实验苯甲酸乙酯的制备

实验苯甲酸乙酯的制备
一、实验目的：
1、掌握酯化反应原理，苯甲酸乙酯的制备方法，了解三元共沸除水原理。

2、复习分水器的使用及液体有机化合物的精制方法。

3、进一步练习蒸馏、萃取、干燥和折光率的测定等基本操作。

二、实验原理：
苯甲酸，乙醇在浓硫酸的催化下进行酯化反应，生成苯甲酸乙酯与水。

+
2OH
C
H 3+
O
H 2O
OH
O
OC 2H 5
H SO
反应机理：
由于苯甲酸乙酯的沸点较高，很难蒸出，所以本实验采用加入环己烷的方法，使环己烷、乙醇和水形成三元共沸物，其沸点为62.1℃。

三元共沸物经过冷却形成两相，使环己烷在上层的比例大，再回反应瓶，而水在下层的比例大，放出下层即可除去反应生成的水，使平衡向正方向移动。

三、实验仪器及试剂：
仪器：圆底烧瓶、回流冷凝器、分液漏斗、锥形瓶、烧杯、温度计、球形冷凝管、分水器。

试剂：苯甲酸 4g 、无水乙醇10ml 、浓硫酸 3ml 、Na 2CO 3、环己烷8ml 、乙醚、无水MgSO 4、沸石。

装置图：
反应装置
蒸馏装置
试剂
d 4
20
b.p./℃
n
D
20
乙醇 0.7893 78.5 1.3611 苯甲酸 1.2659 249 1.5397 环己烷
0.7785 80 1.4262 乙醚
0.7318
34.51
1.3526
苯甲酸乙酯 1.05 211～213 1.5001
四、实验步骤：
1、加料：于50ml圆底烧瓶中加入：4g苯甲酸；10ml乙醇；8ml环己烷；3ml浓硫酸，摇匀，加沸石。

按照实验仪器左图组装好仪器（安装分水器），加热反应瓶，开始回流。

2、分水回流：开始时回流要慢，随着回流的进行，分水器中出现上下两层。

当下层接近分水器支管时将下层液体放入量筒中。

继续蒸馏，蒸出过量的乙醇和环己烷，至瓶内有白烟或回流下来液体无滴状（约2h），停止加热。

3、中和：将反应液倒入盛有30mL水的烧杯中，分批加入碳酸钠粉末至溶液呈中性（或弱碱性），无二氧化碳逸出，用PH试纸检验。

4、分离萃取、干燥、蒸馏：用分液漏斗分出有机层，水层用25mL乙醚萃取，然后合并至有几层。

用无水MgSO4干燥，粗产物进行蒸馏，低温蒸出乙醚。

当温度超过140℃时，用牛角管直接接收210~213℃的馏分。

5、检验鉴定：
物理方法：取少量样品，用手扇动其，在闻其气味，应该稍有水果气味。

化学方法：酯与羟胺反应生成一种氧酸。

氧酸与铁离子形成牢固的品红色的络合物。

在试管中加入两滴新制备的酯，再加入5滴溴水。

有溴水的颜色不变或没有白色沉淀生成，将5滴新制备的酯滴入干燥的试管中，在加入7滴3%的盐酸羟胺的95%酒精溶液和3滴2%的NaOH溶液，摇匀后滴入7滴5%HCl溶液和1滴5% FeCl3溶液，试管内显示品红色，证明酯的存在。

色谱分析：查找相关苯甲酸乙酯的色谱图，在分析产品的色谱与之对照。

可以证明苯甲酸乙酯存在与否。

五、实验记录及处理：
所加试剂的量：
收集到产品的量：
参考：苯甲酸质量m1=4g 摩尔质量M1=122g/mol
产物苯甲酸乙酯摩尔质量M2=150g/mol
实验中乙醇原料过量，苯甲酸设为完全反应，则理论苯甲酸乙酯产物量为
m产物=4 x 150/122 g=4.918g ρ产物=1.046g/ml
V理论= m产物÷ρ产物=4.918÷1.046=4.7ml
V实际=2.5ml 产率= V实际÷V理论=2.5÷4.7=53.2%
误差分析：①开始分流是没调节好温度，使蒸汽流至蒸馏烧瓶下端管内。

②萃取是不慎将试液流出，使产物减少。

六、思考与讨论：
1、本实验采用何种措施提高酯的产率?
2、为什么采用分水器除水?
3、何种原料过量?为什么?为什么要加苯?
4、浓硫酸的作用是什么?常用酯化反应的催化剂有哪些?
5、为什么用水浴加热回流?
6、在萃取和分液时，两相之间有时出现絮状物或乳浊液，难以分层，如何解决?
七、注意事项：
1、注意浓硫酸的取用安全。

加入浓硫酸应慢加且混合均匀，防止炭化。

2、回流时温度和时间的控制（反应初期小火加热、反应终点的正确判断）。

3、分水回流开始要控制温度，控制先前一个小时保持回流蒸汽在分水器接圆底烧瓶内管处。