(最新)2020版高考化学一轮复习 热点题型十六 有机合成与推断作业
2020届北京高三化学总复习一轮复习 有机合成和有机推断
2020届北京高三化学总复习一轮复习 有机合成和有机推断1:扁桃酸衍生物是重要的医药中间体，以A 和B 为原料合成扁桃酸衍生物F 的路线如下：(1)A 的分子式为C 2H 2O 3，可发生银镜反应，且具有酸性，A 所含官能团名称为________________________________________________________________________； 写出A ＋B ―→C 反应的化学方程式：___________________________________________ ________________________________________________________________________。
(2)C()中①、②、③3个—OH 的酸性由强到弱的顺序是________________________________________________________________________。
(3)E 是由2分子C 生成的含有3个六元环的化合物，E 分子中不同化学环境的氢原子有________种。
(4)D →F 的反应类型是________，1molF 在一定条件下与足量NaOH 溶液反应，最多消耗NaOH 的物质的量为________mol 。
写出符合下列条件的F 的所有同分异构体(不考虑立体异构)的结构简式：_____________ ________________________________________________________________________。
①属于一元酸类化合物；②苯环上只有2个取代基且处于对位，其中一个是羟基。
(5)已知：R —CH 2—COOH ――→PCl 3△A 有多种合成方法，请写出由乙酸合成A 的路线流程图(其他原料任选)。
合成路线流程图示例如下：H 2C===CH 2――――→H 2O催化剂，△CH 3CH 2OH ―――――→CH 3COOH浓硫酸，△CH 3COOC 2H 5答案 (1)醛基、羧基 ――→一定条件(2)③>①>② (3)4(4)取代反应3(5)盐酸――→2、软质隐形眼镜材料W、树脂X的合成路线如下：（1）A 中含有的官能团名称是。
2020届高三化学一轮复习 有机合成和有机推断
2020届高三化学一轮复习 有机合成和有机推断1、（2019年5月北京海淀）合成药物盐酸普罗帕酮的中间体E 和双酚A 型聚碳酸酯H 的路线如下：A BC DEF G H I JC 6H 6O C 6H 12OC 6H 10O CH 3CO 3H CO (CH 2)5On① 试剂a 催化剂②③七元环酯④一定条件OC OCH 3AlCl 3CHOOHOOO(CH 3CO)2O⑤⑥⑦NaOH/三步反应⑧一定条件+C 13H 10O 3催化剂试剂b O C O OC CH 3CH 3O H n已知：i. RCOOR ＇R〃OH +RCOOR 〃+ROH (R 、R ＇、R〃代表烃基）ii. RCHO R ＇CH 2CHO+NaOHRCH C R ＇CHO H 2O +(R 、R ＇代表氢原子或烃基）（1）A 的结构简式是 。
（2）试剂a 是 。
（3）C 只含有一种官能团，反应②的化学方程式是 。
（4）反应⑤的反应类型是 。
（5）E 中官能团是 。
（6）下列说法正确的是： （填字母序号）。
a ．反应③中C 发生氧化反应b ．D 中无支链c ．反应⑥的反应物与生成物互为同分异构体d ．反应⑩中试剂b 的结构简式可为HOC CH 3CH 3OH（7）I→J 转化的一种路线如下图，已知中间产物1转化为中间产物2是取代反应，中间产物2转化为J 是消去反应，写出中间产物1和中间产物2的结构简式。
IJ中间产物12某试剂中间产物中间产物1： ；中间产物2： 。
（8）G 的分子式为C 3H 6O 3，只含一种官能团，且核磁共振氢谱只有一种化学环境的氢，反应⑨的化学方程式是。
答案：（1）（2）H2（3）（4）取代反应（5）羟基、羰基（6）acd（7）中间产物1：中间产物2：（8）2、某有机反应中间体（X）的一种合成路线如图所示。
已知：Ⅰ．（R、R'表示氢原子或烃基）；Ⅱ．G的相对分子质量为118，可由NCCH2CH2CN水解制得。
高考化学一轮复习 热点题型十六 有机合成与推断作业
热点题型十六有机合成与推断1.化合物F(异戊巴比妥)是临床常用的镇静催眠药物,其合成路线如下(部分反应条件和试剂略):已知:1)+R2Br+C2H5ONa+C2H5OH+NaBr(R1,R2代表烷基)2)R—COOC2H5+(其他产物略)请回答下列问题:(1)试剂Ⅰ的化学名称是,化合物B的官能团名称是,第④步的化学反应类型是。
(2)第①步反应的化学方程式是。
(3)第⑤步反应的化学方程式是。
(4)试剂Ⅱ的相对分子质量为60,其结构简式是。
(5)化合物B的一种同分异构体G与NaOH溶液共热反应,生成乙醇和化合物H。
H在一定条件下发生聚合反应得到高吸水性树脂,该聚合物的结构简式是。
2.“司乐平”是治疗高血压的一种临床药物,其有效成分M的结构简式如图所示。
(1)下列关于M的说法正确的是(填序号)。
a.属于芳香族化合物b.遇FeCl3溶液显紫色c.能使酸性高锰酸钾溶液褪色d.1 mol M完全水解生成2 mol醇(2)肉桂酸是合成M的中间体,其一种合成路线如下:A B(C7H6Cl2)ⅠⅡⅢC()D(C9H8O)Ⅳ肉桂酸Ⅴ已知:+H2O①烃A的名称为。
步骤Ⅰ中B的产率往往偏低,其原因是。
②步骤Ⅱ反应的化学方程式为。
③步骤Ⅲ的反应类型是。
④肉桂酸的结构简式为。
⑤C的同分异构体有多种,其中苯环上有一个甲基的酯类化合物有种。
3.聚乙烯醇与聚酯纤维都是重要的化工原料,它们的合成路线如下:已知:①有机物A能与Na反应,A的相对分子质量为32。
②。
(1)A的结构简式是,B中含氧官能团的名称是。
(2)C的结构简式是,D→E的反应类型是。
(3)F+A→G的化学方程式是。
(4)CH3COOH与化合物M在一定条件下发生加成反应生成B的化学方程式是。
(5)G的同分异构体有多种,满足下列条件的共有种。
①苯环上只有两个取代基②1 mol该有机物与足量的NaHCO3溶液反应生成2 mol CO2气体4.化合物H是合成植物生长调节剂赤霉酸的重要中间体,其合成路线如下:(1)化合物H中的含氧官能团为和(填官能团的名称)。
高考第一轮复习：有机合成与推断
加成反应
消去反应
氧化反应
考点1 有机化合物结构的测定
有机化合物结构测定的核心工作是确定其分子式、官能团
及官能团的位置。 1．元素组成及其质量分数的确定
有机化合物的常见元素有 C、H、O、N、X(卤素)等元素，
一般采用燃烧或加热方式，测定产物的性质和量的大小，然后
确定元素的组成和元素的质量分数。
元素测定
①C∶H＝1∶1 的有乙炔、苯、苯乙烯、苯酚等。
②C∶H＝1∶2 的有甲醛、乙酸、甲酸甲酯、葡萄糖、果糖、 单烯烃等。 ③C∶H＝1∶4 的有甲烷、甲醇、尿素等。 (3)式量相同的有机物和无机物(常见物质)。 ①式量为28的有：C2H4、N2、CO。 ②式量为30的有：C2H6、NO、HCHO。
③式量为44的有：C3H8、CH3CHO、CO2、 N2O。
7.几种重要的数据关系
(1)不饱和键数目的确定。
①一分子有机物加成一分子 H2(或 Br2)含有一个双键。 ②一分子有机物加成两分子 H2(或 Br2)含有一个三键或两
个双键。
③一分子有机物加成三分子 H2 含有三个双键或一个苯环。 ④一个环相当于一个双键。
(2)符合一定碳氢比(物质的量比)的有机物。
2．官能团的消除 加成反应 (1)通过____________________ 可以消除 C==C 或 C≡C。如
催化剂 CH3CH3 。 CH2==CH2＋H2 ――→ △ ____________ 浓硫酸 浓硫酸 (2)通过消去或氧化反应 ______________可消除—OH。 如 CH3CH2OH ――→ 170 ℃ 170℃ 催化剂 CH O __________________ _____________ 。 2==CH2↑＋H2O ，2CH3CH2OH＋O2 ――→ 3CHO＋2H2 △ 2CH
2019_2020年高三化学一轮复习 有机推断和有机合成
2019_2020学年高三化学一轮复习有机推断和有机合成1、由乙烯和其他无机原料合成环状化合物E，其合成过程如下(水及其他无机产物均已省略)：试通过分析回答下列问题：(1)写出C的结构简式：________________。
(2)物质X与A互为同分异构体，则X可能的结构简式为________________。
(3)指出上图变化过程中①的反应类型：____________________________________。
(4)D物质中官能团的名称为____________________________________________。
(5)写出B和D反应生成E的化学方程式(注明反应条件)：________________________________________________________________________。
答案(1)OHCCHO(2)CH3CHBr2(3)加成反应(4)羧基(5)HOCH2CH2OH＋HOOCCOOH浓H2SO4＋2H2O△2、化合物A经下列四步反应可得到常用溶剂四氢呋喃，反应流程如图所示：请回答下列问题：(1)1 mol A和1 mol H2在一定条件下恰好反应，生成饱和一元醇Y，Y中碳元素的质量分数约为65%，则Y的结构简式为____________，A分子中所含官能团的名称是________。
(2)第①、②步反应类型分别为①________；②________。
(3)已知C是环状化合物，其结构简式是____________，第③步的反应条件是__________。
(4)与四氢呋喃互为同分异构体，且属于链状醚类的有机物有________种。
(5)写出化合物C与NaOH水溶液反应的化学方程式：__________________。
(6)结合题述信息，写出以乙醇为原料合成的路线图(无机试剂任选)。
答案 (1)CH 3CH 2CH 2CH 2OH 羟基、碳碳双键(2)加成反应 取代反应(3)NaOH 醇溶液、加热(4)4 (5)＋NaOH ――→H 2O △＋NaBr(6)CH 3CH 2OH ――→浓H 2SO 4△CH 2==CH 2――→Br 2/CCl 4――→NaOH/H 2O △――→CH 2BrCH 2Br KOH ，室温3、某芳香烃A(相对分子质量为92)是一种重要的有机化工原料，以它为初始原料经过如下转化关系(部分产物、合成路线、反应条件略去)可以合成阿司匹林、扁桃酸等物质。
专题16有机合成与推断2024年高考化学二模试题分项训练原卷版
(a)化合物Ⅱ的结构简式为。
(b)写出Ⅱ→Ⅲ反应所需的试剂和条件。
(c)写出反应Ⅳ→Ⅴ的化学反应方程式。
4.（2024·浙江绍兴·4月二模）Darunavir（Prezista）是抗击新型冠状病毒潜在用药，其合成路线如下：
已知：① 为叔丁氧羰基（ ）； 为 —碘代丁二酰亚胺（ ）
a．苯环上有三个取代基，且能与 溶液发生显色反应
b． 有机物与足量 溶液反应，最多消耗
（7）结合信息，设计以乙醛为原料(无机试剂任选)，制备 的合成路线：___________。
8. （2024·湖南长沙市雅礼中学·4月二模）某研究小组按如图所示路线合成抗癌药物J(存达，Treanda)。
已知：① ；
（7）以苯甲醛为主要原料(无机试剂任选)，设计合成药物 的路线：___________。
7.（2024·河北邢台·4月二模）某有机物G的合成路线如下：
（1）C的分子式为___________，该物质所含官能团有硝基、___________(填名称)。
（2）B的同系物M比B少一个碳原子，且官能团的相对位置保持不变，M的名称为___________。
（5）分析相关物质的结构可知， 的反应可能分两步进行，且第一步为加成反应，则第二步的反应类型为___________，中间产物为___________。
（6）有机物 为D的同分异构体，其分子具有二取代苯结构，且具有一个与苯环直接相连的硝基，该物质苯环上的一氯代物只有两种，则 的结构可能有___________种(不考虑立体异构)。其中，核磁共振氢谱峰面积之比为 的同分异构体结构简式为___________。
C.化合物E与HCl溶液共热，可生成D
北京高考化学一轮复习热点题型十六有机合成与推断作业
热点题型十六有机合成与推断1.化合物F(异戊巴比妥)是临床常用的镇静催眠药物,其合成路线如下(部分反应条件和试剂略):已知:1)+R2Br+C2H5ONa+C2H5OH+NaBr(R1,R2代表烷基)2)R—COOC2H5+(其他产物略)请回答下列问题:(1)试剂Ⅰ的化学名称是,化合物B的官能团名称是,第④步的化学反应类型是。
(2)第①步反应的化学方程式是。
(3)第⑤步反应的化学方程式是。
(4)试剂Ⅱ的相对分子质量为60,其结构简式是。
(5)化合物B的一种同分异构体G与NaOH溶液共热反应,生成乙醇和化合物H。
H在一定条件下发生聚合反应得到高吸水性树脂,该聚合物的结构简式是。
2.“司乐平”是治疗高血压的一种临床药物,其有效成分M的结构简式如图所示。
(1)下列关于M的说法正确的是(填序号)。
a.属于芳香族化合物b.遇FeCl3溶液显紫色c.能使酸性高锰酸钾溶液褪色d.1 mol M完全水解生成2 mol醇(2)肉桂酸是合成M的中间体,其一种合成路线如下:A B(C7H6Cl2)ⅠⅡⅢC()D(C9H8O)Ⅳ肉桂酸Ⅴ已知:+H2O①烃A的名称为。
步骤Ⅰ中B的产率往往偏低,其原因是。
②步骤Ⅱ反应的化学方程式为。
③步骤Ⅲ的反应类型是。
④肉桂酸的结构简式为。
⑤C的同分异构体有多种,其中苯环上有一个甲基的酯类化合物有种。
3.聚乙烯醇与聚酯纤维都是重要的化工原料,它们的合成路线如下:已知:①有机物A能与Na反应,A的相对分子质量为32。
②。
(1)A的结构简式是,B中含氧官能团的名称是。
(2)C的结构简式是,D→E的反应类型是。
(3)F+A→G的化学方程式是。
(4)CH3COOH与化合物M在一定条件下发生加成反应生成B的化学方程式是。
(5)G的同分异构体有多种,满足下列条件的共有种。
①苯环上只有两个取代基②1 mol该有机物与足量的NaHCO3溶液反应生成2 mol CO2气体4.化合物H是合成植物生长调节剂赤霉酸的重要中间体,其合成路线如下:(1)化合物H中的含氧官能团为和(填官能团的名称)。
2020届高三化学一轮复习 有机推断和有机合成
2020届高三化学一轮复习 有机推断和有机合成1、2005年诺贝尔化学奖授予了研究烯烃复分解反应的科学家，以表彰他们作出的卓越贡献。
烯烃复分解反应原理如下：现以烯烃C 5H 10为原料，合成有机物M 和N ，合成路线如下：（1）按系统命名法，有机物A（2）B（3）C D（4）写出D M（5）写出E F 合成路线（用结构简式表示有机物，用箭头表示转化关系，箭头上注明试剂和反应条件）（6 （7①遇FeCl 3溶液显紫色 ②苯环上的一氯取代物只有两种催化剂C 2H 5CH=CHCH 3 + CH 2=CH 2 C 2H 5CH=CH 2 + CH 2=CHCH 32、乙酰基扁桃酰氯是一种医药中间体。
某研究小组以甲苯和乙醇为主要原料，按下列路线合成乙酰基扁桃酰氯。
已知：（ 1）甲苯与氯气反应生成 A 的条件是________,（ 2） 物质 B 中含有的官能团是________,（ 3）物质 D 的结构简式是_________。
（ 4） 下列说法正确的是________。
a ．化合物 A 不能发生取代反应 b ． 乙酰基扁桃酰氯属于芳香烃c ．化合物 C 能与新制的 Cu(OH)2发生反应（ 5） E ＋F→G 的化学方程式是_______。
（ 6） 化合物 D 有多种同分异构体,同时符合下列条件的同分异构体共有 种，写出其中两种的同分异构体的结构简式_______。
①红外光谱检测表明分子中含有氰基(－CN)；②1H-NMR 谱检测表明分子中有苯环，且苯环上有两种不同化学环境的氢原子。
（ 7） 设计以乙醇为原料制备 F 的合成路线(用流程图表示；无机试剂任选) _______。
答案（1） 光照 （2分）（2）羟基或—OH （2分）（3） （2分）（4）C （2分）（5） （2分）（6） 4 （2分）CNCH 2OHCH 2CNOHOCN CH 3CNOCH 3（2分）（7） CH 3CH 2OH ―――→O 2催化剂CH 3COOHCH 3COCl （3分，答案合理均可）聚咖啡酸苯乙酯Cl 2 光照NaOH/H 2O R 1C H OR 2CH HCHOR 1CH C R 2CHO+NaOH 稀3、咖啡酸苯乙酯（CAPE ）有极强的抗炎和抗氧化活性而起到抗肿瘤的作用。
高考化学有机合成与推断专项训练知识点-+典型题及解析
高考化学有机合成与推断专项训练知识点-+典型题及解析一、高中化学有机合成与推断1．化合物H是一种药物合成中间体，其合成路线如下：(1)A→B的反应的类型是____反应。
(2)化合物H中所含官能团的名称是______。
(3)化合物C的结构简式为____。
B→C反应时会生成一种与C互为同分异构体的副产物，该副产物的结构简式为____。
(4)D的一种同分异构体同时满足下列条件，写出该同分异构体的结构简式：____。
①能发生水解反应，所得两种水解产物均含有3种化学环境不同的氢；②分子中含有六元环，能使溴的四氯化碳溶液褪色。
(5)已知：HClCH2ClCH2OH。
写出以环氧乙烷()、、乙醇和乙醇钠为原料制备的合成路线流程图____。
(无机试剂任用，合成路线流程图示例见本题题干)2．科学家研究发现药物肉桂硫胺（M）可能对2019-nCoV有效，是抗击新型冠状病毒潜在用药，以芳香烃A为原料，合成肉桂硫胺路线如图：已知：回答下列问题：（1）A的名称为___。
B→C的试剂和条件为__。
（2）C中含有的官能团名称为__。
（3）有机物D与新制的Cu(OH)2悬浊液加热煮沸产生砖红色沉淀的化学方程式是__。
（4）E反式结构简式为__，F最多有__个原子共平面。
（5）G→H的化学方程式为__，G→H的反应类型为__。
（6）J是E的同分异构体，满足下列条件的J的结构有___种；①J能与溴水发生加成反应②J水解产物遇到FeCl3溶液显紫色其中苯环上有两种化学环境的氢的结构简式为__。
3．巨豆三烯酮(F)是一种重要的香料，其合成路线如下：（1）化合物F的分子式为_____________，1mol该物质完全燃烧需消耗________molO2。
（2）在上述转化过程中，反应②的目的是______________，写出反应②的化学方程式：_______________。
（3）下列说法正确的是___________（填序号）。
A．化合物A~F均属于芳香烃的衍生物 B．反应①属于还原反应C．1mol化合物D可以跟4molH2发生反应 D．化合物F中所含官能团的名称为碳碳双键、羰基（4）符合下列条件的D的同分异构体有两种，其中一种同分异构体的结构简式如下图所示，请写出另一种同分异构体的结构简式：__________________。
新高考化学高考化学压轴题 有机合成与推断专项训练分类精编附解析
新高考化学高考化学压轴题有机合成与推断专项训练分类精编附解析一、高中化学有机合成与推断①KMnO/OH−−−−−→ (R、R'可表示烃基或官能团)。
A可发1．已知：-4②酸化生如图转化(方框内物质均为有机物，部分无机产物已略去)：请回答：(1)F的蒸气密度是相同条件下H2密度的31倍，且分子中无甲基。
已知1mol F与足量金属钠作用产生H2 22.4L(标准状况)，则F的分子式是_____，名称是__________.(2)G与F的相对分子质量之差为4，则G具有的性质是______(填字母)a.可与银氨溶液反应b.可与乙酸发生酯化反应c.可与氢气发生加成反应d.1mol G最多可与2mol新制Cu(OH)2发生反应(3)D能与NaHCO3溶液发生反应，且两分子D可以反应得到含有六元环的酯类化合物，E 可使溴的四氯化碳溶液褪色，则D→E的化学方程式是______________，该反应类型是_____反应(4)H与B互为同分异构体，且所含官能团与B相同，则H的结构简式可能是：_________.(5)A转化为B和F的化学方程式是__________.(6)A的同分异构体含有两种官能团，该化合物能发生水解，且1mol该化合物能与4mol银氨溶液反应，符合该条件的同分异构体一共有__________种。
2．我国科研工作者近期提出肉桂硫胺(）可能对 2019- nCoV有疗效。
肉桂硫胺的合成路线如图：已知： ①2322R ′NH ,NEt ,CH Cl −−−−−−→②R-NO 2Fe ，HClΔ−−−→R-NH 2 完成下列问题(1)F 的结构简式为__________。
G→H 的反应类型是____________。
(2)E 中的所含官能团名称为______________。
(3)B→C 反应试剂及条件为_______________ 。
(4)有机物 D 与新制氢氧化铜悬浊液（加热）的反应方程式为_________。
2020高考化学有机合成与推断大题解题技巧
香兰素
A
B
C
D
多巴胺
设计以苯甲醇、硝基甲烷为主要原料制备苯乙胺(
)的合成路线
流程图。
关键是找到原流程中与新合成路线中的相似点。(碳架的变化、官能团的
变化；硝基引入及转化为氨基的过程)
核心突破
苯甲醇
加成反应 BD
溴原子、羧基
4
苯甲醛 取代反应
4.根据关键数据推断官能团的数目
(4)
。
(5)RCH2OH
CH3COOCH2R。
(Mr) (Mr＋42)
5.根据新信息类推 高考常见的新信息反应总结 (1)丙烯α-H被取代的反应：CH3—CH==CH2＋Cl2 ＋HCl。 (2)共轭二烯烃的1,4-加成反应： ①CH2==CH—CH==CH2＋Br2―→
取代
3－氯丙烯(或3－氯－1－丙烯) 碳碳双键、氨基
吡啶显碱性，能与反应④的产物HCl发生中和反应，使平衡正向移动，提高J的产率
15
热点题型二 有机综合推断
高考必备
有机推断题的突破方法 1.根据反应条件推断反应物或生成物 (1)“光照”为烷烃的卤代反应。 (2)“NaOH水溶液、加热”为R—X的水解反应，或酯( 反应。 (3)“NaOH醇溶液、加热”为R—X的消去反应。 (4)“HNO3(H2SO4)”为苯环上的硝化反应。 (5)“浓H2SO4、加热”为R—OH的消去或酯化反应。
2.常见有机物转化应用举例 (1)
(2)
(3)
(4)
3.有机合成路线设计的几种常见类型 根据目标分子与原料分子在碳骨架和官能团两方面变化的特点，我们将合 成路线的设计分为 (1)以熟悉官能团的转化为主型 如：请设计以CH2==CHCH3为主要原料(无机试剂任用)制备CH3CH(OH)COOH 的合成路线流程图(须注明反应条件)。
2020高考化学总复习课堂练习：有机合成及有机推断
有机合成及有机推断有机合成与有机推断题是高考命题选考题中的经典题型，该题型虽然命题形式较为稳定，但命题背景新颖，角度灵活，是高考试题中具有较高选拔性功能的题目之一。
通常考查的知识点包括有机物分子式的确定、结构简式的书写、官能团种类的辨认、反应类型的判断、有机化学反应方程式的书写、同分异构体数目的判断与书写，以及有机合成路线的设计等；大多以框图转化关系形式呈现，能够很好地考查学生综合分析问题和解决问题的能力，以及获取信息并整合信息和对知识的迁移应用能力。
该题型解题的关键是明确反应条件，分析反应前后物质的变化，特别是有机物碳骨架和官能团的变化，并理解运用题目所给信息，找准问题的切入点是解题的关键。
题型一有机合成1．有机合成中官能团的转化(1)官能团的引入引入官能团①烃、酚的取代；引入卤素原子②不饱和烃与HX 、X 2的加成；③醇与氢卤酸(HX)反应①烯烃与水加成；引入羟基②醛酮与氢气加成；③卤代烃在碱性条件下水解；④酯的水解①某些醇或卤代烃的消去；引入碳碳双键②炔烃不完全加成；③烷烃裂化①醇的催化氧化；引入碳氧双键②连在同一个碳上的两个羟基脱水；③含碳碳三键的物质与水的加成①醛基氧化；引入羧基②烯烃、炔烃、苯的同系物的氧化(一般被酸性KM n O 4溶液氧化)③酯、肽、蛋白质的水解，羧酸盐的酸化引入方法(2)官能团的消除①通过加成反应可以消除不饱和键(双键、三键、苯环)；②通过消去、氧化或酯化反应等消除羟基；③通过还原或氧化反应等消除醛基；④通过消去或水解消除卤素原子；⑤通过水解反应消除酯基、肽键。
(3)官能团的保护①酚羟基的保护：因酚羟基易被氧化，所以在氧化其他基团前可以先使其与NaOH反应，把—OH变为—ONa将其保护起来，待氧化后再酸化将其转变为—OH。
②碳碳双键的保护：碳碳双键也容易被氧化，在氧化其他基团前可以利用其与HCl等的加成反应将其保护起来，待氧化后再利用消去反应转变为碳碳双键。
③氨基(—NH2)的保护：如在对硝基甲苯合成对氨基苯甲酸的过程中应先把—CH3氧化成—COOH之后，再把—NO2还原为—NH2，防止KM n O4氧化—CH3时，—NH2(具有还原性)也被氧化；又如在用对氨基甲苯合成对氨基苯甲酸的过程中应先用盐酸把氨基转化为盐，等把—CH3氧化成—COOH之后，再用NaOH溶液重新转化为氨基。
高考化学：有机合成及推断(含答案解析)
大题冲关滚动练十有机合成及推断1．以乙烯为原料合成化合物 C 的流程如图所示：(1) _____________________________________ B 和 C 中含有的官能团名称分别为 ___________________________________________ ， ________________________ 。
(2) ________________________________________________________________ 写出 A 的结构简式： ___________________________________________________________ 。
(3) ___________________________ ①③的反应类型分别为 反应和 反应。
(4) ___________________________________________________________________ 写出乙醇的同分异构体的结构简式： ______________________________________________ 。
(5) 写出反应②和④的化学方程式：② ___________________________________________________________________ ④ ___________________________________________________________________ (6) 写出 B 与新制 Cu(OH) 2悬浊液反应的化学方程式：答案 (1)醛基酯基(2)ClCH 2CH 2Cl (3)加成取代 (4)CH 3OCH 3 (5)2CH 3CH 2OH Cu浓H 2SO 4 ＋O 2――△→2CH 3CHO ＋2H 2O2CH 3COOH ＋HOCH 2—CH 2OH △2 4 CH 3COOCH 2—CH 2OOCCH 3＋2H 2O△(6)CH 3CHO ＋2Cu(OH)2――→CH 3COOH ＋Cu 2O ↓＋ 2H 2O解读 根据题 给的合成路线 ，可知 A 为 ClCH 2CH 2Cl ，B 为 CH 3CHO ， C 为 CH 3COOCH 2CH 2OOCCH 3 。
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热点题型十六有机合成与推断
1.化合物F(异戊巴比妥)是临床常用的镇静催眠药物,其合成路线如下(部分反应条件和试剂略):
已知:
1)+R2Br+C2H5ONa+C2H5OH+NaBr(R1,R2代表烷基)
2)R—COOC2H5+(其他产物略)
请回答下列问题:
(1)试剂Ⅰ的化学名称是,化合物B的官能团名称是,第④步的化学反应类型
是。
(2)第①步反应的化学方程式
是。
(3)第⑤步反应的化学方程式是。
(4)试剂Ⅱ的相对分子质量为60,其结构简式
是。
(5)化合物B的一种同分异构体G与NaOH溶液共热反应,生成乙醇和化合物H。
H在一定条件下发生聚合反应得到高吸水性树脂,该聚合物的结构简式
是。
2.“司乐平”是治疗高血压的一种临床药物,其有效成分M的结构简式如图所示。
(1)下列关于M的说法正确的是(填序号)。
a.属于芳香族化合物
b.遇FeCl3溶液显紫色
c.能使酸性高锰酸钾溶液褪色
d.1 mol M完全水解生成2 mol醇
(2)肉桂酸是合成M的中间体,其一种合成路线如下:
A B(C7H6Cl2)
ⅠⅡⅢ
C()D(C9H8O)
Ⅳ
肉桂酸
Ⅴ
已知:+H2O
①烃A的名称为。
步骤Ⅰ中B的产率往往偏低,其原因
是。
②步骤Ⅱ反应的化学方程式
为。
③步骤Ⅲ的反应类型是。
④肉桂酸的结构简式为。
⑤C的同分异构体有多种,其中苯环上有一个甲基的酯类化合物有种。
3.聚乙烯醇与聚酯纤维都是重要的化工原料,它们的合成路线如下:
已知:①有机物A能与Na反应,A的相对分子质量为32。
②。
(1)A的结构简式是,B中含氧官能团的名称是。
(2)C的结构简式是,D→E的反应类型是。
(3)F+A→G的化学方程式是。
(4)CH3COOH与化合物M在一定条件下发生加成反应生成B的化学方程式
是。
(5)G的同分异构体有多种,满足下列条件的共有种。
①苯环上只有两个取代基
②1 mol该有机物与足量的NaHCO3溶液反应生成2 mol CO2气体
4.化合物H是合成植物生长调节剂赤霉酸的重要中间体,其合成路线如下:
(1)化合物H中的含氧官能团为和(填官能团的名称)。
(2)化合物B合成C时还可能生成一种副产物(分子式为C20H24O2),该副产物的结构简式
为;由C→D的反应类型是。
(3)写出一种满足下列条件的D的同分异构体的结构简式: 。
Ⅰ.分子中含有1个苯环;
Ⅱ.分子有4种不同化学环境的氢原子;
Ⅲ.能发生银镜反应。
(4)根据已有知识并结合相关信息,写出以为有机原料制备的合成路线流程图(无机试剂任选,可选择适当有机溶剂)。
合成路线流程图示例如下:
CH3CHO CH3COOH CH3COOCH2CH3
5.环扁桃酯是用于治疗心脑血管疾病的重要化合物,它的一种合成路线如下。
已知:RX R—MgX(R、R'、R″代表烃基或氢)
(1)A的结构简式是。
(2)B→D的化学方程式是。
(3)红外吸收光谱表明E中有C O键。
F的分子式为C8H6Cl2O。
①E的结构简式是。
②E→F的反应类型是。
(4)X的结构简式是。
(5)试剂a是。
(6)生成环扁桃酯的化学方程式是。
(7)以CH3CH CH2、CH3CHO为有机原料,,选用必要的无机试剂合成CH2 CHCH CHCH3,写出合成路线(用结构简式表示有机物,用箭头表示转化关系,箭头上注明试剂和反应条件)。
6.洛索洛芬钠可用于类风湿性关节炎、肩周炎等炎症的消炎,其合成路线如下:
已知:
ⅰ.RBr RCOOH
ⅱ.
ⅲ.
(以上R、R'、R″均代表烃基)
(1)A属于芳香烃,其结构简式是。
(2)B的结构简式是,D中含有的官能团是。
(3)E属于烯烃,E与Br2反应生成F的化学方程式
是。
(4)反应①的化学方程式
是。
(5)反应②的反应类型是。
(6)将J和NaOH溶液混合搅拌后,再加入乙醇有大量白色固体K析出,获得纯净固体K的实验操作
是;K的结构简式是。
(7)以乙烯为起始原料,结合已知信息选用必要的无机试剂合成聚丁二酸乙二醇酯
,写出最多不超过5步的合成路线(用结构简式表示有机物,用箭头表示转化关系,箭头上注明试剂和反应条件)。
答案精解精析
热点题型十六有机合成与推断
1.答案(1)乙醇醛基取代反应或酯化反应
(2)CH3CH2CH(CH2Br)2+2NaOH CH3CH2CH(CH2OH)2+2NaBr
(3)+(CH3)2CHCH2CH2Br+C2H5ONa+C2H5OH+NaBr
(4)(5)
解析(1)试剂Ⅰ(C 2H5OH)的化学名称是乙醇;依据题意及合成路线图可推断出A为
,B为,故B中含有的官能团名称为醛基;B氧化后生成的C为
,C在浓硫酸、加热条件下与CH3CH2OH发生酯化反应(或取代反应)。
(2)是卤代烃,在NaOH水溶液中加热发生水解反应,化学方程式为+2NaOH+2NaBr。
(3)D为,按照已知信息1)推出第⑤步反应的化学方程式为
++CH3CH2ONa+CH3CH2OH+NaBr。
(4)由E和F的结构简式,结合已知信息2)可以判断出试剂Ⅱ的结构简式为。
(5)依据题意知,G 为,其与NaOH溶液共热生成的化合物H为CH2CH—COONa,H发生聚合反应得到的
聚合物的结构简式是。
2.答案(1)a、c
(2)①甲苯反应中有一氯取代物和三氯取代物生成
②+2NaOH+2NaCl+H2O
③加成反应
④⑤9
解析(1)M中含有苯环,属于芳香族化合物,a正确;M中无酚羟基,遇FeCl 3溶液不显紫色,b错误;M中
有碳碳双键,能使酸性高锰酸钾溶液褪色,c正确;1 mol M水解生成1 mol、2 mol CH3CH2OH,d 错误。
(2)⑤符合条件的同分异构体有(邻、间、对3种)、(邻、间、对3种)、(邻、间、对3种)。
3.答案(1)CH 3OH 酯基
(2)取代反应
(3)+2CH3OH+2H2O
(4)CH3COOH+CH CH
(5)12
4.答案(1)羰基醚键
(2)氧化反应
(3)或
(4)
解析(1)由H的结构简式,可知H中的含氧官能团为醚键和羰基。
(2)B→C时,B的两侧羟基和均可能发生反应即生成。
(3)符合条件的D的同分异
构体有、。
(4)采用“切割碳骨架法”,并结合题中信息可得合成路线。
5.答案(1)
(2)2CH3CH2OH+O2 2CH3CHO+2H2O
(3)①②取代反应
(4)
(5)O2、催化剂(其他合理答案均可)
(6)+
+H2O
(7)路线一:
CH3—CH CH2
路线二:
CH3—CH CH2
CH3—CH CH—CH CH2
解析(1)苯在FeBr 3的催化作用下能与溴单质发生取代反应生成溴苯();
(2)由逆推可得D为CH3CHO,D由B经催化氧化生成,所以B为CH3CH2OH,故B→D的化学方程式为2CH3CH2OH+O2 2CH3CHO+2H2O;
(3)①E中含有C O键,且E是由氧化得到的,故E的结构简式为;
②E的分子式为C8H8O,F的分子式为C8H6Cl2O,结合反应条件可知E→F的反应类型为取代反应;
(4)F的结构简式为,F在NaOH溶液中发生水解反应生成,1个碳原子上连有
2个羟基的结构不稳定,易脱水生成醛基,故X的结构简式为;
(5)依据环扁桃酯的合成路线知,X→Y为氧化反应,故试剂a可能为O2和催化剂;
(6)由环扁桃酯和M的结构简式可知,有机物N的结构简式为,其与M发生酯化反应生成环扁桃酯。
6.答案(1)
(2)酯基和溴原子
(3)CH2 CH—CH CH2+Br2 BrCH2—CH CH—CH2Br
(4)
(5)取代反应
(6)过滤、醇洗、干燥
(7)
解析(1)已知A属于芳香烃,且分子式为C 8H8,故A为苯乙烯,结构简式为;
(2)A→B发生加成反应,结合合成路线可知B为;依据已知信息ⅰ可知,C的结构简式为
;再根据已知信息ⅱ并结合可知D的结构简式为,故D中含有的官能团是酯基和溴原子;
(3)E属于烯烃,且分子式为C4H6,故E的结构简式为;由逆推可知H为;根据信息ⅰ可推出G为BrCH2CH2CH2CH2Br,则F为BrCH2CH CHCH2Br,故E→F的化学方程式为CH2 CH—CH CH2+Br2 BrCH2—CH CH—CH2Br;
(4)由及D的结构简式和已知信息ⅲ可知I的结构简式为,所以反应①的化学方
程式是;
(5)对比反应物和生成物的结构简式可知反应②的反应类型为取代反应;
(6)J中加入NaOH溶液后生成(K),K不溶于乙醇,故要获得纯净固体K需要进行过滤、醇洗、干燥;
(7)合成目标产物的单体为丁二酸(HOOCCH2CH2COOH)和乙二醇(HOCH2CH2OH),丁二酸可由乙烯与Br2加成后,利用已知ⅰ中反应合成;乙二醇可由乙烯与Br2加成后的产物经取代反应获得。