反应的化学方程式。

【学生活动】HO —NO2+CH3CH2OH 一 NO2—O —CH?
CH 3+H 2O
【归纳】为了美观、清晰，醇与无机酸反应把醇写在 前面。

即：CH 3CH 2OH + HO —NO 2 一 CH 3CH 2
—0—NO? + H2O
（硝酸乙酯）
相连组成的蔑酸衍生物。

酰胺：分子由酰基与氨基（一NH2）相连组成 的
哉酸衍生物。

酯：分子由酰基与炷氧基（R0一）相连组成 的哉
酸衍生物。

【归纳】愈酸衍生物通常是有机合成的中间产物。

【过度】那么我们这节课就着重讨论其中的一种哉酸 衍生物一一酯。

【设问】1下列哪些是酯？
2写出①②③⑤的分子式。

3你对酯类物质又有了哪些新的认识？
（请从酯基与竣基的区别、酯的通式等方面加以总结）
引导学生辨识寇酸 和酯、饱和一元段酸 和饱和一元酯的通 式及关系
04 H
①
-O -CH 2CH 3
③ CH2=CH -E - 0-如3
®CH 3-^-O -CH 2CH 2CH 3
II CH 3CH 2-C -OH
一0 C 17H 35(J|^O-C,
C 17H 35C L C -CH C 17H 35C -O -C H 2
【设疑】乙醇与氢漠酸加热能否生成酯？讨论无机酸生成酯的条件是什么？
【学生思考讨论归纳】归纳出无机酸生成酯需含氧酸。

【投影】说出下列化合物的名称
(1)CH3COOCH2CH3 乙酸乙酯
(2)HCOOCH2CH3 甲酸甲酯
(3) CH
3CH
2
O—N0
2
硝
酸乙酯
【投影】(2)酯的命名
【学生】“某酸某醇”，根据酸和醇来命名，酸命名在前面，醇命名在后面，把某醇说成酯。

CH3CH2CH2COOCH2CH3_
CH3CH2ONO2 ________________
COOCH.
【投影】(3)酯的通式(饱和一元残酸和饱和一元醇生成的酯)
1 一般通式：C
n H
2n O
2
2结构通式：RCOOR'
【设疑】根据前面所学知识，酯与前面所学哪类化合物互为同分异构体呢？
【学生活动】与饱和一元毯酸互为同分异构体。

【投影】2、酯的结构及性质
(1)酯的物理性质
【阅读归纳】1低级酯具有芳香气味的液体。

2密度比水小。

3难溶于水，易溶于乙醇、乙醍等有机溶剂。

【投影】(2)酯的结构
O
—C—O—(R')
【设疑】根据酯化反应是可逆反应，酯在发生化学反应时，哪个键容易断裂？练习同分异构体的书写
【学生回答】碳氧单键易断裂。

【过度】断键后是否生成酸和醇呢？ 【投影】（3）酯的化学性质 a^水解反应
CH3COOC2H5 + 任页 〜， 稀H2 SO 4
—酸性条件：~一 左一~三CHsCOOH
+ C2H5OH
CH3COOC2H5 + NaOH
_碱性牛:△
为例）
—— CH3 COONa + C 2 Hg OH
【小结】酯分子发生水解反应，碳氧之间单键易断裂 “酸上羟基醇上氢”。

R[—^-^-0—R? +Hr （）H\ △'%--OH+H ―0—R?
【提问】（1）酯的水解反应在酸性条件好，还是碱性 条件好？
（2） 酯化反应用浓H2SO4和NaOH 哪种做催化剂
好？
（3） 酯为什么在中性条件下难水解，而在酸或碱条 件易水
解？
回答（1）碱性条件好，碱做催化剂，它与生成的酸反 应减少生成的
量，使反应向右的程 度更大。

（2） 浓H2SO4好，浓H2SO4在反应里不仅做催化剂还 起脱水剂
作用，使可逆反应向右进行。

（3） 有机分子间反应进行较慢，许多反应需加热或催 化剂条
件，与无机离子间瞬间即可完成有区别。

【过渡】与水解反应类似，酯还可以发生醇解反应。

【投影】（4）酯的醇解（酯交换反应）
II
R —C —OR2+%—0H
【小结】酯交换反应在合成中有重
要作用
-化学性质懿
（以 CH 3COOC 2H 5
酯化反应的"原路返 回"
利用平衡原理解释 酯的水解反应
知识拓展
学情分析
学生在必修二已经学习过酯和油脂，知道乙酸乙酯的水解反应，但是反应机理不明确，无法分析一类物质的水解反应。

必修二教材对酯和油脂的知识介绍比较简单，只介绍了乙酸乙酯的水解反应和油脂能水解得到高级脂肪酸和甘油，对于酯和油脂的水解反应的知识不够全面、不够本质。

因此，应结合学生的实际情况，因材施教，激发学生兴趣，让学生主动学习，学有所获。

效果分析
根据学生已有的对酯化反应和酯的结构的认知，明确这节课的重点和难点，基本做到合理安排讲评时间，因材施教，提高讲课的效率。

我是这样做的：
首先引导学生对识记践酸衍生物的概念，了解酯的结构和物理性质，归纳酯的通式、饱和一元酯和饱和一元短酸的关系、简单酯的命名、同分异构体的书写。

其次通过酯化反应是可逆反应,借助动画使学生对酯的水解有进一步比较形象的理解, 通过典型练习使学生掌握酯的水解反应方程式的书写；通过酯交换反应，拓展学生视野，提升学生能力。

教材分析
教材地位及作用
埃酸氨基酸和蛋白质是由体现有机化合物官能团体系的寇酸和生命活动中的重要化合物——蛋白质、氨基酸两部分组成的。

侵酸衍生物——酯与学过的炷、卤代炷、醇、酚、醛、酮、侵酸构成了以官能团为线索的有机化合物知识体系。

通过《化学2 （必修）》和本模块前面章节的学习，学生对有机化合物结构和性质的关系、有机化学反应类型已有了丰富的知识积累和较为深刻的理解，所以本节教材的学习既是新知识的形成，又是前面所学知识的总结、应用和提高。

2教学目标：根据《课程标准》的要求、教材的编排意图及高二学生的特点拟定如下教学目标：
（1）知识与技能：掌握酯的概念；了解酯的通式和简单酯的命名；了解酯的物理性质及用途；掌握酯的水解反应，进一步理解可逆反应、催化作用
（2）能力培养：通过酯的概念和命名来培养学生抽象、概括形成规律性认识的能力。

（3）情感态度与价值观：通过硫酸和氢氧化钠在酯化或酯的水解反应中的不同作用，领悟内外因的辩证关系；结合酯化反应和酯的水解反应强化对化学反应本质的辩证认识
3教学重点、难点及依据
重点、难点：酯水解反应的机理（即断键部位）；硫酸和氢氧化钠在酯化反应和酯的水解反应中的不同
评测练习
1.在西安一座西汉古墓中出土了50多斤西汉时期的古酿，当开启酒坛的封口时，散发出的香味把在场的品酒师都醉倒了，这些酒深藏地下历经两千年，不仅没有变质，反而变得香气更浓。

这种香味是由哪种物质引起的（）
A.乙醇
B.乙酸
C.乙酸乙酯
D.乙醛
2.能发生银镜反应，但滴入石蕊试液后不变色，若加入少量NaOH溶液并滴入酚猷试液共煮，则红色消失。

这种有机物是（）
A,甲酸 B.乙酸
C.甲酸甲酯
D.乙醛
3.除去括号内杂质所用试剂和方法，正确的是（）
A.乙醇（乙酸）生石灰过滤
B.乙醇（乙醛）通入水蒸气催化加热
C.乙酸（乙醛）通入常温常压
D.乙酸乙酯（乙酸）碳酸钠溶液分液
4.分子式为C5H1
的酯共有（不考虑立体异构）（）
O O2
A,7种 B. 8种
C, 9 种 D. 10 种
5.某酯C G H I Q经水解后得到相同碳原子数的残酸和醇，再把醇氧化得到丙o
酮（CHs—C—CH,）,该酯是（）
A.C3H7C00C2H5
B.C2H5C00CH （CH3）2
C.C2H5COOCH2CH2CH3
D.HCOOCH9CHCH,CH3
I
CH3
6.某有机物的结构简式如图所示，若等物质的量的该有机CH2CHO
物分别与Na>NaOH>NaHCO3恰好反应时，则消耗Na>Na0H>NaHC03H<）V "顷山
CH>COOH 的物质的量之比是（）
A, 3 ： 3 ： 2 B. 6 ： 4 ： 3
C. 1 ： 1 ： 1
D. 3 ： 2 ： 1
O^OOCCH .匚 COO'a
7. 要将X^
00CCHa
完全转化为J-OH ，正确的方法是（）
A. 与足量稀硫酸共热后，再加入足量NaOH 溶液
B. 与足量NaOH 溶液共热后，再加入足量稀硫酸
C. 与足量NaOH 溶液共热后，再通入足量CO?
D. 与足量稀硫酸共热后，再加入金属钠
8. 从右栏中选出左栏物质所具有的性质：
CHO
A . \\r 0H ①能与金属钠反应
Y OCH 3
CH 2OH
B. r CO °H
②能与NaOH 溶液反应
Y
OH
9. 某化学小组以苯甲酸为原料制取苯甲酸甲酯。

已知苯甲酸25 °C 时的溶
解度为0. 35 go
制取苯甲酸甲酯实验装置如下:
CH —COOH ④能与NaHCC>3溶液反应
CHCOOCH =CH 2
CHCOOCH =CH 2
③能与Na 2CO 3溶液反应
E.
(2)根据化学计量数之比，反应物甲醇应过量，其理由是
⑶冷却后的粗产品中加入 25 mL 水的目的是
将分液后的下层液体加入到 1 g N&CO ；,中的目的是： ①吸收酯中的水并抑制酯的溶解；②
(4) 苯甲酸甲酯有多种同分异构体，其中一种同分异构体在苯环上有两个相 邻
侧链且与苯甲酸甲酯具有相同官能团；写出该化合物与足量NaOH 溶液共热化 学方程式。

10. 在一定条件下，下列药物的主要成分都能发生取代反应、加成反应、水
解反应、中和反应四种反应的是(
15 g 苯甲酸与 20 mL 甲醇混，
合均匀后，小 心加入3 mL e
浓硫酸 碎瓷片
25 mL 水
⑴ 写出制取苯甲酸甲酯 的化学方 程式：
移置分液漏斗 温和回流
Na 2CO 3
摇动、分液
卜下层液移入、 或干燥的锥形盛
A.①②
B.③④
D. ②④
11. 可用于鉴别以下三种化合物的一组试剂是（）
乙酰水杨酸 丁香酚 肉桂酸 ①银氨溶液②漠的四氯化碳溶液
③氯化铁溶液④氢氧化钠溶液
A.②和③
D.①和②
12. NM-3和D-58是正处于临床试验阶段的小分子抗癌药物，结构如下:
关于NM-3和D-58的叙述，错误的是（ ）
A. 都能与NaOH 溶液反应，原因不完全相同
B. 都能与漠水反应，原因不完全相同
C. 都不能发生消去反应，原因相同
D. 遇FeCL 溶液都显色，原因相同
参考答案
1、解析：选C 。

该香味是由乙醇与乙醇被部分氧化成的乙酸反应生成的乙酸
CH=CH —COOH
B.③和④
C.①和④
o
③ 芬必得(CH3)2CH-^^^CH(CH3)C —OH
H O
④ 扑热息痛HO~~〉一N 一C —CH 3
CH 2CH =CH 2
0H
NM-3 D-58
乙酯散发出来的。

2、解析：选C。

由题意可知，能发生银镜反应，说明该分子中含有醛基；滴入石蕊试液后不变色，说明它无哉基;加入少量NaOH溶液并滴入酚猷试液共煮，则红色消失，说明它能与NaOH溶液反应，综合以上条件，可推知它为甲酸某酯，故C符合。

3、解析：选D。

A项，方法应为蒸馅；B项，试剂应选g C项，方法应选择加热和催化剂。

4、解析：选C。

酯是由哉酸与醇经酯化反应生成的：C5H1O O2的酯存在下列同分异构体：
CH3CH2CH2COOCH3、CH3CHCOOCH3、
CH3
CH3CH2COOCH2CH3,CH3COOCH2CH2CH3、
CH3COOCHCH3 ,HCOOCH2CH2CH2CH3.
CH3
HCOOCH2CHCH3、HCOO—CHCH,CH3、
CH3CH3
cn3
I
HCOO—C—CH^
C% ,共9种。

5、解析：选Bo本题要求根据酯的水解产物，通过逆向思维推导酯的结构。

因为酯水解后的蔑酸、醇均含3个碳原子，短酸即为CH3CH2COOH,而醇氧化得丙
CH3-CH CHy
酮，所以醇应是2、-丙醇( 扁 ),故相应的酯为CMC00CH(CH3)2。

6、解析：选D。

分析该有机物的结构，可以发现分子中含有1个醛基、1个醇羟基、1个酚羟基、1个哉基，醇羟基、酚羟基和哉基均能与钠反应生成氢气，所以1 mol该有机物可以与3 mol Na反应；能与NaOH溶液发生反应的是酚羟基和愈基，所以1 mol该有机物可以与2 mol NaOH反应；只有愈基可以与NaHCO, 反应，1 mol哉基可与1 mol NaHCOs反应。

所以等物质的量的该有机物消耗Na、NaOH, NaHCO,的物质的量之比是3 ： 2 ： 1。

7、解析：选C。

A、D项最终均得到，°Na , B项最终得到, c项
COONa NaOH, Z\—COONa
'^/-ONa
,, .,竺l^il—COONa
转化路线为挤OH '
8、答案：A一①②③B—①②③④C—①②③④D—①②③④E一②
9、解析：（1）苯甲酸与甲醇发生酯化反应的化学方程式为：
（2）为了提高某一反应物（较昂贵）的转化率，可以适当提高与之反应物的量（价格低廉）。

（3） CH
3OH易溶于水，加入25 mL H
2
0可以洗去粗产品中的CH
3
0H；加入N&CO,
是为了降低酯的溶解度，同时将苯甲酸转化成高沸点的盐。

浓收4
答案：（DCMCOOH+OWH、△ 、
C 6H
5
C00CH
3
+H
2
（2）提高较贵的苯甲酸的转化率（3）除去粗产品中混有的甲醇
②将苯甲酸转化为高沸点难挥发的苯甲酸钠（以防止其蒸馅时混入苯甲酸甲酯的蒸气中）
10、解析：选D。

①和③项不能发生水解反应。

11、解析：选Ao从所给三种化合物的结构可以看出，丁香酚中含酚羟基和\ / \ / \ /
C^=C c^=c c^=c
肉桂酸中含/ \,而乙酰水杨酸中无/ \,故可用②和③来鉴别。

12、解析：选Co本题考查有机物的结构、官能团的判断和性质。

由结构简式可以看出NM-3中含有酯基、酚羟基、哉基、碳碳双键和醍键，而D-58中含有酚羟基、琉基、醇羟基和醍键。

酯基、酚羟基和哉基均与NaOH溶液反应，但酯基与NaOH反应属于水解反应，哉基与NaOH反应属于中和反应，A项正确；酚羟基和碳碳双键均与漠水反应，前者属于取代反应，后者属于加成反应，B项正确；NM-3中没有醇羟基不能发生消去反应，D-58中含有醇羟基，但醇羟基的邻位碳上没有氢原子，故不能发生消去反应，C项错误；二者都含有酚羟基，遇FeCL 溶液都显紫色，D项正确
课后反思
中学阶段的酯在有机化学的学习中占有极其重要的地位，生活中很
多物质都和酯有关系，酯也是工业合成其他物质的载体。

“拓展视野”旨在拓展两点：一是酯不仅可以发生水解，还可以发生醇解，而只的醇解反应在有机合成上有重要意义；二是不仅讨论了酯，又拓展了其他的梭酸衍生物。

在这部分的教学中，对这部分知识的处理，可以保持适当的伸缩度。

对程度较好的学生，可以让他们运用迁移的规律进行学习。

课标分析
《普通高中化学课程标准》：认识卤代炷、醇、酚、醛、酮、段酸、酯的典型代表物的组成和结构特点，知道它们的转化关系。

从知识结构上看，本节内容包含了两部分内容，即乙酸和梭酸、乙酸乙酯和酯。

其知识主线都是以代表物的结构和性质为主体, 将知识迁移到同类物质上，既要学生掌握同类物质的共性，又要理解物质的特性。

从乙酸乙酯的结构和性质迁移到其它酯类有机化合物的结构和性质上,如甲酸酯和酚酯的特殊结构和性质。

在本节的教学中，应以结构决定性质为基本原则，以有机化合物的官能团为核心安排教学，在探究酯基的结构特点和化学性质时，要注重对比乙醇、乙醛、乙酸和乙酸乙酯的相互转化关系，培养学生学会用变化的观点去思考问题，掌握醇、醛、愈酸和酯之间官能团转化的基本规律，同时在教学中，应注重以实验和多媒体动画为知识载体，让学生从感性上理解酯的水解反应规律，分析反应过程中化学键的断裂和形成去探究酯的水解反应的实质，同时也要注重酯在生活中的应用。